ES2637443T3

ES2637443T3 - Tintes ácidos, proceso para su producción y su utilización

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Publication number: ES2637443T3
Application number: ES14790559.0T
Authority: ES
Inventors: Roxana Barbieru; Sivamurugan Vajiravelu; Wei Tian LOH
Original assignee: Dystar Colours Distribution GmbH
Current assignee: Dystar Colours Distribution GmbH
Priority date: 2013-10-29
Filing date: 2014-10-22
Publication date: 2017-10-13
Anticipated expiration: 2034-10-22
Also published as: MX2016005220A; US9650516B2; JP6406722B2; WO2015062928A1; EP3063232B1; PT3063232T; US20160257816A1; EP3063232A1; JP2016540875A; TW201522525A; EP2868709A1; TWI588216B; BR112015028677A2; CN105683297B; KR20160077042A; CN105683297A

Abstract

Tintes de fórmula (1)**Fórmula** en donde R1, R2, R3 y R4, independientemente unos de otros, son hidrógeno, alquilo, alcoxi, halógeno, trifluorometilo o SO3M, en cuyo caso al menos dos de ellos son SO3M, R5, R6, R7 y R8, independientemente unos de otros, son hidrógeno, alquilo, alquilo sustituido, cadena alquilo interrumpida por uno o dos heteroátomos, alcoxi, alcoxi sustituido, halógeno, trifluorometilo, cicloalquilo, heterocicloalquilo, ciano, aciloxi, alquilcarbonilo, acilamino, alquilsulfonilamino, amino, monoalquil-amino, monocicloalquil-amino, dialquil-amino, di(ciclo)alquil-amino, alquiltio, alquilsulfonilo, alcoxicarbonilo, carbamoílo, sulfamoílo, ureido, -SO3M o alquilureido, R9 y R15, independientemente uno de otro, son ciano, carbamoílo, carbamoílo sustituido, alcoxicarbonilo, trifluorometilo, carboniltrifluorometilo o halógeno, R10 y R16, independientemente uno de otro, son hidrógeno, alquilo, cicloalquilo, trifluorometilo, alcoxi, ciano, carbamoílo, alcoxicarbonilo, COOM, amino, hidroxilo, monocicloalquil-amino, monoalquil-amino, di(ciclo)alquil-amino, dialquil-amino, monoaril-amino, diaril-amino, monocicloalquil-monoaril-amino, mono20 alquil-monoaril-amino, alquiltio, ariltio o son alquilo sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo constituido por hidroxi, cicloalquilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, arilo, ariloxi, alcoxi, alquiltio, ariltio, halógeno, ciano, COOM, alcoxicarbonilo, aciloxi, carbamoílo, nitro, amino, acilamino, arilcarbonil-amino, alquilsulfonilamino, arilsulfonil-amino, ureido, alquilureido y fenilureido, R11, R12, R13, R14, R17, R18, R19, R20, independientemente unos de otros, son hidrógeno, alquilo, hidroxialquilo, alcoxi, alquenilo, cicloalquilo, arilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, carbamoílo, alquilureido, fenilureido, hidroxialquilsulfonilalquilo, aminoalquilo, amino-hidroxialquilo, alcoxialquil-aminoalquilo, tioalcoxialquil-aminoalquilo, aminoalquiloxialquilo, aminoalquiltioxialquilo, cicloalquilalquilo, ariloxialquilo, ariltioxialquilo, heteroarilalquilo, heterociclo-alquilalquilo o alquilo interrumpido por uno o más heteroátomos seleccionados del grupo constituido por oxígeno y azufre o alquilo sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo constituido por hidroxi, arilo, cicloalquilo, alcoxi, tioalcoxi, amino, N-monoalquil-amino, N,N-dialquil-amino, N-monoaril-amino, N,N-diarilamino, N-alquil-N-aril-amino, N-monocicloalquil-amino, N,N-dicicloalquil-amino, N-monoalquilmonocicloalquil- amino, N,N-monoaril-monocicloalquil-amino, N-acilamino, N-alquilsulfonilamino, ureido, alquilureido, fenilureido, halógeno, ciano, COOM, nitro, acilo, tioacilo, alquilsulfonilo, ariloílo, trifluorometilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, alcoxicarbonilo, alcoxitiocarbonilo, aciloxi, ariloiloxi, carbamoílo, Nmonocicloalquil- carbamoílo, N-monoalquil-carbamoílo, N,N-dicicloalquil-carbamoílo, N,N-dialquilcarbamoílo, N-monoaril-carbamoílo, N,N-diaril-carbamoílo, N-monocicloalquil-N-monoaril-carbamoílo, Nmonoalquil- N-monoaril-carbamoílo, sulfamoílo, N-monocicloalquil-sulfamoílo, N-monoalquil-sulfamoílo, N,N10 dicicloalquil-sulfamoílo, N,N-dialquil-sulfamoílo, N-monoarilsulfamoílo, N,N-diarilsulfamoílo, Nmonocicloalquil- N-monoarilsulfamoílo, N-monoalquil-N-monoarilsulfamoílo y SO3M o alquilo interrumpido por uno o más heteroátomos seleccionados del grupo constituido por oxígeno y azufre, y sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo constituido por hidroxi, arilo, cicloalquilo, alcoxi, tioalcoxi, amino, N-monoalquil-amino, N,N-dialquil-amino, N-monoaril-amino, N,N-diaril-amino, Nalquil- N-aril-amino, N-monocicloalquil-amino, N,N-dicicloalquil-amino, N-monoalquil-monocicloalquil-amino, N,N-monoaril-monocicloalquil-amino, N-acilamino, N-alquilsulfonilamino, ureido, alquilureido, fenilureido, halógeno, ciano, COOM, nitro, acilo, tioacilo, alquilsulfonilo, ariloílo, trifluorometilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, alcoxicarbonilo, alcoxitiocarbonilo, aciloxi, ariloiloxi, carbamoílo, N-monocicloalquil carbamoílo, N-monoalquil-carbamoílo, N,N-dicicloalquil-carbamoílo, N,N-dialquil-carbamoílo, N-monoarilcarbamoílo, N,N-diarilcarbamoílo, N-monocicloalquil-N-monoaril-carbamoílo, N-monoalquil-N-monoarilcarbamoílo, sulfamoílo, N-monocicloalquil-sulfamoílo, N-monoalquil-sulfamoílo, N,N-dicicloalquil-sulfamoílo, N,N-dialquil-sulfamoílo, N-monoarilsulfamoílo, N,N-diaril-sulfamoílo, N-monocicloalquil-N-monoarilsulfamoílo, N-monoalquil-N-monoarilsulfamoílo y SO3M, M es hidrógeno, un metal alcalino, amonio, un equivalente de un metal alcalinotérreo o un catión orgánico monovalente, los tintes de fórmula (1) tienen dos a seis grupos ácido sulfónico y en cuyo caso los enlaces con puntos de unión no fijos en los acopladores de piridina significan que los restos amino que llevan los sustituyentes R11, R12, y R13 y R14, respectivamente, pueden estar situados en posición orto o para respecto a R9, lo que significa que cuando el resto amino que lleva los sustituyentes R11 y R12 está situado en posición orto respecto a R9, el resto amino que lleva los sustituyentes R13 y R14 está situado en posición para respecto a R9, y viceversa; y lo mismo se aplica a los restos amino que llevan los sustituyentes R17, R18, y R19 y R20, respectivamente, que pueden estar situados en posición orto o para respecto a R15, lo que significa que cuando el resto amino que lleva los sustituyentes R17 y R18 se encuentra en posición orto respecto a R15, el resto amino que lleva los sustituyentes R19 y R20 está situado en posición para respecto a R15, y viceversa.

Description

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descripcion

Tintes acidos, proceso para su produccion y su utilizacion

La presente invencion se refiere al campo tecnico de los colorantes para tincion y estampacion de materiales que contienen hidroxilo y/o carboxamido.

Tintes acidos con acopladores de piridina se conocen por la tecnica anterior y pueden utilizarse como colorantes en diferentes aplicaciones, veanse por ejemplo los documentos US 3.959.250 A1, US 5.468.848 A1, JP 1 197578 A y WO 2007/045825 A2.

Sin embargo, en el contexto de la tincion y estampacion de materiales que contienen hidroxilo y/o carboxamido, los tintes conocidos presentan varias desventajas tecnicas, que requieren mejora.

Una de tales desventajas es que muchos de ellos contienen metales pesados tales como Cu, Cr o Ni. Estos metales pesados son cnticos desde un punto de vista tanto toxicologico como ambiental, y por tanto deben excluirse.

Sorprendentemente, se ha encontrado ahora que los tintes de formula (1) como se describe a continuacion muestran propiedades muy ventajosas respecto a los tintes conocidos. Estas incluyen alto poder tintoreo con alto brillo, as^ como altas propiedades de solidez tales como solidez al lavado, al contacto y a la luz sobre los materiales arriba mencionados, en las mezclas que los contienen, asi como en microfibras. Y lo que es mas importante, los tintes de formula (1) estan sustancialmente exentos de metales pesados y proporcionan tinciones que son uniformes. Los metales solo pueden estar presentes como contraiones y se seleccionan de los grupos de metales alcalinos y alcalinoterreos, que no tienen efectos tales como los de los metales pesados.

Si acaso llegan a estar presentes metales pesados en los tintes de la presente invencion, los mismos no son resultado de ser parte integrante del tinte, sino que aparecen como consecuencia del proceso de produccion en general. Razones generales para estas impurezas pueden ser impurezas resultantes de eductos y catalizadores que se utilizan en las reacciones respectivas -Ios niveles de tales impurezas pueden controlarse y mantenerse muy inferiores a Ios recomendados, verbigracia por ETAD® y sedan as^ inferiores a 100 ppm para Cr, inferiores a 250 ppm para Cu e inferiores a 200 ppm para Ni, para mencionar solo Ios valores para Ios metales citados arriba. Esta es una mejora significativa en comparacion con tintes en Ios que dichos metales estan presentes a niveles molares.

La presente invencion se refiere a tintes de la formula (1) y sus mezclas

imagen1

en donde

R1

R2, R3 y R4, independientemente unos de otros, son hidrogeno, alquilo, alcoxi, halogeno, trifluorometilo o

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SO3M, en cuyo caso al menos dos de ellos son SO3M,

R5, R6, R7 y R8, independientemente unos de otros, son hidrogeno, alquilo, alquilo sustituido, cadena alquilo interrumpida por uno o dos heteroatomos, alcoxi, alcoxi sustituido, halogeno, trifluorometilo, cicloalquilo, heterocicloalquilo, ciano, aciloxi, alquilcarbonilo, acilamino, alquilsulfonilamino, amino, monoalquil-amino, monocicloalquil-amino, dialquil-amino, di(ciclo)alquil-amino, alquiltio, alquilsulfonilo, alcoxicarbonilo, carbamoflo, sulfamoflo, ureido, -SO3M o alquilureido,

R9 y R15, independientemente uno de otro, son ciano, carbamoMo, carbamoMo sustituido, alcoxicarbonilo, trifluorometilo, carboniltrifluorometilo o halogeno,

R10 y R16, independientemente uno de otro, son hidrogeno, alquilo, cicloalquilo, trifluorometilo, alcoxi, ciano, carbamoflo, alcoxicarbonilo, COOM, amino, hidroxilo, monocicloalquil-amino, monoalquil-amino, di(ciclo)alquil-amino, dialquil-amino, monoaril-amino, diaril-amino, monocicloalquil-monoaril-amino, mono- alquil-monoaril-amino, alquiltio, ariltio o

son alquilo sustituido con uno o mas sustituyentes seleccionados del grupo constituido por hidroxi, cicloalquilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, arilo, ariloxi, alcoxi, alquiltio, ariltio, halogeno, ciano, COOM, alcoxicarbonilo, aciloxi, carbamoflo, nitro, amino, acilamino, arilcarbonil-amino, alquilsulfonilamino, arilsulfonil-amino, ureido, alquilureido y fenilureido,

R11, R12, R13, R14, R17, R18, R19, R20, independientemente unos de otros, son hidrogeno, alquilo, hidroxialquilo, alcoxi, alquenilo, cicloalquilo, arilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, carbamoMo, alquilureido, fenilureido, hidroxialquilsulfonilalquilo, aminoalquilo, amino-hidroxialquilo, alcoxialquil-aminoalquilo, tioalcoxialquil-aminoalquilo, aminoalquiloxialquilo, aminoalquiltioxialquilo, cicloalquilalquilo, ariloxialquilo, ariltioxialquilo, heteroarilalquilo, heterociclo-alquilalquilo o

alquilo interrumpido por uno o mas heteroatomos seleccionados del grupo constituido por oxfgeno y azufre o

alquilo sustituido con uno o mas sustituyentes seleccionados del grupo constituido por hidroxi, arilo, cicloalquilo, alcoxi, tioalcoxi, amino, N-monoalquil-amino, N,N-dialquil-amino, N-monoaril-amino, N,N-diaril- amino, N-alquil-N-aril-amino, N-monocicloalquil-amino, N,N-dicicloalquil-amino, N-monoalquil- monocicloalquil-amino, N,N-monoaril-monocicloalquil-amino, N-acilamino, N-alquilsulfonilamino, ureido, alquilureido, fenilureido, halogeno, ciano, COOM, nitro, acilo, tioacilo, alquilsulfonilo, ariloilo, trifluorometilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, alcoxicarbonilo, alcoxitiocarbonilo, aciloxi, ariloiloxi, carbamoMo, N- monocicloalquil-carbamoflo, N-monoalquil-carbamoMo, N,N-dicicloalquil-carbamoflo, N,N-dialquil-

carbamoMo, N-monoaril-carbamoflo, N,N-diaril-carbamoflo, N-monocicloalquil-N-monoaril-carbamono, N- monoalquil-N-monoaril-carbamono, sulfamoflo, N-monocicloalquil-sulfamoMo, N-monoalquil-sulfamoMo, N,N- dicicloalquil-sulfamono, N,N-dialquil-sulfamono, N-monoarilsulfamoflo, N,N-diarilsulfamono, N-

monocicloalquil-N-monoarilsulfamoflo, N-monoalquil-N-monoarilsulfamoflo y SO3M o

alquilo interrumpido por uno o mas heteroatomos seleccionados del grupo constituido por oxfgeno y azufre, y sustituido con uno o mas sustituyentes seleccionados del grupo constituido por hidroxi, arilo, cicloalquilo, alcoxi, tioalcoxi, amino, N-monoalquil-amino, N,N-dialquil-amino, N-monoaril-amino, N,N-diaril-amino, N- alquil-N-aril-amino, N-monocicloalquil-amino, N,N-dicicloalquil-amino, N-monoalquil-monocicloalquil-amino, N,N-monoaril-monocicloalquil-amino, N-acilamino, N-alquilsulfonilamino, ureido, alquilureido, fenilureido, halogeno, ciano, COOM, nitro, acilo, tioacilo, alquilsulfonilo, ariloMo, trifluorometilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, alcoxicarbonilo, alcoxitiocarbonilo, aciloxi, ariloiloxi, carbamoMo, N-monocicloalquil- carbamoflo, N-monoalquil-carbamoMo, N,N-dicicloalquil-carbamoflo, N,N-dialquil-carbamono, N-monoaril- carbamoMo, N,N-diarilcarbamoflo, N-monocicloalquil-N-monoaril-carbamono, N-monoalquil-N-monoaril-

carbamoflo, sulfamoflo, N-monocicloalquil-sulfamoMo, N-monoalquil-sulfamoMo, N,N-dicicloalquil-sulfamoflo, N,N-dialquil-sulfamono, N-monoarilsulfamoflo, N,N-diaril-sulfamono, N-monocicloalquil-N-monoaril-

sulfamoMo, N-monoalquil-N-monoarilsulfamoflo y SO3M,

M es hidrogeno, un metal alcalino, amonio, un equivalente de un metal alcalinoterreo o un cation organico monovalente,

los tintes de formula (1) tienen dos a seis grupos acido sulfonico y

en cuyo caso los enlaces con puntos de union no fijos en los acopladores de piridina significan que los restos amino que llevan los sustituyentes R11, R12, R13 y R14, respectivamente, pueden estar situados en posicion orto o para respecto a R9, lo que significa que cuando el resto amino que lleva los sustituyentes R11 y R12 esta situado en posicion orto respecto a R9, el resto amino que lleva los sustituyentes R13 y R14 esta situado en posicion para respecto a R9, y viceversa; y

lo mismo se aplica a los restos amino que llevan los sustituyentes R , R , R y R , respectivamente, que pueden estar situados en posicion orto o para respecto a R15, lo que significa que cuando el resto amino que lleva los sustituyentes R17 y R18 se encuentra en posicion orto respecto a R15, el resto amino que lleva los sustituyentes R19 y R20 esta situado en posicion para respecto a R15, y viceversa.

Esta invencion se refiere a todos los isomeros tautomeros y geometricos de los tintes de formula (1) y sus mezclas.

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Los grupos alquilo que aparecen en esta invencion pueden ser de cadena lineal o ramificada y son grupos alquilo- (C1-C12), preferiblemente grupos alquilo-(Ci-C8), por ejemplo n-butilo, isobutilo, n-pentilo, isopentilo, n-hexilo, 2- etilhexilo, sec-butilo, terc-butilo y metilbutilo.

Lo mismo se aplica a los grupos alcoxi que, conforme a ello, son preferiblemente alcoxi-(Ci-C8), por ejemplo metoxi y etoxi, a los grupos tioalcoxi, que son preferiblemente tioalcoxi-(Ci-C8), por ejemplo -SCH3 o -SC2H5.

Los grupos cicloalquilo son preferiblemente cicloalquilo-(C3-C8) y de modo especialmente preferible ciclopentilo y ciclohexilo. Para el proposito de la presente invencion, el termino cicloalquilo comprende tambien grupos cicloalquilo sustituidos y grupos cicloalquilo insaturados. Un grupo preferido de este tipo es ciclopentenilo. Sustituyentes preferidos son alquilo, hidroxialquilo, halogeno, hidroxilo, alcoxi, acilo, ciano, nitro, amino, monoalquil-amino, dialquil- amino, mono-(hidroxialquil)-amino, bis-(hidroxialquil)-amino, monoalquil-mono-(hidroxialquil)-amino, carbamoflo, sulfamoflo, acilamino, ureido, aminosulfonil-amino, alcoxicarbonilo y aciloxi.

Los grupos alquenilo pueden ser de cadena lineal o ramificados y son preferiblemente grupos (C2-C6), por ejemplo vinilo y alilo. El termino alquenilo comprende tambien, para el proposito de la presente invencion, grupos alquinilo, por ejemplo etinilo y propargilo.

Los grupos arilo que aparecen en esta invencion son preferiblemente fenilo o naftilo. Los terminos fenilo y naftilo comprenden fenilo y naftilo tanto insustituidos como sustituidos. Sustituyentes preferidos son alquilo, cicloalquilo, heterocicloalquilo, hidroxialquilo, halogeno, hidroxilo, alcoxi, alquiltio, acilo, nitro, ciano, amino, monoalquil-amino, dialquil-amino, mono(hidroxialquil)amino, bis-(hidroxialquil)amino, monoalquil-mono-(hidroxialquil)amino, carbamoflo, sulfamoflo, acilamino, ureido, aminosulfonil-amino, alcoxicarbonilo y aciloxi.

Los grupos heteroarilo que aparecen en esta invencion son preferiblemente piridina, pirimidina, piridazina, pirazina, pirrol, imidazol, pirazol, 1,2,4-tiadiazol, 1,2,4-triazol, tetrazol, tiofeno, tiazol, isotiazol, benzotiazol, benzoisotiazol, 1,3,4-tiadiazol, furano, oxazol, benzoxazol o isoxazol. El termino heteroarilo comprende los grupos anteriores tanto en forma insustituida como en forma sustituida. Sustituyentes preferidos son alquilo, hidroxialquilo, halogeno, hidroxilo, alcoxi, alquiltio, acilo, nitro, ciano, amino, monoalquil-amino, dialquil-amino, mono-(hidroxialquil)-amino, bis- (hidroxialquil)-amino, monoalquil-mono-(hidroxialquil)-amino, carbamoMo, sulfamoflo, acilamino, ureido, aminosulfonil-amino, alcoxicarbonilo y aciloxi.

Los grupos heterocicloalquilo son preferiblemente pirrolidina, piperidina, morfolina, tetrahidrofurano o piperazina. El termino heterocicloalquilo comprende los grupos anteriores tanto en forma insustituida como en forma sustituida. Sustituyentes preferidos son alquilo, hidroxialquilo, halogeno, hidroxilo, alcoxi, alquiltio, acilo, nitro, ciano, amino, monoalquil-amino, dialquil-amino, mono-(hidroxialquil)-amino, bis-(hidroxialquil)-amino, monoalquil-mono- (hidroxialquil)-amino, carbamoMo, sulfamoflo, acilamino, amino-carbonil-amino, aminosulfonil-amino, alcoxicarbonilo y aciloxi.

El halogeno es preferiblemente cloro, bromo o fluor,

M es preferiblemente hidrogeno, litio, sodio, potasio o mono-, di-, tri-o tetra-(Ci-C4)-alquilamonio.

Realizaciones particularmente preferidas de la presente invencion son tintes de formula (la) y sus mezclas

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imagen2

en donde

R1a, R2a, R3a y R4a, independientemente unos de otros, son hidrogeno, alquilo, alcoxi, halogeno, trifluorometilo o SO3M, en cuyo caso al menos dos de ellos son SO3M,

R5a, R6a, R7a y R8a, independientemente unos de otros, son hidrogeno, alquilo-(C1-C4), alcoxi-(C1-C4), halogeno, trifluorometilo, -S03M o acilamino (C1.C4),

R9a y R15a, independientemente uno de otro, son ciano, carbamoflo, carbamoflo sustituido, sulfonilalquilo 0 alcoxicarbonilo,

r10a y r16a, independientemente uno de otro, son alquilo-(C1-C4) insustituido lineal 0 ramificado, cicloalquilo- (C5-C7) insustituido 0 cicloalquilo-(C5-C7) sustituido con uno 0 mas sustituyentes tales como metilo, etilo, isobutilo, sec-butilo terc-butilo 0 metilbutilo,

R11a, R, R13a, R, R17a, R18a, R19a y R20a, independientemente unos de otros, son hidrogeno, alquilo, hidroxialquilo, alcoxi, alquenilo, cicloalquilo, arilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, carbamoflo, alquilureido, fenilureido, hidroxialquilsulfonilalquilo, aminoalquilo, amino-hidroxi-alquilo, alcoxialquil-aminoalquilo, tioalcoxialquil-aminoalquilo, aminoalquiloxialquilo, aminoalquiltioxialquilo, cicloalquilalquilo, ariloxialquilo, ariltioxialquilo, heteroarilalquilo, heterocicloalquilalquilo 0

alquilo interrumpido por uno 0 mas heteroatomos seleccionados del grupo constituido por ox^geno y azufre 0

alquilo sustituido con uno 0 mas sustituyentes seleccionados del grupo constituido por hidroxi, arilo, cicloalquilo, alcoxi, amino, N-monoalquil-amino, N,N-dialquil-amino, N-monoaril-amino, N,N-diaril-amino, N- alquil-N-aril-amino, N-monocicloalquil-amino, N,N-dicicloalquil-amino, N-monoalquil-monocicloalquil-amino, N,N-monoaril-mono-cicloalquil-amino, N-acilamino, N-alquilsulfonilamino, ureido, alquilureido, fenilureido, halogeno, ciano, COOM, nitro, acilo, alquilsulfonilo, ariloflo, trifluorometilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, alcoxicarbonilo, aciloxi, ariloiloxi, carbamo^lo, sulfamo^lo y SO3M 0

alquilo interrumpido por uno 0 mas heteroatomos seleccionados del grupo constituido por oxigeno y azufre, y sustituido con uno 0 mas sustituyentes seleccionados del grupo constituido por hidroxi, arilo, cicloalquilo, alcoxi, amino, N-monoalquil-amino, N,N-dialquil-amino, N-monoaril-amino, N,N-diaril-amino, N-alquil-N-aril- amino, N-monocicloalquil-amino, N,N-dicicloalquil-amino, N-monoalquil-monocicloalquil-amino, N,N- monoaril-monocicloalquil-amino, N-acilamino, N-alquilsulfonilamino, ureido, alquilureido, fenilureido, halogeno, ciano, CoOm, nitro, acilo, alquilsulfonilo, ariloflo, trifluorometilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, alcoxicarbonilo, aciloxi, ariloiloxi, carbamoflo, sulfamo^lo y S03M y

M es hidrogeno, un metal alcalino, amonio, un equivalente de un metal alcalinoterreo 0 un cation organico monovalente.

En tintes particularmente preferidos de formula (la):

R1a, R2a, R3a y R4a, independientemente unos de otros, son S03M, hidrogeno, alquilo, alcoxi 0 halogeno - en cuyo caso al menos dos de ellos son S03M,

10

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Co On

R , R , R y R , independientemente unos de otros, son hidrogeno, metilo, halogeno, -SO3M 0 acetilamino,

R9a y R153, independientemente uno de otro, son ciano 0 carbamoMo,

R10a y R16a son metilo,

R11a, R12a, R13a, R143, R17a, R18a, R19ay R20a, independientemente unos de otros, son hidrogeno, metilo, etilo, n-propilo, n-butilo, n-pentilo, n-hexilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, 2-metilciclohexilo, 3- metilciclohexilo, isopropilo, sec-butilo, 2-metilbutilo, 1-etilpropilo, 1,2-dimetilpropilo, terc-butilo, 3-metilbutilo, pentan-2-ilo, 2-etilhexilo, 2,2-dimetilpropilo, fenilo, bencilo, 2-hidroxietilo, alilo, 2-metoxi-etilo, 3- metoxipropilo, 2-cianoetilo, 2-(metiltio)etilo, 2-fluoroetilo, 2-cloroetilo, 3-cloropropilo, tetrahidrofurfurilo, 2- furan-2-il-etilo, 4-(2-hidroxi-etanosulfonil)-fenilo, 2-(2-tercbutilsulfaniletanosulfonil)-etilo, 2-(2- hidroxietoxipropilo), 2-(2-hidroxi-etoxi)etilo, 3-(4-hidroxietoxi)-propilo, 3-(2-fenoxi-etoxi)-propilo, 3-isopropoxi- propilo, 3-etoxi-propilo 0 3-etoxibutilo y

M es hidrogeno, sodio, potasio, litio 0 amonio.

EJemplos de tintes particularmente preferidos de la formula (la) son los compuestos de las formulas (la1 a la462) y sus mezclas:

Estructura: R1a R23 R3a r43 r53/ R7a R63/ R8a R93/ R153 r113/ R173 R123/ R18a ^133^ j~^193 r143/ R20a

1a1: SO3H SO3 h h h Metilo Metilo cn Metilo h Metilo h

1a2: SO3H h h S03H

1a3: SO3H SO3 h h h Metilo Metilo cn Etilo h Etilo h

1a4: SO3H h h S03H

1a5: SO3H SO3 h h h Metilo Metilo cn Propilo h Propilo h

1a6: SO3H h h S03H

1a7: SO3H SO3 h h h Metilo Metilo cn Butilo h Butilo h

1a8: SO3H h h S03H

1a9: SO3H SO3 h h h Metilo Metilo cn Pentilo h Pentilo h

1a10: SO3H h h S03H

1a11: SO3H SO3 h h h Metilo Metilo cn Hexilo h Hexilo h

1a12: SO3H h h S03H

1a13: SO3H S03 h h h Metilo Metilo cn Ciclobutilo h Ciclobutilo h

1a14: SO3H h h S03H

1a15: SO3H S03 h h h Metilo Metilo cn Ciclopentil 0 h Ciclopentil 0 h

1a16: SO3H h h S03H

1a17: SO3H S03 h h h Metilo Metilo cn Ciclohexilo h Ciclohexilo h

1a18: SO3H h h S03H

1a19: SO3H S03 h h h Metilo Metilo cn 2-Metil- ciclohexilo h 2-Metil- ciclohexilo h

1a20: SO3H h h S03H

1a21: SO3H S03 h h h Metilo Metilo cn 3-Metil- ciclohexilo h 3-Metil- ciclohexilo h

Estructura: R1a R2a R3a R4a R5a/ R7a R63/ R8a R93/ R153 r11a/ r173 R123/ R183 ^133^ j~^193 r143/ R20a

la22: SO3H h h S03H

la23: SO3H SO3 h h h Metilo Metilo cn Isopropilo h Isopropilo h

la24: SO3H h h S03H

la25: SO3H SO3H h h Metilo Metilo cn Sec-butilo h Sec-butilo h

la26: SO3H h h S03H

la27: SO3H SO3H h h Metilo Metilo cn h h

la28: SO3H h h S03H

la29: SO3H SO3H h h Metilo Metilo cn h h

la30: SO3H h h S03H

la31: SO3H SO3H h h Metilo Metilo cn 1,2- h 1,2- h

la32: SO3H h h S03H Dimetil- propilo Dimetil- propilo

1a31: SO3H SO3H h h Metilo Metilo cn 1,2- h 1,2- h

1a32: SO3H h h S03H Dimetil- propilo Dimetil- propilo

1a33: SO3H SO3H h h Metilo Metilo cn Terc-butilo h Terc-butilo h

1a34: SO3H h h S03H

1a35: SO3H SO3H h h Metilo Metilo cn 3-Metil- h 3-Metil- h

1a36: SO3H h h S03H butilo butilo

1a37: SO3H SO3H h h Metilo Metilo cn Pentan-2- h Pentan-2- h

1a38: SO3H h h S03H ilo ilo

1a39: SO3H SO3H h h Metilo Metilo cn 2-Etil- h 2-Etil- h

1a40: SO3H h h S03H hexilo hexilo

1a41: SO3H SO3H h h Metilo Metilo cn 2,2- h 2,2- h

1a42: SO3H h h S03H Dimetil- propilo Dimetil- propilo

1a43: SO3H SO3H h h Metilo Metilo cn Fenilo h Fenilo h

1a44: SO3H h h S03H

1a45: SO3H SO3H h h Metilo Metilo cn Bencilo h Bencilo h

1a46: SO3H h h S03H

1a47: SO3H SO3H h h Metilo Metilo cn Alilo h Alilo h

1a48: SO3H h h S03H

1a49: SO3H SO3H h h Metilo Metilo cn 2-Metoxi- h Butilo h

1a50: SO3H h h S03H etilo

1a51: SO3H SO3H h h Metilo Metilo cn 3-Metoxi- h 3-Metoxi- h

1a52: SO3H h h S03H propilo propilo

1a53: SO3H SO3H h h Metilo Metilo cn 3-Metoxi- h Butilo h

1a54: SO3H h h S03H propilo

1a55: SO3H SO3H h h Metilo Metilo cn 2-Metil- h Sec-butilo h

1a56: SO3H h h S03H tioetilo

1a57: SO3H SO3H h h Metilo Metilo cn 2-Metil- h 2- h

Estructura: R1a R2a r33 R4a R53/ R7a R63/ R8a R93/ R153 r11a/ r173 R123/ R18a ^133^ j~^193 r143/ R20a

1a58: SO3H h h S03H tioetilo Hidroxietil o

la59: SO3H SO3H h h Metilo Metilo cn Butilo Butilo 2- h

la60: SO3H h h S03H Hidroxietil o

la61: SO3H SO3H h h Metilo Metilo cn Isopropilo Isopro 2- h

la62: SO3H h h S03H pilo Hidroxietil o

1a63: SO3H SO3H h h Metilo Metilo cn 2- h Butilo h

1a64: SO3H h h S03H Fluoroetilo

1a65: SO3H SO3H h h Metilo Metilo cn 2- h 2-Etil- h

1a66: SO3H h h S03H Cloroetilo hexilo

1a67: SO3H SO3H h h Metilo Metilo cn 3- h 2-Etil- h

1a68: SO3H h h S03H Cloropropil o hexilo

1a69: SO3H SO3H h h Metilo Metilo cn Tetrahidro- h Butilo h

1a70: SO3H h h S03H furfurilo

1a71: SO3H SO3H h h Metilo Metilo cn 2-Furan-2- h Butilo h

1a72: SO3H h h S03H il-etilo

1a73: SO3H SO3H h h Metilo Metilo cn 2-(2- h Butilo h

1a74: SO3H h h S03H Hidroxi- etil- sulfanil)- etilo

1a75: SO3H SO3H h h Metilo Metilo cn 2-(2-terc- h Butilo h

1a76: SO3H h h S03H Butil- sulfanil- etano- sulfonil)- etilo

1a77: SO3H SO3H h h Metilo Metilo cn 2-Hidroxi- h Butilo h

1a78: SO3H h h S03H etoxi- propilo

1a79: SO3H SO3H h h Metilo Metilo cn 2(2- h Butilo h

1a80: SO3H h h S03H hidroxi- etoxi)etilo

1a81: SO3H SO3H h h Metilo Metilo cn h h 2-(2- h

1a82: SO3H h h S03H Hidroxi- etoxi)- propilo

1a83: SO3H SO3H h h Metilo Metilo cn h h 2-(2- h

1a84: SO3H h h S03H Hidroxi- etoxi)etilo

1a85: SO3H SO3H h h Metilo Metilo cn h h 3-(4- h

1a86: SO3H h h S03H Hidroxi butoxi)- propilo

1a87: SO3H SO3H h h Metilo Metilo cn 2-(2- h h h

1a88: SO3H h h S03H Hidroxi- etoxi)etilo

1a89: SO3H SO3H h h Metilo Metilo cn 3-(4- h h h

Estructura: R1a r2a r33 R4a R53/ R7a R63/ R8a r93/ r153 r113/ r173 R123/ R183 ^133^ j~^193 r143/ R20a

la90: SO3H h h S03H Hidroxi butoxi)- propilo

la91: SO3H SO3H h h Metilo Metilo cn Fenilo h 2-(2- h

la92: SO3H h h S03H Hidroxi- etoxi)etiIo

1a93: SO3H SO3H h h Metilo Metilo cn 3-(2- h h h

1a94: SO3H h h S03H Fenoxi- etoxi)- propilo

1a95: SO3H SO3H h h Metilo Metilo cn 3- h 3- h

1a96: SO3H h h S03H Isopropoxi- propilo isopropoxi -propilo

1a97: SO3H SO3H h h Metilo Metilo cn 3- h h h

1a98: SO3H h h S03H Isopropoxi- propilo

1a99: SO3H SO3H h h Metilo Metilo cn 3- h Fenilo h

1a100: SO3H h h S03H isopropoxi- propilo

1a101: SO3H SO3H h h Metilo Metilo cn 3-Etoxi- h 3-Etoxi- h

1a102: SO3H h h S03H propilo propilo

1a103: SO3H SO3H h h Metilo Metilo cn 3-Etoxi- h h h

1a104: SO3H h h S03H propilo

1a105: SO3H SO3H h h Metilo Metilo cn 3-Etoxi- h Fenilo h

1a106: SO3H h h S03H propilo

1a107: SO3H SO3H h h Metilo Metilo cn 3- h 3- h

1a108: SO3H h h S03H Etoxibutilo Etoxibutilo

1a109: SO3H SO3H h h Metilo Metilo cn 3- Etoxibutilo h h h

1a110: SO3H h h S03H

1a111: SO3H SO3H h h Metilo Metilo cn 3- h Fenilo h

1a112: SO3H h h S03H Etoxibutilo

1a113: SO3H SO3H h h Metilo Metilo cn 4-(2- h h h

1a114: SO3H h h S03H Hidroxi- etanosulfo niI)-feniIo

1a115: SO3H SO3H h h Metilo f cn 2-Metoxi- h Butilo h

1a116: SO3H h h S03H etilo

1a117: SO3H SO3H h h Metilo f cn 3-Metoxi- h Butilo h

1a118: SO3H h h S03H propilo

1a119: SO3H SO3H h h Metilo f cn Butilo Butilo 2- h

1a120: SO3H h h S03H Hidroxietil o

1a121: SO3H SO3H h h Metilo f cn Isopropilo Isopro 2- h

la122: SO3H h h S03H pilo Hidroxietil o

la123: SO3H SO3H h h Metilo f cn 2- Fluoroetilo h Butilo h

Estructura: R1a R2a R3a R4a R5a/ R7a R63/ R8a r93/ r153 r113/ r173 r123/ r183 ^133^ j~^193 r143/ R20a

la124: SO3H h h S03H

la125: SO3H SO3H h h Metilo f cn 2- h 2-Etil- h

la126: SO3H h h S03H Cloroetilo hexilo

la127: SO3H SO3H h h Metilo f cn 3- h 2-Etil- h

la128: SO3H h h S03H Cloropropil o hexilo

la129: SO3H SO3H h h Metilo f cn 2-(2- h Butilo h

la130: SO3H h h S03H Hidroxi- etil- sulfanil)- etilo

la131: SO3H S03H h h Metilo f cn 2-(2-terc- h Butilo h

la132: SO3H h h S03H Butil- sulfanil- etano- sulfonil)- etilo

la133: SO3H SO3H h h Metilo f cn 2-Hidroxi- h Butilo h

la134: SO3H h h S03H etoxi- propilo

la135: SO3H SO3H h h Metilo f cn 2-Hidroxi- h Butilo h

la136: SO3H h h S03H etoxi-etilo

la137: SO3H SO3H h h Metilo f cn 2-(Etil- h Butilo h

la138: SO3H h h S03H sulfonil)- etanol

la139: SO3H SO3H h h Metilo f cn h h 2-(2- h

la140: SO3H h h S03H Hidroxi- etoxi)- propilo

la141: SO3H SO3H h h Metilo f cn h h 2-(2- h

la142: SO3H h h S03H Hidroxi- etoxi)etilo

la143: SO3H SO3H h h Metilo f cn h h 3-(4- h

la144: SO3H h h S03H Hidroxi- butoxi)- propilo

la145: SO3H SO3H h h Metilo f cn 2-(2- h h h

la146: SO3H h h S03H Hidroxi- etoxi)etilo

la147: SO3H SO3H h h Metilo f cn 3-(4- h h h

la148: SO3H h h S03H Hidroxi- butoxi)- propilo

la149: SO3H SO3H h h Metilo f cn Fenilo h (2-Hidroxi- h

la150: SO3H h h S03H etoxi)etilo

la151: SO3H SO3H h h Metilo f cn 3-(2- h h h

la152: SO3H h h S03H Fenoxi- etoxi)- propilo

la153: SO3H SO3H h h Metilo f cn 3- h 3- h

la154: SO3H h h S03H isopropoxi- propilo isopropoxi -propilo

Estructura: Rla R2a R3a R4a Rba/ R7a R6a/ R8a R9a/ Rlba r11a/ r17a R12a/ R18a ^13a^ j-^!9a R14a/ R20a

1albb: SO3H SO3H h h Metilo f cn 3- h h h

1albb: SO3H h h S03H isopropoxi- propilo

1alb7: SO3H SO3H h h Metilo f cn 3- h Fenilo h

1alb8: SO3H h h S03H isopropoxi- propilo

1alb9: SO3H SO3H h h Metilo f cn 3-Etoxi- h 3-Etoxi- h









: propilo propilo

1alb0: SO3H h h S03H

1albl: SO3H SO3H h h Metilo f cn 3-Etoxi- h h h

1a162: SO3H h h S03H propilo

la163: SO3H SO3H h h Metilo f cn 3-Etoxi- h Fenilo h

la164: SO3H h h S03H propilo

1a16b: SO3H SO3H h h Metilo f cn 3- h 3- h

la166: SO3H h h S03H Etoxibutilo Etoxibutilo

la167: SO3H SO3H h h Metilo f cn 3- h h h

la168: SO3H h h S03H Etoxibutilo

la169: SO3H SO3H h h Metilo f cn 3- h Fenilo h

la170: SO3H h h S03H Etoxibutilo

la171: SO3H SO3H h h Metilo f cn 4-(2- h h h

la172: SO3H h h S03H Hidroxi- etanosulfo nil)-fenilo

la173: SO3H SO3H h h NHCOCH3 OMe cn 2-Metoxi- h Butilo h

la174: SO3H h h S03H etilo

1a17b: SO3H SO3H h h NHCOCH3 OMe cn 3-Metoxi- h Butilo h

la176: SO3H h h S03H propilo

la177: SO3H h h S03H

la178: SO3H SO3H h h NHCOCH3 OMe cn Butilo Butilo 2- h











: Hidroxietil o

la179: SO3H h h S03H

la180: SO3H SO3H h h NHCOCH3 OMe cn Isopropilo Isopro 2- h

la181: SO3H h h S03H pilo Hidroxietil o

la182: SO3H SO3H h h NHCOCH3 OMe cn 2- h Butilo h

la183: SO3H h h S03H Fluoroetilo

la184: SO3H SO3H h h NHCOCH3 OMe cn 2- h 2-Etil- h

1a18b: SO3H h h S03H Cloroetilo hexilo

1a186: SO3H SO3H h h NHCOCH3 OMe cn 3- h 2-Etil- h

1a187: SO3H h h S03H Cloropropil o hexilo

1a188: SO3H SO3H h h NHCOCH3 OMe cn 2-(2- h Butilo h

la189: SO3H h h S03H Hidroxi-

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L1.02-80-W 6SS06ZH3

la218: SO3H SO3H h h NHCOCH3 OMe cn 3-Etoxi- h 3-Etoxi- h

la219: SO3H h h S03H propilo propilo

la220: SO3H SO3H h h NHCOCH3 OMe cn 3-Etoxi- h h h









: propilo

la221: SO3H h h S03H

la222: SO3H SO3H h h NHCOCH3 OMe cn 3-Etoxi- h Fenilo h

la223: SO3H h h S03H propilo

la224: SO3H SO3H h h NHCOCH3 OMe cn 3- h 3- h

la225: SO3H h h S03H Etoxibutilo Etoxibutilo

la226: SO3H SO3H h h NHCOCH3 OMe cn 3- h h h

la227: SO3H h h S03H Etoxibutilo

la228: SO3H SO3H h h NHCOCH3 OMe cn 3- h Fenilo h

la229: SO3H h h S03H Etoxibutilo

la230: SO3H SO3H h h NHCOCH3 OMe cn 4-(2- h h h

la231: SO3H h h S03H Hidroxi- etanosulfo nil)-fenilo

la232: SO3H SO3H h h Metilo Metilo CONH2 Metilo h Metilo h

la233: SO3H h h S03H

la234: SO3H SO3H h h Metilo Metilo CONH2 Etilo h Etilo h

la235: SO3H h h S03H

la236: SO3H SO3H h h Metilo Metilo CONH2 Propilo h Propilo h

la237: SO3H h h S03H

la238: SO3H SO3H h h Metilo Metilo CONH2 Butilo h Butilo h

la239: SO3H h h S03H

la240: SO3H SO3H h h Metilo Metilo CONH2 Pentilo h Pentilo h

la241: SO3H h h S03H

la242: SO3H SO3H h h Metilo Metilo CONH2 Hexilo h Hexilo h

la243: SO3H h h S03H

la244: SO3H SO3H h h Metilo Metilo CONH2 Ciclobutilo h Ciclobutilo h

la245: SO3H h h S03H

la246: SO3H SO3H h h Metilo Metilo CONH2 Ciclopentil h Ciclopentil h

la247: SO3H h h S03H o o

la248: SO3H SO3H h h Metilo Metilo CONH2 Ciclohexilo h Ciclohexilo h

la249: SO3H h h S03H

la250: SO3H SO3H h h Metilo Metilo CONH2 2-Metil- h 2-Metil- h









: ciclohexilo ciclohexilo

la251: SO3H h h S03H

la252: SO3H SO3H h h Metilo Metilo CONH2 3-Metil- h 3-Metil- h

la253: SO3H h h S03H ciclohexilo ciclohexilo

la254: SO3H SO3H h h Metilo Metilo CONH2 Isopropilo h Isopropilo h

la255: SO3H h h S03H

la256: SO3H SO3H h h Metilo Metilo CONH2 Sec-butilo h Sec-butilo h

la257: SO3H h h S03H

la258: SO3H SO3H h h Metilo Metilo CONH2 2-Metil- h 2-Metil- h

la259: SO3H h h S03H butilo butilo

la260: SO3H SO3H h h Metilo Metilo CONH2 1-Etil- h 1-Etil- h

la261: SO3H h h S03H propilo propilo

la262: SO3H SO3H h h Metilo Metilo CONH2 1,2- h 1,2- h

la263: SO3H h h S03H Dimetil- propilo Dimetil- propilo

la264: SO3H SO3H h h Metilo Metilo CONH2 Terc-butilo h Terc-butilo h

la265: SO3H h h S03H

la266: SO3H SO3H h h Metilo Metilo CONH2 3-Metil- h 3-Metil- h

la267: SO3H h h S03H butilo butilo

la268: SO3H SO3H h h Metilo Metilo CONH2 Pentan-2- h Pentan-2- h

la269: SO3H h h S03H ilo ilo

la270: SO3H SO3H h h Metilo Metilo CONH2 2-Etil- h 2-Etil- h

la271: SO3H h h S03H hexilo hexilo

la272: SO3H SO3H h h Metilo Metilo CONH2 2,2- h 2,2- h

la273: SO3H h h S03H Dimetil- propilo Dimetil- propilo

la274: SO3H SO3H h h Metilo Metilo CONH2 Fenilo h Fenilo h

la275: SO3H h h S03H

la276: SO3H SO3H h h Metilo Metilo CONH2 Bencilo h Bencilo h

la277: SO3H h h S03H

la278: SO3H SO3H h h Metilo Metilo CONH2 Alilo h Alilo h

la279: SO3H h h S03H

la280: SO3H SO3H h h Metilo Metilo CONH2 2-Metoxi- h Butilo h

la281: SO3H h h S03H etilo

la282: SO3H SO3H h h Metilo Metilo CONH2 3-Metoxi- h 3-Metoxi- h

la283: SO3H h h S03H propilo propilo

la284: SO3H SO3H h h Metilo Metilo CONH2 3-Metoxi- h Butilo h

la285: SO3H h h S03H propilo

la286: SO3H SO3H h h Metilo Metilo CONH2 2-Metil- h Sec-butilo h

la287: SO3H h h S03H tioetilo

la288: SO3H SO3H h h Metilo Metilo CONH2 2-Metil- h 2- h

la289: SO3H h h S03H tioetilo Hidroxietil o

la290: SO3H SO3H h h Metilo Metilo CONH2 Butilo Butilo 2- h

la291: SO3H h h S03H Hidroxietil o

Estructura: R1a R23 R3a R4a R53/ R7a R63/ R8a R93/ R153 r113/ r173 R123/ R183 ^133^ j~^193 r143/ R20a

la292: SO3H SO3H h h Metilo Metilo CONH2 Isopropilo Isopro 2- h

1a293: SO3H h h S03H pilo Hidroxietil o

la294: SO3H SO3H h h Metilo Metilo CONH2 2- h Butilo h

la295: SO3H h h S03H Fluoroetilo

la296: SO3H SO3H h h Metilo Metilo CONH2 2- h 2-Etil- h

la297: SO3H h h S03H Cloroetilo hexilo

la298: SO3H SO3H h h Metilo Metilo CONH2 3- h 2-Etil- h

la299: SO3H h h S03H Cloropropil o hexilo

la300: SO3H SO3H h h Metilo Metilo CONH2 Tetrahidro- h Butilo h

la301: SO3H h h S03H furfurilo

la302: SO3H SO3H h h Metilo Metilo CONH2 2-Furan-2- h Butilo h

1a303: SO3H h h S03H il-etilo

1a304: SO3H SO3H h h Metilo Metilo il-etil 2-(2- Hidroxi- etil- sulfanil)- etilo h Butilo h

1a305: SO3H h h S03H

1a306: SO3H SO3H h h Metilo Metilo CONH2 2-(2-terc- h Butilo h

1a307: SO3H h h S03H Butil- sulfanil- etano- sulfonil)- etilo

1a308: SO3H SO3H h h Metilo Metilo CONH2 2- h Butilo h

1a309: SO3H h h S03H Hidroxieto xi-propilo

1a310: SO3H SO3H h h Metilo Metilo CONH2 2-Hidroxi- h Butilo h

1a311: SO3H h h S03H etoxi-etilo

1a312: SO3H SO3H h h Metilo Metilo CONH2 h h 2-(2- h

1a313: SO3H h h S03H Hidroxi- etoxi)- propilo

1a314: SO3H SO3H h h Metilo Metilo CONH2 h h 2-(2- h

1a315: SO3H h h S03H Hidroxi- etoxi)etilo

1a316: SO3H SO3H h h Metilo Metilo CONH2 h h 3-(4- Hidroxi- butoxi)- propilo h

1a317: SO3H h h S03H

1a318: SO3H SO3H h h Metilo Metilo CONH2 2-(2- h h h

1a319: SO3H h h S03H Hidroxi- etoxi)etilo

1a320: SO3H SO3H h h Metilo Metilo CONH2 3-(4- h h h

la321: SO3H h h S03H Hidroxi- butoxi)- propilo

la322: SO3H SO3H h h Metilo Metilo CONH2 Fenilo h 2-(2- h

1a323: SO3H h h S03H Hidroxi- etoxi)etilo

1a324: SO3H SO3H h h Metilo Metilo CONH2 3-(2- h h h

1a325: SO3H h h S03H Fenoxi- etoxi)- propilo

1a326: SO3H SO3H h h Metilo Metilo CONH2 3- h 3- h

1a327: SO3H h h S03H isopropoxi- propilo isopropoxi -propilo

1a328: SO3H SO3H h h Metilo Metilo CONH2 3- h h h

1a329: SO3H h h S03H isopropoxi- propilo

1a330: SO3H SO3H h h Metilo Metilo CONH2 3- h Fenilo h

1a331: SO3H h h S03H isopropoxi- propilo

1a332: SO3H SO3H h h Metilo Metilo CONH2 3-Etoxi- h 3-Etoxi- h

1a333: SO3H h h S03H propilo propilo

1a334: SO3H SO3H h h Metilo Metilo CONH2 3-Etoxi- h h h

1a335: SO3H h h S03H propilo

1a336: SO3H SO3H h h Metilo Metilo CONH2 3-Etoxi- h Fenilo h

1a337: SO3H h h S03H propilo

1a338: SO3H SO3H h h Metilo Metilo CONH2 3- h 3- h

1a339: SO3H h h S03H Etoxibutilo Etoxibutilo

1a340: SO3H SO3H h h Metilo Metilo CONH2 3- h h h

1a341: SO3H h h S03H Etoxibutilo

1a342: SO3H SO3H h h Metilo Metilo CONH2 3- h Fenilo h

1a343: SO3H h h S03H Etoxibutilo

1a344: SO3H SO3H h h Metilo Metilo CONH2 4-(2- h h h

1a345: SO3H h h- S03H Hidroxi- etanosulfo nil)-fenilo

1a346: SO3H SO3H h h Metilo f CONH2 2-Metoxi- h Butilo h

1a347: SO3H h h S03H etilo

1a348: SO3H SO3H h h Metilo f CONH2 3-Metoxi- h Butilo h

1a349: SO3H h h S03H propilo

1a350: SO3H SO3H h h Metilo f CONH2 Butilo Butilo 2- h

1a351: SO3H h h S03H Hidroxietil o

1a352: SO3H SO3H h h Metilo f CONH2 Isopropilo Isopro 2- h

1a353: SO3H h h S03H pilo Hidroxietil o

1a354: SO3H SO3H h h Metilo f CONH2 2- h Butilo h

la355: SO3H h h S03H Fluoroetilo

Estructura: R1a R2a R3a R4a R5a/ R7a R6a/ R8a R9a/ R15a R11a/ R17a R12a/ R18a p^13a^ |-^19a r14a/ R20a

la356: SO3H SO3H h h Metilo f CONH2 2- Hidroxi 2-Etil- h

la357: SO3H h h S03H Cloroetilo hexilo

1a358: SO3H SO3H h h Metilo f CONH2 3- h 2-Etil- h

1a359: SO3H h h S03H Cloropropil o hexilo

la360: SO3H SO3H h h Metilo f CONH2 2-(2- h Butilo h

la361: SO3H h h S03H Hidroxi- etil- sulfanil)- etilo

la362: SO3H SO3H h h Metilo f CONH2 2-(2-terc- h Butilo h

la363: SO3H h h S03H Butil- sulfanil- etano- sulfonil)- etilo

1a364: SO3H SO3H h h Metilo f CONH2 2-Hidroxi- h Butilo h

la365: SO3H h h S03H etoxi- propilo

la366: SO3H SO3H h h Metilo f CONH2 2-Hidroxi- h Butilo h

la367: SO3H h h S03H etoxi-etilo

1a368: SO3H SO3H h h Metilo f CONH2 2-(Etil- h Butilo h

1a369: SO3H h h S03H sulfonil)- etanol

la370: SO3H SO3H h h Metilo f CONH2 h h 2-(2- h

la371: SO3H h h S03H Hidroxi- etoxi)propi lo

la372: SO3H SO3H h h Metilo f CONH2 h h 2-(2- h

la373: SO3H h h S03H Hidroxi- etoxi)etilo

la374: SO3H SO3H h h Metilo f CONH2 h h 3-(4- h

la375: SO3H h h S03H Hidroxi- butoxi)- propilo

la376: SO3H SO3H h h Metilo f CONH2 2-(2- h h h

la377: SO3H h h S03H Hidroxi- etoxi)etilo

la378: SO3H SO3H h h Metilo f CONH2 3-(4- h h h

la379: SO3H h h S03H Hidroxi- butoxi)- propilo

la380: SO3H SO3H h h Metilo f CONH2 Fenilo h (2-Hidroxi- h

la381: SO3H h h S03H etoxi)etilo

1a382: SO3H SO3H h h Metilo f CONH2 3-(2- h h h

1a383: SO3H h h S03H Fenoxi- etoxi)- propilo

1a384: SO3H SO3H h h Metilo f CONH2 3- h 3- h

1a385: SO3H h h S03H isopropoxi- propilo isopropoxi -propilo

1a386: SO3H SO3H h h Metilo f CONH2 3- h h h

Estructura: Rla R2a R3a R4a R5a/ R7a R6a/ R8a R9a/ R15a Rlla/ R17a r123/ R18a ^13s^ 19a r143/ r203

la387: SO3H h h S03H isopropoxi- propilo

1a388: SO3H SO3H h h Metilo f CONH2 3- h Fenilo h

1a389: SO3H h h S03H isopropoxi- propilo

1a390: SO3H SO3H h h Metilo f CONH2 3-Etoxi- h 3-Etoxi- h

1a391: SO3H h h S03H propilo propilo

la392: SO3H SO3H h h Metilo f CONH2- 3-Etoxi- h h h

1a393: SO3H h h S03H propilo

1a394: SO3H SO3H h h Metilo f CONH2 3-Etoxi- propilo h Fenilo h

1a395: SO3H h h S03H

1a396: SO3H SO3H h h Metilo f CONH2 3- h 3- h

1a397: SO3H h h S03H Etoxibutilo Etoxibutilo

1a398: SO3H SO3H h h Metilo f CONH2 3- h h h

1a399: SO3H h h S03H Etoxibutilo

1a400: SO3H SO3H h h Metilo f CONH2 3- h Fenilo h

1a401: SO3H h h S03H Etoxibutilo

1a402: SO3H SO3H h h Metilo f CONH2 4-(2- h h h

1a403: SO3H h h S03H Hidroxi- etanosulfo nil)-fenilo

1a404: SO3H SO3H h h NHCOCH3 OMe CONH2 2-Metoxi- h Butilo h

1a405: SO3H h h S03H etilo

1a406: SO3H SO3H h h NHCOCH3 OMe CONH2 3-Metoxi- h Butilo h

1a410: SO3H h h S03H propilo

1a411: SO3H SO3H h h NHCOCH3 OMe CONH2 Isopropilo Isopro 2- h

1a412: SO3H h h S03H pilo Hidroxietil o

1a413: SO3H SO3H h h NHCOCH3 OMe CONH2 2- h Butilo h

1a414: SO3H h h S03H Fluoroetilo

1a415: SO3H SO3H h h NHCOCH3 OMe CONH2 2- h 2-Etil- h

1a416: SO3H h h S03H Cloroetilo hexilo

1a417: SO3H SO3H h h NHCOCH3 OMe CONH2 3- h 2-Etil- h

1a418: SO3H h h S03H Cloropropil o hexilo

1a419: SO3H SO3H h h NHCOCH3 OMe CONH2 2-(2- h Butilo h

1a420: SO3H h h S03H Hidroxi- etil- sulfanil)- etilo]

1a421: SO3H S03H h h NHCOCH3 OMe CONH2 2-(2-terc- h Butilo h

1a422: SO3H h h S03H Butil- sulfanil- etano- sulfonil)- etilo

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L 1.02-80-1.1. 6SS06ZH3

5

10

15

20

25

30

35

Estructura: R1a R2a R3a r4a r5a/ r7a r6a/ r8a R9a/ R15a r11a/ r17a R12a/ R18a 1'3aj ^ 19a R14a/ r20a

1a457: SO3H SO3H h h nhcoch 3 OMe CONH2 3- h h h

1a458: SO3H h h SO3H Etoxibutilo

1a459: SO3H SO3H h h nhcoch 3 OMe CONH2 3- h Fenilo h

1a460: SO3H h h SO3H Etoxibutilo

1a461: SO3H SO3H h h nhcoch 3 OMe CONH2 4-(2- hidroxi- etanosulfo h h h

1a462: SO3H h h SO3H

nil)-fenilo

REizRealizaciones adicionales particularmente preferidas de la presente invention son tintes de formula (1b) y sus mezclas

imagen3

en donde

R1b, R2b, R3b y R4b, independientemente unos de otros, son hidrogeno, alquilo, alcoxi, halogeno, trifluorometilo o SO3M, en cuyo caso al menos dos de ellos son SO3M,

R5b, R6b, R7b y R8b, independientemente unos de otros, son hidrogeno, alquilo-(C1-C4), alcoxi-(C1-C4), halogeno, trifluorometilo, -SO3M 0 acilamino-(C1-C4),

R9b y R15b, independientemente uno de otro, son ciano, carbamoflo, carbamoflo sustituido, sulfonilalquilo 0 alcoxicarbonilo,

R10b y R16b, independientemente uno de otro, son alquilo-(C1-C4) insustituido lineal 0 ramificado, cicloalquilo- (C5-C7) insustituido 0 cicloalquilo-(C5-C7) sustituido con uno 0 mas sustituyentes tales como metilo, etilo, isobutilo, sec-butilo terc-butilo 0 metilbutilo,

R11b, R12b, R13b, R, R17b, R18b, R19b y R20b, independientemente unos de otros, son hidrogeno, alquilo, hidroxialquilo, alcoxi, alquenilo, cicloalquilo, arilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, carbamoflo, alquilureido, fenilureido, hidroxialquilsulfonilalquilo, aminoalquilo, aminohidroxi-alquilo, alcoxialquil-aminoalquilo, tioalcoxialquil-aminoalquilo, aminoalquiloxialquilo, aminoalquiltioxialquilo, cicloalquilalquilo, ariloxialquilo, ariltioxialquilo, heteroarilalquilo, heterocicloalquilalquilo 0

alquilo sustituido con uno 0 mas sustituyentes seleccionados del grupo constituido por hidroxi, arilo, cicloalquilo, alcoxi, amino, N-monoalquil-amino, N,N-dialquil-amino, N-monoaril-amino, N,N-diaril-amino, N- alquil-N-aril-amino, N-monocicloalquil-amino, N,N-dicicloalquil-amino, N-monoalquil-monocicloalquil-amino, N,N-monoaril-monocicloalquil-amino, N-acilamino, N-alquilsulfonil-amino, ureido, alquilureido, fenilureido, halogeno, ciano, COOM, nitro, acilo, alquilsulfonilo, ariloflo, trifluorometilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, alcoxicarbonilo, aciloxi, ariloiloxi, carbamoflo, sulfamoflo y S03M 0

alquilo interrumpido por uno 0 mas heteroatomos seleccionados del grupo constituido por oxigeno y azufre, y sustituido con uno 0 mas sustituyentes seleccionados del grupo constituido por hidroxi, arilo, cicloalquilo, alcoxi, amino, N-monoalquil-amino, N,N-dialquil-amino, N-monoaril-amino, N,N-diaril-amino, N-alquil-N-aril- amino, N-monocicloalquil-amino, N,N-dicicloalquil-amino, N-monoalquil-monocicloalquil-amino, N,N- monoaril-monocicloalquil-amino, N-acilamino, N-alquilsulfonilamino, ureido, alquilureido, fenilureido, halogeno, ciano, CoOm, nitro, acilo, alquilsulfonilo, ariloflo, trifluorometilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, alcoxicarbonilo, aciloxi, ariloiloxi, carbamoflo, sulfamoflo y SO3M

10

15

20

Y

M es hidrogeno, un metal alcalino, amonio, un equivalente de un metal alcalinoterreo o un cation organico monovalente.

En tintes particularmente preferidos de formula (1b):

R3b y R4b son SOsM,

R1b y R2b son hidrogeno,

R5b, R6b, R7b y R independientemente unos de otros, son hidrogeno, metilo, halogeno, -SO3M 0 acetilamino,

R9b y R15b, independientemente uno de otro, son ciano 0 carbamoflo,

R10b y R16b son metilo,

R11b, R12b, R13b, R14b, R17b, R18b, R19b y R20b, independientemente unos de otros, son hidrogeno, metilo, etilo, n-propilo, n-butilo, n-pentilo, n-hexilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, 2-metilciclohexilo, 3- metilciclohexilo, isopropilo, sec-butilo, 2-metilbutilo, 1-etilpropilo, 1,2-dimetilpropilo, terc-butilo, 3-metilbutilo, pentan-2-ilo, 2--etilhexilo, 2,2-dimetilpropilo, fenilo, bencilo, 2-hidroxietilo, 2-metoxietilo, 3-metoxipropilo, 2- fluoroetilo, 2-cloroetilo, 3-cloropropilo, 4-(2-hidroxi-etanosulfonil)-fenilo, 2-(2-tercbutilsulfaniletanosulfonil)- etilo, 2-(2-hidroxietoxi-propilo), 2-(2-hidroxietoxi)etilo, 3-(4-hidroxietoxi)-propilo, 3-(2-fenoxi-etoxi)-propilo, 3- isopropoxipropilo, 3-etoxi-propilo 0 3-etoxibutilo

Y

M es hidrogeno, sodio, potasio, litio 0 amonio.

EJemplos de tales tintes particularmente preferidos de formula (1b) son los compuestos de las formulas (lb1 a 1b364) Y sus mezclas:

Estructura: R5b/ R7b R6b/ R8b R9b/ R15b R11b/ R17b R12b/ R18b p13b^ p19b R14b/ R20b

1b1: Metilo Metilo cn Metilo h Metilo h

1b2: Metilo Metilo cn Etilo h Etilo h

1b3: Metilo Metilo cn Propilo h Propilo h

1b4: Metilo Metilo cn Butilo h Butilo h

1b5: Metilo Metilo cn Pentilo h Pentilo h

1b6: Metilo Metilo cn Hexilo h Hexilo h

1b7: Metilo Metilo cn Ciclobutilo h Ciclobutilo h

1b8: Metilo Metilo cn Ciclopentilo h Ciclopentilo h

1b9: Metilo Metilo cn Ciclohexilo h Ciclohexilo h

1b10: Metilo Metilo cn 2-Metilciclohexilo h 2-Metilciclohexilo h

1b11: Metilo Metilo cn 3-Metilciclohexilo h 3-Metilciclohexilo h

1b12: Metilo Metilo cn Isopropilo h Isopropilo h

1b13: Metilo Metilo cn Sec-butilo h Sec-butilo h

1b14: Metilo Metilo cn 2-Metilbutilo h 2-Metilbutilo h

1b15: Metilo Metilo cn 1 -Etilpropilo h 1 -Etilpropilo h

1b16: Metilo Metilo cn 1,2-Dimetilpropilo h 1,2-Dimetilpropilo h

1b17: Metilo Metilo cn Terc-butilo h Terc-butilo h

1b18: Metilo Metilo cn 3-Metilbutilo h 3-Metilbutilo h

1b19: Metilo Metilo cn Pentan-2-ilo h Pentan-2-ilo h

1b20: Metilo Metilo cn 2-Etilhexilo h 2-Etilhexilo h

1b21: Metilo Metilo cn 2,2-Dimetilpropilo h 2,2-Dimetilpropilo h

1b22: Metilo Metilo cn Fenilo h Fenilo h

1b23: Metilo Metilo cn Bencilo h Bencilo h

1b24: Metilo Metilo CONH2 Metilo h Metilo h

1b25: Metilo Metilo CONH2 Etilo h Etilo h

Estructura: r5B/ r7B r6B/ r8B r9B/ r15B r11b/ r17B r12B/ R18b p!3b^ p19b r14B/ R20b

1b26: Metilo Metilo CONH2 Propilo h Propilo h

1b27: Metilo Metilo CONH2 Butilo h Butilo h

lb28: Metilo Metilo CONH2 Pentilo h Pentilo h

1b29: Metilo Metilo CONH2 Hexilo h Hexilo h

1b30: Metilo Metilo CONH2 Ciclobutilo h Ciclobutilo h

1b31: Metilo Metilo CONH2 Ciclopentilo h Ciclopentilo h

1b32: Metilo Metilo CONH2 Ciclohexilo h Ciclohexilo h

1b33: Metilo Metilo CONH2 2-Metilciclohexilo h 2-Metilciclohexilo h

1b34: Metilo Metilo CONH2 3-Metilciclohexilo h 3-Metilciclohexilo h

lb35: Metilo Metilo CONH2 Isopropilo h Isopropilo h

1b36: Metilo Metilo CONH2 Sec-butilo h Sec-butilo h

1b37: Metilo Metilo CONH2 2-Metilbutilo h 2-Metilbutilo h

1b38: Metilo Metilo CONH2 1 -Etilpropilo h 1 -Etilpropilo h

1b39: Metilo Metilo CONH2 1,2-Dimetilpropilo h 1,2-Dimetilpropilo h

1b40: Metilo Metilo CONH2 Terc-butilo h Terc-butilo h

1b41: Metilo Metilo CONH2 3-Metil-butilo h 3-Metil-butilo h

1b42: Metilo Metilo CONH2 Pentan-2-ilo h Pentan-2-ilo h

1b43: Metilo Metilo CONH2 2-Etilhexilo h 2-Etilhexilo h

1b44: Metilo Metilo CONH2 2,2-Dimetil-propilo h 2,2-Dimetil-propilo h

lb45: Metilo Metilo CONH2 Fenilo h Fenilo h

1b46: Metilo Metilo CONH2 Bencilo h Bencilo h

1b47: Metilo f cn Metilo h Metilo h

1b48: Metilo f cn Etilo h Etilo h

1b49: Metilo f cn Propilo h Propilo h

1b50: Metilo f cn Butilo h Butilo h

1b51: Metilo f cn Pentilo h Pentilo h

1b52: Metilo f cn Hexilo h Hexilo h

1b53: Metilo f cn Ciclobutilo h Ciclobutilo h

1b54: Metilo f cn Ciclopentilo h Ciclopentilo h

1b55: Metilo f cn Ciclohexilo h Ciclohexilo h

1b56: Metilo f cn 2-Metil-ciclohexilo h 2-Metil-ciclohexilo h

1b57: Metilo f cn 3-Metil-ciclohexilo h 3-Metil-ciclohexilo h

1b58: Metilo f cn Isopropilo h Isopropilo h

1b59: Metilo f cn Sec-butilo h Sec-butilo h

1b60: Metilo f cn 2-Metil-butilo h 2-Metil-butilo h

1b61: Metilo f cn 1 -Etil-propilo h 1 -Etil-propilo h

1b62: Metilo f cn 1,2-Dimetil-propilo h 1,2-Dimetil-propilo h

1b63: Metilo f cn Terc-butilo h Terc-butilo h

1b64: Metilo f cn 3-Metil-butilo h 3-Metil-butilo h

1b65: Metilo f cn Pentan-2-ilo h Pentan-2-ilo h

1b66: Metilo f cn 2-Etil-hexilo h 2-Etil-hexilo h

1b67: Metilo f cn 2,2-Dimetil-propilo h 2,2-Dimetil-propilo h

lb68: Metilo f cn Fenilo h Fenilo h

1b69: Metilo f cn Bencilo h Bencilo h

1b70: Metilo f CONH2 Metilo h Metilo h

1b71: Metilo f CONH2 Etilo h Etilo h

1b72: Metilo f CONH2 Propilo h Propilo h

1b73: Metilo f CONH2 Butilo h Butilo h

1b74: Metilo f CONH2 Pentilo h Pentilo h

lb75: Metilo f CONH2 Hexilo h Hexilo h

1b76: Metilo f CONH2 Ciclobutilo h Ciclobutilo h

1b77: Metilo f CONH2 Ciclopentilo h Ciclopentilo h

1b78: Metilo f CONH2 Ciclohexilo h Ciclohexilo h

1b79: Metilo f CONH2 2-Metil-ciclohexilo h 2-Metil-ciclohexilo h

1b80: Metilo f CONH2 3-Metil-ciclohexilo h 3-Metil-ciclohexilo h

1b81: Metilo f CONH2 Isopropilo h Isopropilo h

1b82: Metilo f CONH2 Sec-butilo h Sec-butilo h

1b83: Metilo f CONH2 2-Metil-butilo h 2-Metil-butilo h

1b84: Metilo f CONH2 1-Etil-propilo h 1-Etil-propilo h

lb85: Metilo f CONH2 1,2-Dimetil-propilo h 1,2-Dimetil-propilo h

1b86: Metilo f CONH2 Terc-butilo h Terc-butilo h

1b87: Metilo f CONH2 3-Metil-butilo h 3-Metil-butilo h

1b88: Metilo f CONH2 Pentan-2-ilo h Pentan-2-ilo h

1b89: Metilo f CONH2 2-Etil-hexilo h 2-Etil-hexilo h

1b90: Metilo f CONH2 2,2-Dimetil-propilo h 2,2-Dimetil-propilo h

1b91: Metilo f CONH2 Fenilo h Fenilo h

1b92: Metilo f CONH2 Bencilo h Bencilo h

1b93: NHCOCH3 OMe cn Metilo h Metilo h

1b94: NHCOCH3 OMe cn Etilo h Etilo h

1b95: NHCOCH3 OMe cn Propilo h Propilo h

1b96: NHCOCH3 OMe cn Butilo h Butilo h

1b97: NHCOCH3 OMe cn Pentilo h Pentilo h

1b98: NHCOCH3 OMe cn Hexilo h Hexilo h

1b99: NHCOCH3 OMe cn Ciclobutilo h Ciclobutilo h

1b100: NHCOCH3 OMe cn Ciclopentilo h Ciclopentilo h

1b101: NHCOCH3 OMe cn Ciclohexilo h Ciclohexilo h

1b102: NHCOCH3 OMe cn 2-Metil-ciclohexilo h 2-Metil-ciclohexilo h

1b103: NHCOCH3 OMe cn 3-Metil-ciclohexilo h 3-Metil-ciclohexilo h

1b104: NHCOCH3 OMe cn Isopropilo h Isopropilo h

lb105: NHCOCH3 OMe cn Sec-butilo h Sec-butilo h

1b106: NHCOCH3 OMe cn 2-Metil-butilo h 2-Metil-butilo h

1b107: NHCOCH3 OMe cn 1-Etil-propilo h 1-Etil-propilo h

1b108: NHCOCH3 OMe cn 1,2-Dimetil-propilo h 1,2-Dimetil-propilo h

1b109: NHCOCH3 OMe cn Terc-butilo h Terc-butilo h

1b110: NHCOCH3 OMe cn 3-Metil-butilo h 3-Metil-butilo h

1b111: NHCOCH3 OMe cn Pentan-2-ilo h Pentan-2-ilo h

1b112: NHCOCH3 OMe cn 2-Etil-hexilo h 2-Etil-hexilo h

1b113: NHCOCH3 OMe cn 2,2-Dimetil-propilo h 2,2-Dimetil-propilo h

1b114: NHCOCH3 OMe cn Fenilo h Fenilo h

lb115: NHCOCH3 OMe cn Bencilo h Bencilo h

1b116: NHCOCH3 OMe CONH2 Metilo h Metilo h

1b117: NHCOCH3 OMe CONH2 Etilo h Etilo h

1b118: NHCOCH3 OMe CONH2 Propilo h Propilo h

1b119: NHCOCH3 OMe CONH2 Butilo h Butilo h

1b120: NHCOCH3 OMe CONH2 Pentilo h Pentilo h

1b121: NHCOCH3 OMe CONH2 Hexilo h Hexilo h

1b122: NHCOCH3 OMe CONH2 Ciclobutilo h Ciclobutilo h

lb123: NHCOCH3 OMe CONH2 Ciclopentilo h Ciclopentilo h

1b124: NHCOCH3 OMe CONH2 Ciclohexilo h Ciclohexilo h

lb125: NHCOCH3 OMe CONH2 2-Metil-ciclohexilo h 2-Metil-ciclohexilo h

1b126: NHCOCH3 OMe CONH2 3-Metil-ciclohexilo h 3-Metil-ciclohexilo h

1b127: NHCOCH3 OMe CONH2 Isopropilo h Isopropilo h

1b128: NHCOCH3 OMe CONH2 Sec-butilo h Sec-butilo h

1b129: NHCOCH3 OMe CONH2 2-Metil-butilo h 2-Metil-butilo h

1b130: NHCOCH3 OMe CONH2 1-Etil-propilo h 1-Etil-propilo h

1b131: NHCOCH3 OMe CONH2 1,2-Dimetil-propilo h 1,2-Dimetil-propilo h

1b132: NHCOCH3 OMe CONH2 Terc-butilo h Terc-butilo h

1b133: NHCOCH3 OMe CONH2 3-Metil-butilo h 3-Metil-butilo h

1b134: NHCOCH3 OMe CONH2 Pentan-2-ilo h Pentan-2-ilo h

1b135: NHCOCH3 OMe CONH2 2-Etil-hexilo h 2-Etil-hexilo h

1b136: NHCOCH3 OMe CONH2 2,2-Dimetil-propilo h 2,2-Dimetil-propilo h

1b137: NHCOCH3 OMe CONH2 Fenilo h Fenilo h

1b138: NHCOCH3 OMe CONH2 Bencilo h Bencilo h

1b139: Metilo Metilo cn 2-Metoxietilo h Butilo h

1b140: Metilo Metilo cn 3-Metoxi-propilo h 3-Metoxi-propilo h

1b141: Metilo Metilo cn 3-Metoxi-propilo h Butilo h

1b142: Metilo Metilo cn Butilo Butilo 2- Hidroxietilo h

1b143: Metilo Metilo cn Isopropilo Isopro pilo 2-Hidroxietilo h

1b144: Metilo Metilo cn 2-Fluoroetilo h Butilo h

1b145: Metilo Metilo cn 2-Cloroetilo h 2-Etil-hexilo h

1b146: Metilo Metilo cn 3-Cloropropilo h 2-Etil-hexilo h

1b147: Metilo Metilo cn 2-(2- Hidroxietilsulfanil)- etilo h Butilo h

lb148: Metilo Metilo cn 2-(2-terc-Butil- sulfanil-etano- sulfonil)-etilo h Butilo h

1b149: Metilo Metilo cn 2-(2-Hidroxi-etoxi)- propilo h Butilo h

lb150: Metilo Metilo cn 2-(2- Hidroxi-etoxi)- etilo h Butilo h

1b151: Metilo Metilo cn h h 2-(2-Hidroxi-etoxi)- propilo h

1b152: Metilo Metilo cn h h 2-(2-Hidroxi-etoxi)- etilo h

lb153: Metilo Metilo cn h h 3-(2-Hidroxi-etoxi)- propilo h

1b154: Metilo Metilo cn 2-(2-Hidroxi-etoxi)- etilo h h h

1b155: Metilo Metilo cn 3-(2-Hidroxi-etoxi)- propilo h h h

1b156: Metilo Metilo cn Fenilo h 2-(2-Hidroxi-etoxi)- etilo h

1b157: Metilo Metilo cn 3-(2-Fenoxi-etoxi)- propilo h h h

1b158: Metilo Metilo cn 3-isopropoxi-propilo h 3-isopropoxi-propilo h

1b159: Metilo Metilo cn 3-isopropoxi-propilo h h h

1b160: Metilo Metilo cn 3-isopropoxi-propilo h Fenilo h

1b161: Metilo Metilo cn 3-Etoxi-propilo h 3-Etoxi-propilo h

1b162: Metilo Metilo cn 3-Etoxi-propilo h h h

1b163: Metilo Metilo cn 3-Etoxi-propilo h Fenilo h

1b164: Metilo Metilo cn 3-Etoxi-butilo h 3-Etoxi-butilo h

1b165: Metilo Metilo cn 3-Etoxi-butilo h h h

1b166: Metilo Metilo cn 3-Etoxi-butilo h Fenilo h

1b167: Metilo Metilo cn 4-(2- Hidroxi- etanosulfonil)-fenilo h h h

1b168: Metilo f cn 2-Metoxietilo h Butilo h

1b169: Metilo f cn 3-Metoxi-propilo h 3-Metoxi-propilo h

1b170: Metilo f cn 3-Metoxi-propilo h Butilo h

1b171: Metilo f cn Butilo Butilo 2-Hidroxietilo h

1b172: Metilo f cn Isopropilo Isopro pilo 2-Hidroxietilo h

1b173: Metilo f cn 2-Fluoroetilo h Butilo h

1b174: Metilo f cn 2-Cloroetilo h 2-Etil-hexilo h

1b175: Metilo f cn 3-Cloropropilo h 2-Etil-hexilo h

1b176: Metilo f cn 2-(2- Hidroxietilsulfanil)- etilo h Butilo h

1b177: Metilo f cn 2-(2-terc-Butil- sulfanil-etano- sulfonil)-etilo h Butilo h

lb178: Metilo f cn 2-Hidroxi-etoxi- propilo h Butilo h

1b179: Metilo f cn 2-(2-Hidroxietoxi)- etilo h Butilo h

1b180: Metilo f cn h h 2-(2-Hidroxi-etoxi)- propilo h

1b181: Metilo f cn h h 2-(2-Hidroxi-etoxi)- etilo h

1b182: Metilo f cn h h 3-(4-Hidroxi-etoxi)- propilo h

lb183: Metilo f cn 2-(2-Hidroxi-etoxi)- etilo h h h

1b184: Metilo f cn 3-(4-Hidroxi-etoxi)- propilo h h h

lb185: Metilo f cn Fenilo h 2-(2-Hidroxi-etoxi)- etilo h

1b186: Metilo f cn 3-(2-Fenoxi-etoxi)- propilo h h h

1b187: Metilo f cn 3-isopropoxi-propilo h 3-isopropoxi-propilo h

1b188: Metilo f cn 3-isopropoxi-propilo h h h

1b189: Metilo f cn 3-isopropoxi-propilo h Fenilo h

1b190: Metilo f cn 3-Etoxi-propilo h 3-Etoxi-propilo h

1b191: Metilo f cn 3-Etoxi-propilo h h h

1b192: Metilo f cn 3-Etoxi-propilo h Fenilo h

lb193: Metilo f cn 3-Etoxi-butilo h 3-Etoxi-butilo h

1b194: Metilo f cn 3-Etoxi-butilo h h h

lb195: Metilo f cn 3-Etoxi-butilo h Fenilo h

1b196: Metilo f cn 4-(2-Hidroxi- etanosulfonil)-fenilo h h h

1b197: NHCOCH3 OMe cn 2-Metoxietilo h Butilo h

1b198: NHCOCH3 OMe cn 3-Metoxi-propilo h 3-Metoxi-propilo h

1b199: NHCOCH3 OMe cn 3-Metoxi-propilo h Butilo h

1b200: NHCOCH3 OMe cn Butilo Butilo 2-Hidroxietilo h

1b201: NHCOCH3 OMe cn Isopropilo Isopro pilo 2-Hidroxietilo h

1b202: NHCOCH3 OMe cn 2-Fluoroetilo h Butilo h

1b203: NHCOCH3 OMe cn 2-Cloroetilo h 2-Etil-hexilo h

1b204: NHCOCH3 OMe cn 3-Cloropropilo h 2-Etil-hexilo h

1b205: NHCOCH3 OMe cn 2-(2- Hidroxietilsulfanil)- etilo h Butilo h

1b206: NHCOCH3 OMe cn 2-(2-terc-Butil- sulfanil-etano- sulfonil)-etilo h Butilo h

1b207: NHCOCH3 OMe cn 2-Hidroxi-etoxi- propilo h Butilo h

lb208: NHCOCH3 OMe cn 2-(2-Hidroxietoxi)- etilo h Butilo h

1b209: NHCOCH3 OMe cn h h 2-(2-Hidroxi-etoxi)- propilo h

1b210: NHCOCH3 OMe cn h h 2-(2-Hidroxi-etoxi)- etilo h

1b211: NHCOCH3 OMe cn h h 3-(4-Hidroxi-etoxi)- propilo h

1b212: NHCOCH3 OMe cn 2-(2-Hidroxi-etoxi)- etilo h h h

1b213: NHCOCH3 OMe cn 3-(4-Hidroxi-etoxi)- propilo h h h

1b214: NHCOCH3 OMe cn Fenilo h 2-(2-Hidroxi-etoxi)- etilo h

lb215: NHCOCH3 OMe cn 3-(2-Fenoxi-etoxi)- propilo h h h

1b216: NHCOCH3 OMe cn 3-isopropoxi-propilo h 3-isopropoxi-propilo h

1b217: NHCOCH3 OMe cn 3-isopropoxi-propilo h h h

1b218: NHCOCH3 OMe cn 3-isopropoxi-propilo h Fenilo h

1b219: NHCOCH3 OMe cn 3-Etoxi-propilo h 3-Etoxi-propilo h

1b220: NHCOCH3 OMe cn 3-Etoxi-propilo h h h

1b221: NHCOCH3 OMe cn 3-Etoxi-propilo h Fenilo h

1b222: NHCOCH3 OMe cn 3-Etoxi-butilo h 3-Etoxi-butilo h

lb223: NHCOCH3 OMe cn 3-Etoxi-butilo h h h

1b224: NHCOCH3 OMe cn 3-Etoxi-butilo h Fenilo h

lb225: NHCOCH3 OMe cn 3-Metoxi-propilo h Butilo h

1b226: NHCOCH3 OMe cn Butilo 2-Hidroxietilo h

1b227: NHCOCH3 OMe cn Isopropilo Isopro pilo 2-Hidroxietilo h

1b228: NHCOCH3 OMe cn 2-Fluoroetilo h Butilo h

1b229: NHCOCH3 OMe cn 2-Cloroetilo h 2-Etil-hexilo h

1b230: NHCOCH3 OMe cn 3-Cloropropilo h 2-Etil-hexilo h

1b231: NHCOCH3 OMe cn 2-(2- Hidroxietilsulfanil)- etilo h Butilo h

1b232: NHCOCH3 OMe cn 2-(2-terc-Butil- sulfanil-etano- sulfonil)-etilo h Butilo h

1b233: NHCOCH3 OMe cn 2-Hidroxi-etoxi- propilo h Butilo h

1b234: NHCOCH3 OMe cn 2-Hidroxi-etoxietilo h Butilo h

lb235: NHCOCH3 OMe cn 2-(Etil-sulfonil) etanol h Butilo h

1b236: NHCOCH3 OMe cn h h (2-Hidroxi-etoxi)- propilo h

1b237: NHCOCH3 OMe cn h h 2-(2-Hidroxi-etoxi)- etilo h

1b238: NHCOCH3 OMe cn h h 3-(4-Hidroxi-etoxi)- propilo h

1b239: NHCOCH3 OMe cn 2-(2-Hidroxi-etoxi)- etilo h h h

lb240: NHCOCH3 OMe cn 3-(4-Hidroxi-etoxi)- propilo h h h

1b241: NHCOCH3 OMe cn h h (2-Hidroxi-etoxi)- etilo h

1b242: NHCOCH3 OMe cn Fenilo h (2-Hidroxi-etoxi)- etilo h

1b24-3: NHCOCH3 OMe cn 3-(2-Fenoxi-etoxi)- propilo h h h

1b244: NHCOCH3 OMe cn 3-isopropoxi-propilo h 3-isopropoxi-propilo h

lb245: NHCOCH3 OMe cn 3-isopropoxi-propilo h h h

1b246: NHCOCH3 OMe cn 3-isopropoxi-propilo h Fenilo h

1b247: NHCOCH3 OMe cn 3-Etoxi-propilo h 3-Etoxi-propilo h

1b248: NHCOCH3 OMe cn 3-Etoxi-propilo h h h

1b249: NHCOCH3 OMe cn 3-Etoxi-propilo h Fenilo h

1b250: NHCOCH3 OMe cn 3-Etoxi-butilo h 3-Etoxi-butilo h

1b251: NHCOCH3 OMe cn 3-Etoxi-butilo h h h

1b252: NHCOCH3 OMe cn 3-Etoxi-butilo h Fenilo h

1b253: NHCOCH3 OMe cn 4-(2-Hidroxi- etanosulfonil)-fenilo h h h

1b254: Metilo Metilo CONH2 2-Metoxietilo h Butilo h

1b255: Metilo Metilo CONH2 3-Metoxi-propilo h 3-Metoxi-propilo h

1b256: Metilo Metilo CONH2 3-Metoxi-propilo h Butilo h

1b257: Metilo Metilo CONH2 Butilo Butilo 2-Hidroxietilo h

1b258: Metilo Metilo CONH2 Isopropilo Isopro pilo 2-Hidroxietilo h

1b259: Metilo Metilo CONH2 2-Fluoroetilo h Butilo h

1b260: Metilo Metilo CONH2 2-Cloroetilo h 2-Etil-hexilo h

1b261: Metilo Metilo CONH2 3-Cloropropilo h 2-Etil-hexilo h

1b262: Metilo Metilo CONH2 2-(2- Hidroxietilsulfanil)- etilo h Butilo h

1b263: Metilo Metilo CONH2 2-(2-terc-Butil- h Butilo h




: sulfanil-etano- sulfonii)-etilo

1b264: Metilo Metilo CONH2 2-Hidroxi-etoxi- propilo h Butilo h

1b265: Metilo Metilo CONH2 2-(2-Hidroxietoxi)- etilo h Butilo h

1b266: Metilo Metilo CONH2 h h 2-(2-Hidroxi-etoxi)- propilo h

1b267: Metilo Metilo CONH2 h h 2-(2-Hidroxi-etoxi)- etilo h

lb268: Metilo Metilo CONH2 h h 3-(4-Hidroxi-etoxi)- etilo h

1b269: Metilo Metilo CONH2 2-(2-Hidroxi-etoxi)- etilo h h h

1b270: Metilo Metilo CONH2 3-(4-Hidroxi-etoxi)- etilo h h h

1b271: Metilo Metilo CONH2 Fenilo h 2-(2-Hidroxi-etoxi)- etilo h

1b272: Metilo Metilo CONH2 3-(2-Fenoxi-etoxi)- propilo h h h

1b273: Metilo Metilo CONH2 3-isopropoxi-propilo h 3-isopropoxi-propilo h

1b274: Metilo Metilo CONH2 3-isopropoxi-propilo h h h

lb275: Metilo Metilo CONH2 3-isopropoxi-propilo h Fenilo h

1b276: Metilo Metilo CONH2 3-Etoxi-propilo h 3-Etoxi-propilo h

1b277: Metilo Metilo CONH2 3-Etoxi-propilo h h h

1b278: Metilo Metilo CONH2 3-Etoxi-propilo h Fenilo h

1b279: Metilo Metilo CONH2 3-Etoxi-butilo h 3-Etoxi-butilo h

1b280: Metilo Metilo CONH2 3-Etoxi-butilo h h h

1b281: Metilo Metilo CONH2 3-Etoxi-butilo h Fenilo h

1b282: Metilo Metilo CONH2 4-(2-Hidroxi- etanosulfonil)-fenilo h h h

lb283: Metilo f CONH2 2-Metoxietilo h Butilo h

1b284: Metilo f CONH2 3-Metoxi-propilo h 3-Metoxi-propilo h

1b285: Metilo f CONH2 3-Metoxi-propilo h Butilo h

1b286: Metilo f CONH2 Butilo Butilo 2-Hidroxietilo h

1b287: Metilo f CONH2 Isopropilo Isopro pilo 2-Hidroxietilo h

1b288: Metilo f CONH2 2-Fluoroetilo h Butilo h

1b289: Metilo f CONH2 2-Cloroetilo h 2-Etil-hexilo h

1b290: Metilo f CONH2 3-Cloropropilo h 2-Etil-hexilo h

1b291: Metilo f CONH2 2-(2- Hidroxietilsulfanil)- etilo h Butilo h

1b292: Metilo f CONH2 2-(2-terc-Butil- sulfanil-etano- sulfonil)-etilo h Butilo h

1b293: Metilo f CONH2 2-Hidroxi-etoxi- propilo h Butilo h

1b294: Metilo f CONH2 2-(2-Hidroxietoxi)- etilo h Butilo h

1b295: Metilo f CONH2 h h 2-(2-Hidroxi-etoxi)- propilo h

1b296: Metilo f CONH2 h h 2-(2-Hidroxi-etoxi)- etilo h

1b297: Metilo f CONH2 h h 3-(4-Hidroxi-etoxi)- propilo h

lb298: Metilo f CONH2 2-(2-Hidroxi-etoxi)- etilo h h h

1b299: Metilo f CONH2 3-(4-Hidroxi-etoxi)- propilo h h h

1b300: Metilo f CONH2 Fenilo h 2-(2-Hidroxi-etoxi)- etilo h

1b301: Metilo f CONH2 3-(2-Fenoxi-etoxi)- propilo h h h

1b302: Metilo f CONH2 3-isopropoxi-propilo h 3-isopropoxi-propilo h

1b303: Metilo f CONH2 3-isopropoxi-propilo h h h

1b304: Metilo f CONH2 3-isopropoxi-propilo h Fenilo h

lb305: Metilo f CONH2 3-Etoxi-propilo h 3-Etoxi-propilo h

1b306: Metilo f CONH2 3-Etoxi-propilo h h h

1b307: Metilo f CONH2 3-Etoxi-propilo h Fenilo h

1b308: Metilo f CONH2 3-Etoxi-butilo h 3-Etoxi-butilo h

1b309: Metilo f CONH2 3-Etoxi-butilo h h h

1b310: Metilo f CONH2 3-Etoxi-butilo h Fenilo h

1b311: Metilo f CONH2 4-(2-Hidroxi- etanosulfonil)-fenilo h h h

1b312: nhcoch 3 OMe CONH2 2-Metoxietilo h Butilo h

1b313: nhcoch 3 OMe CONH2 3-Metoxi-propilo h 3-Metoxi-propilo h

1b314: nhcoch 3 OMe CONH2 3-Metoxi-propilo h Butilo h

1b315: nhcoch 3 OMe CONH2 Butilo Butilo 2-Hidroxietilo h

1b316: nhcoch 3 OMe CONH2 Isopropilo Isopro pilo 2-Hidroxietilo h

1b317: nhcoch 3 OMe CONH2 2-Fluoroetilo h Butilo h

1b318: nhcoch 3 OMe CONH2 2-Cloroetilo h 2-Etil-hexilo h

1b319: nhcoch 3 OMe CONH2 3-Cloropropilo h 2-Etil-hexilo h

1b320: nhcoch 3 OMe CONH2 2-(2- Hidroxietilsulfanil)- h Butilo h




: etilo

1b321: nhcoch 3 OMe CONH2 2-(2-terc-Butil- sulfanil-etano- sulfonil)-etilo h Butilo h

1b322: nhcoch 3 OMe CONH2 2-Hidroxi-etoxi- propilo h Butilo h

1b323: nhcoch 3 OMe CONH2 2-(2-Hidroxietoxi)- etilo h Butilo h

1b324: NHCOCH3 OMe CONH2 h h 2-(2-Hidroxi-etoxi)- propilo h

1b325: NHCOCH3 OMe CONH2 h h 2-(2-Hidroxi-etoxi)- etilo h

1b326: NHCOCH3 OMe CONH2 h h 3-(4-Hidroxi-etoxi)- propilo h

1b327: NHCOCH3 OMe CONH2 2-(2-Hidroxi-etoxi)- etilo h h h

1b328: NHCOCH3 OMe CONH2 3-(4-Hidroxi-etoxi)- propilo h h h

1b329: NHCOCH3 OMe CONH2 Fenilo h 2-(2-Hidroxi-etoxi)- etilo h

1b330: NHCOCH3 OMe CONH2 3-(2-Fenoxi-etoxi)- propilo h h h

1b331: NHCOCH3 OMe CONH2 3-isopropoxi-propilo h 3-isopropoxi-propilo h

1b332: NHCOCH3 OMe CONH2 3-isopropoxi-propilo h h h

1b333: NHCOCH3 OMe CONH2 3-isopropoxi-propilo h Fenilo h

1b334: NHCOCH3 OMe CONH2 3-Etoxi-propilo h 3-Etoxi-propilo h

1b335: NHCOCH3 OMe CONH2 3-Etoxi-propilo h h h

1b336: NHCOCH3 OMe CONH2 3-Etoxi-propilo h Fenilo h

1b337: NHCOCH3 OMe CONH2 3-Etoxi-butilo h 3-Etoxi-butilo h

1b338: NHCOCH3 OMe CONH2 3-Etoxi-butilo h h h

1b339: NHCOCH3 OMe CONH2 3-Etoxi-butilo h Fenilo h

1b340: NHCOCH3 OMe CONH2 3-metoxi-propilo h Butilo h

1b341: NHCOCH3 OMe CONH2 Butilo Bu 2-Hidroxi-etilo h

1b342: NHCOCH3 OMe CONH2 Isopropilo Isopro pilo 2-Hidroxi-etilo h

1b343: NHCOCH3 OMe CONH2 2-Fluoroetilo h Butilo h

1b344: NHCOCH3 OMe CONH2 2-Cloroetilo h 2-Etil-hexilo h

1b345: NHCOCH3 OMe CONH2 3-Cloropropilo h 2-Etil-hexilo h

1b346: NHCOCH3 OMe CONH2 2-(2- Hidroxietilsulfanil)- etilo h Butilo h

1b347: NHCOCH3 OMe CONH2 2-(2-terc-Butil- sulfanil-etano- sulfonil)-etilo h Butilo h

1b348: NHCOCH3 OMe CONH2 2-Hidroxi-etoxi- propilo h Butilo h

1b349: NHCOCH3 OMe CONH2 2-Hidroxi-etoxietilo h Butilo h

1b3b°: NHCOCH3 OMe CONH2 2-(Etil-sulfonil) etanol h Butilo h

1b3bl: NHCOCH3 OMe CONH2 h h 3-(2-Hidroxi-etoxi)- propilo h

lb352: NHCOCH3 OMe CONH2 h h 2-(2-Hidroxi-etoxi)- etilo h

lb353: NHCOCH3 OMe CONH2 Fenilo h 2-(2-Hidroxi-etoxi)- etilo h

lb354: NHCOCH3 OMe CONH2 3-(2-Fenoxi-etoxi)- propilo h h h

1b355: NHCOCH3 OMe CONH2 3-isopropoxi-propilo h 3-isopropoxi-propilo h

lb356: NHCOCH3 OMe CONH2 3-isopropoxi-propilo h h h

1b357: NHCOCH3 OMe CONH2 3-isopropoxi-propilo h Fenilo h

lb358: NHCOCH3 OMe CONH2 3-Etoxi-propilo h 3-Etoxi-propilo h

1b359: NHCOCH3 OMe CONH2 3-Etoxi-propilo h h h

1b360: NHCOCH3 OMe CONH2 3-Etoxi-propilo h Fenilo h

1b361: NHCOCH3 OMe CONH2 3-Etoxi-butilo h 3-Etoxi-butilo h

1b362: NHCOCH3 OMe CONH2 3-Etoxi-butilo h h h

1b363: NHCOCH3 OMe CONH2 3-Etoxi-butilo h Fenilo h

1b364: NHCOCH3 OMe CONH2 4-(2-Hidroxi- etanosulfonil)-fenilo h h h

Otras realizaciones particularmente preferidas de la presente invencion son tintes de formula (1c) y sus mezclas:

5

10

15

20

25

imagen4

en donde

R1c, R2c, R3c y R4c, independientemente unos de otros, son hidrogeno, alquilo, alcoxi, halogeno, trifluorometilo o S03M, en cuyo caso al menos dos de ellos son S03M,

R5c, R6c, R7c y R8c, independientemente unos de otros, son hidrogeno, alquilo-(C1-C4), alcoxi-(C1-C4), halogeno, trifluorometilo, -SO3M 0 acilamino (C1-C4),

r9c y r15c, independientemente uno de otro, son ciano, carbamoflo, carbamoflo sustituido, sulfonilalquilo 0 alcoxicarbonilo,

r10c y r16c, independientemente uno de otro, son alquilo-(Ci-C4) insustituido lineal 0 ramificado, cicloalquilo- (C5-C7) insustituido 0 cicloalquilo-(C5-C7) sustituido con uno 0 mas sustituyentes tales como metilo, etilo, sec-butilo, terc-butilo 0 metilbutilo,

R11c, R12c, R13c, R14c, R17c, R18c, R19c y R20c, independientemente unos de otros, son hidrogeno, alquilo, hidroxialquilo, alcoxi, alquenilo, cicloalquilo, arilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, carbamoflo, alquilureido,

fenilureido, hidroxialquilsulfonilalquilo, aminoalquilo, amino-hidroxi-alquilo, alcoxialquil-aminoalquilo, tioalcoxialquil-aminoalquilo, aminoalquiloxialquilo, aminoalquiltioxialquilo, cicloalquilalquilo, ariloxialquilo, ariltioxialquilo, heteroarilalquilo, heterocicloalquilalquilo 0

alquilo sustituido con uno 0 mas sustituyentes seleccionados del grupo constituido por hidroxi, arilo, cicloalquilo, alcoxi, amino, N-monoalquil-amino, N,N-dialquil-amino, N-monoaril-amino, N,N-diaril-amino, N- alquil-N-aril-amino, N-monocicloalquil-amino, N,N-dicicloalquil-amino, N-monoalquil-monocicloalquil-amino, N,N-monoaril-mono-cicloalquil-amino, N-acilamino, N-alquilsulfonilamino, ureido, alquilureido, fenilureido,

5

10

15

20

25

30

halogeno, ciano, COOM, nitro, acilo, alquilsulfonilo, ariloMo, trifluorometilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, alcoxicarbonilo, aciloxi, ariloiloxi, carbamoflo, sulfamoflo y SO3M o

alquilo interrumpido por uno 0 mas heteroatomos seleccionados del grupo constituido por ox^geno y azufre, y sustituido con uno 0 mas sustituyentes seleccionados del grupo constituido por hidroxi, arilo, cicloalquilo, alcoxi, amino, N-monoalquil-amino, N,N-dialquil-amino, N-monoaril-amino, N,N-diaril-amino, N-alquil-N-aril- amino, N-monocicloalquil-amino, N,N-dicicloalquil-amino, N-monoalquil-monocicloalquil-amino, N,N- monoaril-monocicloalquil-amino, N-acilamino, N-alquilsulfonilamino, ureido, alquilureido, fenilureido, halogeno, ciano, COOM, nitro, acilo, alquilsulfonilo, ariloflo, trifluorometilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, alcoxicarbonilo, aciloxi, ariloiloxi, carbamoflo, sulfamoMo y SO3 M y

En los tintes mas preferidos de formula (1c):

R2c y R4c son SO3M,

R1c y R2c son hidrogeno,

Crt Qy-\

r9c y r-iisc, independientemente unos de otros, son ciano 0 carbamoflo, r10c y r16c son metilo,

r11c, ri2c,ri3c, ri4c, r17c, r18c, r19c y r20c, independientemente unos de otros, son hidrogeno, metilo, etilo, n-propilo, n-butilo, n-pentilo, n-hexilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, 2-metilciclohexilo, 3- metilciclohexilo, isopropilo, sec-butilo, 2-metilbutilo, 1-etilpropilo, 1,2-dimetilpropilo, terc-butilo, 3-metilbutilo, pentan-2-ilo, 2-etil-hexilo, 2,2-dimetilpropilo, fenilo, bencilo, 2-hidroxietilo, 2-metoxietilo, 3-metoxipropilo, 2- fluoroetilo, 2-cloroetilo, 3-cloropropilo, 4-(2-hidroxi-etanosulfonil)-fenilo, 2-(2-terc-butilsulfaniletanosulfonil)- etilo, (2-hidroxietoxipropilo), 2-(2-hidroxietoxi)-etilo, 3-(4-hidroxietoxi)-propilo, 3-(2-fenoxi-etoxi)-propilo, 3- isopropoxi-propilo, 3-etoxi-propilo 0 3-etoxibutilo y

M es hidrogeno, sodio, potasio, litio 0 amonio.

EJemplos de tales tintes preferidos de formula (1c) son los compuestos de las formulas (1c1 a 1c364) y sus mezclas:

Estructura-: R5c/ R7c R6c/ R8c R9c/R15c r11c/ r17c R12c/ R18c 13c^ ^ 19c R14c/ R20c

1c1: Metilo Metilo cn Metilo h Metilo h

1c2: Metilo Metilo cn Etilo h Etilo h

1c3: Metilo Metilo cn Propilo h Propilo h

1c4: Metilo Metilo cn Butilo h Butilo h

1c5: Metilo Metilo cn Pentilo h Pentilo h

1c6: Metilo Metilo cn Hexilo h Hexilo h

1c7: Metilo Metilo cn Ciclobutilo h Ciclobutilo h

1c8: Metilo Metilo cn Ciclopentilo h Ciclopentilo h

1c9: Metilo Metilo cn Ciclohexilo h Ciclohexilo h

1c10: Metilo Metilo cn 2-Metilciclohexilo h 2-Metilciclohexilo h

1c11: Metilo Metilo cn 3-Metilciclohexilo h 3-Metilciclohexilo h

1c12: Metilo Metilo cn Isopropilo h Isopropilo h

1c13: Metilo Metilo cn Sec-butilo h Sec-butilo h

1c14: Metilo Metilo cn 2-Metilbutilo h 2-Metilbutilo h

1c15: Metilo Metilo cn 1 -Etilpropilo h 1 -Etilpropilo h

1c16: Metilo Metilo cn 1,2-Dimetilpropilo h 1,2- Dimetilpropilo h

1c17: Metilo Metilo cn Terc-butilo h Terc-butilo h

1c18: Metilo Metilo cn 3-Metilbutilo h 3-Metilbutilo h

1c19: Metilo Metilo cn Pentan-2-ilo h Pentan-2-ilo h

1c20: Metilo Metilo cn 2-Etil-hexilo h 2-Etil-hexilo h

1c21: Metilo Metilo cn 2,2-Dimetilpropilo h 2,2- Dimetilpropilo h

1c22: Metilo Metilo cn Fenilo h Fenilo h

1c23: Metilo Metilo cn Bencilo h Bencilo h

1c24: Metilo Metilo CONH2 Metilo h Metilo h

1c25: Metilo Metilo CONH2 Etilo h Etilo h

1c26: Metilo Metilo CONH2 Propilo h Propilo h

1c27: Metilo Metilo CONH2 Butilo h Butilo h

1c28: Metilo Metilo CONH2 Pentilo h Pentilo h

1c29: Metilo Metilo CONH2 Hexilo h Hexilo h

1c30: Metilo Metilo CONH2 Ciclobutilo h Ciclobutilo h

1c31: Metilo Metilo CONH2 Ciclopentilo h Ciclopentilo h

1c32: Metilo Metilo CONH2 Ciclohexilo h Ciclohexilo h

1c33: Metilo Metilo CONH2 2-Metilciclohexilo h 2-Metilciclohexilo h

1c34: Metilo Metilo CONH2 3-Metilciclohexilo h 3-Metilciclohexilo h

1c35: Metilo Metilo CONH2 Isopropilo h Isopropilo h

1c36: Metilo Metilo CONH2 Sec-butilo h Sec-butilo h

1c37: Metilo Metilo CONH2 2-Metilbutilo h 2-Metilbutilo h

1c38: Metilo Metilo CONH2 1 -Etilpropilo h 1 -Etilpropilo h

1c39: Metilo Metilo CONH2 1,2-Dimetilpropilo h 1,2- Dimetilpropilo h

1c40: Metilo Metilo CONH2 Terc-butilo h Terc-butilo h

1c41: Metilo Metilo CONH2 3-Metil-butilo h 3-Metil-butilo h

1c42: Metilo Metilo CONH2 Pentan-2-ilo h Pentan-2-ilo h

1c43: Metilo Metilo CONH2 2-Etil-hexilo h 2-Etil-hexilo h

1c44: Metilo Metilo CONH2 2,2-Dimetil-propilo h 2,2-Dimetil- propilo h

1c45: Metilo Metilo CONH2 Fenilo h Fenilo h

1c46: Metilo Metilo CONH2 Bencilo h Bencilo h

1c47: Metilo f cn Metilo h Metilo h

1c48: Metilo f cn Etilo h Etilo h

1c49: Metilo f cn Propilo h Propilo h

1c50: Metilo f cn Butilo h Butilo h

1c51: Metilo f cn Pentilo h Pentilo h

1c52: Metilo f cn Hexilo h Hexilo h

1c53: Metilo f cn Ciclobutilo h Ciclobutilo h

1c54: Metilo f cn Ciclopentilo h Ciclopentilo h

1c55: Metilo f cn Ciclohexilo h Ciclohexilo h

1c56: Metilo f cn 2-Metil-ciclohexilo h 2-Metil- h






: ciclohexilo

1c57: Metilo f cn 3-Metil-ciclohexilo h 3-Metil- ciclohexilo h

1c58: Metilo f cn Isopropilo h Isopropilo h

1c59: Metilo f cn Sec-butilo h Sec-butilo h

1c60: Metilo f cn 2-Metil-butilo h 2-Metil-butilo h

1c61: Metilo f cn 1-Etil-propilo h 1-Etil-propilo h

1c62: Metilo f cn 1,2-Dimetil-propilo h 1,2-Dimetil- propilo h

1c63: Metilo f cn Terc-butilo h Terc-butilo h

1c64: Metilo f cn 3-Metil-butilo h 3-Metil-butilo h

1c65: Metilo f cn Pentan-2-ilo h Pentan-2-ilo h

1c66: Metilo f cn 2-Etil-hexilo h 2-Etil-hexilo h

1c67: Metilo f cn 2,2-Dimetil-propilo h 2,2-Dimetil- propilo h

1c68: Metilo f cn Fenilo h Fenilo h

1c69: Metilo f cn Bencilo h Bencilo h

1c70: Metilo f CONH2 Metilo h Metilo h

1c71: Metilo f CONH2 Etilo h Etilo h

1c72: Metilo f CONH2 Propilo h Propilo h

1c73: Metilo f CONH2 Butilo h Butilo h

1c74: Metilo f CONH2 Pentilo h Pentilo h

1c75: Metilo f CONH2 Hexilo h Hexilo h

1c76: Metilo f CONH2 Ciclobutilo h Ciclobutilo h

1c77: Metilo f CONH2 Ciclopentilo h Ciclopentilo h

1c78: Metilo f CONH2 Ciclohexilo h Ciclohexilo h

1c79: Metilo f CONH2 2-Metil-ciclohexilo h 2-Metil- ciclohexilo h

1c80: Metilo f CONH2 3-Metil-ciclohexilo h 3-Metil- ciclohexilo h

1c81: Metilo f CONH2 Isopropilo h Isopropilo h

1c82: Metilo f CONH2 Sec-butilo h Sec-butilo h

1c83: Metilo f CONH2 2-Metil-butilo h 2-Metil-butilo h

1c84: Metilo f CONH2 1-Etil-propilo h 1-Etil-propilo h

1c85: Metilo f CONH2 1,2-Dimetil-propilo h 1,2-Dimetil- propilo h

1c86: Metilo f CONH2 Terc-butilo h Terc-butilo h

1c87: Metilo f CONH2 3-Metil-butilo h 3-Metil-butilo h

1c88: Metilo f CONH2 Pentan-2-ilo h Pentan-2-ilo h

1c89: Metilo f CONH2 2-Etil-hexilo h 2-Etil-hexilo h

1c90: Metilo f CONH2 2,2-Dimetil-propilo h 2,2-Dimetil- propilo h

1c91: Metilo f CONH2 Fenilo h Fenilo h

1c92: Metilo f CONH2 Bencilo h Bencilo h

1c93: NHCOCH3 OMe cn Metilo h Metilo h

1c94: NHCOCH3 OMe cn Etilo h Etilo h

1c95: NHCOCH3 OMe cn Propilo h Propilo h

1c96: NHCOCH3 OMe cn Butilo h Butilo h

1c97: NHCOCH3 OMe cn Pentilo h Pentilo h

1c98: NHCOCH3 OMe cn Hexilo h Hexilo h

1c99: NHCOCH3 OMe cn Ciclobutilo h Ciclobutilo h

1c100: NHCOCH3 OMe cn Ciclopentilo h Ciclopentilo h

1c101: NHCOCH3 OMe cn Ciclohexilo h Ciclohexilo h

1c102: NHCOCH3 OMe cn 2-Metil-ciclohexilo h 2-Metil- ciclohexilo h

1c103: NHCOCH3 OMe cn 3-Metil-ciclohexilo h 3-Metil- ciclohexilo h

1c104: NHCOCH3 OMe cn Isopropilo h Isopropilo h

1c105: NHCOCH3 OMe cn Sec-butilo h Sec-butilo h

1c106: NHCOCH3 OMe cn 2-Metil-butilo h 2-Metil-butilo h

1c107: NHCOCH3 OMe cn 1-Etil-propilo h 1-Etil-propilo h

1c108: NHCOCH3 OMe cn 1,2-Dimetil-propilo h 1,2-Dimetil- propilo h

1c109: NHCOCH3 OMe cn Terc-butilo h Terc-butilo h

1c110: NHCOCH3 OMe cn 3-Metil-butilo h 3-Metil-butilo h

1c111: NHCOCH3 OMe cn Pentan-2-ilo h Pentan-2-ilo h

1c112: NHCOCH3 OMe cn 2-Etil-hexilo h 2-Etil-hexilo h

1c113: NHCOCH3 OMe cn 2,2-Dimetil-propilo h 2,2-Dimetil- propilo h

1c114: NHCOCH3 OMe cn Fenilo h Fenilo h

1c115: NHCOCH3 OMe cn Bencilo h Bencilo h

1c116: NHCOCH3 OMe CONH2 Metilo h Metilo h

1c117: NHCOCH3 OMe CONH2 Etilo h Etilo h

1c118: NHCOCH3 OMe CONH2 Propilo h Propilo h

1c119: NHCOCH3 OMe CONH2 Butilo h Butilo h

1c120: NHCOCH3 OMe CONH2 Pentilo h Pentilo h

1c121: NHCOCH3 OMe CONH2 Hexilo h Hexilo h

1c122: NHCOCH3 OMe CONH2 Ciclobutilo h Ciclobutilo h

1c123: NHCOCH3 OMe CONH2 Ciclopentilo h Ciclopentilo h

1c124: NHCOCH3 OMe CONH2 Ciclohexilo h Ciclohexilo h

1c125: NHCOCH3 OMe CONH2 2-Metil-ciclohexilo h 2-Metil- ciclohexilo h

1c126: NHCOCH3 OMe CONH2 3-Metil-ciclohexilo h 3-Metil- ciclohexilo h

1c127: NHCOCH3 OMe CONH2 Isopropilo h Isopropilo h

1c128: NHCOCH3 OMe CONH2 Sec-butilo h Sec-butilo h

1c129: NHCOCH3 OMe CONH2 2-Metil-butilo h 2-Metil-butilo h

1c130: NHCOCH3 OMe CONH2 1-Etil-propilo h 1-Etil-propilo h

1c131: NHCOCH3 OMe CONH2 1,2-Dimetil-propilo h 1,2-Dimetil- propilo h

1c132: NHCOCH3 OMe CONH2 Terc-butilo h Terc-butilo h

1c133: NHCOCH3 OMe CONH2 3-Metil-butilo h 3-Metil-butilo h

1c134: NHCOCH3 OMe CONH2 Pentan-2-ilo h Pentan-2-ilo h

1c135: NHCOCH3 OMe CONH2 2-Etil-hexilo h 2-Etil-hexilo h

1c136: NHCOCH3 OMe CONH2 2,2-Dimetil-propilo h 2,2-Dimetil- propilo h

1c137: NHCOCH3 OMe CONH2 Fenilo h Fenilo h

1c138: NHCOCH3 OMe CONH2 Bencilo h Bencilo h

1c139: Metilo Metilo cn 2-Metoxietilo h Butilo h

1c140: Metilo Metilo cn 3-Metoxi-propilo h 3-Metoxi-propilo h

1c141: Metilo Metilo cn 3-Metoxi-propilo h Butilo h

1c142: Metilo Metilo cn Butilo Butilo 2-Hidroxietilo h

1c143: Metilo Metilo cn Isopropilo Isopropilo 2-Hidroxietilo h

1c144: Metilo Metilo cn 2-Fluoroetilo h Butilo h

1c145: Metilo Metilo cn 2-Cloroetilo h 2-Etil-hexilo h

1c146: Metilo Metilo cn 3-Cloropropilo h 2-Etil-hexilo h

1c147: Metilo Metilo cn 2-(2- Hidroxietilsulfanil)-etilo h Butilo h

1c148: Metilo Metilo cn 2-(2-terc-Butil-sulfanil- etano-sulfonil)-etilo h Butilo h

1c149: Metilo Metilo cn 2-(2-Hidroxi-etoxi)- propilo h Butilo h

1c150: Metilo Metilo cn 2-(2-Hidroxietoxi)-etilo h Butilo h

1c151: Metilo Metilo cn h h 2-(2-Hidroxi- etoxi)-propilo h

1c152: Metilo Metilo cn h h 2-(2-Hidroxi- etoxi)-etilo h

1c153: Metilo Metilo cn h h 3-(4-Hidroxi- etoxi)-propilo h

1c154: Metilo Metilo cn 2-(2-Hidroxi-etoxi)-etilo h h h

1c155: Metilo Metilo cn 3-(4-Hidroxi-etoxi)- propilo h h h

1c156: Metilo Metilo cn Fenilo h 2-(2-Hidroxi- etoxi)-etilo h

1c157: Metilo Metilo cn 3-(2-Fenoxi-etoxi)- propilo h h h

1c158: Metilo Metilo cn 3-isopropoxi-propilo h 3-isopropoxi- propilo h

1c159: Metilo Metilo cn 3-isopropoxi-propilo h h h

1c160: Metilo Metilo cn 3-isopropoxi-propilo h Fenilo h

1c161: Metilo Metilo cn 3-Etoxi-propilo h 3-Etoxi-propilo h

1c162: Metilo Metilo cn 3-Etoxi-propilo h h h

1c163: Metilo Metilo cn 3-Etoxi-propilo h Fenilo h

1c164: Metilo Metilo cn 3-Etoxi-butilo h 3-Etoxi-butilo h

1c165: Metilo Metilo cn 3-Etoxi-butilo h h h

1c166: Metilo Metilo cn 3-Etoxi-butilo h Fenilo h

1c167: Metilo Metilo cn 4-(2-Hidroxi- etanosulfonil)-fenilo h h h

1c168: Metilo f cn 2-Metoxietilo h Butilo h

1c169: Metilo f cn 3-Metoxi-propilo h 3-Metoxi-propilo h

1c170: Metilo f cn 3-Metoxi-propilo h Butilo h

1c171: Metilo f cn Butilo Butilo 2-Hidroxi-etilo h

1c172: Metilo f cn Isopropilo Isopropilo 2-Hidroxi-etilo h

1c173: Metilo f cn 2-Fluoroetilo h Butilo h

1c174: Metilo f cn 2-Cloroetilo h 2-Etil-hexilo h

1c175: Metilo f cn 3-Cloropropilo h 2-Etil-hexilo h

1c176: Metilo f cn 2-(2- Hidroxietilsulfanil)-etilo h Butilo h

1c177: Metilo f cn 2-(2-terc-Butil-sulfanil- etano-sulfonil)-etilo h Butilo h

1c178: Metilo f cn 2-Hidroxi-etoxi-propilo h Butilo h

1c179: Metilo f cn 2-(2-Hidroxiethoxy)- etilo h Butilo h

1c180: Metilo f cn h h 2-(2-Hidroxi- etoxi)-propilo h

1c181: Metilo f cn h h 2-(2-Hidroxi- etoxi)-etilo h

1c182: Metilo f cn h h 3-(2-Hidroxi- etoxi)-propilo h

1c183: Metilo f cn 2-(2-Hidroxi-etoxi)-etilo h h h

1c184: Metilo f cn 3-(2-Hidroxi-etoxi)- propilo h h h

1c185: Metilo f cn Fenilo h 2-(2-Hidroxi- etoxi)-etilo h

1c186: Metilo f cn 3-(2-Fenoxi-etoxi)- propilo h h h

1c187: Metilo f cn 3-isopropoxi-propilo h 3-isopropoxi- propilo h

1c188: Metilo f cn 3-isopropoxi-propilo h h h

1c189: Metilo f cn 3-isopropoxi-propilo h Fenilo h

1c190: Metilo f cn 3-Etoxi-propilo h 3-Etoxi-propilo h

1c191: Metilo f cn 3-Etoxi-propilo h h h

1c192: Metilo f cn 3-Etoxi-propilo h Fenilo h

1c193: Metilo f cn 3-Etoxi-butilo h 3-Etoxi-butilo h

1c194: Metilo f cn 3-Etoxi-butilo h h h

1c195: Metilo f cn 3-Etoxi-butilo h Fenilo h

1c196: Metilo f cn 4-(2-Hidroxi- etanosulfonil)-fenilo h h h

1c197: NHCOCH3 OMe cn 2-Metoxietilo h Butilo h

1c198: NHCOCH3 OMe cn 3-Metoxi-propilo h 3-Metoxi-propilo h

1c199: NHCOCH3 OMe cn 3-Metoxi-propilo h Butilo h

1c200: NHCOCH3 OMe cn Butilo Butilo 2-Hidroxietilo h

1c201: NHCOCH3 OMe cn Isopropilo Isopropilo 2-Hidroxietilo h

1c202: NHCOCH3 OMe cn 2-Fluoroetilo h Butilo h

1c203: NHCOCH3 OMe cn 2-Cloroetilo h 2-Etil-hexilo h

1c204: NHCOCH3 OMe cn 3-Cloropropilo h 2-Etil-hexilo h

1c205: NHCOCH3 OMe cn 2-(2- Hidroxietilsulfanil)-etilo h Butilo h

1c206: NHCOCH3 OMe cn 2-(2-terc-Butil-sulfanil- etano-sulfonil)-etilo h Butilo h

1c207: NHCOCH3 OMe cn 2-Hidroxi-etoxi-propilo h Butilo h

1c208: NHCOCH3 OMe cn 2-(2-Hidroxietoxi)-etilo h Butilo h

1c209: NHCOCH3 OMe cn h h 2-(2-Hidroxi- etoxi)-propilo h

1c210: NHCOCH3 OMe cn h h 2-(2-Hidroxi- etoxi)-etilo h

1c211: NHCOCH3 OMe cn h h 3-(2-Hidroxi- etoxi)-propilo h

1c212: NHCOCH3 OMe cn 2-(2-Hidroxi-etoxi)-etilo h h h

1c213: NHCOCH3 OMe cn 3-(2-Hidroxi-etoxi)- propilo h h h

1c214: NHCOCH3 OMe cn Fenilo h 2-(2-Hidroxi h






: etoxi)-etilo

1c215: NHCOCH3 OMe cn 3-(2-Fenoxi-etoxi)- propilo h h h

1c216: NHCOCH3 OMe cn 3-isopropoxi-propilo h 3-isopropoxi- propilo h

1c217: NHCOCH3 OMe cn 3-isopropoxi-propilo h h h

1c218: NHCOCH3 OMe cn 3-isopropoxi-propilo h Fenilo h

1c219: NHCOCH3 OMe cn 3-Etoxi-propilo h 3-Etoxi-propilo h

1c220: NHCOCH3 OMe cn 3-Etoxi-propilo h h h

1c221: NHCOCH3 OMe cn 3-Etoxi-propilo h Fenilo h

1c222: NHCOCH3 OMe cn 3-Etoxi-butilo h 3-Etoxi-butilo h

1c223: NHCOCH3 OMe cn 3-Etoxi-butilo h h h

1c224: NHCOCH3 OMe cn 3-Etoxi-butilo h Fenilo h

1c225: NHCOCH3 OMe cn 3-Metoxi-propilo h Butilo h

1c226: NHCOCH3 OMe cn Butilo Bu 2-Hidroxietilo h

1c227: NHCOCH3 OMe cn Isopropilo Isopropilo 2-Hidroxietilo h

1c228: NHCOCH3 OMe cn 2-Fluoroetilo h Butilo h

1c229: NHCOCH3 OMe cn 2-Cloroetilo h 2-Etil-hexilo h

1c230: NHCOCH3 OMe cn 3-Cloropropilo h 2-Etil-hexilo h

1c231: NHCOCH3 OMe cn 2-(2- Hidroxietilsulfanil)-etilo h Butilo h

1c232: NHCOCH3 OMe cn 2-(2-terc-Butil-sulfanil- etano-sulfonil)-etilo h Butilo h

1c233: NHCOCH3 OMe cn 2-Hidroxi-etoxi-propilo h Butilo h

1c234: NHCOCH3 OMe cn 2-Hidroxi-etoxietilo h Butilo h

1c235: NHCOCH3 OMe cn 2-(Etil-sulfonil)-etanol h Butilo h

1c236: NHCOCH3 OMe cn h h (2-Hidroxi-etoxi)- propilo h

1c237: NHCOCH3 OMe cn h h 2-(2"Hidroxi- etoxi)-etilo h

1c238: NHCOCH3 OMe cn h h 3-(2"Hidroxi- etoxi)-propilo h

1c239: NHCOCH3 OMe cn 2-(2-Hidroxi-etoxi)-etilo h h h

1c240: NHCOCH3 OMe cn 3-(2"Hidroxi-etoxi)- propilo h h h

1c241: NHCOCH3 OMe cn h h (2-Hidroxi-etoxi)- etilo h

1c242: NHCOCH3 OMe cn Fenilo h (2-Hidroxi-etoxi)- etilo h

1c243: NHCOCH3 OMe cn 3-(2"Fenoxi-etoxi)- propilo h h h

1c244: NHCOCH3 OMe cn 3-isopropoxi-propilo h 3-isopropoxi- propilo h

1c245: NHCOCH3 OMe cn 3-isopropoxi-propilo h h h

1c246: NHCOCH3 OMe cn 3-isopropoxi-propilo h Fenilo h

1c247: NHCOCH3 OMe cn 3-Etoxi-propilo h 3-Etoxi-propilo h

1c248: NHCOCH3 OMe cn 3-Etoxi-propilo h h h

1c249: NHCOCH3 OMe cn 3-Etoxi-propilo h Fenilo h

1c250: NHCOCH3 OMe cn 3-Etoxi-butilo h 3-Etoxi-butilo h

1c251: NHCOCH3 OMe cn 3-Etoxi-butilo h h h

1c252: NHCOCH3 OMe cn 3-Etoxi-butilo h Fenilo h

1c253": NHCOCH3 OMe cn 4-(2"Hidroxi- etanosulfonil)-fenilo h h h

1c254: Metilo Metilo CONH2 2-Metoxietilo h Butilo h

1c255: Metilo Metilo CONH2 3-Metoxi-propilo h 3-Metoxi-propilo h

1c256: Metilo Metilo CONH2 3-Metoxi-propilo h Butilo h

1c257: Metilo Metilo CONH2 Butilo Butilo 2-Hidroxietilo h

1c258: Metilo Metilo CONH2 Isopropilo Isopropilo 2-Hidroxietilo h

1c259: Metilo Metilo CONH2 2-Fluoroetilo h Butilo h

1c260: Metilo Metilo CONH2 2-Cloroetilo h 2-Etil-hexilo h

1c261: Metilo Metilo CONH2 3-Cloropropilo h 2-Etil-hexilo h

1c262: Metilo Metilo CONH2 2-(2- Hidroxietilsulfanil)-etilo h Butilo h

1c263: Metilo Metilo CONH2 2-(2-terc-Butil-sulfanil- etano-sulfonil)-etilo h Butilo h

1c264: Metilo Metilo CONH2 2-Hidroxi-etoxi-propilo h Butilo h

1c265: Metilo Metilo CONH2 2-(2-Hidroxietoxi)-etilo h Butilo h

1c266: Metilo Metilo CONH2 h h 2-(2-Hidroxi- etoxi)-propilo h

1c267: Metilo Metilo CONH2 h h 2-(2-Hidroxi- etoxi)-etilo h

1c268: Metilo Metilo CONH2 h h 3-(2-Hidroxi- etoxi)-propilo h

1c269: Metilo Metilo CONH2 2-(2-Hidroxi-etoxi)-etilo h h h

1c270: Metilo Metilo CONH2 3-(2-Hidroxi-etoxi)- propilo h h h

1c271: Metilo Metilo CONH2 Fenilo h 2-(2-Hidroxi- etoxi)-etilo h

1c272: Metilo Metilo CONH2 3-(2-Fenoxi-etoxi)- propilo h h h

1c273: Metilo Metilo CONH2 3-isopropoxi-propilo h 3-isopropoxi- propilo h

1c274: Metilo Metilo CONH2 3-isopropoxi-propilo h h h

1c275: Metilo Metilo CONH2 3-isopropoxi-propilo h Fenilo h

1c276: Metilo Metilo CONH2 3-Etoxi-propilo h 3-Etoxi-propilo h

1c277: Metilo Metilo CONH2 3-Etoxi-propilo h h h

1c278: Metilo Metilo CONH2 3-Etoxi-propilo h Fenilo h

1c279: Metilo Metilo CONH2 3-Etoxi-butilo h 3-Etoxi-butilo h

1c280: Metilo Metilo CONH2 3-Etoxi-butilo h h h

1c281: Metilo Metilo CONH2 3-Etoxi-butilo h Fenilo h

1c282: Metilo Metilo CONH2 4-(2-Hidroxi- etanosulfonil)-fenilo h h h

1c283: Metilo f CONH2 2-Metoxietilo h Butilo h

1c284: Metilo f CONH2 3-Metoxi-propilo h 3-Metoxi-propilo h

1c285: Metilo f CONH2 3-Metoxi-propilo h Butilo h

1c286: Metilo f CONH2 Butilo Butilo 2-Hidroxietilo h

1c287: Metilo f CONH2 Isopropilo Isopropilo 2-Hidroxietilo h

1c288: Metilo f CONH2 2-Fluoroetilo h Butilo h

1c289: Metilo f CONH2 2-Cloroetilo h 2-Etil-hexilo h

1c290: Metilo f CONH2 3-Cloropropilo h 2-Etil-hexilo h

1c291: Metilo f CONH2 2-(2- Hidroxietilsulfanil)-etilo h Butilo h

1c292: Metilo f CONH2 2-(2-terc-Butil-sulfanil- etano-sulfonil)-etilo h Butilo h

1c293: Metilo f CONH2 2-Hidroxi-etoxi-propilo h Butilo h

1c294: Metilo f CONH2 2-(2-Hidroxietoxi)-etilo h Butilo h

1c295: Metilo f CONH2 h h 2-(2-Hidroxi- etoxi)-propilo h

1c296: Metilo f CONH2 h h 2-(2-Hidroxi- etoxi)-etilo h

1c297: Metilo f CONH2 h h 3-(2-Hidroxi- etoxi)-etilo h

1c298: Metilo f CONH2 2-(2-Hidroxi-etoxi)-etilo h h h

1c299: Metilo f CONH2 3-(2-Hidroxi-etoxi)-etilo h h h

1c300: Metilo f CONH2 Fenilo h 2-(2-Hidroxi- etoxi)-etilo h

1c301: Metilo f CONH2 3-(2-Fenoxi-etoxi)- propilo h h h

1c302: Metilo f CONH2 3-isopropoxi-propilo h 3-isopropoxi- propilo h

1c303: Metilo f CONH2 3-isopropoxi-propilo h h h

1c304: Metilo f CONH2 3-isopropoxi-propilo h Fenilo h

1c305: Metilo f CONH2 3-Etoxi-propilo h 3-Etoxi-propilo h

1c306: Metilo f CONH2 3-Etoxi-propilo h h h

1c307: Metilo f CONH2 3-Etoxi-propilo h Fenilo h

1c308: Metilo f CONH2 3-Etoxi-butilo h 3-Etoxi-butilo h

1c309: Metilo f CONH2 3-Etoxi-butilo h h h

1c310: Metilo f CONH2 3-Etoxi-butilo h Fenilo h

1c311: Metilo f CONH2 4-(2-Hidroxi- etanosulfonil)-fenilo h h h

1c312: NHCOCH3 OMe CONH2 2-Metoxietilo h Butilo h

1c313: NHCOCH3 OMe CONH2 3-Metoxi-propilo h 3-Metoxi-propilo h

1c314: NHCOCH3 OMe CONH2 3-Metoxi-propilo h Butilo h

1c315: NHCOCH3 OMe CONH2 Butilo Butilo 2-Hidroxietilo h

1c316: NHCOCH3 OMe CONH2 Isopropilo Isopropilo 2-Hidroxietilo h

1c317: NHCOCH3 OMe CONH2 2-Fluoroetilo h Butilo h

1c318: NHCOCH3 OMe CONH2 2-Cloroetilo h 2-Etil-hexilo h

1c319: NHCOCH3 OMe CONH2 3-Cloropropilo h 2-Etil-hexilo h

1c320: NHCOCH3 OMe CONH2 2-(2- Hidroxietilsulfanil)-etilo h Butilo h

1c321: NHCOCH3 OMe CONH2 2-(2-terc-Butil-sulfanil- etano-sulfonil)-etilo h Butilo h

1c322: NHCOCH3 OMe CONH2 2-Hidroxi-etoxi-propilo h Butilo h

1c323: NHCOCH3 OMe CONH2 2-(2-Hidroxietoxi)-etilo h Butilo h

1c324: NHCOCH3 OMe CONH2 h h 2-(2-Hidroxi- etoxi)-propilo h

1c325: NHCOCH3 OMe CONH2 h h 2-(2-Hidroxi- etoxi)-etilo h

1c326: NHCOCH3 OMe CONH2 h h 3-(2-Hidroxi- etoxi)-propilo h

1c327: NHCOCH3 OMe CONH2 2-(2-Hidroxi-etoxi)-etilo h h h

1c328: NHCOCH3 OMe CONH2 3-(2-Hidroxi-etoxi)- propilo h h h

1c329: NHCOCH3 OMe CONH2 Fenilo h 2-(2-Hidroxi- etoxi)-etilo h

1c330: NHCOCH3 OMe CONH2 3-(2-Fenoxi-etoxi)- propilo h h h

1c331: NHCOCH3 OMe CONH2 3-isopropoxi-propilo h 3-isopropoxi- propilo h

1c332: NHCOCH3 OMe CONH2 3-isopropoxi-propilo h h h

1c333: NHCOCH3 OMe CONH2 3-isopropoxi-propilo h Fenilo h

1c334: NHCOCH3 OMe CONH2 3-Etoxi-propilo h 3-Etoxi-propilo h

1c335: NHCOCH3 OMe CONH2 3-Etoxi-propilo h h h

1c336: NHCOCH3 OMe CONH2 3-Etoxi-propilo h Fenilo h

1c337: NHCOCH3 OMe CONH2 3-Etoxi-butilo h 3-Etoxi-butilo h

1c338: NHCOCH3 OMe CONH2 3-Etoxi-butilo h h h

1c339: NHCOCH3 OMe CONH2 3-Etoxi-butilo h Fenilo h

1c340: NHCOCH3 OMe CONH2 3-Metoxi-propilo h Butilo h

1c341: NHCOCH3 OMe CONH2 Butilo Butilo 2-Hidroxi-etilo h

1c342: NHCOCH3 OMe CONH2 Isopropilo Isopropilo 2-Hidroxi-etilo h

1c343: NHCOCH3 OMe CONH2 2-Fluoroetilo h Butilo h

1c344: NHCOCH3 OMe CONH2 2-Cloroetilo h 2-Etil-hexilo h

1c345: NHCOCH3 OMe CONH2 3-Cloropropilo h 2-Etil-hexilo h

1c346: NHCOCH3 OMe CONH2 2-(2- Hidroxietilsulfanil)-etilo h Butilo h

1c347: NHCOCH3 OMe CONH2 2-(2-terc-Butil-sulfanil- etano-sulfonil)-etilo h Butilo h

1c348: NHCOCH3 OMe CONH2 2-Hidroxi-etoxi-propilo h Butilo h

1c349: NHCOCH3 OMe CONH2 2-Hidroxi-etoxietilo h Butilo h

1c350: NHCOCH3 OMe CONH2 2-(Etil-sulfonil)-etanol h Butilo h

1c351: NHCOCH3 OMe CONH2 h h 3-(2-Hidroxi- etoxi)-propilo h

1c352: NHCOCH3 OMe CONH2 h h 2-(2-Hidroxi- etoxi)-etilo h

1c353: NHCOCH3 OMe CONH2 Fenilo h 2-(2-Hidroxi- etoxi)-etilo h

1c354: NHCOCH3 OMe CONH2 3-(2-Fenoxi-etoxi)- propilo h h h

1c355: NHCOCH3 OMe CONH2 3-isopropoxi-propilo h 3-isopropoxi- h

5

10

15

20

25

Estructura-: R5c/ R7c 73 a. o 73 a o R9c/R15c 71 o 71 o R12c/ R18c p^13c^ p^19c R14c/ R20c






: propilo

1c356: NHCOCH3 OMe CONH2 3-isopropoxi-propilo h h h

1c357: NHCOCH3 OMe CONH2 3-isopropoxi-propilo h Fenilo h

1c358: NHCOCH3 OMe CONH2 3-Etoxi-propilo h 3-Etoxi-propilo h

1c359: NHCOCH3 OMe CONH2 3-Etoxi-propilo h h h

1c360: NHCOCH3 OMe CONH2 3-Etoxi-propilo h Fenilo h

1c361: NHCOCH3 OMe CONH2 3-Etoxi-butilo h 3-Etoxi-butilo h

1c362: NHCOCH3 OMe CONH2 3-Etoxi-butilo h h h

1c363: NHCOCH3 OMe CONH2 3-Etoxi-butilo h Fenilo h

1c364: NHCOCH3 OMe CONH2 4-(2-Hidroxi- etanosulfonil)-fenilo h h h

Otras realizaciones particularmente preferidas de la presente invention son tintes de la formula (1d) y sus mezclas

imagen5

en donde

R1d, R2d, R3d y R4d, independientemente unos de otros, son hidrogeno, alquilo, alcoxi, halogeno, trifluorometilo o S03M, en cuyo caso al menos dos de ellos son S03M,

R5d, R6d, R7d y R8d, independientemente unos de otros, son hidrogeno, alquilo-(C1-C4), alcoxi C1-C4, halogeno, trifluorometilo, -S03M o acilamino-(C1.C4),

R9d y R15d, independientemente uno de otro, son ciano, carbamoflo, carbamoflo sustituido, sulfonilalquilo o - alcoxicarbonilo,

R10d y r16D, independientemente uno de otro, son alquilo-(C1-C4) insustituido lineal o ramificado, cicloalquilo- (C5-C7) insustituido o cicloalquilo-(C5.C7) sustituido con uno o mas sustituyentes tales como metilo, etilo, isobutilo, sec-butilo, terc-butilo y metilbutilo,

R11d, R12d, R13d, R14d, R17d, R18d, R19d y R20d, independientemente unos de otros, son hidrogeno, alquilo, hidroxialquilo, alcoxi, alquenilo, cicloalquilo, arilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, carbamoflo, alquilureido, fenilureido, hidroxialquilsulfonilalquilo, aminoalquilo, aminohidroxi-alquilo, alcoxialquil-aminoalquilo, tioalcoxialquil-aminoalquilo, aminoalquiloxialquilo, aminoalquiltioxialquilo, cicloalquilalquilo, ariloxialquilo, ariltioxialquilo, heteroarilalquilo, heterocicloalquilalquilo o

alquilo interrumpido por uno o mas heteroatomos seleccionados del grupo constituido por ox^geno y azufre, o

alquilo sustituido con uno o mas sustituyentes seleccionados del grupo constituido por hidroxi, arilo, cicloalquilo, alcoxi, amino, N-monoalquil-amino, N,N-dialquil-amino, N-monoaril-amino, N,N-diaril-amino, N- alquil-N-aril-amino, N-monocicloalquil-amino, N,N-dicicloalquil-amino, N-monoalquil-monocicloalquil-amino, N,N-monoaril-mono-cicloalquil-amino, N-acilamino, N-alquilsulfonilamino, ureido, alquilureido, fenilureido,

5

10

15

20

25

30

halogeno, ciano, COOM, nitro, acilo, alquilsulfonilo, a^ilo^lo, trifluorometilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, alcoxicarbonilo, aciloxi, ariloiloxi, carbamoMo, sulfamoflo y SO3M o

alquilo interrumpido por uno o mas heteroatomos seleccionados del grupo constituido por ox^geno y azufre, y sustituido con uno o mas sustituyentes seleccionados del grupo constituido por hidroxi, arilo, cicloalquilo, alcoxi, amino, N-monoalquil-amino, N,N-dialquil-amino, N-monoaril-amino, N,N-diaril-amino, N-alquil-N-aril- amino, N-monocicloalquil-amino, N,N-dicicloalquil-amino, N-monoalquil-monocicloalquil-amino, N,N- monoaril-monocicloalquil-amino, N-acilamino, N-alquilsulfonilamino, ureido, alquilureido, fenilureido, halogeno, ciano, COOM, nitro, acilo, alquilsulfonilo, ariloflo, trifluorometilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, alcoxicarbonilo, aciloxi, ariloiloxi, carbamoMo, sulfamoflo y SO3M y

En los tintes mas preferidos de formula (Id):

R1d y R3d son SO3M,

R2d y R4d son hidrogeno,

R5d, R6d, R7d y R8d, independientemente unos de otros, son hidrogeno, metilo, halogeno, -SO3M o acetilamino,

R9d y R15d, independientemente uno de otro, son ciano o carbamoflo,

R-iod y r16D son metilo,

Riid, Ri2dRi3d, Ri4d, Ri7d, rim Ri9d y R20d, independientemente unos de otros, son hidrogeno, metilo, etilo, n-propilo, n-butilo, n-pentilo, n-hexilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, 2-metilciclohexilo, 3-metilciclohexilo, isopropilo, sec- butilo, 2-metilbutilo, 1 -etilpropilo, 1,2-dimetilpropilo, terc-butilo, 3-metilbutilo, pentan-2-ilo, 2-etil-hexilo, 2,2- dimetilpropilo, fenilo, bencilo, 2-hidroxietilo, 2-metoxietilo, 3-metoxipropilo, 2-fluoroetilo, 2-cloroetilo, 3-cloropropilo, 4- (2-hidroxi-etanosulfonil)-fenilo, 2-(2-terc-butilsulfaniletanosulfonil)-etilo, 2-(2-hidroxietoxipropilo), 2-(2-hidroxietoxi)- etilo, 3-(4-hidroxietoxi)-propilo, 3-(2-fenoxi-etoxi)-propilo, 3-isopropoxi-propilo, 3-etoxi-propilo o 3-etoxibutilo y

M es hidrogeno, sodio, potasio, litio o amonio.

EJemplos de tintes preferidos de la formula (Id) son los compuestos de las formulas (Id1 a Id364) y sus mezclas:

Estructura: R5d/R7d R6d/R8d R9d/R15d R11d/R17d R12d/R18d p13d^p19d R14d/ R20d

1D1: Metilo Metilo cn Metilo h Metilo h

1d2: Metilo Metilo cn Etilo h Etilo h

1d3: Metilo Metilo cn Propilo h Propilo h

1d4: Metilo Metilo cn Butilo h Butilo h

1d5: Metilo Metilo cn Pentilo h Pentilo h

1d6: Metilo Metilo cn Hexilo h Hexilo h

1d7: Metilo Metilo cn Ciclobutilo h Ciclobutilo h

1d8: Metilo Metilo cn Ciclopentilo h Ciclopentilo h

1d9: Metilo Metilo cn Ciclohexilo h Ciclohexilo h

1d10: Metilo Metilo cn 2-Metilciclohexilo h 2-Metilciclohexilo h

1d11: Metilo Metilo cn 3-Metilciclohexilo h 3-Metilciclohexilo h

1d12: Metilo Metilo cn Isopropilo h Isopropilo h

1d13: Metilo Metilo cn Sec-butilo h Sec-butilo h

1d14: Metilo Metilo cn 2-Metilbutilo h 2-Metilbutilo h

1d15: Metilo Metilo cn 1 -Etilpropilo h 1 -Etilpropilo h

1d16: Metilo Metilo cn 1,2-Dimetilpropilo h 1,2- Dimetilpropilo h

1d17: Metilo Metilo cn Terc-butilo h Terc-butilo h

1d18: Metilo Metilo cn 3-Metilbutilo h 3-Metilbutilo h

1d19: Metilo Metilo cn Pentan-2-ilo h Pentan-2-ilo h

Id20: Metilo Metilo cn 2-Etil-hexilo h 2-Etil-hexilo h

Id21: Metilo Metilo cn 2,2-Dimetilpropilo h 2,2- Dimetilpropilo h

1d22: Metilo Metilo cn Fenilo h Fenilo h

Id23: Metilo Metilo cn Bencilo h Bencilo h

1d24: Metilo Metilo CONH2 Metilo h Metilo h

Id25: Metilo Metilo CONH2 Etilo h Etilo h

Id26: Metilo Metilo CONH2 Propilo h Propilo h

Id27: Metilo Metilo CONH2 Butilo h Butilo h

Id28: Metilo Metilo CONH2 Pentilo h Pentilo h

Id29: Metilo Metilo CONH2 Hexilo h Hexilo h

Id30: Metilo Metilo CONH2 Ciclobutilo h Ciclobutilo h

Id31: Metilo Metilo CONH2 Ciclopentilo h Ciclopentilo h

1d32: Metilo Metilo CONH2 Ciclohexilo h Ciclohexilo h

1d33: Metilo M-etilo CONH2 2-Metilciclohexilo h 2-Metilciclohexilo h

1d34: Metilo Metilo CONH2 3-Metilciclohexilo h 3-Metilciclohexilo h

Id35: Metilo Metilo CONH2 Isopropilo h Isopropilo h

Id36: Metilo Metilo CONH2 Sec-butilo h Sec-butilo h

1d37: Metilo Metilo CONH2 2-Metilbutilo h 2-Metilbutilo h

Id38: Metilo Metilo CONH2 1 -Etilpropilo h 1 -Etilpropilo h

1d39: Metilo Metilo CONH2 1,2-Dimetilpropilo h 1,2- Dimetilpropilo h

1d40: Metilo Metilo CONH2 Terc-butilo h Terc-butilo h

1d41: Metilo Metilo CONH2 3-Metil-butilo h 3-Metil-butilo h

1d42: Metilo Metilo CONH2 Pentan-2-ilo h Pentan-2-ilo h

1d43: Metilo Metilo CONH2 2-Etil-hexilo h 2-Etil-hexilo h

1d44: Metilo Metilo CONH2 2,2-Dimetil-propilo h 2,2-Dimetil propilo h

Id45: Metilo Metilo CONH2 Fenilo h Fenilo h

Id46: Metilo Metilo CONH2 Bencilo h Bencilo h

1d47: Metilo f cn Metilo h Metilo h

Id48: Metilo f cn Etilo h Etilo h

1d49: Metilo f cn Propilo h Propilo h

Id50: Metilo f cn Butilo h Butilo h

Id51: Metilo f cn Pentilo h Pentilo h

Id52: Metilo f cn Hexilo h Hexilo h

Id53: Metilo f cn Ciclobutilo h Ciclobutilo h

Id54: Metilo f cn Ciclopentilo h Ciclopentilo h

1d55: Metilo f cn Ciclohexilo h Ciclohexilo h

1d56: Metilo f cn 2-Metil-ciclohexilo h 2-Metil ciclohexilo h

Estructura: r5D/r7D R8d/R8d r9D/r15D R11d/R17D R12d/R18d p13d^p19d r14D/ R20d

Id57: Metilo f cn 3-Metil-ciclohexilo h 3-Metil- ciclohexilo h

Id58: Metilo f cn Isopropilo h Isopropilo h

Id59: Metilo f cn Sec-butilo h Sec-butilo h

Id80: Metilo f cn 2-Metil-butilo h 2-Metil-butilo h

Id81: Metilo f cn 1-Etil-propilo h 1-Etil-propilo h

Id82: Metilo f cn 1,2-Dimetil-propilo h 1,2-Dimetil- propilo h

Id83: Metilo f cn Terc-butilo h Terc-butilo h

Id84: Metilo f cn 3-Metil-butilo h 3-Metil-butilo h

Id85: Metilo f cn Pentan-2-ilo h Pentan-2-ilo h

1d88: Metilo f cn 2-Etil-hexilo h 2-Etil-hexilo h

1d87: Metilo f cn 2,2-Dimetil-propilo h 2,2-Dimetil- propilo h

Id88: Metilo f cn Fenilo h Fenilo h

1d89: Metilo f cn Bencilo h Bencilo h

Id70: Metilo f CONH2 Metilo h Metilo h

Id71: Metilo f CONH2 Etilo h Etilo h

Id72: Metilo f CONH2 Propilo h Propilo h

Id73: Metilo f CONH2 Butilo h Butilo h

Id74: Metilo f CONH2 Pentilo h Pentilo h

Id75: Metilo f CONH2 Hexilo h Hexilo h

1d78: Metilo f CONH2 Ciclobutilo h Ciclobutilo h

1d77: Metilo f CONH2 Ciclopentilo h Ciclopentilo h

1d78: Metilo f CONH2 Ciclohexilo h Ciclohexilo h

1d79: Metilo f CONH2 2-Metil-ciclohexilo h 2-Metil- ciclohexilo h

Q. CD o: Metilo f CONH2 3-Metil-ciclohexilo h 3-Metil- ciclohexilo h

1d81: Metilo f CONH2 Isopropilo h Isopropilo h

1d82: Metilo f CONH2 Sec-butilo h Sec-butilo h

Id83: Metilo f CONH2 2-Metil-butilo h 2-Metil-butilo h

1d84: Metilo f CONH2 1-Etil-propilo h 1-Etil-propilo h

Q. CD cn: Metilo f CONH2 1,2-Dimetil-propilo h 1,2-Dimetil- propilo h

id88: Metilo f CONH2 Terc-butilo h Terc-butilo h

id87: Metilo f CONH2 3-Metil-butilo h 3-Metil-butilo h

id88: Metilo f CONH2 Pentan-2-ilo h Pentan-2-ilo h

id89: Metilo f CONH2 2-Etil-hexilo h 2-Etil-hexilo h

id90: Metilo f CONH2 2,2-Dimetil-propilo h 2,2-Dimetil- propilo h

id91: Metilo f CONH2 Fenilo h Fenilo h

Id92: Metilo f CONH2 Bencilo h Bencilo h

Id93: NHCOCH3 OMe cn Metilo h Metilo h

Id94: NHCOCH3 OMe cn Etilo h Etilo h

Id95: NHCOCH3 OMe cn Propilo h Propilo h

Id96: NHCOCH3 OMe cn Butilo h Butilo h

Id97: NHCOCH3 OMe cn Pentilo h Pentilo h

Id98: NHCOCH3 OMe cn Hexilo h Hexilo h

Id99: NHCOCH3 OMe cn Ciclobutilo h Ciclobutilo h

Id100: NHCOCH3 OMe cn Ciclopentilo h Ciclopentilo h

Id101: NHCOCH3 OMe cn Ciclohexilo h Ciclohexilo h

1d102: NHCOCH3 OMe cn 2-Metil-ciclohexilo h 2-Metil- ciclohexilo h

Id103: NHCOCH3 OMe cn 3-Metil-ciclohexilo h 3-Metil- ciclohexilo h

Id104: NHCOCH3 OMe cn Isopropilo h Isopropilo h

Id105: NHCOCH3 OMe cn Sec-butilo h Sec-butilo h

Id106: NHCOCH3 OMe cn 2-Metil-butilo h 2-Metil-butilo h

Id107: NHCOCH3 OMe cn 1-Etil-propilo h 1-Etil-propilo h

Id108: NHCOCH3 OMe cn 1,2-Dimetil-propilo h 1,2-Dimetil- propilo h

Id109: NHCOCH3 OMe cn Terc-butilo h Terc-butilo h

Id110: NHCOCH3 OMe cn 3-Metil-butilo h 3-Metil-butilo h

Id111: NHCOCH3 OMe cn Pentan-2-ilo h Pentan-2-ilo h

Id112: NHCOCH3 OMe cn 2-Etil-hexilo h 2-Etil-hexilo h

Id113: NHCOCH3 OMe cn 2,2-Dimetil-propilo h 2,2-Dimetil- propilo h

Id114: NHCOCH3 OMe cn Fenilo h Fenilo h

Id115: NHCOCH3 OMe cn Bencilo h Bencilo h

Id116: NHCOCH3 OMe CONH2 Metilo h Metilo h

Id117: NHCOCH3 OMe CONH2 Etilo h Etilo h

Id118: NHCOCH3 OMe CONH2 Propilo h Propilo h

Id119: NHCOCH3 OMe CONH2 Butilo h Butilo h

Id120: NHCOCH3 OMe CONH2 Pentilo h Pentilo h

Id121: NHCOCH3 OMe CONH2 Hexilo h Hexilo h

Id122: NHCOCH3 OMe CONH2 Ciclobutilo h Ciclobutilo h

Id123: NHCOCH3 OMe CONH2 Ciclopentilo h Ciclopentilo h

Id124: NHCOCH3 OMe CONH2 Ciclohexilo h Ciclohexilo h

Id125: NHCOCH3 OMe CONH2 2-Metil-ciclohexilo h 2-Metil- ciclohexilo h

Id126: NHCOCH3 OMe CONH2 3-Metil-ciclohexilo h 3-Metil- ciclohexilo h

Id127: NHCOCH3 OMe CONH2 Isopropilo h Isopropilo h

Estructura: r5D/r7D r6D/r8D r9D/r15D R11d/R17D r12D/r18D p!3d^p!9d r14D/ R20d

Id128: NHCOCH3 OMe CONH2 Sec-butilo h Sec-butilo h

Id129: NHCOCH3 OMe CONH2 2-Metil-butilo h 2-Metil-butilo h

Id130: NHCOCH3 OMe CONH2 1-Etil-propilo h 1-Etil-propilo h

1d131: NHCOCH3 OMe CONH2 1,2-Dimetil-propilo h 1,2-Dimetil- propilo h

Id132: NHCOCH3 OMe CONH2 Terc-butilo h Terc-butilo h

Id133: NHCOCH3 OMe CONH2 3-Metil-butilo h 3-Metil-butilo h

Id134: NHCOCH3 OMe CONH2 Pentan-2-ilo h Pentan-2-ilo h

Id135: NHCOCH3 OMe CONH2 2-Etil-hexilo h 2-Etil-hexilo h

Id136: NHCOCH3 OMe CONH2 2,2-Dimetil-propilo h 2,2-Dimetil- propilo h

Id137: NHCOCH3 OMe CONH2 Fenilo h Fenilo h

Id138: NHCOCH3 OMe CONH2 Bencilo h Bencilo h

Id139: Metilo Metilo cn 2-Metoxietilo h Butilo h

Id140: Metilo Metilo cn 3-Metoxi-propilo h 3-Metoxi-propilo h

Id141: Metilo Metilo cn 3-Metoxi-propilo h Butilo h

Id142: Metilo Metilo cn Butilo Butilo 2-Hidroxietilo h

Id143: Metilo Metilo cn Isopropilo Isopropilo 2-Hidroxietilo h

Id144: Metilo Metilo cn 2-Fluoroetilo h Butilo h

Id145: Metilo Metilo cn 2-Cloroetilo h 2-Etil-hexilo h

Id146: Metilo Metilo cn 3-Cloropropilo h 2-Etil-hexilo h

Id147: Metilo Metilo cn 2-(2-Hidroxietilsulfanil)- etilo h Butilo h

Id148: Metilo Metilo cn 2-(2-terc-Butil-sulfanil- etano-sulfonil)-etilo h Butilo h

Id149: Metilo Metilo cn 2-(2-Hidroxi-etoxi)- propilo h Butilo h

Id150: Metilo Metilo cn 2-(2-Hidroxietoxi)-etilo h Butilo h

Id151: Metilo Metilo cn h h 2-(2-Hidroxi- etoxi)-propilo h

Id152: Metilo Metilo cn h h 2-(2-Hidroxi- etoxi)-etilo h

Id153: Metilo Metilo cn h h 3-(2-Hidroxi- etoxi)-etilo h

Id154: Metilo Metilo cn 2-(2-Hidroxi-etoxi)-etilo h h h

Id155: Metilo Metilo cn 3-(2-Hidroxi-etoxi)-etilo h h h

Id156: Metilo Metilo cn Fenilo h 2-(2-Hidroxi- etoxi)-etilo h

Id157: Metilo Metilo cn 3-(2-Fenoxi-etoxi)- propilo h h h

Id158: Metilo Metilo cn 3-isopropoxi-propilo h 3-isopropoxi- propilo h

Id159: Metilo Metilo cn 3-isopropoxi-propilo h h h

Id160: Metilo Metilo cn 3-isopropoxi-propilo h Fenilo h

Id161: Metilo Metilo cn 3-Etoxi-propilo h 3-Etoxi-propilo h

Id162: Metilo Metilo cn 3-Etoxi-propilo h h h

Id163: Metilo Metilo cn 3-Etoxi-propilo h Fenilo h

Id164: Metilo Metilo cn 3-Etoxi-butilo h 3-Etoxi-butilo h

Id165: Metilo Metilo cn 3-Etoxi-butilo h h h

Id166: Metilo Metilo cn 3-Etoxi-butilo h Fenilo h

Id167: Metilo Metilo cn 4-(2-Hidroxi- etanosulfonil)-fenilo h h h

Id168: Metilo f cn 2-Metoxietilo h Butilo h

Id169: Metilo f cn 3-Metoxi-propilo h 3-Metoxi-propilo h

Id170: Metilo f cn 3-Metoxi-propilo h Butilo h

Id171: Metilo f cn Butilo Butilo 2-Hidroxi-etilo h

Id172: Metilo f cn Isopropilo Isopropilo 2-Hidroxi-etilo h

Id173: Metilo f cn 2-Fluoroetilo h Butilo h

Id174: Metilo f cn 2-Cloroetilo h 2-Etil-hexilo h

Id175: Metilo f cn 3-Cloropropilo h 2-Etil-hexilo h

Id176: Metilo f cn 2-(2-Hidroxietilsulfanil)- etilo h Butilo h

Id177: Metilo f cn 2-(2-terc-Butil-sulfanil- etano-sulfonil)-etilo h Butilo h

Id178: Metilo f cn 2-Hidroxi-etoxi-propilo h Butilo h

Id179: Metilo f cn 2-(2-Hidroxietoxi)-etilo h Butilo h

Id180: Metilo f cn h h 2-(2-Hidroxi- etoxi)-propilo h

Id181: Metilo f cn h h 2-(2-Hidroxi- etoxi)-etilo h

Id182: Metilo f cn h h 3-(2-Hidroxi- etoxi)-propilo h

Id183: Metilo f cn 2-(2-Hidroxi-etoxi)-etilo h h h

Id184: Metilo f cn 3-(2-Hidroxi-etoxi)- propilo h h h

Id185: Metilo f cn Fenilo h 2-(2-Hidroxi- etoxi)-etilo h

Id186: Metilo f cn 3-(2-Fenoxi-etoxi)- propilo h h h

Id187: Metilo f cn 3-isopropoxi-propilo h 3-isopropoxi- propilo h

Id188: Metilo f cn 3-isopropoxi-propilo h h h

Id189: Metilo f cn 3-isopropoxi-propilo h Fenilo h

Id190: Metilo f cn 3-Etoxi-propilo h 3-Etoxi-propilo h

Id191: Metilo f cn 3-Etoxi-propilo h h h

Id192: Metilo f cn 3-Etoxi-propilo h Fenilo h

Id193: Metilo f cn 3-Etoxi-butilo h 3-Etoxi-butilo h

Id194: Metilo f cn 3-Etoxi-butilo h h h

Id195: Metilo f cn 3-Etoxi-butilo h Fenilo h

1d196: Metilo f cn 4-(2-Hidroxi- etanosulfonil)-fenilo h h h

Id197: NHCOCH3 OMe cn 2-Metoxietilo h Butilo h

Id198: NHCOCH3 OMe cn 3-Metoxi-propilo h 3-Metoxi-propilo h

Id199: NHCOCH3 OMe cn 3-Metoxi-propilo h Butilo h

Id200: NHCOCH3 OMe cn Butilo Butilo 2-Hidroxietilo h

Id201: NHCOCH3 OMe cn Isopropilo Isopropilo 2-Hidroxietilo h

Id202: NHCOCH3 OMe cn 2-Fluoroetilo h Butilo h

Id203: NHCOCH3 OMe cn 2-Cloroetilo h 2-Etil-hexilo h

Id204: NHCOCH3 OMe cn 3-Cloropropilo h 2-Etil-hexilo h

Id205: NHCOCH3 OMe cn 2-(2-Hidroxietilsulfanil)- etilo h Butilo h

Id206: NHCOCH3 OMe cn 2-(2-terc-Butil-sulfanil- etano-sulfonil)-etilo h Butilo h

Id207: NHCOCH3 OMe cn 2-Hidroxi-etoxi-propilo h Butilo h

Id208: NHCOCH3 OMe cn 2-(2-Hidroxietoxi)-etilo h Butilo h

Id209: NHCOCH3 OMe cn h h 2-(2-Hidroxi- etoxi)-propilo h

Id210: NHCOCH3 OMe cn h h 2-(2-Hidroxi- etoxi)-etilo h

Id211: NHCOCH3 OMe cn h h 3-(2-Hidroxi- etoxi)-propilo h

Id212: NHCOCH3 OMe cn 2-(2-Hidroxi-etoxi)-etilo h h h

Id213: NHCOCH3 OMe cn 3-(2-Hidroxi-etoxi)- propilo h h h

Id214: NHCOCH3 OMe cn Fenilo h 2-(2-Hidroxi- etoxi)-etilo h

Id215: NHCOCH3 OMe cn 3-(2-Fenoxi-etoxi)- propilo h h h

Id216: NHCOCH3 OMe cn 3-isopropoxi-propilo h 3-isopropoxi- propilo h

Id217: NHCOCH3 OMe cn 3-isopropoxi-propilo h h h

Id218: NHCOCH3 OMe cn 3-isopropoxi-propilo h Fenilo h

Id219: NHCOCH3 OMe cn 3-Etoxi-propilo h 3-Etoxi-propilo h

Id220: NHCOCH3 OMe cn 3-Etoxi-propilo h h h

Id221: NHCOCH3 OMe cn 3-Etoxi-propilo h Fenilo h

Id222: NHCOCH3 OMe cn 3-Etoxi-butilo h 3-Etoxi-butilo h

Id223: NHCOCH3 OMe cn 3-Etoxi-butilo h h h

Id224: NHCOCH3 OMe cn 3-Etoxi-butilo h Fenilo h

Id225: NHCOCH3 OMe cn 3-Metoxi-propilo h Butilo h

Id226: NHCOCH3 OMe cn Butilo Butilo 2-Hidroxi-etilo h

Id227: NHCOCH3 OMe cn Isopropilo Isopropilo 2-Hidroxi-etilo h

Id228: NHCOCH3 OMe cn 2-Fluoroetilo h Butilo h

Id229: NHCOCH3 OMe cn 2-Cloroetilo h 2-Etil-hexilo h

Id230: NHCOCH3 OMe cn 3-Cloropropilo h 2-Etil-hexilo h

Id231: NHCOCH3 OMe cn 2-(2-Hidroxietilsulfanil)- etilo h Butilo h

Id232: NHCOCH3 OMe cn 2-(2-terc-Butil-sulfanil- etano-sulfonil)-etilo h Butilo h

1d233: NHCOCH3 OMe cn 2-Hidroxi-etoxi-propilo h Butilo h

Id234: NHCOCH3 OMe cn 2-Hidroxi-etoxietilo h Butilo h

Id235: NHCOCH3 OMe cn 2-(Etil-sulfonil)-etanol h Butilo h

Id236: NHCOCH3 OMe cn h h (2-Hidroxi-etoxi)- propilo h

Id237: NHCOCH3 OMe cn h h 2-(2-Hidroxi- etoxi)-etilo h

Id238: NHCOCH3 OMe cn h h 3-(2-Hidroxi- etoxi)-etilo h

1d239: NHCOCH3 OMe cn 2-(2-Hidroxi-etoxi)-etilo h h h

1d240: NHCOCH3 OMe cn 3-(2-Hidroxi-etoxi)-etilo h h h

1d241: NHCOCH3 OMe cn h h (2-Hidroxi-etoxi)- etilo h

Id242: NHCOCH3 OMe cn Fenilo h (2-Hidroxi-etoxi)- etilo h

1d243: NHCOCH3 OMe cn 3-(2-Fenoxi-etoxi)- propilo h h h

1d244: NHCOCH3 OMe cn 3-isopropoxi-propilo h 3-isopropoxi- propilo h

Id245: NHCOCH3 OMe cn 3-isopropoxi-propilo h h h

1d246: NHCOCH3 OMe cn 3-isopropoxi-propilo h Fenilo h

1d247: NHCOCH3 OMe cn 3-Etoxi-propilo h 3-Etoxi-propilo h

1d248: NHCOCH3 OMe cn 3-Etoxi-propilo h h h

1d249: NHCOCH3 OMe cn 3-Etoxi-propilo h Fenilo h

Id250: NHCOCH3 OMe cn 3-Etoxi-butilo h 3-Etoxi-butilo h

Id251: NHCOCH3 OMe cn 3-Etoxi-butilo h h h

1d252: NHCOCH3 OMe cn 3-Etoxi-butilo h Fenilo h

Id253: NHCOCH3 OMe cn 4-(2-Hidroxi- etanosulfonil)-fenilo h h h

Id254: Metilo Metilo CONH2 2-Metoxietilo h Butilo h

1d255: Metilo Metilo CONH2 3-Metoxi-propilo h 3-Metoxi-propilo h

Id256: Metilo Metilo CONH2 3-Metoxi-propilo h Butilo h

Id257: Metilo Metilo CONH2 Butilo Butilo 2-Hidroxi-etilo h

Id258: Metilo Metilo CONH2 Isopropilo Isopropilo 2-Hidroxi-etilo h

Id259: Metilo Metilo CONH2 2-Fluoroetilo h Butilo h

Id260: Metilo Metilo CONH2 2-Cloroetilo h 2-Etil-hexilo h

Id261: Metilo Metilo CONH2 3-Cloropropilo h 2-Etil-hexilo h

1d262: Metilo Metilo CONH2 2-(2-Hidroxietilsulfanil)- etilo h Butilo h

1d263: Metilo Metilo CONH2 2-(2-terc-Butil-sulfanil- etano-sulfonil)-etilo h Butilo h

1d264: Metilo Metilo CONH2 2-Hidroxi-etoxi-propilo h Butilo h

1d265: Metilo Metilo CONH2 2-(2-Hidroxietoxi)-etilo h Butilo h

1d266: Metilo Metilo CONH2 h h 2-(2-Hidroxi- etoxi)-propilo h

1d267: Metilo Metilo CONH2 h h 2-(2-Hidroxi- etoxi)-etilo h

1d268: Metilo Metilo CONH2 h h 3-(2-Hidroxi- etoxi)-propilo h

1d269: Metilo Metilo CONH2 2-(2-Hidroxi-etoxi)-etilo h h h

1d270: Metilo Metilo CONH2 3-(2-Hidroxi-etoxi)- propilo h h h

1d271: Metilo Metilo CONH2 Fenilo h 2-(2-Hidroxi- etoxi)-etilo h

1d272: Metilo Metilo CONH2 3-(2-Fenoxi-etoxi)- propilo h h h

1d273: Metilo Metilo CONH2 3-isopropoxi-propilo h 3-isopropoxi- propilo h

1d274: Metilo Metilo CONH2 3-isopropoxi-propilo h h h

1d275: Metilo Metilo CONH2 3-isopropoxi-propilo h Fenilo h

1d276: Metilo Metilo CONH2 3-Etoxi-propilo h 3-Etoxi-propilo h

1d277: Metilo Metilo CONH2 3-Etoxi-propilo h h h

1d278: Metilo Metilo CONH2 3-Etoxi-propilo h Fenilo h

1d279: Metilo Metilo CONH2 3-Etoxi-butilo h 3-Etoxi-butilo h

1d280: Metilo Metilo CONH2 3-Etoxi-butilo h h h

1d281: Metilo Metilo CONH2 3-Etoxi-butilo h Fenilo h

1d282: Metilo Metilo CONH2 4-(2-Hidroxi- etanosulfonil)-fenilo h h h

1d283: Metilo f CONH2 2-Metoxietilo h Butilo h

1d284: Metilo f CONH2 3-Metoxi-propilo h 3-Metoxi-propilo h

1d285: Metilo f CONH2 3-Metoxi-propilo h Butilo h

1d286: Metilo f CONH2 Butilo Butilo 2-Hidroxi-etilo h

1d287: Metilo f CONH2 Isopropilo Isopropilo 2-Hidroxi-etilo h

1d288: Metilo f CONH2 2-Fluoroetilo h Butilo h

1d289: Metilo f CONH2 2-Cloroetilo h 2-Etil-hexilo h

1d290: Metilo f CONH2 3-Cloropropilo h 2-Etil-hexilo h

1d291: Metilo f CONH2 2-(2-Hidroxietilsulfanil)- etilo h Butilo h

1d292: Metilo f CONH2 2-(2-terc-Butil-sulfanil- h Butilo h




: etano-sulfonil)-etilo

Id293: Metilo f CONH2 2-Hidroxi-etoxi-propilo h Butilo h

Id294: Metilo f CONH2 2-(2-Hidroxietoxi)-etilo h Butilo h

Id295: Metilo f CONH2 h h 2-(2-Hidroxi- etoxi)-propilo h

Id296: Metilo f CONH2 h h 2-(2-Hidroxi- etoxi)-etilo h

Id297: Metilo f CONH2 h h 3-(2-Hidroxi- etoxi)-etilo h

Id298: Metilo f CONH2 2-(2-Hidroxi-etoxi)-etilo h h h

Id299: Metilo f CONH2 3-(2-Hidroxi-etoxi)-etilo h h h

Id300: Metilo f CONH2 Fenilo h 2-(2-Hidroxi- etoxi)-etilo h

Id301: Metilo f CONH2 3-(2-Fenoxi-etoxi)- propilo h h h

1d302: Metilo f CONH2 3-isopropoxi-propilo h 3-isopropoxi- propilo h

1d303: Metilo f CONH2 3-isopropoxi-propilo h h h

1d304: Metilo f CONH2 3-isopropoxi-propilo h Fenilo h

1d305: Metilo f CONH2 3-Etoxi-propilo h 3-Etoxi-propilo h

1d306: Metilo f CONH2 3-Etoxi-propilo h h h

1d307: Metilo f CONH2 3-Etoxi-propilo h Fenilo h

1d308: Metilo f CONH2 3-Etoxi-butilo h 3-Etoxi-butilo h

1d309: Metilo f CONH2 3-Etoxi-butilo h h h

1d310: Metilo f CONH2 3-Etoxi-butilo h Fenilo h

1d311: Metilo f CONH2 4-(2-Hidroxi- etanosulfonil)-fenilo h h h

1d312: NHCOCH3 OMe CONH2 2-Metoxietilo h Butilo h

1d313: NHCOCH3 OMe CONH2 3-Metoxi-propilo h 3-Metoxi-propilo h

1d314: NHCOCH3 OMe CONH2 3-Metoxi-propilo h Butilo h

1d315: NHCOCH3 OMe CONH2 Butilo Butilo 2-Hidroxi-etilo h

1d316: NHCOCH3 OMe CONH2 Isopropilo Isopropilo 2-Hidroxi-etilo h

1d317: NHCOCH3 OMe CONH2 2-Fluoroetilo h Butilo h

1d318: NHCOCH3 OMe CONH2 2-Cloroetilo h 2-Etil-hexilo h

1d319: NHCOCH3 OMe CONH2 3-Cloropropilo h 2-Etil-hexilo h

1d320: NHCOCH3 OMe CONH2 2-(2-Hidroxietilsulfanil)- etilo h Butilo h

1d321: NHCOCH3 OMe CONH2 2-(2-terc-Butil-sulfanil- etano-sulfonil)-etilo h Butilo h

Id322: NHCOCH3 OMe CONH2 2-Hidroxi-etoxi-propilo h Butilo h

1d323: NHCOCH3 OMe CONH2 2-(2-Hidroxietoxi)-etilo h Butilo h

1d324: NHCOCH3 OMe CONH2 h h 2-(2-Hidroxi- etoxi)-propilo h

Id325: NHCOCH3 OMe CONH2 h h 2-(2-Hidroxi- etoxi)-etilo h

Id326: NHCOCH3 OMe CONH2 h h 3-(2-Hidroxi- etoxi)-propilo h

Id327: NHCOCH3 OMe CONH2 2-(2-Hidroxi-etoxi)-etilo h h h

Id328: NHCOCH3 OMe CONH2 3-(2-Hidroxi-etoxi)- propilo h h h

Id329: NHCOCH3 OMe CONH2 Fenilo h 2-(2-Hidroxi- etoxi)-etilo h

Id330: NHCOCH3 OMe CONH2 3-(2-Fenoxi-etoxi)- propilo h h h

Id331: NHCOCH3 OMe CONH2 3-isopropoxi-propilo h 3-isopropoxi- propilo h

1d332: NHCOCH3 OMe CONH2 3-isopropoxi-propilo h h h

1d333: NHCOCH3 OMe CONH2 3-isopropoxi-propilo h Fenilo h

1d334: NHCOCH3 OMe CONH2 3-Etoxi-propilo h 3-Etoxi-propilo h

1d335: NHCOCH3 OMe CONH2 3-Etoxi-propilo h h h

1d336: NHCOCH3 OMe CONH2 3-Etoxi-propilo h Fenilo h

1d337: NHCOCH3 OMe CONH2 3-Etoxi-butilo h 3-Etoxi-butilo h

1d338: NHCOCH3 OMe CONH2 3-Etoxi-butilo h h h

1d339: NHCOCH3 OMe CONH2 3-Etoxi-butilo h Fenilo h

1d340: NHCOCH3 OMe CONH2 3-Metoxi-propilo h Butilo h

1d341: NHCOCH3 OMe CONH2 Butilo Butilo 2-Hidroxi-etilo h

1d342: NHCOCH3 OMe CONH2 Isopropilo Isopropilo 2-Hidroxi-etilo h

1d343: NHCOCH3 OMe CONH2 2-Fluoroetilo h Butilo h

1d344: NHCOCH3 OMe CONH2 2-Cloroetilo h 2-Etil-hexilo h

1d345: NHCOCH3 OMe CONH2 3-Cloropropilo h 2-Etil-hexilo h

1d346: NHCOCH3 OMe CONH2 2-(2-Hidroxietilsulfanil)- etilo h Butilo h

1d347: NHCOCH3 OMe CONH2 2-(2-terc-Butil-sulfanil- etano-sulfonil)-etilo h Butilo h

1d348: NHCOCH3 OMe CONH2 2-Hidroxi-etoxi-propilo h Butilo h

1d349: NHCOCH3 OMe CONH2 2-Hidroxi-etoxietilo h Butilo h

1d350: NHCOCH3 OMe CONH2 2-(Etil-sulfonil)-etanol h Butilo h

1d351: NHCOCH3 OMe CONH2 h h 3-(2-Hidroxi- etoxi)-propilo h

1d352: NHCOCH3 OMe CONH2 h h 2-(2-Hidroxi- etoxi)-etilo h

1d353: NHCOCH3 OMe CONH2 Fenilo h 2-(2-Hidroxi- etoxi)-etilo h

1d354: NHCOCH3 OMe CONH2 3-(2-Fenoxi-etoxi)- propilo h h h

1d355: NHCOCH3 OMe CONH2 3-isopropoxi-propilo h 3-isopropoxi- propilo h

1d356: NHCOCH3 OMe CONH2 3-isopropoxi-propilo h h h

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Estructura: R5d/R7d R6d/R8d R9d/Rlbd R11d/R17d R12d/R18d p!3d^p!9d r14d/ r20D

1d3b7: NHCOCH3 OMe CONH2 3-isopropoxi-propilo h Fenilo h

1d3b8: NHCOCH3 OMe CONH2 3-Etoxi-propilo h 3-Etoxi-propilo h

1d3b9: NHCOCH3 OMe CONH2 3-Etoxi-propilo h h h

1d360: NHCOCH3 OMe CONH2 3-Etoxi-propilo h Fenilo h

1d361: NHCOCH3 OMe CONH2 3-Etoxi-butilo h 3-Etoxi-butilo h

1d362: NHCOCH3 OMe CONH2 3-Etoxi-butilo h h h

1d363: NHCOCH3 OMe CONH2 3-Etoxi-butilo h Fenilo h

1d364: NHCOCH3 OMe CONH2 4-(2-Hidroxi- etanosulfonil)-fenilo h h h

La presente invention proporciona tambien un proceso para la preparation de tintes de la formula (1) y sus mezclas como se describe arriba que comprende los pasos

a) diazotacion de un compuesto de formula (2)

imagen6

en donde R1 a R4 se definen como se ha indicado arriba,

b) reaction de la sal de diazonio obtenida en el paso a) con cantidades estequiometricas de compuestos de formula (3) y (4)

imagen7

en donde R9 a R12 se definen como se ha indicado arriba, para dar un compuesto intermedio de formula (5)

imagen8

c) diazotacion del compuesto de formula (5),

d) reaccion de la sal de diazonio obtenida en el paso c) con los compuestos de formula (6), (7), (8) y (9) o sus mezclas

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en donde R9 a R20 se definen como se ha indicado arriba.

La diazotacion del compuesto de las formulas (2) y (5), respectivamente, se puede llevar a cabo por medio de metodos de diazotacion que son conocidos por un experto en la tecnica, preferiblemente utilizando nitrito de sodio o acido nitrosilsulfurico en medio acido con empleo de acidos inorganicos tales como acido clor^drico, acido sulfurico o acido fosforico o sus mezclas, o acidos organicos tales como acido acetico o acido propionico o sus mezclas. Tambien pueden utilizarse ventajosamente mezclas de acidos inorganicos con acidos organicos.

La reaction de acoplamiento de las sales de diazonio obtenidas por diazotacion del compuesto de formula (2) sobre los compuestos de formulas (3) y (4), asi como la reaccion de acoplamiento de las sales de diazonio obtenidas por diazotacion del compuesto de la formula (5) sobre los compuestos de las formulas (6), (7), (8) y (9) puede realizarse analogamente por metodos conocidos.

Los compuestos de formula (2) son conocidos y estan disponibles comercialmente o se pueden sintetizar por medio de reacciones qmmicas comunes conocidas por un experto en la tecnica tales como los metodos descritos en DE79780, DE72665, DE61174 y US 4.801.694 A1.

Las piridinas de formula (6), (7), (8) y (9) en las cuales R13 y R19 representan ciano estan disponibles comercialmente o pueden sintetizarse por metodos descritos en la bibliograffa tales como DE2230392. Por analog^a, todas las diamino-piridinas que se utilizan en esta patente pueden sintetizarse con el protocolo. Las piridinas obtenidas pueden derivatizarse adicionalmente por reacciones conocidas por los expertos en la materia, tales como hidrolisis para formar piridinas de formula (6), (7), (8) y (9) en las cuales R13 y R19 representan carbonamida o por hidrolisis y esterification ulterior para formar piridinas de formula (10), (11), (12) y (13) en las cuales R13 y R19 son alcoxicarbonilo.

Las reacciones de derivatizacion arriba mencionadas pueden llevarse a cabo en medio alcalino o acido, preferiblemente en medio acido utilizando acidos inorganicos fuertes tales como acido sulfurico o acido clorhidrico gaseoso o en solution, resinas acidas o clorotrimetilsilano u otro catalizador acido adecuado en presencia del alcohol correspondiente. Las reacciones se llevan a cabo ventajosamente en atmosfera inerte a temperaturas comprendidas en el intervalo de 40°C a 1500C.

Alternativamente, las reacciones de derivatizacion arriba mencionadas pueden llevarse a cabo como un paso final despues de la smtesis de los tintes correspondientes con piridina-nitrilos.

Los tintes de la presente invention pueden utilizarse solos o en mezcla con otros tintes segun la presente invention y/u otras sustancias.

As^ una composition qmmica que comprende uno o mas tinte(s) como se ha descrito arriba es tambien un aspecto de la presente invencion.

Una composicion qmmica constituida por dos o mas tintes como se ha descrito arriba forma otro aspecto preferido de la presente invencion.

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Asimismo, una solucion acuosa para tincion que comprende uno o mas tinte(s) como se ha descrito arriba forma un aspecto de la presente invencion.

Los tintes de la presente invencion son adecuados para tenir y estampar materiales de fibra naturales, fabricados, regenerados, modificados o sinteticos que contienen hidroxil-amino, y/o carboxamido y sus mezclas por los metodos de aplicacion descritos abundantemente en la tecnica para tintes acidos.

Por tanto, la presente invencion esta orientada tambien a un proceso para tincion o estampacion de materiales que contienen carboxamido y/o hidroxilo, que comprende poner en contacto el material que contiene carboxamido y/o hidroxilo con un tinte como se ha descrito arriba.

El uso de un tinte como se ha descrito arriba, una composicion qmmica como se ha descrito arriba o una solucion acuosa como se ha descrito arriba para tincion de fibras, asf como mezclas de tales fibras seleccionadas del grupo constituido por: materiales de fibras sinteticas, materiales de nailon, fibras de nailon-6, nailon-6.6 y aramida, fibras vegetales, fibras de semillas, algodon, algodon organico, kapok, bonote de cascara de coco; fibras blandas, lino, canamo, yute, kenaf, ramio, ratan; fibras de hojas, sisal, henequen, banana; fibras de tallo, bambu; fibras de animales, lana, lana organica, seda, lana de cachemira, fibra de alpaca, mohair, fibra de Angora, asf como materiales de piel y cuero; fibras manufacturadas, regeneradas y recicladas, fibras celulosicas; fibras de papel, fibras celulosicas regeneradas, fibras de rayon-viscosa, fibras de acetato y triacetato y fibras Lyocell constituye otro aspecto de la presente invencion.

Todavfa otro aspecto de la presente invencion es/son: fibras y mezclas que contienen tales fibras seleccionadas del grupo constituido por: materiales de fibras sinteticas, materiales de nailon, fibras de nailon-6, nailon-6.6 y aramida, fibras vegetales, fibras de semillas, algodon, algodon organico, kapok, bonote de cascara de coco; fibras blandas, lino, canamo, yute, kenaf, ramio, ratan; fibras de hojas, sisal, henequen, banana; fibras de tallo, bambu; fibras de animales, lana, lana organica, seda, lana de cachemira, fibra de alpaca, mohair, fibra de Angora, asf como materiales de piel y cuero; fibras manufacturadas, regeneradas y recicladas, fibras celulosicas; fibras de papel, fibras celulosicas regeneradas, fibras de rayon-viscosa, fibras de acetato y triacetato, y fibras Lyocell que comprenden uno o mas tintes de la presente invencion, en forma unida qmmica y/o ffsicamente.

Los sustratos a tenir arriba mencionados pueden estar presentes en diversas formas tales como, pero sin caracter limitante, hilo, tela tejida, tela tricotada en forma de bucle o alfombra. Por ejemplo, en forma de estructuras laminares, tales como papel y cuero, en forma de films, tales como films de nailon, o en forma de masa voluminosa, por ejemplo, compuesta de poliamida y poliuretano, en particular en forma de fibras, por ejemplo fibras celulosicas. Las fibras son preferentemente fibras textiles, por ejemplo en forma de telas tejidas o hilos o en forma de madejas o bobinas enrolladas.

Los tintes de la presente invencion y sus sales y/o mezclas pueden usarse como un solo colorante de tincion en procesos de tincion o estampacion o pueden formar parte de un colorante de combinacion di-, tri-o multi-componente en composiciones de tincion o de estampacion. Las tinciones sombreadas di-, tri-o multi-componente exhiben niveles de solidez similares comparadas las tinciones realizadas con un solo componente colorante.

Los tintes de la presente invencion y sus sales o mezclas son altamente compatibles con otros tintes acidos conocidos y/o disponibles comercialmente y pueden utilizarse junto con tales tintes de cromoforos afines y eficiencia tecnica similar para obtener tonalidades espedficas. La eficiencia tecnica similar incluye: acumulacion comparable, propiedades de solidez comparables y tasas de agotamiento comparables durante las tinciones.

Los tintes segun la invencion pueden aplicarse a los materiales mencionados, especialmente a los materiales de fibra mencionados, por las tecnicas de aplicacion conocidas para tintes solubles en agua. Esto es aplicable tanto a los procesos de tincion como a los de estampacion.

Ello se aplica en particular a la produccion de tinciones sobre materiales de fibra compuestos de lana u otras poliamidas naturales o de poliamidas sinteticas y sus mezclas con otros materiales de fibra. En general, el material a tenir se introduce en el bano a una temperatura de aproximadamente 40oC, se agita en el mismo durante algun tiempo, se ajusta luego el bano de tinte al pH debilmente acido deseado, con preferencia acido debilmente acetico, y se lleva a cabo la tincion real a una temperatura entre 60 y 98oc. Sin embargo, las tinciones pueden realizarse tambien a la ebullicion o en un aparato de tincion sellado a temperaturas de hasta 106oc.

Dado que la solubilidad en agua de los tintes segun la invencion es muy buena, los mismos pueden utilizarse tambien con ventaja en procesos habituales de tincion continua.

Los tintes de la presente invencion pueden utilizarse tambien en procesos de estampacion digitales, en particular en estampacion textil digital. Para ello, los tintes de la presente invencion precisan formularse en tintas acuosas.

Una tinta para estampacion textil digital, que comprende un tinte de la presente invencion es otro aspecto de la presente invencion.

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Las tintas de la presente invencion comprenden el tlnte de la presente invencion en cantldades que estan comprendldas preferiblemente en el intervalo de 0,1 a 50% en peso, mas preferiblemente de 0,5 a 30% en peso y muy preferiblemente de 1 a 15% en peso, basado en el peso total de la tinta.

En caso deseado, las tintas pueden contener otros tintes utilizados en estampacion digital ademas de los uno o mas tintes de la presente invencion.

Para que las tintas de la presente invencion se utilicen en el proceso de flujo continuo, puede ajustarse una conductividad de 0,5 a 25 mS/m por adicion de un electrolito. Electrolitos utiles incluyen, por ejemplo, nitrato de litio y nitrato de potasio. Las tintas de la presente invencion pueden incluir disolventes organicos en un nivel total de 1 a 50% en peso y preferiblemente 5 a 30% en peso. Disolventes organicos adecuados son por ejemplo alcoholes, verbigracia metanol, etanol, 1-propanol, isopropanol, 1-butanol, terc-butanol, alcohol pentilico, alcoholes polivalentes, por ejemplo: 1,2-etanodiol, 1,2,3-propanotriol, butanodiol, 1,3-butanodiol, 1,4-butanodiol, 1,2- propanodiol, 2,3-propanodiol, pentanodiol, 1,4-pentanodiol, 1,5-pentanodiol, hexanodiol, D,L-1,2-hexanodiol, 1,6- hexanodiol, 1,2,6-hexanotriol, 1,2-octanodiol, polialquilenglicoles, por ejemplo: polietilenglicol, polipropilenglicol, alquilenglicoles que tienen 1 a 8 grupos alquileno, por ejemplo: monoetilenglicol, dietilenglicol, trietilenglicol, tetraetilenglicol, tioglicol, tiodiglicol, butiltriglicol, hexilenglicol, propilenglicol, dipropilenglicol, tripropilenglicol, alquil- eteres inferiores de alcoholes polivalentes, por ejemplo: etilenglicol-monometil-eter, etilenglicol-monoetil-eter, etilenglicol-monobutil-eter, dietilenglicol-monometil-eter, dietilenglicol-monoetil-eter, dietilenglicol-monobutil-eter, dietilenglicol monohexil-eter, trietilenglicol-monometil-eter, trietilenglicol-monobutil-eter, tripropilenglicol-monometil- eter, tetraetilenglicol-monometil-eter, tetraetilenglicol-monobutil-eter, tetraetilenglicol-dimetil-eter, propilenglicol- monometil-eter, propilenglicol-monoetil-eter, propilenglicol monobutil-eter, tripropilenglicol-isopropil-eter, polialquilen- glicol-eteres, tales como por ejemplo: polietilenglicol-monometil-eter, polipropilenglicol-glicerol-eter, polietilenglicol- tridecil-eter, polietilenglicol-nonilfenil-eter, aminas, tales como por ejemplo: metilamina, etilamina, trietilamina, dietilamina, dimetilamina, trimetilamina, dibutilamina, dietanolamina, trietanolamina, N-acetiletanolamina, N- formiletanolamina, etilendiamina, derivados de urea, tales como por ejemplo: urea, tiourea, N-metilurea, N,N'- epsilon-dimetilurea, etilenurea, 1,3,3,3-tetrametilurea, amidas, tales como por ejemplo: dimetilformamida, dimetilacetamida, acetamida, cetonas o ceto-alcoholes, tales como por ejemplo: acetona, diacetona-alcohol, eteres dclicos, tales como por ejemplo: tetrahidrofurano, trimetiloletano, trimetilolpropano, 2-butoxietanol, alcohol bendlico, 2-butoxietanol, gamma-butirolactona, epsilon-caprolactama, y adicionalmente sulfolano, dimetilsulfolano, metilsulfolano, 2,4-dimetilsulfolano, dimetil-sulfona, butadieno-sulfona, dimetil-sulfoxido, dibutil-sulfoxido, N- ciclohexilpirrolidona, N-metil-2-pirrolidona, N-etilpirrolidona, 2-pirrolidona, 1-(2-hidroxietil)-2-pirrolidona, 1-(3-

hidroxipropil)-2- pirrolidona, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, 1,3-dimetil-2-imidazolinona, 1,3-

bismetoximetilimidazolidina, 2-(2-metoxietoxi)-etanol, 2-(2-etoxietoxi)-etanol, 2-(2-butoxietoxi)-etanol, 2-(2- propoxietoxi)-etanol, piridina, piperidina, butirolactona, trimetilpropano, 1,2-dimetoxipropano, dioxano, acetato de etilo, tetraacetato-etil-pentil-eter de etilendiamina, 1,2-dimetoxipropano y trimetilpropano.

Las tintas de la presente invencion pueden incluir adicionalmente aditivos habituales, por ejemplo, moderadores de viscosidad para ajustar las viscosidades en el intervalo de 1,5 a 40,0 mPas en un intervalo de temperatura de 20 a 50oC. Las tintas preferidas tienen una viscosidad de 1,5 a 20 mPas y tintas particularmente preferidas tienen una viscosidad de 1,5 a 15 mPas.

Los moderadores de viscosidad utiles incluyen aditivos reologicos, por ejemplo: polivinilcaprolactama, polivinilpirrolidona y sus polieterpolioles copoKmeros, espesantes asociativos, poliurea, poliuretano, alginatos de sodio, galactomananos modificados, polieterurea, poliuretano, y eteres de celulosa no ionicos.

Como aditivos adicionales, las tintas de la invencion pueden incluir sustancias tensioactivas para ajustar tensiones superficiales de 20 a 65 mN/m, que se adaptan en caso necesario en funcion del proceso utilizado (tecnolog^a termica o piezotecnolog^a). Sustancias tensioactivas utiles incluyen, por ejemplo: todos los surfactantes, preferiblemente surfactantes no ionicos, butildiglicol, y 1,2-hexanodiol.

Las tintas de la presente invencion pueden comprender adicionalmente aditivos habituales, por ejemplo sustancias para inhibir el crecimiento fungico y bacteriano en cantidades de 0,01 a 1% en peso basado en el peso total de la tinta.

Las tintas se pueden preparar de manera convencional mezclando los componentes en agua.

Las tintas de la invencion son particularmente utiles en los procesos de estampacion por chorro de tinta para estampar una gran diversidad de materiales pretratados, tales como seda, cuero, lana, fibras de poliamida y poliuretanos, y materiales de fibras celulosicas de cualquier clase. Analogamente, pueden estamparse telas de mezcla, por ejemplo, mezclas de algodon, seda, lana con fibras poliester o fibras de poliamida.

En contraste con la estampacion textil-convencional, donde la tinta de estampacion contiene ya todos los productos qmmicos necesarios, en la estampacion digital o por chorro de tinta los adyuvantes tienen que aplicarse al sustrato textil en un paso de pretratamiento separado.

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El pretratamiento del sustrato textil, por ejemplo fibras de celulosa y celulosa regenerada, as^ como seda y lana, se efectua con un licor acuoso alcalino antes de la estampacion. Adicionalmente, son necesarios espesantes para evitar el flujo de los disenos cuando se aplica la tinta de estampacion, por ejemplo alginatos de sodio, poliacrilatos modificados o galactomananos muy eterificados.

Estos reactivos de pretratamiento se aplican uniformemente al sustrato textil en una cantidad definida utilizando aplicadores adecuados, por ejemplo utilizando un foulard de 2 o 3 rodillos, tecnologfas de pulverizacion sin contacto, mediante aplicacion de espuma o utilizando tecnologfas de chorro de tinta adaptadas adecuadamente, y secado posterior.

Los ejemplos siguientes sirven para ilustrar la invencion. Las partes y porcentajes se expresan en peso a menos que se indique lo contrario. La relacion entre partes en peso y partes en volumen es la del kilogramo al litro.

Ejemplo 1:

Se disolvieron primeramente 7,96 g de acido 3,7-diamino-naftaleno-1,5-disulfonico en agua a pH ligeramente acido para obtener una solucion completa. Se anadio hielo a la solucion, y cuando la temperatura alcanzo 10 a 150C, se anadieron gota a gota 10,6 ml de solucion 5 N de nitrito de sodio. La mezcla de reaccion se enfrio adicionalmente hasta 0 a 8oc, despues de lo cual la mezcla se anadio gota a gota a 12,38 g de HCl concentrado con 12 g de hielo. Se formo una suspension amarilla y la mezcla de reaccion se completo en una hora.

Se anadieron 6,30 g de 2,5-dimetil-fenilamina directamente a la suspension el compuesto diazoico y se agito. Se observo tras la adicion un precipitado violeta. El precipitado intermedio, acido 3,7-bis-(4-amino-2,5-dimetil-fenilazo)- naftaleno-1,5-disulfonico obtenido se separo por filtracion con succion, se lavo con disolvente organico y se seco.

Se disolvieron luego 15,22 g del producto intermedio secado, acido 3,7-bis-(4-amino-2,5-dimetil-fenilazo)-naftaleno- 1,5-disulfonico en agua a pH ligeramente acido para dar una solucion completa de color rojizo-anaranjado. Se anadio hielo a la solucion y cuando la temperatura alcanzo 10 a 15oc, se anadieron gota a gota 10,1 ml de solucion 5 N de nitrito de sodio. La mezcla de reaccion se enfrio adicionalmente hasta 0 a 8oc, despues de lo cual la mezcla se anadio gota a gota a HCl concentrado con hielo. Se formo una suspension violeta y la mezcla de reaccion se completo en 90 minutos.

La mezcla de reaccion obtenida se utilizo en el paso siguiente como se describe a continuacion:

Se agitaron 14,62 g de 2,6-bis-(3-metoxi-propilamino)-4-metil-nicotinonitrilo en metanol y se ajusto a pH ligeramente acido. La mezcla de reaccion se anadio gota a gota a la solucion metanolica y se agito. Se observo un precipitado anaranjado brillante despues de la adicion. El precipitado obtenido se separo por filtracion con succion y se lavo con salmuera para dar el producto de la formula 1a52. Los datos analtticos son consistentes con la estructura asignada para el producto 1a52. El producto tine los materiales de fibra objetivo en tonos rojo brillante a violeta rojizo.

Analogamente, todos los tintes de las formulas (1) se pueden sintetizar segun el metodo arriba descrito.

Ejemplo de tincion 1

Se disolvio 1 parte del tinte 1a52 de esta invencion en 2000 partes de agua y se anadieron 1 parte de adyuvante de igualacion (basado en el producto de condensacion de una amina alifatica superior y oxido de etileno) y 6 partes de acetato de sodio. Se ajusto luego el pH a 5 utilizando acido acetico (80%). El bano de tinte se calento a 50oC durante 10 minutos y se mezclo luego con 100 partes de una tela tejida de poliamida-6. La temperatura se elevo a 98oc durante el transcurso de 50 minutos y se realizo luego la tincion a esta temperatura durante 60 minutos. Esto fue seguido por enfriamiento a 60oc y retirada del material tenido. La tela de poliamida-6 se lavo con agua caliente y fna, se jabono y se centrifugo y seco finalmente.

La tincion obtenida proporcionaba un tono de color rojo oscuro y tema muy buena solidez a la luz y la humedad, as^ como uniformidad satisfactoria en la fibra.

Ejemplo de tincion 2

Se disolvio 1 parte del tinte 1a52 de esta invencion en 2000 partes de agua y se anadieron 1 parte de adyuvante de igualacion (basado en el producto de condensacion de una amina alifatica superior y oxido de etileno) y 6 partes de acetato de sodio. El pH se ajusto luego a 5,5 utilizando acido acetico (80%). El bano de tinte se calento a 50oc durante 10 minutos y se mezclo luego con 100 partes de una tela tejida de poliamida-6,6. La temperatura se elevo a 120oc en el transcurso de 50 minutos y se realizo despues la tincion a esta temperatura durante 60 minutos. Esto fue seguido por enfriamiento a 60oc y retirada del material tenido. La tela de poliamida-6,6 se lavo con agua caliente y fna, se jabono y se centrifugo y seco finalmente.

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La tincion obtenida proporcionaba un tono de color rojo oscuro y tema muy buena solidez a la Iuz y la humedad, as^ como uniformidad satisfactoria en la fibra.

Ejemplo de tincion 3

Se fulardearon 100 partes de material de poliamida-6 con 1000 partes de una solucion de licor a 50oC que estaba constituido por 40 partes del tinte la52, 100 partes de urea, 20 partes de un solubilizante no ionico basado en butildiglicol, 20 partes de acido acetico para ajustar el pH a 4,0, 10 partes de adyuvante de igualacion (basado en aminopropil-amida de acido graso etoxilada) y 815 partes de agua, El material se enrollo y se puso en una camara de tratamiento con vapor a 85 hasta 98oc durante 3 a 6 horas. Despues de la fijacion, la tela se lavo con agua caliente y fna, se jabono y se centrifugo y seco finalmente,

La tincion obtenida proporcionaba un tono de color rojo oscuro y tema muy buena solidez a la Iuz y la humedad, asf como uniformidad satisfactoria en la fibra,

Ejemplo de tincion 4

Se disolvio 1 parte del tinte la52 de esta invencion en 2000 partes de agua y 5 partes de sulfato de sodio, y se anadieron 1 parte de adyuvante de igualacion (basado en el producto de condensacion de una amina alifatica superior y oxido de etileno) y 5 partes de acetato de sodio. El pH se ajusto luego a 4,5 utilizando acido acetico (80%). El bano de tinte se calento a 50oc durante 10 minutos y se mezclo luego con 100 partes de una tela tejida de lana, La temperatura se elevo a 100oc durante el transcurso de 50 minutos y se llevo a cabo luego la tincion a esta temperatura durante 60 minutos. Esto fue seguido por enfriamiento a 90oc y retirada del material tenido, La tela de lana se lavo con agua caliente y fria, se jabono y se centrifugo y seco finalmente,

Ejemplo de tincion 5

Se disolvio 1 parte del tinte la52 de esta invencion en 1000 partes de agua blanda y 7,5 partes de sulfato de sodio, y se anadio 1 parte de un agente humectante (anionico), Se anadieron a esta solucion 100 partes de tejido tricotado de algodon blanqueado, El bano de tinte se calento luego a 98oc con un gradiente de 20C/min, despues de Io cual se realizo la tincion a esta temperatura durante 60 minutos. Esto fue seguido por enfriamiento a 80oc. A 80oc, se continuo la tincion durante otros 20 minutos. El material tenido se retiro a continuacion y se lavo con agua caliente y fna, se jabono y se centrifugo y seco finalmente,

Las tinciones obtenidas proporcionaban una tonalidad de color rojo oscuro y teman muy buena solidez a la Iuz y la humedad, asf como uniformidad satisfactoria en la fibra,

Ejemplo de tincion 6

Se anaden al bano de tinte 3 partes del tinte la52 de esta invencion disuelto en 82 partes de agua desionizada con 15 partes de dietilenglicol a 60oc. Al enfriar, se obtiene una tinta de estampacion roja, La tinta de estampacion roja puede utilizarse para la estampacion por chorro de tinta sobre papel o tejidos de poliamida o lana,

Ejemplo de tincion 7

Se mezclan 4 partes de pasta de papel al sulfito (madera de pino) blanqueada qmmicamente con 100 partes de agua a 55oc. Se disuelve 1 parte del tinte la52 de esta invencion en 100 partes de agua caliente, Se anaden 80 partes de esta solucion a la pasta mezclada y se mezcla durante 2 minutos.

Despues de ello, la mezcla se apresta con cola de resina de manera convencional y se mezcla durante 2 minutos mas. Se diluyen luego 55 partes de esta solucion con 2000 partes de agua fna y se fabrica el papel a partir de esta solucion. El papel rojo producido a partir de la mezcla exhibe valores satisfactorios de solidez a la humedad,

Claims

5

10

15

20

25

30

1. Tintes de formula (1)

imagen1

en donde

R1, R2, R3y R4, independientemente unos de otros, son hidrogeno, alquilo, alcoxi, halogeno, trifluorometilo o SO3M, en cuyo caso al menos dos de ellos son S03M,

R5, R6, R7 y R8, independientemente unos de otros, son hidrogeno, alquilo, alquilo sustituido, cadena alquilo interrumpida por uno o dos heteroatomos, alcoxi, alcoxi sustituido, halogeno, trifluorometilo, cicloalquilo, heterocicloalquilo, ciano, aciloxi, alquilcarbonilo, acilamino, alquilsulfonilamino, amino, monoalquil-amino, monocicloalquil-amino, dialquil-amino, di(ciclo)alquil-amino, alquiltio, alquilsulfonilo, alcoxicarbonilo, carbamoflo, sulfamoflo, ureido, -S03M o alquilureido,

R9 y R15, independientemente uno de otro, son ciano, carbarnoflo, carbamoflo sustituido, alcoxicarbonilo, trifluorometilo, carboniltrifluorometilo o halogeno,

R10 y R16, independientemente uno de otro, son hidrogeno, alquilo, cicloalquilo, trifluorometilo, alcoxi, ciano, carbarnoflo, alcoxicarbonilo, COOM, amino, hidroxilo, monocicloalquil-amino, monoalquil-amino, di(ciclo)alquil-amino, dialquil-amino, monoaril-amino, diaril-amino, monocicloalquil-monoaril-amino, mono- alquil-monoaril-amino, alquiltio, ariltio o

son alquilo sustituido con uno o mas sustituyentes seleccionados del grupo constituido por hidroxi, cicloalquilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, arilo, ariloxi, alcoxi, alquiltio, ariltio, halogeno, ciano, COOM, alcoxicarbonilo, aciloxi, carbarnoflo, nitro, amino, acilamino, arilcarbonil-amino, alquilsulfonilamino, arilsulfonil-amino, ureido, alquilureido y fenilureido,

R11, R12, R13, R14, R17, R18, R19, R20, independientemente unos de otros, son hidrogeno, alquilo, hidroxialquilo, alcoxi, alquenilo, cicloalquilo, arilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, carbarnoflo, alquilureido, fenilureido, hidroxialquilsulfonilalquilo, aminoalquilo, amino-hidroxialquilo, alcoxialquil-aminoalquilo, tioalcoxialquil-aminoalquilo, aminoalquiloxialquilo, aminoalquiltioxialquilo, cicloalquilalquilo, ariloxialquilo, ariltioxialquilo, heteroarilalquilo, heterociclo-alquilalquilo o

alquilo interrumpido por uno o mas heteroatomos seleccionados del grupo constituido por oxigeno y azufre o

5

10

15

20

25

30

35

40

alquilo sustituido con uno o mas sustituyentes seleccionados del grupo constituido por hidroxi, arilo, cicloalquilo, alcoxi, tioalcoxi, amino, N-monoalquil-amino, N,N-dialquil-amino, N-monoaril-amino, N,N-diaril- amino, N-alquil-N-aril-amino, N-monocicloalquil-amino, N,N-dicicloalquil-amino, N-monoalquil- monocicloalquil-amino, N,N-monoaril-monocicloalquil-amino, N-acilamino, N-alquilsulfonilamino, ureido, alquilureido, fenilureido, halogeno, ciano, COOM, nitro, acilo, tioacilo, alquilsulfonilo, ariloflo, trifluorometilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, alcoxicarbonilo, alcoxitiocarbonilo, aciloxi, ariloiloxi, carbamoflo, N- monocicloalquil-carbamoflo, N-rnonoalquil-carbarnoflo, N,N-dicicloalquil-carbamoflo, N,N-dialquil-

carbamoflo, N-monoaril-carbamoflo, N,N-diaril-carbamoflo, N-monocicloalquil-N-monoaril-carbamoflo, N- monoalquil-N-monoaril-carbamoflo, sulfamoflo, N-monocicloalquil-sulfamoflo, N-monoalquil-sulfamoflo, N,N- dicicloalquil-sulfamoflo, N,N-dialquil-sulfamoflo, N-monoarilsulfarnoflo, N,N-diarilsulfamoflo, N-

monocicloalquil-N-monoarilsulfamoflo, N-monoalquil-N-monoarilsulfamoflo y SO3M o

alquilo interrumpido por uno 0 mas heteroatomos seleccionados del grupo constituido por oxigeno y azufre, y sustituido con uno 0 mas sustituyentes seleccionados del grupo constituido por hidroxi, arilo, cicloalquilo, alcoxi, tioalcoxi, amino, N-monoalquil-amino, N,N-dialquil-amino, N-monoaril-amino, N,N-diaril-amino, N- alquil-N-aril-amino, N-monocicloalquil-amino, N,N-dicicloalquil-amino, N-monoalquil-monocicloalquil-amino, N,N-monoaril-monocicloalquil-amino, N-acilamino, N-alquilsulfonilamino, ureido, alquilureido, fenilureido, halogeno, ciano, COOM, nitro, acilo, tioacilo, alquilsulfonilo, ariloflo, trifluorometilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, alcoxicarbonilo, alcoxitiocarbonilo, aciloxi, ariloiloxi, carbarnoflo, N-monocicloalquil- carbamoflo, N-monoalquil-carbamoflo, N,N-dicicloalquil-carbarnoflo, N,N-dialquil-carbamoflo, N-monoaril- carbamoflo, N,N-diarilcarbamoflo, N-monocicloalquil-N-monoaril-carbamoflo, N-monoalquil-N-monoaril- carbamoflo, sulfamoflo, N-monocicloalquil-sulfamoflo, N-monoalquil-sulfamoflo, N,N-dicicloalquil-sulfamoflo, N,N-dialquil-sulfamoflo, N-monoarilsulfamoflo, N,N-diaril-sulfamoflo, N-monocicloalquil-N-monoaril-

sulfamoflo, N-monoalquil-N-monoarilsulfamoflo y S03M,

M es hidrogeno, un metal alcalino, amonio, un equivalente de un metal alcalinoterreo 0 un cation organico monovalente,

los tintes de formula (1) tienen dos a seis grupos acido sulfonico y

en cuyo caso los enlaces con puntos de union no fijos en los acopladores de piridina significan que los

1^ 'i o 14

restos amino que llevan los sustituyentes R , R , y R y R , respectivamente, pueden estar situados en position orto 0 para respecto a R9, lo que significa que cuando el resto amino que lleva los sustituyentes R11 y R esta situado en posicion orto respecto a R , el resto amino que lleva los sustituyentes R y R esta situado en posicion para respecto a R9, y viceversa; y

lo mismo se aplica a los restos amino que llevan los sustituyentes R , R , y R y R , respectivamente, que pueden estar situados en posicion orto 0 para respecto a R15, lo que significa que cuando el resto amino que lleva los sustituyentes R17 y R18 se encuentra en posicion orto respecto a R15, el resto amino que lleva los sustituyentes R19 y R20 esta situado en posicion para respecto a R15, y viceversa.
2. Tintes segun la revindication 1, que tienen la formula (1a)

imagen2

en donde

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

13 Oo Oo j o

R , R , R y R , independientemente unos de otros, son hidrogeno, alquilo, alcoxi, halogeno, trifluorometilo o SO3M, en cuyo caso al menos dos de ellos son SO3M,

Co ^o *7o Qo

R , R , R y R , independientemente unos de otros, son hidrogeno, alquilo-(Ci-C4), alcoxi-(Ci-C4), halogeno, trifluorometilo, -SO3M o acilamino (C1.C4)

R9a y R15a, independientemente uno de otro, son ciano, carbamoMo, carbamoMo sustituido, sulfonilalquilo o alcoxicarbonilo,

R y R , independientemente uno de otro, son alquilo-(C1.C4) insustituido lineal o ramificado, cicloalquilo- (C5-C7) insustituido o cicloalquilo-(C5-C7) sustituido con uno o mas sustituyentes,

R11a, R12a, R13a, R14a, R17a, R18a, R19a y R20a, independientemente unos de otros, son hidrogeno, alquilo, hidroxialquilo, alcoxi, alquenilo, cicloalquilo, arilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, carbamoMo, alquilureido, fenilureido, hidroxialquilsulfonilalquilo, aminoalquilo, amino-hidroxi-alquilo, alcoxialquil-aminoalquilo, tioalcoxialquil-aminoalquilo, aminoalquiloxialquilo, aminoalquiltioxialquilo, cicloalquilalquilo, ariloxialquilo, ariltioxialquilo, heteroarilalquilo, heterocicloalquilalquilo o

alquilo interrumpido por uno o mas heteroatomos seleccionados del grupo constituido por ox^geno y azufre o

alquilo sustituido con uno o mas sustituyentes seleccionados del grupo constituido por hidroxi, arilo, cicloalquilo, alcoxi, amino, N-monoalquil-amino, N,N-dialquil-amino, N-monoaril-amino, N,N-diaril-amino, N- alquil-N-aril-amino, N-monocicloalquil-amino, N,N-dicicloalquil-amino, N-monoalquil-monocicloalquil-amino, N,N-monoaril-mono-cicloalquil-amino, N-acilamino, N-alquilsulfonilamino, ureido, alquilureido, fenilureido, halogeno, ciano, COOM, nitro, acilo, alquilsulfonilo, ariloflo, trifluorometilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, alcoxicarbonilo, aciloxi, ariloiloxi, carbamoflo, sulfamoflo y SO3M o

alquilo interrumpido por uno o mas heteroatomos seleccionados del grupo constituido por oxfgeno y azufre, y sustituido con uno o mas sustituyentes seleccionados del grupo constituido por hidroxi, arilo, cicloalquilo, alcoxi, amino, N-monoalquil-amino, N,N-dialquil-amino, N-monoaril-amino, N,N-diaril-amino, N-alquil-N-aril- amino, N-monocicloalquil-amino, N,N-dicicloalquil-amino, N-monoalquil-monocicloalquil-amino, N,N- monoaril-monocicloalquil-amino, N-acilamino, N-alquilsulfonilamino, ureido, alquilureido, fenilureido, halogeno, ciano, COOm, nitro, acilo, alquilsulfonilo, ariloflo, trifluorometilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, alcoxicarbonilo, aciloxi, ariloiloxi, carbamoflo, sulfamoflo y SO3M y

M es hidrogeno, un metal alcalino, amonio, un equivalente de un metal alcalinoterreo o un cation organico monovalente.

Tintes segun la reivindicacion 1 o 2, en donde

13 Oo /i o

R , R , R y R independientemente unos de otros, son SO3M, hidrogeno, alquilo, alcoxi o halogeno, en cuyo caso al menos dos de ellos son SO3M,

Co Co 73 73

R , R , R y R , independientemente unos de otros, son hidrogeno, metilo, halogeno, -SO3M o acetilamino,

R9a y R15a, independientemente uno de otro, son ciano o carbamoMo,

R10a y R16a son metilo,

R11a, R12a, R13a, R14a, R17a, R18a, R19a y R20a, independientemente unos de otros, son hidrogeno, metilo, etilo, n-propilo, n-butilo, n-pentilo, n-hexilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, 2 metilciclohexilo, 3-metilciclohexilo, isopropilo, sec-butilo, 2-metilbutilo, 1-etilpropilo, 1,2- dimetilpropilo, terc-butilo, 3-metilbutilo, pentan-2-ilo, 2-etil-hexilo, 2,2-dimetilpropilo, fenilo, bencilo, 2-hidroxietilo, alilo, 2-metoxietilo, 3-metoxipropilo, 2-cianoetilo, 2-(metiltio)-etilo, 2-fluoroetilo, 2- cloroetilo, 3-cloropropilo, tetrahidrofurfurilo, 2-furan-2-il-etilo, 4-(2-hidroxi-etanosulfonil)-fenilo, 2-(2- tercbutilsulfaniletanosulfonil)-etilo, 2-(2-hidroxietoxipropilo), 2-(2-hidroxietoxi)-etilo, 3-(4- hidroxietoxi)-propilo, 3-(2-fenoxi-etoxi)-propilo, 3-isopropoxi-propilo, 3-etoxi-propilo, 3-etoxibutilo, alquilo sustituido con SO3M o alquilo sustituido con COOM y

M es hidrogeno, sodio, potasio, litio o amonio.

Tintes segun la reivindicacion 1, que tienen la formula (1b)

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

imagen3

en donde

R1b, R2b, R3b y R4b, independientemente unos de otros, son hidrogeno, alquilo, alcoxi, halogeno, trifluorometilo o S03M, en cuyo caso al menos dos de ellos son S03M,

R5b, R6b, R7b y R8b, independientemente unos de otros, son hidrogeno, alquilo-(Ci-C4), alcoxi-(Ci-C4), halogeno, trifluorometilo, -SO3M 0 acilamino-(Ci-C4),

R9b y R15b, independientemente uno de otro, son ciano, carbamoflo, carbamoflo sustituido, sulfonilalquilo 0 alcoxicarbonilo,

r10b y r16B, independientemente uno de otro, son alquilo-(Ci-C4) insustituido lineal 0 ramificado, cicloalquilo- (C5-C7) insustituido 0 cicloalquilo-(C5-C7) sustituido con uno 0 mas sustituyentes,

R11b, R12b, R13b, R14b, R17b, R18b, R19b y R20b, independientemente unos de otros, son hidrogeno, alquilo, hidroxialquilo, alcoxi, alquenilo, cicloalquilo, arilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, carbamoflo, alquilureido, fenilureido, hidroxialquilsulfonilalquilo, aminoalquilo, aminohidroxi-alquilo, alcoxialquil-aminoalquilo, tioalcoxialquil-aminoalquilo, aminoalquiloxialquilo, aminoalquiltioxialquilo, cicloalquilalquilo, ariloxialquilo, ariltioxialquilo, heteroarilalquilo, heterocicloalquilalquilo 0

alquilo interrumpido por uno 0 mas heteroatomos seleccionados del grupo constituido por ox^geno y azufre 0

alquilo sustituido con uno 0 mas sustituyentes seleccionados del grupo constituido por hidroxi, arilo, cicloalquilo, alcoxi, amino, N-monoalquil-amino, N,N-dialquil-amino, N-monoaril-amino, N,N-diaril-amino, N- alquil-N-aril-amino, N-monocicloalquil-amino, N,N-dicicloalquil-amino, N-monoalquil-monocicloalquil-amino, N,N-monoaril-monocicloalquil-amino, N-acilamino, N-alquilsulfonil-amino, ureido, alquilureido, fenilureido, halogeno, ciano, COOM, nitro, acilo, alquilsulfonilo, ariloflo, trifluorometilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, alcoxicarbonilo, aciloxi, ariloiloxi, carbamoflo, sulfamoflo y S03M 0

alquilo interrumpido por uno 0 mas heteroatomos seleccionados del grupo constituido por oxigeno y azufre, y sustituido con uno 0 mas sustituyentes seleccionados del grupo constituido por hidroxi, arilo, cicloalquilo, alcoxi, amino, N-monoalquil-amino, N,N-dialquil-amino, N-monoaril-amino, N,N-diaril-amino, N-alquil-N-aril- amino, N-monocicloalquil-amino, N,N-dicicloalquil-amino, N-monoalquil-monocicloalquil-amino, N,N- monoaril-monocicloalquil-amino, N-acilamino, N-alquilsulfonilamino, ureido, alquilureido, fenilureido, halogeno, ciano, CoOm, nitro, acilo, alquilsulfonilo, ariloflo, trifluorometilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, alcoxicarbonilo, aciloxi, ariloiloxi, carbamoflo, sulfamoflo y SO3M y

M es hidrogeno, un metal alcalino, amonio, un equivalente de un metal alcalinoterreo 0 un cation organico monovalente.
5.

Tintes segun la revindication 1 o 4, en donde R3b y R4b son SO3M,

R1b y R2b son hidrogeno,

R5b, R6b, R7b y R8b, independientemente unos de otros, son hidrogeno, metilo, halogeno, -S03M 0 acetilamino,

R9b y R15b, independientemente uno de otro, son ciano 0 carbamoflo, r10b y R16b son metilo,

R11b, R12b, R13b, R14b, R17b, R18b, R19b y R20b, independientemente unos de otros, son hidrogeno, metilo, etilo, n-propilo, n-butilo, n-pentilo, n-hexilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, 2- metilciclohexilo, 3-metilciclohexilo, isopropilo, sec-butilo, 2-metilbutilo, 1 -etilpropilo, 1,2- dimetilpropilo, terc-butilo, 3-metilbutilo, pentan-2-ilo, 2-etil-hexilo, 2,2-dimetilpropilo, fenilo, bencilo, 2-hidroxietilo, 2-metoxietilo, 3-metoxipropilo, 2-fluoroetilo, 2-cloroetilo, 3-cloropropilo, 4-(2-hidroxi- etanosulfonil)-fenilo, 2-(2-terc-butilsulfaniletanosulfonil)-etilo, 2-(2-hidroxietoxi-propilo), 2-(2-

5

10

15

20

25

hidroxietoxi)etilo, 3-(4-hidroxietoxi)-propilo, 3-(2-fenoxi-etoxi)-propilo, 3-isopropoxipropilo, 3-etoxi- propilo o 3-etoxibutilo, alquilo sustituido con SO3M o alquilo sustituido con COOM

y

M es hidrogeno, sodio, potasio, litio o amonio.
6. Tintes segun la revindication 1, que tienen la formula (1c)

imagen4

en donde

R1c, R2c, R3c y R4c, independientemente unos de otros, son hidrogeno, alquilo, alcoxi, halogeno, trifluorometilo o S03M, en cuyo caso al menos dos de ellos son S03M,

R5c, R6c, R7c y R8c, independientemente unos de otros, son hidrogeno, alquilo-(Ci_C4), alcoxi-(Ci_C4), halogeno, trifluorometilo, -So3M o acilamino (C1.C4),

r9c y r15c, independientemente uno de otro, son ciano, carbamoflo, carbamoflo sustituido, sulfonilalquilo o alcoxicarbonilo,

r10c y r16c, independientemente uno de otro, son alquilo-(Ci-C4) insustituido lineal o ramificado, cicloalquilo- (C5-C7) insustituido 0 cicloalquilo-(C5-C7) sustituido con uno 0 mas sustituyentes,

R11c, R12c, R13c, R14c, R17c, R18c, R19c y R20c, independientemente unos de otros, son hidrogeno, alquilo, hidroxialquilo, alcoxi, alquenilo, cicloalquilo, arilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, carbamoflo, alquilureido, fenilureido, hidroxialquilsulfonilalquilo, aminoalquilo, amino-hidroxi-alquilo, alcoxialquil-aminoalquilo, tioalcoxialquil-aminoalquilo, aminoalquiloxialquilo, aminoalquiltioxialquilo, cicloalquilalquilo, ariloxialquilo, ariltioxialquilo, heteroarilalquilo, heterocicloalquilalquilo 0

alquilo interrumpido por uno 0 mas heteroatomos seleccionados del grupo constituido por oxigeno y azufre

5

10

15

20

25

30

35

o

alquilo sustituido con uno o mas sustituyentes seleccionados del grupo constituido por hidroxi, arilo, cicloalquilo, alcoxi, amino, N-monoalquil-amino, N,N-dialquil-amino, N-monoaril-amino, N,N-diaril-amino, N- alquil-N-aril-amino, N-monocicloalquil-amino, N,N-dicicloalquil-amino, N-monoalquil-monocicloalquil-amino, N,N-monoaril-mono-cicloalquil-amino, N-acilamino, N-alquilsulfonilamino, ureido, alquilureido, fenilureido, halogeno, ciano, COOM, nitro, acilo, alquilsulfonilo, ariiofio, trifluorometilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, alcoxicarbonilo, aciloxi, ariloiioxi, carbamoflo, sulfamoflo y SO3M o

alquilo interrumpido por uno o mas heteroatomos seleccionados del grupo constituido por oxigeno y azufre, y sustituido con uno o mas sustituyentes seleccionados del grupo constituido por hidroxi, arilo, cicloalquilo, alcoxi, amino, N-monoalquil-amino, N,N-dialquil-amino, N-monoaril-amino, N,N-diaril-amino, N-alquil-N-aril- amino, N-monocicloalquil-amino, N,N-dicicloalquil-amino, N-monoalquil-monocicloalquil-amino, N,N- monoaril-monocicloalquil-amino, N-acilamino, N-alquilsulfonilamino, ureido, alquilureido, fenilureido, halogeno, ciano, CoOm, nitro, acilo, alquilsulfonilo, ariiofio, trifluorometilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, alcoxicarbonilo, aciloxi, ariloiioxi, carbarnoflo, sulfamoflo y SO3M y

M es hidrogeno, un metal alcalino, amonio, un equivalente de un metal alcalinoterreo 0 un cation organico monovalente.
7. Tintes segun la revindication 1 o 6, en donde

R2c y R4c son SO3M,

R1c y R2c son hidrogeno,

R5c, R6c, R7cy R8c, independientemente unos de otros, son hidrogeno, metilo, halogeno, -S03M 0 acetilamino,

r9c y r15c, independientemente uno de otro, son ciano 0 carbarnoflo, r10c y r16c son metilo,

R11c, R12c,R13c, R14c, R17c, R18c, R19c y R20c, independientemente unos de otros, son hidrogeno, metilo, etilo, n-propilo, n-butilo, n-pentilo, n-hexilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, 2- metilciclohexilo, 3-metilciclohexilo, isopropilo, sec-butilo, 2-metilbutilo, 1-etilpropilo, 1,2- dimetilpropilo, terc-butilo, 3-metilbutilo, pentan-2-ilo, 2-etil-hexilo, 2,2-dimetilpropilo, fenilo, bencilo, 2-hidroxietilo, 2-metoxietilo, 3-metoxipropilo, 2-fluoroetilo, 2-cloroetilo, 3-cloropropilo, 4-(2-hidroxi- etanosulfonil)-fenilo, 2-(2-terc-butilsulfanil-etanosulfonil)-etilo, (2-hidroxietoxipropilo), 2-(2- hidroxietoxi)-etilo, 3-(4-hidroxietoxi)-propilo, 3-(2-fenoxi-etoxi)-propilo, 3-isopropoxi-propilo, 3-etoxi- propilo 0 3-etoxibutilo, alquilo sustituido con S03M 0 alquilo sustituido con COOM y

M es hidrogeno, sodio, potasio, litio 0 amonio.
8. Tintes segun la reivindicacion 1, que tienen la formula (Id)

imagen5

en donde

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

R1d, R2d, R3d y R4d, independientemente unos de otros, son hidrogeno, alquilo, alcoxi, halogeno, trifluorometilo o S03M, en cuyo caso al menos dos de ellos son S03M,

R5d, R6d, R7d y R8d, independientemente unos de otros, son hidrogeno, alquilo-(C1-C4), alcoxi C1-C4, halogeno, trifluorometilo, -S03M o acilamino-(C1-C4),

R9d y r15D, independientemente uno de otro, son ciano, carbamoflo, carbamoflo sustituido, sulfonilalquilo o alcoxicarbonilo,

r10d y r16D, independientemente uno de otro, son alquilo-(Ci-C4) insustituido lineal o ramificado, cicloalquilo- (C5-C7) insustituido o cicloalquilo-(C5-C7) sustituido con uno o mas sustituyentes,

R11d, R12d, R13d, R14d, R17d, R18d, R19d y R20d, independientemente unos de otros, son hidrogeno, alquilo, hidroxialquilo, alcoxi, alquenilo, cicloalquilo, arilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, carbamoflo, alquilureido, fenilureido, hidroxialquilsulfonilalquilo, aminoalquilo, aminohidroxi-alquilo, alcoxialquil-aminoalquilo, tioalcoxialquil-aminoalquilo, aminoalquiloxialquilo, aminoalquiltioxialquilo, cicloalquilalquilo, ariloxialquilo, ariltioxialquilo, heteroarilalquilo, heterocicloalquilalquilo o

alquilo interrumpido por uno o mas heteroatomos seleccionados del grupo constituido por ox^geno y azufre, o

alquilo sustituido con uno o mas sustituyentes seleccionados del grupo constituido por hidroxi, arilo, cicloalquilo, alcoxi, amino, N-monoalquil-amino, N,N-dialquil-amino, N-monoaril-amino, N,N-diaril-amino, N- alquil-N-aril-amino, N-monocicloalquil-amino, N,N-dicicloalquil-amino, N-monoalquil-monocicloalquil-amino, N,N-monoaril-mono-cicloalquil-amino, N-acilamino, N-alquilsulfonilamino, ureido, alquilureido, fenilureido, halogeno, ciano, COOM, nitro, acilo, alquilsulfonilo, ariloflo, trifluorometilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, alcoxicarbonilo, aciloxi, ariloiloxi, carbamoflo, sulfamoflo y SO3M o

alquilo interrumpido por uno 0 mas heteroatomos seleccionados del grupo constituido por oxigeno y azufre, y sustituido con uno 0 mas sustituyentes seleccionados del grupo constituido por hidroxi, arilo, cicloalquilo, alcoxi, amino, N-monoalquil-amino, N,N-dialquil-amino, N-monoaril-amino, N,N-diaril-amino, N-alquil-N-aril- amino, N-monocicloalquil-amino, N,N-dicicloalquil-amino, N-monoalquil-monocicloalquil-amino, N,N- monoaril-monocicloalquil-amino, N-acilamino, N-alquilsulfonilamino, ureido, alquilureido, fenilureido, halogeno, ciano, CoOm, nitro, acilo, alquilsulfonilo, ariloflo, trifluorometilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, alcoxicarbonilo, aciloxi, ariloiloxi, carbarnoflo, sulfamoflo y S03M y

M es hidrogeno, un metal alcalino, amonio, un equivalente de un metal alcalinoterreo 0 un cation organico monovalente.

Tintes segun la revindication 1 u 8, en donde R1d y R3d son SO3M,

R2d y R4d son hidrogeno,

R5d, R6d, R7d y R8d, independientemente unos de otros, son hidrogeno, metilo, halogeno, -S03M 0 acetilamino,

R9d y r15D, independientemente uno de otro, son ciano 0 carbamoflo, r10d y R16d son metilo,

R11d, R12dR13d, R14d, R17d, R18d, R19d y R20d, independientemente unos de otros, son hidrogeno, metilo, -etilo, n-propilo, n-butilo, n-pentilo, n-hexilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, 2- metilciclohexilo, 3-metilciclohexilo, isopropilo, sec-butilo, 2-metilbutilo, 1-etilpropilo, 1,2- dimetilpropilo, terc-butilo, 3-metilbutilo, pentan-2-ilo, 2-etil-hexilo, 2,2-dimetilpropilo, fenilo, bencilo, 2-hidroxietilo, 2-metoxietilo, 3-metoxipropilo, 2-fluoroetilo, 2-cloroetilo, 3-cloropropilo, 4-(2-hidroxi- etanosulfonil)-fenilo, 2-(2-terc-butilsulfaniletanosulfonil)-etilo, 2-(2-hidroxietoxipropilo), 2-(2- hidroxietoxi)-etilo, 3-(4-hidroxietoxi)-propilo, 3-(2-fenoxi-etoxi)-propilo, 3-isopropoxi-propilo, 3-etoxi- propilo 0 3-etoxibutilo, alquilo sustituido con SO3M 0 alquilo sustituido con COOM

y

M es hidrogeno, sodio, potasio, litio 0 amonio.

Proceso para la preparacion de tintes segun la reivindicacion 1 y sus mezclas que comprende los pasos a) diazotacion de un compuesto de formula (2)

imagen6

en donde R1 a R4 se definen como en la reivindicacion 1,

b) reaccion de la sal de diazonio obtenida en el paso a) con cantidades estequiometricas de compuestos de las formulas (3) y (4)

imagen7

en donde R9 a R12 se definen como en

la revindication 1, para dar un compuesto intermedio de formula (5)

imagen8

10 c) diazotacion del compuesto de formula (5),

d) reaccion de la sal de diazonio obtenida en el paso c) con los compuestos de las formulas (6), (7), (8) y (9) o sus mezclas

imagen9
11. Composition qmmica que comprende uno o mas tinte(s) segun una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9.

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12. Composicion qmmica constituida por dos o mas tintes segun una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9.
13. Solution acuosa para tincion que comprende uno o mas compuestos qmmicos segun una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9.

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14. Proceso para tincion o estampacion de materiales que contienen carboxamido y/o hidroxilo, que comprende poner en contacto el material que contiene carboxamido y/o hidroxilo con un tinte segun una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9.

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15

20
15. Tinta para estampacion textil digital, que comprende un tinte segun una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9.
16. Uso de un tinte segun una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9, una composicion qmmica segun la reivindicacion 11 o 12 o una solucion acuosa segun la reivindicacion 13 para tincion de fibras, as^ como mezclas de tales fibras seleccionadas del grupo constituido por: materiales de fibra sintetica, materiales de nylon, fibras de nylon-6, nylon-6.6 y aramida, fibras vegetales, fibras de semillas, algodon, algodon organico, kapok, bonote de cascara de coco; fibras blandas, lino, canamo, yute, kenaf, ramio, ratan; fibras de hojas, sisal, henequen, banana; fibras de tallo, bambu; fibras de animales, lana, lana organica, seda, lana de cachemira, fibra de alpaca, mohair, fibra de Angora, asf como materiales de piel y cuero; fibras manufacturadas, regeneradas y recicladas, fibras celulosicas; fibras de papel, fibras celulosicas regeneradas, fibras de rayon-viscosa, fibras de acetato y triacetato y fibras Lyocell.
17. Fibra y mezclas que contienen dicha fibra seleccionada(s) del grupo constituido por: materiales de fibra sintetica, materiales de nylon, fibras de nylon-6, nylon-6.6 y aramida, fibras vegetales, fibras de semillas, algodon, algodon organico, kapok, bonote de cascara de coco ; fibras blandas, lino, canamo, yute, kenaf, ramio, ratan; fibras de hojas, sisal, henequen, banana; fibras de tallo, bambu; fibras de animales, lana, lana organica, seda, lana de cachemira, fibra de alpaca, mohair, fibra de Angora, asf como materiales de piel y cuero; fibras manufacturadas, regeneradas y recicladas, fibras celulosicas; fibras de papel, fibras celulosicas regeneradas, fibras de rayon-viscosa, fibras de acetato y triacetato y fibras Lyocell que comprenden uno o mas tinte(s) segun una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9, en forma unida qmmica y/o ffsicamente.