ES2637479T3

ES2637479T3 - Tintes ácidos, proceso para su producción y su utilización

Info

Publication number: ES2637479T3
Application number: ES14789238.4T
Authority: ES
Inventors: Roxana Barbieru; Sivamurugan Vajiravelu; Wei Tian LOH
Original assignee: Dystar Colours Distribution GmbH
Current assignee: Dystar Colours Distribution GmbH
Priority date: 2013-10-29
Filing date: 2014-10-22
Publication date: 2017-10-13
Anticipated expiration: 2034-10-22
Also published as: BR112015029599A2; US20160257817A1; US9725597B2; MX353410B; CN106029788B; MX2016005219A; PT3063231T; CN106029788A; EP3063231B1; JP2016540876A; TWI608056B; TW201529751A; WO2015062939A1; EP3063231A1; TW201529749A; TW201533171A; KR20160077041A; KR101781767B1; JP6196741B2

Abstract

Tinte(s) de la fórmula (I)**Fórmula** en donde, independientes unos de otros, Y1 es la fórmula IIa**Fórmula** Y2 es la fórmula IIIa**Fórmula** R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 y R8, independientes unos de otros, son hidrógeno, alquilo, alcoxi, halógeno, trifluorometilo o SO3M, - en cuyo caso al menos dos de ellos son SO3M, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16, independientes unos de otros, son hidrógeno, alquilo, alquilo sustituido, alquilo interrumpido por uno o dos heteroátomos seleccionados del grupo constituido por oxígeno y azufre, alcoxi, alcoxi sustituido, halógeno, trifluorometilo, cicloalquilo, heterocicloalquilo, ciano, aciloxi, alquilcarbonilo, acilamino, alquilsulfonilamino, amino, monoalquil-amino, monocicloalquil-amino, dialquil-amino, di-(ciclo)-alquilamino, alquiltio, alquilsulfonilo, alcoxicarbonilo, carbamoílo, sulfamoílo, ureido, -SO3M o alquilureido, R17 and R20, independientes uno de otro, son hidrógeno, alquilo, alquenilo, cicloalquilo, trifluorometilo, arilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, carbamoílo, N-monocicloalquil-carbamoílo, N-monoalquil-carbamoílo, N,Ndicicloalquil- carbamoílo, N,N-dialquil-carbamoílo, N-monoaril-carbamoílo, N,N-diarilcarbamoílo, N-monocicloalquil-N15 monoarilcarbamoílo, N-monoalquil-N-monoarilcarbamoílo, sulfamoílo, N-monocicloalquil-sulfamoílo, Nmonoalquilsulfamoílo, N,N-dicicloalquil-sulfamoílo, N,N-dialquil-sulfamoílo, N-monoarilsulfamoílo, N,N-diarilsulfamoílo, N-monocicloalquil-N-monoarilsulfamoílo, N-monoalquil-N-monoaril-sulfamoílo, amino, N-acilamino, Ntioacilamino, ureido, alquilureido, fenilureido, N-monoalquilamino, N,N-dialquil-amino, N-arilamino, N,N-diarilamino, N-alquil-N-aril-amino, N-monocicloalquilamino, N,N-dicicloalquilamino, N-alquil-N-cicloalquil-amino, N-aril-N20 cicloalquil-amino, N-heteroarilamino, N-heterocicloalquilamino, hidroxialquilsulfonilalquilo o alquilo interrumpido por uno o más heteroátomos seleccionados del grupo constituido por oxígeno y azufre o alquilo sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo constituido por hidroxi, arilo, cicloalquilo, alcoxi, tioalcoxi, amino, N-monoalquilamino, N,N-dialquil-amino, N-monoaril-amino, N,N-diaril-amino, N-alquil-N-arilamino, N-monocicloalquil-amino, N,N-dicicloalquil-amino, N-monoalquil-monocicloalquil-amino, N,N-monoarilmonocicloalquil- amino, N-acilamino, N-alquilsulfonil-amino, ureido, alquilureido, fenilureido, halógeno, ciano, COOM, nitro, acilo, tioacilo, alquilsulfonilo, ariloílo, trifluorometilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, alcoxicarbonilo, alcoxitiocarbonilo, aciloxi, ariloiloxi, carbamoílo, N-monocicloalquil-carbamoílo, N-monoalquil-carbamoílo, N,N30 dicicloalquil-carbamoílo, N,N-dialquil-carbamoílo, N-monoaril-carbamoílo, N, carbamoil-diaril-N,N-monocicloalquil-Nmonoarilcarbamoílo, N-monoalquil-N-monoaril-carbamoílo, sulfamoílo, N-monocicloalquil-sulfamoílo, Nmonoalquilsulfamoílo, N,N-dicicloalquil-sulfamoílo, N,N-dialquil-sulfamoílo, N-monoarilsulfamoílo, N,N-diarilsulfamoílo, N-monocicloalquil-N-monoarilsulfamoílo, N-monoalquil-N-monoarilsulfamoílo y SO3M, o alquilo interrumpido por uno o más heteroátomos seleccionados del grupo constituido por oxígeno y azufre y sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo constituido por hidroxi, arilo, cicloalquilo, alcoxi, tioalcoxi, amino, N-monoalquil-amino, N,N-dialquil-amino, N-monoaril-amino, N,N-diaril-amino, N-alquil-N-aril-amino, N-monocicloalquil-amino, N,N-dicicloalquil-amino, N-monoalquil-monocicloalquil-amino, N,N-monoarilmonocicloalquil- amino, N-acilamino, N-alquilsulfonil-amino, ureido, alquilureido, fenilureido, halógeno, ciano, COOM, nitro, acilo, tioacilo, alquilsulfonilo, ariloílo, trifluorometilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, alcoxicarbonilo, alcoxitiocarbonilo, aciloxi, ariloiloxi, carbamoílo, N-monocicloalquil-carbamoílo, N-monoalquil-carbamoílo, N,Ndicicloalquilcarbamoílo, N,N-dialquil-carbamoílo, N-monoaril-carbamoílo, N,N-diarilcarbamoílo, N-monocicloalquil-Nmonoarilcarbamoílo, N-monoalquil-N-monoaril-carbamoílo, sulfamoílo, N-monocicloalquil-sulfamoílo, Nmonoalquilsulfamoílo, N,N-dicicloalquil-sulfamoílo, N,N-dialquil-sulfamoílo, N-monoarilsulfamoílo, N,N-diarilsulfamoílo, N-monocicloalquil-N-monoarilsulfamoílo, N-monoalquil-N-monoarilsulfamoílo y SO3M, R18 y R21, independientes uno de otro, son ciano, carbamoílo, carbamoílo sustituido, alcoxicarbonilo, trifluorometilo, carboniltrifluorometilo, alquilsulfonilo, halógeno, ácido alquilsulfónico o SO3M, R19 y R22, independientes uno de otro, son hidrógeno, alquilo, cicloalquilo, trifluorometilo, alcoxi, ciano, carbamoílo, alcoxicarbonilo, COOM, amino, hidroxilo, monocicloalquil-amino, monoalquil-amino, di(ciclo)alquil-amino, dialquilamino, monoaril-amino, diaril-amino, monocicloalquilmonoarilamino, monoalquil monoaril-amino, alquiltio, ariltio o es alquilo sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo constituido por hidroxi, cicloalquilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, arilo, ariloxi, alcoxi, alquiltio, ariltio, halógeno, ciano, COOM, alcoxicarbonilo, aciloxi, carbamoílo, nitro, amino, acilamino, arilcarbonilamino, alquilsulfonilamino, arilsulfonilamino, ureido, alquilureido y fenilureido, R23 y R29, independientes uno de otro, son hidrógeno, alquilo, cicloalquilo, trifluorometilo, alcoxi, ciano, carbamoílo, alcoxicarbonilo, COOM, amino, hidroxilo, monocicloalquil-amino, monoalquil-amino, di(ciclo)alquil-amino, dialquilamino, monoaril-amino, diaril-amino, monocicloalquilmonoarilamino, monoalquil monoaril-amino, alquiltio, ariltio o es alquilo sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo constituido por hidroxi, cicloalquilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, arilo, ariloxi, alcoxi, alquiltio, ariltio, halógeno, ciano, COOM, alcoxicarbonilo, aciloxi, carbamoílo, nitro, amino, acilamino, arilcarbonilamino, alquilsulfonilamino, arilsulfonilamino, ureido, alquilureido y fenilureido, R24 y R30, independientes uno de otro, son ciano, carbamoílo, carbamoílo sustituido, alcoxicarbonilo, trifluorometilo, carboniltrifluorometilo o halógeno, R25, R26, R27, R28, R31, R32, R33 y R34, independientes unos de otros, son hidrógeno, alquilo, hidroxialquilo, alcoxi, alquenilo, cicloalquilo, arilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, carbamoílo, alquilureido, fenilureido, hidroxialquilsulfonilalquilo, aminoalquilo, amino-hidroxi-alquilo, alcoxialquilaminoalquilo, tioalcoxialquil-aminoalquilo, aminoalquiloxialquilo, aminoalquiltioxialquilo, cicloalquilalquilo, ariloxialquilo, ariltioxialquilo, heteroarilalquilo, heterocicloalquilalquilo o alquilo interrumpido por uno o más heteroátomos seleccionados del grupo constituido por oxígeno y azufre o alquilo sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo constituido por hidroxi, arilo, cicloalquilo, alcoxi, tioalcoxi, amino, N-monoalquil-amino, N,N-dialquil-amino, N-monoaril-amino, N,N-diaril-amino, N-alquil-N-arilamino, N-monocicloalquil-amino, N,N-dicicloalquil-amino, N-monoalquil-monocicloalquil-amino, N,N-monoaril30 monocicloalquil-amino, N-acilamino, N-alquilsulfonil-amino, ureido, alquilureido, fenilureido, halógeno, ciano, COOM, nitro, acilo, tioacilo, alquilsulfonilo, ariloílo, trifluorometilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, alcoxicarbonilo, alcoxitiocarbonilo, aciloxi, ariloiloxi, carbamoílo, N-monocicloalquil-carbamoílo, N-monoalquil-carbamoílo, N,Ndicicloalquil- carbamoílo, N,N-dialquil-carbamoílo, N-monoaril-carbamoílo, N,N-diarilcarbamoílo, N-monocicloalquil-Nmonoarilcarbamoílo, N-monoalquil-N-monoaril-carbamoílo, sulfamoílo, N-monocicloalquil-sulfamoílo, N monoalquilsulfamoílo, N,N-dicicloalquil-sulfamoílo, N,N-dialquil-sulfamoílo, N-monoarilsulfamoílo, N,N-diarilsulfamoílo, N-monocicloalquil-N-monoarilsulfamoílo, N-monoalquil-N-monoarilsulfamoílo y SO3M o alquilo interrumpido por uno o más heteroátomos seleccionados del grupo constituido por oxígeno y azufre y sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo constituido por hidroxi, arilo, cicloalquilo, alcoxi, tioalcoxi, amino, N-monoalquil-amino, N,N-dialquil-amino, N-monoaril-amino, N,N-diaril-amino, N-alquil-N-aril-amino, N-monocicloalquil-amino, N,N-dicicloalquil-amino, N-monoalquil-monocicloalquil-amino, N,N-monoarilmonocicloalquil- amino, N-acilamino, N-alquilsulfonil-amino, ureido, alquilureido, fenilureido, halógeno, ciano, COOM, nitro, acilo, tioacilo, alquilsulfonilo, ariloílo, trifluorometilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, alcoxicarbonilo, alcoxitiocarbonilo, aciloxi, ariloiloxi, carbamoílo, N-monocicloalquil-carbamoílo, N-monoalquil-carbamoílo, N,N dicicloalquil-carbamoílo, N,N-dialquil-carbamoílo, N-monoaril-carbamoílo, N,N-diaril-carbamoílo, N-monocicloalquil-Nmonoarilcarbamoílo, N-monoalquil-N-monoaril-carbamoílo, sulfamoílo, N-monocicloalquil-sulfamoílo, Nmonoalquilsulfamoílo, N,N-dicicloalquil-sulfamoílo, N,N-dialquil-sulfamoílo, N-monoarilsulfamoílo, N,N-diarilsulfamoílo, N-monocicloalquil-N-monoarilsulfamoílo, N-monoalquil-N-monoarilsulfamoílo y SO3M, M es hidrógeno, un metal alcalino, amonio, hidrógeno, un equivalente de un metal alcalinotérreo o un catión orgánico monovalente, los tintes de la fórmula (I) tienen de dos a seis grupos ácido sulfónico y en cuyo caso los enlaces con puntos de unión no fijos en los acopladores de piridina significan que los restos amino que llevan los sustituyentes R25, R26, R27 y R28 respectivamente, pueden estar situados en orto o para respecto a R24, lo que significa que cuando el resto amino que lleva los sustituyentes R25 y R26 está situado en orto respecto a R24, el resto amino que lleva los sustituyentes R27 a R28 está situado en para respecto a R24 y viceversa; y lo mismo se aplica a los restos amino que llevan los sustituyentes R31, R32, R33 a R34, respectivamente, que pueden estar situados en orto o para respecto a R30, lo que significa que cuando el resto amino que lleva los sustituyentes R31 y R32 está situado en orto respecto a R30, el resto amino que lleva los sustituyentes R33 a R34 está situado en para respecto a R30 y viceversa.

Description

Tintes ácidos, proceso para su producción y su utilización

5 La presente invención se refiere al campo técnico de los tintes para tinción y estampación de materiales que contienen hidroxilo y/o carboxamido.

Tintes ácidos con grupos formadores de puente se conocen por la técnica anterior y pueden utilizarse como colorantes en diferentes aplicaciones, véanse por ejemplo los documentos GB 1.331.445, DE 3416.327, US

10 3.979.378, US 5.543.259, US 2009/207287 A1, WO2010/000780 y CN-101337925 A. Tintes ácidos con acopladores de piridina se conocen por la técnica anterior y se pueden utilizar como colorantes en diferentes aplicaciones, véanse por ejemplo los documentos US 3.959.250, US 5.468.848 y WO 2007/045825.

El documento EP 2 457 956 A1 describe tintes ácidos del tipo tetraquisazo que llevan una unidad central de bifenilo

15 y anillos de pirimidiona o pirazolona terminales; especialmente en papel o cartón dan tonos parduscos con buena solidez a la luz.

Sin embargo, en el contexto de la tinción y estampación de materiales que contienen hidroxilo y/o carboxamido, los tintes conocidos presentan una serie de desventajas técnicas que requieren mejoras. Una de tales desventajas es

20 que muchos de ellos contienen metales pesados tales como Cu, Cr o Ni. Estos metales pesados son críticos tanto desde el punto de vista toxicológico como desde el punto de vista medioambiental y, por tanto, deben excluirse.

Sorprendentemente, se ha encontrado ahora que los tintes de la fórmula (I) como se describe a continuación muestran propiedades muy ventajosas con respecto a los tintes conocidos. Éstas incluyen alto poder de tinción con

25 alto brillo, así como altas propiedades de solidez tales como solidez al lavado, al contacto y a la luz en los materiales arriba mencionados, en las mezclas que los contienen, así como en microfibras. Y, lo que es más importante, los tintes de la fórmula (I) están sustancialmente exentos de metales pesados y proporcionan tinciones que son uniformes. Los metales sólo pueden estar presentes como contraiones y se seleccionan entre los grupos de metales alcalinos y alcalinotérreos, que no tienen efectos tales como los de los metales pesados.

en donde, independientes unos de otros Y1 es la fórmula IIa

o la fórmula IIb,

Y2 es la fórmula IIIa

o la fórmula IIIb,

R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 y R8, independientes unos de otros, son hidrógeno, alquilo, alcoxi, halógeno, 10 trifluorometilo o SO3M,

-: en cuyo caso al menos dos de ellos son SO3M, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16, independientes unos de otros, son hidrógeno, alquilo, alquilo sustituido, alquilo interrumpido por uno o dos heteroátomos seleccionados del grupo constituido por oxígeno y azufre, alcoxi, alcoxi sustituido, halógeno, trifluorometilo, cicloalquilo, heterocicloalquilo, ciano, aciloxi,

15 alquilcarbonilo, acilamino, alquilsulfonilamino, amino, monoalquilamino, monocicloalquilamino, dialquilamino, di(ciclo)alquilamino, alquiltio, alquilsulfonilo, alcoxicarbonilo, carbamoílo, sulfamoílo, ureido, -SO3M o alquilureido, R17 y R20, independientes unos de otros, son hidrógeno, alquilo, alquenilo, cicloalquilo, trifluorometilo, arilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, carbamoílo, N-monocicloalquil-carbamoílo, N-monoalquil-carbamoílo, N,N

20 dicicloalquil-carbamoílo, N,N-monoarilcarbamoílo, N-monoarilcarbamoílo, N,N-diarilcarbamoílo, Nmonocicloalquil-N-monoarilcarbamoílo, N-monoalquil-N-monoarilcarbamoílo, sulfamoílo, N-monocicloalquilsulfamoílo, N-monoalquilsulfamoílo, N-dialquil-sulfamoílo, N,N-dialquil-sulfamoílo, N-monoarilsulfamoílo, N,N-diaril-sulfamoílo, N-monocicloalquil-N-monoarilsulfamoílo, N-monoalquil-N-monoaril-sulfamoílo, Acilamino, N-tioacilamino, ureido, alquilureido, fenilureido, N-monoalquilamino, N,N-dialquilamino, N

arilamino, N,N-diarilamino, N-alquil-N-arilamino, N-monocicloalquilamino, N,N-dicicloalquilamino, N-alquil-Ncicloalquil-amino, N-aril-N-cicloalquil-amino, N-heteroarilamino, N-heterocicloalquilamino, hidroxialquilsulfonilalquilo o alquilo interrumpido por uno o más heteroátomos seleccionados del grupo constituido por oxígeno y azufre o alquilo sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo constituido por hidroxi, arilo, cicloalquilo, alcoxi, tioalcoxi, amino, N-monoalquil-amino, N,N-dialquil-amino, N-monoaril-amino, N,N-amino, N-alquil-N-arilamino, N-monocicloalquil-amino, N,N-dicicloalquil-amino, N-monoalquil-monocicloalquilamino, N,N-monoaril-monocicloalquil-amino, N-acilamino, N-alquilsulfonilamino, ureido, alquilureido, fenilureido, halógeno, ciano, COOM, nitro, acilo, tioacilo, alquilsulfonilo, ariloxilo, trifluorometilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, alcoxicarbonilo, alcoxitiocarbonilo, aciloxi, ariloxiloxi, carbamoílo, N-monocicloalquilcarbamoílo, N-monoalquil-carbamoílo, N,N-dicicloalquil-carbamoílo, N,N-dialquil-carbamoílo, N-monoarilcarbamoílo, N,N-diarilcarbamoílo, N-monocicloalquil-N-monoarilcarbamoílo, N-monoalquil-N-monoarilcarbamoílo, sulfamoílo, N-monocicloalquil-sulfamoílo, N-monoalquil-sulfamoílo, N,N-dicicloalquil-sulfamoílo, N,N-dialquil-sulfamoílo, N-monoaril-sulfamoílo, N,N-diaril-sulfamoílo, N-monocicloalquil-Nmonoarilsulfamoílo, N-monoalquil-N-monoarilsulfamoílo y SO3M, o alquilo interrumpido por uno o más heteroátomos seleccionados del grupo constituido por oxígeno y azufre, y sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo constituido por hidroxi, arilo, cicloalquilo, alcoxi, tioalcoxi, amino, N-monoalquilamino, N,N-dialquilamino, N-monoarilamino, N,N-diarilamino, N-alquilN-arilamino, N-monocicloalquil-amino, N,N-dicicloalquil-amino, N-monoalquil-monocicloalquilamino, N,Nmonoaril-monocicloalquil-amino, N-acilamino, N-alquilsulfonil-amino, ureido, alquilureido, fenilureido, halógeno, ciano, COOM, nitro, acilo, tioacilo, alquilsulfonilo, ariloxi, trifluorometilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, alcoxicarbonilo, aciloxi, ariloxi, carbamoílo, N-monocicloalquil-carbamoílo, N-monoalquilcarbamoílo, N,N-dicicloalquil-carbamoílo, N,N-dialquil-carbamoílo, N-monoarilcarbamoílo, N,Ndiarilcarbamoílo, N-monocicloalquil-N-monoarilcarbamoílo, N-monoalquil-N-monoaril-carbamoílo, sulfamoílo, N-monocicloalquil-sulfamoílo, N-monoalquil-sulfamoílo, N,N-dicicloal N-monoarilsulfamoílo, Nmonoarilsulfamoílo, N,N-diaril-sulfamoílo, N-monocicloalquil-N-monoarilsulfamoílo, N-monoalquil-Nmonoarilsulfamoílo y SO3M, R18 y R21, independientes unos de otros, son ciano, carbamoílo, carbamoílo sustituido, alcoxicarbonilo, trifluorometilo, carboniltrifluorometilo, alquilsulfonilo, halógeno, ácido alquilsulfónico o SO3M, R19 y R22, independientes unos de otros, son hidrógeno, alquilo, cicloalquilo, trifluorometilo, alcoxi, ciano, carbamoílo, alcoxicarbonilo, COOM, amino, hidroxilo, monocicloalquilamino, monoalquilamino, di(ciclo)alquilamino, dialquilamino, monoarilamino, diarilamino, monocicloalquilmonoarilamino, monoalquilmonoarilamino, alquiltio, ariltio o son alquilo sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo constituido por hidroxi, cicloalquilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, arilo, ariloxi, alcoxi, alquiltio, ariltio, halógeno, ciano, COOM, alcoxicarbonilo, aciloxi, carbamoílo, nitro, amino, acilamino, arilcarbonilamino, alquilsulfonilamino, arilsulfonilamino, ureido, alquilureido y fenilureido, R23 y R29, independientes unos de otros, son hidrógeno, alquilo, cicloalquilo, trifluorometilo, alcoxi, ciano, carbamoílo, alcoxicarbonilo, COOM, amino, hidroxilo, monocicloalquilamino, monoalquilamino, di(ciclo)alquilamino, dialquilamino, monoarilamino, diarilamino, monocicloalquilmonoarilamino, monoalquilmonoarilamino, alquiltio, ariltio o son alquilo sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo constituido por hidroxi, cicloalquilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, arilo, ariloxi, alcoxi, alquiltio, ariltio, halógeno, ciano, COOM, alcoxicarbonilo, aciloxi, carbamoílo, nitro, amino, acilamino, arilcarbonilamino, alquilsulfonilamino, arilsulfonilamino, ureido, alquilureido y fenilureido,

R24

y R30, independientes unos de otros, son ciano, carbamoílo, carbamoílo sustituido, alcoxicarbonilo, trifluorometilo, carboniltrifluorometilo o halógeno, R25, R26, R27, R28, R31, R32, R33 y R34, independientes unos de otros, son hidrógeno, alquilo, hidroxialquilo, alcoxi, alquenilo, cicloalquilo, arilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, carbamoílo, alquilureido, fenilureido, hidroxialquilsulfonilalquilo, aminoalquilo, aminohidroxialquilo, alcoxialquilaminoalquilo, tioalcoxialquilaminoalquilo, aminoalquiloxialquilo, aminoalquiltioxialquilo, cicloalquilalquilo, ariloxialquilo, ariltioxialquilo, heteroarilalquilo, heterocicloalquilalquilo o alquilo interrumpido por uno o más heteroátomos seleccionados del grupo constituido por oxígeno y azufre o alquilo sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo constituido por hidroxi, arilo, cicloalquilo, alcoxi, tioalcoxi, amino, N-monoalquil-amino, N,N-dialquil-amino, N-monoaril-amino, N,N-amino, N-alquil-N-arilamino, N-monocicloalquil-amino, N,N-dicicloalquil-amino, N-monoalquil-monocicloalquilamino, N,N-monoaril-monocicloalquil-amino, N-acilamino, N-alquilsulfonil-amino, ureido, alquilureido, fenilureido, halógeno, ciano, COOM, nitro, acilo, tioacilo, alquilsulfonilo, ariloxi, trifluorometilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, alcoxicarbonilo, alcoxitiocarbonilo, aciloxi, ariloxi, carbamoílo, Nmonocicloalquilcarbamoílo, N-monoalquil-carbamoílo, N,N-dicicloalquil-carbamoílo, N,N-dialquil-carbamoílo, N-monoaril-carbamoílo, N,N-diarilcarbamoílo, N-monocicloalquil-N-monoaril-carbamoílo, N-monoalquil-N

monoaril-carbamoílo, sulfamoílo, N-monocicloalquil-sulfamoílo, N-monoalquil-sulfamoílo, N,N-dicicloalquilsulfamoílo, N,N-dialquil-sulfamoílo, N-monoaril-sulfamoílo, N-monoalquil-sulfamoílo, N,N-diaril-sulfamoílo, N-monocicloalquil-N-monoarilsulfamoílo, N-monoalquil-N-monoarilsulfamoílo y SO3M o alquilo interrumpido por uno o más heteroátomos seleccionados del grupo constituido por oxígeno y azufre y sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo constituido por hidroxi, arilo, cicloalquilo, alcoxi, tioalcoxi, amino, N-monoalquilamino, N,N-dialquilamino, N-monoarilamino, N,N-diarilamino, N-alquilN-arilamino, N-monocicloalquil-amino, N,N-dicicloalquil-amino, N-monoalquil-monocicloalquilamino, N,Nmonoaril-monocicloalquil-amino, N-acilamino, N-alquilsulfonil-amino, ureido, alquilureido, fenilureido, halógeno, ciano, COOM, nitro, acilo, tioacilo, alquilsulfonilo, ariloxi, trifluorometilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, alcoxicarbonilo, alcoxicarbonilo, aciloxi, ariloxi, carbamoílo, N-monocicloalquilcarbamoílo, N-monoalquil-carbamoílo, N,N-dicicloalquil-carbamoílo, N,N-dialquil-carbamoílo, Nmonoarilcarbamoílo, N,N-diarilcarbamoílo, N-monocicloalquil-N-monoarilcarbamoílo, N-monoalquil-Nmonoaril-carbamoílo, sulfamoílo, N-monocicloalquil-sulfamoílo, N-monoalquil-sulfamoílo, N,N-dicicloal Nmonoarilsulfamoílo, N-monoarilsulfamoílo, N,N-diaril-sulfamoílo, N-monocicloalquil-N-monoarilsulfamoílo, Nmonoalquil-N-monoarilsulfamoílo y SO3M, M es hidrógeno, un metal alcalino, amonio, un equivalente de un metal alcalinotérreo o un catión orgánico monovalente, los tintes de la fórmula (I) tienen de dos a seis grupos ácido sulfónico y en cuyo caso los enlaces con puntos de unión no fijos en los acopladores de piridina significan que los restos amino que llevan los sustituyentes R25, R26, R27 y R28, respectivamente, pueden estar situados en orto o para respecto a R24, lo que significa que cuando el resto amino que lleva los sustituyentes R25 y R26 está situado en posición orto respecto a R24, el resto amino que lleva los sustituyentes R27 a R28 está situado en posición para respecto a R24, y viceversa; y lo mismo se aplica a los restos amino que llevan los sustituyentes R31, R32, R33 a R34, respectivamente, que pueden estar situados en posición orto o para respecto a R30, lo que significa que cuando el resto amino que lleva los sustituyentes R31 y R32 está situado en posición orto respecto a R30, el resto amino que lleva los sustituyentes R33 a R34 está situado en posición para respecto a R30, y viceversa.

Esta invención se refiere a todos los isómeros tautómeros y geométricos de los tintes de fórmula (I).

Los grupos alquilo que aparecen en esta invención pueden ser de cadena lineal o ramificada y son grupos (C1-C12)alquilo, preferiblemente grupos (C1-C8)-alquilo, por ejemplo, n-butilo, isobutilo, n-pentilo, isopentilo, n-hexilo, 2etilhexilo, sec-butilo, terc-butilo y metilbutilo.

Lo mismo se aplica a los grupos alcoxi que, conforme a ello, son preferiblemente (C1-C8)-alcoxi, por ejemplo, metoxi y etoxi, a los grupos tioalcoxi, que son preferiblemente (C1-C8)-tioalcoxi, por ejemplo -SCH3 o -SC2H5.

Los grupos cicloalquilo son preferiblemente (C3-C8)-cicloalquilo y de modo especialmente preferible ciclopentilo y ciclohexilo. El término cicloalquilo comprende también, para el propósito de la presente invención, grupos cicloalquilo sustituidos y grupos cicloalquilo insaturados. Un grupo preferido de este tipo es ciclopentenilo. Sustituyentes preferidos son alquilo, hidroxialquilo, halógeno, hidroxilo, alcoxi, acilo, ciano, nitro, amino, monoalquilamino, dialquilamino, mono(hidroxialquil)amino, bis-(hidroxialquil) amino, monoalquil-mono-(hidroxialquil) amino, carbamoílo, sulfamoílo, acilamino, ureido, aminosulfonilamino, alcoxicarbonilo y aciloxi.

Los grupos alquenilo pueden ser de cadena lineal o ramificados y son preferiblemente grupos (C2-C6), por ejemplo, vinilo y alilo. El término alquenilo comprende también, para el propósito de la presente invención, grupos alquinilo, por ejemplo, etinilo y propargilo.

Los grupos arilo que aparecen en esta invención son preferiblemente fenilo o naftilo. Los términos fenilo y naftilo comprenden fenilo y naftilo, tanto insustituidos como sustituidos. Sustituyentes preferidos son alquilo, cicloalquilo, heterocicloalquilo, hidroxialquilo, halógeno, hidroxilo, alcoxi, alquiltio, acilo, nitro, ciano, amino, monoalquilamino, dialquilamino, mono(hidroxialquil)amino, bis(hidroxialquil)amino, monoalquil-mono-(hidroxialquil)amino, carbamoílo, sulfamoílo, acilamino, ureido, aminosulfonilamino, alcoxicarbonilo y aciloxi.

Los grupos heteroarilo que aparecen en esta invención son preferiblemente piridina, pirimidina, piridazina, pirazina, pirrol, imidazol, pirazol, 1,2,4-tiadiazol, 1,2,4-triazol, tetrazol, tiofeno, tiazol, isotiazol, benzotiazol, Benzoisotiazol, 1,3,4-tiadiazol, furano, oxazol, benzoxazol o isoxazol. Los términos heteroalquilo comprenden los grupos anteriores tanto en forma insustituida como en forma sustituida. Sustituyentes preferidos son alquilo, hidroxialquilo, halógeno, hidroxilo, alcoxi, alquiltio, acilo, nitro, ciano, amino, monoalquilamino, dialquilamino, mono(hidroxialquil)amino, bis(hidroxialquil)amino, monoalquil-mono(hidroxialquil)amino, carbamoílo, sulfamoílo, acilamino, ureido, aminosulfonilamino, alcoxicarbonilo y aciloxi.

Los grupos heterocicloalquilo son preferiblemente pirrolidina, piperidina, morfolina, tetrahidrofurano o piperazina. Los términos heterocicloalquilo comprenden los grupos anteriores tanto en forma insustituida como en forma sustituida.

Sustituyentes preferidos son alquilo, hidroxialquilo, halógeno, hidroxilo, alcoxi, alquiltio, acilo, nitro, ciano, amino, monoalquilamino, dialquilamino, mono(hidroxialquil)amino, bis(hidroxialquil)amino, monoalquilmono(hidroxialquil)amino, carbamoílo, sulfamoílo, acilamino, amino-carbonilamino, aminosulfonilamino, alcoxicarbonilo y aciloxi.

5 El halógeno es preferiblemente cloro, bromo o flúor.

M es preferiblemente hidrógeno, litio, sodio, potasio o mono-, di-, tri-o tetra-(C1-C4) -alquilamonio.

10 Existen algunos grupos de tintes preferidos. En un grupo de tintes preferidos Y1 es un grupo de la fórmula (IIa) e Y2 es un grupo de la fórmula (IIIa). En otro grupo preferido de tintes Y1 es un grupo de la fórmula (IIb) e Y2 es un grupo de la fórmula (IIIb). Asimismo, los tintes en los que Y1 es un grupo de la fórmula (IIa) e Y2 es un grupo de la fórmula (IIIb) y viceversa son una realización preferida de la presente invención.

en donde Y1 es la fórmula IIA

Y2 es la fórmula IIIa

R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 y R8, independientes unos de otros, son hidrógeno, alquilo, alcoxi, halógeno, trifluorometilo o SO3M, en cuyo caso al menos dos de ellos son SO3M, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16, independientes unos de otros, son hidrógeno, alquilo, alquilo sustituido, alquilo interrumpido por uno o dos heteroátomos seleccionados del grupo constituido por oxígeno y azufre, alcoxi, alcoxi sustituido, halógeno, trifluorometilo, cicloalquilo, heterocicloalquilo, ciano, aciloxi, alquilcarbonilo, acilamino, alquilsulfonil-amino, amino, monoalquil-amino, monocicloalquil-amino, dialquil-amino, di(ciclo)alquil-amino, alquiltio, alquilsulfonilo, alcoxicarbonilo, carbamoílo, sulfamoílo, ureido, -SO3M o alquilureido,

R17

and R20, independientes unos de otros, son hidrógeno, alquilo, alquenilo, cicloalquilo, trifluorometilo, arilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, carbamoílo, N-monocicloalquil-carbamoílo, N-monoalquil-carbamoílo, N,Ndicicloalquil-carbamoílo, N,N-dialquil-carbamoílo, N-monoaril-carbamoílo, N,N-diaril-carbamoílo, N-monocicloalquil-Nmonoarilcarbamoílo, N-monoalquil-N-monoarilcarbamoílo, sulfamoílo, N-monocicloalquil-sulfamoílo, N-monoalquilsulfamoílo, N,N-dicicloalquil-sulfamoílo, N,N-dialquil-sulfamoílo, N-monoaril-sulfamoílo, N,N-diaril-sulfamoílo, Nmonocicloalquil-N-monoarilsulfamoílo, N-monoalquil-N-monoaril-sulfamoílo, amino, N-acilamino, N-tioacilamino, ureido, alquilureido, fenilureido, N-monoalquilamino, N,N-dialquil-amino, N-arilamino, N,N-diarilamino, N-alquil-N-arilamino, N-monocicloalquilamino, N,N-dicicloalquilamino, N-alquil-N-cicloalquil-amino, N-aril-N-cicloalquil-amino, Nheteroarilamino, N-heterocicloalquilamino, hidroxialquilsulfonilalquilo o alquilo interrumpido por uno o más heteroátomos seleccionados del grupo constituido por oxígeno y azufre o alquilo sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo constituido por hidroxi, arilo, cicloalquilo, alcoxi, tioalcoxi, amino, N-monoalquil-amino, N,N-dialquil-amino, N-monoaril-amino, N,N-diaril-amino, N-alquil-N-arilamino, N-monocicloalquil-amino, N,N-dicicloalquil-amino, N-monoalquil-monocicloalquil-amino, N,N-monoarilmonocicloalquil-amino, N-acilamino, N-alquilsulfonil-amino, ureido, alquilureido, fenilureido, halógeno, ciano, COOM, nitro, acilo, tioacilo, alquilsulfonilo, ariloílo, trifluorometilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, alcoxicarbonilo, alcoxitiocarbonilo, aciloxi, ariloiloxi, carbamoílo, N-monocicloalquil-carbamoílo, N-monoalquil-carbamoílo, N,Ndicicloalquil-carbamoílo, N,N-dialquil-carbamoílo, N-monoaril-carbamoílo, N, carbamoil-diaril-N,N-monocicloalquil-Nmonoarilcarbamoílo, N-monoalquil-N-monoaril-carbamoílo, sulfamoílo, N-monocicloalquil-sulfamoílo, N-monoalquilsulfamoílo, N,N-dicicloalquil-sulfamoílo, N,N-dialquil-sulfamoílo, N-monoaril-sulfamoílo, N,N-diaril-sulfamoílo, Nmonocicloalquil-N-monoarilsulfamoílo, N-monoalquil-N-monoarilsulfamoílo y SO3M, o alquilo interrumpido por uno o más heteroátomos seleccionados del grupo constituido por oxígeno y azufre y sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo constituido por hidroxi, arilo, cicloalquilo, alcoxi, tioalcoxi, amino, N-monoalquil-amino, N,N-dialquil-amino, N-monoaril-amino, N,N-diaril-amino, N-alquil-N-aril-amino, N-monocicloalquil-amino, N,N-dicicloalquil-amino, N-monoalquil-monocicloalquil-amino, N,N-monoarilmonocicloalquil-amino, N-acilamino, N-alquilsulfonil-amino, ureido, alquilureido, fenilureido, halógeno, ciano, COOM, nitro, acilo, tioacilo, alquilsulfonilo, ariloílo, trifluorometilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, alcoxicarbonilo, alcoxitiocarbonilo, aciloxi, ariloiloxi, carbamoílo, N-monocicloalquil-carbamoílo, N-monoalquil-carbamoílo, N,Ndicicloalquil-carbamoílo, N,N-dialquil-carbamoílo, N-monoaril-carbamoílo, N,N-diaril-carbamoílo, N-monocicloalquil-Nmonoarilcarbamoílo, N-monoalquil-N-monoaril-carbamoílo, sulfamoílo, N-monocicloalquil-sulfamoílo, N-monoalquilsulfamoílo, N,N-dicicloalquil-sulfamoílo, N,N-dialquil-sulfamoílo, N-monoaril-sulfamoílo, N,N-diaril-sulfamoílo, Nmonocicloalquil-N-monoarilsulfamoílo, N-monoalquil-N-monoarilsulfamoílo y SO3M,

R18 y R21, independientes unos de otros, son ciano, carbamoílo, alcoxicarbonilo, trifluorometilo, carboniltrifluorometilo, alquilsulfonilo, halógeno, ácido alquilsulfónico o SO3M, R19 y R22, independientes unos de otros, son hidrógeno, alquilo, cicloalquilo, trifluorometilo, alcoxi, ciano, carbamoílo, alcoxicarbonilo, COOM, amino, hidroxilo, monocicloalquil-amino, monoalquil-amino, di(ciclo)alquil-amino, dialquilamino, monoaril-amino, diaril-amino, monocicloalquilmonoarilamino, monoalquil monoaril-amino, alquiltio, ariltio o son alquilo sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo constituido por hidroxi, cicloalquilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, arilo, ariloxi, alcoxi, alquiltio, ariltio, halógeno, ciano, COOM, alcoxicarbonilo, aciloxi, carbamoílo, nitro, amino, acilamino, arilcarbonilamino, alquilsulfonilamino, arilsulfonilamino, ureido, alquilureido y fenilureido, M es hidrógeno, un metal alcalino, amonio, un equivalente de un metal alcalinotérreo o un catión orgánico monovalente

y los tintes de fórmula (1) tienen dos a seis grupos ácido sulfónico forman una realización preferida de la invención presente.

Tintes particularmente preferidos de la presente invención son las de la fórmula (1a)

en donde R1a, R2a, R3a, R4a, R5a, R6a, R7a y R8a, independientes unos de otros, son hidrógeno, alquilo, alcoxi, halógeno, trifluorometilo o SO3M, en cuyo caso al menos dos de ellos son SO3M,

10 R9a, R10a, R13a y R14a, independientes unos de otros, son hidrógeno, (C1-C4)-alquilo, (C1-C4)-alcoxi, halógeno, trifluorometilo, -SO3M o (C1-C4) -acilamino, R17a y R20a, independientes uno de otro, son hidrógeno, alquilo, alquenilo, cicloalquilo, trifluorometilo, arilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, carbamoílo, sulfamoílo, amino, N-acilamino, ureido, alquilureido, fenilureido, N-monoalquilamino, N,N-dialquil-amino, N-arilamino, N,N-diarilamino, N-alquil-N-aril-amino, N

15 monocicloalquilamino, N,N-dicicloalquilamino, N-alquil-N-cicloalquil-amino, N-aril-N-cicloalquil-amino, hidroxil-alquilsulfonilalquilo o alquilo interrumpido por uno o más heteroátomos seleccionados del grupo constituido por oxígeno y azufre o

20 alquilo sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo constituido por hidroxi, arilo, cicloalquilo, alcoxi, amino, N-monoalquil-amino, N,N-dialquil-amino, N-monoaril-amino, N,N-diaril-amino, Nalquil-N-aril-amino, N-monocicloalquil-amino, N,N-dicicloalquil-amino, N-monoalquil-monocicloalquil-amino, N,N-monoaril-monocicloalquil-amino, N-acilamino, N-alquilsulfonil-amino, ureido, alquilureido, fenilureido, halógeno, ciano, COOM, nitro, acilo, alquilsulfonilo, ariloílo, trifluorometilo, heteroarilo, heterocicloalquilo,

25 alcoxicarbonilo, aciloxi, ariloiloxi, carbamoílo, sulfamoílo y SO3M o alquilo interrumpido por uno o más heteroátomos seleccionados del grupo constituido por oxígeno y azufre y sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo constituido por hidroxi, arilo, cicloalquilo, alcoxi, amino, N-monoalquil-amino, N,N-dialquil-amino, N-monoaril-amino, N,N-diaril-amino, N-alquil-N-aril

30 amino, N-monocicloalquil-amino, N,N-dicicloalquil-amino, N-monoalquil-monocicloalquil-amino, N,Nmonoaril-monocicloalquil-amino, N-acilamino, N-alquilsulfonil-amino, ureido, alquilureido, fenilureido, halógeno, ciano, COOM, nitro, acilo, alquilsulfonilo, ariloílo, trifluorometilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, alcoxicarbonilo, aciloxi, ariloiloxi, carbamoílo, sulfamoílo y SO3M, R18a y R21a, independientes uno de otro, son ciano, carbamoílo o alcoxicarbonilo,

R19a

35 y R22a, independientes uno de otro, son (C1-C4)-alquilo insustituido, lineal o ramificado, (C5-C7)cicloalquilo insustituido o (C5-C7)-cicloalquilo sustituido con uno o más sustituyentes tales como metilo, etilo, isobutilo, sec-butilo, terc-butilo y metilbutilo y M es hidrógeno, un metal alcalino, amonio, un equivalente de un metal alcalinotérreo o un catión orgánico monovalente.

40 En tintes especialmente preferidos de la fórmula (1a) R1a, R3a, R4a, R5a, R6a y R8a, independientes unos de otros, son SO3M, hidrógeno, alquilo, alcoxi o halógeno, -en cuyo caso al menos dos de ellos son SO3M, R2a y R7a son hidrógeno,

R9a, R10a, R13a

45 y R14a, independientes unos de otros, son hidrógeno, metilo, halógeno, -SO3M o acetilamino, R17a y R20a

, independientes uno de otro, son metilo o, etilo, butilo, n-propil, n-butilo, ciclobutilo, n-pentilo, n-hexilo, ciclopentilo, ciclohexilo, 2-metilciclohexilo, 3-metilciclohexilo, isopropilo, sec-butilo, 2-metilbutilo, 1-etilpropilo, 1, 2dimetilpropilo, terc-butilo, 3-metilbutilo, penten-2-ilo, 2-etilhexilo, 2,2-dimetilpropilo, fenilo, bencilo, alilo, 2-metoxietilo, 3-metoxipropilo, 2-cianoetilo, 2-(metiltio)-etilo, 2-fluoroetilo, 2-cloroetilo, 3-cloropropilo, tetrahidrofurfurilo, 2-furan-2-il

50 etilo 6-hidroxi-1-[2-(2-hidroxietilsulfanil)-etilo], 2-(2-tercbutilsulfaniletanosulfonil)-etilo, 2-(etilsulfonil)etanol, 3-(4hidroxibutoxi)propilo, 2-(2-hidroxietoxi)etilo, 3-isopropoxi-propilo o 3-etoxipropilo, R18a y R21a, independientes uno de otro, son ciano o carbamoílo,

R19a y R22a son metilo y M es hidrógeno, sodio, potasio, litio o amonio.

Ejemplos de tintes preferidos de la fórmula (1a) son los compuestos de las fórmulas (1a1 a 1a1249) que se muestran en la Tabla 1, en la cual R2a y R7a son hidrógeno:

Tabla 1

Estructura: R1a R3a R4a R5a R6a R8a R9a/ R13a R10a/ R14a R18a/ R21a R19a/ R22a R17a/ R20a

1a1: H SO3H H H SO3H H Metilo Metilo CN Metilo Metilo

1a2: H H SO3H SO3H H H

1a3: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a4: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a5: F H SO3H SO3H H F

1a6: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a7: H SO3H H H SO3H H Metilo Metilo CN Metilo Etilo

1a8: H H SO3H SO3H H H

1a9: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a10: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a11: F H SO3H SO3H H F

1a12: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a13: H SO3H H H SO3H H Metilo Metilo CN Metilo Propilo

1a14: H H SO3H SO3H H H

1a15: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a16: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a17: F H SO3H SO3H H F

1a18: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a19: H SO3H H H SO3H H Metilo Metilo CN Metilo Butilo

1a20: H H SO3H SO3H H H

1a21: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a22: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a23: F H SO3H SO3H H F

1a24: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a25: H SO3H H H SO3H H Metilo Metilo CN Metilo Pentilo

1a26: H H SO3H SO3H H H

1a27: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a28: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a29: F H SO3H SO3H H F

1a30: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a31: H SO3H H H SO3H H Metilo Metilo CN Metilo Hexilo

1a32: H H SO3H SO3H H H

1a33: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a34: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a35: F H SO3H SO3H H F

1a36: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a37: H SO3H H H SO3H H Metilo Metilo CN Metilo Ciclobutilo

1a38: H H SO3H SO3H H H

1a39: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a40: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a41: F H SO3H SO3H H F

1a42: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a43: H SO3H H H SO3H H Metilo Metilo CN Metilo Ciclopentil o

1a44: H H SO3H SO3H H H

1a45: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a46: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a47: F H SO3H SO3H H F

1a48: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a49: H SO3H H H SO3H H Metilo Metilo CN Metilo Ciclohexil o

1a50: H H SO3H SO3H H H

1a51: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a52: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a53: F H SO3H SO3H H F

1a54: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a55: H SO3H H H SO3H H Metilo Metilo CN Metilo 2-Metilcicloh exilo

1a56: H H SO3H SO3H H H

1a57: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a58: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a59: F H SO3H SO3H H F

1a60: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a61: H SO3H H H SO3H H Metilo Metilo CN Metilo 3-Metilcicloh exilo

1a62: H H SO3H SO3H H H

1a63: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a64: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a65: F H SO3H SO3H H F

1a66: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a67: H SO3H H H SO3H H Metilo Metilo CN Metilo Isopropilo

1a68: H H SO3H SO3H H H

1a69: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a70: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a71: F H SO3H SO3H H F

1a72: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a73: H SO3H H H SO3H H Metilo Metilo CN Metilo Sec-butilo

1a74: H H SO3H SO3H H H

1a75: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a76: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a77: F H SO3H SO3H H F

1a78: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a79: H SO3H H H SO3H H Metilo Metilo CN Metilo 2-Metilbutilo

1a80: H H SO3H SO3H H H

1a81: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a82: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a83: F H SO3H SO3H H F

1a84: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a85: H SO3H H H SO3H H Metilo Metilo CN Metilo 1-Etilpropilo

1a86: H H SO3H SO3H H H

1a87: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a88: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a89: F H SO3H SO3H H F

1a90: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a91: H SO3H H H SO3H H Metilo Metilo CN Metilo 1,2-Dimetilpro pilo

1a92: H H SO3H SO3H H H

1a93: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a94: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a95: F H SO3H SO3H H F

1a96: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a97: H SO3H H H SO3H H Metilo Metilo CN Metilo Tercbutilo

1a98: H H SO3H SO3H H H

1a99: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a100: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a101: F H SO3H SO3H H F

1a102: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a103: H SO3H H H SO3H H Metilo Metilo CN Metilo 3-Metilbutilo

1a104: H H SO3H SO3H H H

1a105: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a106: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a107: F H SO3H SO3H H F

1a108: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a109: H SO3H H H SO3H H Metilo Metilo CN Metilo Pentan-2ilo

1a110: H H SO3H SO3H H H

1a111: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a112: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a113: F H SO3H SO3H H F

1a114: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a115: H SO3H H H SO3H H Metilo Metilo CN Metilo 2

Estructura: R1a R3a R4a R5a R6a R8a R9a/ R13a R10a/ R14a R18a/ R21a R19a/ R22a R17a/ R20a Etilhexilo

1a116: H H SO3H SO3H H H

1a117: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a118: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a119: F H SO3H SO3H H F

1a120: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a121: H SO3H H H SO3H H Metilo Metilo CN Metilo 2,2-Dimetilpro pilo

1a122: H H SO3H SO3H H H

1a123: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a124: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a125: F H SO3H SO3H H F

1a126: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a127: H SO3H H H SO3H H Metilo Metilo CN Metilo Fenilo

1a128: H H SO3H SO3H H H

1a129: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a130: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a131: F H SO3H SO3H H F

1a132: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a133: H SO3H H H SO3H H Metilo Metilo CN Metilo Bencilo

1a134: H H SO3H SO3H H H

1a135: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a136: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a137: F H SO3H SO3H H F

1a138: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a139: H SO3H H H SO3H H Metilo F CN Metilo Metilo

1a140: H H SO3H SO3H H H

1a141: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a142: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a143: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a144: H SO3H H H SO3H H Metilo F CN Metilo Etilo

1a145: H H SO3H SO3H H H

1a146: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a147: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a148: H SO3H H H SO3H H Metilo F CN Metilo Propilo

1a149: H H SO3H SO3H H H

1a150: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a151: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a152: H SO3H H H SO3H H Metilo F CN Metilo Butilo

1a153: H H SO3H SO3H H H

1a154: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a155: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a156: H SO3H H H SO3H H Metilo F CN Metilo Pentilo

1a157: H H SO3H SO3H H H

1a158: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a159: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a160: H SO3H H H SO3H H Metilo F CN Metilo Hexilo

1a161: H H SO3H SO3H H H

1a162: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a163: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a164: H SO3H H H SO3H H Metilo F CN Metilo Ciclobutilo

1a165: H H SO3H SO3H H H

1a166: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a167: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a168: H SO3H H H SO3H H Metilo F CN Metilo Ciclopentil o

1a169: H H SO3H SO3H H H

1a170: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a171: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a172: H SO3H H H SO3H H Metilo F CN Metilo Ciclohexil o

1a173: H H SO3H SO3H H H

1a174: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a175: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a176: H SO3H H H SO3H H Metilo F CN Metilo 2-Metilcicloh exilo

1a177: H H SO3H SO3H H H

1a178: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a179: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a180: H SO3H H H SO3H H Metilo F CN Metilo 3-Metilcicloh exilo

1a181: H H SO3H SO3H H H

1a182: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a183: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a184: H SO3H H H SO3H H Metilo F CN Metilo Isopropilo

1a185: H H SO3H SO3H H H

1a186: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a187: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a188: H SO3H H H SO3H H Metilo F CN Metilo Sec-butilo

1a189: H H SO3H SO3H H H

1a190: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a191: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a192: H SO3H H H SO3H H Metilo F CN Metilo 2-Metilbutilo

1a193: H H SO3H SO3H H H

1a194: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a195: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a196: H SO3H H H SO3H H Metilo F CN Metilo 1-Etilpropilo

1a197: H H SO3H SO3H H H

1a198: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a199: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a200: H SO3H H H SO3H H Metilo F CN Metilo 1,2-Dimetilpro pilo

1a201: H H SO3H SO3H H H

1a202: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a203: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a204: H SO3H H H SO3H H Metilo F CN Metilo Tercbutilo

1a205: H H SO3H SO3H H H

1a206: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a207: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a208: H SO3H H H SO3H H Metilo F CN Metilo 3-Metilbutilo

1a209: H H SO3H SO3H H H

1a210: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a211: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a212: H SO3H H H SO3H H Metilo F CN Metilo Pentan-2ilo

1a213: H H SO3H SO3H H H

1a214: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a215: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a216: F H SO3H SO3H H F

1a217: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a218: H SO3H H H SO3H H Metilo F CN Metilo 2-Etilhexilo

1a219: H H SO3H SO3H H H

1a220: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a221: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a222: H SO3H H H SO3H H Metilo F CN Metilo 2,2-Dimetilpro pilo

1a223: H H SO3H SO3H H H

1a224: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a225: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a226: H SO3H H H SO3H H Metilo F CN Metilo Fenilo

1a227: H H SO3H SO3H H H

1a228: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a229: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a230: F H SO3H SO3H H F

1a231: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a232: H SO3H H H SO3H H Metilo F CN Metilo Bencilo

1a233: H H SO3H SO3H H H

1a234: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a235: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a236: F H SO3H SO3H H F

1a237: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a238: H SO3H H H SO3H H NHCOCH3 OMe CN Metilo Metilo

1a239: H H SO3H SO3H H H

1a240: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a241: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a242: F H SO3H SO3H H F

1a243: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a244: H SO3H H H SO3H H NHCOCH3 OMe CN Metilo Etilo

1a245: H H SO3H SO3H H H

1a246: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a247: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a248: F H SO3H SO3H H F

1a249: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a250: H SO3H H H SO3H H NHCOCH3 OMe OMe Metilo Propilo

1a251: H H SO3H SO3H H H

1a252: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a253: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a254: F H SO3H SO3H H F

1a255: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a256: H SO3H H H SO3H H NHCOCH3 OMe CN Metilo Butilo

1a257: H H SO3H SO3H H H

1a258: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a259: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a260: F H SO3H SO3H H F

1a261: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a262: H SO3H H H SO3H H NHCOCH3 OMe CN Metilo Pentilo

1a263: H H SO3H SO3H H H

1a264: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a265: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a266: F H SO3H SO3H H F

1a267: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a268: H SO3H H H SO3H H NHCOCH3 OMe CN Metilo Hexilo

1a269: H H SO3H SO3H H H

1a270: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a271: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a272: F H SO3H SO3H H F

1a273: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a274: H SO3H H H SO3H H NHCOCH3 OMe CN Metilo Ciclobutilo

1a275: H H SO3H SO3H H H

1a276: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a277: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a278: F H SO3H SO3H H F

1a279: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a280: H SO3H H H SO3H H NHCOCH3 OMe CN Metilo Ciclopentil o

1a281: H H SO3H SO3H H H

1a282: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a283: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a284: F H SO3H SO3H H F

1a285: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a286: H SO3H H H SO3H H NHCOCH3 OMe CN Metilo Ciclohexil o

1a287: H H SO3H SO3H H H

1a288: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a289: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a290: F H SO3H SO3H H F

1a291: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a292: H SO3H H H SO3H H NHCOCH3 OMe CN Metilo 2-Metilcicloh exilo

1a293: H H SO3H SO3H H H

1a294: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a295: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a296: F H SO3H SO3H H F

1a297: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a298: H SO3H H H SO3H H NHCOCH3 OMe CN Metilo 3-Metilcicloh exilo

1a299: H H SO3H SO3H H H

1a300: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a301: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a302: F H SO3H SO3H H F

1a303: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a304: H SO3H H H SO3H H NHCOCH3 OMe CN Metilo Isopropilo

1a305: H H SO3H SO3H H H

1a306: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a307: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a308: F H SO3H SO3H H F

1a309: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a310: H SO3H H H SO3H H NHCOCH3 OMe CN Metilo Sec-butilo

1a311: H H SO3H SO3H H H

1a312: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a313: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a314: F H SO3H SO3H H F

1a315: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a316: H SO3H H H SO3H H NHCOCH3 OMe CN Metilo 2-Metilbutilo

1a317: H H SO3H SO3H H H

1a318: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a319: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a320: F H SO3H SO3H H F

1a321: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a322: H SO3H H H SO3H H NHCOCH3 OMe CN Metilo 1-Etilpropilo

1a323: H H SO3H SO3H H H

1a324: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a325: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a326: F H SO3H SO3H H F

1a327: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a328: H SO3H H H SO3H H NHCOCH3 OMe CN Metilo 1,2-Dimetilpro pilo

1a329: H H SO3H SO3H H H

1a330: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a331: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a332: F H SO3H SO3H H F

1a333: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a334: H SO3H H H SO3H H NHCOCH3 OMe CN Metilo Tercbutilo

1a335: H H SO3H SO3H H H

1a336: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a337: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a338: F H SO3H SO3H H F

1a339: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a340: H SO3H H H SO3H H NHCOCH3 OMe CN Metilo 3-Metilbutilo

1a341: H H SO3H SO3H H H

1a342: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a343: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a344: F H SO3H SO3H H F

1a345: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a346: H SO3H H H SO3H H NHCOCH3 OMe CN Metilo Pentan-2ilo

1a347: H H SO3H SO3H H H

1a348: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a349: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a350: F H SO3H SO3H H F

1a351: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a352: H SO3H H H SO3H H NHCOCH3 OMe CN Metilo 2-Etilhexilo

1a353: H H SO3H SO3H H H

1a354: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a355: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a356: F H SO3H SO3H H F

1a357: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a358: H SO3H H H SO3H H NHCOCH3 OMe CN Metilo 2,2-di-Metilpropil o

1a359: H H SO3H SO3H H H

1a360: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a361: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a362: F H SO3H SO3H H F

1a363: H SO3H H H SO3H H NHCOCH3 OMe CN Metilo Fenilo

1a364: H H SO3H SO3H H H

1a365: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a366: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a367: F H SO3H SO3H H F

1a368: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a369: H SO3H H H SO3H H NHCOCH3 OMe CN Metilo Bencilo

1a370: H H SO3H SO3H H H

1a371: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a372: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a373: F H SO3H SO3H H F

1a374: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a375: H SO3H H H SO3H H Metilo Metilo CONH2 Metilo Metilo

1a376: H H SO3H SO3H H H

1a377: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a378: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a379: F H SO3H SO3H H F

1a380: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a381: H SO3H H H SO3H H Metilo Metilo CONH2 Metilo Etilo

1a382: H H SO3H SO3H H H

1a383: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a384: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a385: F H SO3H SO3H H F

1a386: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a387: H SO3H H H SO3H H Metilo Metilo CONH2 Metilo Propilo

1a388: H H SO3H SO3H H H

1a389: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a390: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a391: F H SO3H SO3H H F

1a392: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a393: H SO3H H H SO3H H Metilo Metilo CONH2 Metilo Butilo

1a394: H H SO3H SO3H H H

1a395: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a396: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a397: F H SO3H SO3H H F

1a398: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a399: H SO3H H H SO3H H Metilo Metilo CONH2 Metilo Pentilo

1a400: H H SO3H SO3H H H

1a401: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a402: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a403: F H SO3H SO3H H F

1a404: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a405: H SO3H H H SO3H H Metilo Metilo CONH2 Metilo Hexilo

1a406: H H SO3H SO3H H H

1a407: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a408: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a409: F H SO3H SO3H H F

1a410: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a411: H SO3H H H SO3H H Metilo Metilo CONH2 Metilo Ciclobutilo

1a412: H H SO3H SO3H H H

1a413: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a414: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a415: F H SO3H SO3H H F

1a416: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a417: H SO3H H H SO3H H Metilo Metilo CONH2 Metilo Ciclopentil o

1a418: H H SO3H SO3H H H

1a419: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a420: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a421: F H SO3H SO3H H F

1a422: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a423: H SO3H H H SO3H H Metilo Metilo CONH2 Metilo Ciclohexil o

1a424: H H SO3H SO3H H H

1a425: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a426: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a427: F H SO3H SO3H H F

1a428: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a429: H SO3H H H SO3H H Metilo Metilo CONH2 Metilo 2-Metilcicloh exilo

1a430: H H SO3H SO3H H H

1a431: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a432: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a433: F H SO3H SO3H H F

1a434: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a435: H SO3H H H SO3H H Metilo Metilo CONH2 Metilo 3

1a436: H H SO3H SO3H H H Metilcicloh

1a437: Metilo H SO3H SO3H H Metilo exilo

1a438: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a439: F H SO3H SO3H H F

1a440: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a441: H SO3H H H SO3H H Metilo Metilo CONH2 Metilo Isopropilo

1a442: H H SO3H SO3H H H

1a443: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a444: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a445: F H SO3H SO3H H F

1a446: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a447: H SO3H H H SO3H H Metilo Metilo CONH2 Metilo Sec-butilo

1a448: H H SO3H SO3H H H

1a449: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a450: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a451: F H SO3H SO3H H F

1a452: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a453: H SO3H H H SO3H H Metilo Metilo CONH2 Metilo 2-

Metilbutilo

1a454: H H SO3H SO3H H H

1a455: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a456: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a457: F H SO3H SO3H H F

1a458: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a459: H SO3H H H SO3H H Metilo Metilo CONH2 Metilo 1-

Etilpropilo

1a460: H H SO3H SO3H H H

1a461: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a462: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a463: F H SO3H SO3H H F

1a464: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a465: H SO3H H H SO3H H Metilo Metilo CONH2 Metilo 1,2-

Dimetilpro

pilo

1a466: H H SO3H SO3H H H

1a467: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a468: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a469: F H SO3H SO3H H F

1a470: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a471: H SO3H H H SO3H H Metilo Metilo CONH2 Metilo Terc

butilo

1a472: H H SO3H SO3H H H

1a473: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a474: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a475: F H SO3H SO3H H F

1a476: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a477: H SO3H H H SO3H H Metilo Metilo CONH2 Metilo 3-

Metilbutilo

1a478: H H SO3H SO3H H H

1a479: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a480: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a481: F H SO3H SO3H H F

1a482: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a483: H SO3H H H SO3H H Metilo Metilo CONH2 Metilo Pentan-2

ilo

1a484: H H SO3H SO3H H H

1a485: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a486: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a487: F H SO3H SO3H H F

1a488: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a489: H SO3H H H SO3H H Metilo Metilo CONH2 Metilo 2-

Etilhexilo

1a490: H H SO3H SO3H H H

1a491: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a492: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a493: F H SO3H SO3H H F

1a494: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a495: H SO3H H H SO3H H Metilo Metilo CONH2 Metilo 2,2-

Dimetilpro

pilo

1a496: H H SO3H SO3H H H

1a497: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a498: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a499: F H SO3H SO3H H F

1a500: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a501: H SO3H H H SO3H H Metilo Metilo CONH2 Metilo Fenilo

1a502: H H SO3H SO3H H H

1a503: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a504: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a505: F H SO3H SO3H H F

1a506: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a507: H SO3H H H SO3H H Metilo Metilo CONH2 Metilo Bencilo

1a508: H H SO3H SO3H H H

1a509: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a510: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a511: F H SO3H SO3H H F

1a512: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a513: H SO3H H H SO3H H Metilo F CONH2 Metilo Metilo

1a514: H H SO3H SO3H H H

1a515: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a516: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a517: H SO3H H H SO3H H Metilo F CONH2 Metilo Etilo

1a518: H H SO3H SO3H H H

1a519: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a520: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a521: H SO3H H H SO3H H Metilo F CONH2 Metilo Propilo

1a522: H H SO3H SO3H H H

1a523: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a524: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a525: H SO3H H H SO3H H Metilo F CONH2 Metilo Butilo

1a526: H H SO3H SO3H H H

1a527: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a528: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a529: H SO3H H H SO3H H Metilo F CONH2 Metilo Pentilo

1a530: H H SO3H SO3H H H

1a531: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a532: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a533: H SO3H H H SO3H H Metilo F CONH2 Metilo Hexilo

1a534: H H SO3H SO3H H H

1a535: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a536: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a537: H SO3H H H SO3H H Metilo F CONH2 Metilo Ciclobutilo

1a538: H H SO3H SO3H H H

1a539: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a540: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a541: H SO3H H H SO3H H Metilo F CONH2 Metilo Ciclopentil

o

1a542: H H SO3H SO3H H H

1a543: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a544: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a545: H SO3H H H SO3H H Metilo F CONH2 Metilo Ciclohexil

o

1a546: H H SO3H SO3H H H

1a547: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a548: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a549: H SO3H H H SO3H H Metilo F CONH2 Metilo 2-

Metilcicloh

exilo

1a550: H H SO3H SO3H H H

1a551: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a552: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a553: H SO3H H H SO3H H Metilo F CONH2 Metilo 3-

Metilcicloh

exilo

1a554: H H SO3H SO3H H H

1a555: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a556: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a557: H SO3H H H SO3H H Metilo F CONH2 Metilo Isopropilo

1a558: H H SO3H SO3H H H

1a559: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a560: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a561: H SO3H H H SO3H H Metilo F CONH2 Metilo Sec-butilo

1a562: H H SO3H SO3H H H

1a563: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a564: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a565: H SO3H H H SO3H H Metilo F CONH2 Metilo 2-

Metilbutilo

1a566: H H SO3H SO3H H H

1a567: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a568: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a569: H SO3H H H SO3H H Metilo F CONH2 Metilo 1-

Etilpropilo

1a570: H H SO3H SO3H H H

1a571: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a572: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a573: H SO3H H H SO3H H Metilo F CONH2 Metilo 1,2-

Dimetilpro

pilo

1a574: H H SO3H SO3H H H

1a575: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a576: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a577: H SO3H H H SO3H H Metilo F CONH2 Metilo Terc

butilo

1a578: H H SO3H SO3H H H

1a579: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a580: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a581: H SO3H H H SO3H H Metilo F CONH2 Metilo 3

Metilbutilo

1a582: H H SO3H SO3H H H

1a583: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a584: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a585: H SO3H H H SO3H H Metilo F CONH2 Metilo Pentan-2

ilo

1a586: H H SO3H SO3H H H

1a587: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a588: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a589: H SO3H H H SO3H H Metilo F CONH2 Metilo 2-

Etilhexilo

1a590: H H SO3H SO3H H H

1a591: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a592: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a593: F H SO3H SO3H H F

1a594: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a595: H SO3H H H SO3H H Metilo F CONH2 Metilo 2,2-

Dimetilpro

pilo

1a596: H H SO3H SO3H H H

1a597: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a598: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a599: H SO3H H H SO3H H Metilo F CONH2 Metilo Fenilo

1a600: H H SO3H SO3H H H

1a601: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a602: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a603: F H SO3H SO3H H F

1a604: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a605: H SO3H H H SO3H H Metilo F CONH2 Metilo Bencilo

1a606: H H SO3H SO3H H H

1a607: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a608: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a609: F H SO3H SO3H H F

1a610: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a611: H SO3H H H SO3H H NHCOCH3 OMe CONH2 Metilo Metilo

1a612: H H SO3H SO3H H H

1a613: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a614: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a615: F H SO3H SO3H H F

1a616: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a617: H SO3H H H SO3H H NHCOCH3 OMe CONH2 Metilo Etilo

1a618: H H SO3H SO3H H H

1a619: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a620: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a621: F H SO3H SO3H H F

1a622: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a623: H SO3H H H SO3H H NHCOCH3 OMe CONH2 Metilo Propilo

1a624: H H SO3H SO3H H H

1a625: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a626: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a627: F H SO3H SO3H H F

1a628: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a629: H SO3H H H SO3H H NHCOCH3 OMe CONH2 Metilo Butilo

1a630: H H SO3H SO3H H H

1a631: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a632: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a633: F H SO3H SO3H H F

1a634: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a635: H SO3H H H SO3H H NHCOCH3 OMe CONH2 Metilo Pentilo

1a636: H H SO3H SO3H H H

1a637: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a638: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a639: F H SO3H SO3H H F

1a640: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a641: H SO3H H H SO3H H NHCOCH3 OMe CONH2 Metilo Hexilo

1a642: H H SO3H SO3H H H

1a643: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a644: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a645: F H SO3H SO3H H F

1a646: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a647: H SO3H H H SO3H H NHCOCH3 OMe CONH2 Metilo Ciclobutilo

1a648: H H SO3H SO3H H H

1a649: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a650: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a651: F H SO3H SO3H H F

1a652: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a653: H SO3H H H SO3H H NHCOCH3 OMe CONH2 Metilo Ciclopentil

o

1a654: H H SO3H SO3H H H

1a655: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a656: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a657: F H SO3H SO3H H F

1a658: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a659: H SO3H H H SO3H H NHCOCH3 OMe CONH2 Metilo Ciclohexil

o

1a660: H H SO3H SO3H H H

1a661: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

-1a662: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a663: F H SO3H SO3H H F

1a664: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a665: H SO3H H H SO3H H NHCOCH3 OMe CONH2 Metilo 2-

Metilcicloh

exilo

1a666: H H SO3H SO3H H H

1a667: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a668: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a669: F H SO3H SO3H H F

1a670: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a671: H SO3H H H SO3H H NHCOCH3 OMe CONH2 Metilo 3-

Metilcicloh

exilo

1a672: H H SO3H SO3H H H

1a673: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a674: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a675: F H SO3H SO3H H F

1a676: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a677: H SO3H H H SO3H H NHCOCH3 OMe CONH2 Metilo Isopropilo

1a678: H H SO3H SO3H H H

1a679: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a680: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a681: F H SO3H SO3H H F

1a682: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a683: H SO3H H H SO3H H NHCOCH3 OMe CONH2 Metilo Sec-butilo

1a684: H H SO3H SO3H H H

1a685: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a686: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a687: F H SO3H SO3H H F

1a688: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a689: H SO3H H H SO3H H NHCOCH3 OMe CONH2 Metilo 2-

Metilbutilo

1a690: H H SO3H SO3H H H

1a691: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a692: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a693: F H SO3H SO3H H F

1a694: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a695: H SO3H H H SO3H H NHCOCH3 OMe CONH2 Metilo 1-

Etilpropilo

1a696: H H SO3H SO3H H H

1a697: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a698: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a699: F H SO3H SO3H H F

1a700: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a701: H SO3H H H SO3H H NHCOCH3 OMe CONH2 Metilo 1,2-

Dimetilpro

pilo

1a702: H H SO3H SO3H H H

1a703: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a704: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a705: F H SO3H SO3H H F

1a706: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a707: H SO3H H H SO3H H NHCOCH3 OMe CONH2 Metilo Terc

butilo

1a708: H H SO3H SO3H H H

1a709: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a710: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a711: F H SO3H SO3H H F

1a712: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a713: H SO3H H H SO3H H NHCOCH3 OMe CONH2 Metilo 3-

Metilbutilo

1-a714: H H SO3H SO3H H H

1a715: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a716: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a717: F H SO3H SO3H H F

1a718: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a719: H SO3H H H SO3H H NHCOCH3 OMe CONH2 Metilo Pentan-2

ilo

1a720: H H SO3H SO3H H H

1a721: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a722: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a723: F H SO3H SO3H H F

1a724: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a725: H SO3H H H SO3H H NHCOCH3 OMe CONH2 Metilo 2-

Etilhexilo

1a726: H H SO3H SO3H H H

1a727: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a728: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a729: F H SO3H SO3H H F

1a730: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a731: H SO3H H H SO3H H NHCOCH3 OMe CONH2 Metilo 2,2-

Dimetilpro

pilo

1a732: H H SO3H SO3H H H

1a733: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a734: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a735: F H SO3H SO3H H F

1a736: H SO3H H H SO3H H NHCOCH3 OMe CN Metilo Fenilo

1a737: H H SO3H SO3H H H

1a738: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a739: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a740: F H SO3H SO3H H F

1a741: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a742: H SO3H H H SO3H H NHCOCH3 OMe CN Metilo Bencilo

1a743: H H SO3H SO3H H H

1a744: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a745: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a746: F H SO3H SO3H H F

1a747: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a748: H SO3H H H SO3H H Metilo Metilo CN Metilo Alilo

1a749: H H SO3H SO3H H H

1a750: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a751: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a752: F H SO3H SO3H H F

1a753: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a754: H SO3H H H SO3H H Metilo Metilo CN Metilo 2-

Metoxietil

o

1a755: H H SO3H SO3H H H

1a756: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a757: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a758: F H SO3H SO3H H F

1a759: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a760: H SO3H H H SO3H H Metilo Metilo CN Metilo 3-

Metoxipro

pilo

1a761: H H SO3H SO3H H H

1a762: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a763: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a764: F H SO3H SO3H H F

1ª--765: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a766: H SO3H H H SO3H H Metilo Metilo CN Metilo 2-

Cianoetilo

1a767: H H SO3H SO3H H H

1a768: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a769: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a770: F H SO3H SO3H H F

1a771: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a772: H SO3H H H SO3H H Metilo Metilo CN Metilo 2

(Metiltio)et

ilo

1a773: H H SO3H SO3H H H

1a774: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a775: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a776: F H SO3H SO3H H F

1a777: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a778: H SO3H H H SO3H H Metilo Metilo CN Metilo 2-

Fluoroetilo

1a779: H H SO3H SO3H H H

1a780: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a781: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a782: F H SO3H SO3H H F

1a783: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a784: H SO3H H H SO3H H Metilo Metilo CN Metilo 2-

Cloroetilo

1a785: H H SO3H SO3H H H

1a786: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a787: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a788: F H SO3H SO3H H F

1a789: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a790: H SO3H H H SO3H H Metilo Metilo CN Metilo 3-

Cloropropi

lo

1a791: H H SO3H SO3H H H

1a792: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a793: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a794: F H SO3H SO3H H F

1a795: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a796: H SO3H H H SO3H H Metilo Metilo CN Metilo Tetrahidro

furfurilo

1a797: H H SO3H SO3H H H

1a798: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a799: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a800: F H SO3H SO3H H F

1a801: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a802: H SO3H H H SO3H H Metilo Metilo CN Metilo 2-Furan2-il-etilo

1a803: H H SO3H SO3H H H

1a804: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a805: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a806: F H SO3H SO3H H F

1a807: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a808: H SO3H H H SO3H H Metilo Metilo CN Metilo 2-(2-Hidroxietil sulfanil)etilo

1a809: H H SO3H SO3H H H

1a810: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a811: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a812: F H SO3H SO3H H F

1a813: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a814: H SO3H H H SO3H H Metilo Metilo CN Metilo 2-(2-terc-Butilsulfan iletanosulf onil)-etilo

1a815: H H SO3H SO3H H H

1a816: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a8-17: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a818: F H SO3H SO3H H F

1a819: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a820: H SO3H H H SO3H H Metilo Metilo CN Metilo 3-(4-Hidroxibutoxi)propilo

1a821: H H SO3H SO3H H H

1a822: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a823: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a824: F H SO3H SO3H H F

1a825: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a826: H S03H H H SO3H H Metilo Metilo CN Metilo 2-(2-Hidroxietoxi)-etilo

1a827: H H SO3H SO3H H H

1a828: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a829: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a830: F H SO3H SO3H H F

1a831: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a832: H SO3H H H SO3H H Metilo Metilo CN Metilo 3-

Isopropoxi

propilo

1a833: H H SO3H SO3H H H

1a834: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a835: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a836: F H SO3H SO3H H F

1a837: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a838: H SO3H H H SO3H H Metilo F CN Metilo Alilo

1a839: H H SO3H SO3H H H

1a840: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a841: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a842: H SO3H H H SO3H H Metilo F CN Metilo 2-

Metoxietil

o

1a843: H H SO3H SO3H H H

1a844: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a845: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a846: H SO3H H H SO3H H Metilo F CN Metilo 3-

Metoxipro

pilo

1a847: H H SO3H SO3H H H

1a848: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a849: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a850: H SO3H H H SO3H H Metilo F CN Metilo 2-

Cianoetilo

1a851: H H SO3H SO3H H H

1a852: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a853: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a854: H SO3H H H SO3H H Metilo F CN Metilo 2

(Metiltio)et

ilo

1a855: H H SO3H SO3H H H

1a856: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a857: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a858: H SO3H H H SO3H H Metilo F CN Metilo 2-

Fluoroetilo

1a859: H H SO3H SO3H H H

1a860: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a861: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a862: H SO3H H H SO3H H Metilo F CN Metilo 2-

Cloroetilo

1a863: H H SO3H SO3H H H

1a864: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a865: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a866: H SO3H H H SO3H H Metilo F CN Metilo 3-Cloropropi lo

1a867: H H SO3H SO3H H H

1a868: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a86-9: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a870: H SO3H H H SO3H H Metilo F CN Metilo Tetrahidro furfurilo

1a871: H H SO3H SO3H H H

1a872: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a873: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a874: H SO3H H H SO3H H Metilo F CN Metilo 2-Furan2-il-etilo

1a875: H H SO3H SO3H H H

1a876: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a877: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a878: H SO3H H H SO3H H Metilo F CN Metilo 2-(2-Hidroxietil sulfanil)etilo

1a879: H H SO3H SO3H H H

1a880: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a881: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a882: H SO3H H H SO3H H Metilo F CN Metilo 2-(2-terc-Butilsulfan iletanosuIf onil)-etilo

1a883: H H SO3H SO3H H H

1a884: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a885: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a886: H SO3H H H SO3H H Metilo F CN Metilo 3-(4-Hidroxibutoxi)propilo

1a887: H H SO3H SO3H H H

1a888: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a889: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a890: H SO3H H H SO3H H Metilo F CN Metilo 2-(2-Hidroxietoxi)-etilo

1a891: H H SO3H SO3H H H

1a892: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a893: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a894: H SO3H H H SO3H H Metilo F CN Metilo 3-

Isopropoxi

propilo

1a895: H H SO3H SO3H H H

1a896: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a897: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a898: F H SO3H SO3H H F

1a899: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a900: H S03H H H SO3H H Metilo F CN Metilo 3-

Etoxipropil

o

1a901: H H SO3H SO3H H H

1a902: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a903: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a904: F H SO3H SO3H H F

1a905: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a906: H SO3H H H SO3H H NHCOCH3 OMe CN Metilo Alilo

1a907: H H SO3H SO3H H H

1a908: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a909: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a910: F H SO3H SO3H H F

1a911: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a912: H SO3H H H SO3H H NHCOCH3 OMe CN Metilo 2-Metoxi

etilo

1a913: H H SO3H SO3H H H

1a914: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a915: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a916: F H SO3H SO3H H F

1a917: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a918: H SO3H H H SO3H H NHCOCH3 OMe CN Metilo 3-Metoxi

propilo

1a919: H H SO3H SO3H H H

1a920: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a921: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a922: F H SO3H SO3H H F

1a923: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a924: H SO3H H H SO3H H NHCOCH3 OMe CN Metilo 2-

Cianoetilo

1a925: H H SO3H SO3H H H

1a926: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a927: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a928: F H SO3H SO3H H F

1a929: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a930: H SO3H H H SO3H H NHCOCH3 OMe CN Metilo 2

(Metiltio)et

ilo

1a931: H H SO3H SO3H H H

1a932: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a933: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a934: F H SO3H SO3H H F

1a935: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a936: H SO3H H H SO3H H NHCOCH3 OMe CN Metilo 2-

Fluoroetilo

1a937: H H SO3H SO3H H H

1a938: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a939: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a940: F H SO3H SO3H H F

1a941: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a942: H SO3H H H SO3H H NHCOCH3 OMe CN Metilo 2-

Cloroetilo

1a943: H H SO3H SO3H H H

1a944: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a945: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a946: F H SO3H SO3H H F

1a947: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a948: H SO3H H H SO3H H NHCOCH3 OMe CN Metilo 3-

Cloropropi

lo

1a949: H H SO3H SO3H H H

1a950: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a951: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a952: F H SO3H SO3H H F

1a953: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a954: H SO3H H H SO3H H NHCOCH3 OMe CN Metilo Tetrahidro

furfurilo

1a955: H H SO3H SO3H H H

1a956: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a957: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a958: F H SO3H SO3H H F

1a959: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a960: H SO3H H H SO3H H NHCOCH3 OMe CN Metilo 2-Furan

2-il-etilo

1a961: H H SO3H SO3H H H

1a962: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a963: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a964: F H SO3H SO3H H F

1a965: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a966: H SO3H H H SO3H H NHCOCH3 OMe CN Metilo 2-(2-Hidroxietil sulfanil)etilo

1a967: H H SO3H SO3H H H

1a968: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a969: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a970: F H SO3H SO3H H F

1a971: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a972: H SO3H H H SO3H H NHCOCH3 OMe CN Metilo 2-(2-terc-Butilsulfan iletanosulfo nil)-etilo

1a973: H H SO3H SO3H H H

1a974: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a975: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a976: F H SO3H SO3H H F

1a977: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a978: H SO3H H H SO3H H NHCOCH3 OMe CN Metilo 3-(4-Hidroxibutoxi)pro pilo

1a979: H H SO3H SO3H H H

1a980: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a981: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a982: F H SO3H SO3H H F

1a983: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a984: H SO3H H H SO3H H NHCOCH3 OMe CN Metilo 2-(2-Hidroxietoxi)etilo

1a985: H H SO3H SO3H H H

1a986: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a987: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a988: F H SO3H SO3H H F

1a989: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a990: H SO3H H H SO3H H NHCOCH3 OMe CN Metilo 3-Isopropoxi propilo

1a991: H H SO3H SO3H H H

1a992: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a993: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a994: F H SO3H SO3H H F

1a995: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a996: H SO3H H H SO3H H Me Me CONH2 Metilo Alilo

1a997: H H SO3H SO3H H H

1a998: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a999: OMe H S03H S03H H OMe

1a1000: F H SO3H SO3H H F

1a1001: CF3 H S03H S03H H CF3

1a1002: H SO3H H H SO3H H Me Me CONH2 Metilo 2-

Metoxietil

o

1a1003: H H SO3H SO3H H H

1a1004: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a1005: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a1006: F H SO3H SO3H H F

1a1007: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a1008: H SO3H H H SO3H H Metilo Metilo CONH2 Metilo 3-

Metoxipro

pilo

1a1009: H H SO3H SO3H H H

1a1010: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a1011: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a1012: F H SO3H SO3H H F

1a1013: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a1014: H SO3H H H SO3H H Metilo Metilo CONH2 Metilo 2-

Cianoetilo

1a1015: H H SO3H SO3H H H

1a1016: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a1017: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a1018: F H SO3H SO3H H F

1a1019: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a1020: H SO3H H H SO3H H Metilo Metilo CONH2 Metilo 2

(Metiltio)et

ilo

1a1021: H H SO3H SO3H H H

1a1022: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a1023: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a1024: F H SO3H SO3H H F

1a1025: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a1026: H SO3H H H SO3H H Metilo Metilo CONH2 Metilo 2-

Fluoroetilo

1a1027: H H SO3H SO3H H H

1a1028: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a1029: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a1030: F H SO3H SO3H H F

1a1031: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a1032: H S03H H H SO3H H Metilo Metilo CONH2 Metilo 2-

Cloroetilo

1a1033: H H SO3H SO3H H H

1a1034: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a1035: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a1036: F H SO3H SO3H H F

1a1037: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a1038: H SO3H H H SO3H H Metilo Metilo CONH2 Metil 3-

Cloropropi

lo

1a1039: H H SO3H SO3H H H

1a1040: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a1041: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a1042: F H SO3H SO3H H F

1a1043: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a1044: H SO3H H H SO3H H Metilo Metilo CONH2 Metil Tetrahidro

furfurilo

1a1045: H H SO3H SO3H H H

1a1046: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a1047: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a1048: F H SO3H SO3H H F

1a1049: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a1050: H SO3H H H SO3H H Metilo Metilo CONH2 Metil 2-Furan

2-il-etilo

1a1051: H H SO3H SO3H H H

1a1052: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a1053: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a1054: F H SO3H SO3H H F

1a1055: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1 a1056: H SO3H H H SO3H H Metilo Metilo CONH2 Metilo 2-(2-

Hidroxietil

sulfanil)

etilo

1a1057: H H SO3H SO3H H H

1a1058: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a1059: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a1060: F H SO3H SO3H H F

1a1061: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a1062: H SO3H H H SO3H H Metilo Metilo CONH2 Metilo

1a1063: H H SO3H SO3H H H

1a1064: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a1065: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a1066: F H SO3H SO3H H F

1a1067: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a1068: H SO3H H H SO3H H Metilo Metilo CONH2 Metilo

1a1069: H H SO3H SO3H H H

1a1070: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a1071: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a1072: F H SO3H SO3H H F

1a1073: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a1074: H SO3H H H SO3H H Metilo Metilo CONH2 Metilo

1a1075: H H SO3H SO3H H H

1a1076: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a1077: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a1078: F H SO3H SO3H H F

1a1079: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a1080: H SO3H H H SO3H H Metilo Metilo CONH2 Metilo

1a1081: H H SO3H SO3H H H

1a1082: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a1083: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a1084: F H SO3H SO3H H F

1a1085: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a1086: H S03H H H S03H H Metilo Metilo CONH2 Metilo 3-Etoxi

propilo

1a1087: H H SO3H SO3H H H

1a1088: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a1089: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a1090: F H SO3H SO3H H F

1a1091: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a1092: H SO3H H H SO3H H Metilo F CONH2 Metilo Alilo

1a1093: H H SO3H SO3H H H

1a1094: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a1095: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a1096: H SO3H H H SO3H H Metilo F CONH2 Metilo 2-Metoxi

etilo

1a1097: H H SO3H SO3H H H

1a1098: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a1099: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a1100: H SO3H H H SO3H H Metilo F CONH2 Metilo 3-Metoxi

propilo

1a1101: H H SO3H SO3H H H

1a1102: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a1103: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a1104: H SO3H H H SO3H H Metilo F CONH2 Metilo 2-

Cianoetilo

1a1105: H H SO3H SO3H H H

1a1106: v H SO3H SO3H H Metilo

1a1107: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a1108: H SO3H H H SO3H H Metilo F CONH2 Metilo 2

(Metiltio)et

ilo

1a1109: H H SO3H SO3H H H

1a1110: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a1111: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a1112: H SO3H H H SO3H H Metilo F CONH2 Metilo 2-

Fluoroetilo

1a1113: H H SO3H SO3H H H

1a1114: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a1115: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a1116: H SO3H H H SO3H H Metilo F CONH2 Metilo 2-

Cloroetilo

1a1117: H H SO3H SO3H H H

1a1118: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a1119: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a1120: H SO3H H H SO3H H Metilo F CONH2 Metilo 3-Cloro

propilo

1a1121: H H SO3H SO3H H H

1a1122: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a1123: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a1124: H SO3H H H SO3H H Metilo F CONH2 Metilo Tetrahidro

-furfurilo

1a1125: H H SO3H SO3H H H

1a1126: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a1127: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a1128: H SO3H H H SO3H H Metilo F CONH2 Metilo 2-Furan

2-il-etilo

1a1129: H H SO3H SO3H H H

1a1130: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a1131: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a1132: H SO3H H H SO3H H Metilo F CONH2 Metilo 2-(2-

Hidroxietil

-sulfanil)

etilo

1a1133: H H SO3H SO3H H H

1a1134: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a1135: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a1136: H SO3H H H SO3H H Metilo F CONH2 Metilo 2-(2-terc-Butilsulfan iletanosulfo nil)-etilo

1a1137: H H SO3H SO3H H H

1a1138: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a1139: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a1140: H SO3H H H SO3H H Metilo F CONH2 Metilo 3-(4-Hidroxibutoxi)pro pilo

1a1141: H H SO3H SO3H H H

1a1142: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a1143: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a1144: H SO3H H H SO3H H Metilo F CONH2 Metilo 2-(2-Hidroxietoxi)etilo

1a1145: H H SO3H SO3H H H

1a1146: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a1147: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a1148: H SO3H H H SO3H H Metilo F CONH2 Metilo 3-Isopropoxipr opilo

1a1149: H H SO3H SO3H H H

1a1150: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a1151: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a1152: F H SO3H SO3H H F

1a1153: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a1154: H S03H H H SO3H H Metilo F CONH2 Metilo 3-Etoxipropilo

1a1155: H H SO3H SO3H H H

1a1156: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a1157: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a1158: F H SO3H SO3H H F

1a1159: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a1160: H SO3H H H SO3H H NHCOCH3 OMe CONH2 Metilo Alilo

1a1161: H H SO3H SO3H H H

1a1162: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a1163: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a1164: F H SO3H SO3H H F

1a1165: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a1166: H SO3H H H SO3H H NHCOCH3 OMe CONH2 Metilo 2-Metoxietil o

1a1167: H H SO3H SO3H H H

1a1168: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a1169: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a1170: F H SO3H SO3H H F

1a1171: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a1172: H SO3H H H SO3H H NHCOCH3 OMe CONH2 Metilo 3-

Metoxipro

pilo

1a1173: H H SO3H SO3H H H

1a1174: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a1175: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a1176: F H SO3H SO3H H F

1a1177: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a1178: H SO3H H H SO3H H NHCOCH3 OMe CONH2 Metilo 2-Ciano

etilo

1a1179: H H SO3H SO3H H H

1a1180: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a1181: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a1182: F H SO3H SO3H H F

1a1183: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a1184: H SO3H H H SO3H H NHCOCH3 OMe CONH2 Metilo 2

(Metiltio)et

ilo

1a1185: H H SO3H SO3H H H

1a1186: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a1187: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a1188: F H SO3H SO3H H F

1a1189: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a1190: H SO3H H H SO3H H NHCOCH3 OMe CONH2 Metilo 2-

Fluoroetilo

1a1191: H H SO3H SO3H H H

1a1192: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a1193: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a1194: F H SO3H SO3H H F

1a1195: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a1196: H SO3H H H SO3H H NHCOCH3 OMe CONH2 Metilo 2-

Cloroetilo

1a1197: H H SO3H SO3H H H

1a1198: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a1199: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a1200: F H SO3H SO3H H F

1a1201: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a1202: H SO3H H H SO3H H NHCOCH3 OMe CONH2 Metilo 3-Cloropropi lo

1a1203: H H SO3H SO3H H H

1a1204: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a1205: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a1206: F H SO3H SO3H H F

1a1207: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a1208: H SO3H H H SO3H H NHCOCH3 OMe CONH2 Metilo Tetrahidro furfurilo

1a1209: H H SO3H SO3H H H

1a1210: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a1211: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a1212: F H SO3H SO3H H F

1a1213: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a1214: H SO3H H H SO3H H NHCOCH3 OMe CONH2 Metilo 2-Furan2-il-etilo

1a1215: H H SO3H SO3H H H

1a1216: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a1217: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a1218: F H SO3H SO3H H F

1a1219: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a1220: H SO3H H H SO3H H NHCOCH3 OMe CONH2 Metilo 2-(2-Hidroxietilosulfan il)-etilo

1a1221: H H SO3H SO3H H H

1a1222: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a1223: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a1224: F H SO3H SO3H H F

1a1225: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a1226: H SO3H H H SO3H H NHCOCH3 OMe CONH2 Metilo 3-(4-Hidroxibutoxi)propilo

1a1227: H H SO3H SO3H H H

1a1228: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a1229: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a1230: F H SO3H SO3H H F

1a1231: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a1232: H SO3H H H SO3H H NHCOCH3 OMe CONH2 Metilo 2-(2-Hidroxietoxi)etilo

1a1233: H H SO3H SO3H H H

1a1234: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a1235: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a1236: F H SO3H SO3H H F

1a1237: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a1238: H SO3H H H SO3H H NHCOCH3 OMe CONH2 Metilo 3-Isopropoxi propilo

1a1239: H H SO3H SO3H H H

1a1240: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a1241: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a1242: F H SO3H SO3H H F

1a1243: CF3 H SO3H SO3H H CF3

1a1244: H SO3H H H SO3H H NHCOCH3 OMe CONH2 Metilo 3-Etoxipropil o

1a1245: H H SO3H SO3H H H

1a1246: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1a1247: OMe H SO3H SO3H H OMe

1a1248: F H SO3H SO3H H F

1a1249: CF3 H SO3H SO3H H CF3

Tintes más preferidos de la presente invención son los de la fórmula (1b)

5 en donde R1b, R2b, R3b, R4b, R5b, R6b, R7b y R8b, independientes unos de otros, son hidrógeno, alquilo, alcoxi, halógeno, trifluorometilo o SO3M, en cuyo caso al menos dos de ellos son SO3M, R9b, R10b, R13b y R14b, independientes unos de otros, son hidrógeno, (C1-C4)alquilo, (C1-C4)-alcoxi, halógeno, trifluorometilo, -SO3M o (C1-C4) -acilamino,

10 R17b y R20b, independientes unos de otros, son hidrógeno, alquilo, alquenilo, cicloalquilo, trifluorometilo, arilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, carbamoílo, sulfamoílo, amino, N-acilamino, ureido, alquilureido, fenilureido, N-monoalquilamino, N,N-dialquil-amino, N-arilamino, N,N-diarilamino, N-alquil-N-aril-amino, Nmonocicloalquilamino, N,N-dicicloalquilamino, N-alquil-N-cicloalquil-amino, N-aril-N-cicloalquil-amino, hidroxil-alquilsulfonilalquilo

15 o alquilo interrumpido por uno o más heteroátomos seleccionados del grupo constituido por oxígeno y azufre o alquilo sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo constituido por hidroxi, arilo, cicloalquilo, alcoxi, amino, N-monoalquil-amino, N,N-dialquil-amino, N-monoaril-amino, N,N-diaril-amino, N

alquil-N-aril-amino, N-monocicloalquil-amino, N,N-dicicloalquil-amino, N-monoalquil-monocicloalquil-amino, N,N-monoaril-monocicloalquil-amino, N-acilamino, N-alquilsulfonil-amino, ureido, alquilureido, fenilureido, halógeno, ciano, COOM, nitro, acilo, alquilsulfonilo, ariloílo, trifluorometilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, alcoxicarbonilo, aciloxi, ariloiloxi, carbamoílo, sulfamoílo y SO3M o alquilo interrumpido por uno o más heteroátomos seleccionados del grupo constituido por oxígeno y azufre y sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo constituido por hidroxi, arilo, cicloalquilo, alcoxi, amino, N-monoalquil-amino, N,N-dialquil-amino, N-monoaril-amino, N,N-diaril-amino, N-alquil-N-arilamino, N-monocicloalquil-amino, N,N-dicicloalquil-amino, N-monoalquil-monocicloalquil-amino, N,Nmonoaril-monocicloalquil-amino, N-acilamino, N-alquilsulfonil-amino, ureido, alquilureido, fenilureido, halógeno, ciano, COOM, nitro, acilo, alquilsulfonilo, ariloílo, trifluorometilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, alcoxicarbonilo, aciloxi, ariloiloxi, carbamoílo, sulfamoílo y SO3M, R18b y R21b, independientes unos de otros, son ciano, carbamoílo o alcoxicarbonilo, R19b y R22b, independientes unos de otros, son (C1-C4)-alquilo insustituido, lineal o ramificado, (C5-C7)cicloalquilo insustituido o (C5-C7)-cicloalquilo sustituido con uno o más sustituyentes tales como metilo, etilo, isobutilo, sec-butilo, terc-butilo y metilbutilo, y M es hidrógeno, un metal alcalino, amonio, un equivalente de un metal alcalinotérreo o un catión orgánico monovalente.

En tintes especialmente preferidos de la fórmula (1b) R1b, R3b, R4b, R5b, R6b y R8b, independientes unos de otros, son SO3M, hidrógeno, alquilo, alcoxi o halógeno, -en cuyo caso al menos dos de ellos son SO3M, R2b y R7b son hidrógeno, R9b, R10b, R13b y R14b, independientes unos de otros, son hidrógeno, metilo, halógeno, -SO3M o acetilamino, R17b y R20b, independientes unos de otros, son metilo, etilo, butilo, n-propilo, n-butilo, n-pentilo, n-hexilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, 2-metilciclohexilo, 3-metilciclohexilo, isopropilo, sec-butilo, 2-metilbutilo, 1-etilopropilo, 1, 2dimetilopropilo, terc-butilo, 3-metilbutilo, penten-2-ilo, 2-etilohexilo, 2,2-dimetilopropilo, fenilo, bencilo, alilo, 2metoxietilo, 3-metoxipropilo, 2-cianoetilo, 2-(metiltio)-etilo, 2-fluoroetilo, 2-cloroetilo, 3-cloropropilo, tetrahidrofurfurilo, 2-furan-2-il-etilo, 6-hidroxi-1-[2-(2-hidroxietilsulfanil)-etilo], 2-(2-tercbutilsulfaniletanosulfonil)-etilo, 2(etilsulfonil)etanol, 3-(4-hidroxibutoxi)propilo, 2-(2-hidroxietoxi)etilo, 3-isopropoxi-propilo o 3-etoxipropilo, R18b y R21b, independientes unos de otros, son ciano o carbamoílo, R19b y R22b son metilo, y M es hidrógeno, sodio, potasio, litio o amonio.

Ejemplos de tintes preferidos de la fórmula (1 b) son los compuestos de las fórmulas (1b1 a 1b170) que se muestran en la Tabla 2, en la cual R2b y R7b son hidrógeno:

Tabla 2:

Estructura: R1b R3b R4b R5b R6b R8b R9b/R13b R10b/R14b R18b/R21b R21b R19b/R22b R22b R17b/R20b

1b1: H SO3H H H SO3H H 6-SO3H H CONH2 metilo metilo

1b2: H H SO3H SO3H H H

1b3: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1b4: OMe H SO3H SO3H H OMe

1b5: F H SO3H SO3H H *F

1b6: H SO3H H H SO3H H 6-SO3H H CONH2 Metilo Etilo

1b7: H H SO3H SO3H H H

1b8: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1b9: OMe H SO3H SO3H H OMe

1b10: F H SO3H SO3H H F

1b11: H SO3H H H SO3H H 6-SO3H H CONH2 Metilo Propilo

1b12: H H SO3H SO3H H H

1b13: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1b14: OMe H SO3H SO3H H OMe

1b15: F H SO3H SO3H H F

1b16: H SO3H H H SO3H H 6-SO3H H CONH2 Metilo Butilo

1b17: H H SO3H SO3H H H

1b18: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1b19: OMe H SO3H SO3H H OMe

1b20: F H SO3H SO3H H F

1b21: H SO3H H H SO3H H 6-SO3H H CONH2 Metilo Pentilo

1b22: H H SO3H SO3H H H

1b23: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1b24: OMe H SO3H SO3H H OMe

1b25: F H SO3H SO3H H F

1b26: H SO3H H H SO3H H 6-SO3H H CONH2 Metilo Metilo

1b27: H H SO3H SO3H H H

1b28: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1b29: OMe H SO3H SO3H H OMe

1b30: F H SO3H SO3H H F

1b31: H SO3H H H SO3H H 6-SO3H H CONH2 Metilo Etilo

1b32: H H SO3H SO3H H H

1b33: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1b34: OMe H SO3H SO3H H OMe

1b35: F H SO3H SO3H H F

1b36: H SO3H H H SO3H H 6-SO3H H CONH2 Metilo Propilo

1b37: H H SO3H SO3H H H

1b38: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1b39: OMe H SO3H SO3H H OMe

1b40: F H SO3H SO3H H F

1b41: H SO3H H H SO3H H 6-SO3H H CN Metilo Butilo

1b42: H H SO3H SO3H H H

1b43: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1b44: OMe H SO3H SO3H H OMe

1b45: F H SO3H SO3H H F

1b46: H SO3H H H SO3H H 6-SO3H H CN Metilo Pentilo

1b47: H H SO3H SO3H H H

1b48: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1b49: OMe H SO3H SO3H H OMe

1b50: F H SO3H SO3H H F

1b51: H SO3H H H SO3H H 6-SO3H H CN Metilo Ciclopentilo

1b52: H H SO3H SO3H H H

1b53: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1b54: OMe H SO3H SO3H H OMe

1b55: F H SO3H SO3H H F

1b56: H SO3H H H SO3H H 6-SO3H H CN Metilo Hexilo

1b57: H H SO3H SO3H H H

1b58: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1b59: OMe H SO3H SO3H H OMe

1b60: F H SO3H SO3H H F

1b61: H SO3H H H SO3H H 6-SO3H H CN Metilo Metilo

1b62: H H SO3H SO3H H H

1b63: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1b64: OMe H SO3H SO3H H OMe

1b65: F H SO3H SO3H H F

1b66: H SO3H H H SO3H H 6-SO3H H CN Metilo Etilo

1b67: H H SO3H SO3H H H

1b68: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1b69: OMe H SO3H SO3H H OMe

1b70: F H SO3H SO3H H F

1b71: H SO3H H H SO3H H 6-S03H H CN Metilo Propilo

1b72: H H SO3H SO3H H H

1b73: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1b74: OMe H SO3H SO3H H OMe

1b75: F H SO3H SO3H H F

1b76: H SO3H H H SO3H H 6-SO3H H CN Metilo Butilo

1b77: H H SO3H SO3H H H

1b78: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1b79: OMe H SO3H SO3H H OMe

1b80: F H SO3H SO3H H F

1b81: H SO3H H H SO3H H 6-SO3H H CN Metilo Pentilo

1b82: H H SO3H SO3H H H

1b83: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1b84: OMe H SO3H SO3H H OMe

1b85: F H SO3H SO3H H F

1b86: H SO3H H H SO3H H 7-SO3H H CONH2 Metilo Ciclohexilo

1b87: H H SO3H SO3H H H

1b88: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1b89: OMe H SO3H SO3H H OMe

1b90: F H SO3H SO3H H F

1b91: H SO3H H H SO3H H 7-SO3H H CONH2 Metilo Hexilo

1b92: H H SO3H SO3H H H

1b93: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1b94: OMe H SO3H SO3H H OMe

1b95: F H SO3H SO3H H F

1b96: H SO3H H H SO3H H 7-SO3H H CONH2 Metilo Metilo

1b97: H H SO3H SO3H H H

1b98: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1b99: OMe H SO3H SO3H H OMe

1b100: F H SO3H SO3H H F

1b101: H SO3H H H SO3H H 7-SO3H H CONH2 Metilo Etilo

1b102: H H SO3H SO3H H H

1b103: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1b104: OMe H SO3H SO3H H OMe

1b105: F H SO3H SO3H H F

1b106: H SO3H H H SO3H H 7-SO3H H CONH2 Metilo Propilo

1b107: H H SO3H SO3H H H

1b108: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1b109: OMe H SO3H SO3H H OMe

1b110: F H SO3H SO3H H F

1b111: H SO3H H H SO3H H 7-SO3H H CONH2 Metilo Butilo

1b112: H H SO3H SO3H H H

1b113: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1b114: OMe H SO3H SO3H H OMe

1b115: F H SO3H SO3H H F

1b116: H SO3H H H SO3H H 7-SO3H H CN Metilo Pentilo

1b117: H H SO3H SO3H H H

1b118: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1b119: OMe H SO3H SO3H H OMe

1b120: F H SO3H SO3H H F

1b121: H SO3H H H SO3H H 7-SO3H H CN Metilo Ciclohexilo

1b122: H H SO3H SO3H H H

1b123: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1b124: OMe H SO3H SO3H H OMe

1b125: F H SO3H SO3H H F

1b126: H SO3H H H SO3H H 7-SO3H H CN Metilo Hexilo

1b127: H H SO3H SO3H H H

1b128: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1b129: OMe H SO3H SO3H H OMe

1b130: F H SO3H SO3H H F

1b131: H SO3H H H SO3H H 7-SO3H H CN Metilo Metilo

1b132: H H SO3H SO3H H H

1b133: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1b134: OMe H SO3H SO3H H OMe

1b135: F H SO3H SO3H H F

1b136: H SO3H H H SO3H H 7-SO3H H CN Metilo Etilo

1b137: H H SO3H SO3H H H

1b138: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1b139: OMe H SO3H SO3H H OMe

1b140: F H SO3H SO3H H F

1b141: H SO3H H H SO3H H 7-SO3H H CN Metilo Propilo

1b142: H H SO3H SO3H H H

1b143: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1b144: OMe H SO3H SO3H H OMe

1b145: F H SO3H SO3H H F

1b146: H SO3H H H SO3H H 7-SO3H H CN Metilo Butilo

1b147: H H SO3H SO3H H H

1b148: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1b149: OMe H SO3H SO3H H OMe

1b150: F H SO3H SO3H H F

1b151: H SO3H H H SO3H H 7-SO3H H CN Metilo Pentilo

1b152: H H SO3H SO3H H H

1b153: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1b154: OMe H SO3H SO3H H OMe

1b155: F H SO3H SO3H H F

1b156: H SO3H H H SO3H H 7-SO3H H CN Metilo Ciclohexilo

1b157: H H SO3H SO3H H H

1b158: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1b159: OMe H SO3H SO3H H OMe

1b160: F H SO3H SO3H H F

1b161: H SO3H H H SO3H H 7-SO3H H CN Metilo Hexilo

1b162: H H SO3H SO3H H H

1b163: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1b164: OMe H SO3H SO3H H OMe

1b165: F H SO3H SO3H H F

1b166: H SO3H H H SO3H H 7-SO3H H CN Metilo Metilo

1b167: H H SO3H SO3H H H

1b168: Metilo H SO3H SO3H H Metilo

1b169: OMe H SO3H SO3H H OMe

1b170: F H SO3H SO3H H F

Otra realización preferida son tinte(s) de la fórmula (2) y mezclas de los mismos 5

en donde R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 yR8, independientes unos de otros, son hidrógeno, alquilo, alcoxi, halógeno, trifluorometilo o SO3M, en cuyo caso al menos dos de ellos son SO3M, R9, R10, R13, R14, independientes unos de otros, son hidrógeno, alquilo, alquilo sustituido, cadena alquilo interrumpido por uno o dos heteroátomos, alcoxi, alcoxi sustituido, halógeno, trifluorometilo, cicloalquilo, heterocicloalquilo, ciano, aciloxi, alquilcarbonilo, acilamino, alquilsulfonilamino, amino, monoalquil-amino, monocicloalquil-amino, dialquilamino, di(ciclo)-alquil-amino, alquiltio, alquilsulfonilo, alcoxicarbonilo, carbamoílo, sulfamoílo, ureido, alquilureido o SO3M,

R24

y R30, independientes unos de otros, son carbamoílo, carbamoílo sustituido, alcoxicarbonilo, trifluorometilo, carboniltrifluorometilo o halógeno, R23 y R29, independientes unos de otros, son hidrógeno, alquilo, cicloalquilo, trifluorometilo, alcoxi, ciano, carbamoílo, alcoxicarbonilo, COOM, amino, hidroxilo, monocicloalquil-amino, monoalquil-amino, di(ciclo)alquil-amino, dialquilamino, monoaril-amino, diaril-amino, monocicloalquilmonoarilamino, monoalquil monoaril-amino, alquiltio, ariltio o

es alquilo sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo constituido por hidroxi, cicloalquilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, arilo, ariloxi, alcoxi, alquiltio, ariltio, halógeno, ciano, COOM, alcoxicarbonilo, aciloxi, carbamoílo, nitro, amino, acilamino, arilcarbonilamino, alquilsulfonilamino, arilsulfonilamino, ureido, alquilureido y fenilureido, R25, R26, R27, R28, R31, R32, R33 y R34, independientes unos de otros, son hidrógeno, alquilo, hidroxialquilo, alcoxi, alquenilos, cicloalquilo, arilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, carbamoílo, alquilureido, fenilureido, hidroxialquilsulfonilalquilo, aminoalquilo, amino hidroxi alquilo, alcoxialquilaminoalquilo, tioalcoxialquil-aminoalquilo, aminoalquiloxialquilo, aminoalquiltioxialquilo, cicloalquilalquilo, ariloxialquilo, ariltioxialquilo, heteroarilalquilo, heterocicloalquilalquilo o alquilo interrumpido por uno o más heteroátomos seleccionados del grupo constituido por oxígeno y azufre o alquilo sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo constituido por hidroxi, arilo, cicloalquilo, alcoxi, tioalcoxi, amino, N-monoalquil-amino, N,N-dialquil-amino, N-monoaril-amino, N,N-diaril-amino, N-alquil-N-arilamino, N-monocicloalquil-amino, N,N-dicicloalquil-amino, N-monoalquil-monocicloalquil-amino, N,N-monoarilmonocicloalquil-amino, N-acilamino N-alquilsulfonil-amino, ureido, alquilureido, fenilureido, halógeno, ciano, COOM, nitro, acilo, tioacilo, alquilsulfonilo, ariloílo, trifluorometilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, alcoxicarbonilo, alcoxitiocarbonilo, aciloxi, ariloiloxi, carbamoílo, N-monocicloalquil-carbamoílo, N-monoalquil-carbamoílo, N,Ndicicloalquil-carbamoílo, N,N-dialquil-carbamoílo, N-monoaril-carbamoílo, N,N-diaril-carbamoílo, N,N-monocicloalquilN-monoarilcarbamoílo, N-monoalquil-N-monoaril-carbamoílo, sulfamoílo, N-monocicloalquil-sulfamoílo, N

monoalquil-sulfamoílo, N,N-dicicloalquil-sulfamoílo, N,N-dialquil-sulfamoílo, N-monoaril-sulfamoílo, N,N-diarilsulfamoílo, N-monocicloalquil-N-monoarilsulfamoílo, N-monoalquil-N-monoarilsulfamoílo y SO3M, o alquilo interrumpido por uno o más heteroátomos seleccionados del grupo constituido por oxígeno y azufre y sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo constituido por hidroxi, arilo, cicloalquilo, alcoxi, tioalcoxi, amino, N-monoalquil-amino, N,N-dialquil-amino, N-monoaril-amino, N,N-diaril-amino, N-alquil-N-aril-amino, N-monocicloalquil-amino, N,N-dicicloalquil-amino, N-monoalquil-monocicloalquil-amino, N,N-monoarilmonocicloalquil-amino, N-acilamino, N-alquilsulfonil-amino, ureido, alquilureido, fenilureido, halógeno, ciano, COOM, nitro, acilo, tioacilo, alquilsulfonilo, ariloílo, trifluorometilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, alcoxicarbonilo, alcoxitiocarbonilo, aciloxi, ariloiloxi, carbamoílo, N-monocicloalquil-carbamoílo, N-monoalquil-carbamoílo, N,Ndicicloalquil-carbamoílo, N,N-dialquil-carbamoílo, N-monoaril-carbamoílo, N,N-diaril-carbamoílo, N-monocicloalquil-Nmonoarilcarbamoílo, N-monoalquil-N-monoaril-carbamoílo, sulfamoílo, N-monocicloalquil-sulfamoílo, N-monoalquilsulfamoílo, N,N-dicicloalquil-sulfamoílo, N,N-dialquil-sulfamoílo, N-monoaril-sulfamoílo, N,N-diaril-sulfamoílo, Nmonocicloalquil-N-monoarilsulfamoílo, N-monoalquil-N-monoarilsulfamoílo y SO3M, M es un metal alcalino, amonio, hidrógeno, un equivalente de un metal alcalinotérreo o un catión orgánico monovalente, los tintes de la fórmula (2) tienen dos a seis grupos ácido sulfónico, y en cuyo caso los enlaces con puntos de unión no fijos en los acopladores de piridina significan que los restos amino que llevan los sustituyentes R25, R26, R27 y R28, respectivamente pueden encontrarse en posición orto o para respecto a R24, lo que significa que cuando el resto amino que lleva los sustituyentes R25 y R26 se encuentra en orto respecto a R24, el resto amino que lleva los sustituyentes R27 a R28 se encuentra en para respecto a R24 y viceversa; y lo mismo se aplica a los restos amino que llevan los sustituyentes R31, R32,R33 y R34, respectivamente, que pueden estar situados en orto o para respecto a R30, lo que significa que cuando el resto amino que llevan los sustituyentes R31 y R32 se encuentran en posición orto a R30, el resto amino que lleva los sustituyentes R33 y R34 se encuentra en para respecto a R30 y viceversa.

Realizaciones particularmente preferidas de la presente invención son los tintes de la fórmula (2a) y mezclas de los mismos

en donde R1a, R2a, R3a, R4a, R5a, R6a, R7a y R8a, independientes unos de otros, son hidrógeno, alquilo, alcoxi, halógeno, trifluorometilo o SO3M, -en cuyo caso al menos dos de ellos son SO3M, R9a, R10a, R13a y R14a, independientes unos de otros, son hidrógeno, (C1-C4)alquilo, (C1-C4)-alcoxi, halógeno, trifluorometil(C1-C4)-acilamino o SO3M,

R23a

y R29a, independientes unos de otros, son insustituido, lineal o ramificado (C1-C4)-alquilo, (C5-C7)cicloalquilo insustituido o (C5-C7)-cicloalquilo sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados preferiblemente del grupo constituido por metilo, etilo, isobutilo, sec-butilo, terc-butilo y metilbutilo, R24a y R30a, independientes unos de otros, son ciano, carbamoílo o alcoxicarbonilo,

R25aR26a R27aR28aR31aR32aR33a

5 , , , , , y R34a, independientes unos de otros, son hidrógeno, alquilo, Hidroxialquilo, alcoxi, alquenilos, cicloalquilo, arilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, carbamoílo, alquilureido, fenilureido, hidroxialquilsulfonilalquilo, aminoalquilo, amino-hidroxi-alquilo, alcoxialquilaminoalquilo, tioalcoxialquil-aminoalquilo, aminoalquiloxialquilo, aminoalquiltioxialquilo, cicloalquilalquilo, ariloxialquilo, ariltioxialquilo, heteroarilalquilo, heterocicloalquilalquilo

10 o alquilo interrumpido por uno o más heteroátomos seleccionados del grupo constituido por oxígeno y azufre o alquilo sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo constituido por hidroxi, arilo, cicloalquilo, alcoxi, amino, N-monoalquil-amino, N,N-dialquil-amino, N-monoaril-amino, N,N-diaril-amino, N

15 alquil-N-aril-amino, N-monocicloalquil-amino, N,N-dicicloalquil-amino, N-monoalquil-monocicloalquil-amino, N,N-monoaril-mono-cicloalquil-amino, N-acilamino, N-alquilsulfonil-amino, ureido, alquilureido, fenilureido, halógeno, ciano, COOM, nitro, acilo, alquilsulfonilo, ariloílo, trifluorometilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, alcoxicarbonilo, aciloxi, ariloiloxi, carbamoílo, sulfamoílo y SO3M o

20 alquilo interrumpido por uno o más heteroátomos seleccionados del grupo constituido por oxígeno y azufre y sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo constituido por hidroxi, arilo, cicloalquilo, alcoxi, amino, N-monoalquil-amino, N,N-dialquil-amino, N-monoaril-amino, N,N-diaril-amino, N-alquil-N-arilamino, N-monocicloalquil-amino, N,N-dicicloalquil-amino, N-monoalquil-monocicloalquil-amino, N,Nmonoaril-monocicloalquil-amino, N-acilamino, N-alquilsulfonil-amino, ureido, alquilureido, fenilureido,

25 halógeno, ciano, COOM, nitro, acilo, alquilsulfonilo, ariloílo, trifluorometilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, alcoxicarbonilo, aciloxi, ariloiloxi, carbamoílo, sulfamoílo y SO3M y M es hidrógeno, un metal alcalino, amonio, un equivalente de un metal alcalinotérreo o un catión orgánico monovalente.

30 En tintes especialmente preferidos de fórmula (2a) R1a, R3a, R4a, R5a, R6a y R8a, independientes unos de otros, son SO3M, hidrógeno, alquilo, alcoxi o halógeno, -en cuyo caso al menos dos de ellos son SO3M, R2a y R7a son hidrógeno,

R9a, R10a, R13a

35 y R14a, independientes unos de otros, son hidrógeno, metilo, halógeno, SO3M o acetilamino,

R23a y R29a son metilo, R24a R30a

y , independientes unos de otros, son ciano o carbamoílo, R25a, R26a, R27a, R28a, R31a, R32a, R33a y R34a, independientes unos de otros, son hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, nbutilo, n-pentilo, n-hexilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, 2-metilciclohexilo, 3-metilciclohexilo, isopropilo, sec

40 butilo, 2-metilbutilo, 1-etilopropilo, 1, 2-dimetilpropilo, terc-butilo, 3-metilbutilo, pentan-2-ilo, 2-etilohexilo, 2,2dimetilpropilo, fenilo, bencilo, 2-hidroxietilo, alilo, 2-metoxietilo, 3-metoxi-propilo, 2-cianoetilo, 2-(metiltio)-etilo, 2fluoroetilo, 2-cloroetilo, 3-cloropropilo, 2-(2-hidroxietilsulfanil)-etilo, 2-(2-tercbutilsulfaniletanosulfonil)-etilo, 2-(2hidroxietoxi)-propilo, 2-(2-hidroxi-etoxi)-etilo, 3-(4-hidroxibutoxi)-propilo, 2-(2-hidroxietanosulfonil)-etilo, 3-(2-fenoxietoxi)-propilo, 3-isopropoxi-propilo, 3-etoxi-propilo, 3-etoxibutilo

45 o (C2-C6)-alquilo sustituido con COOM o con SO3M y M es hidrógeno, sodio, potasio, litio o amonio.

50 Ejemplos de tintes preferidos de la fórmula (2a) son los compuestos de fórmulas (2a1 a 2a2594) y mezclas de los mismos (Tabla 3): en cuyo caso R1a, R2a, R7a y R8a son hidróge

Tabla 3

Realizaciones particulares preferidas adicionales de la presente invención son los tintes de la fórmula (2b) y mezclas de los mismos

en donde R1b, R2b, R3b, R4b, R5b, R6b, R7b y R8b, independientes unos de otros, son hidrógeno, alquilo, alcoxi, halógeno, trifluorometilo o SO3M, en cuyo caso al menos dos de ellos son SO3M,

R9bR10bR13b

, , y R14b, independientes unos de otros, son hidrógeno, (C1-C4)alquilo, (C1-C4)-alcoxi, halógeno,

trifluorometil(C1-C4)-acilamino o SO3M, R23b

y R29b, independientes uno de otro, son (C1-C4)-alquilo insustituido, lineal o ramificado, (C5-C7)-cicloalquilo insustituido o (C5-C7)-cicloalquilo sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados preferiblemente del grupo constituido por metilo, etilo, isobutilo, sec-butilo, terc-butilo y metilbutilo, R24b y R30b, independientes uno de otro, son ciano, carbamoílo o alcoxicarbonilo, R25b, R26b, R27b, R28b, R31b, R32b, R33b y R34b, independientes unos de otros, son hidrógeno, alquilo, hidroxialquilo, alcoxi, alquenilo, cicloalquilo, arilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, carbamoílo, alquilureido, fenilureido, hidroxialquilsulfonilalquilo, aminoalquilo, amino-hidroxi-alquilo, alcoxialquilaminoalquilo, tioalcoxialquil-aminoalquilo, aminoalquiloxialquilo, aminoalquiltioxialquilo, cicloalquilalquilo, ariloxialquilo, ariltioxialquilo, heteroarilalquilo, heterocicloalquilalquilo o alquilo interrumpido por uno o más heteroátomos seleccionados del grupo constituido por oxígeno y azufre o alquilo sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo constituido por hidroxi, arilo, cicloalquilo, alcoxi, amino, N-monoalquil-amino, N,N-dialquil-amino, N-monoaril-amino, N,N-diaril-amino, N-alquil-N-aril-amino, Nmonocicloalquil-amino, N,N-dicicloalquil-amino, N-monoalquil-monocicloalquil-amino, N,N-monoaril-mono-cicloalquilamino, N-acilamino, N-alquilsulfonil-amino, ureido, alquilureido, fenilureido, halógeno, ciano, COOM, nitro, acilo, alquilsulfonilo, ariloílo, trifluorometilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, alcoxicarbonilo, aciloxi, ariloiloxi, carbamoílo, sulfamoílo y SO3M o alquilo interrumpido por uno o más heteroátomos seleccionados del grupo constituido por oxígeno y azufre y sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo constituido por hidroxi, arilo, cicloalquilo, alcoxi, amino, N-monoalquil-amino, N,N-dialquil-amino, N-monoaril-amino, N,N-diaril-amino, N-alquil-N-aril-amino, Nmonocicloalquil-amino, N,N-dicicloalquil-amino, N-monoalquil-monocicloalquil-amino, N,N-monoaril-monocicloalquil

amino, N-acilamino, N-alquilsulfonil-amino, ureido, alquilureido, fenilureido, halógeno, ciano, COOM, nitro, acilo, alquilsulfonilo, ariloílo, trifluorometilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, alcoxicarbonilo, aciloxi, ariloiloxi, carbamoílo, sulfamoílo y SO3M o

5 están unidos unos a otros para formar un anillo de cinco o seis miembros que está insustituido o sustituido con uno o más grupos (C1-C4)-alquilo y estando el anillo ininterrumpido o interrumpido por uno o más heteroátomos seleccionados del grupo constituido por oxígeno y azufre y M es hidrógeno, un metal alcalino, amonio, un equivalente de un metal alcalinotérreo o un catión orgánico

10 monovalente.

En tintes especialmente preferidos de la fórmula (2b) R1b, R3b, R4b, R5b, R6b y R8b, independientes unos de otros, son SO3M, hidrógeno, alquilo, alcoxi o halógeno, -en cuyo caso al menos dos de ellos son SO3M,

15 R2b y R7b son hidrógeno, R9b, R10b, R13b

y R14b, independientes unos de otros, son hidrógeno, metilo, halógeno, -SO3M o acetilamino, R23b y R29b son metilo, R24b y R30b, independientes uno de otro, son ciano o carbamoílo, R25b, R26b, R27b, R28b, R31b, R32b, R33b y R34b, independientes unos de otros, son hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, n

20 butil, n-pentilo, n-hexilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, 2-metilciclohexilo, 3-metilciclohexilo, isopropilo, secbutilo, 2-metilbutilo, 1-etilpropilo, 1, 2-dimetilpropilo, terc-butilo, 3-metilbutilo, pentan-2-ilo, 2-etilhexilo, 2,2dimetilpropilo, fenilo, bencilo, 2-hidroxietilo, alilo, 2-metoxietilo, 3-metoxi-propilo, 2-cianoetilo, 2-(metiltio)-etilo, 2fluoroetilo, 2-cloroetilo, 3-cloropropilo, 2-(2-hidroxietilsulfanil)-etilo, 2-(2-terc-butilsulfaniletanosulfonil)-etilo, 2-(2hidroxietoxi)-propilo, 2-(2-hidroxi-etoxi)-etilo, 3-(4-hidroxibutoxi)-propilo, 2-(2-hidroxietanosulfonil)-etilo, 3-(2-fenoxi

25 etoxi)-propilo, 3-isopropoxi-propilo, 3-etoxi-propilo, 3-etoxibutilo o o (C2-C6)-alquilo sustituido con COOM o con SO3M o están unidos unos a otros para formar un anillo de seis miembros que está insustituido o sustituido con uno o más

30 grupos (C1-C4)-alquilo y estando el anillo ininterrumpido o interrumpido por uno o más heteroátomos seleccionados del grupo constituido por oxígeno y azufre y M es hidrógeno, sodio, potasio, litio o amonio.

Ejemplos de tintes preferidos de la fórmula (2b) son los compuestos de fórmulas (2b1 a 2b192) y mezclas de los 35 mismos (Tabla 4) en cuyo caso R1b, R2b, R7b y R8b son hidrógeno.

Tabla 4

S/No: R3b R4b R5b R6b R10b/ R14b R9b/ R13b R24b/ R30b R27b/ R33b R28b/ R34b R25b/ R31b R26b/ R32b

2b1: SO3H H H SO3H Metilo Metilo CN 2-hidroxi-etilo H * *

2b2: H SO3H SO3H H

2b3: SO3H H H SO3H Metilo Metilo CN 2-(2-hidroxi-etilsulfanil)etilo H * *

2b4: H SO3H SO3H H

2b5: SO3H H H SO3H Metilo Metilo CN 2-(2-hidroxietil)propilo H * *

2b6: H SO3H SO3H H

2b7: SO3H H H SO3H Metilo Metilo CN 2-(2-hidroxietoxi)etilo H * *

2b8: H SO3H SO3H H

2b9: SO3H H H SO3H Metilo Metilo CN 3-(4-hidroxibutoxi)propilo H * *

2b10: H SO3H SO3H H

2b11: SO3H H H SO3H Metilo Metilo CN 4-(2hidroxietanosulfonil)fenilo H * *

2b12: H SO3H SO3H H

2b13: SO3H H H SO3H NHCOCH3 OMe CN 2-hidroxi-etilo H * *

2b14: H SO3H SO3H H

2b15: SO3H H H SO3H NHCOCH3 OMe CN 2-(2-hidroxi-etilsulfanil)etilo H * *

2b16: H SO3H SO3H H

2b17: SO3H H H SO3H NHCOCH3 OMe CN 2-(2-hidroxietil)propilo H * *

2b18: H SO3H SO3H H

2b19: SO3H H H SO3H NHCOCH3 OMe CN 2-(2-hidroxietoxi)etilo H * *

2b20: H SO3H SO3H H

2b21: SO3H H H SO3H NHCOCH3 OMe CN 3-(4-hidroxibutoxi)propilo H * *

2b22: H SO3H SO3H H

2b23: SO3H H H SO3H NHCOCH3 OMe CN 4-(2hidroxietanosulfonil)fenilo H * *

2b24: H SO3H SO3H H

2b25: SO3H H H SO3H Metilo Metilo CONH 2 2-hidroxi-etilo H * *

2b26: H SO3H SO3H H

2b27: SO3H H H SO3H Metilo Metilo CONH 2 2-(2-hidroxi-etilsulfanil)etilo H * *

2b28: H SO3H SO3H H

2b29: SO3H H H SO3H Metilo Metilo CONH 2 2-(2-hidroxietil)propilo H * *

2b30: H SO3H SO3H H

2b31: SO3H H H SO3H Metilo Metilo CONH 2 2-(2-hidroxietoxi)etilo H * *

2b32: H SO3H SO3H H

2b33: SO3H H H SO3H Metilo Metilo CONH 2 3-(4-hidroxibutoxi)propilo H * *

2b34: H SO3H SO3H H

2b35: SO3H H H SO3H Metilo Metilo CONH 2 4-(2hidroxietanosulfonil)fenilo H * *

2b36: H SO3H SO3H H

2b37: SO3H H H SO3H NHCOCH3 OMe CONH 2 2-hidroxi-etilo H * *

2b38: H SO3H SO3H H

2b39: SO3H H H SO3H NHCOCH3 OMe CONH 2 2-(2-hidroxi-etilsulfanil)etilo H * *

2b40: H SO3H SO3H H

2b41: SO3H H H SO3H NHCOCH3 OMe CONH 2 2-(2-hidroxietil)propilo H * *

2b42: H SO3H SO3H H

2b43: SO3H H H SO3H NHCOCH3 OMe CONH 2 2-(2-hidroxietoxi)etilo H * *

2b44: H SO3H SO3H H

2b45: SO3H H H SO3H NHCOCH3 OMe CONH 2 3-(4-hidroxibutoxi)propilo H * *

2b46: H SO3H SO3H H

2b47: SO3H H H SO3H NHCOCH3 OMe CONH 2 4-(2hidroxietanosulfonil)fenilo H * *

2b48: H SO3H SO3H H

2b49: SO3H H H SO3H Metilo Metilo CN 2-Sulfo-etilo H * *

2b50: H SO3H SO3H H

2b51: SO3H H H SO3H NHCOCH3 OMe CN 2-Sulfo-etilo H * *

2b52: H SO3H SO3H H

2b53: SO3H H H SO3H Metilo Metilo CONH 2 2-Sulfo-etilo H * *

2b54: H SO3H SO3H H

2b55: SO3H H H SO3H NHCOCH3 OMe CONH 2 2-Sulfo-etilo H * *

2b56: H SO3H SO3H H

2b57: SO3H H H SO3H Metilo Metilo CN 2-Sulfo-etilo Me * *

2b58: H SO3H SO3H H

2b59: SO3H H H SO3H NHCOCH3 OMe CN 2-Sulfo-etilo Me * *

2b60: H SO3H SO3H H

2b61: SO3H H H SO3H Metilo Metilo CONH 2 2-Sulfo-etilo Me * *

2b62: H SO3H SO3H H

2b63: SO3H H H SO3H NHCOCH3 OMe CONH 2 2-Sulfo-etilo Me * *

2b64: H SO3H SO3H H

2b65: SO3H H H SO3H Metilo Metilo CN 2-Carboxi-etilo H * *

2b66: H SO3H SO3H H

2b67: SO3H H H SO3H NHCOCH3 OMe CN 2-Carboxi-etilo H * *

2b68: H SO3H SO3H H

2b69: SO3H H H SO3H Metilo Metilo CONH 2 2-Carboxi-etilo H * *

2b70: H SO3H SO3H H

2b71: SO3H H H SO3H NHCOCH3 OMe CONH 2 2-Carboxi-etilo H * *

2b72: H SO3H SO3H H

2b73: SO3H H H SO3H Metilo Metilo CN 2-hidroxi-etilo H * *

2b74: H SO3H SO3H H

2b75: SO3H H H SO3H Metilo Metilo CN 2-(2-hidroxi-etilsulfanil)etilo H * *

2b76: H SO3H SO3H H

2b77: SO3H H H SO3H Metilo Metilo CN 2-(2-hidroxietil)propilo H * *

2b78: H SO3H SO3H H

2b79: SO3H H H SO3H Metilo Metilo CN 2-(2-hidroxietoxi)etilo H * *

2b80: H SO3H SO3H H

2b81: SO3H H H SO3H Metilo Metilo CN 3-(4-hidroxibutoxi)propilo H * *

2b82: H SO3H SO3H H

2b83: SO3H H H SO3H Metilo Metilo CN 4-(2hidroxietanosulfonil)fenilo H * *

2b84: H SO3H SO3H H

2b85: SO3H H H SO3H NHCOCH3 OMe CN 2-hidroxi-etilo H * *

2b86: H SO3H SO3H H

2b87: SO3H H H SO3H NHCOCH3 OMe CN 2-(2-hidroxi-etilsulfanil)etilo H * *

2b88: H SO3H SO3H H

2b89: SO3H H H SO3H NHCOCH3 OMe CN 2-(2-hidroxietil)propilo H * *

2b90: H SO3H SO3H H

2b91: SO3H H H SO3H NHCOCH3 OMe CN 2-(2-hidroxietoxi)etilo H * *

2b92: H SO3H SO3H H

2b93: SO3H H H SO3H NHCOCH3 OMe CN 3-(4-hidroxibutoxi)propilo H * *

2b94: H SO3H SO3H H

2b95: SO3H H H SO3H NHCOCH3 OMe CN 4-(2hidroxietanosulfonil)fenilo H * *

2b96: H SO3H SO3H H

2b97: SO3 H H H SO3H Metilo Metilo CON H2 2-hidroxietilo H * *

2b98: H SO3H SO3 H H

2b99: SO3 H H H SO3H Metilo Metilo CON H2 2-(2-hidroxietilsulfanil)etilo H * *

2b100: H SO3H SO3 H H

2b101: SO3 H H H SO3H Metilo Metilo CON H2 2-(2-hidroxietil)propilo H * *

2b102: H SO3H SO3 H H

2b103: SO3 H H H SO3H Metilo Metilo CON H2 2-(2-hidroxietoxi)etilo H * *

2b104: H SO3H SO3 H H

2b105: SO3 H H H SO3H Metilo Metilo CON H2 3-(4-hidroxibutoxi)propil o H * *

2b106: H SO3H SO3 H H

2b107: SO3 H H H SO3H Metilo Metilo CON H2 4-(2hidroxietanosulfonil)fenilo H * *

2b108: H SO3H SO3 H H

2b109: SO3 H H H SO3H NHCOC H3 OMe CON H2 2-hidroxietilo H * *

2b110: H SO3H SO3 H H

2b111: SO3 H H H SO3H NHCOC H3 OMe CON H2 2-(2-hidroxietilsulfanil)etilo H * *

2b112: H SO3H SO3 H H

2b113: SO3 H H H SO3H NHCOC H3 OMe CON H2 2-(2-hidroxietil)propilo H * *

2b114: H SO3H SO3 H H

2b115: SO3 H H H SO3H NHCOC H3 OMe CON H2 2-(2-hidroxietoxi)etilo H * *

2b116: H SO3H SO3 H H

2b117: SO3 H H H SO3H NHCOCH3 OMe CON H2 3-(4-hidroxibutoxi)propil o H * *

2b118: H SO3H SO3 H H

2b119: SO3 H H H SO3H NHCOCH3 OMe CON H2 4-(2hidroxietano -sulfonil)fenil o H * *

2b120: H SO3H SO3 H H

2b121: SO3 H H H SO3H Metilo Metilo CN 2-hidroxietilo H O * *

2b122: H SO3H SO3 H H

2b123: SO3 H H H SO3H Metilo Metilo CN 2-(2-hidroxietilsulfanil)etilo H O * *

2b124: H SO3H SO3 H H

2b125: SO3 H H H SO3H Metilo Metilo CN 2-(2-hidroxietil)propilo H O * *

2b126: H SO3H SO3 H H

2b127: SO3 H H H SO3H Metilo Metilo CN 2-(2-hidroxietoxi)etilo H O * *

2b128: H SO3H SO3 H H

2b129: SO3 H H H SO3H Metilo Metilo CN 3-(4-hidroxibutoxi)propil o H

2b130: H SO3H SO3 H H O * *

2b131: SO3 H H H SO3H Metilo Metilo CN 4-(2hidroxietano -sulfonil)fenil o H O * *

2b132: H SO3H SO3 H H

2b133: SO3 H H H SO3H NHCOCH3 OMe CN 2-hidroxietilo H O * *

2b134: H SO3H SO3 H H

2b135: SO3 H H H SO3H NHCOCH3 OMe CN 2-(2-hidroxietilsulfanil)etilo H O * *

2b136: H SO3H SO3 H H

2b137: SO3 H H H SO3H NHCOCH3 OMe CN 2-(2-hidroxietil)propilo H O * *

2b138: H SO3H SO3 H H

2b139: SO3 H H H SO3H NHCOCH3 OMe CN 2-(2-hidroxietoxi)etilo H O * *

2b140: H SO3H SO3 H H

2b141: SO3 H H H SO3H NHCOCH3 OMe CN 3-(4-hidroxibutoxi)propil o H

2b142: H SO3H SO3 H H O * *

2b143: SO3 H H H SO3H NHCOCH3 OMe CN 4-(2hidroxietano -sulfonil)fenil o H O * *

2b144: H SO3H SO3 H H

2b145: SO3 H H H SO3H Metilo Metilo CON H2 2-hidroxietilo H O * *

2b146: H SO3H SO3 H H

2b147: SO3 H H H SO3H Metilo Metilo CON H2 2-(2-hidroxietilsulfanil)etilo H O * *

2b148: H SO3H SO3 H H

2b149: SO3 H H H SO3H Metilo Metilo CON H2 2-(2-hidroxietil)propilo H O * *

2b150: H SO3H SO3 H H

2b151: SO3 H H H SO3H Metilo Metilo CON H2 2-(2-hidroxietoxi)etilo H O * *

2b152: H SO3H SO3 H H

2b153: SO3 H H H SO3H Metilo Metilo CON H2 3-(4-hidroxibutoxi)propil o H O * *

2b154: H SO3H SO3 H H

2b155: SO3 H H H SO3H Metilo Metilo CON H2 4-(2hidroxietano -sulfonil)fenil o H O * *

2b156: H SO3H SO3 H H

2b157: SO3 H H H SO3H NHCOCH3 OMe CON H2 2-hidroxietilo H O * *

2b158: H SO3H SO3 H H

2b159: SO3 H H H SO3H NHCOCH3 OMe CON H2 2-(2-hidroxietilsulfanil)etilo H O * *

2b160: H SO3H SO3 H H

2b161: SO3 H H H SO3H NHCOCH3 OMe CON H2 2-(2-hidroxietil)propilo H O * *

2b162: H SO3H SO3 H H

2b163: SO3 H H H SO3H NHCOCH3 OMe CON H2 2-(2-hidroxietoxi)etilo H O *

2b164: H SO3H SO3 H H

2b165: SO3 H H H SO3H NHCOCH3 OMe CON H2 3-(4-hidroxibutoxi)propil o H O * *

2b166: H SO3H SO3 H H

2b168: H SO3H SO3 H H

2b169: SO3 H H H SO3H Metilo Metilo CN 2-Sulfo-etilo H O * *

2b170: H SO3H SO3 H H

2b171: SO3 H H H SO3H NHCOCH3 OMe CN 2-Sulfo-etilo H O * *

2b172: H SO3H SO3 H H

2b173: SO3 H H H SO3H Metilo Metilo CON H2 2-Sulfo-etilo H O * *

2b174: H SO3H SO3 H H

2b175: SO3 H H H SO3H NHCOCH3 OMe CON H2 2-Sulfo-etilo H O * *

2b176: H SO3H SO3 H H

2b177: SO3 H H H SO3H Metilo Metilo CN 2-Sulfo-etilo M e O * *

2b178: H SO3H SO3 H H

2b179: SO3 H H H SO3H NHCOCH3 OMe CN 2-Sulfo-etilo M e O * *

2b180: H SO3H SO3 H H

2b181: SO3 H H H SO3H Metilo Metilo CON H2 2-Sulfo-etilo M e O * *

2b182: H SO3H SO3 H H

2b183: SO3 H H H SO3H NHCOCH3 OMe CON H2 2-Sulfo-etilo M e O * *

2b184: H SO3H SO3 H H

2b185: SO3 H H H SO3H Metilo Metilo CN 2-Carboxietilo H O * *

2b186: H SO3H SO3 H H

2b187: SO3 H H H SO3H NHCOCH3 OMe CN 2-Carboxietilo H O * *

2b188: H SO3H SO3 H H

2b189: SO3 H H H SO3H Metilo Metilo CON H2 2-Carboxietilo H O * *

2b190: H SO3H SO3 H H

2b191: SO3 H H H SO3H NHCOCH3 OMe CON H2 2-Carboxietilo H O * *

2b192: H SO3H SO3 H H

*se refiere al punto de unión al átomo de nitrógeno

Realizaciones más preferidas de la presente invención son los tintes de la fórmula (2C) y mezclas de los mismos

en donde R1c, R2c, R3c, R4c, R5c, R6c, R7c y R8c, independientes unos de otros, son hidrógeno, alquilo, alcoxi, halógeno, trifluorometilo o SO3M, en cuyo caso al menos dos de ellos son SO3M

R9cR10cR13c

, , y R14c, independientes unos de otros, son hidrógeno, (C1-C4)alquilo, (C1-C4)-alcoxi, halógeno,

trifluorometil(C1-C4)-acilamino o SO3M, R23c

y R29c, independientes uno de otro, son (C1-C4)-alquilo insustituido, lineal o ramificado, (C5-C7)-cicloalquilo insustituido o (C5-C7)-cicloalquilo sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados preferiblemente del grupo constituido por metilo, etilo, isobutilo, sec-butilo, terc-butilo y metilbutilo, R24c y R30c, independientes uno de otro, son ciano, carbamoílo o alcoxicarbonilo, R25c, R26c R27c, R28c, R31c, R32c, R33c y R34c, independientes unos de otros, son hidrógeno, alquilo, hidroxialquilo, alcoxi, alquenilo, cicloalquilo, arilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, carbamoílo, alquilureido, fenilureido, hidroxialquilsulfonilalquilo, aminoalquilo, aminohidroxi-alquil, alcoxialquilaminoalquilo, tioalcoxialquil-aminoalquilo, aminoalquiloxialquilo, aminoalquiltioxialquilo, cicloalquilalquilo, ariloxialquilo, ariltioxialquilo, heteroarilalquilo, heterocicloalquilalquilo o alquilo interrumpido por uno o más heteroátomos seleccionados del grupo constituido por oxígeno y azufre o alquilo sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo constituido por hidroxi, arilo, cicloalquilo, alcoxi, amino, N-monoalquil-amino, N,N-dialquil-amino, N-monoaril-amino, N,N-diaril-amino, N-alquil-N-aril-amino, Nmonocicloalquil-amino, N,N-dicicloalquil-amino, N-monoalquil-monocicloalquil-amino, N,N-monoaril-monocicloalquilamino, N-acilamino, N-alquilsulfonil-amino, ureido, alquilureido, fenilureido, halógeno, ciano, COOM, nitro, acilo, alquilsulfonilo, ariloílo, trifluorometilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, alcoxicarbonilo, aciloxi, ariloiloxi, carbamoílo, sulfamoílo y SO3M o alquilo interrumpido por uno o más heteroátomos seleccionados del grupo constituido por oxígeno y azufre y sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo constituido por hidroxi, arilo, cicloalquilo, alcoxi, amino, N-monoalquil-amino, N,N-dialquil-amino, N-monoaril-amino, N,N-diaril-amino, N-alquil-N-aril-amino, Nmonocicloalquil-amino, N,N-dicicloalquil-amino, N-monoalquil-monocicloalquil-amino, N,N-monoaril-monocicloalquilamino, N-acilamino, N-alquilsulfonil-amino, ureido, alquilureido, fenilureido, halógeno, ciano, COOM, nitro, acilo, alquilsulfonilo, ariloílo, trifluorometilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, alcoxicarbonilo, aciloxi, ariloiloxi, carbamoílo, sulfamoílo y SO3M y M es hidrógeno, un metal alcalino, amonio, un equivalente de un metal alcalinotérreo o un catión orgánico monovalente.

En tintes especialmente preferidos de la fórmula (2c) R1c, R3c, R4c, R5c, R6c y R8c, independientes unos de otros, son SO3M, hidrógeno, alquilo, alcoxi o halógeno, -en cuyo caso al menos dos de ellos son SO3M, R2c y R7c son hidrógeno,

R9c, R10c, R13c

5 y R14c, independientes unos de otros, son hidrógeno, metilo, halógeno, SO3M o acetilamino, R23c y R29c son metilo, R24c y R30c, independientes uno de otro, son ciano o carbamoílo, R25c, R26c, R27c, R28c, R31c, R32c, R33c y R34c, independientes unos de otros, son hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, nbutilo, n-pentilo, n-hexilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, 2-metilciclohexilo, 3-metilciclohexilo, isopropilo, sec10 butilo, 2-metilbutilo, 1-etilpropilo, 1, 2-dimetilpropilo, terc-butilo, 3-metilbutilo, pentan-2-ilo, 2-etilhexilo, 2,2dimetilpropilo, fenilo, bencilo, 2-hidroxietilo, alilo, 2-metoxietilo, 3-metoxipropilo, 2-cianoetilo, 2-(metiltio)-etilo, 2fluoroetilo, 2-cloroetilo, 3-cloropropilo, 2-(2-hidroxietilsulfanil)-etilo, 2-(2-terc-butilsulfaniletanosulfonil)-etilo, 2-(2hidroxietoxi)propilo, 2-(2-hidroxi-etoxi)etilo, 3-(4-hidroxibutoxi)propilo, 2-(2-hidroxietanosulfonil)-etilo, 3-(2-fenoxietoxi)-propilo, 3-isopropoxi-propilo, 3-etoxi-propilo o 3-etoxibutilo 15 o (C2-C6)-alquilo sustituido con COOM o con SO3M y M es hidrógeno, sodio, potasio, litio o amonio.

20 Ejemplos de tintes preferidos de la fórmula (2c) son los compuestos de fórmulas (2 c1 a 2c184) (Tabla 5) y mezclas de los mismos: en cuyo caso por este medio R1c, R2c, R7c y R8c son hidrógeno

Tabla 5

S/No: R3c R4c R5c R6c R10c/ R14c R9c/ R13c R24c / R30c R27c/ R33c R28c/ R34c R25c/ R31c R26c/ R32c

2c1: SO3H H H SO3H 6-SO3H H CN Metilo H Metilo H

2c2: H SO3H SO3H H

2c3: SO3H H H SO3H 6-SO3H H CN Etilo H Etilo H

2c4: H SO3H SO3H H

2c5: SO3H H H SO3H 6-SO3H H CN Propilo H Propilo H

2c6: H SO3H SO3H H

2c7: SO3H H H SO3H 6-SO3H H CN Butilo H Butilo H

2c8: H SO3H SO3H H

2c9: SO3H H H SO3H 6-SO3H H CN Pentilo H Pentilo H

2c10: H SO3H SO3H H

2c11: SO3H H H SO3H 6-SO3H H CN Hexilo H Hexilo H

2c12: H SO3H SO3H H

2c13: SO3H H H SO3H 6-SO3H H CN Ciclobutilo H Ciclobutilo H

2c14: H SO3H SO3H H

2c15: SO3H H H SO3H 6-SO3H H CN Ciclopentil o H Ciclopentil o H

2c16: H SO3H SO3H H

2c17: SO3H H H SO3H 6-SO3H H CN Ciclohexilo H Ciclohexilo H

2c18: H SO3H SO3H H

2c19: SO3H H H SO3H 6-SO3H H CN 2-Metilcicloh exilo H 2-Metilcicloh exilo H

2c20: H SO3H SO3H H

2c21: SO3H H H SO3H 6-SO3H H CN 3-Metilcicloh exilo H 3-Metilcicloh exilo H

2c22: H SO3H SO3H H

2c23: SO3H H H SO3H 6-SO3H H CN Isopropilo H Isopropilo H

2c24: H SO3H SO3H H

2c25: SO3H H H SO3H 6-SO3H H CN Sec-butilo H Sec-butilo H

2c26: H SO3H SO3H H

2c27: SO3H H H SO3H 6-SO3H H CN 2-Metilbutilo H 2-Metilbutilo H

2c28: H SO3H SO3H H

2c29: SO3H H H SO3H 6-SO3H H CN 1-Etilpropilo H 1-Etilpropilo H

2c30: H SO3H SO3H H

2c31: SO3H H H SO3H 6-SO3H H CN 1,2- H 1,2- H

2c32: H SO3H SO3H H Dimetilpro pilo Dimetilprop ilo

2c33: SO3H H H SO3H 6-SO3H H CN Terc-butilo H Terc-butilo H

2c34: H SO3H SO3H H

2c35: SO3H H H SO3H 6-SO3H H CN 3-Metilbutilo H 3-Metilbutilo H

2c36: H SO3H SO3H H

2c37: SO3H H H SO3H 6-SO3H H CN Pentan-2ilo H Pentan-2ilo H

2c38: H SO3H SO3H H

2c39: SO3H H H SO3H 6-SO3H H CN 2-Etilhexilo H 2-Etilhexilo H

2c40: H SO3H SO3H H

2c41: SO3H H H SO3H 6-SO3H H CN 2,2-Dimetilpro pilo H 2,2-Dimetilprop ilo H

2c42: H SO3H SO3H H

2c43: SO3H H H SO3H 6-SO3H H CN Fenilo H Fenilo H

2c44: H SO3H SO3H H

2c45: SO3H H H SO3H 6-SO3H H CN Bencilo H Bencilo H

2c46: H SO3H SO3H H

2c47: SO3H H H SO3H 7-SO3H H CN Metilo H Metilo H

2c48: H SO3H SO3H H

2c49: SO3H H H SO3H 7-SO3H H CN Etilo H Etilo H

2c50: H SO3H SO3H H

2c51: SO3H H H SO3H 7-SO3H H CN Propilo H Propilo H

2c52: H SO3H SO3H H

2c53: SO3H H H SO3H 7-SO3H H CN Butilo H Butilo H

2c54: H SO3H SO3H H

2c55: SO3H H H SO3H 7-SO3H H CN Pentilo H Pentilo H

2c56: H SO3H SO3H H

2c57: SO3H H H SO3H 7-SO3H H CN Hexilo H Hexilo H

2c58: H SO3H SO3H H

2c59: SO3H H H SO3H 7-SO3H H CN Ciclobutilo H Ciclobutilo H

2c60: H SO3H SO3H H

2c61: SO3H H H SO3H 7-SO3H H CN Ciclopentil o H Ciclopentil o H

2c62: H SO3H SO3H H

2c63: SO3H H H SO3H 7-SO3H H CN Ciclohexilo H Ciclohexilo H

2c64: H SO3H SO3H H

2c65: SO3H H H SO3H 7-SO3H H CN 2-Metilcicloh exilo H 2-Metilcicloh exilo H

2c66: H SO3H SO3H H

2c67: SO3H H H SO3H 7-SO3H H CN 3-Metilcicloh exilo H 3-Metilcicloh exilo H

2c68: H SO3H SO3H H

2c69: SO3H H H SO3H 7-SO3H H CN Isopropilo H Isopropilo H

2c70: H SO3H SO3H H

2c71: SO3H H H SO3H 7-SO3H H CN Sec-butilo H Sec-butilo H

2c72: H SO3H SO3H H

2c73: SO3H H H SO3H 7-SO3H H CN 2-Metilbutilo H 2-Metilbutilo H

2c74: H SO3H SO3H H

2c75: SO3H H H SO3H 7-SO3H H CN 1-Etilpropilo H 1-Etilpropilo H

2c76: H SO3H SO3H H

2c77: SO3H H H SO3H 7-SO3H H CN 1,2-Dimetilpro pilo H 1,2-Dimetilprop ilo H

2c78: H SO3H SO3H H

2c79: SO3H H H SO3H 7-SO3H H CN Terc-butilo H Terc-butilo H

2c80: H SO3H SO3H H

2c81: SO3H H H SO3H 7-SO3H H CN 3-Metilbutilo H 3-Metilbutilo H

2c82: H SO3H SO3H H

2c83: SO3H H H SO3H 7-SO3H H CN Pentan-2ilo H Pentan-2ilo H

2c84: H SO3H SO3H H

2c85: SO3H H H SO3H 7-SO3H H CN 2-Etilhexilo H 2-Etilhexilo H

2c86: H SO3H SO3H H

2c87: SO3H H H SO3H 7-SO3H H CN 2,2- H 2,2- H

2c88: H SO3H SO3H H Dimetilpro pilo Dimetilprop ilo

2c89: SO3H H H SO3H 7-SO3H H CN Fenilo H Fenilo H

2c90: H SO3H SO3H H

2c91: SO3H H H SO3H 7-SO3H H CN Bencilo H Bencilo H

2c92: H SO3H SO3H H

2c93: SO3H H H SO3H 6-SO3H H CO NH2 Metil H Metil H

2c94: H SO3H SO3H H

2c95: SO3H H H SO3H 6-SO3H H CO NH2 Etilo H Etilo H

2c96: H SO3H SO3H H

2c97: SO3H H H SO3H 6-SO3H H CO NH2 Propilo H Propilo H

2c98: H SO3H SO3H H

2c99: SO3H H H SO3H 6-SO3H H CO NH2 Butilo H Butilo H

2c100: H SO3H SO3H H

2c101: SO3H H H SO3H 6-SO3H H CO NH2 Pentilo H Pentilo H

2c102: H SO3H SO3H H

2c103: SO3H H H SO3H 6-SO3H H CO NH2 Hexilo H Hexilo H

2c104: H SO3H SO3H H

2c105: SO3H H H SO3H 6-SO3H H CO NH2 Ciclobutilo H Ciclobutilo H

2c106: H SO3H SO3H H

2c107: SO3H H H SO3H 6-SO3H H CO NH2 Ciclopentil o H Ciclopentil o H

2c108: H SO3H SO3H H

2c109: SO3H H H SO3H 6-SO3H H CO NH2 Ciclohexilo H Ciclohexilo H

2c110: H SO3H SO3H H

2c111: SO3H H H SO3H 6-SO3H H CO NH2 2-Metilcicloh exilo H 2-Metilcicloh exilo H

2c112: H SO3H SO3H H

2c113: SO3H H H SO3H 6-SO3H H CO NH2 3-Metilcicloh exilo H 3-Metilcicloh exilo H

2c114: H SO3H SO3H H

2c115: SO3H H H SO3H 6-SO3H H CO NH2 Isopropilo H Isopropilo H

2c116: H SO3H SO3H H

2c117: SO3H H H SO3H 6-SO3H H CO NH2 Sec-butilo H Sec-butilo H

2c118: H SO3H SO3H H

2c119: SO3H H H SO3H 6-SO3H H CO NH2 2-Metilbutilo H 2-Metilbutilo H

2c120: H SO3H SO3H H

2c121: SO3H H H SO3H 6-SO3H H CO NH2 1-Etilpropilo H 1-Etilpropilo H

2c122: H SO3H SO3H H

2c123: SO3H H H SO3H 6-SO3H H CO NH2 1,2-Dimetilpro pilo H 1,2-Dimetilprop ilo H

2c124: H SO3H SO3H H

2c125: SO3H H H SO3H 6-SO3H H CO NH2 Terc-butilo H Terc-butilo H

2c126: H SO3H SO3H H

2c127: SO3H H H SO3H 6-SO3H H CO NH2 3-Metilbutilo H 3-Metilbutilo H

2c128: H SO3H SO3H H

2c129: SO3H H H SO3H 6-SO3H H CO NH2 Pentan-2ilo H Pentan-2ilo H

2c130: H SO3H SO3H H

2c131: SO3H H H SO3H 6-SO3H H CO NH2 2-Etilhexilo H 2-Etilhexilo H

2c132: H SO3H SO3H H

2c133: SO3H H H SO3H 6-SO3H H CO NH2 2,2-Dimetilpro pilo H 2,2-Dimetilprop ilo H

2c134: H SO3H SO3H H

2c135: SO3H H H SO3H 6-SO3H H CO NH2 Fenilo H Fenilo H

2c136: H SO3H SO3H H

2c137: SO3H H H SO3H 6-SO3H H CO NH2 Bencilo H Bencilo H

2c138: H SO3H SO3H H

2c139: SO3H H H SO3H 7-SO3H H CO NH2 Metil H Metil H

2c140: H SO3H SO3H H

2c141: SO3H H H SO3H 7-SO3H H CO NH2 Etilo H Etilo H

2c142: H SO3H SO3H H

2c143: SO3H H H SO3H 7-SO3H H CO Propilo H Propilo H

2c144: H SO3H SO3H H NH2

2c145: SO3H H H SO3H 7-SO3H H CO NH2 Butilo H Butilo H

2c146: H SO3H SO3H H

2c147: SO3H H H SO3H 7-SO3H H CO NH2 Pentilo H Pentilo H

2c148: H SO3H SO3H H

2c149: SO3H H H SO3H 7-SO3H H CO NH2 Hexilo H Hexilo H

2c150: H SO3H SO3H H

2c151: SO3H H H SO3H 7-SO3H H CO NH2 Ciclobutilo H Ciclobutilo H

2c152: H SO3H SO3H H

2c153: SO3H H H SO3H 7-SO3H H CO NH2 Ciclopentil o H Ciclopentil o H

2c154: H SO3H SO3H H

2c155: SO3H H H SO3H 7-SO3H H CO NH2 Ciclohexilo H Ciclohexilo H

2c156: H SO3H SO3H H

2c157: SO3H H H SO3H 7-SO3H H CO NH2 2-Metilcicloh exilo H 2-Metilcicloh exilo H

2c158: H SO3H SO3H H

2c159: SO3H H H SO3H 7-SO3H H CO NH2 3-Metilcicloh exilo H 3-Metilcicloh exilo H

2c160: H SO3H SO3H H

2c161: SO3H H H SO3H 7-SO3H H CO NH2 Isopropilo H Isopropilo H

2c162: H SO3H SO3H H

2c163: SO3H H H SO3H 7-SO3H H CO NH2 Sec-butilo H Sec-butilo H

2c164: H SO3H SO3H H

2c165: SO3H H H SO3H 7-SO3H H CO NH2 2-Metilbutilo H 2-Metilbutilo H

2c166: H SO3H SO3H H

2c167: SO3H H H SO3H 7-SO3H H CO NH2 1-Etilpropilo H 1-Etilpropilo H

2c168: H SO3H SO3H H

2c169: SO3H H H SO3H 7-SO3H H CO NH2 1,2-Dimetilprop ilo H 1,2-Dimetilprop ilo H

2c170: H SO3H SO3H H

2c171: SO3H H H SO3H 7-SO3H H CO NH2 Terc-butilo H Terc-butilo H

2c172: H SO3H SO3H H

2c173: SO3H H H SO3H 7-SO3H H CO NH2 3-Metilbutilo H 3-Metilbutilo H

2c174: H SO3H SO3H H

2c175: SO3H H H SO3H 7-SO3H H CO NH2 Pentan-2ilo H Pentan-2ilo H

2c176: H SO3H SO3H H

2c177: SO3H H H SO3H 7-SO3H H CO NH2 2-Etilhexilo H 2-Etilhexilo H

2c178: H SO3H SO3H H

2c179: SO3H H H SO3H 7-SO3H H CO NH2 2,2-Dimetilprop ilo H 2,2-Dimetilprop ilo H

2c180: H SO3H SO3H H

2c181: SO3H H H SO3H 7-SO3H H CO NH2 Fenilo H Fenilo H

2c182: H SO3H SO3H H

2c183: SO3H H H SO3H 7-SO3H H CO NH2 Bencilo H Bencilo H

2c184: H SO3H SO3H H

La presente invención proporciona también un proceso para la producción de tintes de la fórmula (I) que comprende los pasos de: a) diazotación de un compuesto de la fórmula (3)

en donde R1 a R8 se definen como arriba b) reacción de la sal de diazonio obtenida en el paso a) con compuestos de la fórmula (4) y (5)

en donde R9 a R16 se definen como arriba, para producir un compuesto intermedio de la fórmula (6)

c) diazotación del compuesto de la fórmula (6), d) reacción de la sal de diazonio obtenida en el paso c) con compuestos de la fórmula (7) y (8), (9) y (10), (11) y (12)

o mezclas de los mismos: en donde R17 a R19 y R20 a R22 y R23 a R28 y R29 a R34 se definen como se ha indicado arriba.

La diazotación del compuesto de las fórmulas (3) y (6) se puede realizar por métodos de diazotación que son conocidos por una persona experta en la técnica, preferentemente mediante nitrito de sodio o ácido nitrosilsulfúrico en medio ácido utilizando ácidos inorgánicos tales como ácido clorhídrico, ácido sulfúrico o ácido fosfórico o mezclas de los mismos, o ácidos orgánicos tales como ácido acético o ácido propiónico o mezclas de éstos. También pueden ser utilizados ventajosamente mezclas de ácidos inorgánicos con ácidos orgánicos.

La reacción de acoplamiento de la sal de diazonio obtenida por diazotación del compuesto de la fórmula (3) sobre los compuestos de fórmulas (4) y (5), así como la reacción de acoplamiento de la sal de diazonio obtenida por diazotación del compuesto de la fórmula (6) sobre los compuestos de fórmulas (7) y (8) o (9) y (10) o (11) y (12) o mezclas de los mismos pueden realizarse asimismo por métodos conocidos.

Los compuestos de la fórmula (3) son conocidos y están disponibles comercialmente o pueden sintetizarse mediante reacciones químicas comunes conocidas por una persona experta en la técnica, tales como los métodos descritos en los documentos US 5.728.874 o DE172106.

Las piridonas de la fórmula (7) y (8) en las cuales R18 y R21 son ciano están disponibles comercialmente o pueden sintetizarse por métodos descritos en la bibliografía tales como US 2004006234 A1. Los piridona-nitrilos obtenidos pueden derivatizarse ulteriormente por reacciones conocidas por las personas expertas en la técnica, tales como la hidrólisis para formar piridonas de fórmula (7) y (8) en las cuales R18 y R21 son carbonamida o por hidrólisis y esterificación ulterior para formar piridinas para formar piridonas de la fórmula (7) y (8) en las cuales R18 y R21 son alcoxicarbonilo.

Las piridinas de fórmula (9), (10), (11) y (12) en las cuales R24 y R30 designan ciano están disponibles comercialmente o pueden sintetizarse por métodos descritos en la bibliografía tales como DE2230392. Por analogía, todas las diamino-piridinas que se utilizan en esta invención pueden sintetizarse con el protocolo. Las piridinas obtenidas pueden derivatizarse ulteriormente por reacciones conocidas para las personas expertas en la técnica, tales como la hidrólisis para formar piridinas de la fórmula (7), (8), (9) y (10) en donde R24 y R30 son carbonamida o por hidrólisis y esterificación ulterior para formar piridinas en las cuales R24 y R30 son alcoxicarbonilo.

Las reacciones de derivatización arriba mencionadas pueden realizarse en medios alcalinos o ácidos, preferiblemente en medios ácidos utilizando ácidos inorgánicos fuertes tales como ácido sulfúrico o ácido clorhídrico gaseoso o en solución, resinas ácidas o clorotrimetilsilano u otro catalizador ácido adecuado en presencia del alcohol correspondiente. Las reacciones se llevan a cabo ventajosamente en atmósfera inerte a temperaturas comprendidas en el intervalo de 40ºC a 150ºC.

Alternativamente, las reacciones de derivatización arriba mencionadas pueden realizarse como paso final después de la síntesis de los tintes correspondientes con piridona-nitrilos.

Los tintes de la presente invención pueden utilizarse solos o en mezcla con otros tintes conforme a la presente invención y/u otras sustancias.

Así, una composición química que comprende uno o más tinte(s) como se ha descrito arriba es también un aspecto de la presente invención.

Una composición química constituida por dos o más tintes arriba descritos constituye otro aspecto preferido de la presente invención.

También una solución acuosa para tinción que comprende uno o más tinte(s) como se ha descrito arriba formas un aspecto de la presente invención.

Los tintes de la presente invención son adecuados para tinción y estampación de materiales de fibras naturales, manufacturados, regenerados, modificados o sintéticos que contienen hidroxilo, amino, y/o carboxamido y sus mezclas por los métodos de aplicación descritos abundantemente en la técnica para tintes ácidos.

Por tanto, la presente invención se dirige también a un proceso para tinción o estampación de material que contiene carboxamido y/o hidroxilo, que comprende poner en contacto el material que contiene carboxamido y/o hidroxilo con un tinte como se ha descrito arriba.

El uso de un tinte como se describe arriba, una composición química como se ha descrito arriba o una solución acuosa, como se ha arriba descrito para tinción de fibras, así como mezclas de estas fibras seleccionados del grupo constituido por: materiales de fibra sintética, materiales de nailon, fibras de nailon-6, nailon 6.6 y aramida, fibras vegetales, fibras de semillas, algodón, algodón orgánico, kapok, bonete de cáscara de coco; fibras blandas, lino, cáñamo, yute, kenaf, ramio, ratán; fibras de hojas, sisal, henequén, banana; fibras de tallo, bambú; fibras de animales, lana, lana orgánica, seda, lana de Cachemira, fibra de alpaca, mohair, materiales de fibra de Angora, así como piel y cuero; fibras manufacturadas, regeneradas y recicladas, fibras celulósicas; fibras de papel, fibras celulósicas regeneradas, fibras de rayón-viscosa, fibras de acetato y triacetato y fibras Lyocell forma otro aspecto de la presente invención.

Todavía otro aspecto de la presente invención es (son): fibra y mezclas que contienen dicha fibra seleccionadas del grupo constituido por: materiales de fibra sintética, materiales de nailon, nailon-6, fibras de nailon 6.6 y aramida, fibras vegetales, fibras de semillas, algodón, algodón orgánico, kapok, bonete de cáscara de coco; fibras blandas, lino, cáñamo, yute, kenaf, ramio, ratán; fibras de hojas, sisal, henequén, banana; fibras de tallo, bambú; fibras de animales, lana, lana orgánica, seda, lana de Cachemira, fibra de alpaca, mohair, fibra de Angora, así como materiales de piel y cuero; fibras manufacturadas, regeneradas y recicladas, fibras celulósicas; fibras de papel, fibras celulósicas regeneradas, fibras de rayón-viscosa, fibras de acetato y triacetato y fibras Lyocell que comprenden uno

o más tinte(s) de la presente invención sea en forma química o físicamente combinada.

Los sustratos arriba mencionados para tinción pueden estar presentes en varias formas tales como, pero sin carácter limitante, hilado, tela tejida, tela de punto formadora de bucle o alfombra. Por ejemplo, en forma de estructuras laminares, tales como papel y cuero, en forma de films, tales como films de nailon, o en forma de masa a granel, por compuesta por ejemplo de poliamida y poliuretano, en particular en forma de fibras, por ejemplo, fibras de celulosa. Las fibras son preferentemente fibras textiles, por ejemplo, en forma de telas no tejidas o hilados o en forma de madejas o bobinas enrolladas.

Los tintes de la presente invención y sus sales o mixturas pueden utilizarse como un solo colorante de tinción en procesos de tinción o estampación o pueden formar parte de un colorante de combinación di-, tri-o multicomponente en composiciones de tinción o estampación. Tinciones coloreadas de dos, tres o más componentes exhiben un nivel de similar comparado con una tinción realizada con un solo componente colorante de tinción.

Los tintes de la presente invención y sus sales o mezclas son altamente compatibles con otros tintes ácidos conocidos y disponibles comercialmente, y pueden utilizarse junto con dichos tintes de cromóforos afines y eficiencia técnica similar para obtener matices específicos. La eficiencia técnica similar incluye: acumulación comparable, propiedades de solidez comparables y tasas de agotamiento comparables durante las tinciones.

Los tintes conforme a la invención pueden aplicarse a los materiales mencionados, especialmente los materiales de fibra mencionados, por las técnicas de aplicación conocidas para tintes solubles en agua. Esto es aplicable tanto a los procesos de tinción como a los de estampación.

Ello se aplica en particular a la producción de tinciones sobre materiales de fibra compuestos de lana o de otras poliamidas naturales o de poliamidas sintéticas y sus mezclas con otros materiales de fibra. En general, el material a teñir se introduce en el baño a una temperatura aproximada de 40ºC, se agita en el mismo durante algún tiempo, se ajusta luego el baño de tinción al Ph débilmente ácido deseado, preferiblemente ácido acético débil, y se lleva a cabo la tinción real a una temperatura comprendida entre 60 y 98ºC. Sin embargo, las tinciones pueden llevarse a cabo también a ebullición o en un aparato de tinción sellado a temperaturas de hasta 106 º C.

Dado que la solubilidad en agua de los tintes conforme a la invención es muy buena, los mismos pueden utilizarse también con ventaja en procesos de tinción continua ordinarios.

Los tintes de la presente invención pueden utilizarse también en procesos de estampación digitales, en particular en estampación digital de tejidos. Para esto, los tintes de la presente invención tienen que formularse en tintas acuosas.

Una tinta para estampación digital de tejidos que comprende un tinte de la presente invención es otro aspecto de la presente invención.

Las tintas de la presente invención comprenden el tinte de la presente invención en cantidades que van preferentemente desde 0.1 hasta 50% en peso, más preferiblemente desde 0,5 a 30% en peso y muy preferentemente de 1 a 15% en peso, basado en el peso total de la tinta.

Si se desea, las tintas pueden contener adicionalmente tintes utilizados en estampación digital además de los uno o más tintes de la presente invención.

Para las tintas de la presente invención a utilizar en el proceso de flujo continuo, puede ajustarse una conductividad de 0, 5 a 25 mS/m mediante la adición de un electrólito. Electrólitos útiles incluyen, por ejemplo, nitrato de litio y nitrato de potasio. Las tintas de la presente invención pueden incluir disolventes orgánicos en un nivel total de 1 a 50% en peso y preferiblemente de 5 a 30% en peso. Disolventes orgánicos adecuados son por ejemplo, alcoholes tales como metanol, etanol, 1-propanol, isopropanol, 1-butanol, terc-butanol, alcohol pentílico, alcoholes polivalentes por ejemplo: 1,2-etanodiol, 1,2,3-propanotriol, butanodiol, 1,3-butanodiol, 1,4-butanodiol, 1,2-propanodiol, 2,3propanodiol, pentanodiol, 1,4-pentanodiol, 1,5-pentanodiol, hexanodiol, D,L-1,2-hexanodiol, 1,6-hexanodiol, 1,2,6hexanotriol, 1,2-octanodiol, 1, 6-hexanodiol, polialquilenglicoles, por ejemplo: polietilenglicol, polipropilenglicol, alquilenglicoles que tienen 1 a 8 grupos alquileno, por ejemplo: monoetilenglicol, dietilenglicol, trietilenglicol, tetraetilenglicol, tioglicol, tiodiglicol, butiltriglicol, hexilenglicol, propilenglicol, dipropilenglicol, tripropilenglicol, alquiléteres inferiores de alcoholes polivalentes, por ejemplo: monometil-éter de etilenglicol, monoetil-éter de etilenglicol, monobutil-éter de etilenglicol, monometil-éter de dietilenglicol, monoetil-éter de dietilenglicol, monobutiléter de dietilenglicol, monohexil-éter de dietilenglicol, monometil-éter de trietilenglicol, monobutil-éter de trietilenglicol, monometil-éter de tripropilenglicol, monometil-éter de tetraetilenglicol, monobutil-éter de tetraetilenglicol, dimetil-éter de tetraetilenglicol, monometil-éter de propilenglicol, monoetil-éter de propilenglicol, monobutil-éter de propilenglicol, isopropil-éter de tripropilenglicol, polialquileno-éteres de glicol, como, por ejemplo: monometil-éter de polietilenglicol, glicerol-éter de polipropilenglicol, tridecil-éter de polietilenglicol, nonilfenil-éter de polietilenglicol, aminas, tales como, por ejemplo : metilamina, etilamina, trietilamina, dietilamina, dimetilamina, trimetilamina, dibutilamina, dietanolamina, trietanolamina, acetiletanolamina N,N-formiletanolamina, etilendiamina, derivados de urea, tales como, por ejemplo: urea, tiourea, N-metilurea, N,N'-epsilon-dimetilurea, etilenurea, 1,1,3,3-tetrametilurea, amidas, tales como, por ejemplo: dimetilformamida, dimetilacetamida, acetamida, cetonas o cetoalcoholes, tales como, por ejemplo: acetona, diacetona-alcohol, éteres cíclicos, tales como, por ejemplo: tetrahidrofurano, trimetiloletano, trimetilolpropano, 2butoxietanol, alcohol bencílico, 2-butoxietanol, gamma-butirolactona, epsilon-caprolactama, y adicionalmente sulfolano, dimetilsulfolano, metilsulfolano, 2,4-dimetilsulfolano, dimetil-sulfona, butadieno-sulfona, dimetil-sulfóxido, dibutil-sulfóxido, N-ciclohexilpirrolidona, N-metil-2-pirrolidona, N-etil-pirrolidona, 2-pirrolidona, 1-(2-hidroxietil)-2pirrolidona, 1-(3-hidroxipropilo)-2-pirrolidona, 1,3-dimetilo2-imidazolidinona, 1,3-dimetilo2-imidazolinona, 1,3bismetoximetilimidazolidine, 2-(2-metoxietoxi)etanol, 2-(2-etoxietoxi) etanol, 2-(2-butoxietoxi) etanol, 2-(2propoxietoxi) etanol, piridina, piperidina, butirolactona, trimetilpropano, 1,2-dimetoxipropano, dioxano-acetato de etilo, etilenodiaminatetraacetato-éter etil-pentílico, 1,2-dimetoxipropano y trimetilpropano.

Las tintas de la presente invención pueden incluir otros aditivos habituales, por ejemplo, moderadores de viscosidad para ajustar las viscosidades en el rango de 1,5 a 40,0 mPa en un intervalo de temperatura de 20 a 50ºC. Las tintas preferidas tienen una viscosidad de 1,5 a 20 mPa, y tintas particularmente preferidas tienen una viscosidad de 1,5 a 15 mPa.

Moderadores de la viscosidad útiles incluyen aditivos reológicos, por ejemplo: polivinilcaprolactama, polivinilpirrolidona y sus copolímeros polieterpoliol, espesantes asociativos, poliurea, poliuretano, alginatos de sodio, galactomananos modificados, polieterurea, poliuretano, y éteres de celulosa no iónicos.

Como aditivos adicionales, las tintas de la invención pueden incluir sustancias tensioactivas para ajustar tensiones superficiales de 20 a 65 mN/m, que se adaptan en caso necesario en función del proceso utilizado (tecnología térmica o piezoeléctrica). Sustancias tensioactivas útiles incluyen, por ejemplo: todos los surfactantes, preferentemente surfactantes no iónicos, butildiglicol, y 1,2-hexanodiol.

Las tintas de la presente invención pueden comprender adicionalmente aditivos habituales, por ejemplo, sustancias para inhibir el crecimiento de hongos y bacterias en cantidades de 0,01 a 1% en peso basado en el peso total de la tinta.

Las tintas pueden prepararse de manera convencional por mezcladura de los componentes en agua.

Las tintas de la invención son especialmente útiles en procesos de estampación por inyección de tinta para la estampación de una gran diversidad de materiales pretratados, tales como seda, cuero, lana, fibras de poliamida y poliuretanos y materiales de fibra celulósica de cualquier tipo. Telas de mezcla, por ejemplo, mezclas de algodón, seda, lana con fibras poliéster o fibras de poliamida se pueden estampar de manera similar. En contraste con la estampación textil convencional, donde la tinta de estampación contiene ya todas las sustancias químicas necesarias, en la estampación digital o por inyección de tinta los adyuvantes tienen que aplicarse al sustrato textil en un paso de pretratamiento separado.

El pretratamiento del sustrato textil, por ejemplo, fibras de celulosa y celulosa regenerada, así como de seda y lana, se efectúa con un licor acuoso alcalino antes de la estampación. Además, son necesarios espesantes para evitar el corrimiento de los diseños cuando se aplica la tinta de estampación, por ejemplo, alginatos de sodio, poliacrilatos modificados o galactomananos muy eterificados.

Estos reactivos de pretratamiento se aplican uniformemente al sustrato textil en una cantidad definida utilizando aplicadores adecuados, por ejemplo, utilizando un fular de 2 ó 3 rodillos, tecnologías de pulverización sin contacto, mediante la aplicación de espuma o utilizando tecnologías de inyección de tinta adecuadamente adaptadas y secado posterior.

Los ejemplos siguientes sirven para ilustrar la invención. Las partes y porcentajes se expresan en peso salvo que se indique lo contrario. La relación entre partes en peso y partes en volumen es la del kilogramo al litro.

EJEMPLOS:

Ejemplo de producción 1: Se disolvieron primeramente 8,62 g de ácido 4,4'-diamino-bifenil-2, 2'-disulfónico en agua a pH ligeramente ácido para dar una solución completa. Se agregó hielo a la solución y cuando la temperatura alcanzó 10 a 15ºC, se añadieron gota a gota 10,6 ml de solución de nitrito de sodio 5N a la solución de ácido 4,4’-diamino-bifenil-2,2’disulfónico. La mezcla de reacción se enfrió ulteriormente a 0 a 8ºC utilizando un baño acuoso de hielo y sal. Cuando la temperatura alcanzó 0 a 8ºC, la mezcla se añadió gota a gota a 12,38 g de ácido clorhídrico concentrado con 12 g de hielo. La mezcla de reacción se agitó durante una hora hasta que se hubo formado completamente una suspensión amarilla.

Se añadieron directamente 6,55 g de 2, 5-dimetilfenilamina a la suspensión amarilla y se agitó. Se observó un precipitado violeta después de la adición. El precipitado intermedio, ácido 4,4'-bis-(4-amino-2,5-dimetilfenilazo)bifenil-2,2'-disulfónico obtenido se filtró con succión, se lavó con disolvente orgánico y se secó.

Se disolvieron luego en agua 14,50 g del compuesto intermedio secado, ácido 4,4'-bis-(4-amino-2,5-dimetilfenilazo)bifenil-2,2'-disulfónico, a un pH ligeramente ácido para dar una solución completa de color violeta rojizo. Se añadió hielo a la solución y cuando la temperatura alcanzó 10 a 15ºC, se añadieron gota a gota 10,1 ml de solución de nitrito de sodio 5N a la solución de ácido 4,4'-bis-(4-amino-2,5-dimetilfenilazo)-bifenil-2,2'-disulfónico. La mezcla de reacción se enfrió ulteriormente a 0 a 8ºC utilizando un baño acuoso de hielo y sal. Alcanzada la temperatura de 0 a 8ºC, la mezcla se añadió gota a gota a ácido clorhídrico concentrado con hielo. Se formó una suspensión violeta y la mezcla de reacción se agitó hasta finalización de la operación. La mezcla de reacción obtenida se utilizó en el paso siguiente como se describe a continuación sin más purificación:

Se agitaron 10,93 g de 1-etil-6-hidroxi-4-metil-2-oxo-1,2-dihidro-piridina-3-carbonitriloen metanol y se ajustó el pH hasta ligera acidez. La suspensión violeta se añadió gota a gota a la solución de metanol y se agitó. Se observó un precipitado anaranjado brillante después de la adición. El precipitado obtenido se filtró con succión y se lavó con salmuera, dando el producto de la fórmula 1a8.

Los datos analíticos son consistentes con la estructura asignada para el producto 1a8.

El producto 1a8 tiñe los materiales de fibras objetivo en tonos anaranjados brillantes.

Por analogía, todos los tintes de las fórmulas (1a1-1a1249) pueden sintetizarse conforme al método arriba descrito.

Ejemplo de tinción 1-1:

1 parte del tinte 1a8 de esta invención se disolvió en 2000 partes de agua y 1 parte de adyuvante de igualación (basado en el producto de condensación de una amina alifática superior y óxido de etileno) y se agregaron 6 partes de acetato de sodio. Se ajustó luego el pH a 5 con ácido acético (80%). El baño de tinción se calentó a 50ºC durante 10 minutos y se introdujeron luego en el mismo 100 partes de una tela tejida de poliamida-6. La temperatura se elevó a 98ºC a lo largo de 50 minutos y luego se llevó a cabo la tinción a esta temperatura durante 60 minutos. Esto fue seguido por enfriamiento a 60ºC y la retirada del material teñido. La tela de poliamida-6 se lavó con agua caliente y fría, se jabonó y finalmente se centrifugó y se secó.

Las tinciones anaranjadas obtenidas tienen muy buena solidez a la luz y la humedad, así como uniformidad satisfactoria en la fibra.

Ejemplo de tinción 1-2:

1 parte del tinte 1a8 de esta invención se disolvió en 2000 partes de agua y se agregaron 1 parte de adyuvante de igualación (basado en el producto de condensación de una amina alifática superior y óxido de etileno) y 6 partes de acetato de sodio. Se ajustó luego el pH a 5,5 con ácido acético (80%). El baño de tinción se calentó a 50ºC durante 10 minutos y se introdujeron luego en el mismo 100 partes de una tela tejida de poliamida 6.6. Se elevó la temperatura a 120ºC en el vaso de tinción cerrado a lo largo de 50 minutos y luego se llevó a cabo la tinción a esta temperatura durante 60 minutos. Esto fue seguido por enfriamiento a 60ºC y la retirada del material teñido. La tela de poliamida 6,6 se lavó con agua caliente y fría, se jabonó y finalmente se centrifugó y se secó.

Ejemplo de tinción 1-3:

100 partes de material de poliamida-6 se fulardearon con 100 partes de una solución de licor a 50ºC que estaba constituida por 40 partes del tinte 1a8, 100 partes de urea, 20 partes de un solubilizante no iónico basado en butildiglicol, 20 partes de ácido acético para ajustar el pH a 4,0, 10 partes de adyuvante de igualación (basado en amida de ácido graso aminopropil-etoxilado) y 815 partes de agua. El material se enrolló y se puso en una cámara de vapor a 85ºC hasta 98ºC durante 3 a 6 horas. Después de la fijación, la tela se lavó con agua caliente y fría, se jabonó y finalmente se centrifugó y se secó.

Ejemplo de tinción 1-4:

1 parte del tinte 1a8 de esta invención se disolvió en 2000 partes de agua y 5 partes de sulfato de sodio, y se agregaron 1 parte de adyuvante de igualación (basado en el producto de condensación de una amina alifática superior y óxido de etileno) y 5 partes de acetato de sodio. Se ajustó luego el pH a 4,5 con ácido acético (80%). El baño de tinción se calentó a 50ºC durante 10 minutos y se introdujeron luego en el mismo 100 partes de una tela de lana tejida. Se elevó la temperatura a 100ºC a lo largo de 50 minutos y luego se llevó a cabo la tinción a esta temperatura durante 60 minutos. Esto fue seguido por enfriamiento a 90ºC y retirada del material teñido. La tela de lana se lavó con agua caliente y fría, se jabonó y finalmente se centrifugó y se secó.

Ejemplo de tinción 1-5:

1 parte del tinte 1a8 de esta invención se disolvió en 1000 partes de agua blanda y 7,5 partes de sulfato de sodio, y se agregó 1 parte de un agente humectante (aniónico). Se agregaron a esta solución 100 partes de una tela de punto de algodón blanqueada. El baño de tinción se calentó luego hasta 98ºC con un gradiente de 2ºC/min y luego se llevó a cabo la tinción a esta temperatura durante 60 minutos. Esto fue seguido por enfriamiento hasta 80ºC. A 80ºC, se continuó la tinción durante otros 20 minutos. El material teñido se retiró luego y se lavó con agua caliente y fría, se jabonó y finalmente se centrifugó y se secó.

Ejemplo de tinción 1-6:

4 partes de pasta de sulfito blanqueada químicamente (madera de pino) se mezclaron con 100 partes de agua a 55ºC. Se disolvió 1 parte del tinte 1a8 de esta invención en 100 partes de agua caliente. Se añadieron 80 partes de esta solución a la pasta mezclada y se mezcló durante 2 minutos. Después de ello, la mezcla se aprestó con cola de resina de manera convencional y se mezcló durante otros 2 minutos. Se diluyeron luego 55 partes de esta solución con 2000 partes de agua fría y se fabricó el papel a partir de esta solución.

EL papel teñido anaranjado tiene buena solidez a la humedad.

Ejemplo de producción 2 -Preparación de una tinta:

Se disolvieron 3 partes del tinte 1a8 de esta invención en 82 partes de agua desionizada y se añadieron al baño de tinción con 15 partes de dietilenglicol a 60ºC. Al enfriar, se obtuvo una tinta de estampación anaranjada. La tinta de estampación anaranjada puede utilizarse para estampación por inyección de tinta sobre papel, poliamida o tejidos de lana.

Ejemplo de producción 3:

Se disolvieron primeramente 8,62 g de ácido 4,4’-diamino-bifenil-2,2’-disulfónico en agua a pH ligeramente ácido para dar una solución completa. Se agregó hielo a la solución y cuando la temperatura alcanzó 10 a 15ºC, se añadieron gota a gota 10,6 ml de solución de nitrito de sodio 5N. La mezcla de reacción se enfrió ulteriormente a 0 a 8ºC cuando la mezcla se agregó gota a gota a 12,38 g de ácido clorhídrico concentrado con 12 g de hielo. Se formó una suspensión amarilla y la mezcla de reacción se completó en una hora.

Se añadieron directamente 6,30 g de 2,5-dimetilfenilamina a la suspensión del compuesto diazoico y se agitó. Se observó un precipitado violeta después de la adición. El precipitado intermedio obtenido, ácido 4,4'-bis-(4-amino-2,5dimetilfenilazo)-bifenil-2,2'-disulfónico, se filtró con succión, se lavó con disolvente orgánico y se secó.

15,22 g del compuesto intermedio secado, ácido 4,4'-bis-(4-amino-2,5-dimetilfenilazo)-bifenil-2,2'-disulfónico, se disolvieron luego en agua a pH ligeramente ácido para dar una solución completa de color anaranjado rojizo. Se agregó hielo a la solución y cuando la temperatura alcanzó 10 a 15ºC, se agregaron 10,1 ml de solución de nitrito de sodio 5N gota a gota. La mezcla de reacción se enfrió ulteriormente a 0 a 8ºC cuando la mezcla se añadió gota a gota a ácido clorhídrico concentrado con hielo. Se formó una suspensión violeta y la mezcla de reacción se completó en 90 minutos.

La mezcla de reacción obtenida se utilizó en el paso siguiente como se describe a continuación: Se agitaron en metanol 14,62 g de 2,6-bis-(3-metoxi-propilamino)-4-metilnicotinonitrilo y se ajustaron a un pH ligeramente ácido. La mezcla de reacción se añadió gota a gota a la solución de metanol y se agitó. Se observó un precipitado anaranjado brillante después de la adición. El precipitado obtenido se filtró con succión y se lavó con salmuera, dando un producto de la fórmula 2a842. Los datos analíticos son consistentes con la estructura asignada para el producto 2a842. El producto tiñe los materiales de fibra objetivo en tonos brillantes anaranjados o rojos.

Análogamente, todos los tintes de fórmulas (2a1-2a1938) pueden sintetizarse conforme al método arriba descrito.

Ejemplo de tinción 3-1:

1 parte del tinte 2a842 de esta invención se disolvió en 2000 partes de agua y se agregaron 1 parte de adyuvante de igualación (basado en el producto de condensación de una amina alifática superior y óxido de etileno) y 6 partes de acetato de sodio. Se ajustó luego el pH a 5 con ácido acético (80%). El baño de tinción se calentó a 50ºC durante 10 minutos y se introdujeron luego en el mismo 100 partes de una tela tejida de poliamida-6. La temperatura se elevó a 98ºC a lo largo de 50 minutos y luego se llevó a cabo la tinción a esta temperatura durante 60 minutos. Esto fue seguido por enfriamiento a 60ºC y retirada del material teñido. La tela de poliamida-6 se lavó con agua caliente y fría, se jabonó y finalmente se centrifugó y se secó. La tinción obtenida daba una tonalidad roja y tiene muy buena solidez a la luz y la humedad, así como uniformidad satisfactoria en la fibra.

Ejemplo de tinción 3-2:

1 parte del tinte 2a842 de esta invención se disolvió en 2000 partes de agua y se agregaron 1 parte de adyuvante de igualación (basado en el producto de condensación de una amina alifática superior y óxido de etileno) y 6 partes de acetato de sodio. Se ajustó luego el pH a 5,5 con ácido acético (80%). Se calentó el baño de tinción a 50ºC durante 10 minutos y se introdujeron luego en el mismo 100 partes de una tela tejida de poliamida 6.6. Se elevó la temperatura a 120ºC a lo largo de 50 minutos y luego se llevó a cabo la tinción a esta temperatura durante 60 minutos. Esto fue seguido por enfriamiento a 60ºC y retirada del material teñido. La tela de la poliamida 6,6 se lavó con agua caliente y fría, se jabonó y finalmente se centrifugó y se secó. La tinción obtenida daba tonalidad roja y tiene muy buena solidez a la luz y la humedad, así como uniformidad satisfactoria en la fibra.

Ejemplo de tinción 3-3:

100 partes de material de poliamida-6 se fulardearon con 1000 partes de una solución de licor a 50ºC que estaba constituida por 40 partes del tinte 2a842, 100 partes de urea, 20 partes de un solubilizante no iónico basado en butildiglicol, 20 partes de ácido acético para ajustar el pH a 4,0, 10 partes de adyuvante de igualación (basado en amida de ácido graso aminopropil-etoxilado) y 815 partes de agua. El material se enrolló y se puso en una cámara de vapor a 85 a 98ºC durante 3 a 6 horas. Después de la fijación, la tela se lavó con agua caliente y fría, se jabonó y finalmente se centrifugó y se secó. La tinción obtenida daba tonalidad roja y tiene muy buena solidez a la luz y la humedad, así como uniformidad satisfactoria en la fibra.

Ejemplo de tinción 3-4:

1 parte del tinte 2a842 de esta invención se disolvió en 2000 partes de agua y se agregaron 5 partes de sulfato de sodio y 1 parte de adyuvante de igualación (basado en el producto de condensación de una amina alifática superior y óxido de etileno) y 5 partes de acetato de sodio. Se ajustó luego el pH a 4,5 con ácido acético (80%). El baño de tinción se calentó a 50ºC durante 10 minutos y se introdujeron luego en el mismo 100 partes de una tela de lana tejida. Se elevó la temperatura a 100ºC a lo largo de 50 minutos y luego se llevó a cabo la tinción a esta temperatura durante 60 minutos. Esto fue seguido por enfriamiento a 90ºC y retirada del material teñido. La tela de lana se lavó con agua caliente y fría, se jabonó y finalmente se centrifugó y se secó. La tinción obtenida daba tonalidad roja y tiene muy buena solidez a la luz y la humedad, así como uniformidad satisfactoria en la fibra.

Ejemplo de tinción 3-5:

1 parte del tinte 2a842 de esta invención se disolvió en 1000 partes de agua blanda y se agregaron 7,5 partes de sulfato de sodio y 1 parte de un agente humectante (aniónico). Se agregaron a esta solución 100 partes de tela de punto de algodón blanqueada. El baño de tinción se calentó luego hasta 98ºC con un gradiente de 2ºC/min, luego se llevó a cabo la tinción a esta temperatura durante 60 minutos. Esto fue seguido por enfriamiento hasta 80ºC. A 80ºC se continuó la tinción durante otros 20 minutos. El material teñido se retiró luego y se lavó con agua caliente y fría, se jabonó y finalmente se centrifugó y se secó. Las tinciones obtenidas proporcionaban tonalidad roja y tiene muy buena solidez a la luz y la humedad, así como uniformidad satisfactoria en la fibra.

Ejemplo de tinción 3-6:

Se mezclaron 4 partes de pasta de sulfito blanqueada químicamente (madera de pino) con 100 partes de agua a 55ºC. Se disolvió 1 parte del tinte 2a842 de esta invención en 100 partes de agua caliente. Se añadieron 80 partes de esta solución a la pasta mezclada y se mezcló durante 2 minutos. Después de ello, la mezcla se aprestó con cola de resina de manera convencional y se mezcló durante otros 2 minutos. Se diluyeron luego 55 partes de esta solución con 2000 partes de agua fría y se fabricó el papel a partir de esta solución. El papel fabricado a partir de la mezcla tiene valores de solidez a la humedad satisfactorios.

5 Ejemplo de producción 4 -Preparación de una tinta:

Se añadieron al baño de tinción 3 partes del tinte 2a842 de esta invención disuelto en 82 partes de agua desionizada con 15 partes de dietilenglicol a 60ºC. Al enfriar, se obtuvo una tinta de estampación roja. La tinta de estampación roja puede utilizarse para la estampación por inyección de tinta sobre papel, poliamida o tejidos de lana.

Claims

REIVINDICACIONES

1. Tinte(s) de la fórmula (I)

en donde, independientes unos de otros, Y1 es la fórmula IIa

Y2 es la fórmula IIIa o la fórmula IIIb,

R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 y R8, independientes unos de otros, son hidrógeno, alquilo, alcoxi, halógeno, trifluorometilo o SO3M, -en cuyo caso al menos dos de ellos son SO3M, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16, independientes unos de otros, son hidrógeno, alquilo, alquilo sustituido, alquilo interrumpido por uno o dos heteroátomos seleccionados del grupo constituido por oxígeno y azufre, alcoxi, alcoxi sustituido, halógeno, trifluorometilo, cicloalquilo, heterocicloalquilo, ciano, aciloxi, alquilcarbonilo, acilamino, alquilsulfonilamino, amino, monoalquil-amino, monocicloalquil-amino, dialquil-amino, di-(ciclo)-alquilamino, alquiltio, alquilsulfonilo, alcoxicarbonilo, carbamoílo, sulfamoílo, ureido, -SO3M o alquilureido,

R17

and R20, independientes uno de otro, son hidrógeno, alquilo, alquenilo, cicloalquilo, trifluorometilo, arilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, carbamoílo, N-monocicloalquil-carbamoílo, N-monoalquil-carbamoílo, N,Ndicicloalquil-carbamoílo, N,N-dialquil-carbamoílo, N-monoaril-carbamoílo, N,N-diarilcarbamoílo, N-monocicloalquil-Nmonoarilcarbamoílo, N-monoalquil-N-monoarilcarbamoílo, sulfamoílo, N-monocicloalquil-sulfamoílo, Nmonoalquilsulfamoílo, N,N-dicicloalquil-sulfamoílo, N,N-dialquil-sulfamoílo, N-monoarilsulfamoílo, N,N-diarilsulfamoílo, N-monocicloalquil-N-monoarilsulfamoílo, N-monoalquil-N-monoaril-sulfamoílo, amino, N-acilamino, Ntioacilamino, ureido, alquilureido, fenilureido, N-monoalquilamino, N,N-dialquil-amino, N-arilamino, N,N-diarilamino, N-alquil-N-aril-amino, N-monocicloalquilamino, N,N-dicicloalquilamino, N-alquil-N-cicloalquil-amino, N-aril-Ncicloalquil-amino, N-heteroarilamino, N-heterocicloalquilamino, hidroxialquilsulfonilalquilo o alquilo interrumpido por uno o más heteroátomos seleccionados del grupo constituido por oxígeno y azufre o alquilo sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo constituido por hidroxi, arilo, cicloalquilo, alcoxi, tioalcoxi, amino, N-monoalquilamino, N,N-dialquil-amino, N-monoaril-amino, N,N-diaril-amino, N-alquil-N-arilamino, N-monocicloalquil-amino, N,N-dicicloalquil-amino, N-monoalquil-monocicloalquil-amino, N,N-monoarilmonocicloalquil-amino, N-acilamino, N-alquilsulfonil-amino, ureido, alquilureido, fenilureido, halógeno, ciano, COOM, nitro, acilo, tioacilo, alquilsulfonilo, ariloílo, trifluorometilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, alcoxicarbonilo, alcoxitiocarbonilo, aciloxi, ariloiloxi, carbamoílo, N-monocicloalquil-carbamoílo, N-monoalquil-carbamoílo, N,Ndicicloalquil-carbamoílo, N,N-dialquil-carbamoílo, N-monoaril-carbamoílo, N, carbamoil-diaril-N,N-monocicloalquil-Nmonoarilcarbamoílo, N-monoalquil-N-monoaril-carbamoílo, sulfamoílo, N-monocicloalquil-sulfamoílo, Nmonoalquilsulfamoílo, N,N-dicicloalquil-sulfamoílo, N,N-dialquil-sulfamoílo, N-monoarilsulfamoílo, N,N-diarilsulfamoílo, N-monocicloalquil-N-monoarilsulfamoílo, N-monoalquil-N-monoarilsulfamoílo y SO3M, o alquilo interrumpido por uno o más heteroátomos seleccionados del grupo constituido por oxígeno y azufre y sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo constituido por hidroxi, arilo, cicloalquilo, alcoxi, tioalcoxi, amino, N-monoalquil-amino, N,N-dialquil-amino, N-monoaril-amino, N,N-diaril-amino, N-alquil-N-aril-amino, N-monocicloalquil-amino, N,N-dicicloalquil-amino, N-monoalquil-monocicloalquil-amino, N,N-monoarilmonocicloalquil-amino, N-acilamino, N-alquilsulfonil-amino, ureido, alquilureido, fenilureido, halógeno, ciano, COOM, nitro, acilo, tioacilo, alquilsulfonilo, ariloílo, trifluorometilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, alcoxicarbonilo, alcoxitiocarbonilo, aciloxi, ariloiloxi, carbamoílo, N-monocicloalquil-carbamoílo, N-monoalquil-carbamoílo, N,Ndicicloalquilcarbamoílo, N,N-dialquil-carbamoílo, N-monoaril-carbamoílo, N,N-diarilcarbamoílo, N-monocicloalquil-Nmonoarilcarbamoílo, N-monoalquil-N-monoaril-carbamoílo, sulfamoílo, N-monocicloalquil-sulfamoílo, Nmonoalquilsulfamoílo, N,N-dicicloalquil-sulfamoílo, N,N-dialquil-sulfamoílo, N-monoarilsulfamoílo, N,N-diarilsulfamoílo, N-monocicloalquil-N-monoarilsulfamoílo, N-monoalquil-N-monoarilsulfamoílo y SO3M, R18 y R21, independientes uno de otro, son ciano, carbamoílo, carbamoílo sustituido, alcoxicarbonilo, trifluorometilo, carboniltrifluorometilo, alquilsulfonilo, halógeno, ácido alquilsulfónico o SO3M, R19 y R22, independientes uno de otro, son hidrógeno, alquilo, cicloalquilo, trifluorometilo, alcoxi, ciano, carbamoílo, alcoxicarbonilo, COOM, amino, hidroxilo, monocicloalquil-amino, monoalquil-amino, di(ciclo)alquil-amino, dialquilamino, monoaril-amino, diaril-amino, monocicloalquilmonoarilamino, monoalquil monoaril-amino, alquiltio, ariltio o es alquilo sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo constituido por hidroxi, cicloalquilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, arilo, ariloxi, alcoxi, alquiltio, ariltio, halógeno, ciano, COOM, alcoxicarbonilo, aciloxi, carbamoílo, nitro, amino, acilamino, arilcarbonilamino, alquilsulfonilamino, arilsulfonilamino, ureido, alquilureido y fenilureido, R23 y R29, independientes uno de otro, son hidrógeno, alquilo, cicloalquilo, trifluorometilo, alcoxi, ciano, carbamoílo, alcoxicarbonilo, COOM, amino, hidroxilo, monocicloalquil-amino, monoalquil-amino, di(ciclo)alquil-amino, dialquilamino, monoaril-amino, diaril-amino, monocicloalquilmonoarilamino, monoalquil monoaril-amino, alquiltio, ariltio o es alquilo sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo constituido por hidroxi, cicloalquilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, arilo, ariloxi, alcoxi, alquiltio, ariltio, halógeno, ciano, COOM, alcoxicarbonilo, aciloxi, carbamoílo, nitro, amino, acilamino, arilcarbonilamino, alquilsulfonilamino, arilsulfonilamino, ureido, alquilureido y fenilureido, R24 y R30, independientes uno de otro, son ciano, carbamoílo, carbamoílo sustituido, alcoxicarbonilo, trifluorometilo, carboniltrifluorometilo o halógeno, R25, R26, R27, R28, R31, R32, R33 y R34, independientes unos de otros, son hidrógeno, alquilo, hidroxialquilo, alcoxi, alquenilo, cicloalquilo, arilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, carbamoílo, alquilureido, fenilureido, hidroxialquilsulfonilalquilo, aminoalquilo, amino-hidroxi-alquilo, alcoxialquilaminoalquilo, tioalcoxialquil-aminoalquilo, aminoalquiloxialquilo, aminoalquiltioxialquilo, cicloalquilalquilo, ariloxialquilo, ariltioxialquilo, heteroarilalquilo, heterocicloalquilalquilo o alquilo interrumpido por uno o más heteroátomos seleccionados del grupo constituido por oxígeno y azufre o alquilo sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo constituido por hidroxi, arilo, cicloalquilo, alcoxi, tioalcoxi, amino, N-monoalquil-amino, N,N-dialquil-amino, N-monoaril-amino, N,N-diaril-amino, N-alquil-N-arilamino, N-monocicloalquil-amino, N,N-dicicloalquil-amino, N-monoalquil-monocicloalquil-amino, N,N-monoarilmonocicloalquil-amino, N-acilamino, N-alquilsulfonil-amino, ureido, alquilureido, fenilureido, halógeno, ciano, COOM, nitro, acilo, tioacilo, alquilsulfonilo, ariloílo, trifluorometilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, alcoxicarbonilo, alcoxitiocarbonilo, aciloxi, ariloiloxi, carbamoílo, N-monocicloalquil-carbamoílo, N-monoalquil-carbamoílo, N,Ndicicloalquil-carbamoílo, N,N-dialquil-carbamoílo, N-monoaril-carbamoílo, N,N-diarilcarbamoílo, N-monocicloalquil-Nmonoarilcarbamoílo, N-monoalquil-N-monoaril-carbamoílo, sulfamoílo, N-monocicloalquil-sulfamoílo, Nmonoalquilsulfamoílo, N,N-dicicloalquil-sulfamoílo, N,N-dialquil-sulfamoílo, N-monoarilsulfamoílo, N,N-diarilsulfamoílo, N-monocicloalquil-N-monoarilsulfamoílo, N-monoalquil-N-monoarilsulfamoílo y SO3M o alquilo interrumpido por uno o más heteroátomos seleccionados del grupo constituido por oxígeno y azufre y sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo constituido por hidroxi, arilo, cicloalquilo, alcoxi, tioalcoxi, amino, N-monoalquil-amino, N,N-dialquil-amino, N-monoaril-amino, N,N-diaril-amino, N-alquil-N-aril-amino, N-monocicloalquil-amino, N,N-dicicloalquil-amino, N-monoalquil-monocicloalquil-amino, N,N-monoarilmonocicloalquil-amino, N-acilamino, N-alquilsulfonil-amino, ureido, alquilureido, fenilureido, halógeno, ciano, COOM, nitro, acilo, tioacilo, alquilsulfonilo, ariloílo, trifluorometilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, alcoxicarbonilo, alcoxitiocarbonilo, aciloxi, ariloiloxi, carbamoílo, N-monocicloalquil-carbamoílo, N-monoalquil-carbamoílo, N,Ndicicloalquil-carbamoílo, N,N-dialquil-carbamoílo, N-monoaril-carbamoílo, N,N-diaril-carbamoílo, N-monocicloalquil-Nmonoarilcarbamoílo, N-monoalquil-N-monoaril-carbamoílo, sulfamoílo, N-monocicloalquil-sulfamoílo, Nmonoalquilsulfamoílo, N,N-dicicloalquil-sulfamoílo, N,N-dialquil-sulfamoílo, N-monoarilsulfamoílo, N,N-diarilsulfamoílo, N-monocicloalquil-N-monoarilsulfamoílo, N-monoalquil-N-monoarilsulfamoílo y SO3M, M es hidrógeno, un metal alcalino, amonio, hidrógeno, un equivalente de un metal alcalinotérreo o un catión orgánico monovalente, los tintes de la fórmula (I) tienen de dos a seis grupos ácido sulfónico y en cuyo caso los enlaces con puntos de unión no fijos en los acopladores de piridina significan que los restos amino que llevan los sustituyentes R25, R26, R27 y R28 respectivamente, pueden estar situados en orto o para respecto a R24, lo que significa que cuando el resto amino que lleva los sustituyentes R25 y R26 está situado en orto respecto a R24, el resto amino que lleva los sustituyentes R27 a R28 está situado en para respecto a R24 y viceversa; y lo mismo se aplica a los restos amino que llevan los sustituyentes R31, R32, R33 a R34, respectivamente, que pueden estar situados en orto o para respecto a R30, lo que significa que cuando el resto amino que lleva los sustituyentes R31 y R32 está situado en orto respecto a R30, el resto amino que lleva los sustituyentes R33 a R34 está situado en para respecto a R30 y viceversa.
2. Tinte(s) conforme a la reivindicación 1, que tienen la fórmula (1)

en donde Y1 es la fórmula IIA

Y2 es la fórmula IIIa

R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 y R8, independientes unos de otros, son hidrógeno, alquilo, alcoxi, halógeno, trifluorometilo o SO3M, en cuyo caso al menos dos de ellos son SO3M, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16, independientes unos de otros, son hidrógeno, alquilo, alquilo sustituido, alquilo

10 interrumpido por uno o dos heteroátomos seleccionados del grupo constituido por oxígeno y azufre, alcoxi, alcoxi sustituido, halógeno, trifluorometilo, cicloalquilo, heterocicloalquilo, ciano, aciloxi, alquilcarbonilo, acilamino, alquilsulfonilamino, amino, monoalquil-amino, monocicloalquil-amino, dialquil-amino, di-(ciclo)-alquilamino, alquiltio, alquilsulfonilo, alcoxicarbonilo, carbamoílo, sulfamoílo, ureido, -SO3M o alquilureido,

R17

and R20, independientes uno de otro, son hidrógeno, alquilo, alquenilo, cicloalquilo, trifluorometilo, arilo,

15 heteroarilo, heterocicloalquilo, carbamoílo, N-monocicloalquil-carbamoílo, N-monoalquil-carbamoílo, N,Ndicicloalquil-carbamoílo, N,N-dialquilcarbamoílo, N-monoaril-carbamoílo, N,N-diaril-carbamoílo, N-monocicloalquil-Nmonoarilcarbamoílo, N-monoalquil-N-monoarilcarbamoílo, sulfamoílo, N-monocicloalquil-sulfamoílo, N-monoalquilsulfamoílo, N,N-dicicloalquil-sulfamoílo, N,N-dialquil-sulfamoílo, N-monoaril-sulfamoílo, N,N-diaril-sulfamoílo, Nmonocicloalquil-N-monoarilsulfamoílo, N-monoalquil-N-monoaril-sulfamoílo, amino, N-acilamino, N-tioacilamino, ureido, alquilureido, fenilureido, N-monoalquilamino, N,N-dialquil-amino, N-arilamino, N,N-diarilamino, N-alquil-N-arilamino, N-monocicloalquilamino, N,N-dicicloalquilamino, N-alquil-N-cicloalquil-amino, N-aril-N-cicloalquil-amino, Nheteroarilamino, N-heterocicloalquilamino, hidroxialquilsulfonilalquilo o

5 alquilo interrumpido por uno o más heteroátomos seleccionados del grupo constituido por oxígeno y azufre o alquilo sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo constituido por hidroxi, arilo, cicloalquilo, alcoxi, tioalcoxi, amino, N-monoalquil-amino, N,N-dialquil-amino, N-monoaril-amino, N,N-diaril-amino, N-alquil-N-arilamino, N-monocicloalquil-amino, N,N-dicicloalquil-amino, N-monoalquil-monocicloalquil-amino, N,N-monoaril

10 monocicloalquil-amino, N-acilamino, N-alquilsulfonil-amino, ureido, alquilureido, fenilureido, halógeno, ciano, COOM, nitro, acilo, tioacilo, alquilsulfonilo, ariloílo, trifluorometilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, alcoxicarbonilo, alcoxitiocarbonilo, aciloxi, ariloiloxi, carbamoílo, N-monocicloalquil-carbamoílo, N-monoalquil-carbamoílo, N,Ndicicloalquil-carbamoílo, N,N-dialquil-carbamoílo, N-monoaril-carbamoílo, N,N-diarilcarbamoílo, N-monocicloalquil-Nmonoarilcarbamoílo, N-monoalquil-N-monoaril-carbamoílo, sulfamoílo, N-monocicloalquil-sulfamoílo, N

15 monoalquilsulfamoílo, N,N-dicicloalquil-sulfamoílo, N,N-dialquil-sulfamoílo, N-monoarilsulfamoílo, N,N-diarilsulfamoílo, N-monocicloalquil-N-monoarilsulfamoílo, N-monoalquil-N-monoarilsulfamoílo y SO3M, o alquilo interrumpido por uno o más heteroátomos seleccionados del grupo constituido por oxígeno y azufre y sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo constituido por hidroxi, arilo, cicloalquilo, alcoxi,

20 tioalcoxi, amino, N-monoalquil-amino, N,N-dialquil-amino, N-monoaril-amino, N,N-diaril-amino, N-alquil-N-aril-amino, N-monocicloalquil-amino, N,N-dicicloalquil-amino, N-monoalquil-monocicloalquil-amino, N,N-monoarilmonocicloalquil-amino, N-acilamino, N-alquilsulfonil-amino, ureido, alquilureido, fenilureido, halógeno, ciano, COOM, nitro, acilo, tioacilo, alquilsulfonilo, ariloílo, trifluorometilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, alcoxicarbonilo, alcoxitiocarbonilo, aciloxi, ariloiloxi, carbamoílo, N-monocicloalquil-carbamoílo, N-monoalquil-carbamoílo, N,N

25 dicicloalquil-carbamoílo, N,N-dialquil-carbamoílo, N-monoaril-carbamoílo, N,N-diaril-carbamoílo, N-monocicloalquil-Nmonoarilcarbamoílo, N-monoalquil-N-monoaril-carbamoílo, sulfamoílo, N-monocicloalquil-sulfamoílo, Nmonoalquilsulfamoílo, N,N-dicicloalquil-sulfamoílo, N,N-dialquil-sulfamoílo, N-monoarilsulfamoílo, N,N-diarilsulfamoílo, N-monocicloalquil-N-monoarilsulfamoílo, N-monoalquil-N-monoarilsulfamoílo y SO3M, R18 y R21, independientes uno de otro, son ciano, carbamoílo, alcoxicarbonilo, trifluorometilo, carboniltrifluorometilo,

30 alquilsulfonilo, halógeno, ácido alquilsulfónico o SO3M, R19 y R22, independientes uno de otro, son hidrógeno, alquilo, cicloalquilo, trifluorometilo, alcoxi, ciano, carbamoílo, alcoxicarbonilo, COOM, amino, hidroxilo, monocicloalquil-amino, monoalquil-amino, di(ciclo)alquil-amino, dialquilamino, monoaril-amino, diaril-amino, monocicloalquilmonoarilamino, monoalquil monoaril-amino, alquiltio, ariltio o

35 es alquilo sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo constituido por hidroxi, cicloalquilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, arilo, ariloxi, alcoxi, alquiltio, ariltio, halógeno, ciano, COOM, alcoxicarbonilo, aciloxi, carbamoílo, nitro, amino, acilamino, arilcarbonilamino, alquilsulfonilamino, arilsulfonilamino, ureido, alquilureido y fenilureido, M es hidrógeno, un metal alcalino, amonio, un equivalente de un metal alcalinotérreo o un catión orgánico

40 monovalente Y los tintes de la fórmula (1) tienen dos a seis grupos ácido sulfónico.
3. Tintes conforme a la reivindicación 1 ó 2, que tienen la fórmula (1a) 45

en donde

R1a, R2a, R3a, R4a, R5a, R6a, R7a y R8a, independientes unos de otros, son hidrógeno, alquilo, alcoxi, halógeno, 50 trifluorometilo o SO3M, en cuyo caso al menos dos de ellos son SO3M,

R9a, R10a, R13a

y R14a, independientes unos de otros, son hidrógeno, (C1-C4)-alquilo, (C1-C4)-alcoxi, halógeno,

trifluorometilo, -SO3M o (C1-C4) -acilamino, R17a

y R20a, independientes uno de otro, son hidrógeno, alquilo, alquenilo, cicloalquilo, trifluorometilo, arilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, carbamoílo, sulfamoílo, amino, N-acilamino, ureido, alquilureido, fenilureido, Nmonoalquilamino, N,N-dialquil-amino, N-arilamino, N,N-diarilamino, N-alquil-N-aril-amino, N-monocicloalquilamino, N,N-dicicloalquilamino, N-alquil-N-cicloalquil-amino, N-aril-N-cicloalquil-amino, hidroxialquilsulfonilalquilo o alquilo interrumpido por uno o más heteroátomos seleccionados del grupo constituido por oxígeno y azufre o alquilo sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo constituido por hidroxi, arilo, cicloalquilo, alcoxi, amino, N-monoalquil-amino, N,N-dialquil-amino, N-monoaril-amino, N,N-diaril-amino, N-alquil-N-aril-amino, Nmonocicloalquil-amino, N,N-dicicloalquil-amino, N-monoalquil-monocicloalquilamino, N,N-monoaril-monocicloalquilamino, N-acilamino, N-alquilsulfonilamino, ureido, alquilureido, fenilureido, halógeno, ciano, COOM, nitro, acilo, alquilsulfonilo, ariloílo, trifluorometilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, alcoxicarbonilo, aciloxi, ariloiloxi, carbamoílo, sulfamoílo y SO3M o alquilo interrumpido por uno o más heteroátomos seleccionados del grupo constituido por oxígeno y azufre y sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo constituido por hidroxi, arilo, cicloalquilo, alcoxi, amino, N-monoalquilamino, N,N-dialquil-amino, N-monoaril-amino, N,N-diaril-amino, N-alquil-N-arilamino, Nmonocicloalquil-amino, N,N-dicicloalquil-amino, N-monoalquil-monocicloalquil-amino, N,N-monoaril-monocicloalquilamino, N-acilamino, N-alquilsulfonil-amino, ureido, alquilureido, fenilureido, halógeno, ciano, COOM, nitro, acilo, alquilsulfonilo, ariloílo, trifluorometilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, alcoxicarbonilo, aciloxi, ariloiloxi, carbamoílo, sulfamoílo y SO3M, R18a y R21a, independientes uno de otro, son ciano, carbamoílo o alcoxicarbonilo,

R19a

y R22a, independientes uno de otro, son (C1-C4)-alquilo insustituido, lineal o ramificado, (C5-C7)-cicloalquilo insustituido o (C5-C7)-cicloalquilo sustituido con uno o más sustituyentes tales como metilo, etilo, isobutilo, sec-butilo, terc-butilo y metilbutilo y M es hidrógeno, un metal alcalino, amonio, un equivalente de un metal alcalinotérreo o un catión orgánico monovalente.
4. Tintes conforme a una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, que tienen la fórmula (1a) en donde R1a, R3a, R4a, R5a, R6a y R8a, independientes unos de otros, son SO3M, hidrógeno, alquilo, alcoxi o halógeno, -en cuyo caso al menos dos de ellos son SO3M, R2a y R7a son hidrógeno, R9a, R10a, R13a y R14a, independientes unos de otros, son hidrógeno, metilo, halógeno, SO3M o acetilamino, R17a y R20a, independientes uno de otro, son metilo, etilo, butilo, n-propilo, n-butilo, n-pentilo, n-hexilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, 2-metilciclohexilo, 3-metilciclohexilo, isopropilo, sec-butilo, 2-metilbutilo, 1-etilpropilo, 1,2dimetilpropilo, terc-butilo, 3-metilbutilo, penten-2-ilo, 2-etilhexilo, 2,2-dimetilpropilo, fenilo, bencilo, alilo, 2-metoxietilo, 3-metoxipropilo, 2-cianoetilo, 2-(metiltio)-etilo, 2-fluoroetilo, 2-cloroetilo, 3-cloropropilo, tetrahidrofurfurilo, 2-furan-2-iletilo, 6-hidroxi-1-[2-(2-hidroxietilsulfanil)-etilo], 2-(2-terc-butilsulfaniletanosulfonil)-etilo, 2-(etilsulfonil)etanol, 3-(4hidroxibutoxi)propilo, 2-(2-hidroxietoxi)etilo, 3-isopropoxi-propilo o 3-etoxipropilo, R18a y R21a, independientes uno de otro, son ciano o carbamoílo, R19a y R22a son metilo y M es hidrógeno, sodio, potasio, litio o amonio.

en donde R1b, R2b, R3b, R4b, R5b, R6b, R7b y R8b, independientes unos de otros, son hidrógeno, alquilo, alcoxi, halógeno,

trifluorometilo o SO3M, en cuyo caso al menos dos de ellos son SO3M, R9bR10bR13b

, , y R14b, independientes unos de otros, son hidrógeno, (C1-C4)alquilo, (C1-C4)-alcoxi, halógeno,

trifluorometilo, -SO3M o (C1-C4) -acilamino, R17b y R20b

, independientes uno de otro, son hidrógeno, alquilo, alquenilo, cicloalquilo, trifluorometilo, arilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, carbamoílo, sulfamoílo, amino, N-acilamino, ureido, alquilureido, fenilureido, Nmonoalquilamino, N,N-dialquil-amino, N-arilamino, N,N-diarilamino, N-alquil-N-aril-amino, N-monocicloalquilamino, N,N-dicicloalquilamino, N-alquil-N-cicloalquil-amino, N-aril-N-cicloalquil-amino, hidroxialquilsulfonilalquilo o alquilo interrumpido por uno o más heteroátomos seleccionados del grupo constituido por oxígeno y azufre o alquilo sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo constituido por hidroxi, arilo, cicloalquilo, alcoxi, amino, N-monoalquil-amino, N,N-dialquil-amino, N-monoaril-amino, N,N-diaril-amino, N-alquil-N-aril-amino, Nmonocicloalquil-amino, N,N-dicicloalquil-amino, N-monoalquil-monocicloalquil-amino, N,N-monoaril-monocicloalquilamino, N-acilamino, N-alquilsulfonil-amino, ureido, alquilureido, fenilureido, halógeno, ciano, COOM, nitro, acilo, alquilsulfonilo, ariloílo, trifluorometilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, alcoxicarbonilo, aciloxi, ariloiloxi, carbamoílo, sulfamoílo y SO3M o alquilo interrumpido por uno o más heteroátomos seleccionados del grupo constituido por oxígeno y azufre y sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo constituido por hidroxi, arilo, cicloalquilo, alcoxi, amino, N-monoalquil-amino, N,N-dialquil-amino, N-monoaril-amino, N,N-diaril-amino, N-alquil-N-aril-amino, Nmonocicloalquil-amino, N,N-dicicloalquil-amino, N-monoalquil-monocicloalquil-amino, N,N-monoaril-monocicloalquilamino, N-acilamino, N-alquilsulfonil-amino, ureido, alquilureido, fenilureido, halógeno, ciano, COOM, nitro, acilo, alquilsulfonilo, ariloílo, trifluorometilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, alcoxicarbonilo, aciloxi, ariloiloxi, carbamoílo, sulfamoílo y SO3M, R18b y R21b, independientes uno de otro, son ciano, carbamoílo o alcoxicarbonilo,

R19b

y R22b, independientes uno de otro, son (C1-C4)-alquilo insustituido, lineal o ramificado, (C5-C7)-cicloalquilo insustituido o (C5-C7)-cicloalquilo sustituido con uno o más sustituyentes tales como metilo, etilo, isobutilo, sec-butilo, terc-butilo y metilbutilo, y M es hidrógeno, un metal alcalino, amonio, un equivalente de un metal alcalinotérreo o un catión orgánico monovalente.
6.

Tintes conforme a una cualquiera de las reivindicaciones 1, 2 ó 5, que tienen la fórmula (1 b) en donde R1b, R3b, R4b, R5b, R6b y R8b, independientes unos de otros, son SO3M, hidrógeno, alquilo, alcoxi o halógeno, -en cuyo caso al menos dos de ellos son SO3M, R2b y R7b son hidrógeno, R9b, R10b, R13b y R14b, independientes unos de otros, son hidrógeno, metilo, halógeno, -SO3M o acetilamino, R17b y R20b, independientes uno de otro, son metilo, etilo, butilo, n-propilo, n-butilo, n-pentilo, n-hexilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, 2-metilciclohexilo, 3-metilciclohexilo, isopropilo, sec-butilo, 2-metilbutilo, 1-etilpropilo, 1,2dimetilpropilo, terc-butilo, 3-metilbutilo, penten-2-ilo, 2-etilhexilo, 2,2-dimetilpropilo, fenilo, bencilo, alilo, 2-metoxietilo, 3-metoxipropilo, 2-cianoetilo, 2-(metiltio)-etilo, 2-fluoroetilo, 2-cloroetilo, 3-cloropropilo, tetrahidrofurfurilo, 2-furan-2-iletilo, 6-hidroxi-1-[2-(2-hidroxietilsulfanil)-etilo], 2-(2-terc-butilsulfaniletanosulfonil)-etilo, 2-(etilsulfonil)etanol, 3-(4hidroxibutoxi)propilo, 2-(2-hidroxietoxi)etilo, 3-isopropoxi-propilo o 3-etoxipropilo, R18b y R21b, independientes uno de otro, son ciano o carbamoílo, R19b y R22b son metilo, y M es hidrógeno, sodio, potasio, litio o amonio.
7.

Tintes conforme a la reivindicación 1, que tienen la fórmula (2) y mezclas de los mismos

en donde R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 y R8, independientes unos de otros, son hidrógeno, alquilo, alcoxi, halógeno, trifluorometilo o SO3M, en cuyo caso al menos dos de ellos son SO3M, R9, R10, R13, R14, independientes unos de otros, son hidrógeno, alquilo, alquilo sustituido, cadena alquilo interrumpida por uno o dos heteroátomos, alcoxi, alcoxi sustituido, halógeno, trifluorometilo, cicloalquilo, heterocicloalquilo, ciano, aciloxi, alquilcarbonilo, acilamino, alquilsulfonilamino, amino, monoalquil-amino, monocicloalquil-amino, dialquilamino, di(ciclo)-alquil-amino, alquiltio, alquilsulfonilo, alcoxicarbonilo, carbamoílo, sulfamoílo, ureido, alquilureido o SO3M, R24 y R30, independientes uno de otro, son ciano, carbamoílo, carbamoílo sustituido, alcoxicarbonilo, trifluorometilo, carboniltrifluorometilo o halógeno, R23 y R29, independientes uno de otro, son hidrógeno, alquilo, cicloalquilo, trifluorometilo, alcoxi, ciano, carbamoílo, alcoxicarbonilo, COOM, amino, hidroxilo, monocicloalquil-amino, monoalquil-amino, di(ciclo)alquil-amino, dialquilamino, monoaril-amino, diaril-amino, monocicloalquilmonoarilamino, monoalquil monoaril-amino, alquiltio, ariltio o es alquilo sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo constituido por hidroxi, cicloalquilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, arilo, ariloxi, alcoxi, alquiltio, ariltio, halógeno, ciano, COOM, alcoxicarbonilo, aciloxi, carbamoílo, nitro, amino, acilamino, arilcarbonilamino, alquilsulfonilamino, arilsulfonilamino, ureido, alquilureido y fenilureido, R25, R26, R27, R28, R31, R32, R33 y R34, independientes unos de otros, son hidrógeno, alquilo, hidroxialquilo, alcoxi, alquenilo, cicloalquilo, arilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, carbamoílo, alquilureido, fenilureido, hidroxialquilsulfonilalquilo, aminoalquilo, amino-hidroxi-alquilo, alcoxialquilaminoalquilo, tioalcoxialquil-aminoalquilo, aminoalquiloxialquilo, aminoalquiltioxialquilo, cicloalquilalquilo, ariloxialquilo, ariltioxialquilo, heteroarilalquilo, heterocicloalquilalquilo o alquilo interrumpido por uno o más heteroátomos seleccionados del grupo constituido por oxígeno y azufre o alquilo sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo constituido por hidroxi, arilo, cicloalquilo, alcoxi, tioalcoxi, amino, N-monoalquil-amino, N,N-dialquil-amino, N-monoaril-amino, N,N-diaril-amino, N-alquil-N-arilamino, N-monocicloalquil-amino, N,N-dicicloalquil-amino, N-monoalquil-monocicloalquil-amino, N,N-monoarilmonocicloalquil-amino, N-acilamino, N-alquilsulfonil-amino, ureido, alquilureido, fenilureido, halógeno, ciano, COOM, nitro, acilo, tioacilo, alquilsulfonilo, ariloílo, trifluorometilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, alcoxicarbonilo, alcoxitiocarbonilo, aciloxi, ariloiloxi, carbamoílo, N-monocicloalquil-carbamoílo, N-monoalquil-carbamoílo, N,Ndicicloalquil-carbamoílo, N,N-dialquil-carbamoílo, N-monoaril-carbamoílo, N,N-diaril-carbamoílo, N-monocicloalquil-Nmonoarilcarbamoílo, N-monoalquil-N-monoaril-carbamoílo, sulfamoílo, N-monocicloalquil-sulfamoílo, Nmonoalquilsulfamoílo, N,N-dicicloalquil-sulfamoílo, N,N-dialquil-sulfamoílo, N-monoarilsulfamoílo, N,N-diarilsulfamoílo, N-monocicloalquil-N-monoarilsulfamoílo, N-monoalquil-N-monoarilsulfamoílo y SO3M o alquilo interrumpido por uno o más heteroátomos seleccionados del grupo constituido por oxígeno y azufre y

5 sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo constituido por hidroxi, arilo, cicloalquilo, alcoxi, tioalcoxi, amino, N-monoalquil-amino, N,N-dialquil-amino, N-monoaril-amino, N,N-diaril-amino, N-alquil-N-aril-amino, N-monocicloalquil-amino, N,N-dicicloalquil-amino, N-monoalquil-monocicloalquil-amino, N,N-monoarilmonocicloalquil-amino, N-acilamino, N-alquilsulfonil-amino, ureido, alquilureido, fenilureido, halógeno, ciano, COOM, nitro, acilo, tioacilo, alquilsulfonilo, ariloílo, trifluorometilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, alcoxicarbonilo,

10 alcoxitiocarbonilo, aciloxi, ariloiloxi, carbamoílo, N-monocicloalquil-carbamoílo, N-monoalquil-carbamoílo, N,Ndicicloalquil-carbamoílo, N,N-dialquil-carbamoílo, N-monoaril-carbamoílo, N,N-diaril-carbamoílo, N-monocicloalquil-Nmonoarilcarbamoílo, N-monoalquil-N-monoaril-carbamoílo, sulfamoílo, N-monocicloalquil-sulfamoílo, Nmonoalquilsulfamoílo, N,N-dicicloalquil-sulfamoílo, N,N-dialquil-sulfamoílo, N-monoarilsulfamoílo, N,N-diarilsulfamoílo, N-monocicloalquil-N-monoarilsulfamoílo, N-monoalquil-N-monoarilsulfamoílo y SO3M,

15 M es un metal alcalino, amonio, hidrógeno, un equivalente de un metal alcalinotérreo o un catión orgánico monovalente, los tintes de la fórmula (2) tienen dos a seis grupos ácido sulfónico, y en cuyo caso los enlaces con puntos de unión no fijos en los acopladores de piridina significan que los restos amino

20 que llevan los sustituyentes R25, R26, R27 y R28, respectivamente, pueden estar situados en orto o para respecto a R24, lo que significa que cuando el resto amino que lleva los sustituyentes R25 y R26 está situado en orto respecto a R24, el resto amino que lleva los sustituyentes R27 a R28 está situado en para respecto a R24 y viceversa; y lo mismo se aplica a los restos aminos que llevan los sustituyentes R31, R32, R33 y R34, respectivamente, que pueden

25 estar situados en orto o para respecto a R30, lo que significa que cuando el resto amino que lleva los sustituyentes R31 y R32 está situado en orto respecto a R30, el resto amino que lleva los sustituyentes R33 R34 situado en para respecto a R30 y viceversa.

R1a, R2a, R3a, R4a, R5a, R6a, R7a y R8a, independientes unos de otros, son hidrógeno, alquilo, alcoxi, halógeno,

trifluorometilo o SO3M, -en cuyo caso al menos dos de ellos son SO3M, R9aR10a, R13a

, y R14a, independientes unos de otros, son hidrógeno, (C1-C4)alquilo, (C1-C4)-alcoxi, halógeno, 35 trifluorometil(C1-C4)-acilamino o SO3M,

R23a

y R29a, independientes uno de otro, son (C1-C4)-alquilo insustituido, lineal o ramificado, (C5-C7)-cicloalquilo insustituido o (C5-C7)-cicloalquilo sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados preferiblemente del grupo constituido por metilo, etilo, isobutilo, sec-butilo, terc-butilo y metilbutilo, R24a y R30a, independientes uno de otro, son ciano, carbamoílo o alcoxicarbonilo, R25a, R26a, R27a, R28a, R31a, R32a, R33a y R34a, independientes unos de otros, son hidrógeno, alquilo, hidroxialquilo, alcoxi, alquenilo, cicloalquilo, arilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, carbamoílo, alquilureido, fenilureido, hidroxialquilsulfonilalquilo, aminoalquilo, amino-hidroxi-alquilo, alcoxialquilaminoalquilo, tioalcoxialquil-aminoalquilo, aminoalquiloxialquilo, aminoalquiltioxialquilo, cicloalquilalquilo, ariloxialquilo, ariltioxialquilo, heteroarilalquilo, heterocicloalquilalquilo o alquilo interrumpido por uno o más heteroátomos seleccionados del grupo constituido por oxígeno y azufre o alquilo sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo constituido por hidroxi, arilo, cicloalquilo, alcoxi, amino, N-monoalquil-amino, N,N-dialquil-amino, N-monoaril-amino, N,N-diaril-amino, N-alquil-N-aril-amino, Nmonocicloalquil-amino, N,N-dicicloalquil-amino, N-monoalquil-monocicloalquil-amino, N,N-monoaril-monocicloalquilamino, N-acilamino, N-alquilsulfonil-amino, ureido, alquilureido, fenilureido, halógeno, ciano, COOM, nitro, acilo, alquilsulfonilo, ariloílo, trifluorometilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, alcoxicarbonilo, aciloxi, ariloiloxi, carbamoílo, sulfamoílo y SO3M o alquilo interrumpido por uno o más heteroátomos seleccionados del grupo constituido por oxígeno y azufre y sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo constituido por hidroxi, arilo, cicloalquilo, alcoxi, amino, N-monoalquil-amino, N,N-dialquil-amino, N-monoaril-amino, N,N-diaril-amino, N-alquil-N-aril-amino, Nmonocicloalquil-amino, N,N-dicicloalquil-amino, N-monoalquil-monocicloalquil-amino, N,N-monoaril-monocicloalquilamino, N-acilamino, N-alquilsulfonil-amino, ureido, alquilureido, fenilureido, halógeno, ciano, COOM, nitro, acilo, alquilsulfonilo, ariloílo, trifluorometilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, alcoxicarbonilo, aciloxi, ariloiloxi, carbamoílo, sulfamoílo y SO3M y M es hidrógeno, un metal alcalino, amonio, un equivalente de un metal alcalinotérreo o un catión orgánico monovalente.
9.

Tintes conforme a una cualquiera de las reivindicaciones 1, 7 y 8, que tienen la fórmula (2a) en donde R1a, R3a, R4a, R5a, R6a y R8a, independientes unos de otros, son SO3M, hidrógeno, alquilo, alcoxi o halógeno, -en cuyo caso al menos dos de ellos son SO3M, R2a y R7a son hidrógeno, R9a, R10a, R13a y R14a, independientes unos de otros, son hidrógeno, metilo, halógeno, SO3M o acetilamino, R23ay R29a son metilo, R24a y R30a, independientes uno de otro, son ciano o carbamoílo, R25a, R26a, R27a, R28a, R31a, R32a, R33a y R34a, independientes unos de otros, son hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, nbutilo, n-pentilo, n-hexilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, 2-metilciclohexilo, 3-metilciclohexilo, isopropilo, secbutilo, 2-metilbutilo, 1-etilpropilo, 1,2-dimetilpropilo, terc-butilo, 3-metilbutilo, pentan-2-ilo, 2-etilhexilo, 2,2dimetilpropilo, fenilo, bencilo, 2-hidroxietilo, alilo, 2-metoxietilo, 3-metoxipropilo, 2-cianoetilo, 2-(metiltio)-etilo, 2fluoroetilo, 2-cloroetilo, 3-cloropropilo, 2-(2-hidroxietilsulfanil)-etilo, 2-(2-terc-butilsulfaniletanosulfonil)-etilo, 2-(2hidroxietoxi)propilo, 2-(2-hidroxi-etoxi)etilo, 3-(4-hidroxibutoxi)-propilo, 2-(2-hidroxietanosulfonil)-etilo, 3-(2-fenoxietoxi)-propilo, 3-etoxibutilo, 3-isopropoxi-propilo, 3-etoxi-propilo, o (C2-C6)-alquilo sustituido con COOM o con SO3M y M es hidrógeno, sodio, potasio, litio o amonio.
10.

Tintes conforme a una cualquiera de las reivindicaciones 1 ó 7, que tienen la fórmula (2b) y mezclas de los mismos

en donde R1b, R2b, R3b, R4b, R5b, R6b, R7b y R8b, independientes unos de otros, son hidrógeno, alquilo, alcoxi, halógeno, trifluorometilo o SO3M, en cuyo caso al menos dos de ellos son SO3M,

R9bR10bR13b

, , y R14b, independientes unos de otros, son hidrógeno, (C1-C4)alquilo, (C1-C4)-alcoxi, halógeno,

trifluorometil(C1-C4)-acilamino o SO3M, R23b

y R29b, independientes uno de otro, son (C1-C4)-alquilo insustituido, lineal o ramificado, (C5-C7)-cicloalquilo insustituido o (C5-C7)-cicloalquilo sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados preferiblemente del grupo constituido por metilo, etilo, isobutilo, sec-butilo, terc-butilo y metilbutilo, R24b y R30b, independientes uno de otro, son ciano, carbamoílo o alcoxicarbonilo, R25b, R26b, R27b, R28b, R31b, R32b, R33b y R34b, independientes unos de otros, son hidrógeno, alquilo, hidroxialquilo, alcoxi, alquenilo, cicloalquilo, arilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, carbamoílo, alquilureido, fenilureido, hidroxialquilsulfonilalquilo, aminoalquilo, amino-hidroxi-alquilo, alcoxialquilaminoalquilo, tioalcoxialquil-aminoalquilo, aminoalquiloxialquilo, aminoalquiltioxialquilo, cicloalquilalquilo, ariloxialquilo, ariltioxialquilo, heteroarilalquilo, heterocicloalquilalquilo o alquilo interrumpido por uno o más heteroátomos seleccionados del grupo constituido por oxígeno y azufre o alquilo sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo constituido por hidroxi, arilo, cicloalquilo, alcoxi, amino, N-monoalquil-amino, N,N-dialquil-amino, N-monoaril-amino, N,N-diaril-amino, N-alquil-N-aril-amino, Nmonocicloalquil-amino, N,N-dicicloalquil-amino, N-monoalquil-monocicloalquil-amino, N,N-monoaril-monocicloalquilamino, N-acilamino, N-alquilsulfonil-amino, ureido, alquilureido, fenilureido, halógeno, ciano, COOM, nitro, acilo, alquilsulfonilo, ariloílo, trifluorometilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, alcoxicarbonilo, aciloxi, ariloiloxi, carbamoílo, sulfamoílo y SO3M o alquilo interrumpido por uno o más heteroátomos seleccionados del grupo constituido por oxígeno y azufre y sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo constituido por hidroxi, arilo, cicloalquilo, alcoxi, amino, N-monoalquil-amino, N,N-dialquil-amino, N-monoaril-amino, N,N-diaril-amino, N-alquil-N-aril-amino, Nmonocicloalquil-amino, N,N-dicicloalquil-amino, N-monoalquil-monocicloalquil-amino, N,N-monoaril-monocicloalquilamino, N-acilamino, N-alquilsulfonil-amino, ureido, alquilureido, fenilureido, halógeno, ciano, COOM, nitro, acilo, alquilsulfonilo, ariloílo, trifluorometilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, alcoxicarbonilo, aciloxi, ariloiloxi, carbamoílo, sulfamoílo y SO3M o están unidos unos a otros para formar un anillo de cinco o seis miembros que está insustituido o sustituido con uno o más grupos (C1-C4)-alquilo y estando el anillo ininterrumpido o interrumpido por uno o más heteroátomos seleccionados del grupo constituido por oxígeno y azufre y M es hidrógeno, un metal alcalino, amonio, un equivalente de un metal alcalinotérreo o un catión orgánico monovalente.

5 11. Tintes conforme a una cualquiera de las reivindicaciones 1, 7 ó 10, que tienen la fórmula (2b) en donde R1b, R3b, R4b, R5b, R6b y R8b, independientes unos de otros, son SO3M, hidrógeno, alquilo, alcoxi o halógeno, -en cuyo caso al menos dos de ellos son SO3M, R2b y R7b son hidrógeno, R9b, R10b, R13b y R14b, independientes unos de otros, son hidrógeno, metilo, halógeno, -SO3M o acetilamino,

10 R23b y R29b son metilo, R24by R30b, independientes unos de otros, son ciano o carbamoílo, R25b, R26b, R27b, R28b, R31b, R32b, R33b y R34b, independientes unos de otros, son hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, nbutil, n-pentilo, n-hexilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, 2-metilciclohexilo, 3-metilciclohexilo, isopropilo, secbutilo, 2-metilbutilo, 1-etilpropilo, 1,2-dimetilpropilo, terc-butilo, 3-metilbutilo, pentan-2-ilo, 2-etilhexilo, 2,2

15 dimetilpropilo, fenilo, bencilo, 2-hidroxietilo, alilo, 2-metoxietilo, 3-metoxipropilo, 2-cianoetilo, 2-(metiltio)-etilo, 2fluoroetilo, 2-cloroetilo, 3-cloropropilo, 2-(2-hidroxietilsulfanil)-etilo, 2-(2-terc-butilsulfaniletanosulfonil)-etilo, 2-(2hidroxietoxi)propilo, 2-(2-hidroxi-etoxi)etilo, 3-(4-hidroxibutoxi)-propilo, 2-(2-hidroxietanosulfonil)-etilo, 3-(2-fenoxietoxi)-propilo, 3-etoxibutilo, 3-isopropoxi-propilo, 3-etoxi-propilo, o (C2-C6)-alquilo sustituido con COOM o con SO3M

20 o están unidos unos a otros para formar un anillo de seis miembros que está insustituido o sustituido con uno o más grupos (C1-C4)-alquilo y estando el anillo ininterrumpido o interrumpido por uno o más heteroátomos seleccionados del grupo constituido por oxígeno y azufre y

25 M es hidrógeno, sodio, potasio, litio o amonio.

en donde 30 R1c, R2c, R3c, R4c, R5c, R6c, R7c y R8c, independientes unos de otros, son hidrógeno, alquilo, alcoxi, halógeno, trifluorometilo o SO3M, en cuyo caso al menos dos de ellos son SO3M R9cR10cR13c

, , y R14c, independientes unos de otros, son hidrógeno, (C1-C4)alquilo, (C1-C4)-alcoxi, halógeno, trifluorometil(C1-C4)-acilamino o SO3M, R23c y R29c, independientes unos de otros, son (C1-C4)-alquilo insustituido, lineal o ramificado, (C5-C7)-cicloalquilo

35 insustituido o (C5-C7)-cicloalquilo sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados preferiblemente del grupo constituido por metilo, etilo, isobutilo, sec-butilo, terc-butilo y metilbutilo,

R24c y R30c

, independientes uno de otro, son ciano, carbamoílo o alcoxicarbonilo, R25c, R26c, R27c, R28c, R31c, R32c, R33c y R34c, independientes unos de otros, son hidrógeno, alquilo, hidroxialquilo, alcoxi, alquenilo, cicloalquilo, arilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, carbamoílo, alquilureido, fenilureido, hidroxialquilsulfonilalquilo, aminoalquilo, amino-hidroxi-alquilo, alcoxialquilaminoalquilo, tioalcoxialquil-aminoalquilo,

5 aminoalquiloxialquilo, aminoalquiltioxialquilo, cicloalquilalquilo, ariloxialquilo, ariltioxialquilo, heteroarilalquilo, heterocicloalquilalquilo o alquilo interrumpido por uno o más heteroátomos seleccionados del grupo constituido por oxígeno y azufre o

10 alquilo sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo constituido por hidroxi, arilo, cicloalquilo, alcoxi, amino, N-monoalquil-amino, N,N-dialquil-amino, N-monoaril-amino, N,N-diaril-amino, N-alquil-N-aril-amino, Nmonocicloalquil-amino, N,N-dicicloalquil-amino, N-monoalquil-monocicloalquil-amino, N,N-monoaril-monocicloalquilamino, N-acilamino, N-alquilsulfonil-amino, ureido, alquilureido, fenilureido, halógeno, ciano, COOM, nitro, acilo, alquilsulfonilo, ariloílo, trifluorometilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, alcoxicarbonilo, aciloxi, ariloiloxi, carbamoílo,

15 sulfamoílo y SO3M o alquilo interrumpido por uno o más heteroátomos seleccionados del grupo constituido por oxígeno y azufre y sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo constituido por hidroxi, arilo, cicloalquilo, alcoxi, amino, N-monoalquil-amino, N,N-dialquil-amino, N-monoaril-amino, N,N-diaril-amino, N-alquil-N-aril-amino, N

20 monocicloalquil-amino, N,N-dicicloalquil-amino, N-monoalquil-monocicloalquil-amino, N,N-monoaril-monocicloalquilamino, N-acilamino, N-alquilsulfonil-amino, ureido, alquilureido, fenilureido, halógeno, ciano, COOM, nitro, acilo, alquilsulfonilo, ariloílo, trifluorometilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, alcoxicarbonilo, aciloxi, ariloiloxi, carbamoílo, sulfamoílo y SO3M y

25 M es hidrógeno, un metal alcalino, amonio, un equivalente de un metal alcalinotérreo o un catión orgánico monovalente.
13. Tintes conforme a una cualquiera de las reivindicaciones 1, 7 ó 12, que tienen la fórmula (2c) en donde R1c, R3c, R4c, R5c, R6c y R8c, independientes unos de otros, son SO3M, hidrógeno, alquilo, alcoxi o halógeno, -en cuyo

30 caso al menos dos de ellos son SO3M, R2c y R7c son hidrógeno, R9c, R10c, R13c y R14c, independientes unos de otros, son hidrógeno, metilo, halógeno, SO3M o acetilamino, R23c y R29c son metilo,

R24c y R30cindependientes uno de otro, son ciano o carbamoílo,

,

35 R25c, R26c, R27c, R28c, R31c, R32c, R33c y R34c, independientes unos de otros, son hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, nbutilo, n-pentilo, n-hexilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, 2-metilciclohexilo, 3-metilciclohexilo, isopropilo, secbutilo, 2-metilbutilo, 1-etilpropilo, 1,2-dimetilpropilo, terc-butilo, 3-metilbutilo, pentan-2-ilo, 2-etilhexilo, 2,2dimetilpropilo, fenilo, bencilo, 2-hidroxietilo, alilo, 2-metoxietilo, 3-metoxipropilo, 2-cianoetilo, 2-(metiltio)-etilo, 2fluoroetilo, 2-cloroetilo, 3-cloropropilo, 2-(2-hidroxietilsulfanil)-etilo, 2-(2-terc-butilsulfaniletanosulfonil)-etilo, 2-(2

40 hidroxietoxi)propilo, 2-(2-hidroxi-etoxi)etilo, 3-(4-hidroxibutoxi)propilo, 2-(2-hidroxietanosulfonil)-etilo, 3-(2-fenoxietoxi)-propilo, 3-isopropoxi-propilo, 3-etoxi-propilo o 3-etoxibutilo o (C2-C6)-alquilo sustituido con COOM o con SO3M y

45 M es hidrógeno, sodio, potasio, litio o amonio.
14. Producción de tintes conforme a la reivindicación 1 que comprende los pasos de:

c) reacción de la sal de diazonio obtenida en el paso a) con compuestos de la fórmula (4) y (5) en donde R9 a R16 se definen como arriba, para producir un compuesto intermedio de la fórmula (6)

c) diazotación del compuesto de la fórmula (6), d) reacción de la sal de diazonio obtenida en el paso c) con compuestos de la fórmula (7) y (8), (9) y (10), (11) y (12)

o mezclas de los mismos: en donde R17 a R19 y R20 a R22 y R23 a R28 y R29 a R34 se definen como se ha indicado arriba.
15.

Composición química que comprende uno o más tinte(s) conforme a una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 13.
16.

Composición química constituida por dos o más tintes conforme a una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 13.
17.

Solución acuosa para tinción que comprende uno o más compuestos químicos conforme a una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 13.
18.

Proceso para tinción o estampación de materiales que contienen carboxamido o hidroxilo, que comprende poner en contacto los materiales que contienen carboxamido o hidroxilo con un tinte conforme a una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 13.
19.

Tinta para la estampación digital de tejidos, que comprende un tinte conforme a una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 13.
20.

Uso de un tinte conforme a una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 13, una composición química conforme a la reivindicación 15 ó 16 o una solución acuosa conforme a la reivindicación 17 para tinción de fibras, así como mezclas de tales fibras seleccionadas del grupo constituido por: materiales de fibra sintética, materiales de nailon, fibras de nailon 6, nailon 6.6 y aramida, fibras vegetales, fibras de semillas, algodón, algodón orgánico, kapok, bonete de cáscara de coco; fibras blandas, lino, cáñamo, yute, kenaf, ramio, ratán; fibras de hojas, sisal, henequén, banana; fibras de tallo, bambú; fibras de animales, lana, lana orgánica, seda, lana de Cachemira, fibra de alpaca, mohair, fibra de Angora, así como materiales de piel y cuero; fibras

manufacturadas, regeneradas y recicladas, fibras celulósicas; fibras de papel, fibras celulósicas regeneradas, fibras de rayón-viscosa, fibras de acetato y triacetato y fibras Lyocell.

5 21. Fibra y mezclas que contienen dicha fibra seleccionadas del grupo constituido por: materiales de fibra sintética, materiales de nailon, fibras de nailon-6, nailon 6.6 y aramida, fibras vegetales, fibras de semillas, algodón, algodón orgánico, kapok, bonete de cáscara de coco; fibras blandas, lino, cáñamo, yute, kenaf, ramio, ratán; fibras de hojas, sisal, henequén, banana; fibras de tallo, bambú; fibras de animales, lana, lana orgánica, seda, lana de Cachemira, fibra de alpaca, mohair, fibra de Angora, así como materiales de piel y cuero; fibras manufacturadas, regeneradas y

10 recicladas, fibras celulósicas; fibras de papel, fibras celulósicas regeneradas, fibras de rayón-viscosa, fibras de acetato y triacetato y fibras Lyocell que comprenden uno o más tinte(s) conforme a una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 13 en forma química o físicamente unida.