DE1901712A1 - Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von AzoverbindungenInfo
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Description
Case 2822/B 10. Januar 1969
SK/Fr.
SANDOZ AG
Basel / Schweiz
"Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen"
Gegenstand der Erfindung sind in Wasser schwer lösliche Azoverbindungen
mit einer Dioxypyridin-Kupplungskomponenten, die sich ausgezeichnet zum Färben oder Bedrucken von Fasern
oder Fasermaterial aus halb- oder vollsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen eignen.
Die neuen Verbindungen entsprechen der Formel
R1 -Ht=N-,/ \ πθ· ■ (I),
In dieser Formel bedeuten
R^ einen gegebenenfalls substituierten Arylrest,
R2 einen Cyan- oder Acylrest und
-1a-
909839/ 1-4 1 A
R, einen gegebenenfalls substituierten Aryl- oder heterocyclischen
Rest,
wobei Sulfonsäuregruppen und zur Anlagerung eines Protons befähigte Reste als Substituenten ausgenommen sind.
In besonders bevorzugten Farbstoffen der Formel (I) bedeuten
R.J einen gegebenenfalls durch Chlor- oder Bromatome, Hydroxyl-,
Cyan-, litro-, l'rifluormethyl-, Alkyl-, Alkoxy-,
Acyl-, Acyloxy-, Acylamino-, Alkylaminosulfonylphenylamino-,
Phenylaminosulfonylphenylamino-, Kitrophenylamino-, Alkylcarbonylaminophenyl-, Phenylazo-,
Ghlorphenylazo-, Bromphenylazo-, Mtrophenylazo-, Cyanphenylazo-,
Acylphenylazo-, Methylphenylazo- oder Methoxyphenylazogruppen
substituierten Phenyl- oder Naphthylrest,
Rp einen Cyan- oder Acylre3t und
R75 einen gegebenenfalls durch ühlor- oder J3romatome, Alkyl-,
Alkoxy-, Hydroxyl-, Q}rifluormethyl-, Gyartj Rhodan-,
Nitro-, Alkylamino-, Acyl-, Acyloxy- oder Acylaminogruppen
substituierten Phenyl-, Iiaphthyl-, Thiazolyl-, Benzthiazolyl-,
Ihienyl-, Pyrryl-, IPuryl-, Pyridyl-, Imidasoyl-
oder .denzimidaaolylrest.
- öeite 2 -
909839/UU
wobei alle Alkyl- und Alkoxygruppen' 1 bis IC Kohlenstoffatorne enthalten
und durch Chlor- oder Bromatome, Alkoxy-, Phenyl-, Cyan-, Hydroxy- oder Acyloxygruppen substituiert sein können.
Die Acylreste entsprechen der Formeln
R-X oder R'-Y-,
worin R einen Kohlenwasserstoffrest, der gegebenenfalls von Carbonsäure-
und Sulfonsäuregruppen verschiedene Substituenten tragen und/oder Heteroatome enthalten kann, insbesondere
einen gegebenenfalls wie oben erwähnt substituierten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder
einen durch Chlor- oder Bromato::.<> Hydroxyl-, Cyan-, Nitro-,
Trifluormethyl-, Alkyl- oder Alkoxygruppen substituierten
Phenylrest,
X eine Gruppe der Formel -CO-, -0-C0- oder -S0_-,
R1 ein Wasserstoffatom oder R,
Y eine Gruppe der Formel -NR11CO- oder -NR"-SOp-
und RM ein Wasserstoffatom oder R bedeuten.
Die Herstellung der neuen Farbstoffe erfolgt durch Diazotieren eines
Andns der Formel
R1 - NH2 (II)
und Kuppeln der erhaltenen Diazoverblndung mit einer Verbindung der
For:·: ei
(III).
909839/UU
Diese Verbindung, bzw. der Rest der. Kupplungskomponente in den Verbindungen der Formel (I) kann in tautomeren Formen vorliegen:
r; | j | / | \3 | H | |
t | . r\ — | 0 | ^; | ||
Γ | ϋ -s— | ||||
OH | H | ||||
< | |||||
/ | |||||
Die Herstellung der Kupplungskomponenten der Formel (III) erfolgt in Analogie zu der von J. Guareschi, Atti Accad. R.d. Science di
Torino, 1895/96 (Sonderdruck) beschriebenen Methode /vgl. auch
"Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft", 2_9 , (1896),
P· 655_7 durch Kondensation von entsprechend substituierten Essigsäureamiden
mit entsprechend substituierten ß-Ket'ocarbonsäureestern,
Die Kupplung wird im allgemeinen in saurem, gegebenenfalls gepuffertem
Medium, unter Kühlen, beispielsweise zwischen 3 und 9*C durchgeführt.
Die Verarbeitung der Farbstoffe der Formel (I) zu Färbepräparaten
erfolgt auf allgemein bekannte Weise, z.B. durch Mahlen in Gegenwart von Dispergier- und/oder Füllmitteln. Mit den gegebenenfalls
\ im Vakuum oder durch Zerstäuben getrockneten Präparaten kann man,
nach Zugabe von mehr oder weniger Wasser, in sogenannter langer oder kurzer Flotte färben, klotzen oder bedrucken.
Die Farbstoffe ziehen aus wässriger Suspension ausgezeichnet auf Textilmaterial aus vollsynthetischen oder halbsynthetischen,
• hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen auf. Besonders geeignet sind sie zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterial
aus linearen, aromatischen Polyestern, sowie aus Cellulose-2-l/2-
' 909839/UU
δ.
acetat, Cellulosetriacetat und synthetischen Polyamiden. Auch Polyolefine,
und Polyvinylverbindungen, lassen sich mit ihnen färben.
Man färbt oder bedruckt nach an sich bekannten, z.B. dem in der
französischen Patentschrift Nr. 1 4-45 375 beschriebenen Verfahren.
Die erhaltenen Färbungen besitzen sehr gute Allgemeinechtheiten, hervorzuheben ist die Licht-, Thermofixier-jPlissier-, Ozon-,
Reib-, Schweiss-, Alkali- und Rauchgasechtheit. Sehr gut sind auch die Nassechtheiten z.B. die Wasser-, Meerwasser-, und Waschechtheit
ο Hervorzuheben sind weiters die Ueberfärbeechtheit1 ,
die Reduktionsbeständigkeit, die Beständigkeit bei den Färbebedingungen und die guten Migrationseigenschaften. Die Farbstoffe
sind beständig gegen Einwirkungen der verschiedenen Perraamentpress-Verfahren.
Ein weiterer Vorteil liegt in dem günstigen Deckvermögen bei streifigem Polyestermaterial. Auch zum Färben von
texturiertemPolyester können die Farbstoffe Verwendung finden.
Die in den folgenden Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind
in Celsiusgraden angegeben.
17,3 Teile 2-Chlor-4--nitro-anilin werden mit 100 Teilen V/asser
und 35 Teilen 30^iger Salzsäure vermischt und auf 0° gekühlt.
Man lässt darauf eine Lösung von S Teilen Natriumnitrit in 20 Teilen V/asser innert 15 Minuten zutropfen und rührt weitere 30
Minuten. Sodann zerstört nan den Ueberschuss'an salpetriger Säure
mit Amidosulfonsäure. Nachdem man von kleinen Mengen fester Verunreinigung
filtriert hat, gibt man die klare Diazoniurnsalz-
90983S/UU
ti * J ti
lösung in kleinen Anteilen zu'einer Lösung von 21,2 Teilen 4-Phenyl-3-cyan-b-hydroxypyridon-2
in 150 Teilen Wasser, die mit Eisessig auf pH 4,0-4,5 und"mit Eis auf 0-5°gestellt wurde.
Während der Kupplung lässt sich das pH-Intervall mit Hilfe von Natriumacetat einhalteni Nach Beendigung der Kupplung filtriert
man ab - wäscnt den Farbstoff neutral und trocknet ihn. Das
organgefarbene bis rote Pulver färbt synthetischen Fasern in echten
gelben Tönen.
Ib,5 Teile 4-Aminobenzosäureäthylester werden mit 100 Teilen
Wasser und 35 Teilen 30$iger Salzsäure vermischt und auf 0° gekühlt.
Man lässt darauf eine Lösung von 8 Teilen Natriumnitrit in Teilen Wasser I5 Minuten zutropfen und rührt weitere 30 Minuten.
Sodann zerstört man den Uebersehuss an salpertriger Säure mit Amidosulfonsäure. Nachdem man von kleineren Mengen feste Verunreinigungen
abfiltriert hat, gibt man bei 0-5° die klare Diazoniumsalzlösung in kleinen Anteilen zu einer mit Eisessig auf pH
gestellten Lösung von 21,2 Teilen 4-Phenyl-3-cyano~6~hydroxypyridon-2
in-150 Teilen Wasser. Der pH-Wert der Kupplungslösung
kann durch Zugabe von Natriumacetat zwischen 4,0-4,5 gehalten v/erden, Nacn beendeter Kupplung wird der ausgeschiedene Farbstoff abflltriert,
neutral gewaschen und getrocknet. Die gelben bis orangefarbenen Kristalle färben synthetischen Fasern in klaren
gelben Tönen mit ausgezeichneten Echtheiten.
■Beispiel j
20 Teile Sulfaniisäuredimethylamid werden mit 100 Tsilen Wasser
20 Teile Sulfaniisäuredimethylamid werden mit 100 Tsilen Wasser
909839/UU
und 35 Teilen 3Q#lgen Salzsäure vermischt und auf O0 gekühlt.
Man lässt darauf eine Lösung von 8 Teilen Natriumnitrit in 20 Teilen Wasser in 15 Minuten zutropfen und rtihrt weitere 45
Minuten. Sodann zerstört man den Ueberschuss an salpetriger Säure
mit Amidosulfonsäure.
Zur Kupplung löst man 21,2 Teile 4-Phenyl-3-cyano-6-hydroxypyridon-2
in 150 Teilen Wasser und stellt mit Essigsäure auf pH 4,0-4,5.
Nachdem man die Kupplungslösung mit Eis auf 0-5° gekühlt hat, gibt man die Diazoniumsalzlösung zu kleinen Anteilen zu und hält den
pH-Wert mit Hilfe von Natriumacetat im genannten Intervall.
Nach beendetenKupplung wird der abgeschiedene Farbstoff abfiltriert,
neutral gewaschen und getrocknet. Er färbt synthetische Pasern
in gelben Tönenmit guten Echtheiten.
12,75 Teile 4-Chloranilin werden in 100 Teilen Wasser und 35 Teilen
30#tger Salzsäure gelöst und auf 0° gekühlt. Man tropft eine
Lösung von Ö Teilen Natriumnitrit in 20 Teilen Wasser in 15 Minutenpi und verrührt weitere 30 Minuten. Sodann wird der Ueberschuss
an salpetriger Säure mit Amidosulfonsäure zerstört.
Zur Kupplung löst man 21,2 Teile 4-Phenyl-3-cyano-6-hydroxypyridon-2 in 150 Teilen Wasser und stellt mit Essigsäure auf pH 4,0-4,5. Man
kühlt auf 0-5° und gibt die eiskalte, klare Diazoniumsalzlösung in kleinen Anteilen zu, wobei man durch Zugabe von Natriumazetat
den pH-Wert im genannten Intervall hält. Der Farbstoff fällt schon
während der Zugabe der Diazoniumsalzlösung aus. Nach beendeter
Ö09Ö39/UU
Kupplung filtriert man das Produkt ab* wäscht neutral und trocknet.
Der Farbstoff färbt synthetische Pasern in gelben, sehr echten Tönen.
Verwendet man an Stelle des 4-Chloranilins die äquimolekulare
Menge von 2,5-Dichloranilin, so erhält man einen Farbstoff ähnlicher
Nuance und denselben guten Echtheiten.
A) 7 Teile des nach Beispiel 1 hergestellten Farbstoffs werden mit
4 Teilen dinaphthylmethandisulfonsaurem Natrium, 4 Teilen Natriumcetylsulfat und 5 Teilen wasserfreiem Natriumsulfat in einer
Kugelmühle 48 Stunden zu einem feinen Pulver gemahlen.
1 Teil des so erhaltenen Färbepräparats wird mit wenig Wasser angeteigt
und die erhaltene Suspension durch ein Sieb einem 2 Teile Natriumlaurylsulfat in 4000 Teilen Wasser erhaltenden Färbebad
zugesetzt. Das Flottenverhältnis beträgt 1:40. Man gibt nun 100 Teile gereinigtes Polyesterfasermaterial bei 40-50° in das Bad,
gibt 20 Teile eines chlori erten Benzols in Wasser emulgiert zu,
erwärmt das Bad langsam auf 100° und färbt 1-2 Stunden bei 95-100°. Die gelb gefärbten Fasern werden gewaschen, geseift, erneut gewaschen
und getrocknet . Die egale Färbung ist ausgezeichnet licht-, überfärbe-, wasch-, wasser-, meerwasser-, schweiss-,
sublimier-, rachgas-, thermoflxier-, plissier- und permanent-,
. pressecht.
B) 30 Teile des nach Beispiel 2 hergestellten Farbstoffs, 40
Teile dinaphthylmethandisulfonsaures Natrium, 50 Teile Natrium-
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oetylsulfat und 50 Teile wasserfreies Natriumsulfat werden in einer
Kugelmühle zu einem feinen Pulver gemahlen.
Zu 4 Teilen des erhaltenen Färbepräparats in 1000 Teilen 40-50° warmen Wassers gibt man 100 Teile gereinigtes Polyesterfasermaterial
und erwärmt langsam. Man färbt ungefähr 60 Minuten unter Druck bei 130° und erhält nach dem Spülen, Seifen, Spülen und Trocknen
" eine gelbe Färbung mit denselben Echtheitseigenschaften, wie die Färbung des Beispiels A.
C) 20 Teile des nach Beispiel 3 hergestellten Farbstoffs, 55 Teile Sulfitcelluloseablaugepulver und 800 Teile Wasser werden
in einer Kugelmühle solange gemahlen, bis die Grosse der Farbstoffteilchen
unter lyu liegt.
Die erhaltene kolloiddisperse Lösung wird mit 25 Teilen Aethylendiglykolmonobutyläther
und 400 Teilen öliger Carboxymethylcellulose
vermischt« Diese Druckpaste eignet sich sehr gut für den Vigoureuxdruck auf Polyester-Kammzug. Der Druck erfolgt mit Hilfe
zweier Walzen (Deckung 78#), worauf ohne Zwischentrocknung bei
120° gedämpft wird. Man erhält gelbe Drucke von guten Echtheiten.
D) 7 Teile des nach den Angaben im Beispiel 3 erhaltenen Farbstoffs
werden mit 13 Teilen Sulfitcelluloseablaugepulver und Teilen Wasser in einer Kugelmühle gemahlen. Die erhaltene Paste
wird durch Zerstäuben getrocknet.
4 Teile des erhaltenen Färbepräparates werden mit wenig Wasser angeteigt und durch ein Sieb einem 4 Teile N-Oleyl-N1-hydroxyäthyl-Nl.-(3l_sulfo-2l-hydroxypropyl)-äthylendiamin
in 4000
Teilen Wasser enthaltenden Färbebad zugesetzt. Man gibt nun
Ö09839/UU
100 Teile Polyamidfasermaterial (Nylon 66) bei 20° in das Bad, erwärmt dieses innerhalb 30 Minuteri auf 100° und färbt 1 Stunde
bei 100°. Die erhaltene gelbe Färbung wird gespült und ge- * , trocknet. Sie ist egal und besitzt gute Licht-, Ueberfärbe-,
Wasch-, Wasser-, Meerwasser-, Schweiss-, Sublimier-, Reib- und Lösungsmittelechtheiten. .
E) Eine wässerige, fein disperse Suspension aus 30 Teilen eines des nach den Angaben im Beispiel 4 erhaltenen Farbstoffs, 70
Teilen dinaphthylmethandisulfonsaurem Natrium und 3 Teilen ^ Natriumalginat werden mit Wasser auf 1000 Teile gestellt und gut
vermischt. Ein Polyestergewebe wird mit der erhaltenen Klotzflotte bei 20° foulardiert, mit Luft von 60-100° getrocknet und anschliessend
mit heisser, trockener Luft von 230° bO Sekunden behandelt. Dann wird das Gewebe gespült, geseift, wieder gespült und getrocknet.
Man erhält eine egale und echte, gelbe Färbung.
In gleicher Weise kann man Fasern aus synthetischen Polyamiden : färben.
: Die folgende Tabelle enthält weitere Farbstoffe, die analog zu den
f vorhergehenden Beispielen hergestelllt werden können und ebenfalls
die zuvor genannten Echtheiten besitzen. Die Farbstoffe der Beispiele 5 bis 17Ö entsprechen der Formel
A0 A1 B..
.N=N —C VO
OH H
und liefern auf Polyesterfasermaterial Färbungen gelber Nuance,
909839/UU
•ΟΌΌΊ3ΌΌΌΛΙ
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909839/1 Al 4
CD O CD CX)
Al | do. | A2 | A3 | H | H | -Cl | <H^S020- | A5 | Bi | SOgCH | CVI | ^\^C1 | 3o. 1^ | |
Beispiel Nr. |
CH3- | -Cl | H | H | H | H | °6H5 . | -co-Q | ||||||
34 | H | H | NOg- | H | H | do. | Cl | |||||||
35 | H | H | H5C2O- | Cl | H | do. | -co-p | |||||||
36 | -Cl | H | H | H H |
H | do. | -SO2CH3 \ -COCH- ^ ~* I |
|||||||
37 | H H |
H HgNSOg- |
P3C- H |
H | H H ,. |
.NO2 H CO-(V- 3 ^' 01 |
-CO-CHg-C6H | |||||||
38 39 |
HgNSOg- | H | H3C- | H3C- | H | -°6H5 | -CN | |||||||
40 | HgNSOg- | H3C- | H . | H | H | H3CoCr 3^- | do. | |||||||
41 | HgNSOg- | H | -OCH3 | Cl | H | H3CSO2O=^ | -COCH3 | |||||||
42 | H5C2NH. SOg- | H | H | H | H | Ο" | -CO-C6H5 ^ | |||||||
43 | -CH3 | H C.NH.SOg- | H-C-NH-SOg- | H | do. | L-CN ^t | ||||||||
44 | H | H | H | 3 | ||||||||||
45 | HgN.SOg | H | ||||||||||||
46 |
CD 00 LO
Beispiel Nr. |
Al | A2 | A3 | A4 | A5 | Bl | B2 |
47 | -Cl | H' | H | NC-CgH4-SOg- | H | CN | |
48 | -Cl | H | H | H | H3COO0O | CN | |
49 | -Cl | H | H | CH3^O-CgH4-SOg- | H | CH3-~.N_Q_ | do. · |
CH3^ | |||||||
50 | -Cl | H | H3C.SOg- | H | -NO2 | iC/xi« ) ^j fa {j"'' κ y~ | do. |
51 . | H | H | -OCH3 | H | H | 0 N ■■■*% M" % ' | do. |
52 | H | -OCH3 | H | H | H | w Χα «^^m \j ^J <^ W x1^*t w^ | do. |
53 | H | H | -OCH3 | H | H | λ T1T (^C^ TT C\r^ C\J \ | do. |
54
55 |
-NOg do. |
H
H |
do. HgNSOg- |
H H · |
H H |
H5C200CO ΓΧ~ °C2H5 |
do. do. |
56 | -OH | H | HgNSOg- | H | H | do. | |
57 | H | -CN | H | H | H |
\ f
oa |
do. to CD |
58 | H | -Cl | H | H | H | do. | do. -J |
59 | .-NOg | H | H | H | H | H3C-CCr | do. N) |
S3 | O | O | O | .- | O | O | SC | ο | H | • | O | 1 | O | 901 | ο | ICO | 71 | 2 | • | • | |
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909839/1414
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CO
Beispiel Nr. |
Al | A2 | A3 | H | H2°j"N-S0g0- | A4 | A5 | H | Bl | B2 | -SO2CH3 |
74 | H | CH3 | C6H5-SOgO- | H | H2C^ -SOgCH3 CH OCO- |
H | H | NOg | -C6H5 | -CN | |
75 | H | OH3 | C1OS02°- | H | H | H | do. | do. | |||
76 | OCH | H | H3CoQ)-SOgO- | H | H | H | H | O | do. | ||
77 | -NOg | H | CH3 | H | H | CH3-OCO-Q^ | do. | ||||
78 | -CH3 | H | OH3 | H | H | C2H5OOC-Q- | do. | ||||
79. | H | -Cl | Cl | H | H | -C6H5 | do. | ||||
80 | H | -Cl | Cl | Cl | H | do. | do. | ||||
81 | H | H | H | H | H3CCWC2H^oQ | do. | |||||
82 | H | H | HOCaH., ) ,JJ^SO0- 2 4'2 2 |
H | H H |
-C6H5 | do. | ||||
83 | H | <T>-S02°- | H | do. | -COCH | ||||||
84 | H | C6H5-N(CH3)-SO2O- | H | H | do. | do. | |||||
85 | H | H | H | do. | -CN | ||||||
86 87 |
-NOg H |
H H |
H H |
CO
-CN O do.. 2^ |
|||||||
KJ | |||||||||||
88 | CH3SOgO- | H | H |
Beispiel Nr. |
A1 ·- .. | A2 | A3 | H3CSO2O- | H | A4 | H | A5 | Bl | B2 ■ |
VO CX)
ο VO |
BrCgH4SOgO- H9C4SO2O- |
H H |
H -CH. |
H5C2SO2O- H |
H H |
H H |
H | H H |
3^CH, | -CN do. |
91 | H5C2SOgO- | H | H | H | H | -CH3 | H | -SO2NHC3H7 | ||
92 | H | H9C4SO2O- | •H O |
H | H | -CN | ||||
93 94 |
H H^CgSOgO- |
H | H | H H |
-CH3 H |
V OH, H3C-Q- |
do. -SO2-C6H5 . |
|||
95 | NCCgH4SOgO- | H | H3CSO2O- | H | H | H5 C a-O- 3 | CD -CN ^* O |
|||
96 | H | H | H | H | (H3C)2CH-Q- | -S0pCoH ϋ 225 ro |
||||
97 | H5CgCHgSO2O- | H | H | H | -SO2NH2 | |||||
98 | H | H | H | H,C0 -Q" | -CO-CH2-CgH5 | |||||
99 | H | H5C2O-C2H4SO2O- | H | •3 ~ r | -CN | |||||
100 | H | H-C3H7SO, | H | -SOgN (CH3)-CgH | ||||||
Beispiel Nr.
CD
CD
CO
CO
Ca>
101 102
103 104
105
106 107 108 109 110 111 112 113 114
H -CH,
H H
SOgO-
ClCHgSOgO-CH ClClSOgO-
CE,
-Cl
-OCH-
H H
-OCH
3 j
H3CSOgO-do.
H7C3SO3O-
-CH3 do.
tert .H0C4J!
•μ ^i tr C!^\
-CH- -CH. H H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C6H5-SOgO-C6H5-SOgO-
clOS02°"
0H
3O
H H
H H
H H
H H H H
H H
H -CH,
H H
H H
-Cl
<J
Cl
C3H3 -CO.
H3CC0"O"
-COCH
-COOCHg-C6H-
-CN
-COC3H7 -SOgN(CH ),
-CN
-CN
H5C2NH-SOgO
2
-°6H5
-°6H5
-CN -COCH, -CN do.
Beispiel · Nr. |
Al | A2 | A3 | H | H | A5 |B1 | 6 5 | B 2 |
|
115 | H | -Cl | H3C^ 2 | H | H | Ή | do. | -CN | |
116 | (CHO2NSO2O | H | H | H | H | H | do. | do. | |
117 | (H9C^)2NSO2O- | H | H | H | -Cl- | H | Tj ^t /^^V f \ | do. | |
118 | (CH3J2NSO2O- | H | H | H | H H |
H | (H3C)2NCO^)- | do. | |
119 120 . |
H2NSO2O- H-C NHSO2O- |
H H |
H H |
H | H | H H |
do. do. |
||
121 | IJ H |
(H3C)2NSO2O- | (CH3O)2NSO2O- | H | H „ | do. | |||
122 | H | C H-*C ι. ) äNSOäO·" q *!· 2 2 |
H | H | Cl ^_^ | do. i | |||
123 | H | oO-so2o- | H | H | Cl | -SOpCH | |||
9 09 6 | 124 | H | ©«0,0- | H | H | IL0V | -COCH^ | ||
co co |
125 | H | C6H5-NHSO2O- | H | H | do. -^ | |||
L26 | H | CgH -N(CH )SO2O- | -CH | H | H_CCO J3- | O do. ^ |
|||
L27 , | H | -°H3 | H | do. . |
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Beispiel Nr. |
Al | A2 | A3 | -OH3 | =N- | Ξ | - | H | A5 | 33I | B2 | |
140 | H | -Cl | H. | H | H | -C6H5 | ||||||
141 | -Cl ν | H5C2OC |
1 TT XTTT C3 f\ f\
r«.XX 1· !»XX m QU —»VJ-^ |
H9C4NHSO2O- | H H |
H | H | do. | -CN | |||
142 143 |
H H |
H7C NHSO2O- | (H7C3)2NS020- | H | WWW | H H |
οα | do. | ||||
144 | H | -CH- -CH3 |
(iso-C4H9)2NSO | H | H | do. do. |
||||||
145 | -OCH3 | H3CO- | (H9C4)2NS020- | H | H | do. | ||||||
146 | H | H | H C NHSO2O- | Y H |
do. | |||||||
Ι4γ | H | -Cl | HoCC0vNH-('~V NO2 C6H5-NH-SO2- |
H | co | do. | ||||||
148 149 150 |
H H H |
H | 65 | WWW | 6 5 do. do. |
do. -» | ||||||
909839/ 1 | 151 | H | WWW | ON-/ V-N | H | do. | do. do. ^ CD do. cd |
|||||
» | 152. | H | H | H | do. | do. -^ | ||||||
-OCH3 | do. | |||||||||||
Beispiel Mr. |
Al | A, | A3 | H | H | CH3 | \ | A5 | Bl | B2 . |
153 | H | H | H | CH3 | H | H | -C6H5 | |||
154 | H | H5C6(CH3 | )NS020- | H | H | H | do. | -CN | ||
155 | H | (CH3J2NSO2O- | O-20- | H | H | do. | do. | |||
156 | -NOg | E2°\ ^N-SO2O- | {h)-nhso2o- | Cl | H | H | do. | do. | ||
157 | H | H | NC.C2H4.SO2O- | C6H5-SO2O- | H | H | do. | do. | ||
158 | H | H H | H3CO^)-SO2O- | H | 1H | do. | do. | |||
159 | NC .CgH4.SOgO- | H OCH3 | H Cl 1 |
Cl | H V |
do. | do. | |||
160 | O*>2°- | (CH3JgNSO2O- | H5C6CH2SO2O- | Ή | H | do. | do. | |||
161 | -Cl | H | CH3SO2O- | H | H | do. | do. | |||
162 | H | H ' | H | H | do. | do. JSh- | ||||
163 | H | . ta CH3SO2O- do. |
H | H | do. | do. | ||||
164 165 |
H H |
H H |
H H |
do. do. |
do. | |||||
166 | H | H | H | do. | do. —a CD do. cd |
|||||
167 | -CH | H | H | do. | u O · | |||||
do. |
CD CD CO OO
Beispiel . Nr. |
Al | A2 | A3 | 0^ N-N-O | Γ)-ΝβΝ-<Ο- | A4 | A5 | -O6H5 | B2 | CO |
168 | CH3SO2O- | H | H | Cl | CK | OH3 | H | do. | -CN | \ do. |
169 | H | -Cl | H5C2-O-C2H4SO2O- | H | H | xs/ | do. | Nj- | ||
170 | H | CH3SO2- | H | H | H | -C6H5 | do. | |||
171 | H | (H3C)2NSO2O- J H | H | H | do. | do. | ||||
172 | H | H | H3CS02O'H=N-O" | H | H | do. | ||||
C2H5O-Ol=N-Q- | do. | |||||||||
173 . ' | H | H | H | H | do. | |||||
do. | ||||||||||
174 | H | H | H | H | do. | do. | ||||
175 | H | H | H | H | do. | do. O* | ||||
176 | H | H | H | H | do. | do. | ||||
177 | H | H | H | H | do. | |||||
178 | H | H | H | H | ||||||
Die Farbstoffe der folgenden Tabelle entsprechen der Formel (I).
• |
CD
O CO |
Beispiel Nr. |
• | Rl | R2 | R3 | |
8 3 9/ | 179 | 185 ■ ■ | -CN | «A | |||
—A
-C- —A |
180 | Oh-SO5On^ | do· | do. | |||
NO2 | |||||||
181 . | do. | do. | |||||
• | 182 | CH3COHKO-O | do· | -3-O- | |||
183 | CH3HHSO2Ca | do. | U- | ||||
184 . | do. |
Ν—,
V- |
|||||
do· | -°6H5 |
Claims (1)
- worin R1 einen gegebenenfalls durch Chlor- oder Bromatome, Hydroxyl-, Cyan-, Nitro-, Trifluormethyl-, Alkyl-, Alkoxy-, Acyl-, Acyloxy-,Acylamino-, Alkylaminosulfonylphenylamino-, Phenylaminosulfonylphenylamino-, Nitrophenylamino-, Alkyloarbonylaminophenyl-, Phenylazo-, Chlorphenylazo-, Bromphenylazo-, Nitrophenylazo-, Cyanphenylazo-, Acylphenylazo-, Methylphenylazo- oäöf Methoxyphenylazogruppen substituierten Phenyl- oder Naphthylrest,
R2 einen Cyan- oder Acylrest undeinen gegebenenfalls durch Chlor- oder Bromatome, Alkyl-,909839/UUAlkoxy-, Hydroxyl-, Trifluormethyl-, Cyan-, Rhodan-, Nitro-, Alkylamino-, Acyl-, Acyloxy- oder Acylaminogruppen substituierten Phenyl-, Naphthyl-, Thiazolyl-, Benzthiazolyl-, Thienyl-, Pyrryl-, Furyl-, Pyridyl-, Imldazolyl- oder Benzimidazolylrest bedeutenwobei alle Alkyl- und Alkoxygruppen 1 bis 10 Kohlenstoffatome enthalten und durch Chlor- oder Bromatome, Alkoxy-, Phenyl-, Cyan-, Hydroxy- oder Acyloxygruppen substituiert sein können.3. Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen der FormelVM"vr°OH Hworin H. einen gegebenenfalls durch Chlor- oder Bromatome, Hydroxyl-, Cyan-, Nitro-, Trifluormethyl-, Alkyl-, Alkoxy-, Acyl-, Acyloxy-,Acylamino-, Alkylaminosulfonylphenylamlno-, Phenylaminosulfonylphenylamino», Nitrophenylamino-, Alkylcarbonylaminophenyl-, Phenylazo-, Chlorphenylazo-, Bromphenylazo-, Nitrophenylazo-, Cyanphenylazo-, Acylphenylazo-, Methylphenylazo- oder-Methoxyphenylazogruppen substituierten Phenyl- oder Naphthylrest,R2 einen Cyan- oder Acylrest undR- einen gegebenenfalls durch Chlor- oder Bromatome, Alkyl-, Alkoxy-, Hydroxyl-, Trifluormethyl-, Cyan-, Rhodan-,Nitro-, Alkylamino-, Acyl-, Aoyloxy- oder Aoylamlnogruppen 909839/U14substituierten Phenyl-, Naphthyl-, Thiazolyl-, Benzthiazolyl-, Thionyl-, Pyrryl-, Puryl-, Pyridyl-, Imidazolyl- oder Benzinaidazolylrest bedeutenwobei alle Alkyl- und Alkoxygruppen 1 bis 10 Kohlenstoffatome enthalten und durch Chlor- oder Bromatome, Alkoxy-, Phenyl-, Cyan-, Hydroxy- oder Aoyloxygruppen substituiert sein können, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Amin der FormelR-NH2 (II)diazotiert und die erhaltene Diazoniumverbindung mit einer Verbindung der Formel(III)kuppelt.4. Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Fasern oder Fasermaterial aus voll- oder halbsynthetischen hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen, dadurch gekennzeichnet dass man Farbstoffe der Formel (I) gemäss Anspruch 1 einsetzt.5. Die mit den Farbstoffen der Formel (I) geraäss Anspruch 1 gefärbten oder bedruckten Materialien.Der Patentanwalt : τ, /1Ii 909839/UU
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH78768A CH471861A (de) | 1968-01-18 | 1968-01-18 | Verfahren zur Herstellung von Monoazoverbindungen |
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GB (1) | GB1250071A (de) |
NL (1) | NL6900654A (de) |
PL (1) | PL69656B1 (de) |
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