BRPI0518854B1 - matéria corante, processo de produção da mesma, e seus usos, tintas ou pastas, fibras ou filamentos ou materiais produzidos a partir deles - Google Patents

Abstract

compostos azo. a presente invenção refere-se a novas matérias corantes de fórmula (i) em que os substituintes têm os significados definidos nas reivindicações, a produção de tais matérias corantes, ao uso dessas matérias corantes e a material tingido ou impresso por tais matérias corantes.

Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "MATÉRIA CORANTE, PROCESSO DE PRODUÇÃO DA MESMA, E SEUS USOS, TINTAS OU PASTAS, FIBRAS OU FILAMENTOS OU MATERIAIS PRODUZIDOS A PARTIR DELES".

[001] A presente invenção refere-se a novos corantes dispersos, a sua preparação, e ao seu uso para tingimento e impressão de materiais hidrofóbicos regenerados ou sintéticos e/ou misturas compreendendo materiais hidrofóbicos regenerados ou sintéticos.

[002] A presente invenção refere-se a novas matérias corantes de fórmula (I) d) em que [003] R1 significa C-i-2-alquila; alila; propargila; benzila ou fenila, [004] R2 significa H; -CH2CH20-R1; CH2CH2CN, C-,_4-alquila; C2_4-alquila substituída que é substituída por um ou mais substituintes selecionados do grupo constituído por halogênio, -OH, -OC-i_2-alquila ou OCOC-i_2-alquila, C3.4-alquenila, C3.4-alquenila substituída, preferencialmente substituída por -Cl ou -Br; propargila; C2.4-alquileno-OCO-Ci. 2-alquila; C2.4-alquileno-0(CO)0-Ci.2-alquila; C^alquileno-COO-R5; C-i. 2-alquileno-COOCH2COOR5 ou Ci_2-alquileno-COOCH2COR6, preferencialmente CH2CH2CN, [005] em que R5 significa Ci_4-alquila; benzila; C-i_2-alcoxietila; C3. 4-alquenila; propargila; tetraidrofurfurila-2; fenila ou fenila substituída por -CH3, -OCH3, -COOCH3 ou -COOC2H5, [006] R6 significa CH3 ou fenila, [007] R3 significa H ou CH3, [008] bem como suas misturas.

[009] Qualquer alquila presente é linear ou ramificada a menos que indicado em contrário. Os grupos alquila substituídos são substituídos por halogênio, -OH, -OCi.2-alquila ou OCOC^-alquila, C3.4-alquenila, C3.4-alquenila substituída, preferencialmente substituída por -Cl ou -Br; propargila; C2-4-alquileno-OCO-C1.2-alquila; C2.4-alquileno-OÍCO^-C^-alquila; C-i_2alquileno-COO-R5; C-i_2-alquileno-COOCH2COOR5 ou C^-alquileno-COOCHzCOR6.

[0010] Qualquer alquila presente pode ser substituída por um substituinte idêntico ou diferente. Os átomos de halogênio são preferencialmente cloro ou bromo.

[0011] Preferencialmente, na fórmula I

[0012] R1 significa C^-alquila; alila; propargila;

[0013] R2 significa H; -CH2CH20-R1; CH2CH2CN, C^-alquila; alila; propargila; C2_4-alquileno-OCO-C-i_2-alquila; Ci.2alquileno-COO-R5 ou Ci_2-alquileno-COOCH2COOR5, preferencialmente CH2CH2CN, [0014] em que R5 significa C-i_2-alquila; alila, benzila ou propargila, [0015] R3 significa H ou CH3i [0016] bem como suas misturas.

[0017] As matérias corantes de fórmula (I) e suas misturas particularmente preferidas são aquelas, em que [0018] R1 significa C^-alquila;

[0019] R2 significa -CH2CH20-CH3; -CH2CH2CN, alila; propargila; C2H4OCO-Ci_2-alquila; C2H4-COO-R5 ou C-i_2-alquileno-COOCH2COOR5, preferencialmente CH2CH2CN, [0020] em que R5 significa C-i_2-alquila; alila ou benzila, [0021] R3 significa H ou CH3.

[0022] As matérias corantes de fórmula (I) e suas misturas de má- xima preferência são aquelas, em que [0023] R1 significa CH3 [0024] R2 significa -CH2CH20-CH3; -CH2CH2CN; C2H4-0-C0-Ci_2-alquila; C2H4COO-C-i_2alquila ou C2H4COOCH2COOR5, preferencialmente CH2CH2CN, [0025] em que R5 significa C-i_4-alquila ou benzila, [0026] R3 significa H.

[0027] Nas matérias corantes de máxima preferência o substituinte R1 significa CH3.

[0028] Nas matérias corantes de máxima preferência o substituinte R3 significa H.

[0029] Nas matérias corantes de máxima preferência o substituinte R2 significa CH2CH2CN.

[0030] Em outras matérias corantes de máxima preferência o substituinte R3 significa CH3.

[0031] Os novos compostos mencionados acima de acordo com a fórmula (I) bem como suas misturas são matérias corantes dispersas muito úteis.

[0032] A produção dessas matérias corantes é efetuada acoplando-se uma amina dizotizada de fórmula (II) (li) [0033] com uma amina de fórmula (III) (ui) [0034] em que todos os substituintes têm os mesmos significados conforme definidos acima.

[0035] A diazotização e o acoplamento são efetuados através de métodos geralmente conhecidos. A diazotização pode ser também realizada usando-se outros agentes de diazotização, por exemplo, ácido nitrossulfúrico. Um ácido adicional pode também estar presente no meio reacional durante a diazotização, por exemplo, ácido fosfórico, ácido sulfúrico, ácido acético, ácido propiônico, ácido clorídrico ou misturas desses ácidos, por exemplo, misturas de ácido fosfórico e ácido acético. A diazotização é convenientemente realizada dentro da faixa de temperatura de -10 a 10Ό, preferencialmente de 0Ό a 50.

[0036] O acoplamento do composto diazotizado de fórmula (II) ao componente de acoplamento de fórmula (III) é realizado de maneira conhecida, por exemplo, em meio ácido, aquoso ou aquoso-orgânico, preferencialmente dentro da faixa de temperatura de 00 a 50*0, mais preferencialmente de 20*0 a 40*0. Os ácidos usados são, por exemplo, ácido clorídrico, ácido acético, ácido sulfúrico ou ácido fosfórico. Por exemplo, a diazotização e o acoplamento podem ser realizados no mesmo meio reacional.

[0037] Os nitritos de metais alcalinos, tais como, por exemplo, nitri-to de sódio, na forma sólida ou como uma solução aquosa, ou em ácido nitrosilsulfúrico a baixa temperatura são empregados como os agentes de nitrosação.

[0038] A preparação do íon diazônio, tipicamente através de reação com ácido nitroso em excesso ou similares tal como o ácido nitro-sil sulfúrico a baixa temperatura para formar o íon eletrofílico Aril-NH2+ é revelada na literatura, por exemplo, Advanced Organic Chemistry, Fieser&Fieser, páginas 736-740 ou Organische Chemie, K.Peter C.Vollhardt, páginas 1154-1157, 1-Auflage 1988.

[0039] Os compostos de fórmulas (II) e (III) são conhecidos ou podem ser facilmente produzidos de uma maneira familiar para a pessoa versada na técnica.

[0040] As novas matérias corantes de fórmula (I) bem como suas misturas podem ser usadas para tingimento e impressão de materiais de fibras hidrofóbicas semi-sintéticas e, preferencialmente, sintéticas, especialmente materiais têxteis. Os materiais têxteis constituídos por tecidos mistos contendo tais materiais de fibras hidrofóbicas semi-sintéticas podem ser também tingidos ou impressos por meio dos corantes desta invenção.

[0041] Os materiais têxteis semi-sintéticos adequados são principalmente 2 ΛΑ acetato de celulose, triacetato de celulose, poliamidas e poliésteres e poliuretanas de alto peso molecular bem como suas misturas com celulose.

[0042] Os materiais têxteis hidrofóbicos sintéticos adequados são constituídos principalmente por poliéster aromático linear, por exemplo, aqueles constituídos por ácido tereftálico e glicóis, em particular etileno glicol ou condensado de ácido tereftálico e 1,4-bis(hidroximetil)cicloexano; por policarbonatos, por exemplo, aqueles constituídos por a,a-dimetil-4,4’-diidroxifenilmetano e fosgênio, e por fibras baseadas em cloreto de polivinila, poliamida e poliuretanas. Os materiais têxteis hidrofóbicos preferidos que são usados como substratos são misturas de fibras de poliuretanas e fibras de poliéster.

[0043] Os materiais hidrofóbicos sintéticos podem estar na forma de estruturas semelhantes a folha ou semelhantes a filamento, e podem ser processados, por exemplo, na forma de filamentos ou de tecidos têxteis trancados, tricotados ou em crochê. Os novos corantes são também adequados para tingimento de material hidrofóbico sintético na forma de microfibras.

[0044] É conveniente converter os novos corantes de acordo com a fórmula (I) antes do uso numa formulação de corante. Isto é feito moendo-se o corante a um tamanho médio de partícula de 0,1 a 10 mícrons. A moagem pode ser realizada na presença de dispersantes. Tipicamente, o corante é moído úmido com um dispersante e após is- so seco sob vácuo ou por secagem por atomização. As pastas de impressão e os banhos de corante podem ser preparados adicionando-se água à formulação assim obtida.

[0045] As novas matérias corantes de acordo com a fórmula (I) são aplicadas aos materiais têxteis através de métodos de tingimento ou impressão, por exemplo, aqueles descritos no Pedido de Patente Francês N°. 1.445.371.

[0046] Tipicamente, os materiais de fibras de poliéster são tingidos por uma dispersão aquosa através do processo de exaustão na presença de dispersantes aniônicos e não-iônicos usuais e na presença ou ausência de agentes de intumescimento (veículos) usuais na faixa de temperatura de 65*0 a 140*0.

[0047] Os 2 ΛΑ acetato de celulose são preferencialmente tingidos numa temperatura de 650 a 850 e o triacetato de c elulose em temperaturas de até 1150.

[0048] Os novos corantes são adequados para tingimento através do processo termosol, para o processo de exaustão, para o processo contínuo e para impressão como os modernos processos de formação de imagem, por exemplo, impressão por termotransferência, impressão a jato de tinta, impressão a jato de tinta por fusão a quente ou através de processos convencionais de impressão.

[0049] O processo termosol, o processo de exaustão e o processo contínuo são processos de tingimento bem conhecidos e são descritos, por exemplo, em M. Peter e H.K. Rouette: "Grundlagen der Textil-veredelung; Handsbuch der Technologie, Verfahren und Maschinen", 13â Edição revisada, 1989, Deutscher Fachverlag GmbH, Frankfurt am Main, Alemanha, ISBN 3-87150-277-4; nos quais as seguintes páginas são de especial interesse: páginas 460-461, 482-495, 556-566 e 574-587.

[0050] No processo de jato de tinta, gotículas individuais da tinta são pulverizadas de um orifício sobre um substrato de uma maneira controlada. O método contínuo de jato de tinta e o método de gota sob demanda são empregados predominantemente para este propósito. No caso do método contínuo de jato de tinta, as gotículas são continuamente produzidas e as gotículas não necessárias para a impressão são desviadas para um vaso coletor e recicladas. No caso do método descontínuo de gota sob demanda, ao contrário, as gotículas são geradas e impressas conforme desejado, ou seja, as gotículas só são geradas quando isto for necessário para a impressão. As gotículas podem ser geradas, por exemplo, por meio de uma cabeça de jato de tinta piezo ou por meio de energia térmica (jato de bolha).

[0051] Na impressora a jato de tinta por fusão a quente tintas sólidas fundidas a quente são carregadas numa impressora capaz de fundir a tinta na cabeça da impressora a jato de tinta, ejetando a tinta líquida que rapidamente se ressolidifica impactando um substrato. As impressoras convencionais a jato de tinta operam com uma cabeça de impressão e temperatura de jato de tinta de cerca de 120 a cerca de 150Ό. Nessas temperaturas, a tinta sólida é fundid a a um líquido de baixa viscosidade, geralmente de cerca de 8 a 25 cP quando determinada na temperatura do jato.

[0052] Os processos convencionais de impressão são bem conhecidos e diferem no modo em que a tinta de impressão ou a pasta de impressão é transferida ao substrato: Por exemplo, as tintas ou pastas podem ser aplicadas por tipo em relevo (por exemplo, letter press, fle-xográfico), a partir de uma superfície planar (litográfico), a partir de uma superfície com reentrância (entalhe) ou através de um estêncil (serigrafia). Diferentes métodos de aplicação e diferentes substratos requerem diferentes propriedades da tinta.

[0053] Os tingimentos são realizados por um licor aquoso através do processo de exaustão, e a razão de licor pode ser escolhida de uma ampla faixa, por exemplo, auxiliares de tingimento, dispersantes, agentes umectantes e antiespumantes.

[0054] O licor pode compreender também ácidos minerais, tais como ácido sulfúrico ou ácido fosfórico, ou convenientemente também ácidos orgânicos, por exemplo, ácido fórmico ou ácido acético e/ou sais, tais como acetato de amônio, sulfato de amônio ou sulfato de sódio. Os ácidos servem principalmente para ajustar o pH dos licores de corantes que situa-se preferencialmente na faixa de 4 a 5.

[0055] Os corantes dispersos estão usualmente presentes nos licores de corante na forma de uma dispersão fina. Os dispersantes adequados para a preparação desta dispersão são, por exemplo, dispersantes aniônicos, tais como os condensados de ácido sulfônico aromático/formaldeído, condensados de óleo de creosol sulfona-do/formaldeído, sulfonatos de lignina, ou copolímeros de derivados do ácido acrílico, preferencialmente os condensados de ácido sulfônico aromático/formaldeído ou dispersantes não-iônicos baseados em óxi-dos de polialquileno que podem ser obtidos, por exemplo, através da reação de poliadição de óxido de etileno ou óxido de propileno. Outros dispersantes adequados estão listados na US 4.895.981 ou na US 5.910.624.

[0056] As tintas ou pastas adequadas compreendem a) pelo menos um corante de fórmula (I) ou misturas de compostos de fórmula (I), b) água ou um meio incluindo uma mistura de água e um solvente orgânico, um solvente orgânico anidro ou um sólido tendo um baixo ponto de fusão, e c) opcionalmente outros aditivos.

[0057] As tintas ou pastas incluem preferencialmente uma quantidade total de corantes de fórmula (I) acima, que situa-se na faixa de 2 a 30% em peso, mais preferencialmente na faixa de 2,5 a 20% em peso, baseado no peso total da tinta ou da pasta.

[0058] As tintas incluem 99-65% em peso, especialmente 98-65%, preferencialmente 98-70% em peso, mais preferencialmente 97,5-80% em peso, de um meio b) mencionado acima, que inclui água ou uma mistura de água e um solvente orgânico, um solvente orgânico anidro ou um sólido tendo um baixo ponto de fusão.

[0059] Quando o referido meio b) for uma mistura de água e um solvente orgânico ou um solvente orgânico anidro, então o corante de fórmula (I) ou suas misturas são preferencialmente dissolvidos completamente neste meio.

[0060] Preferencialmente o corante de fórmula (I) ou suas misturas têm uma solubilidade de não menos do que 2,5% em peso neste meio b) a 20^.

[0061] Quando a composição de tintas da invenção for usada para a impressão de substratos de papel ou de substratos hidrofóbicos feitos de polímeros de acetato, poliéster, poliamida, poliacrilonitrila, cloreto de polivinila ou poliuretana e suas misturas, as tintas são preferencialmente usadas juntamente com as composições seguintes.

[0062] Quando o meio for uma mistura de água e um solvente orgânico, a razão em peso de água para solvente orgânico situa-se preferencialmente na faixa de 99:1 a 1:99, mais preferencialmente na faixa de 99:1 a 50:50, de modo particularmente preferido na faixa 95:5 a 80:20.

[0063] É preferível que o solvente orgânico incluído na mistura com água seja um solvente solúvel em água ou uma mistura de vários solventes solúveis em água. Os solventes orgânicos solúveis em água preferidos são Ci_6-álcoois, preferencialmente metanol, etanol, n-propanol, isopropanol, n-butanol, sec-butanol, terc-butanol, n-pentanol, ciclopropanol e cicloexanol; amidas lineares, preferencialmente dimetilformamida ou dimetilacetamida; cetonas e ceto álcoois, preferencialmente acetona, metil etil cetona, cicloexanona e 4-hidróxi-4-metil-2-pentanona; éteres miscíveis água, preferencialmente tetrai- drofurano e dioxano; dióis, preferencialmente dióis possuindo 2 a 12 átomos de carbono, por exemplo, 1,5-pentanodiol, etileno glicol, propi-leno glicol, butileno glicol, pentileno glicol, hexileno glicol, tiodiglicol e oligo- e poli-alquileno glicóis, preferencialmente dietileno glicol, trietile-no glicol, polietileno glicol e polipropileno glicol; trióis, preferencialmente glicerol e 1,2,6-hexanotriol; mono-Ci_4-alquil éteres de dióis, preferencialmente mono-C-i-4-alquil éteres de dióis possuindo 2 a 12 átomos de carbono, de modo particularmente preferido 2-metoxietanol, 2-(2-metoxietóxi)etanol, 2-(2-etoxietoxi)etanol, 2-[2-(2- metoxietóxi)etóxi]etanol, 2-[2-(2-etoxietoxi)etóxi]etanol e etileno glicol monoalil éter; amidas cíclicas, preferencialmente 2-pirrolidona, N-metil-2-pirrolidona, N-etil-2-pirrolidona, caprolactama e 1,3-dimetilimidazolidona; ésteres cíclicos, preferencialmente caprolactona; sulfóxidos, preferencialmente sulfóxido de dimetila e sulfolano.

[0064] Numa composição preferida, o meio de acordo com b) inclui água e pelo menos 2 ou mais, mais preferencialmente 2 a 8, solventes orgânicos solúveis em água.

[0065] Os solventes solúveis em água particularmente preferidos são amidas cíclicas, particularmente 2-pirrolidona, N-metilpirrolidona e N-etilpirrolidona; dióis, preferencialmente 1,5-pentanodiol, etileno glicol, tiodiglicol, dietileno glicol e trietileno glicol; e mono C-M-alquil e di-Ci-4-alquil éteres de dióis, mais preferencialmente mono Ci_4-alquil éteres de dióis possuindo 2 a 12 átomos de carbono, de modo particularmente preferido 2-[2-(2-metoxietóxi)etóxi]etanol.

[0066] Um meio preferido de acordo com b) inclui: (i) 75 a 95 partes em peso de água e (ii) 25 a 5 partes de um ou mais dos seguintes solventes: dietileno glicol, 2-pirrolidona, tiodiglicol, N-metilpirrolidona, cicloexanol, caprolactona, caprolactama e 1,5-pentanodiol, [0067] em que as partes são partes em peso e todas as partes de (i) e (ii) somam 100.

[0068] Exemplos de outras composições de tintas incluindo água e um ou mais solventes orgânicos são encontrados nos Relatórios de Patente US 4963189, US 4703113, US 4626284 e EP 425150A.

[0069] Quando o meio de acordo com b) incluir um solvente orgânico anidro (ou seja, com menos do que 1% em peso de água), este solvente terá um ponto de ebulição de 30 a 200Ό, m ais preferencialmente de 40-150Ό, de modo particularmente preferid o de 50-12510.

[0070] O solvente orgânico pode ser insolúvel em água, solúvel em água ou misturas de tais solventes. Os solventes orgânicos solúveis em água preferidos são todos os solventes orgânicos solúveis em água descritos acima e suas misturas.

[0071] Os solventes orgânicos insolúveis em água incluem, dentre outros, hidrocarbonetos alifáticos; ésteres, preferencialmente acetato de etila, hidrocarbonetos clorados, preferencialmente CH2CI2; e éteres, preferencialmente dietil éter e suas misturas.

[0072] Quando o meio líquido de acordo com b) incluir um solvente orgânico insolúvel em água, é preferível adicionar um solvente polar para aumentar a solubilidade do corante no meio líquido.

[0073] Exemplos de tais solventes polares são C^-álcoois, preferencialmente etanol ou propanol; cetonas, preferencialmente metil etil cetona.

[0074] O solvente orgânico anidro pode ser constituído por um único solvente ou uma mistura de 2 ou mais solventes diferentes.

[0075] Quando for uma mistura de solventes diferentes, é preferida uma mistura incluindo 2 a 5 solventes anidros diferentes. Isto torna possível fornecer um meio de acordo com b) que permita bom controle das propriedades de tingimento e de estabilidade da composição de tintas na estocagem.

[0076] As composições de tintas incluindo um solvente orgânico anidro ou suas misturas são de particular interesse quando são requeridos tempos de secagem rápidos e especialmente quando elas forem usadas para impressões sobre substratos hidrofóbicos e não absorventes tais como plástico, metal e vidro.

[0077] Os meios de baixa fusão têm um ponto de fusão de 60 a 140Ό. Os sólidos de baixa fusão úteis incluem ácidos ou álcoois gra-xos de cadeia longa, preferencialmente aqueles tendo uma cadeia de carbono Ci8-24 e sulfonamidas. Os veículos de tinta de baixa fusão geralmente incluem várias proporções de ceras, resinas, plastificantes, aderentes, modificadores de viscosidade e antioxidantes.

[0078] A composição de tintas e as pastas de impressão da invenção podem incluir adicionalmente como auxiliares componentes adicionais que são normalmente usados em tintas de jato de tinta ou pastas de impressão, por exemplo, tampões, melhoradores de viscosidade, melhoradores de tensão superficial, aceleradores de fixação, biozi-das, inibidores de corrosão, agentes igualadores, agentes de secagem, umectantes, aditivos de penetração de tinta, estabilizantes à luz, absorvedores de UV, abrilhantadores óticos, redutores de coagulação, tensoativos iônicos e não-iônicos e sais condutores. Esses auxiliares são preferencialmente adicionados às tintas numa quantidade de 0-5% em peso. Às pastas de impressão de impressão até 70% em peso, especialmente até 60% em peso, preferencialmente até 55% em peso, baseado no peso total da pasta de impressão.

[0079] Para evitar precipitações nas composições de tintas da invenção, os corantes usados têm que ser purificados. Isto pode ser feito através de métodos de purificação comumente conhecidos.

[0080] Quando as composições da invenção forem usadas para imprimir materiais de fibras têxteis é dada preferência ao uso das composições seguintes.

[0081] Quando da impressão de materiais de fibras têxteis, os adi- tivos úteis, além dos solventes incluindo água, são espessante sintético, espessante natural ou espessantes naturais modificados que podem incluir éteres de celulose não-iônicos solúveis em água, alginatos ou éter de goma de feijão. Todos, os éteres de celulose não-iônicos solúveis em água, os alginatos e o éter de goma de feijão, são usados como espessantes para ajustar a tinta a uma certa viscosidade.

[0082] Os éteres de celulose não-iônicos solúveis em água úteis incluem, por exemplo, metil-, etil-, hidroxietil-, metilhidroxietil-, hidroxi-propil- ou hidroxipropilmetil-celulose. É dada preferência à metilcelulo-se ou em particular à hidroxietilcelulose. Os ésteres de celulose são usualmente usados na tinta numa quantidade de 0,01 a 2% em peso, especialmente de 0,01 a 1% em peso, preferencialmente de 0,01 a 0,5% em peso, baseado no peso total da tinta.

[0083] Os alginatos úteis incluem em particular os alginatos de metais alcalinos, preferencialmente o alginato de sódio. Esses são usualmente usados na tinta numa quantidade de 0,01 a 2% em peso, especialmente de 0,01 a 1% em peso, preferencialmente de 0,01 a 0,5% em peso, baseado no peso total da tinta.

[0084] As pastas de impressão incluem até 70% em peso de agentes espessantes, preferencialmente até 55% em peso de agentes espessantes. Nas pastas de impressão os agentes espessantes são usados numa quantidade de 3 a 70% em peso, especialmente de 5 a 60% em peso, preferencialmente de 7 a 55% em peso, baseado no peso total da pasta de impressão.

[0085] No processo de impressão a jato de tinta é dada preferência a composições de tintas tendo uma viscosidade de 1 a 40 mPa.s, especialmente de 5 a 40 mPa.s, preferencialmente de 10 a 40 mPa.s. As composições de tintas tendo uma viscosidade de 10 a 35 mPa.s são particularmente preferidas.

[0086] É dada preferência a composições de tintas tendo uma ten- são superficial de 15-73 mN/m, especialmente de 20-65 mN/m, de modo particularmente preferido de 30-50 mN/m.

[0087] É dada preferência a composições de tintas tendo uma condutividade de 0,1-100 mS/cm. especialmente de 0,5-70 mS/cm, de modo particularmente preferido de 1,0-60 mS/cm.

[0088] As tintas podem incluir adicionalmente substancias tampão, por exemplo, acetato, fosfato, bórax, borato ou citrato. Exemplos são acetato de sódio, hidrogênio fosfato dissódico, borato de sódio, tetra-borato de sódio e citrato de sódio, [0089] Os tingimentos ou impressões assim obtidos, têm boa estabilidade geral; particularmente notáveis são a estabilidade à ter-momigração, estabilidades à termofixação e á formação de pregas, em particular excelente estabilidade à umidade.

[0090] Nos exemplos a seguir, as partes e percentagens são em peso. As temperaturas são dadas em graus Celsius. EXEMPLO 1 Diazotizacão: [0091] 15,4 partes de 2-amino-5-nitrofenol são dissolvidas em 13,7 partes de solução de hidróxido a 30% fria. 36,5 partes de HCI a 30% são adicionadas e posteriormente durante um período de 1 hora são adicionadas 6,9 partes de nitrito de sódio como uma solução aquosa (40%) numa temperatura de 0 - 50. A solução é agitada por 2 horas a 0 - 50 e é adicionada 0,1 parte de ácido aminoss ulfônico para destruir o excesso de nitrito de sódio.

Acoplamento: [0092] Uma solução de 20,8 partes de N-cianetil-N-metoxietilami-nobenzeno em 100 partes de ácido acético glacial é adicionada continuamente à solução de sal de diazônio. A solução é agitada por 24 horas a 300. A matéria corante precipitada é filtrada, lavada com água e seca no vácuo a 600, A matéria corante de fórmula (IV) isola- da (IV) [0093] tem um Amax de 505 nm (em DMF) e tinge poliésteres com tonalidades vermelhas com boa estabilidade geral, especialmente estabilidade à umidade.

Tabela 1/Exemplos 2-15 O) Tabela 2/Exemplos 16-30 (i) EXEMPLO DE APLICAÇÃO A

[0094] 17,5 partes da matéria corante de acordo com o exemplo 1 na forma de torta úmida são moídas úmidas através de um método conhecido com 32,5 partes de um agente dispersante comercial baseado em sulfonatos de lignina e pulverizadas a um pó. 1,2 parte desta preparação de corante é adicionada a 2000 partes de água desminera-lizada a 70Ό, que contém 40 partes de sulfato de a mônio; o valor do pH do banho de corante é ajustado em 5 com ácido fórmico a 85%. 100 partes de tecido de fibra de poliéster lavado são colocadas neste banho de corante, o recipiente é fechado, aquecido a 130Ό no curso de 20 minutos e o tingimento continua por mais 60 minutos nesta temperatura. Após resfriamento, o tecido de fibra de poliéster é removido do banho de corante, enxaguado, ensaboado e limpo por redução com hidrossulfito de sódio da maneira usual. Após a termofixação (180Ό, 30 s), é obtido um tingimento vermelho brilhante com estabilidade geral muito boa, especialmente estabilidade à luz e à sublimação, especialmente excelente estabilidade à umidade. As matérias corantes dos exemplos 2 a 30 podem ser usadas de maneira análoga e são obtidos tingimentos com estabilidade geral muito boa.

[0095] O tingimento de fio de poliéster pode ser reaiizado de modo análogo ao dos exemplos 2 - 30.

EXEMPLO DE APLICAÇÃO B

[0096] 2,5 partes da matéria corante obtida no Exemplo 1 são dissolvidas com agitação a 25Ό numa mistura de 20 partes de dietileno-glicol e 77,5 partes de água para obter uma tinta de impressão adequada para impressão a jato de tinta.

[0097] As matérias corantes dos Exemplos 2 a 30 ou as misturas de matérias corantes dos Exemplos 1 a 30 podem ser também usadas de uma maneira análoga àquela descrita no Exemplo de Aplicação B. EXEMPLO DE APLICAÇÃO C

[0098] Uma pasta de impressão de acordo com a invenção é constituída por [0099] 500 g de um espessante (éter de goma de feijão, por exemplo, Indalca"), [00100] 10 g de um acelerador de fixação (por exemplo, Printogen HDI\T), [00101] 10 g de um agente igualador (por exemplo, Sandogen CN ® \ /1 [00102] 10 g de um tampão e sistema dispersante para tingimento (por exemplo, Sandacid PB ™; 1:2) [00103] 10 g de um corante do exemplo 1 [00104] e adição de água até 1000 g.

[00105] (Indalea foi adquirido de Cesalpinia S.p.A, Itália; Sandogen, Printogen e Sandacid são marcas comerciais da Clariant AG, Mut-tenz/Suíça).

[00106] Esta pasta de impressão é usada para imprimir substratos de papel, materiais de fibras têxteis e filmes plásticos e transparências plásticas.

[00107] As matérias corantes dos Exemplos 2 a 30 ou as misturas de matérias corantes dos Exemplos 1 a 30 podem ser também usadas de uma maneira análoga àquela descrita no Exemplo de Aplicação C.

EXEMPLO DE APLICAÇÃO D

[00108] Um tecido entrelaçado de poliéster foi impresso com uma máquina de impressão convencional usando a pasta de impressão do EXEMPLO DE APLICAÇÃO C. O tecido impresso resultante é seco por 3 minutos a 110'Ο e a seguir tratado com vapor quente por 7 minutos a 175*0. O tecido foi enxaguado com água de torneira fria por 5 minutos e a seguir enxaguado por 5 minutos com água desmineraliza-da. O tecido assim tratado foi redutivamente limpo num banho compreendendo 4 g/l de Na2C03l 2 g /I de sal de hidrossulfito de sódio (85%) e 1 g/l de Lyogen DFT“ (Marca Comerciai da Clariant AG, Mut-tenz, Suíça). Enxaguadura adicional por 15 minutos com água de torneira foi seguida por uma etapa final de secagem. Isto deixa um tecido de poliéster com uma impressão vermelha brilhante com estabilidade geral muito boa, especialmente estabilidade à luz e à sublimação, em particular excelente estabilidade à umidade.

[00109] As matérias corantes dos Exemplos 2 a 30 ou as misturas de matérias corantes dos Exemplos 1 a 30 podem ser também usadas de uma maneira análoga àquela descrita no Exemplo de Aplicação D. EXEMPLO DE APLICAÇÃO E

[00110] A composição de impressão a jato de tinta é preferencialmente preparada aquecendo-se o meio a 40C e adicionando-se em seguida um corante do exemplo 1. A mistura é agitada até que os corantes estejam dissolvidos. A composição é então resfriada à temperatura ambiente e os demais ingredientes são adicionados.

[00111] Frações dos componentes individuais da composição de tinta [00112] 6 partes do corante do exemplo 1 [00113] 20 partes de glicerol e [00114] 74 partes de água.

[00115] Esta composição de tinta é usada para imprimir substratos de papel, materiais de fibras têxteis e filmes plásticos e transparências plásticas.

[00116] As matérias corantes dos Exemplos 2 a 30 ou as misturas de matérias corantes dos Exemplos 1 a 30 podem ser também usadas de uma maneira análoga àquela descrita no Exemplo de Aplicação E. EXEMPLO DE APLICAÇÃO F

[00117] Um tecido entrelaçado de poliéster foi impresso a jato de tinta usando a tinta de impressão do EXEMPLO DE APLICAÇÃO E. O tecido impresso foi tratado de modo análogo ao tratamento de impressão anterior do EXEMPLO DE APLICAÇÃO D. Isto deixa um tecido de poliéster com uma impressão vermelha brilhante com estabilidade geral muito boa, especialmente estabilidade à luz e à sublimação, em particular excelente estabilidade à umidade.

[00118] As matérias corantes dos Exemplos 2 a 30 ou as misturas de matérias corantes dos Exemplos 1 a 30 podem ser também usadas de uma maneira análoga àquela descrita no Exemplo de Aplicação F.

REIVINDICAÇÕES

Claims (10)

1. Matéria corante, caracterizada pelo fato de que apresenta a fórmula (I) (i) em que R1 significa C-i-2-alquila; alila; propargila; benzila ou fenila, R2 significa H; -CH2CH20-R1; CH2CH2CN, C-M-alquila; C2.4-alquila substituída que é substituída por um ou mais substituintes selecionados do grupo constituído por halogênio, -OH, -OC-i_2-alquila ou OCOC-i_2-alquila, C3.4-alquenila, C3.4-alquenila substituída, preferencialmente substituída por -Cl ou -Br; propargila; C2.4-alquileno-OCO-C-|.2-alquila; C2_4-alquileno-0(CO)0-C-i_2-alquila; Ci_2alquileno-COO-R5; C-i_2-alquileno-COOCH2COOR5 ou Ci.2-alquileno-COOCH2COR6, preferencialmente CH2CH2CN, em que R5 significa Ci_4-alquila; benzila; Ci.2-alcoxietila; C3. 4-alquenila; propargila; tetraidrofurfurila-2; fenila ou fenila substituída por -CH3, -OCH3, -COOCH3 ou -COOC2H5, R6 significa CH3 ou fenila, R3 significa H ou CH3, bem como suas misturas.

2. Matéria corante de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que R1 significa C^-alquila; alila; propargila; R2 significa H; -CH2CH20-R1; CH2CH2CN, Ci.4-alquila; alila; propargila; C^-alquileno-OCO-C^-alquila; Ci_2alquileno-COO-R5 ou Ci.2-alquileno-COOCH2COOR5, preferencialmente CH2CH2CN, em que R5 significa C-i_4-alquila; alila, benzila ou propargila, R3 significa H ou CH3i bem como suas misturas.

3. Matéria corante de acordo com a reivindicação 2, caracterizada pelo fato de que R1 significa C-i-2-alquila; R2 significa -CH2CH20-CH3; -CH2CH2CN, alila; propargila; C2H4OCO-Ci.2-alquila; C2H4-COO-R5 ou Ci_2-alquileno-COOCH2COOR5, preferencialmente CH2CH2CN, em que R5 significa C-i_2-alquila; alila ou benzila, R3 significa H ou CH3 bem como suas misturas.

4. Matéria corante de acordo com a reivindicação 3, caracterizada pelo fato de que R1 significa CH3i R2 significa -CH2CH20-CH3; -CH2CH2CN; C2H4-0-C0-C.,_2-alquila; C2H4COO-C-i_2alquila ou C2H4COOCH2COOR5, preferencialmente CH2CH2CN, em que R5 significa C-i_4-alquila ou benzila, R3 significa H bem como suas misturas.

5. Processo de produção de uma matéria corante de fórmula (I), como definido em qualquer uma das reivindicações anteriores, caracterizado pelo fato de uma amina diazotizada de fórmula (II) (H) I em que todos os substituintes têm os significados dados em qualquer uma das reivindicações anteriores, ser acoplada com uma amina de fórmula (III) (III) em que todos os substituintes têm os significados dados em qualquer uma das reivindicações anteriores.

6. Uso de uma matéria corante dispersa de fórmula (I) ou suas misturas como definida em qualquer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizado pelo fato de que é no tingimento ou na impressão de fibras ou filamentos ou materiais produzidos a partir deles, que compreende, materiais orgânicos hidrofóbicos totalmente sintéticos ou se-mi-sintéticos, preferencialmente misturas de poliésteres e poliuretanas.

7. Uso de uma matéria corante dispersa de fórmula (I) ou suas misturas como definida em qualquer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizado pelo fato de que é no processo de impressão a jato de tinta ou no processo de jato de tinta por fusão a quente.

8. Tinta ou pasta, caracterizada pelo fato de que compreende: a) pelo menos uma matéria corante de fórmula (I) ou suas misturas como definida em qualquer uma das reivindicações 1 a 4; b) água ou um meio incluindo uma mistura de água e um solvente orgânico, um solvente orgânico anidro ou um sólido tendo um baixo ponto de fusão; e c) opcional mente outros aditivos.

9. Tinta ou pasta de acordo com a reivindicação 8, caracterizada pelo fato de que a pasta é uma pasta de impressão ou a tinta é uma tinta de impressão ou uma tinta de impressão a jato de tinta ou uma tinta de impressão a jato de tinta por fusão a quente.

10. Fibras ou filamentos ou materiais produzidos a partir deles, caracterizados pelo fato de que compreendem materiais orgâni- cos hidrofóbicos totalmente sintéticos ou semi-sintéticos que foram tingidos ou impressos com uma matéria corante de fórmula (I) ou suas misturas como definida em qualquer uma das reivindicações 1 a 4.