ES2228918T3 - Colorantes hidroxipiridonmetidiazoicos. - Google Patents
Colorantes hidroxipiridonmetidiazoicos.Info
- Publication number
- ES2228918T3 ES2228918T3 ES01956459T ES01956459T ES2228918T3 ES 2228918 T3 ES2228918 T3 ES 2228918T3 ES 01956459 T ES01956459 T ES 01956459T ES 01956459 T ES01956459 T ES 01956459T ES 2228918 T3 ES2228918 T3 ES 2228918T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- formula
- dyes
- represent
- dye
- independent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
- C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
- C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
- C09B29/3617—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
- C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
- C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
- C09B29/3617—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom
- C09B29/3621—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring
- C09B29/3626—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring from a pyridine ring containing one or more hydroxyl groups (or = O)
- C09B29/363—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring from a pyridine ring containing one or more hydroxyl groups (or = O) from diazotized amino carbocyclic rings
Abstract
Colorantes hidroxipiridonmetidiazoicos según la fórmula (I) y sus formas tautómeras, **(Fórmula)** donde X1 representa H, Cl, Br, -CO2-R2 ó -NO2, X2, X3 y X4 representan, independientes entre sí, H, Cl ó Br, R1 representa H, -CH3, -C2H5, -CH(CH3)2, fenilo no sustituido o CF3 y R2 representa CH3 o C2H5.
Description
Colorantes hidroxipiridonmetidiazoicos.
La invención se refiere a nuevos colorantes
hidroxipiridonmetidiazoicos, a procedimientos para su preparación y
su utilización así como a mezclas de colorantes que contengan
colorantes hidroxipiridonmetidiazoicos.
Por la patente EP-A 767 220 ya se
conocen otros colorantes azoicos similares. Ahora bien, estos
colorantes todavía necesitan mejorarse en cuanto a sus propiedades
técnicas de aplicación, en particular su solidez a la
termomigración.
Se han hallado nuevos colorantes
hidroxipiridonmetidiazoicos que se caracterizan sorprendentemente
por su excelente solidez a la termomigración y solidez al
sublimado, manteniendo las buenas solideces generales.
El objeto de la presente invención son nuevos
colorantes hidroxipiridonmetidiazoicos según la fórmula (I), así
como sus formas tautómeras.
donde
- X^{1}
- representa H, Cl, Br, -CO_{2}-R^{2} ó -NO_{2}
- X^{2}, X^{3} y X^{4}
- representan, independientes entre sí, H, Cl ó Br,
- R^{1}
- representa H, -CH_{3}, -C_{2}H_{5}, -CH(CH_{3})_{2}, fenilo no sustituido o CF_{3} y
- R^{2}
- representa CH_{3} o C_{2}H_{5}
Los colorantes de la fórmula (I) pueden aparecer
también en formas tautómeras, de las cuales se cita como la más
importante la fórmula (Ia)
En el sentido de la presente invención, la
fórmula (I) incluye en sus significados generales y preferidos
todas las posibles formas tautómeras, en particular la de la
fórmula(Ia).
Se prefieren colorantes
hidroxipiridonmetidiazoicos de la fórmula (I) o (Ia),
donde
- X^{2}, X^{3} y X^{4}
- representan H.
Se prefieren especialmente colorantes de las
fórmulas (I) y (Ia), donde
- X^{2}, X^{3} y X^{4}
- representan H,
- R^{1}
- representa H, -CH_{3}, -C_{2}H_{5}, -CH(CH_{3})_{2}, fenilo no sustituido o CF_{3} y
- R^{2}
- representa CH_{3} ó C_{2}H_{5}
Muy especialmente se prefieren colorantes de la
fórmula (I) en la que
- X^{1}
- representa H, Cl, Br ó -NO_{2}
- X^{2}, X^{3} y X^{4}
- representan H,
- R^{1}
- representa H, -CH_{3}, -C_{2}H_{5} o -CH(CH_{3})_{2}, y
- R^{2}
- representa CH_{3} o -C_{2}H_{5}.
Se prefieren especialmente colorantes de la
fórmula (I) en la que
- X^{1}
- representa nitro,
- X^{2}, X^{3} y X^{4}
- representan H,
- R^{1}
- representa H o CH_{3} y
- R^{2}
- representa CH_{3} o -C_{2}H_{5}.
Los colorantes objeto de la invención se pueden
preparar, por ejemplo, por diazotación de aminas de la fórmula
(II)
donde
X^{1}, X^{2} y X^{3} y
X^{4} tienen el significado antes
indicado,
y acoplamiento con componentes de
acoplamiento de la fórmula
(III)
donde
- R^{1} y R^{2}
- tienen el significado antes indicado y
- E
- representa un sustituyente desplazable por sustitución electrófila, preferentemente para H, -CO_{2}H, -CH_{2}OH, -SO_{3}H, -CH=O, -COT, -CONH_{2}, -CONHT,
y donde T representa un
C_{1}-C_{10} alquilo de cadena lineal o
ramificada, que eventualmente está sustituido por 1 ó 2 átomos de
hidrógeno en función de éter y/o que está sustituido por uno o
varios, preferentemente un resto de fenilo o de hidroxi, o
corresponda a fenilo, que eventualmente está sustituido por 1 a 2
restos iguales o distintos de la serie Cl, Br,
C_{1}-C_{2}-alquilo.
Un procedimiento de acoplamiento de esta clase
con desplazamiento de un sustituyente se describe por ejemplo en la
patente GB-A 2 036 775 y en la JP-A
58 157 863.
La reacción de acoplamiento puede tener lugar en
disolventes acuosos y no acuosos. Entre los disolventes no acuosos
se pueden citar alcoholes tales como metanol, etanol, propanol,
butanol, pentanol, etc., disolventes apróticos bipolares tales como
DMF, DMSO, NMP y disolventes no miscibles con agua tales como
toluol o clorobenzol.
El acoplamiento se lleva a cabo preferentemente
en una proporción estequiométrica de componente de acoplamiento y
componente diazoico, donde puede ser ventajoso y en parte
conveniente por razones económicas utilizar el componente más
barato en un exceso de hasta un 30%.
El acoplamiento se efectúa en general a
temperaturas entre -30 y 100ºC, prefiriéndose temperaturas de -10 a
30ºC y prefiriéndose especialmente temperaturas de -5 a 10ºC.
El acoplamiento puede realizarse en medio ácido y
también en medio alcalino. Se prefieren valores pH < 10, se
prefieren especialmente < 7,0 y se prefieren muy especialmente
< 5,0.
Los componentes diazoicos de la fórmula (II) son
conocidos en la bibliografía, y en parte también se pueden obtener
técnicamente, como el
3-nitro-4-aminofenol,
especialmente preferido.
Los componentes de acoplamiento de la fórmula
(III) también son conocidos y su fabricación se describe por ejemplo
en la patente EP-A 767.220.
Los colorantes objeto de la invención de la
fórmula (I) son adecuados como tales, mezclados entre sí o también
mezclados con otros colorantes de dispersión, para teñir y
estampar, también mediante el procedimiento de chorro de tinta,
sobre materiales de fibra sintéticos hidrófobos y sus mezclas con
fibras naturales.
Como materiales sintéticos hidrófobos se
consideran por ejemplo: acetato-2½-celulosa,
triacetato de celulosa, poliamida y especialmente poliéster, como
p.e. polietilenglicoltereftalato. Como fibras naturales se pueden
citar p.e. el algodón, las fibras de celulosa regeneradas o la
lana.
Los colorantes objeto de la invención o sus
mezclas son también adecuados para teñir y estampar ceras, aceites y
plásticos tales como polimetacrilato PVC, poliestireno o ABS.
También son adecuados para estampado por
termotransferencia textil y no textil, p.e. mediante un cabezal
térmico.
Las condiciones de tintado y estampado, que
incluyen también el tintado en dióxido de carbono hipercrítico, son
de por sí conocidas, véanse por ejemplo, las patentes
EP-A 827 988, DE-A 3 508 904 y
EP-A 474 600.
Los colorantes objeto de la invención o sus
mezclas también se pueden utilizar para teñir fibras queratínicas,
p.e para teñir el pelo o para teñir pieles.
Los nuevos colorantes de la fórmula (I) o sus
mezclas son también ventajosamente adecuados para la fabricación de
filtros de color, tal como se describen p.e. en la patente
EP-A-399 473.
Por último, se pueden emplear también
ventajosamente como colorantes para la fabricación de toner para
electrofotografía.
Los colorantes objeto de la invención o sus
mezclas suministran sobre poliéster unos tonos de naranja a
violeta, con excelente solidez a la termomigración y solidez al
sublimado, alta intensidad de color y tonalidad clara.
Se pueden conseguir un poder de fijación y una
capacidad de síntesis especialmente buenos mediante mezclas de los
colorantes de la fórmula (I), que contengan dos o más,
preferentemente dos a cuatro colorantes diferentes de la fórmula
(I). Para ello se prefieren mezclas que se distingan en los
sustituyentes R^{1} y/o R^{2}.
Son también objeto de la presente invención las
mezclas de colorantes que contengan por lo menos un colorante de la
fórmula (I) y por lo menos otro colorante de dispersión. Como
colorantes de dispersión son adecuados para esto los colorantes de
dispersión relacionados en el Colour Index, en particular
colorantes de benzodifurano, así como también los colorantes de
dispersión conocidos por la patente EP-A 767
220.
Los colorantes benzodifurano especialmente
adecuados como colorantes de mezcla se derivan de la fórmula
(IV)
donde
- Y^{1} e Y^{2}
- representan, independientes entre sí, H, C_{1},-C_{6}-alcoxi, que puede estar sustituido por C_{1}-C_{4}-alcoxicarbonilo, C_{1}-C_{4}-alcoxi-C_{2}-C_{4}-alcoxicarbonilo o furfurilo, o es -OC_{2}H_{4}-O-C_{1}-C_{4}-alquilo o -OC_{2}H_{4}-O-(C_{2}H_{4}O)_{1-6}-C_{1}-C_{4}-alquilo.
Entre éstos se pueden mencionar
especialmente:
Se prefieren las mezclas de colorantes que
contengan por lo menos un colorante de la fórmula (I) y por lo
menos un colorante de la fórmula (IV).
También se prefieren mezclas de colorantes que
contengan por lo menos un colorante de la fórmula (I) y por lo menos
un colorante de dispersión de la fórmula (V).
donde
- D
- representa el resto de un componente diazoico carbocíclico o heterocíclico,
- A^{1} y A^{2}
- representan, independientes entre sí, H o un sustituyente típico de piridona,
- A^{5}
- representa H, un resto de la fórmula T, -OT^{1}, -NH_{2}, -NHT, -NT_{2}, -NHCOH, -NHCOT, -N=CH-T, -N=CT_{2} o -NHSO_{2}T,
o
A^{1} y A^{2}
y/o
A^{2} y A^{3}
y/o
- A^{4} y A^{5},
- junto con los respectivos átomos situados entre medias, forman un carbociclo o heterociclo insaturado, eventualmente sustituido, de 5 ó 6 miembros, con la salvedad de que al formarse el anillo con participación de uno de los restos A^{3} y A^{4}, el resto que no participe significa un resto que arrastra electrones,
- X
- representa O, NH, NT, NCOT, NCO_{2}T o NSO_{2}T,
- A^{3} y A^{4}
- representan, independientes entre sí, -CN,
-CO_{2}T, -CONH_{2}, -CONHT, -CONT_{2}, CF_{3}, -CHO, -COT,
-SO_{2}T, -SO_{3}T^{4}, -SO_{3}T^{5}, SO_{2}NH_{2},
SO_{2}NHT, SO_{2}NT_{2}, -SOT, -CH=NH, -CH=NT, -CT=NH,
-CT=NT,
100 -CO-CO_{2}T, -NO_{2}, -NO, T^{4} ó T^{5}
donde preferentemente A^{3} y
A^{4} no representan simultáneamente a T^{4} y/o
T^{5},
o
- A^{3} y A^{4}
- junto con el átomo C al que están unidos
representan a un compuesto cíclico metilenactivo de la fórmula (VIa)
a (VIv), donde estos restos están expresados en forma de
8
donde
- V^{1}
- representa H o un sustituyente, en particular Cl, Br, CH_{3}, -CO_{2}T^{1}, -CN, -NO_{2}, -CF_{3} o -SO_{2}T^{1} y
donde
- T
- representa T^{1} a T^{5}, donde
- T^{1}
- significa alquilo, cicloalquilo o aralquilo,
- T^{2}
- significa alquenilo,
- T^{3}
- significa alquinilo,
- T^{4}
- significa arilo,
- T^{5}
- significa hetarilo.
Entre los colorantes de dispersión de la fórmula
(V) se prefieren especialmente aquellos en los que
- A^{1}
- significa H, T^{1}, T^{4} o -CF_{3},
- A^{2}
- significa H, -CN, -CO_{2}T^{1}, -CONHT^{1} o -CF_{3},
- A^{3} y A^{4}
- significan, independientes entre sí, -CN, CO_{2}T^{1}, -CONHT^{1}, -CF_{3}, -CHO, -COT, -SO_{2}T, -NO_{2}, -T^{4} o -T^{5},
donde A^{3} y A^{4} no
representan simultáneamente T^{4} o
T^{5},
- A^{5}
- representa H, T^{1}, T^{2}, T^{4},
- D
- significa un resto de la fórmula
donde
- R^{11} y R^{51}
- representan, independientes entre sí, H, CF_{3}, Cl, Br, -CN, -NO_{2}, -CO_{2}T^{1}, T^{1}, T^{5}, -SO_{2}T^{1}, -SO_{2}T^{4}, -OT^{1}, -OT^{2}, -OT^{4}, -OCOT^{1}, -OCOT^{4}, -OSO_{2}T^{1} o -OSO_{2}T^{4},
- R^{21} y R^{41}
- significan, independientes entre sí, H, Cl, Br, -NO_{2}, -CF_{3}, T^{1}, -OT^{1}, -OT^{2}, -OT^{4}, -OCOT^{1}, -OCOT^{4}, -OSO_{2}T^{1} o -OSO_{2}T^{4},
- R^{31}
- representa H, Cl, Br, -CN, -NO_{2}, -CF_{3}, -CO_{2}T^{1}, T^{1}, T^{5}, -OT^{1}, -OT^{2}, -OT^{4}, -OCOT^{1}, -OCOT^{4}, -SO_{3}T^{1} o -SO_{2}T^{4},
- T^{1}
- representa C_{1}-C_{8}-alquilo, que eventualmente está sustituido por -C_{1}-C_{8}-alcoxi, -C_{1}-C_{8}-alcoxi-C_{2}-C_{5}-alcoxi, -OCOT^{1}, -CO_{2}T^{1}, Cl, Br, -CN o T^{4},
- T^{2}
- representa C_{2}-C_{8}-alquenilo, que eventualmente está sustituido por -C_{1}-C_{8}-alcoxi, -C_{1}-C_{8}-alcoxi-C_{2}-C_{5}-alcoxi, -CN, -CO_{2}T^{1}, Cl o Br,
- T^{4}
- representa fenilo, que eventualmente está sustituido por Cl, Br,T^{1}, OT^{1}, -CF_{3}, -NO_{2}, -CN o -CO_{2}T^{1},
- T^{5}
- significa oxazol, feniloxazol, benzoxazol, tiazol, benzotiazol, tiadiazol o tiofeno, que eventualmente está sustituido por Cl, Br, T^{1}, -NO_{2} y/o -CO_{2}T^{1} y
- X
- significa O.
Entre los colorantes de dispersión de la fórmula
(V) se prefieren muy especialmente aquellos en los que
- A^{1}
- representa H o T^{1},
- A^{2}
- significa H, -CN o -CO_{2}T^{1},
- A^{3}
- representa -CN o -CO_{2}T^{1},
- A^{4}
- significa A^{3},
- A^{5}
- representa H o T^{1},
D
\hskip1.65cmrepresenta un resto de la fórmula
- R^{11} y R^{51}
- significan, independientes entre sí, H, Cl, Br, -CN, -NO_{2}, -CO_{2}T^{1}, T^{1}, -OT^{1} o -OT^{4},
- R^{21} y R^{41}
- significan, independientes entre sí, H, Cl, Br, -CO_{2}, T^{1}, o -OT^{1},
- R^{31}
- representa H, Cl, Br, -CN, -NO_{2}, T^{1}, -CO_{2}T^{1} o -OT^{1},
- T^{1}
- representa C_{1}-C_{6}-alquilo,
- T^{4}
- representa fenilo, que eventualmente está sustituido por Cl, Br, -NO_{2} y/o -CO_{2}T^{1} y
- X
- significa O.
También se prefieren mezclas de colorantes que
contengan por lo menos un colorante de la fórmula (I), por lo menos
un colorante de la fórmula (IV) y por lo menos un colorante de la
fórmula (V).
Los colorantes y mezclas de colorantes objeto de
la invención se pueden preparar moliéndolos, por ejemplo, en un
molino de perlas, y transformándolos en preparaciones sólidas o
líquidas con la adición de medios auxiliares, como p.e.
dispersantes, humectantes o desenpolvantes.
En una mezcla de 7,3 ml de ácido sulfúrico al 50%
y 9,0 ml de ácido sulfúrico al 96% se incorporaron a 0ºC lentamente
9,1 g de
4-amino-3-nitrofenol.
A 0º se añadieron gota a gota 11 ml de ácido nitrosilsulfúrico al
40%. Se dejó que la reacción continuara durante 4 horas a 0ºC y se
añadió la solución de diazotación gota a gota a una solución
alcalina de 10,0 g de
6-hidroxi-1-metil-2-(1H)-piridiniliden-propandinitrilo
y 2 g de urea en 300 ml de agua. Añadiendo un poco de hielo se
mantuvo la temperatura a 0-5ºC. Con acetato sódico
se ajustó a pH 2. Se continuó agitando durante la noche, se aspiró,
se lavó con agua y después de secar la torta de prensado se
obtuvieron 10 g de colorante de la fórmula
que se puede seguir depurando por
recristalización de
DMF.
\lambda_{máx}. = 517 nm
(CH_{2}Cl_{2})
El colorante tiñe el poliéster en un color rojo
claro con excelente solidez, en particular solidez a la humedad y
solidez al sublimado.
Siguiendo procedimientos análogos o similares se
pueden obtener los siguientes colorantes, que también tiñen el
poliéster con buenas propiedades de solidez.
Mediante molturación en molino de perlas seguida
de secado por pulverización se prepara una preparación colorante de
10 partes del colorante del ejemplo 1, 10 partes del colorante del
ejemplo 2, 10 partes del colorante de la fórmula
63 partes de un medio de ajuste a
base de un dispersante (sulfonato de lignina habitual en el
comercio: producto de condensación de formaldehído, naftalina y
ácido sulfúrico), humectante habitual en el comercio (alquilfenoles
alcoxilados), desenpolvante habitual en el comercio (aceite mineral
con emulgentes) y 76 partes de humedad
residual.
En un baño de tintado ajustado a un valor pH de
4,5 mediante fosfato sódico y ácido acético, se tiñen 100 partes de
un tejido de poliéster (polietilentereftalato) durante 30 a 45
minutos a 125 hasta 135ºC, utilizando 0,9 g de la preparación de
tintado antes descrita (proporción de la flota 1:10 a 1:40).
Se obtienen tintes rojos, claros, con buenas
propiedades de solidez, en particular buen poder de fijación y
excelente solidez a la termomigración.
Mediante molturación en molino de perlas seguida
de secado por pulverización se prepara una preparación colorante a
base de
- 18,8
- partes de colorante del ejemplo 4,
- 12,5
- partes de colorante del ejemplo 3,
- 62,6
- partes de medio de ajuste a base de sulfonato de lignina habitual en el comercio, dispersante habitual en el comercio (productos de condensación de formaldehído, naftalina y ácido sulfúrico), humectante habitual en el comercio (alquilfenoles alcoxilados), desenpolvante habitual en el comercio (aceite mineral con emulgentes), y
- 6,1
- partes de humedad residual.
En un baño de tintado, ajustado a un valor pH de
4,5 mediante fosfato sódico y ácido acético, se tiñen 100 partes de
un tejido de poliéster (polietilentereftalato) durante 30 a 45
minutos a 125 hasta 135ºC, empleando 0,75 g de la preparación
colorante antes descrita (proporción de la flota 1:10 a 1:40).
Se obtienen unos tintes rojos, claros, con buenas
características de solidez, en particular buen poder de fijación y
excelente solidez a la termomigración.
Claims (12)
1. Colorantes hidroxipiridonmetidiazoicos según
la fórmula (I) y sus formas tautómeras,
donde
- X^{1}
- representa H, Cl, Br, -CO_{2}-R^{2} ó -NO_{2},
- X^{2}, X^{3} y X^{4}
- representan, independientes entre sí, H, Cl ó Br,
- R^{1}
- representa H, -CH_{3}, -C_{2}H_{5}, -CH(CH_{3})_{2}, fenilo no sustituido o CF_{3} y
- R^{2}
- representa CH_{3} o C_{2}H_{5}.
2. Colorantes según la reivindicación 1,
caracterizados porque X^{2}, X^{3} y X^{4} representan
H.
3. Colorantes según por lo menos una de las
reivindicaciones 1 ó 2, caracterizados porque
- X^{1}
- representa H, Cl, Br ó -NO_{2},
- X^{2}, X^{3} y X^{4}
- representan H,
- R^{1}
- representa H, -CH_{3}, -C_{2}H_{5} o -CH(CH_{3})_{2}, y
- R^{2}
- representa CH_{3} o -C_{2}H_{5}.
4. Colorantes según por lo menos una de las
reivindicaciones 1 a 3, caracterizados porque
- X^{1}
- representa nitro,
- X^{2}, X^{3} y X^{4}
- representan H,
- R^{1}
- representa H o CH_{3}, y
- R^{2}
- representa CH_{3} o C_{2}H_{5}.
5. Procedimiento para la preparación de los
colorantes según la reivindicación 1, caracterizado porque
se diazotan aminas de la fórmula (II)
donde
X^{1}, X^{2}, X^{3} y X^{4}
tienen los significados indicados en la reivindicación 1, y se
acoplan con componentes de acoplamiento de la fórmula
(III)
donde
- R^{1} y R^{2}
- tienen el significado indicado en la reivindicación 1, y
- E
- representa un sustituyente desplazable por sustitución electrófila.
6. Mezcla de colorantes que contiene por lo menos
dos colorantes diferentes de la fórmula (I) según la reivindicación
1,
7. Mezcla de colorantes según la reivindicación
1, caracterizada porque los colorantes de la fórmula (I) se
diferencian por los sustituyentes R^{1} y/o R^{2},
donde
- R^{1}
- representa H o CH_{3}, y
- R^{2}
- representa CH_{3} o C_{2}H_{5}.
8. Mezcla de colorantes que contiene por lo menos
un colorante de la fórmula (I) según la reivindicación 1 y por lo
menos un colorante de dispersión distinto de la fórmula (I).
9. Mezcla de colorantes que contiene por lo menos
un colorante de la fórmula (I) según la reivindicación 1, por lo
menos un colorante de la fórmula (IV)
donde
- Y^{1} e Y^{2}
- representan, independientes entre sí, H, C_{1},-C_{6}-alcoxi, que puede estar sustituido por C_{1}-C_{4}-alcoxicarbonilo, C_{1}-C_{4}-alcoxi-C_{2}-C_{4}-alcoxicarbonilo o furfurilo, -OC_{2}H_{4}-O-C_{1}-C_{4}-alquilo o -OC_{2}H_{4}-O- (C_{2}H_{4}O)_{1-6}-C_{1}H_{4}-C_{4}-alquilo.
y/o por lo menos un colorante de la
fórmula
(V)
donde
- D
- representa el resto de un componente diazótico carbocíclico o heterocíclico,
- A^{1} y A^{2}
- representan, independientes entre sí, H o un sustituyente típico de piridona,
- A^{5}
- representa H, un resto de la fórmula T, -OT^{1}, -NH_{2}, -NHT, -NT_{2}, -NHCOH, -NHCOT, -N=CH-T, -N=CT_{2} o -NHSO_{2}T,
o
A^{1} y A^{2}
y/o
A^{2} y A^{3}
y/o
- A^{4} y A^{5}
- junto con los respectivos átomos situados entre medias forman un carbociclo o heterociclo insaturado, eventualmente sustituido, de 5 ó 6 miembros, con la salvedad de que al formarse el anillo con participación de uno de los restos A^{3} y A^{4}, el resto que no participe significa un resto que arrastra electrones,
- X
- representa O, NH, NT, NCOT, NCO_{2}T o NSO_{2}T,
- A^{3} y A^{4}
- representan, independientes entre sí, -CN,
-CO_{2}T, -CONH_{2}, -CONHT, -CONT_{2}, CF_{3}, -CHO,
-COT, -SO_{2}T, -SO_{3}T^{4}, -SO_{3}T^{5},
SO_{2}NH_{2}, SO_{2}NHT, SO_{2}NT_{2}, -SOT, -CH=NH,
-CT=NH, -CT=NT,
100 -CO-CO_{2}T, -NO_{2}, -NO, T^{4} ó T^{5}
donde preferentemente A^{3} y
A^{4} no representan simultáneamente a T^{4} y/o
T^{5},
o
- A^{3} y A^{4}
- junto con el átomo C al que están unidos
representan un compuesto cíclico metilenactivo de la fórmula (VIa) a
(VIv), donde estos restos están expresados en forma de
22
donde
- V^{1}
- representa H o un sustituyente, en particular Cl, Br, CH_{3}, -CO_{2}T^{1}, -CN, -NO_{2}, -CF_{3} o -SO_{2}T^{1}, y
donde
- T
- representa T^{1} a T^{5}, donde
- T^{1}
- significa alquilo, cicloalquilo o aralquilo,
- T^{2}
- significa alquenilo,
- T^{3}
- significa alquinilo,
- T^{4}
- significa arilo,
- T^{5}
- significa hetarilo.
10. Utilización de por lo menos un colorante
según las reivindicaciones 1 a 4 o de una mezcla de colorantes
según por lo menos una de las reivindicaciones 6 a 9 para teñir y
estampar materiales de fibras sintéticas hidrófobos o mezclas de
materiales de fibras sintéticas hidrófobos con fibras naturales.
11. Utilización según la reivindicación 10,
caracterizada porque los materiales de fibras sintéticas
hidrófobos son acetato -2½-celulosa, triacetato de celulosa,
poliamidas y poliésteres, y las fibras naturales son algodón,
fibras de celulosa regeneradas o lana.
12. Materiales sintéticos hidrófobos, teñidos con
colorantes o mezclas de colorantes según por lo menos una de las
reivindicaciones 1 a 4 y 6 a 9.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE10028686 | 2000-06-09 | ||
DE10028686A DE10028686A1 (de) | 2000-06-09 | 2000-06-09 | Hydroxypyridonmethidazofarbstoffe |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
ES2228918T3 true ES2228918T3 (es) | 2005-04-16 |
Family
ID=7645299
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
ES01956459T Expired - Lifetime ES2228918T3 (es) | 2000-06-09 | 2001-06-06 | Colorantes hidroxipiridonmetidiazoicos. |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6627742B1 (es) |
EP (1) | EP1294693B1 (es) |
JP (1) | JP2003535925A (es) |
KR (1) | KR20030014692A (es) |
CN (1) | CN1182120C (es) |
AT (1) | ATE276236T1 (es) |
BR (1) | BR0111511A (es) |
DE (2) | DE10028686A1 (es) |
ES (1) | ES2228918T3 (es) |
MX (1) | MXPA02012178A (es) |
PT (1) | PT1294693E (es) |
TW (1) | TW575640B (es) |
WO (1) | WO2001094314A1 (es) |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1369105B1 (en) * | 2002-05-28 | 2008-03-19 | Kao Corporation | Use and method for dyeing hair |
EP1366752A1 (en) | 2002-05-28 | 2003-12-03 | Kao Corporation | Hair dye composition |
EP1398020A1 (en) | 2002-09-16 | 2004-03-17 | Kao Corporation | Hair dye composition comprising an azo dye containing a dissociative proton, method and use |
EP1398022B1 (en) * | 2002-09-16 | 2008-03-19 | Kao Corporation | Method of dyeing hair characterised by use of an azo dye containing a dissociative proton |
JP4408380B2 (ja) * | 2003-08-20 | 2010-02-03 | 富士フイルム株式会社 | ネガ型硬化性組成物、ネガ型カラーフィルタ及びその製造方法 |
EP1535599B1 (en) * | 2003-11-28 | 2013-01-23 | Kao Corporation | Method effecting a reversible colour change of dyed hair |
GB0327719D0 (en) * | 2003-11-28 | 2003-12-31 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co | Disperse dye mixtures |
DE602004004524T2 (de) * | 2004-07-29 | 2007-11-08 | Clariant Finance (Bvi) Ltd., Road Town | Azoliganden auf der Basis von Aminoantipyrine und ihre Metallkomplexe zur Verwendung als optische Aufzeichnungsmedien |
ES2525388T3 (es) * | 2010-07-27 | 2014-12-23 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Utilización de hidroxipiridonas o de sus sales para la estabilización del peróxido de hidrógeno o de unas sustancias que ponen en libertad peróxido de hidrógeno |
CN108587229B (zh) * | 2018-06-05 | 2021-01-12 | 杭州吉华江东化工有限公司 | 一种含有吡啶酮结构分散染料的制备工艺与应用 |
Family Cites Families (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2850643A1 (de) * | 1978-11-22 | 1980-06-12 | Bayer Ag | Hydroxypyridon-azofarbstoffe |
GB2036775B (en) | 1978-11-30 | 1983-01-12 | Kodak Ltd | Process for preparing azo dyes |
JPS58157863A (ja) | 1982-03-15 | 1983-09-20 | Gosei Senriyou Gijutsu Kenkyu Kumiai | モノアゾ染料の製造法 |
JPS6027594A (ja) * | 1983-07-27 | 1985-02-12 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | ピリドンアゾ系感熱転写記録用色素 |
JPS60152563A (ja) * | 1984-01-20 | 1985-08-10 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | ピリドン系感熱転写記録用色素及び感熱転写シート |
DE3508904A1 (de) | 1985-03-13 | 1986-09-18 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Faerbeverfahren |
DE3639155A1 (de) * | 1986-11-15 | 1988-05-26 | Basf Ag | Pyridonazofarbstoffe |
EP0268897A1 (de) | 1986-11-15 | 1988-06-01 | BASF Aktiengesellschaft | Pyridonazofarbstoffe |
JPH0823113B2 (ja) * | 1987-02-17 | 1996-03-06 | 住友化学工業株式会社 | ピリドン系モノアゾ化合物を用いる疎水性繊維の染色または捺染方法 |
DE3726301A1 (de) | 1987-08-07 | 1989-02-16 | Cassella Ag | Pyridonfarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung |
DE3736817A1 (de) | 1987-10-30 | 1989-05-11 | Basf Ag | Pyridonazofarbstoffe und ihre verwendung |
DE3831979A1 (de) * | 1988-09-21 | 1990-03-29 | Bayer Ag | Offsetdruckverfahren und -farben |
US4975410A (en) | 1989-05-26 | 1990-12-04 | Eastman Kodak Company | Thermally-transferred color filter array element and process for preparing |
DE59103972D1 (de) | 1990-09-03 | 1995-02-02 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zum Färben von hydrophobem Textilmaterial mit Dispersionsfarbstoffen in überkritischem CO2. |
DE4227590A1 (de) | 1992-08-20 | 1994-02-24 | Basf Ag | Azofarbstoffe mit einer Kupplungskomponente aus der Reihe der N-(Hydroxysulfonylphenylalkyl)pyridone |
DE19535501A1 (de) | 1995-09-25 | 1997-03-27 | Bayer Ag | Pyridonmethidazofarbstoffe |
DE19636380A1 (de) | 1996-09-09 | 1998-03-12 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co | Dispersionsfarbstoffmischungen |
JPH10168332A (ja) * | 1996-12-17 | 1998-06-23 | Konica Corp | 感熱転写記録材料、感熱転写記録方法及びトリアゾロピリジン色素 |
JPH1149858A (ja) * | 1997-07-31 | 1999-02-23 | Toray Ind Inc | ポリアミドイミドおよびその製造方法 |
JPH11158403A (ja) * | 1997-11-28 | 1999-06-15 | Sumitomo Chem Co Ltd | 分散染料組成物およびそれを用いる疎水性材料の着色方法 |
EP1925642A1 (en) * | 2006-11-27 | 2008-05-28 | Clariant International Ltd. | 3-hydroxy-cyclohex-2-enone based azo dyes, and their use with anionic azo metal complex dyes |
-
2000
- 2000-06-09 DE DE10028686A patent/DE10028686A1/de not_active Withdrawn
-
2001
- 2001-06-06 WO PCT/EP2001/006408 patent/WO2001094314A1/de active IP Right Grant
- 2001-06-06 AT AT01956459T patent/ATE276236T1/de not_active IP Right Cessation
- 2001-06-06 BR BR0111511-1A patent/BR0111511A/pt not_active Application Discontinuation
- 2001-06-06 JP JP2002501864A patent/JP2003535925A/ja active Pending
- 2001-06-06 ES ES01956459T patent/ES2228918T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-06-06 PT PT01956459T patent/PT1294693E/pt unknown
- 2001-06-06 CN CNB018107818A patent/CN1182120C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2001-06-06 DE DE50103648T patent/DE50103648D1/de not_active Expired - Fee Related
- 2001-06-06 EP EP01956459A patent/EP1294693B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-06-06 US US10/297,303 patent/US6627742B1/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-06-06 KR KR1020027016659A patent/KR20030014692A/ko not_active Application Discontinuation
- 2001-06-06 MX MXPA02012178A patent/MXPA02012178A/es unknown
- 2001-06-07 TW TW90113857A patent/TW575640B/zh active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2001094314A1 (de) | 2001-12-13 |
BR0111511A (pt) | 2003-07-08 |
KR20030014692A (ko) | 2003-02-19 |
TW575640B (en) | 2004-02-11 |
JP2003535925A (ja) | 2003-12-02 |
CN1433404A (zh) | 2003-07-30 |
CN1182120C (zh) | 2004-12-29 |
PT1294693E (pt) | 2005-01-31 |
DE10028686A1 (de) | 2001-12-13 |
EP1294693A1 (de) | 2003-03-26 |
ATE276236T1 (de) | 2004-10-15 |
DE50103648D1 (en) | 2004-10-21 |
EP1294693B1 (de) | 2004-09-15 |
US6627742B1 (en) | 2003-09-30 |
MXPA02012178A (es) | 2003-04-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
ES2348719T5 (es) | Colorantes dispersos | |
ES2228918T3 (es) | Colorantes hidroxipiridonmetidiazoicos. | |
JP2006052521A (ja) | フルオロスルホニル基を有するモノアゾ染料およびその使用 | |
ES2681831T3 (es) | Colorantes azoicos dispersos | |
BRPI0611916A2 (pt) | misturas e tinturas de azo dispersas compreendendo estas tinturas de azo dispersas | |
KR20090075846A (ko) | 분산 아조 염료 | |
ES2398796T3 (es) | Tintes dispersos de AZOPIRIDONA, su preparación y uso | |
CA2700290A1 (en) | Azo dyes for dyeing and printing hydrophobic materials | |
ES2359229T3 (es) | Colorantes azoicos, procedimiento para su preparación y su uso en la coloración o impresión de materiales fibrosos hidrófobos. | |
JP4707897B2 (ja) | アゾ分散染料混合物 | |
ES2467926T3 (es) | Tintes azoicos dispersos, procedimiento para la preparación de los mismos y uso de los mismos | |
ES2803509T3 (es) | Colorantes dispersos, su preparación y su uso | |
KR20090122186A (ko) | 분산 염료, 이의 제조방법 및 용도 | |
BRPI0518854B1 (pt) | matéria corante, processo de produção da mesma, e seus usos, tintas ou pastas, fibras ou filamentos ou materiais produzidos a partir deles | |
ES2429266T3 (es) | Colorantes dispersos, su preparación y uso | |
KR20010079519A (ko) | 분산 염료 혼합물 | |
ES2354500T3 (es) | Colorantes azoico de ftalimidilo, procedimiento para la preparacion del mismo y el uso del mismo. | |
ES2637479T3 (es) | Tintes ácidos, proceso para su producción y su utilización | |
JP7096839B2 (ja) | 着色剤混合物 | |
EP0745153A1 (en) | Disazo dyes containing a fluorosulphonyl group and use thereof | |
ES2637443T3 (es) | Tintes ácidos, proceso para su producción y su utilización | |
ITRM950079A1 (it) | Ftalocianine d'alluminio, loro preparazione e loro impiego come coloranti. | |
GB2065693A (en) | Azo dyes containing fluorinated carbozylic or sulphonic ester groups | |
JP3989549B2 (ja) | フルオロスルホニル基を含有するモノアゾ染料およびその使用 | |
ES2197853T3 (es) | Mezclas de colorantes azoicos. |