PL69656B1 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
PL69656B1
PL69656B1 PL13120869A PL13120869A PL69656B1 PL 69656 B1 PL69656 B1 PL 69656B1 PL 13120869 A PL13120869 A PL 13120869A PL 13120869 A PL13120869 A PL 13120869A PL 69656 B1 PL69656 B1 PL 69656B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
pattern
model
formula
style
design
Prior art date
Application number
PL13120869A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Sandoz Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sandoz Ag filed Critical Sandoz Ag
Publication of PL69656B1 publication Critical patent/PL69656B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/69—Two or more oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/79—Acids; Esters
    • C07D213/80—Acids; Esters in position 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
    • C07D213/82—Amides; Imides in position 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/84—Nitriles
    • C07D213/85—Nitriles in position 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
    • C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
    • C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3617—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3621—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring
    • C09B29/3626—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring from a pyridine ring containing one or more hydroxyl groups (or = O)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
    • C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
    • C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3617—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3621—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring
    • C09B29/3626—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring from a pyridine ring containing one or more hydroxyl groups (or = O)
    • C09B29/363—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring from a pyridine ring containing one or more hydroxyl groups (or = O) from diazotized amino carbocyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/02—Disazo dyes
    • C09B31/12—Disazo dyes from other coupling components "C"
    • C09B31/14—Heterocyclic components
    • C09B31/153—Heterocyclic components containing a six-membered ring with one nitrogen atom as the only ring hetero-atom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Description

Sposób wytwarzania zwiazków azowych i Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania no¬ wych, trudno rozpuszczalnych w wodzie zwiazków azo¬ wych, w których skladnikiem biernym jest dwuhydro- ksypirydyna, stanowiacych doskonale barwniki do barwie¬ nia lub drukowania wlókien lub materialów wlókienni- 5 czych z wielkoczasteczkowych hydrofobowych tworzyw organicznych czesciowo lub calkowicie syntetycznych.Nowe zwiazki przedstawione sa wzorem ogólnym 1, w którym Rj oznacza grupe arylowa ewentualnie podsta¬ wiona, R2 oznacza grupe cyjanowa lub acylowa, R3 oznacza io ewentualnie podstawione grupy arylowa lub heterocyklicz¬ na, przy czym wykluczone sa jako podstawniki grupy kwasu sulfonowego i grupy zdolne do przylaczania protonu.Szczególnie korzystne wlasciwosci maja barwniki o wzo¬ rze ogólnym 1, w którym Rt oznacza grupe fenylowa lub 15 naftylowa, ewentualnie podstawiona atomami chloru lub bromu, grupami hydroksylowymi, cyjanowymi, nitrowymi, trójfluorometylowymi, alkilowymi, alkoksylowymi, acylo- wymi, acyloksylowymi, acyloaminowymi, alkiloaminosul- fonyloaminowymi, fenyloaminosulfonylofenyloaminowymi, 2o nitrofenyloaminowymi, alkilokarbonyloaminofenylowymi, fenyloazowymi, chlorofenyloazowymi, bromofenyloazowy- mi, nitrofenyloazowymi, cyjanofenyloazowymi, acylofe- nyloazowymi, metylofenyloazowymi lub metoksyfenylo- azowymi, R2 oznacza grupe cyjanowa lub acylowa, a R3 25 oznacza grupe fenylowa, naftylowa, tiazolilowa, benzo- tiazolilowa, tienylowa, pirylowa, furylowa, pirydylowa, imidazolilowa lub benzoimidazolilowa, ewentualnie pod¬ stawiona atomami chloru lub bromu, grupami alkilowymi, alkoksylowymi, hydroksylowymi, trójfluorometylowymi, cy- 30 janowymi, rodanowymi, nitrowymi, alkiloaminowymi, acy- lowymi, acyloksylowymi lub acyloaminowymi, przy czym wszystkie grupy alkilowe i alkoksylowe zawieraja 1—10 ato¬ mów wegla i moga byc podstawione atomami chloru lub bromu, grupami alkoksylowymi, fenylowymi, cyjanowymi, hydroksylowymi lub acyloksylowymi.Grupy acylowe przedstawione sa wzorami R-X lub R'Y, w których R oznacza grupe weglowodorowa, która zawiera ewentualnie podstawniki inne, niz grupa karbo¬ ksylowa lub reszta kwasu sulfonowego i/lub moze zawierac heteroatomy, zwlaszcza grupe alkilowa zawierajaca 1—4 atomów wegla i ewentualnie podstawiona jak wspomniano powyzej lub grupe fenylowa podstawiona atomami chlo¬ ru lub bromu, grupami hydroksylowymi, cyjanowymi, nitrowymi, trójfluorometylowymi, alkilowymi lub alko¬ ksylowymi, X oznacza grupe o wzorze -CO-, -O-CO- lub -S02-, R' oznacza atom wodoru lub ma znaczenie po¬ dane dla R, Y oznacza grupe o wzorze -NR"CO-, lub -NR"-S02-, a R" oznacza atom wodoru lub ma znaczenie podane dla R.Wedlug wynalazku nowe barwniki wytwarza sie przez dwuazowanie aminy o wzorze Rj-NH^, w którym Kt ma znaczenie wyzej podane i sprzeganie otrzymanego zwiazku dwuazowego ze zwiazkiem o wzorze ogólnym 2, w którym R2 i R3 maja znaczenie wyzej podane.Zwiazek o wzorze ogólnym 2 wzglednie reszta skladni¬ ka biernego w zwiazkach o wzorze ogólnym 1 moze wy¬ stepowac w formach tautomerycznych przedstawionych na rysunku jako schemat. 69 65669 656 3 Skladnik bierny p wzorze ogólnym 2 wytwarza sie ana¬ logicznie do sposobu opisanego przez J. Guareschi, Atti Accad.R.d. Science di Torino, 1895/96 (zeszyt specjalny Sonderdruck); a takze do sposobu opisanego w czaso¬ pismie „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft", 5 29, 655/1896, przez kondensacje odpowiednio podsta¬ wionych amidów kwasu octowego z odpowiednio podsta¬ wionymi estrami P-ketokwasów karboksylowych.Sprzeganie prowadzi sie korzystnie w srodowisku kwas¬ nym, ewentualnie buforowanym, z zastosowaniem chlo- 10 dzenia, na przyklad w temperaturze 3—9°C.Barwniki o wzorze ogólnym 1 przerabia sie na prepa¬ raty farbiarskie ogólnie znanymi sposobami, na przyklad przez mielenie z srodkami dyspergujacymi i/lub wypel¬ niaczami. Za pomoca preparatów ewentualnie wysuszo- 15 nyph* pod próznia lub przez rozpylanie, mozna po doda¬ niu mniejszej lub wiekszej ilosci wody prowadzic barwienie, napawanie lub drukowanie w tak zwanej krótkiej lub dlugiej kapieli farbiarskiej. barwniki o wzorze ogólnym 1 ciagna doskonale z wod- 20 nycfa zawiesin na materialy wlókiennicze z wielkoczastecz¬ kowych hydrofobowych wlókien czesciowo lub calkowicie syntetycznych. Barwniki te nadaja sie zwlaszcza do bar¬ wienia lub drukowania materialów wlókienniczych z li¬ niowych aromatycznych poliestrów, jak równiez z 2V2-oc- 25 tanu celulozy, trójoctanu celulozy i syntetycznych polia¬ midów. Mozna takze barwic poliolefiny i polimery winy¬ lowe.Barwienie lub drukowanie prowadzi sie znanymi spo¬ sobami, na przyklad sposobem opisanym we francuskim 30 opisie patentowym nr 1 445 375.Otrzymane wybarwienia posiadaja bardzo dobre ogólne cechy odpornosciowe, a zwlaszcza odpornosc na swiatlo, odpornosc na utrwalanie termiczne, dobra trwalosc przy plisowaniu, odpornosc na ozon, tarcie, pot, alkalia i gazy 35 spalinowe. Bardzo dobre sa takze odpornosci na obróbke mokra, na przyklad odpornosc na wode, wode morska i na pranie. Nalezy poza tym podkreslic odpornosc na prze¬ barwienie, odpornosc na czynniki redukujace, trwalosc w warunkach barwienia i dobre wlasnosci pod wzgledem 40 migracji. Barwniki sa odporne na dzialanie róznych cia¬ glych sposobów prasowania utrwalajacego. Dalsza zaleta polega na korzystnej zdolnosci kryjacej w przypadku pa¬ siastych tkanin poliestrowych. Takze przy barwieniu po¬ liestru preparowanego mozna stosowac barwniki o wzorze 1. 45 Czesci podane w ponizszych przykladach sa to czesci wagowe, a procenty sa to procenty wagowe. Temperatury podano w stopniach Celsjusza.•Zalaczone przyklady I—IV wyjasniaja sposób wytwa¬ rzania barwnika o wzorze 1, przyklady V—IX wyjasniaja 50 sposób zastosowania barwnika o wzorze 1.Przyklad I. 17,3 czesci 2-chloro-4-nitroaniliny mie¬ sza sie ze 100 czesciami wody i 35 czesciami 30% kwasu solnego i chlodzi do temperatury 0°C. Nastepnie wkra- pla sie mieszajac w ciagu 15 minut roztwór 8 czesci azo- 55 tynu sodowego w 20 czesciach wody i miesza dalej w ciagu 30 minut. Nadmiar kwasu azotawego rozklada sie za po¬ moca kwasu amidosulfonowego. Fo odsaczeniu malych ilosci stalych zanieczyszczen dodaje sie klarowny roztwór soli dwuazoniowej malymi porcjami do roztworu 21,2 60 czesci 4-fenylo-3-cyjano-6-hydroksypirydonu-2 w 150 czes¬ ciach wody, którego wartosc pH ustala sie na 4,0—4,5 przez dodanie kwasuoctowego, a temperature na 0—5 ° przez dodanielodu. Podczas sprzegania ten zakrespH utrzymujesie za pomoca octanu sodowego. Po zakonczeniu sprzegania 65 roztwór przesacza sie^ przemywa barwnik do odczynu obojetnego i suszy. Otrzymana proszek, koloru pomaran¬ czowego do czerwonego barwi syntetyczne wlókna na trwa¬ le zólte odcienie.Przyklad II. 16,5 czesci p-aminobenzoesanu etylu miesza sie ze 100 czesciami wody i 35 czesciami 30% kwasu solnego i chlodzi do temperatury 0°C. Nastepnie wkra- pla sie mieszajac w ciagu ,15 minut roztwór 8 czesci azo¬ tynu sodowego w 20 czesciach wody i miesza dalej w ciagu 30 minut. Nadmiar kwasu azotawego rozklada sie za po¬ moca kwasu amidosulfonowego. Po odsaczeniu malych, ilosci stalych zanieczyszczen dodaje sie w temperaturze 0—5°C klarowny roztwór soli dwuazoniowej malymi por¬ cjami do roztworu 21,2 czesci 4-fenylo-3-cyjai}o-6-hydro- ksypirydonu-2 w 150 czesciach wody,- którego wartosd pH ustalono na 4 za pomoca lodowatego kwasu octowego.Wartosc pH roztworu sprzegajacego, mozna utrzymac w granicach pH 4,0^-4,5 przez dodawanie octanu sodowe¬ go. Po zakonczeniu sprzegania wytracony barwnik odsacza sie, przemywa do odczynu obojetnego i suszy. Otrzymany: barwnik w postaci krysztalów koloru zóltego do poma¬ ranczowego barwi syntetyczne wlókna na czyste zólte odcienie o doskonalej trwalosci.Przyklad III. 2Q. czesci dwumetyloamidu kwasu siilfanilowego miesza sie ze 100 czesciami wody i 35 czes¬ ciami 30% kwasu solnego i chlodzi do temperatury 0°C, przy czym wkrapla sie w ciagu 15 minut roztwór S czescf azotynu sodowego w 20 czesciach wody i miesza sie dalej 1 w ciagu 45 minut. Nastepnie rozklada sie nadmiar kwasu azotawego za pomoca kwasu amidosulfonowego.Do sprzegania przygotowuje sie roztwór 21,2 czesci 4-fenylo-3-cyjano-6-hydroksypirydonu-2 w 150 czesciach wody i ustala sie wartosc pH na 4,0—4,5 za pomoca lo¬ dowatego kwasu octowego. Po ochlodzeniu lodem roz¬ tworu sprzegajacego do temperatury 0—5°C dodaje sie- malymi porcjami roztwór soli dwuazoniowej, utrzymujac wartosc pH w podanym zakresie za pomoca octanu so¬ dowego. Po zakonczeniu sprzegania wytracony barwnik, odsacza sie, przemywa do odczynu obojetnego i suszy.Otrzymuje sie barwnik barwiacy wlókna syntetyczne na odcienie zólte o dobrych trwalosciach.P r z y k l a d IV. 12,75 czesci 4-chloroaniliny .roz¬ puszcza sie i chlodzi do temperatury 0°C w 100 czesciach, wody i 35 czesciach 30% kwasu solnego. Wkrapla sie w ciagu 15 minut roztwór 8 czesci azotynu sodówego- w 20 czesciach wody i miesza dalej w ciagu 20 minut- Nastepnie rozklada sie nadmiar kwasu azotawego za po¬ moca kwasu amidosulfonowego.Do sprzegania przygotowuje sie roztwór 21,2 czescL 4-fenylo-3-cyjano-6-hydroksypirydonu-2 w 150 czesciach, wody i ustala wartosc pH na 4,0—4,5, za pomoca kwasu octowego. Roztwór oziebia sie do temperatury 0—5°C i dodaje malymi porcjami zimny klarowny roztwór soli dwuazoniowej, przy czym wartosc pH otrzymuje sie w po¬ danym zakresie przez dodawanie octanu sodowego. Bar¬ wnik wytraca sie juz podczas dodawania roztworu soli dwuazoniowej. Po zakonczeniu sprzegania odsacza sie^ produkt, przemywa do odczynu obojetnego i suszy. Otrzy¬ many barwnik barwi syntetyczne wlókna na odcienie zól¬ te o bardzo duzej trwalosci.Jezeli zamiast 4-chloroaniliny stosuje sie rówrioczas- teczkowa ilosc 2,5-dwuchloroaniliny, to otrzymuje sie bar¬ wnik o podobnym odcieniu i o takiej samej dobrej trwalosci-69656 Ponizsza tablica 1 zawiera przyklady barwników, które -wytwarza sie analogicznie do sposobów podanych w przy- idadach. Barwniki te posiadaja wymienione powyzej wlas¬ ciwosci pod wzgledem odpornosci i trwalosci.Barwniki w tablicy 1 odpowiadaja wzorowi ogólnemu 3, a znaczenia podstawników w tym wzorze zebrane sa w ta¬ blicy 1. Barwniki te daja na wlóknie poliestrowym wybar- wienieozóltych odcieniach.Poz. nr. 1 1 2 1 3 1 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 , 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 1 69 At -Cl H -Br -SOaCH3 -SOaCH3CH3 -NOa -CN -COOCH3 -Cl -NOa -CN -NOa H H -NOa -CH3 CaHsOCal^NHSOa- H H H -Cl -CHS H -Cl H H5CaSOaO- H CH, H CH3- H H -Cl H H HaNSOa- HaNSOa- HaNSOa- HsCNH.SOa- -CH, -CH, -Cl -Cl -Cl -Cl -Cl . H H H -NOa jak wyzej -OH H H -NOa -Cl -CN Cl Cl Cl H H H H -OCH, H -CH, -Cl H Aa ¦H H H H H H H H H H H H H H H H H Cl wzór 16 CHs-CHa-NH-SOa- H H H Cl-CHaSOaO- H H Cl CH3SOaO- Cl H H H H H HaNSOa- H H3C- H H H3C.NH.SOa- H HaN.SOa- H H H H H -OCH3 H H H H -CN -Cl H H H H H H H H H H H NOa H H C«H5-CHa.SOaO- Tabl A3 j -NOa jak wyzej jak wyzej jak wyzej jak wyzej jak wyzej jak wyzej jak wyzej jak wyzej jak wyzej jak wyzej -Cl -OCOCH3 -CHO -SOaCH3 H H H H H C6H5-NH-SOa- QHs-N(CH,)-50a- wzór 17 Cl CN-CaH4SOaO- H H5CaOCaH4.SOaO- H (CH3)aCH.SOaO- H NOa- H,CaO- H F3C- H H3C- H -QCH3 H H H -Cl H H H H3C.SOa- -OCH3 H -OCH3 jak wyzej HaNSOa- HaNSOa- H H H H Cl H3CSOa- (H3C)aNSOa- jak wyzej C6H5-CO-NH- H,C.CO.NH C6H5-CHaOCO- H3CO-CaH4OCO- -NOa H -OH H H ca 1 A* H H H H H H H H H H H H H H H ClCaH«NHSOa- Cl wzór 15 CHS- H H H H H H -OCH3 Cl -CH3 H wzór 20 H H Cl H H H H3C- H Cl H H3C.NH.SOa- H NC.CaH4.SOa- Cl.CaH4.SOa- CH3.O.CaH4.SOa- H H H H H H H H H H H H H Cl H H H H H H H H -SOaCH3 H3C- A5 ¦ -CN H H H H H H H Cl -Br j.w.H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H -NOa H H H H H H H H H H H H H Cl H H H H H H H H H B± Pfenyl wzór 4 „ 5 9J 6 „ 7 „ 8 „ 9 „ 10 » U „ 13 „ 14 -C.H, jak wyzej jak wyzej jak wyzej -C6H, jak wyzej jak wyzej -C.H5 jak wyzej jak wyzej jak wyzej jak wyzej jak wyzej jak wyzej jak wyzej jak wyzej jak wyzej wzór 19 C.H5 jak wyzej jak wyzej jak wyzej wzór 25 „ 26 -C.H5 wzór 27 „ 28 » 29 jak wyzej wzór 30 » 31 „ 32 „ 33 » 34 „ 35 „ 36 „ 37 » 38 „ 39 „ 40 „ 41 » 42 jak wyzej wzór 43 wzór 44 „ 45 -C6H5 jak wyzej jak wyzej wzór 7 „ 46 -C6HS jak wyzej wzór 47 -C«H5 wzór 48 -C6H5 wzór 49 Ba -CN jak wyzej jak wyzej jak wyzej jak wyzej jak wyzej jak wyzej jak wyzej wzór 12 -CN jak wyzej -COCH, -CO-CA -SOj-CHj -SOa-CH, -SOaNH, -SOa-N(CHB)-<^H, -SOa-NH-C^Hr -SOa-N(CHs)a -CO-NCCHs)-!^^^ -COOCaH, -CONHa -CONHC^Hs -CON(CH8)C^H7 -COOCHs -COO-C^s wzór 18 -CN jak wyzej wzór 21 „ 22 » 23 „ 24 -SOaCH3 -COCH3 -CO-CHa-C«H5 -CN jak wyzej rCOCH3 -CO-CH5 -CN jak wyzej CN CN jak wyzej jak wyzej jak wyzej jak wyzej 1 jak wyzej jak wyzej jak wyzej jak wyzej jak wyzej jak wyzej jak wyzej CN CN jak wyzej jak wyzej jak wyzej jak wyzej jak wyzej ; -COCH3 -CN jak wyzej jak wyzej jak wyzej jak wyzej jak wyzej8 cd.tablicy 1 7 69 656 I Poz.I nr . 70 r 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 [ 83 [ 84 1 85 86 87 88 89 90 i 91 92 L 93 \ ** 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 | 138 .A, H < < H OCH, -NOa -CH, H H H H H H H -NOa H CH,SOaO- BrCASC^O- H^SCO- H.CSOaO- H H H.C.SOjO NCCASCO- H il^QCHaSOaO- H H H H - -CH, H H wzór 72 ClCHaSOaO- CH,ClClSOaO- CH, H -Cl H H H -OCH, H (CH,)aNSOaO- (H.C^NSOaO- (CH,)aNSOaO- HaNSOaO- H7C,NHSOaO- H H H H H H H H H H H wzór 99 wzór 101 .. 102 Cl-CJEi»-NHSOaO- C.Hg-NHSOjO- H H -CH, H -Cl H A, CH, CH, H H H -Cl -Cl H H wzór 57 CA-N(CH,)- -so,o H H H H H H H H,CSOaO- HsCaSOjO- H H H,C4SOaO- H H H H H H -OCH, n,caso2o- H -CH, jak wyzej Ill-rzed.H,C4SOaO- n-CJHuSOaO- wzór20 -CH, -CH, H H -Cl H H H H H (H,C)aNSOaO- (H,C4)aNSOaO- wzór 57 „ 90 C.H.-NHSO.O- C.H,- -N(CH,)SOaO- -CH, H -CH, QH5- -NCC^SOjO- H -CH, H -CH, H H HiQCHaNHSOaO- H.C.CCJI,) NSOaO- Cl C,H4NHSOaO- HsCOCj^NH.SOaO- HrCNHSOaO- -CH, A, CJi,-SOaO- wzór50 „ 51 CH, CH, Cl Cl wzór 55 HO(C,H4)aN-SOa- H H wzór 124 -SOaCH, CH,OCO- H H -CH, H H H ' H H H H H,CSOaO- H/^O-CASOaO- n-CHSOjO- wzór20 H,CSOaO- jak wyzej H H H H H H H CJi^SOaO- jak wyzej wzór 50 » 82 „ 83 H H H H H H H H H H H (CH,C)aNSOaO- (H,C)aNSOaO- jak wyzej H wzór 98 H -CH, jak wyzej -OCH, H H -CH, H -CH, -Cl H,C4NHSOaO- A4 H H H H H H Cl H H H H H H H H H H -CH, H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H -CH, H H H H H -Cl H H H H H H H H -CH, 1 H H H H H -CH, H H -Cl -CH, H -CH H H H A, ' H H H H NOa H H H H H H H H H H H H H H -CH, H H H H H H H H -CH, H H H H H H H -Cl H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H Bt -C«HS jak wyzej wzór 52 ,3 53 „ 54 -C«Hf jak wyzej wzór 56 -C.H, jak wyzej jak wyzej jak wyzej -QH, wzór 58 ,» 11 » 59 „ 60 „ 61 „ 62 „ 63 » 64 ,, 65 „ 66 „ 67 w*ór7 » 68 »» 69 wzór 70 „ 58 » 71 » 13 „ 73 „ 74 „ 75 ,, 37 ,, 9 „ 77 » 79 » 80 „ 81 -C3.-C*Hf jak wyzej -C«Hg wzór 84 »» 85 „ 86 » 87 „ 88 „ 89 „ 91 „ 92 » 93 „ 94 „ 95 » 96 » 97 -C6Hs wzór 100 „ 29 -C^H, -C«H, jak wyzej wzór 33 » 39 » 7 -C«H, jak wyzej wzór 42 B, -CN jak wyzej l jak wyzej 1 jak wyzej [ jak wyzej 1 jak wyzej [ jak wyzej I jak wyzej 1 jak wyzej 1 -COCH, f jak wyzej 1 -CN | -CN ^ f jak wyzej I -SOaCH, 1 -CN [ jak wyzej f -SOaNHCHr -CN 1 jak wyzej 1 -SOa-CH. f -CN 1 -SOjCH, I -SOaNHa [ -CO-CHa-QH, [ -CN l -SOaN(CH,)-QH. j -COCH, [ -COOCHa-G$Hg I -CN | -COC^Ir 1 -SOaN(CH,)a [ -CN i wzór 21 f „74 -CN F wzór 78 l -CN S -COCH, [ -CN [ jak wyzej L -CN L jak wyzej 1 -CN l jak wyzej t jak wyzej 1 jak wyzej l jak wyzej [ jak wyzej I -SOaCH, I -COCH, F jak wyzej | I I jakwyzej r 1 jakwyzej I -SOaCH, 1 -CN h jak wyzej h jak wyzej L jak wyzej t jak wyzej [ jak wyzej r -CN [ jak wyzej | -CN jak wyzej L jak wyzej l jak wyzej 1 jak wyzej r jak wyzej ^69 656 10 cd. tablicy 1 Póz. nr 190 140 141 1 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 | 164 165 166 167 168 169 •170 171 172 .173 1 174 A* H H -OCH, H H H H H H H H H H -NO, H H NC.OH*- SÓaO- wzór57 -Cl H H H H H -CH, CHsSÓaO- H H H H H H H H H H Aa -CH, H,CO- H -Cl H H H H H -OCH, H,C.(CHS/ /NSO,)0- (CH,)aNSOaO- wzór 124 H OH^NHSOaO- NC.CaH4.SOaO- H H (CH,)aNSOaO- H H CH,SO,0- jak wyzej H,C.CHaSOaO- CH,SOaO- H -Cl CH,SOa- (H,C)aNSOaO- H .H H H H H H A, (HjOaNSOaO- (H.O.NSOaO- (izo-C4H,)a NSOaO- (HfC4)aNSOaO- HrCNHSOaO- wzórl05 „ 106 CHr-NH-SO, CH.-N-N wzór 107 H \ H H wzór 57 H H H OCH, Cl ¦ C«Hs-SOaO- wzór 108 H Cl CH, CH, H H,Ca-0-CaH4SO,0- H H wzór 110 wzór 111 „ 112 „ 113 „ 114 » 115 „ 116 A* H H H H H H H H H H H H H H H H ci H H H H H H H H CH, H H H H H H H H H H A.H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H B, „ 14 „ 103 » 29 „ 104 » 42 -C«Hs jak wyzej jakwyzej jak wyzej jak wyzej -C.H.-C«H, jak wyzej jak wyzej jak wyzej jak wyzej jak wyzej jak wyzej jak wyzej jak wyzej ; jak wyzej jak wyzej jak wyzej jak wyzej jak wyzej -CtH, jak wyzej wzór 109 -C«H, jak wyzej -C*Hf jak wyzej jak wyzej jak wyzej jak wyzej jak wyzej - * - 1 jak wyzej 1 jak wyzej [ jak wyzej 1 jak wyzej 1 jak wyzej jak wyzej jak wyzej jakwyzej jak wyzej 1 jak wyzej -CN -CN jakwyzej jakwyzej I jakwyzej jakwyzej jakwyzej jakwyzej jakwyzej jakwyzej jakwyzej jakwyzej jakwyzej jakwyzej I jakwyzej -CN jakwyzej jakwyzej jakwyzej jakwyzej -CN jakwyzej jakwyzej jakwyzej jakwyzej jakwyzej | W tablicy 2 podane sa barwniki o wzorze 1, w którym znaczenia podstawników podane sa w tej tablicy.| Pozycja 1 2 3 4 5 6 7 T a b 1 i c a 2 R* wzór 117 „ 118 „ 119 „ 120 „ 121 „ 122 » 123 *2 -CN jak wyzej jak wyzej jak wyzej jak wyzej jak wyzej jak wyzej Ra -QH5 jak wyzej jak wyzej wzór 11 » 93 „ 125 -C6H5 Przyklad V. 7 czesci barwnika wytworzonego spo¬ sobem opisanym w przykladzie I miele sie w ciagu 48 go¬ dzin w mlynie kulowym z 4 czesciami soli sodowej kwasu dwunaftylometanodwusulfonowego, 4 czesciami cetylo- siarczanu sodowego i 5 czesciami bezwodnego siarczanu sodowego do uzyskania drobnozmielonego proszku. 1 czesc otrzymanego w ten sposób preparatu farbiar- skiego rozrabia sie na paste z niewielka iloscia wody, a otrzy¬ mana zawiesine dodaje sie poprzez sito do kapieli farbiar- skiej, zawierajacej 2 czesci laurylosiarczanu sodowego w 4000 czesciach wody. Stosunek kapieli wynosi 1:40.Do kapieli wprowadza sie w temperaturze 40—50 °C 100 40 50 55 65 czesci oczyszczonego wlókna poliestrowego, dodaje 20 czesci zemulgowanego w wodzie chlorowanego benzenu, ogrzewa kapiel powoli do temperatury 100°C i barwi w ciagu jednej do dwóch godzin w temperaturze 95—100°C.Wlókna wybarwione na kolor zólty plucze sie, mydli, ponownie plucze i suszy. Uzyskuje sie wybarwienie dos¬ konale, równomierne i odporne na swiatlo, przebarwienie, pranie, wode morska, pot, sublimacje, gazy spalinowe, plisowanie i odporne na ciagle prasowanie.Przyklad VI. 30 czesci barwnika wytworzonego sposobem opisanym w przykladzie II, 40 czesci soli so¬ dowej kwasu dwunaftylometanodwusulfonowego, 50 czesci cetylosiarczanu sodowego i 50 czesci bezwodnego siar¬ czanu sodowego miele sie w mlynie kulowym do uzyska¬ nia drobnozmielonego proszku.Do 1000 czesci goracej wody o temperaturze 40 — 50 °C zawierajacej 4 czesci sporzadzonego preparatu barwnikar- skiego wprowadza sie oczyszczone wlókno poliestrowe i ogrzewa powoli. Barwienie prowadzi sie w ciagu okolo 60 minut pod cisnieniem w temperaturze 130°C, a nastepnie plucze sie, mydli, plucze i suszy. Uzyskane zólte wybar¬ wienie posiada identyczna odpornosc i trwalosc jak opisano w przykladzie barwienia podanym w przykladzie V.Przyklad VII. 20 czesci barwnika otrzymanego sposobem opisanym w przykladzie III, 55 czesci sproszko¬ wanych lugów posiarczynowych i 800 czesci wody miele sie w mlynie kulowym, dopóki wielkosc czastek barwnika nie bedzie mniejsza od 1 mikrona.69 656 11 Otrzymany roztwór koloidalny miesza sie z 25 czesciami eteru jednobutylowego glikolu dwuetylenowego i 400 czesciami 6%-owej karboksymetylocelulozy. Uzyskana pasta drukarska nadaje sie bardzo dobrze do druku „Vi- gourex" na wlókna poliestrowo-czesankowe. Drukowanie prowadzi sie za pomoca dwóch walców (pokrycie 78%), po czym poddaje sie parowaniu w temperaturze 120°C bez suszenia miedzyoperacyjnego. Otrzymany zólty wydruk posiada odpornosc i trwalosc.Przyklad VIII. 7 czesci barwnika wytworzonego Sposobem opisanym w przykladzie III miele sie w mlynie kulowym z 13 czesciami sproszkowanych lugów posiarczy¬ nowych i 100 czesciami wody. Otrzymana paste suszy sie przez rozpylanie. 4 czesci otrzymanego preparatubarwnikar- skiego rozrabia sie na paste z malym dodatkiem wody i dodaje przez sito do kapieli farbiarskiej zawierajacej 4 czesci N-oleilo-N'-hydroksyetylo-N'-(3'-sulfo-2'-hydro- Jcsypropylo)-etylenodwuaminy w 4000 czesciach wody.Do przygotowanej kapieli wprowadza sie w temperaturze 20°C 100 czesci wlókna poliamidowego (Nylon 66), ogrzewa W ciagu 30 minut do temperatury 100°C i barwi w ciagu jednej godziny w temperaturze 100°C. Uzyskane zólte wybarwienie plucze sie i suszy. Jest ono równomierne i posiada dobra odpornosc na swiatlo, przebarwienie, pranie, wode morska, pot, sublimacje, tarcie i rozpusz¬ czalniki. j Przyklad IX. Dokladnie zdyspergowana zawiesine wodna sporzadzona z 30 czesci barwnika otrzymanego sposobem opisanym w przykladzie IV, 70 czesci soli sodowej kwasu dwunafrylometanodwusulfonowego i 3 czesci mlginianu sodu dopelnia sie woda do 1000 czesci i dobrze miesza.Tkanine z wlókna poliestrowego napawa sie na napawarce przygotowana uprzednio zawiesina w temperaturze 20°C i dziala sie na nia powietrzem o temperaturze 60— 100 °C, 12 a nastepnie goracym, suchym powietrzem o temperaturze 230°C w ciagu 60 sekund, po czym tkanine plucze sie* mydli, ponownie plucze i suszy, otrzymujac równomierne i trwale zólte wybarwienie. 5 W ten sam sposób mozna barwic wlókna z syntetycznych poliamidów. PL PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Sposóbwytwarzania zwiazków azowych o wzorze ogólnym 1, w którym R± oznacza grupe fenylowa lub naftylowa* ewentualnie podstawiona atomami chloru lub bromu,, grupami hydroksylowymi, cyjanowymi, nitrowymi, trój- fluorometylowymi, alkilowymi, alkoksylowymi, acylowymi^ acyloksylowymi, acyloaminowymi, alkiloaminósulfonylo- fenyloaminowymi, fenyloaminosulfonylofenyloaminowymi^ nittofenyloaminowymi,alkilokarbonyloaminofenylowymi,fe- nyloazowymi, chlorofenyloazowymi, brcmofenyloazowymi,, nitrofenyloazowymi, cyjanofenyloazowymi, acylofenylo- azowymi, metylofenyloazowymi lub metoksyfenyloazowymi,. R2 oznacza grupe cyjanowa lub acylowa, a R3 oznacza grupe fenylowa, naftylowa, tiazolilowa, benzotiazolilowa* tienylowa, pirylowa, ruryIowa, pirydylowa, imidazolilowa lub benzoimidazolilowa, które sa ewentualnie podstawione atomami chloru lub bromu, grupami alkilowymi, alko¬ ksylowymi, hydroksylowymi, trójfluorometylowymi, cyja¬ nowymi, rodanowymi nitrowymi, alkiloaminowymi, acylo- wymi, acyloksylowymi lub acyloaminowymi, przy czym wszystkie grupy alkilowe i alkoksylowe zawieraja 1 —10 atomów wegla i moga byc podstawione atomami chloru lub bromu, grupami alkoksylowymi, fenylowymi, cyjano¬ wymi, hydroksylowymi lub acyloksylowymi, znamienny tym, ze dwuazuje sie amine o wzorze ogólnym R± — NH3. w którym R± ma wyzej podane znaczenie i sprzegaotrzymany zwiazek dwuazoniowy ze zwiazkiem o wzorze ogólnym 2r w którym R2 i R3 maja wyzej podane znaczenie.KI. 12q,10 69 656 MKP C07c 107/00 w R, R Rl_N=N \ / / N WZÓR 1 0,N WZÓR 13 WZÓR 2 A4 A5 OH H WZÓR 3 O N—S02 WZÓR 15 ci NH-SO,- WZÓR 14 c H \—NH-S02- WZÓR 16 -COO-^ V°CH3 ^3 /^2 ^ J*2 OH H O H OH SCHEMAT OH WZÓR 17 WZÓR 19 WZÓR 18 ( H N—S020— WZÓR 20 WZÓR 4 % \ WZÓR 5 WZÓR 6 -CoV VCL WZÓR 21 —co CL Cl WZÓR 22 WZÓR 7 WZÓR 8 -co WZÓR 23 -co WZÓR 24 WZÓR 9 CN WZÓR 10 N02 H3CO-/ V WZÓR 25 CL WZÓR 26 CH, WZÓR 11 -CO-/ H \ WZORKI 2 "3CoA^-S_ KCS0Xj^5 WZC5R 27 WZÓR 28KI. 12q,10 69 656 MKP C07c 107/00 hx WZÓR 33 /N=\ o WZÓR 29 S02CH3 / ( -< WZÓR 31 CH3 I r\ L WZÓR 30 / \ O WZÓR 32 H3C CH X. CH, WZÓR 34 WZÓR 43 WZÓR 45 CN WZÓR 44 CL WZÓR 46 (CH3)2NSO; o WZÓR 35 ci WZÓR 36 CL ~C3 WZÓR 47 CH, CH. WZÓR 48 3-CO-NH-/ V CH3-OC2H4-OCO-/ V CH3oV V ci-/ Vs020- WZÓR 49 WZÓR 50 WZÓR 37 WZÓR 38 H5C2OOcY V WZÓR 39 WZÓR 40 H,CO S020— HO WZÓR 51 CH3-OCO WZÓR 52 WZÓR 53 ( h n-so2^ WZÓR 54 H3CO-C2H4-0 WZÓR 41 WZÓR 42 WZÓR 55 WZÓR 56KI. 12q,10 69 656 MKP C07c 107/00 o \t-soto- ci OCH, 0?N NC WZÓR 57 WZÓR 58 WZÓR 73 WZÓR 74 HX WZÓR 59 CH% WZÓR 60 WZÓR 75 -co WZÓR 76 WZÓR 61 WZÓR 62 (CH,)2N WZÓR 77 r\ WZÓR 78 CM, CH, 'rf'C WZ0R 63 H.C CH WZÓR 64 WZÓR 79 (H3C)2NS02-/ V WZÓR 80 "'•¦O- WZÓR 65 (H,C)2CH-/ V WZC3R 66 H5C2NH-SO,V V WZÓR 81 CH,-Y VsOa WZÓR 82 WZC3R 69 „cs-^y WZÓR 7A WZÓR 68 Br WZÓR 70 ci WZÓR 12 ¦o,o- / Vso2o- H3CO WZÓR 83 (H3C)2NCoV V WZÓR 85 HO WZÓR 87 H5c2oocV V WZÓR 84 HO WZÓR 86 OH WZÓR 88isj. izq,iu CL O WZÓR 89 et \ -t WZÓR 91 O ^ WZÓR 93 (] / v / H N—S020— WZÓR 90 1 i —o WZÓR 92 H.CCO-L7^ ^T WZÓR 94 9 656 / \ H3CCO—NH-/ Y- WZÓR105 02N-^ Vn=N WZÓR 107 O ^s^ WZÓR 109 MKP C07c 107/00 NO y / °-Nv WZÓR 106 H3C°^( Vso2o- WZÓR 108 CL , ( t v ó-^cy yy v_v CL WZÓR 110 -CH, WZÓR 95 WZÓR 96 CN N=N WZÓR 111 „££"- ¦^O^v" WZÓR 97 WZÓR 9B H.CO N=N WZÓR 112 H,C-/ \-NHSOaC WZÓR 99 WZÓRIOO N = N CH3 WZÓR 113 { \— NHS020- WZÓR 101 ( Vnhso,o WZÓR K2 H3CCO—/ \_N=N WZÓR 114 o WZÓR 103 a W2ÓR104 WZÓR 115KI. 12q,10 69 656 MKP C07c 107/00 N = N WZÓR 116 WZÓR 117 { Vnh.so2^ Vnh^( V- WZÓR 118 CLN NO, NH WZÓR 119 CH,COHN WZÓR 120 CH3NHS02 WZÓR 121 WZÓR 122 NH—SO,—( )—NH—^ V- WZÓR 123 J —S020— H2C WZÓR 124 N • n WZÓR 125 PL PL
PL13120869A 1968-01-18 1969-01-15 PL69656B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH78768A CH471861A (de) 1968-01-18 1968-01-18 Verfahren zur Herstellung von Monoazoverbindungen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL69656B1 true PL69656B1 (pl) 1973-08-31

Family

ID=4195175

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL13120869A PL69656B1 (pl) 1968-01-18 1969-01-15

Country Status (9)

Country Link
BE (1) BE727066A (pl)
BR (1) BR6905625D0 (pl)
CH (1) CH471861A (pl)
DE (2) DE1901749A1 (pl)
ES (1) ES362565A1 (pl)
FR (1) FR2000412A1 (pl)
GB (1) GB1250071A (pl)
NL (1) NL6900654A (pl)
PL (1) PL69656B1 (pl)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1237148B (de) * 1965-02-11 1967-03-23 Basf Ag Kuehlbehaelter mit Schaumstoffisolierung
GB1332477A (en) * 1969-11-07 1973-10-03 Sandoz Ltd Basic azo dyes free from sulphonic acid groups their production and use
DE2015172A1 (de) * 1970-03-28 1971-10-21 Cassella Farbwerke Mainkur AG, 6000 Frankfurt-Fechenheim Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Azofarbstoffe
US3932122A (en) * 1970-10-23 1976-01-13 Ciba-Geigy Ag Azo compounds, their manufacture and use
US3966706A (en) * 1971-01-27 1976-06-29 Ciba-Geigy Ag 2,6-Dihydroxy-3-cyano-4-methylpyridine containing azo dyes which contain a functional amino group
DE2120095A1 (de) * 1971-04-24 1972-11-02 Cassella Farbwerke Mainkur Ag, 6000 Frankfurt Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung
US3954396A (en) * 1971-09-24 1976-05-04 Cassella Farbwerke Mainkur Aktiengesellschaft Dyeing synthetic materials with a dodecyl benzoicacid ester-azo-(3-cyano-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridone)
US4005069A (en) * 1972-05-15 1977-01-25 Sandoz Ltd. Azo dyes having a 3-halo-4-cyano or acyl-6-hydroxypyridone-2 coupling component radical
GB1552220A (en) * 1975-12-17 1979-09-12 Ici Ltd Azo dyestuffs
SE433635B (sv) * 1978-01-12 1984-06-04 Maehler & Soener Plog for snorojning

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1489492A (fr) * 1965-08-13 1967-07-21 Cassella Farbwerke Mainkur Ag Nouveaux colorants azoïques insolubles dans l'eau et leur préparation

Also Published As

Publication number Publication date
ES362565A1 (es) 1971-02-01
CH471861A (de) 1969-04-30
NL6900654A (pl) 1969-07-22
DE1901712A1 (de) 1969-09-25
GB1250071A (pl) 1971-10-20
FR2000412A1 (pl) 1969-09-05
BR6905625D0 (pt) 1973-01-02
BE727066A (pl) 1969-07-01
DE1901749A1 (de) 1969-07-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL69656B1 (pl)
JPS61111362A (ja) メチンアゾ化合物
Sabnis et al. Synthesis of 2‐azo‐3‐cyano‐5‐carbethoxy thiophene derivatives and their application on polyester fibres
Maradiya et al. Thiophene based monoazo disperse dyes for polyester fabric
KR100419691B1 (ko) 모노아조분산염료
KR20030014692A (ko) 하이드록시피리돈메티드 아조 염료
DE2531445C3 (de) Sulfogruppenfreie wasserlösliche Azofarbstoffe und deren Verwendung zum Färben und/oder Bedrucken von synthetischen Textilfasern
EP0013809B1 (en) Monoazo dyes of the benzothiazole series, their preparation and use in dyeing or printing hydrophobic fibres
US3154555A (en) New diazacyanomethine dyes
JPH0615668B2 (ja) 水不溶性赤色モノアゾ染料
GB1578988A (en) Mixtures of 1:2 cobalt complexes of azo dyes
JPS6035948B2 (ja) 水溶性染料、その製法及びセルローズ‐及びポリアミド繊維材料の染色及び捺染への使用
JPH01284559A (ja) 芳香族性複素アゾ染料
US4254026A (en) Water-soluble monoazo dyestuffs
JPH0931347A (ja) アゾ染料及びそれらの製造方法
JPS5833260B2 (ja) アゾ染料の製造方法
US2853481A (en) Azo dyestuffs
JPS5934824B2 (ja) 合成繊維類の染色法
Abolude et al. Complexation of Disperse Dyes Derived from Thiophene with Cu, Co, Zn Metal and Their Application Properties on Polyester and Nylon 6.6 Fabrics
DE2103361C3 (de) In Wasser schwer lösliche Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Dispersionsfarbstoffe
JP3006618B2 (ja) モノアゾ染料
DE2106648B2 (de) Wasserlösliche Azo- und Anthrachinonfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken von Fasermaterialien aus Cellulose 2,5-acetat, Cellulosetriacetat, Polyamiden, Polyurethanen, Polyestern, Cellulose, Wolle oder Seide
KR20150020264A (ko) 안트라퀴논 아조 염료
JPS6137391B2 (pl)
JPH0218462A (ja) 水溶性フタロシアニン化合物、その製造方法およびその使用