ES2347341T3 - Azocompuestos. - Google Patents
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Abstract
Un colorante de fórmula (I) **(Ver fórmula)** en donde R1 significa C1-2-alquilo; alilo; propargilo; bencilo o fenilo, R2 significa CH2CH2CN; R3 significa H o CH3; y mezclas de los mismos.
Description
Azocompuestos.
La presente invención se refiere a nuevos tintes
dispersos, a su preparación, y al uso de los mismos para tinción y
estampación de materiales hidrófobos regenerados o sintéticos y/o
mezclas que comprenden materiales hidrófobos regenerados o
sintéticos.
La presente invención se refiere a nuevos
colorantes de fórmula (I)
en
donde
- R^{1}
- significa C_{1-2}-alquilo; alilo; propargilo; bencilo o fenilo,
- R^{2}
- significa CH_{2}CH_{2}CN;
- R^{3}
- significa H o CH_{3};
y mezclas de los mismos.
\vskip1.000000\baselineskip
Cualquier alquilo presente es lineal o
ramificado a no ser que se indique lo contrario.
En la fórmula I, preferiblemente
- R^{1}
- significa C_{1-2}-alquilo; alilo; propargilo;
- R^{2}
- significa CH_{2}CH_{2}CN;
- R^{3}
- significa H o CH_{3};
y mezclas de los mismos.
\vskip1.000000\baselineskip
Se prefieren particularmente colorantes de
fórmula (I) y mezclas de los mismos, en donde
- R^{1}
- significa C_{1-2}-alquilo;
- R^{2}
- significa -CH_{2}CH_{2}CN;
- R^{3}
- significa H o CH_{3}.
\vskip1.000000\baselineskip
Son muy preferidos colorantes de fórmula (I) y
mezclas de los mismos, en donde
- R^{1}
- significa CH_{3},
- R^{2}
- significa -CH_{2}CH_{2}CN;
- R^{3}
- significa H.
\vskip1.000000\baselineskip
En los colorantes más preferidos, el
sustituyente R^{1} significa CH_{3}.
En los colorantes más preferidos, el
sustituyente R^{3} significa H.
En los colorantes adicionalmente más preferidos,
el sustituyente R^{3} significa CH_{3}.
Los nuevos compuestos arriba mencionados de
acuerdo con la fórmula (I), así como mezclas de los mismos, son
colorantes dispersos muy útiles.
La producción de estos colorantes se efectúa por
copulación de una amina diazotada de fórmula (II)
con una amina de fórmula
(III)
en donde todos los sustituyentes
tienen los mismos significados que se han definido
arriba.
La diazotación y la copulación se efectúan por
procesos generalmente conocidos.
La diazotación se lleva a cabo, por ejemplo,
utilizando nitrito de sodio en medio ácido acuoso. La diazotación
puede realizarse también utilizando otros agentes de diazotación,
por ejemplo ácido nitrosulfúrico. Un ácido adicional puede estar
presente en el medio de reacción durante la diazotación, por ejemplo
ácido fosfórico, ácido sulfúrico, ácido acético, ácido propiónico,
ácido clorhídrico o mezclas de estos ácidos, v.g. mezclas de ácido
fosfórico, y ácido acético. La diazotación se lleva a cavo
convenientemente dentro del intervalo de temperaturas de -10 a
+10ºC, con preferencia desde 0ºC a 5ºC.
La copulación del compuesto diazotado de fórmula
(II) con el componente de copulación de fórmula (III) se lleva a
cabo de manera conocida, por ejemplo en medio ácido, acuoso o
acuoso-orgánico, preferiblemente dentro del
intervalo de temperaturas de 0ºC a 50ºC, más preferiblemente desde
20ºC a 40ºC. Los ácidos utilizados son, por ejemplo, ácido
clorhídrico, ácido acético, ácido sulfúrico o ácido fosfórico. Por
ejemplo, la diazotación y la copulación pueden realizarse en el
mismo medio de reacción.
Como agentes de nitrosación se emplean nitritos
de metal alcalino, tales como, por ejemplo, nitrito de sodio, en
forma sólida o como una solución acuosa, o en ácido
nitrosilsulfúrico.
La preparación del ion diazonio, típicamente por
la reacción con ácido nitroso en exceso o análogos tales como ácido
nitrosil-sulfúrico a baja temperatura para formar el
ion electrófilo Aril-N_{2}^{+} se describe en
la bibliografía, v.g. Advanced Organic Chemistry, Fieser &
Fieser, páginas 736-740 u Organische Chemie, K.
Peter C. Vollhardt, páginas 1154-1157, 1ª edición
1988.
Los compuestos de fórmulas (II) y (III) son
conocidos o pueden producirse fácilmente de manera familiar para
las personas expertas en la técnica.
Los nuevos colorantes de fórmula (I) así como
las mezclas de los mismos pueden utilizarse para tinción y
estampación de materiales de fibras hidrófobos semisintéticos y,
preferiblemente, sintéticos, especialmente materiales textiles.
Materiales textiles constituidos por telas mezcladas que contienen
tales materiales de fibras hidrófobos semisintéticos pueden teñirse
o estamparse también por medio de los tintes de esta invención.
Materiales textiles semisintéticos adecuados son
principalmente celulosa-2½ acetato, triacetato de
celulosa, poliamidas y poliésteres y poliuretanos de peso molecular
alto, así como mezclas de los mismos con celulosa.
Los materiales textiles hidrófobos sintéticos
están constituidos principalmente por poliésteres aromáticos
lineales, por ejemplo los constituidos por ácido tereftálico y
glicoles, en particular etilenglicol o condensado de ácido
tereftálico y
1,4-bis(hidroximetil)ciclohexano; de
policarbonatos, v.g. los constituidos por
\alpha,\alpha-dimetil-4,4'-dihidroxidifenilmetano
y fosgeno, y de fibras basadas en poli(cloruro de vinilo),
poliamida y poliuretanos. Materiales textiles hidrófobos preferidos
que se utilizan como sustratos son mezclas de fibras de poliuretanos
y fibras poliéster.
Los materiales hidrófobos sintéticos pueden
encontrarse en la forma de estructuras laminares o semejantes a
hilos, y pueden procesarse, por ejemplo, en hilos o telas tejidos,
de punto o de rizo. Los nuevos tintes son adecuados también para
tinción de materiales sintéticos hidrófobos en forma de
microfibras.
Es conveniente convertir los nuevos tintes de
acuerdo con la fórmula (I) antes de utilizarse en una formulación
de tinte. Esto se hace moliendo el tinte hasta un tamaño medio de
partícula de 0,1 a 10 micrómetros. La molienda puede realizarse en
presencia de dispersantes. Típicamente, el tinte húmedo se muele con
un dispersante, y después de ello se seca a vacío o mediante secado
por pulverización. Pueden prepararse pastas de estampación y baños
de tinción por adición de agua a la formulación así obtenida.
Los nuevos colorantes de acuerdo con la fórmula
(I) se aplican a los materiales textiles por métodos conocidos de
tinción o estampación, v.g. los descritos en la solicitud de patente
francesa No. 1.445.371.
Típicamente, los materiales de fibras poliéster
se tiñen a partir de una dispersión acuosa por el proceso de
exhaustación en presencia de dispersantes habituales aniónicos o no
iónicos y en presencia o ausencia de agentes habituales de
hinchamiento (vehículo) en el intervalo de temperatura de 65ºC a
140ºC.
La celulosa-2½-acetato se tiñe
preferiblemente a una temperatura de 65 a 85ºC y el triacetato de
celulosa a temperaturas hasta 115ºC.
Los nuevos tintes son adecuados para tinción por
el proceso termosol, para el proceso de exhaustación, el proceso
continuo y para estampación como para los procesos modernos de
obtención de imágenes, v.g. estampación por termotransferencia,
estampación por chorro de tinta, estampación por fusión en
caliente-chorro de tinta o por procesos de
estampación convencionales.
El proceso termosol, el proceso de exhaustación
y el proceso continuo son procesos de tinción muy conocidos y se
describen por ejemplo en in M. Peter and H.K. Rouette: "Grundiagen
der Textilveredelung; Handbuch der Technologie, Verfahren und
Maschinen", Edición 13ª revisada, 1989, Deutscher Fachverlag
GmbH, Frankfurt am Main, Alemania, ISBN
3-87150-277-4; en
donde ofrecen particular interés las páginas
460-461, 482-495,
556-566 y 574-587.
En el proceso de estampación por chorro de
tinta, se pulverizan gotitas individuales de la tinta desde una
tobera sobre un sustrato de manera controlada. El método continuo de
chorro de tinta y el método de goteo por demanda se emplean
predominantemente para este propósito. En el caso del método
continuo de chorro de tinta, las gotitas se producen continuamente
y las gotitas no necesarias para la estampación se desvían a un
recipiente de recogida y se reciclan. En cambio, en el caso del
método discontinuo de goteo por demanda las gotitas se generan y se
estampan a medida que se desea, es decir, las gotitas se generan
únicamente cuando ello es necesario para la estampación. Las
gotitas pueden generarse por ejemplo por medio un cabezal de chorro
de tinta piezoeléctrico o por medio de energía térmica (chorro de
burbujas).
En la impresora de chorro de tinta de fusión en
caliente, las tintas de estampación de fusión en caliente se cargan
en una impresora capaz de fundir la tinta en el cabezal de la
impresora de chorro de tinta, impulsando la tinta líquida que se
resolidifica rápidamente después de impactar sobre un sustrato. Las
impresoras de chorro de tinta de fusión en caliente convencionales
operan con un cabezal de estampación y una temperatura del chorro
de tinta de aproximadamente 120 a aproximadamente 150ºC. A dichas
temperaturas, la tinta sólida se funde para dar un líquido de
viscosidad baja, por lo general aproximadamente 8 a 25 cP cuando se
mide a la temperatura de lanzamiento del chorro.
Los métodos de estampación convencionales son
bien conocidos y difieren en el modo en que se transfiere al
sustrato la tinta de estampación o la pasta de estampación: por
ejemplo, las tintas o pastas pueden aplicarse mediante un tipo
realzado (v.g. estampación tipográfica, flexográfica), desde una
superficie planar (litográfica), desde una superficie rebajada
(huecograbado) o a través de un estarcido (tamiz de seda). Los
diferentes métodos de aplicación y diferentes sustratos requieren
propiedades diferentes de la tinta.
Las tinciones se llevan a cabo en un líquido
acuoso por el proceso de exhaustación, y la proporción de líquido
puede seleccionarse dentro de un amplio intervalo, por ejemplo desde
1:4 a 1:100, preferiblemente desde 1:6 a 1:50.
El tiempo de tinción es de 20 a 90 minutos,
preferiblemente de 30 a 60 minutos.
Los líquidos de tinte pueden comprender
adicionalmente otros aditivos, por ejemplo adyuvantes de tinción,
dispersantes, agentes humectantes y antiespumantes.
El líquido puede comprender también ácidos
minerales, tales como ácido sulfúrico o ácido fosfórico, o
convenientemente también ácidos orgánicos, por ejemplo ácido
fórmico o ácido acético y/o sales, tales como acetato de amonio,
sulfato de amonio o sulfato de sodio. Los ácidos sirven
principalmente para ajustar el pH de los líquidos de tinte, que
está comprendido preferiblemente en el intervalo de 4 a 5.
Los tintes dispersos están presentes usualmente
en los líquidos de tinte en la forma de una dispersión fina.
Dispersantes adecuados para la preparación de esta dispersión son
v.g. dispersantes aniónicos, tales como condensados ácido sulfónico
aromático/formaldehído, condensados aceite de creosol
sulfonado/formaldehído, lignin-sulfonatos o
copolímeros de derivados de ácido acrílico, preferiblemente
condensados ácido sulfónico aromático/formaldehído o
lignin-sulfonatos, o dispersantes no iónicos basados
en poli(óxidos de alquileno) que pueden obtenerse, por ejemplo por
reacción de poliadición de óxido de etileno u óxido de propileno.
Otros dispersantes adecuados se enumeran en US 4.895.981 o en US
5.910.624.
Tintas o pastas adecuadas comprenden a) al menos
un tinte de la fórmula (I) o mezclas de compuestos de la fórmula
(I), b) agua o un medio que incluye una mezcla de agua y un
disolvente orgánico, un disolvente orgánico anhidro o un sólido que
tiene punto de fusión bajo, y c) opcionalmente otros aditivos.
Las tintas o pastas incluyen preferiblemente una
cantidad total de tintes de la fórmula anterior (I), que está
comprendida en el intervalo de 1 a 35% en peso, especialmente en el
intervalo de 2 a 35% en peso, preferiblemente en el intervalo de 2
a 30% en peso, más preferiblemente en el intervalo de 2,5 a 20% en
peso, basado en el peso total de la tinta o pasta.
Las tintas incluyen 99-65% en
peso, especialmente 98-65% en peso, preferiblemente
98-70% en peso, más preferiblemente
97,5-80% en peso, de un medio b) arriba mencionado,
que incluye agua o una mezcla de agua y un disolvente orgánico, un
disolvente orgánico anhidro o un sólido que tiene un punto de fusión
bajo.
Cuando dicho medio b) es una mezcla que incluye
agua y un disolvente orgánico o un disolvente orgánico anhidro,
entonces el tinte de la fórmula (I) o mezclas de los mismos están
disueltos preferentemente por completo en este medio.
Preferiblemente, el tinte de la fórmula (I) o
mezclas de los mismos tienen una solubilidad no menor que 2,5% en
peso en este medio b) a 20ºC.
Cuando la composición de tinta de la invención
se utiliza para imprimir sustratos de papel o sustratos hidrófobos
hechos de polímeros de acetato, poliéster, poliamida,
poliacrilonitrilo, poli(cloruro de vinilo) o poliuretano y
mezclas de los mismos, las tintas se utilizan preferiblemente junto
con las composiciones siguientes.
Cuando el medio es una mezcla de agua y un
disolvente orgánico, la relación en peso de agua a disolvente
orgánico está comprendida preferiblemente en el intervalo de 99:1 a
1:99, más preferiblemente en el intervalo de 99:1 a 50:50, de modo
particularmente preferible en el intervalo de 95:5 a 80:20.
Es preferible que el disolvente orgánico que se
incluye en la mezcla con agua sea un disolvente soluble en agua o
una mezcla de diversos disolventes solubles en agua. Disolventes
orgánicos solubles en agua preferidos son alcoholes
C_{1-6}, preferiblemente metanol, etanol,
n-propanol, isopropanol, n-butanol,
sec-butanol, terc-butanol,
n-pentanol, ciclopentanol y ciclohexanol; amidas
lineales, preferiblemente dimetilformamida o dimetilacetamida;
cetonas y ceto-alcoholes, preferiblemente acetona,
metil-etil-cetona, ciclohexanona y
4-hidroxi-4-metil-2-pentanona;
éteres miscibles en agua, preferiblemente tetrahidrofurano y
dioxano; dioles, preferiblemente dioles que poseen 2 a 12 átomos de
carbono, v.g. 1,5-pentanodiol, etilenglicol,
propilenglicol, butilenglicol, pentilenglicol, hexilenglicol,
tiodiglicol y oligo- y
poli-alquilen-glicoles,
preferiblemente dietilenglicol, trietilenglicol, polietilenglicol y
polipropilenglicol; trioles, preferiblemente glicerol y
1,2,6-hexanotriol;
mono-C_{1-4}-alquiléteres
de dioles, preferiblemente
mono-C_{1-4}-alquiléteres
de dioles que poseen 2 a 12 átomos de carbono, de modo
particularmente preferible 2-metoxietanol,
2-(2-metoxietoxi)etanol,
2-(2-etoxietoxi)etanol,
2-[2-(2-metoxietoxi)etoxi]etanol,
2-[2-(2-etoxietoxi)etoxi]etanol y
etilenglicol-monoalil-éter; amidas cíclicas,
preferiblemente 2-pirrolidona,
N-metil-2-pirrolidona,
N-etil-2-pirrolidona,
caprolactama y 1,3-dimetilimidazolidona; ésteres
cíclicos, preferiblemente caprolactona; sulfóxidos, preferiblemente
dimetil-sulfóxido y sulfolano.
En una composición preferida, el medio según b)
incluye agua y al menos 2 o más, más preferiblemente 2 a 8,
disolventes orgánicos solubles en agua.
Disolventes solubles en agua particularmente
preferidos son amidas cíclicas, particularmente
2-pirrolidona, N-metilpirrolidona y
N-etilpirrolidona; dioles, preferiblemente
1,5-pentanodiol, etilenglicol, tiodiglicol,
dietilenglicol y trietilenglicol; y
mono-C_{1-4}-alquil
y
di-C_{1-4}-alquiléteres
de dioles, más preferiblemente
mono-C_{1-4}-alquiléteres
de dioles que poseen 2 a 11 átomos de carbono, de modo
particularmente preferible
2-[2-(2-metoxietoxi)etoxi]etanol.
Un medio preferido según b) incluye:
- (i)
- 75 a 95 partes en peso de agua y
- (ii)
- 25 a 5 partes de uno o más disolventes siguientes: dietilenglicol, 2-pirrolidona, tiodiglicol, N-metilpirrolidona, ciclohexanol, caprolactona, caprolactama y 1,5-pentanodiol,
en donde las partes se expresan en peso y todas
las partes de (i) y (ii) suman 100.
Ejemplos de composiciones de tinta útiles
adicionales que incluyen agua y uno o más disolventes orgánicos se
encuentran en las Memorias Descriptivas de Patente US 4.963.189, US
4.703.113, US 4.626.284 y EP 425.150 A.
Cuando el medio según b) incluye un disolvente
orgánico anhidro (es decir con menos de 1% en peso de agua), este
disolvente tendrá un punto de ebullición de 30 a 200ºC, más
preferiblemente de 40-150ºC y de modo más
particularmente preferible de 50-125ºC.
El disolvente orgánico puede ser insoluble en
agua, soluble en agua o mezclas de tales disolventes. Disolventes
orgánicos solubles en agua preferidos son todos los disolventes
orgánicos solubles en agua arriba descritos y mezclas de los
mismos.
Disolventes insolubles en agua preferidos
incluyen, entre otros, hidrocarburos alifáticos; ésteres,
preferiblemente acetato de etilo; hidrocarburos clorados,
preferiblemente CH_{2}Cl_{2}; y éteres, preferiblemente
dietil-éter; y mezclas de los mismos.
Cuando el medio líquido según b) incluye un
disolvente orgánico insoluble en agua, es preferible añadir un
disolvente polar para aumentar la solubilidad del tinte en el medio
líquido.
Ejemplos de tales disolventes polares son
alcoholes C_{1-4}, preferiblemente etanol o
propanol; y cetonas, preferiblemente
metil-etil-cetona.
El disolvente orgánico anhidro puede estar
constituido por un solo disolvente o una mezcla de dos o más
disolventes diferentes.
Cuando se trata de una mezcla de disolventes
diferentes, se prefiere una mezcla que incluye 2 a 5 disolventes
anhidros diferentes. Esto hace posible proporcionar un medio según
b) que permite un buen control de las propiedades de secado y de la
estabilidad de la composición de tinta durante el
almacenamiento.
Las composiciones de tinta que incluyen un
disolvente orgánico anhidro o mezclas de las mismas son
particularmente interesantes cuando se requieren tiempos de secado
rápidos y especialmente cuando las mismas se utilizan para
impresiones sobre sustratos hidrófobos y no absorbentes, tales como
plásticos, metal y vidrio.
Los medios de punto de fusión bajo preferidos
tienen un punto de fusión de 60 a 140ºC. Sólidos de punto de fusión
bajo útiles incluyen ácidos grasos o alcoholes de cadena larga,
preferiblemente aquéllos que tienen una cadena de
18-24 carbonos, y sulfonamidas. Los vehículos
convencionales de tinta de punto de fusión bajo incluyen
generalmente diversas proporciones de ceras, resinas,
plastificantes, agentes de adherencia, modificadores de la
viscosidad y antioxidantes.
La composición de tinta y las pastas de
estampación de la invención pueden incluir adicionalmente como
adyuvantes componentes adicionales que se utilizan normalmente en
tintas o pastas de estampación por chorro de tinta, por ejemplo
tampones aumentadores de la viscosidad, aumentadores de la tensión
superficial, acelerantes de fijación, biocidas, inhibidores de
corrosión, agentes estabilizadores, agentes de secado, humectantes,
aditivos de penetración de la tinta, fotoestabilizadores,
absorbedores UV, abrillantadores ópticos, reductores de la
coagulación, agentes tensioactivos iónicos o no iónicos y sales
conductoras. Estos adyuvantes se añaden preferiblemente en una
cantidad de 0-5% en peso a las tintas. A las pastas
de estampación, hasta 70% en peso, especialmente hasta 60% en peso,
preferiblemente hasta 55% en peso, basado en el peso total de la
pasta de estampación.
Para evitar las precipitaciones en las
composiciones de tinta de la invención, los tintes utilizados tienen
que purificarse concienzudamente. Esto puede hacerse por métodos de
purificación comúnmente conocidos.
Cuando las composiciones de la invención se
utilizan para estampación de materiales de fibras textiles, se da
preferencia a la utilización de las composiciones siguientes.
Cuando se imprimen materiales de fibras
textiles, aditivos útiles, además de los disolventes que incluyen
agua, son espesantes sintéticos, espesantes naturales o espesantes
naturales modificados que pueden incluir éteres de celulosa no
iónicos solubles en agua, alginatos o éter de goma de algarrobilla.
Todos ellos, los éteres de celulosa no iónicos solubles en agua,
los alginatos y el éter de goma de algarrobilla, se utilizan como
espesantes para ajustar la tinta a una viscosidad determinada.
Los éteres de celulosa no iónicos útiles
solubles en agua incluyen por ejemplo metil-, etil-, hidroxietil-,
metilhi-
droxietil-, hidroxipropil- o hidroxipropilmetil-celulosa. Se da preferencia a metilcelulosa o en particular hidroxietilcelulosa. Los éteres de celulosa se utilizan habitualmente en la tinta en una cantidad de 0,01 a 2% en peso, especialmente 0,01 a 1% en peso, preferiblemente 0,01 a 0,5% en peso, basado en el peso total de la tinta.
droxietil-, hidroxipropil- o hidroxipropilmetil-celulosa. Se da preferencia a metilcelulosa o en particular hidroxietilcelulosa. Los éteres de celulosa se utilizan habitualmente en la tinta en una cantidad de 0,01 a 2% en peso, especialmente 0,01 a 1% en peso, preferiblemente 0,01 a 0,5% en peso, basado en el peso total de la tinta.
Los alginatos útiles incluyen en particular
alginatos de metal alcalino, preferiblemente alginato de sodio.
Éstos se utilizan habitualmente en la tinta en una cantidad de 0,01
a 2% en peso, especialmente 0,01 a 1% en peso, preferiblemente 0,01
a 0,5% en peso, basado en el peso total de la tinta.
Las pastas de estampación incluyen hasta 70% en
peso de agentes espesantes, preferiblemente hasta 55% en peso de
agentes espesantes. En las pastas de estampación, los agentes
espesantes se utilizan en una cantidad de 3 a 70% en peso,
especialmente 5 a 60% en peso, preferiblemente 7 a 55% en peso,
basado en el peso total de la pasta de estampación.
En el proceso de estampación por chorro de tinta
se da preferencia a composiciones de tinta que tienen una
viscosidad de 1 a 40 mPa.s, especialmente 5 a 40 mPa.s,
preferiblemente 10 a 40 mPa.s. Son particularmente preferidas
composiciones de tinta que tienen una viscosidad de 10 a 35
mPa.s.
Se da preferencia a composiciones de tinta que
tienen una tensión superficial de 15-73 mN/m,
especialmente 20-65 mN/m, y de modo particularmente
preferible 30-50 mN/m.
Se da preferencia a composiciones de tinta que
tienen una conductividad de 0,1-100 mS/cm,
especialmente 0,5-70 mS/cm, y de modo
particularmente preferible 1,0-60 mS/cm.
Las tintas pueden incluir adicionalmente
sustancias tampón, por ejemplo acetato, fosfato, bórax, borato o
citrato. Ejemplos son acetato de sodio, hidrogenofosfato disódico,
borato de sodio, tetraborato de sodio y citrato de sodio.
Las tinciones o impresiones así obtenidas,
exhiben solidez en todos los aspectos; son particularmente
apreciables la solidez a la termomigración, la solidez a la
termofijación y al plegado, en particular resistencia excelente a
la humedad.
En los ejemplos que siguen, las partes y
porcentajes se expresan en peso. Las temperaturas se dan en grados
Celsius.
\vskip1.000000\baselineskip
Se disuelven 15,4 partes de
2-amino-5-nitrofenol
en 13,7 partes de solución de hidróxido de sodio al 30% fría. Se
añaden 36,5 partes de HCl al 30% y se añaden después, durante un
periodo de 1 hora, 6,9 partes de nitrito de sodio en forma de una
solución acuosa (40%) a una temperatura de 0-5ºC. La
solución se agita durante 2 horas a 0-5ºC y se
añaden 0,1 partes de ácido aminosulfónico para destruir el exceso de
nitrito de sodio.
\vskip1.000000\baselineskip
Se añade continuamente una solución de 20,8
partes de
N-cianoetil-N-metoxietilaminobenceno
en 100 partes de ácido acético glacial a la solución de sal de
diazonio. La solución se agita durante 24 horas a 30ºC. El colorante
precipitado se separa por filtración, se lava con agua y se seca a
vacío a 60ºC.
El colorante aislado de fórmula (IV)
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
tiene un \lambda_{max} de 505
nm (en DMF) y tiñe los poliésteres en tonos rojos con una solidez
muy satisfactoria, especialmente solidez a la
humedad.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de aplicación
A
Se someten a molienda húmeda 17,5 partes del
colorante de acuerdo con el Ejemplo 1 en forma de torta prensada
húmeda por un método conocido con 32,5 partes de un agente
dispersante comercial basado en lignin-sulfonatos,
y se pulverizan para dar un polvo. Se añaden 1,2 partes de esta
preparación de tinte a 2000 partes de agua desmineralizada a 70ºC,
que contiene 40 partes de sulfato de amonio; el valor de pH del baño
de tinte se ajusta a 5 con ácido fórmico al 85%. Se introducen 100
partes de tela de fibra de poliéster lavada en este baño de
tinción, se cierra el recipiente, se calienta a 130ºC durante el
curso de 20 minutos, y se continúa la tinción durante 60 minutos
más a esta temperatura. Después de enfriar, se retira la tela de
fibra poliéster del baño de tinción, se enjuaga, se enjabona y se
limpia por reducción con hidrosulfito de sodio de la manera usual.
Después de termofijación (180ºC, 30 s), se obtiene una tinción de
color rojo brillante con una solidez muy satisfactoria,
especialmente solidez a la luz y a la sublimación, en particular
resistencia resistente a la humedad. Los colorantes de los Ejemplos
2 a 10 pueden utilizarse de manera análoga, y se obtienen tinciones
con solidez muy satisfactoria en todos los casos.
La tinción de hilos poliéster puede realizarse
análogamente a los ejemplos 2-10.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de aplicación
B
Se disuelven 2,5 partes del colorante obtenido
en el Ejemplo 1 con agitación a 25ºC en una mezcla de 20 partes de
dietilenglicol y 77,5 partes de agua para obtener una tinta de
impresora adecuada para estampación por chorro de tinta.
Los colorantes de los Ejemplos 2 a 10 o mezclas
de colorantes de los ejemplos 1 a 10 pueden utilizarse también de
manera análoga a la descrita en el Ejemplo de Aplicación B.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de aplicación
C
Una pasta de estampación de acuerdo con la
invención se compone de
- 500 g
- de un espesante (éter de goma de algarrobilla, v.g. Indalca^{TM}),
- 10 g
- de un acelerante de fijación (v.g. Printogen HDN^{TM}),
- 10 g
- de un agente de nivelación (v.g. Sandogen CN^{TM}),
- 10 g
- de un sistema tampón y dispersante para tinción (v.g. Sandacid PB^{TM}; 1:2) y
- 10 g
- de un tinte del Ejemplo 1
y se añade agua hasta 1000 g.
(Indalca se adquirió de Cesalquinia S.P.A,
Italia; Sandogen, Printogen y Sandacid son marcas comerciales de
Clariant AG, Uttenz/Suiza).
Esta pasta de estampación se utiliza para
imprimir sustratos de papel, materiales de fibras textiles y
películas de plástico así como transparencias de plástico.
Los colorantes de los Ejemplos 2 a 10 o mezclas
de colorantes de los Ejemplos 1 a 10 pueden utilizarse también de
manera análoga a la descrita en el Ejemplo de Aplicación C.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de aplicación
D
Se estampó una tela poliéster Interlock con una
máquina estampadora convencional utilizando la pasta de estampación
del Ejemplo de aplicación C. La tela estampada resultante se seca
durante 3 minutos a 110ºC y se trata luego con vapor caliente
durante 7 minutos a 175ºC. La tela se enjuagó con agua fría del
grifo durante 5 minutos, y se aclaró luego durante 5 minutos con
agua desmineralizada. La tela así tratada se limpió en condiciones
reductoras en un baño que comprendía 4 g/l de Na_{2}CO_{3}, 2
g/l de sal hidrosulfito de sodio (85%) y 1 g/l de Lyogen DFT^{TM}
(marca comercial de Clariant AG, Muttenz, Suiza). El enjuagado
ulterior durante 15 minutos con agua del grifo fue seguido por un
paso final de secado. Esto deja una tela poliéster común con una
estampación de color rojo brillante con solidez muy satisfactoria en
todos los aspectos, especialmente solidez a la luz y a la
sublimación, en particular resistencia excelente a la humedad.
Los colorantes de los Ejemplos 2 a 10 o mezclas
de colorantes de los Ejemplos 1 a 10 pueden utilizarse también de
manera análoga a la descrita en el Ejemplo de Aplicación D.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de aplicación
E
La composición de estampación con chorro de
tinta se prepara preferiblemente por calentamiento del medio a 40ºC
y adición subsiguiente de un tinte del Ejemplo 1. La mezcla se agita
hasta que se disuelven los tintes. La composición se enfría luego a
la temperatura ambiente y se añaden los ingredientes
adicionales.
Las fracciones de los componentes individuales
de las composiciones de tinta son:
- 6 partes
- del tinte del Ejemplo 1,
- 20 partes
- de glicerol y
- 74 partes
- de agua.
Esta composición de tinta se utiliza para
estampación de sustratos semejantes a papel, materiales de fibras
textiles y películas de plástico así como transparencias de
plástico.
Los colorantes de los Ejemplos 2 a 10 o las
mezclas de colorantes de los Ejemplos 1 a 10 pueden utilizarse
también de manera análoga a la descrita en el Ejemplo de Aplicación
E.
\newpage
Ejemplo de aplicación
F
Una tela de poliéster Interlock se sometió a
estampación con chorro de tinta utilizando la tinta de estampación
del Ejemplo de aplicación E. La tela estampada se trató análogamente
al tratamiento de post-estampación del Ejemplo de
aplicación D. Esto deja una tela de poliéster con una estampación de
color rojo brillante con solidez muy satisfactoria en todos los
aspectos, especialmente solidez a la luz y a la sublimación, en
particular resistencia excelente a la humedad.
Los colorantes de los Ejemplos 2 a 10 o mezclas
de colorantes de los Ejemplos 1 a 10 pueden utilizarse también de
manera análoga a la descrita en el Ejemplo de Aplicación F.
Claims (10)
1. Un colorante de fórmula (I)
en
donde
- R^{1}
- significa C_{1-2}-alquilo; alilo; propargilo; bencilo o fenilo,
- R^{2}
- significa CH_{2}CH_{2}CN;
- R^{3}
- significa H o CH_{3};
y mezclas de los mismos.
\vskip1.000000\baselineskip
2. Un colorante de acuerdo con la
reivindicación 1, en donde
- R^{1}
- significa C_{1-2}-alquilo; alilo; propargilo;
- R^{2}
- significa CH_{2}CH_{2}CN;
- R^{3}
- significa H o CH_{3};
y mezclas de los mismos.
\vskip1.000000\baselineskip
3. Un colorante de acuerdo con la
reivindicación 2, en donde
- R^{1}
- significa C_{1-2}-alquilo;
- R^{2}
- significa CH_{2}CH_{2}CN;
- R^{3}
- significa H o CH_{3};
y mezclas de los mismos.
\vskip1.000000\baselineskip
4. Un colorante de acuerdo con la
reivindicación 3, en donde
- R^{1}
- significa CH_{3};
- R^{2}
- significa -CH_{2}CH_{2}CN;
- R^{3}
- significa H
y mezclas de los mismos.
5. Un proceso para la producción de un
colorante de fórmula (I), de acuerdo con una cualquiera de las
reivindicaciones anteriores, caracterizado porque una amina
diazotada de fórmula (II)
en donde todos los sustituyentes
tienen los significados dados en una cualquiera de las
reivindicaciones anteriores, se copula con una amina de fórmula
(III)
en donde todos los sustituyentes
tienen los significados dados en una cualquiera de las
reivindicaciones
anteriores.
6. Uso de un colorante disperso de fórmula (I)
o mezclas de los mismos, de acuerdo con la reivindicación 1 a 4,
para tinción o estampación de fibras o hilos o materiales producidos
a partir de ellos, que comprenden, materiales totalmente o
semi-sintéticos, hidrófobos, orgánicos,
preferiblemente mezcla de poliésteres y poliuretanos.
7. Uso de un colorante disperso de fórmula (I)
o mezclas de los mismos, de acuerdo con la reivindicación 1 a 4,
para el proceso de estampación por chorro de tinta o el proceso de
chorro de tinta de fusión en caliente.
8. Una composición que comprende un colorante
de fórmula (I) o mezclas de los mismos de acuerdo con la
reivindicación 1 a 4.
9. Una composición de acuerdo con la
reivindicación 8, en donde la composición es una pasta de
estampación o una tinta de estampación o una tinta de estampación
por chorro de tinta o una tinta de estampación por chorro de tinta
de fusión en caliente.
10. Fibras o hilos o materiales producidos a
partir de ellos, que comprenden materiales orgánicos totalmente
sintéticos o semi-sintéticos hidrófobos, que se han
teñido o estampado con un colorante de fórmula (I) o mezclas de los
mismos, de acuerdo con las reivindicaciones 1 a 4.
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