KR20030014692A - 하이드록시피리돈메티드 아조 염료 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 하기 화학식 I의 하이드록시피리돈메티드 아조 염료 및 그의 호변이성체 형태에 관한 것이다:
화학식 I
상기 식에서,
X1내지 X4, R1및 R2는 각각 상기 명세서에서 정의한 바와 같다.
상기 염료는 소수성 합성 섬유 물질, 또는 그와 천연 섬유 물질의 혼방물을 염색하고 날염하는데 특히 적합하다.

Description

하이드록시피리돈메티드 아조 염료{HYDROXYPYRIDONE METHIDE AZO DYES}
유럽 특허원 공개공보 제 767 220 호에 이미 유사한 아조 염료가 개시되어 있다. 그러나, 상기 염료는 그의 적용 특성, 특히 열이동 견뢰도와 관련하여 여전히 개선되어야 할 필요가 있다.
본원에 이르러, 놀랍게도 양호한 일반적인 견뢰도를 가지면서 우수한 열이동 견뢰도 및 승화 견뢰도를 갖는 신규한 하이드록시피리돈메티드 아조 염료가 밝혀졌다.
본 발명은 신규한 하이드록시피리돈메티드 아조 염료, 그의 제조 방법 및 용도, 및 또한 하이드록시피리돈메티드 아조 염료를 포함하는 염료 혼합물에 관한 것이다.
본 발명은 하기 화학식 I의 신규한 하이드록시피리돈메티드 아조 염료 또는 그의 호변이성체 형태를 제공한다:
상기 식에서,
X1은 H, Cl, Br, -CN, -CH=O, -CO-T, -CO2-R2, -SO2-T 또는 -NO2이고;
X2, X3및 X4는 독립적으로 H, Cl 또는 Br이고;
R1은 H, T 또는 -CF3이고;
R2는 직쇄 또는 분지쇄 C1-C4-알킬이고;
T는 1 또는 2개의 산소 원자가 개입되어 에테르 작용기로 되고/되거나 1개 이상, 바람직하게는 1개의 페닐 또는 하이드록실 라디칼에 의해 치환될 수 있는 직쇄 또는 분지쇄 C1-C10-알킬이거나, 또는 Cl, Br 및 C1-C2-알킬로 구성된 군에서 선택된 1 또는 2개의 동일하거나 상이한 라디칼에 의해 치환될 수 있는 페닐이다.
화학식 I의 염료는 또한 호변이성체 형태로 존재할 수 있으며, 그중 하기 화학식 Ia의 호변이성체가 가장 중요하다:
상기 식에서,
X1, X2, X3, X4, R1및 R2는 각각 상기 정의된 바와 같다.
본 발명의 목적에서, 화학식 I의 화합물은 그의 일반적이고 바람직한 의미에서 모든 가능한 호변이성체 형태, 특히 화학식 Ia의 호변이성체를 포함한다.
X2, X3및 X4가 각각 H인 화학식 I 또는 Ia의 하이드록시피리돈메티드 아조 염료가 바람직하다.
X2, X3및 X4가 각각 H이고, R1이 H, -CH3, -C2H5, -CH(CH3)2, 치환되지 않은 페닐 또는 -CF3이고, R2가 -CH3또는 -C2H5인 화학식 I 또는 Ia의 염료가 특히 바람직하다.
X1이 H, Cl, Br 또는 -NO2이고, X2, X3및 X4가 각각 H이고, R1이 H, -CH3, -C2H5또는 -CH(CH3)2이고, R2가 -CH3또는 -C2H5인 화학식 I의 염료가 더욱 특히 바람직하다.
X1이 니트로이고, X2, X3및 X4가 각각 H이고, R1이 H 또는 -CH3이고, R2가 -CH3또는 -C2H5인 화학식 I의 염료가 특히 바람직하다.
본 발명의 염료는, 예를 들어 하기 화학식 II의 아민을 디아조화시키고, 이를 하기 화학식 III의 커플링(coupling) 성분상에서 커플링시킴으로써 제조될 수 있다:
상기 식들에서,
X1, X2, X3, X4, R1및 R2는 각각 상기 정의된 바와 같고;
E는 친전자성 치환기에 의해, 바람직하게는 H, -CO2H, -CH2OH, -SO3H -CH=O, -COT, -CONH2및 -CONHT에 의해 대체될 수 있는 치환기이고;
T는 상기 정의된 바와 같다.
치환기를 대체하는 이러한 커플링 방법은, 예를 들어 독일 특허원 공개공보 제 2 036 775 호 및 일본 특허원 공개공보 제 58 157 863 호에 개시되어 있다.
상기 커플링 반응은 수성 및 비수성 용매중에서 수행될 수 있다. 비수성 용매는 알콜(예를 들어, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 펜탄올 등), 양쪽성 비양성자성 용매(예를 들어 디메틸포름아미드(DMF), 디메틸설폭사이드(DMSO) 및 N-메틸피롤리돈(NMP)) 및 수-비혼화성 용매(예를 들어, 톨루엔 또는 클로로벤젠)이다.
커플링 반응은 바람직하게는 화학량론 비의 커플링 성분 및 디아조 성분을 사용하여 수행되지만, 부분적으로는 경제적인 이유로 인해 더 값싼 성분을 30% 이하의 과량으로 사용하는 것이 유리하고 합당할 수 있다.
커플링 반응은 일반적으로는 -30 내지 100℃, 바람직하게는 -10 내지 30℃, 특히 바람직하게는 -5 내지 10℃의 온도에서 수행된다.
커플링 반응은 산성 매질 및 알칼리성 매질중에서 수행될 수 있다. pH 10 미만이 바람직하고, pH 7.0 미만이 특히 바람직하며, pH 5.0 미만이 더욱 특히 바람직하다.
화학식 II의 디아조 성분은 문헌에 공지되어 있으며, 또한 부분적으로는 특히 바람직한 3-니트로-4-아미노페놀과 같이 상업적으로 구입할 수 있다.
화학식 III의 커플링 성분도 마찬가지로 공지되어 있으며, 그의 제조 방법이 유럽 특허원 공개공보 제 767 220 호에 기재되어 있다.
본 발명에 따른 화학식 I의 염료는 그 자체로서 또는 서로 혼합된 형태로서또는 기타 분산 염료와 혼합된 형태로서, 잉크젯(inkjet) 방법 등에 의해 소수성 합성 섬유 물질 및 그와 천연 섬유 물질과의 혼방물을 염색하거나 날염하는데 유용하다.
유용한 소수성 합성 물질에는, 예를 들어 제 2 셀룰로스 아세테이트, 셀룰로스 트리아세테이트, 폴리아미드 및 특히 폴리에스테르(예를 들어, 폴리에틸렌 글리콜 테레프탈레이트)가 포함된다. 유용한 천연 섬유 물질의 예에는 면화, 재생 셀룰로스 섬유 및 양모가 있다.
본 발명의 염료 또는 그의 혼합물은 또한 왁스, 오일 및 플라스틱, 예를 들어 폴리메타크릴레이트, 폴리비닐클로라이드(PVC), 폴리스티렌 또는 아크릴로니트릴-부타디엔-스티렌(ABS)을 착색하거나 날염하는데 유용하다.
본 발명의 염료는 또한 예를 들어 열 헤드(head)에 의한 방직물 및 비방직물의 열 전달 날염법에 유용하다.
초임계 이산화탄소중에서 염색하는 경우를 포함하는, 착색, 염색 및 날염 조건은 당해 분야에 공지되어 있다. 예를 들어, 유럽 특허원 공개공보 제 827 988 호, 독일 특허원 공개공보 제 3 508 904 호 및 유럽 특허원 공개공보 제 474 600 호를 참조한다.
본 발명의 염료 또는 그의 혼합물은 또한 예를 들어 모발 염색 또는 모피 염색에서 케라틴 섬유를 염색하는데 사용될 수 있다.
화학식 I의 신규한 염료 또는 그의 혼합물은 더 나아가 예를 들어 유럽 특허원 공개공보 제 399 473 호에 기재된 바와 같이 색 필터를 제조하는데 매우 유용하다.
마지막으로 본 발명의 염료는 또한 전자사진용 토너를 제조하기 위한 착색제로서도 유용하다.
본 발명의 염료 또는 그의 혼합물은 폴리에스테르를 우수한 열이동 견뢰도 및 승화 견뢰도를 갖는 주황색 내지 보라색 색조로 높은 색채 강도 및 밝은 색상으로 염색한다.
둘 이상, 바람직하게는 둘 내지 넷의 상이한 화학식 I의 염료들을 포함하는 화학식 I의 염료 혼합물은 특히 양호한 친화성 및 착색성(build-up)을 제공한다. 화학식 I중 R1및/또는 R2치환기가 상이한 혼합물이 바람직하다.
본 발명은 또한 하나 이상의 화학식 I의 염료 및 또한 하나 이상의 추가의 분산 염료를 포함하는 염료 혼합물을 제공한다. 유용한 분산 염료는 칼라 인덱스(Color Index)에 개시된 분산 염료, 특히 벤조디푸라논 염료, 및 또한 유럽 특허원 공개공보 제 767 220 호로부터 공지된 분산 염료이다.
혼합 염료로서 특히 적합한 벤조디푸라논 염료는 하기 화학식 IV의 화합물로부터 유도된다:
상기 식에서,
Y1및 Y2는 독립적으로 H이거나, C1-C4-알콕시카보닐, C1-C4-알콕시-C2-C4-알콕시카보닐 또는 퍼푸릴 치환기로 치환되거나 치환되지 않은 C1-C6-알콕시이거나, -OC2H4-O-C1-C4-알킬이거나, 또는 -OC2H4-O-(C2H4O)1-6-C1-C4-알킬이다.
이들중에서, 하기 화합물이 특히 바람직할 수 있다:
Y1이 OCH2CH2CH3이고, Y2가 H인 화학식 IVa의 화합물;
Y1이이고, Y2가 H인 화학식 IVb의 화합물;
Y1이 OCH2CH2CH3이고, Y2가 OCH2CO2C2H4OC2H5인 화학식 IVc의 화합물; 및
Y1이 H이고, Y2가 OCH2CO2C2H4OC2H5인 화학식 IVd의 화합물.
하나 이상의 화학식 I의 염료 및 하나 이상의 화학식 IV의 염료를 포함하는염료 혼합물이 바람직하다.
하나 이상의 화학식 I의 염료 및 하나 이상의 하기 화학식 V의 분산 염료를 포함하는 염료 혼합물이 더욱 바람직하다:
상기 식에서,
D는 탄소환상 또는 헤테로환상 디아조 성분의 라디칼이고;
A1및 A2는 독립적으로 H 또는 전형적인 피리돈 치환기이고,
A5는 H, 또는 일반식 T, -OT1, -NH2, -NHT, -NT2, -NHCOH, -NHCOT, -N=CHT, -N=CT2또는 -NHSO2T의 라디칼이거나, 또는
A1및 A2가 및/또는 A2및 A3이 및/또는 A4및 A5가 각 경우에 이들 사이에 존재하는 원자들과 함께, 치환되거나 치환되지 않은 5원 또는 6원의 불포화 탄소환 또는 헤테로환을 형성하나, 단 A3및 A4중 1개가 참여하여 고리를 형성할 때에는 비참여 라디칼이 전자-친화성 라디칼이며;
X는 O, NH, NT, NCOT, NCO2T 또는 NSO2T이고;
A3및 A4는 독립적으로 -CN, -CO2T, -CONH2, -CONHT, -CONT2, -CF3, -CHO, -COT, -SO2T, -SO3T4, -SO3T5, -SO2NH2, -SO2NHT, -SO2NT2, -SOT, -CH=NH, -CH=NT, -CT=NH, -CT=NT,, -CO-CO2T, -NO2, -NO, T4또는 T5이나, 단 A3및 A4가 바람직하게는 T4및/또는 T5둘다는 아니거나, 또는
A3및 A4는 이들이 결합된 탄소 원자와 함께,형태로 특정화되는 하기 화학식 VIa 내지 VIv의 환상 활성-메틸렌 화합물을 형성하며;
T는 T1내지 T5이고, 이때
T1은 알킬, 사이클로알킬 또는 아르알킬이고;
T2는 알케닐이고;
T3은 알키닐이고;
T4는 아릴이고;
T5는 헤테로아릴이다:
[상기 식들에서,
V1은 H 또는 치환기, 특히 Cl, Br, -CH3, -CO2T1, -CN, -NO2, -CF3또는 -SO2T1이다].
특히,
A1이 H, T1, T4또는 -CF3이고;
A2가 H, -CN, -CO2T1, -CONHT1또는 -CF3이고;
A3및 A4가 독립적으로 -CN, -CO2T1, -CONHT1, -CF3, -CHO, -COT, -SO2T, -NO2, -T4또는 -T5이나, 단 A3및 A4가 T4또는 T5둘다는 아니며;
A5가 H, T1, T2또는 T4이고;
D가 일반식의 라디칼이고, 이때
R11및 R51이 독립적으로 H, -CF3, Cl, Br, -CN, -NO2, -CO2T1, T1, T5, -SO2T1, -SO2T4, -OT1, -OT2, -OT4, -OCOT1, -OCOT4, -OSO2T1또는 -OSO2T4이고;
R21및 R41이 독립적으로 H, Cl, Br, -NO2, -CF3, T1, -OT1, -OT2, -OT4, -OCOT1, -OCOT4, -OSO2T1또는 -OSO2T4이고;
R31이 H, Cl, Br, -CN, -NO2, -CF3, -CO2T1, T1, T5, -OT1, -OT2, -OT4, -OCOT1, -OCOT4, -SO3T1또는 -SO2T4이고;
T1이 C1-C8-알콕시, C1-C8-알콕시-C2-C5-알콕시, -OCOT1, -CO2T1, Cl, Br, -CN 또는 T4에 의해 치환될 수 있는 C1-C8-알킬이고;
T2가 C1-C8-알콕시, C1-C8-알콕시-C2-C5-알콕시, -CN, -CO2T1, Cl 또는 Br에 의해 치환될 수 있는 C2-C8-알케닐이고;
T4가 Cl, Br, T1, OT1, -CF3, -NO2, -CN 또는 -CO2T1에 의해 치환될 수 있는 페닐이고;
T5가 Cl, Br, T1, -NO2및/또는 -CO2T1에 의해 치환될 수 있는, 옥사졸, 페닐옥사졸, 벤즈옥사졸, 티아졸, 벤조티아졸, 티아디아졸 또는 티오펜이고;
X가 O인 화학식 V의 분산 염료가 바람직하다.
더욱 특히는,
A1이 H 또는 T1이고;
A2가 H, -CN 또는 -CO2T1이고;
A3이 -CN 또는 -CO2T1이고;
A4가 A3이고;
A5가 H 또는 T1이고;
D가 일반식의 라디칼이고, 이때
R11및 R51이 독립적으로 H, Cl, Br, -CN, -NO2, -CO2T1, T1, -OT1또는 -OT4이고;
R21및 R41이 독립적으로 H, Cl, Br, -NO2, T1또는 -OT1이고;
R31이 H, Cl, Br, -CN, -NO2, T1, -CO2T1또는 -OT1이고;
T1이 C1-C6-알킬이고;
T4가 Cl, Br, -NO2및/또는 -CO2T1에 의해 치환될 수 있는 페닐이고;
X가 O인 화학식 V의 화합물이 바람직하다.
하나 이상의 화학식 I의 염료, 하나 이상의 화학식 IV의 염료 및 하나 이상의 화학식 V의 염료를 포함하는 염료 혼합물이 마찬가지로 바람직하다.
본 발명의 염료 또는 염료 혼합물은 보조제, 예를 들어 분산제, 습윤제 및 방진제의 존재하에, 예를 들어 비드 밀(bead mill)에서 부숨으로써 고체 또는 액체 제제로 전환될 수 있다.
실시예 1
7.3㎖의 50% 황산 및 9.0㎖의 96% 황산의 혼합물을 9.1g의 4-아미노-3-니트로페놀과 0℃에서 점차적으로 혼합하였다. 11㎖의 40% 니트로실황산을 0℃에서 적가하였다. 0℃에서 4시간 동안 반응시킨 후에, 이 디아조화 용액을 300㎖의 물중의 10.0g의 6-하이드록시-1-메틸-2-(1H)-피리디닐리덴프로판디니트릴 및 2g의 우레아의 알칼리성 용액에 적가하였다. 소량의 얼음을 첨가하여 온도를 0 내지 5℃로 유지하였다. 아세트산나트륨을 사용하여 상기 욕을 pH 2로 조정하였다. 이 욕을 하룻밤 동안 교반하고, 흡입 여과한 후, 여과 잔류물을 물로 세척하고, 여과박을 건조시켜 10g의 하기 일반식의 염료를 수득하였고, 이를 DMF로부터 재결정화하여 더욱 정제하였다:
λ최대=517nm(CH2Cl2).
상기 염료는 폴리에스테르를 우수한 견뢰도, 특히 우수한 습윤 견뢰도 및 승화 견뢰도를 갖는 밝은 적색으로 염색하였다.
실시예 2 내지 8
실시예 1과 유사하거나 비슷한 방법을 사용하여, 폴리에스테르를 마찬가지로 양호한 견뢰도로 염색하는 하기 화학식 I의 염료를 수득할 수 있다:
화학식 I
실시예 번호 X1 X2 X3 X4 R1 R2 λ최대(nm) 폴리에스테르상의 색상
2 -NO2 H H H H C2H5 517(CH2Cl2) 적색
3 -NO2 H H H CH3 CH3 517(DMF) 적색
4 -NO2 H H H CH3 C2H5 517(DMF) 적색
5 -CO2CH3 H H H H CH3 504(CH2Cl2) 적색
6 H Cl Cl H H CH3 496(CH2Cl2) 주홍색
7 H H H H H CH3 508(CH2Cl2) 적색
8 Br H H H H CH3 505(CH2Cl2) 적색
실시예 9
비드 밀링 공정과 이후의 분무 건조 공정을 사용하여, 실시예 1의 염료 10부; 실시예 2의 염료 10부; 일반식의 염료 10부; 분산제(상업적으로 구입가능한 리그닌설포네이트: 포름알데하이드, 나프탈렌 및 황산의 축합 생성물), 상업적으로 구입가능한 습윤제(알콕실화 알킬페놀) 및 상업적으로 구입가능한 방진제(유화제를 포함하는 광유)에 기초한 표준화제(standardizer) 63부; 및 잔여 수분 7부로부터 염료 생성물을 제조하였다.
인산나트륨 및 아세트산으로 pH 4.5로 설정된 염색욕에서, 100부의 폴리에스테르 직물(폴리에틸렌 테레프탈레이트)을 10:1 내지 40:1의 액체 비의 0.9g의 상기 염료 생성물로 125 내지 135℃에서 30 내지 45분간 염색하였다.
이로써, 양호한 견뢰도, 특히 양호한 친화성과 우수한 열이동 견뢰도를 갖는 밝은 적색 염색물이 수득되었다.
실시예 10
비드 밀링 공정 및 이후의 분무 건조 공정을 사용하여, 실시예 4의 염료 18.8부; 실시예 3의 염료의 12.5부; 상업적으로 구입가능한 리그닌설포네이트, 상업적으로 구입가능한 분산제(포름알데하이드, 나프탈렌 및 황산의 축합 생성물), 상업적으로 구입가능한 습윤제(알콕실화 알킬페놀) 및 상업적으로 구입가능한 방진제(유화제를 포함하는 광유)에 기초한 표준화제 62.6부; 및 잔여 수분 6.1부로부터 염료 생성물을 제조하였다.
인산나트륨 및 아세트산으로 pH 4.5로 설정된 염색욕에서, 100부의 폴리에스테르 직물(폴리에틸렌 테레프탈레이트)을 10:1 내지 40:1의 액체 비의 0.75g의 상기 염료 생성물로 125 내지 135℃에서 30 내지 45분간 염색하였다.
이로써, 양호한 견뢰도, 특히 양호한 친화성과 우수한 열이동 견뢰도를 갖는 밝은 적색 염색물이 수득되었다.

Claims (13)

  1. 하기 화학식 I의 하이드록시피리돈메티드 아조 염료 또는 그의 호변이성체 형태:
    화학식 I
    상기 식에서,
    X1은 H, Cl, Br, -CN, -CH=O, -CO-T, -CO2-R2, -SO2-T 또는 -NO2이고;
    X2, X3및 X4는 독립적으로 H, Cl 또는 Br이고;
    R1은 H, T 또는 -CF3이고;
    R2는 직쇄 또는 분지쇄 C1-C4-알킬이고;
    T는 1 또는 2개의 산소 원자가 개입되어 에테르 작용기로 되고/되거나 1개 이상의 페닐 또는 하이드록실 라디칼에 의해 치환될 수 있는 직쇄 또는 분지쇄 C1-C10-알킬이거나, 또는 Cl, Br 및 C1-C2-알킬로 구성된 군에서 선택된 1 또는 2개의 라디칼에 의해 치환될 수 있는 페닐이다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    X2, X3및 X4가 각각 H인 염료.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    X2, X3및 X4가 각각 H이고, R1이 H, -CH3, -C2H5, -CH(CH3)2, 치환되지 않은 페닐 또는 -CF3이고, R2가 -CH3또는 -C2H5인 염료.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항중 어느 한 항에 있어서,
    X1이 H, Cl, Br 또는 -NO2이고, X2, X3및 X4가 각각 H이고, R1이 H, -CH3, -C2H5또는 -CH(CH3)2이고, R2가 -CH3또는 -C2H5인 염료.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항중 어느 한 항에 있어서,
    X1이 니트로이고, X2, X3및 X4가 각각 H이고, R1이 H 또는 -CH3이고, R2가 -CH3또는 -C2H5인 염료.
  6. 하기 화학식 II의 아민을 디아조화시키고, 이를 하기 화학식 III의커플링(coupling) 성분상에서 커플링시킴을 포함하는, 제 1 항에 따른 염료의 제조 방법:
    화학식 II
    화학식 III
    상기 식들에서,
    X1, X2, X3, X4, R1및 R2는 각각 제 1 항에서 정의된 바와 같고;
    E는 친전자성 치환기에 의해 대체될 수 있는 치환기이다.
  7. 제 1 항에 따른 둘 이상의 상이한 화학식 I의 염료들을 포함하는 염료 혼합물.
  8. 제 7 항에 있어서,
    화학식 I의 염료가 R1및/또는 R2에서 상이하고, 이때 R1이 H 또는 -CH3이고, R2가 -CH3또는 -C2H5인 염료 혼합물.
  9. 제 1 항에 따른 하나 이상의 화학식 I의 염료 및 이와 상이한 하나 이상의 분산 염료를 포함하는 염료 혼합물.
  10. 제 1 항에 따른 하나 이상의 화학식 I의 염료, 하나 이상의 하기 화학식 IV의 염료 및/또는 하나 이상의 하기 화학식 V의 염료를 포함하는 염료 혼합물:
    화학식 IV
    화학식 V
    상기 식들에서,
    Y1및 Y2는 독립적으로 H이거나, C1-C4-알콕시카보닐, C1-C4-알콕시-C2-C4-알콕시카보닐 또는 퍼푸릴 치환기로 치환되거나 치환되지 않은 C1-C6-알콕시이거나, -OC2H4-O-C1-C4-알킬이거나, 또는 -OC2H4-O-(C2H4O)1-6-C1-C4-알킬이고;
    D는 탄소환상 또는 헤테로환상 디아조 성분의 라디칼이고;
    A1및 A2는 독립적으로 H 또는 전형적인 피리돈 치환기이고,
    A5는 H, 또는 일반식 T, -OT1, -NH2, -NHT, -NT2, -NHCOH, -NHCOT, -N=CHT, -N=CT2또는 -NHSO2T의 라디칼이거나, 또는
    A1및 A2가 및/또는 A2및 A3이 및/또는 A4및 A5가 각 경우에 이들 사이에 존재하는 원자들과 함께, 치환되거나 치환되지 않은 5원 또는 6원의 불포화 탄소환 또는 헤테로환을 형성하나, 단 A3및 A4중 1개가 참여하여 고리를 형성할 때에는 비참여 라디칼이 전자-친화성 라디칼이며;
    X는 O, NH, NT, NCOT, NCO2T 또는 NSO2T이고;
    A3및 A4는 독립적으로 -CN, -CO2T, -CONH2, -CONHT, -CONT2, -CF3, -CHO, -COT, -SO2T, -SO3T4, -SO3T5, -SO2NH2, -SO2NHT, -SO2NT2, -SOT, -CH=NH, -CH=NT, -CT=NH, -CT=NT,, -CO-CO2T, -NO2, -NO, T4또는 T5이나, 단 A3및 A4가 바람직하게는T4및/또는 T5둘다는 아니거나, 또는
    A3및 A4는 이들이 결합된 탄소 원자와 함께,형태로 특정화되는 하기 화학식 VIa 내지 VIv의 환상 활성-메틸렌 화합물을 형성하며;
    T는 T1내지 T5이고, 이때
    T1은 알킬, 사이클로알킬 또는 아르알킬이고;
    T2는 알케닐이고;
    T3은 알키닐이고;
    T4는 아릴이고;
    T5는 헤테로아릴이다:
    화학식 VIa
    화학식 VIb
    화학식 VIc
    화학식 VId
    화학식 VIe
    화학식 VIf
    화학식 VIg
    화학식 VIh
    화학식 VIi
    화학식 VIj
    화학식 VIk
    화학식 VIl
    화학식 VIm
    화학식 VIn
    화학식 VIo
    화학식 VIp
    화학식 VIq
    화학식 VIr
    화학식 VIs
    화학식 VIt
    화학식 VIu
    화학식 VIv
    [상기 식들에서,
    V1은 H 또는 치환기, 특히 Cl, Br, -CH3, -CO2T1, -CN, -NO2, -CF3또는 -SO2T1이다].
  11. 소수성 합성 섬유 물질, 또는 소수성 합성 섬유 물질과 천연 섬유 물질의 혼방물을 염색하고 날염하기 위한, 제 1 항 내지 제 5 항중 어느 한 항에 따른 하나 이상의 염료 또는 제 7 항 내지 제 10 항중 어느 한 항에 따른 염료 혼합물의 용도.
  12. 제 11 항에 있어서,
    소수성 합성 섬유 물질이 제 2 셀룰로스 아세테이트, 셀룰로스 트리아세테이트, 폴리아미드 또는 폴리에스테르이고, 천연 섬유 물질이 면화, 재생 셀룰로스 섬유 또는 양모인 용도.
  13. 제 1 항 내지 제 5 항중 어느 한 항에 따른 염료 또는 제 7 항 내지 제 10 항중 어느 한 항에 따른 염료 혼합물로 염색된 소수성 합성 물질.
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