DE2510112C3 - Marineblaue Monoazo-Dispersionsfarbstoffe - Google Patents
Marineblaue Monoazo-DispersionsfarbstoffeInfo
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- DE2510112C3 DE2510112C3 DE19752510112 DE2510112A DE2510112C3 DE 2510112 C3 DE2510112 C3 DE 2510112C3 DE 19752510112 DE19752510112 DE 19752510112 DE 2510112 A DE2510112 A DE 2510112A DE 2510112 C3 DE2510112 C3 DE 2510112C3
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Description
gemeinen Formel
N=N
NH-Rj-OR4
in der
R1 Br, Cl oder CN,
R2 CN oder NO2,
R3 C,_4-Alkylen und
R4 Cyclohexyl, C, _4-AlkylcyclohexyI, Benzyl oder
Ci_6-AIkylen-R5 sind, wobei
R5 CN, — O -C1 -4-Alkyl, — OR6,
R5 CN, — O -C1 -4-Alkyl, — OR6,
— O -COC1 _4-Alkyl oder — O -COR6 und
R6 ein gegebenenfalls durch 1 oder 2 Substitucnten
aus der Gruppe Br, Cl, NO2, C,_4-Alkyl,
Π—Ci 4-A1kyI und CF3 substituierter Phenylrest
sind.
Aus der DT-AS 12 90 916 sind Monoazofarbstoffe zum Färben und Bedrucken von Polyesterfasern bekannt,
die die allgemeine Formel
O,N-
NO,
O >—
aufweisen, in der X Halogen b^dcutei und R bcispiels-
NO,
O,N
weise ein /i-Hydroxy-y-methoxypropylrest sein kann.
Es hat sich gezeigt, daß ein solcher Farbstoff beim Bedrucken von Polyesterfasern Hydrolyse unter starker
Verfärbung erleidet und nicht lichtecht ist, während der vergleichbare Farbstoff des nachstehenden Beispiels
17 unlci den gleichen Bedingungen nicht hydrolysiert
und gute Lichtechtheit aufweist.
Die US-PS 35 98 802 beschreibt Monoazofarbstoffe, insbesondere für Polyesterfasern, der alige-
Ui meinen Formel
in der X Cl, Br oder CN bedeutet, während R1 Cycloalkyl,
wie Cyclohexyl, und R2 Wasserstoff sein kann. Ein solcher Farbstoff, wie er im Beispiel 14 der Patentschrift
beschrieben ist, ;st dem ähnlich aufgebauten
Farbstoff des nachstehenden Beispiels 7 sowohl an Färbestärke beim Färben bei verhältnismäßig niedrigen
Temperaturen als auch an Sublimalionsechtheit unterlegen.
Aus der US-PS 22 66 142 (Beispiel 5) ist ein blauer
Monoazofarbstoff der Formel
N N
Br
O/ N
C, O CH,CH: O CH,
bekannt,dcrsich von dem Farbstoff des nachstehenden in Färbestärke, Lichtechtheit und Beständigkeil gegen
Beispiels I 7 hinsichtlich der beiden Substitucnten am Hydrolyse beim Färben unterlegen ist.
Stickstoffatom der Naphthylaminogruppc nur ge- In der US-PS 20 45 324 ist eine sehr große Klasse
ringfügig unterscheidet, diesem jedoch hinsichtlich von Monoazofarbsloffen der allgemeinen Formel
A-N N-B N
beschrieben, in der A und B Kerne der Benzol- oder und R, Acyl bedeuten können. Als den Farbstoffen
Naphthalinreihc sind und R, Wasserstoff, Alkyl, gemäß der Erfindung am nächsten kommenden Azo-
Aralkyl oder Acyl, R2 einen aliphatischen Kohlen- farbstoff umfaßt die US-PS den AzofarbstolT der
wasserstoffrest mit mindestens 2 Kohlenstoffatomen ->->
Formel
NO,
O2N \OY N N ■(
Il
N O
Ii
(MI4O C (H,
(MI4O C (H,
der dem Farbstoff gemäß dem nachstehenden Beispiel I an Sublimationsechtheit auf Polyesterfasern
und an Waschechtheit auf Nylonfasern unterlegen ist.
Die marineblauen Monoazofarbstoffe gemäß der Erfindung können nach herkömmlichen Diazotieruncl
Kupplungsverfahren hergestellt werden, indem
ein primäres aromatisches Amin der allgemeinen Formel
R,
O, N-
NH,
in der R1 und R2 die vorstehend genannten Bedeutungen
haben, diazotiert und an ein aromatisches Amin der allgemeinen Formel
gekuppelt wird, in der R3 und R1 die vorstehend genannten
Bedeutungen haben. Wenn R4 eine !eicht ?»
hydrolysierbare Gruppe enthält, z. B. „enn R4 ein
C2 „-Alkylen-OCOC, _4-alkyIrest oder ein C\ „-Afkylen-OCOR6-rest
ist, worin R6 die vorstehend genannte Bedeutung hat, kann die Kupplung des diazotierten
Amins auch an ein aromatisches Amin der allgemeinen Formel
NH — R3- OC2_„— Alkylen — OH
erfolgen, worauf man die primäre Hydroxygruppe der entstehenden Monoazoverbindung auf bekannte Weise
mit einem C1 _4-Alkancarbonsäurechlorid, -bromid
oder -anhydrid oder mit einem von R6 abgeleiteten Phenylcarbonsäurechlorid, -bromid oder -anhydrid
zu dem gewünschten Farbstoff acyliert.
Die D;izotierung des primären aromatischen Amins
kann bei O bis 25° C, vorzugsweise bei 20 bis 25 C,
unter der Einwirkung von Nitrosylschwefelsäure in 70- bis 96prozentiger wäßriger Schwefelsäure durchgeführt
werden. Die Kupplung wird durchgeführt, indem man das als Kupplungskomponente dienende
aromatische Amin in einem organischen oder wäßrigorganischen
Lösungsmittel (wie einem Gemisch aus Methanoi und Wasser) löst, die Lösung der Kupplungskomponente
auf 15 C oder darunter kühlt und dann die Diazolösuns langsam zu der kalten Lösung
der Kupplungskomponente zusetzt. Wenn die Kupplung vollständig ist, wird der Dispersionsfarbstoff
durch Erhöhung des pH-Wertes mit Hilfe eines geeigneten Salzes oder einer geeigneten Base, wie Natriumacetat
oder Natriumhydroxid, auf etwa 1 bis 3 ausgefällt. Der ausgefällte Monoazofarbstoff wird abfiltriert.
Beispiele für erfindungsgemäß verwendbare diazotierte Amine sind in Tabelle I angegeben.
Zum vollständigen Verständnis der Erfindung wird nachstehend die Herstellung der Kupplungskomponenten
beschrieben, die für die Herstellung der Färbstoffe gemäß der Erfindung verwendet werden können.
Die Kupplungskomponenten werden nach bekannten Methoden hergestellt, z. B. indem man ein N-Hydroxy-C2-4-alkyl-l-naphthylamin
mit einem Epoxid. wie Äthylen-, Propylen- oder Butylcnoxid, umsetzt
und das dabei ents'fhende N-Hydroxyalkoxy-C2_.4-alkyl-1
-naphthylamin mit C1.4-Alkylhalogeniden oder
C, _4-Alkylsulfatcn alkyliert. Das vorstehend genannte
N-Hydroxy-Ci 4-alkyl-l-naphthylamin kann iiuch
mit aktivierten Vinylverbindungen, wie Acrylsäurenitril, zu dem als Kupplungskomponente verwendbaren
N-Cyanalkoxyalkyl-1 -naphthylamin umgesetzt
werden.
Die Kupplungskomponenten können aber auch nach der bekannten Bucherer-Reaktion synthetisiert
werden, bei der eine Hydroxylgruppe eines Naphtholderivats in Gegenwart von wäßrigem Sulfit, Bisulfit
oder schwefliger Säure (z. B. SO2 + H2O) reversibel
durch eine Aminogruppe ersetzt wird; vgl. »Organic
Reactions«, Band I, Kapitel 5, 1942, Seite 105. Die Umsetzung von 1-Naphthol mit 1 bis 2 Äquivalenten
eines primären aliphatischen Amins der allgemeinen Formel H2N — R3 — OR4, worin R3 und R4 die
vorstehend genannten Bedeutungen haben, in Gegenwart von wäßrigem Sulfit oder Bisuifit bei 120 bis
150" C liefert ausgezeichnete Ausbeulen (75 bis 90%j
eines hochgradig reinen Produ'-s (Reinheit >90%) der allgemeinen Forme!
NH-R3-OR4
Das letztgenannte Verfahren stellt also einen Weg dar, um die gewünschten Kupplungskomponenten
in hoher Ausbeute zu erhalten, ohne 1-Naphthylamin als Ausgangsstoff verwenden zu müssen. Dies ist besonders
deshalb vorteilhaft, weil 1-Naphthylamin in neuerer Zeit der ständig wachsenden Liste der technischen
karzinogenen Stoffe hinzugefügt worden ist.
Die vorstehend genannten primären aliphatischen Amine der allgemeinen Formel H2N — R3 — OR4
lassen sich leicht durch Umsetzung drs entsprechenden Alkohols R4 — OH, worin R4 die vorstehend
genannte Bedeutung hat, mit Acrylsäurcnitril, Meth- -!crylsäurenitril oder Crotonsäurenitril und anschließende
katalytische Reduktion der Cyangruppe herstellen. Zu den Alkoholen der allgemeinen Formel
R4 — OH, die bei dem obigen Verfahren verwendet werden können,gehören unier anderem Cyclohexanol.
Methylcyclohcxanol, Benzylalkohol. 2-Methoxväthanol, 2 - Äthoxyälhanol, I - Mcthoxypropanol - (2).
2-Propoxyäthanol und l-Propoxypropanol-(2). Beispiele
für nach den vorstehend genannten Verfahren hergestellte Kupplungskomponenten, die im Rahmen
der Erfindung vorwendet werden können, sind in Tabelle Il angegeben.
Wenn die Kupplungskomponente die allgemeine Formel
O)-NH-Rj — OC2.,, — Alkylen — OH
hat, wird das davon abgeleitete Monoazo-Zwischenprodukt
mit einem C1 _4-Alkyl-CO oder R6-CO abgeleiteten
Säurehalogenid oder -anhydrid in Gegenwart eines organischen oder anorganischen säurebindenden
Mittels, wie Pyridin, Trimethylamin oder Kaliumcarbonat, in einem geeigneten organischen
Lösungsmittel zu dem entsprechenden acylierten Farbstoff acyliert. Für die Acylierung eignen sich polare,
keine Hydroxylgruppen enlhiillende Lösungsmittel,
wie Dimethylformamid. Dimcthylaeetamid. Dimellnlsulfoxid
und Diüthvleiiglvkoldimelln lather, l'wi-(liii
ist besonders für die Acylierung geeignet, da es sowohl als Reaktionslösungsmittcl wie auch als siiiirebindendes
Mittel wirkt. Die Acylierung wird bei Temperaturen von 0 bis 25 C. vorzugsweise von
bis 15'C", durchgeführt. Beispiele für im Sinne der Lriindung verwendbare Aeylicrtingsmittel sind in Tabelle
III armeuebcn.
Heispiele für erlindiingsuemäU verwendbare Amine
2-Chlor-4.6-dimtroanilin
2-Hrom-4.(i-dinitroanilin
2-('hlor-6-eyan-4-nitroanilin
2-Hiom-6-cyan-4-nilroanilin
2.6-Dieyan-4-nitroanilin
2-( \an-4.6-dmitroanilm
Heispiele für erlindiiiigsgemüH verwendbare kupplungskomponenten
O Nil R1 OR
ICILl, ICII2I., (CILi,
lCILl.
CMlCII., ICM2OCM., CIIK 11,1(ILOC1II-Ii
CILCMiCM1ICIL
(CILl.,--
C: M4
(ClLl,
CILCM|CM.,»C!L
CILC HlCH1I
( iL( H(C:ILi
CILCILCHlCH.,1
(ClLh
(11,(ILCHlCILi
CILCMlCH.uClL
C H2CH2CHlCH,!
(CH2I, KTLl, C2Fl4
(CH2I, C2H4
CM2 ClU C2II4CN
C2II4CN
I- Il I V
* ·ιι4ν : ■■
C2Il4CN C2H4CN
C2H4OC4M,,-n
Il ClCH,I,
CH2CH(OC2H5ICH,
CML
C H2CHlOCH,lCH2CH,
C2Fi4OCH,
C2H4OCH4- (4INO2
C2H4OC11H4- (4ICH,
C2H4OCH4-14 IBr
C2H4OCH,-(2 K)CH,. (5'ICH.,
Libelle III
Beispiel für zur lcrstcllung der eiTnidungsgeiiiäßen
Farbsloffe verwei dbare Aeylierungsmitlel
Fssigsäuieanhydrid
i' Buttersäur'anhydrid
i'r.ipionsiiun anhydrit!
Benzoesäure nhvdrid
Acetykhlorir
Acetylbromii I
Benzoylbron id
Ben/oylchlo: id
Ü-Bnmii.·'-·;· ί lylehloiid
-l-Ιίι '.imbcn/i lylehlorid
p-Anisoylchl jrid
p-tert. Buly lh."n/oylthlorid
I'ropicinylch orid
Biilyrylchlor d
Isobulyrylch orid
o-i'!■■' ■ henz >ylchlorid
ni-Chlorben/oylchlorid
p-('hlorben/ )ylchlorid
2.4-Dich lorb:n/oy Ich lorid
3.4-Dich lorb.-nzoylchlorid
3.5-Dimetho ;yben/oylchlorid
3.5-Diiiitrobinzoylchlorid
m-N iirobenz oylchlorid
p-Nilrobenzuylehlorid
ι- Toliioylchlnrid
ni-l olii<
>\lchlori<l
p-Toluoylch orid
m-Trifluorm.tliylbenzoylchlorid
ni die rohen -arbstoffe in eine technisch verwendbari·
l-'i>rm übe zuführen, mischt man den rohen
Farbstoff (/. B. IO Teile auf HXlprozentiger Basis) mit
etwa 2.5 Teilen Ligmrisulfonat als Dispergiermittel und Wasser in e ner Kolloidmühle oder Sandmühle.
Das Vermählen wird fortgesetzt, bis sich eine feine,
stabile, wäßiigc Dispersion oder Paste gebildet hat.
in der die Farbstoffteilchen auf ungefähr 1 μ zerkleinert
worden lind.
Die Farbstoffe gemäß der Frfimiung haben eine
ausgezeichnete A'finitäl und ein ausgezeichnetes Aufziehvermögen
auf Polyestertextilien, so daß man auf solchen Textilien tiefmarineblaue Farbtöne erhält.
Die Färbungen iahen allgemein gute Lichtechtheit und Beständigkeit gegen Naßbehandlungen und insbesondere
gegen trockene Wärmebehandlungen, wie die Hochtempera urhehandlungen. die beim Plissieren
durchneführt werden.
Die Farbstoffe gemäß der Frfindung können zum Färben von Polyesterfasern nach einem wäßrigen
Verfahren, vorzugsweise unter Druck, oder zum Aufklotzen auf Polyesterfasern aus wäßriger Dispersion
mit anschließender Fixierung durch trocken'.· Wanne (z. B. nach dem Thermosolverfahren) verwendet
werden. Beide Färbeverfahren haben weiteste Verbreitung in der Technik.
In den folgenden Beispielen bezichen sich alle Teile
auf das Gewicht. Die Beispiele 20 ur··«t 21 erläutern
ein wäßriges F'iirK verfahren bzw. ein Thcrmosol-1 arbeverfihren.
a) IίiIi Gemisch aus 144 Teilen 1-Naphthol. KK)
L.j|c;; Wasser 2!0 Teilen Dinh'kukirr!!!!
und I 2.x Teilen Schwefeldioxid wird 20 Stunden auf 135 ι 5 C erhitzt. Man setzt so viel wäßrige Natronlauge
zu. daß sich das wasserlösliche Natriumsalz des etwa nicht umgesetzten I-Naphthols bildet, und erhitzt
das Gemisch 1 Stunde auf 50 bis 60 C. Das Rohprodukt
wird mit Benzol extrahiert und der Benzol extrakt mit Wasser gewaschen. Nach dem Abtreiben
des Benzols hinterbleiben 190,5 Teile N-(//-Hydroxyäthoxyälhyl)-1
-naphthylamin in einer Reinheit von 93.8% (Ausbeute 77.5%).
b) 32.5 Teile 2-C'hlor-4.6-dinitroanilin werden in mehreren Anteilen unter Rühren zu einer Lösung von
50.2 Teilen Nitrosylsehwefelsäure (38% Wirkstoff)
und 90 Teilen 73prozentiger Schwefelsäure bei 20 bis 25 C zugesetzt, und das Gemisch wird 3 Stunden gerührt.
Dann wird die überschüssige Nitrosylsehwefelsäure mit Harnstoff zerstört. Die Diazolösung wird
zu einer 0 i 5 C" kalten wäßrigen Methanollösung von 34.6 Teilen N-(//-Hydroxyäthoxyäthyl)-1 -naphilnlamin
zugelropft. Die rötlichbraime Aufschlämmung wird 0.5 Stunden bei 0 I 5C gerührt und
durch /u'ropfen von wäßriger Natronlauge auf einen pH-Wert von etwa 2 eingestellt. Der Niederschlag
wird abfiltriert, mit Wasser säurefrei gewaschen und getrocknet: man erhält 60.5 feile Produkt (Ausbeule
88%). Durch Umkristallisieren aus einem Gemisch aus Isopropanol und Dimethylformamid erhält man
eine analytisch reine Probe: F. 192 193 C: Absorptionsvermögen
(i/m,,J 82Ig 'cm ' bei einer Wellenlänge
(/„,„,) von 6Ι2πΐμ. Das Produkt hat die
Formel
Cl
O; N ON N
NO, ) NHC:H4<)C,H4OII
c) 30,4 Teile Trimethylamin werden zu einer 10 bis
!5 C kalten Lösung von 93.5 Teilen des in Teil hj
erhaltenen Monoazo-Zwischenprodukts in 238 Teilen *"
Dimethylformamid zugesetzt. Dann tropft man im Verlaufe von 15 Minuten bei 10 — 15 C 41 Teile Essitrsäureanhvdrid
zu. Das Gemisch wird 1 Stunde bei 10 15 C gerührt und dann durch Zutropfen von
Salzsäure auf einen pH-Wert von 5.5 eingestellt. Das Reaktionseemisch wird auf 80—85 C erhitzt, mit
Wasser versetzt und langsam auf 25 C erkalten gelassen. Der feste Niederschlag wird abfiltriert und aus
einem Gemisch aus Isopropanol und Dimethylform-
Il 12
amid umkristallisiert. So erhält man 94,5 Teile eines cm'1 bei einer Wellenlänge I',„„,) von 612 m«. Der
bron/efarhenen festen Stoffs; Ausbeute 93.5%: F. I 33 Farbstoff hat die Fennel
bis 135 C: Absorptionsvermögen ((/,„„,) 85 I ■ g ' ■
Cl
O1N
N N N
NO,
NnC2H4OC2H4OCOCH,
5.34 Teile Benzoylchlorid werden zu einer O bis η wird abliltriert und aus einem Gemisch aus Iso-IO
C kalten Lösung von 16,1 Teilen des nach Bei- propanol und Dimethylformamid umkristallisieit.
spiel I (b) hergestellten Zwischenprodukts in lOOTei- Man erhält I 7 Teile Produkt: F. I S3 186 C: Ablen
l'vndm zugetropft. Die Lösung wird 5 Stunden bei
10 20 C gerührt, worauf man den Farbstoff durch
10 20 C gerührt, worauf man den Farbstoff durch
/utropfen von Wasser ausfällt. Der Niederschlag
Cl
Sorptionsvermögen (<',„„>) /0 I ■ g ! · cm : bei einer
Wellenlänge !/.,„,,,) von 617 ηΐμ. Der Farbstoff hat die
Formel
O,N
N N
NHc-II4OCII4OCOC,.IU
NO,
Nach dem Verfahren des Beispiels I. Teil (h). wird 2-Chlor-4.6-dinitroanilin diazotiert und an N-I/J-Cvanäthoxyäthyll-l-naphthylamin
gekuppelt. Soerhält man
einen Monoazofarbstoffe-". 190 192 C:Absorptionsvermögen
(i/„„lv) SS 1 ■ g ' cm ' bei einer Wellenlänge
(/.„,,,J Mm 60S ηΐμ. Der Farbstoff hat die Formel
Cl
O, N
N N
NIIC;li4OC:!l4CN
NO,
H e i s ρ i e K- 4 his 19
Die in Tabelle IV angegebenen Farbstoffe werden nach ähnlichen Verfahren hergestellt, wie sie in den Beispielen
I his 4 beschrieben sind. Die in der Tabelle angegebenen R-iinippen haben die für die eingangs angegebene
Formel genannten BedeuHingen.
labeile IV
R,
R1
'■..,i· Hl'!
I ■ a ' ■ cm !
4 | Cl | NO, | IC | "H | :).( | C2H4OCH, | 6I.-1 | 87 |
S | C! | NO, | IC | Ή | CHlCH, ICH2OCH, | 615 | S4 | |
6 | Cl | NO2 | (C | H | :>.< | CHiCH, i('H:OC.,H-n | 615 | 82 |
7 | Cl | NO, | IC | Tl | :).< | H | 614 | 85 |
S | Cl | NO, | (C | H | :,. .. | CH2C11H5 | 615 | 79 |
4 | Cl | NO, | C | H2 | CH(CH,) | C2H4CN | M2 | S3 |
;o | Cl | NO, | (C | "H | :'.i | C2H4C N | 613 | 94 |
1 1 | Cl | NO, | C | MI | 4. | C,ll4OCOC,H-n | 612 | 73 |
r ort settling | I R, | K- | K, | C; H4 |
Br | NO, | (CH;)., | ||
ι: | Cl | CN | ICl I; I., | |
13 | Hr | CN | ICH;)., | |
14 | Cl | NO, | C; I Ια | |
ir | C I | NO; | ■ICH;)., | |
16 | Hr | NO; | ICH;!., | |
17 | CN | CN | iCii'ii | |
IS | CN | Ni', | ||
i" |
I ü
CNH4OCOC H., | 612 | X5 |
CNH4OCH, | 633 | X 5 |
(NH4OCH, | 631 | K 3 |
CNII4OC11IU | 613 | 65 |
(NI14O(()C„H4OCI | 1,(4) 614 | ;.ι |
CNIl4OCH, | 616 | 7 X |
(NII4OCH, | 665 | I2X |
V ,1 I4I <(. I I ι | 654 | i 2 i |
Beispiel 20
Wäßriges Färbeverfahren (unter Druck)
5 g handelsübliches Polyestergewebe werden in
einen Autoklav eingegeben, der die folgenden Stoffe enthält:
Wäßrige Farbstoffpaste. ■'.ie den Farbstoff
gemäß Beispiel 1 enthält (15% Wirkstoff") 0.1 g
Natriumkohlen wasserstoffsulfonat
(lOprozentigc Lösung) 1.0 ml
Addukt aus langkettigem Alkohol und
Äthylenoxid (lOprozentige Lösung) 0.5 ml
Natriumäthylendiamintetraacetat
dprozentige Lösung) 1.25 ml
Benzoesäurebutylester als Träger
(lOprozentige Emulsion) 1.5 ml
Vlit Wasser aufgefüllt auf 75 ml
Essigsäure /ur Einstellung des
pH-Wertes auf 5.5
Zwecks Färbung wird die Flotte eine Stunde auf C ciiiiizi. Das gcüiruic Gewebe wad ni Wassci
gespült und getrocknet. Es hat nunmehr einen marineblauen Farbton von guter Lichtechtheit und ausiiezeichneter
Sublimationsechtheit.
Beispiel 21
Thermosol verfahren
Thermosol verfahren
i'olyeslergcwcbe wird 15 Minuten bei X2 C in ein
wäßriges Bad getaucht, das I % eines handelsüblichen Äther-Alkoholsulfats als Tensid (Dctcrgens) und I"»
Tetranatriumpyrophosphat enthält. Das Gewehe wird in kaltem Wasser gespült, getrocknet und dann bis zu
einer Aufnahme von 50 bis 60%. bezogen auf das Gewicht des trockenen Gewebes, in einer Färbeflotte der
folgenden Zusammensetzung geklotzt:
Wäßrige Farbstoffpaste, die den Farbstoff gemäß Beispiel I enthält (15% Wirkstoff") ...... 50 g
Gereinigtes Naturharz als Verdicker 20 g
Mit Wasser aufgefüllt auf 1 ί
Der geklotzte Stoff wird durch einen Infrarot-Vortrockner
geleitet und dann auf 213 C erhitzt und 90 Sekunden auf dieser Temperatur gehalten. Das
Gewebe wird in Wasser von 27 C gespült. 5 Minuten in Wasser von 93 C. das 1% eines handelsüblichen
Ather-Alkoholsulfais als Detergens cnih".lt. gewaschen,
wieder in Wassei von 27 C gespült und getrocknet.
Das Polyestergewebe ist nunmehr in einem gefälligen marineblauen Farbton von ausgezeichneter
Sublimationsechtheit sefärbt.
Claims (5)
- Patentansprüche:
I. Marineblaue Monoazo-Dispersionsfarbsioffe, gekennzeichnet durch die allgemeine FormelR,in derR, Br. Cl oder CN.
R2 CN oder NO,.
R.? C2 4-Alkylen undR4 Cyclohexyl. Ct _4-AlkylcycIohexyl, Benzyl oder C2 „-Alkylen-Rj sind, wobei R5 CN. —O —C, 4-AIk)I. — OR,,. —()— COC1 4-Alkyl oder 0-COR11UHdR„ ein gegebenenfalls durch 1 oder 2 Substiuienten aus der Gruppe Br, Cl, NO2, C1 4-Alkyl, O - C1 4-AIkyi und CF.( substituierter Phenyiresi sind. - 2. Farbstoff nach Anspruch I. gekennzeichnet durch die FormelClO2N-\OV/ N-N . O ; NIIC:H4OC2H4()COCH.,NO2 \° ■
- 3. Farbstoff nach Anspruch I. gekennzeichnet durch die FormelClO2N XO> N N XC NIIC2II4OC2II4OCOC11HsNO2 ■ (J
- 4. Farbstoff nach Anspruch I. gekennzeichnet durch die Formel(IO2N ■/ O y· N N O NIIC2H4OC2H4OCOC1II7-IiNO2 n°
- 5. I arbstolf nach Anspruch I. gekennzeichnet clinch die FormelHrι
O,N O N N MIc2H4OC2H4OCOCH.,NO, ·■ °Fs besteht ein starkes Bedürfnis in der Technik mi Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, marine-nach marineblau :n Dispersionsfarbstoifcn für Poly- blaue Monoazo-Dispersionsfarbstoffc von gutem bisester, die sowoh gute Licht- als auch gute Subii- ausgezeichnetem Sublimations-und Aufziehvermögen,malionsechtheit sowie zufriedenstellende fiirbcrische guter Lichtechtheit und Trockcnreinigungsbcsländig-Figenschaften. wi: Auf/ich- und ribergangsvcrmögen. keil, guter hydrolytischer Stabilität und gutem tJbcr-aufweisen. Die -.rlindung stellt eine Klasse von >·■> gangsvermögcn auf Polyesterfasern zur Verfügung zuMonoazo-Disper: ionsfarbsloffen /ur Verfügung, die stellen.sich zum Färben und Bedrucken von Polyesterfasern Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß gelöst durchin marineblauen Farbtönen eiwen. e: ie neue Klasse von MonoazofarbstolTcn der all-
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
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