DE72665C - Verfahren zur Darstellung einer Naphtylendiamin-ai «^-disulfosäure - Google Patents
Verfahren zur Darstellung einer Naphtylendiamin-ai «^-disulfosäureInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT
Wird die A1 a3-Naphtalindisulfosäure (sogen.
Armstrong'sche Säure, Ber. XIV, 1286, und XV, 200, Patent Nr. 41934) mit 2 Molecülen
Salpetersäure behandelt, so erhält man eine einheitliche Dinitroverbindung, die sich in Form
ihrer Salze, z. B. als Natronsalz, abscheiden lä'fst. Derselbe Körper entsteht auch, wenn
das Einwirkungsproduct von 1 Molecül Salpetersäure auf α, ct3-Naphtalindisulfosäure weiter
nitrirt wird. t
Das Natronsalz dieser neuen Dinitronaphtalindisulfosäure ist bedeutend leichter löslich, als
die bisher bekannten Isomeren und scheidet sich aus concentrirter Kochsalzlösung nur alimälig
in dunkelrothbraunen Kryställchen ab. Das Natronsalz der Dinitronaphtalin-a-disulfosäure
dagegen ist schwer löslich in Wasser und krystallisirt aus heifsen Lösungen in farblosen
Nadeln, das der entsprechenden ß-Verbindung krystallisirt aus verdünnter Kochsalzlösung in
hellgelben Nadeln.
Die aus der Dinitroverbindung durch reducirende Mittel dargestellte Diamidonaphtalindisulfosäure
ist schwer löslich. Durch salpetrige Säure wird sie in eine schwer lösliche gelbe
Tetrazoverbindung übergeführt, die mit Phenolen, Aminen oder deren Sulfosäuren werthvolle
Farbstoffe giebt. Sie vereinigt sich aber auch mit Diazo- oder Tetrazoverbindungen zu
Farbstoffen, die sich durch blaustichige Nuancen und grofse Farbstärke auszeichnen.
Die neutralen Alkalisalze der neuen Diamidonaphtalindisulfosäure sind leicht löslich. Aus
den Lösungen derselben wird durch verdünnte Mineralsäuren die freie Säure, durch Essigsäure
die sauren Salze gefällt. Das saure Natronsalz ist in kaltem Wasser wenig, in heifsem leicht
löslich. Es krystallisirt in gelblich weifsen kurzen Nadeln.
Aus wässeriger Lösung fällt Chlorbarium das Bariumsalz, Chlorkalium bewirkt keine Fällung.
Eisenchlorid giebt eine kirschrothe Färbung, Chlorkalk eine weinrothe, Kaliumbichromat eine
gelbe, die dann durch Roth nach Braun umschlägt. .
Von den bisher bekannten Diamidonaphtalindisulfosäuren giebt nur noch diejenige, welche
sich von der ß2 ß3-Naphtylamindisulfosäure ableitet,
eine Tetrazoverbindung. Folgende Tabelle erläutert die Verschiedenheit der neuen Disulfosäure
von den bisher bekannten Isomeren.
Löslich
in
Wasser
Wasser
salpetrige
Säure
Säure
p-Nitro-
diazobenzol
in saurer
Lösung verdünnte
Mineralsäure
bei höherer
Temperatur
Mineralsäure
bei höherer
Temperatur
Eisenchlorid
Fluorescenz
Ct1 ßi-Naphtylendiamin-ß2
ß3-disulfo-
säure, Witt,
Ber. XXI, 3487
Ber. XXI, 3487
schwer
Zersetzung
unter StickstofF-
entwickelung
keine Veränderung Dioxynaphtalindisulfosäure
smaragdgrüne
Färbung
Färbung
grün
| Löslich in |
salpetrige Säure |
p-Nitro- diazobenzol in saurer |
verdünnte Mineralsäure bei höherer |
Eisenchlorid | Fluo- rescenz |
|
| Lösung | Temperatur | |||||
| H1 a4-Naphtylendi- | schwer | Azimidover- | dunkelblauer | Amidonaphtol- | rothbraune | keine |
| amin-ß2 ß3-disulfo- | bindung | Niederschlag | disulfosäure | Färbung | ||
| säur.e, Ale n, Beil - | ||||||
| stein III, 1025 | ||||||
| Naphtylendiamin- | schwer | Tetrazover- | rothe Lösung | unverändert | — | — |
| disulfosäure (ß2 ß4). | bindung | |||||
| Patent Nr. 61174 | ||||||
| «1 a4-Naphtylen- | leicht | Azimidover- | violette Lösung | Amidonaphtol- | — | — |
| diamindisulfosäure, | löslich | bindung | sulfosäure | |||
| Patent Nr. 72584 | ||||||
| Naphtylendiamin- | wenig | Tetrazover- | violettrother | bei 120° ohne | kirschrothe | blaugrün |
| U1 a3-disulfosäure | löslich | bindung | Niederschlag | Einwirkung | Färbung |
Beispiel I. 40 kg mononitronaphtalindisulfosaurer Kalk werden in 300 kg Schwefelsäuremonohydrat
gelöst und mit einem Gemisch von 10 kg Salpetersäure ,45° B. und 10 kg
Monohydrat nitrirt. Die Temperatur darf nicht über 300 steigen. Nach 3 bis4tägigem Stehen
giefst man in Wasser, kalkt, dampft bis auf 100 1 ein, filtrirt von ausgeschiedenem Gyps ab
und sättigt mit Kochsalz. Nach dem Erkalten scheidet sich das dinitronaphtalindisulfosaure
Salz ab.
Beispiel II. 20 kg ax a3 - naphtalindisulfosaures
Natron werden in 150 kg Monohydrat eingerührt und mit 33 kg Nitrirsäure von
24,6 pCt. bei 25 bis 300 nitrirt. Nach 3 bis 4tägigem Stehen wird gekalkt und das entstandene
dinitronaphtalindisulfosaure Salz wie oben isolirt.
Zur Reduction lassen sich mit Vortheil die sauren Reductionsmittel, am besten Eisenspäne
unter Zusatz von wenig.Essigsäure verwenden. Die vom Eisen mit Soda befreite wässerige
Lösung wird mit Salzsäure stark sauer gemacht. Die Diamidonaphtalindisulfosäure krystallisirt
dabei aus.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung einer Diamidonaphtalindisulfosäure durch Ueberführung der Naphtalin-Äj a3-disulfosäure oder deren Salze in eine Dinitroverbindung und Reduction derselben.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE72665C true DE72665C (de) |
Family
ID=345872
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT72665D Expired - Lifetime DE72665C (de) | Verfahren zur Darstellung einer Naphtylendiamin-ai «^-disulfosäure |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE72665C (de) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0028730A1 (de) * | 1979-10-31 | 1981-05-20 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von 1,6-Diaminonaphthalin-4,8-disulfonsäure |
| EP2868709A1 (de) | 2013-10-29 | 2015-05-06 | DyStar Colours Distribution GmbH | Metallfreie Säurefarbstoffe, Verfahren für ihre Herstellung und ihre Verwendung |
| US9725597B2 (en) | 2013-10-29 | 2017-08-08 | Dystar Colours Distribution Gmbh | Acid dyes, process for the production thereof and their use |
| US9745474B2 (en) | 2013-10-29 | 2017-08-29 | Dystar Colours Distribution Gmbh | Acid dyes, process for the production thereof and their use |
-
0
- DE DENDAT72665D patent/DE72665C/de not_active Expired - Lifetime
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0028730A1 (de) * | 1979-10-31 | 1981-05-20 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von 1,6-Diaminonaphthalin-4,8-disulfonsäure |
| EP2868709A1 (de) | 2013-10-29 | 2015-05-06 | DyStar Colours Distribution GmbH | Metallfreie Säurefarbstoffe, Verfahren für ihre Herstellung und ihre Verwendung |
| US9650516B2 (en) | 2013-10-29 | 2017-05-16 | Dystar Colours Distribution Gmbh | Acid dyes, process for the production thereof and their use |
| US9725597B2 (en) | 2013-10-29 | 2017-08-08 | Dystar Colours Distribution Gmbh | Acid dyes, process for the production thereof and their use |
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