DE544057C - Verfahren zur Herstellung von festen, bestaendigen und wasserloeslichen aromatischenDiazopraeparaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von festen, bestaendigen und wasserloeslichen aromatischenDiazopraeparatenInfo
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Description
DEUTSCHES REICH
AUSGEGEBEN AM 13. FEBRUAR 1932
REICHSPATENTAMT
PATENTSCHRIFT
M544057 KLASSE 12 q GRUPPE
G 62048IVa\12q
Tag der Bekanntmachung über die Erteilung des Patents: 28. Januar
Gesellschaft für Chemische Industrie in Basel in Basel, Schweiz
Verfahren zur Herstellung von festen, beständigen und wasserlöslichen
aromatischen Diazopräparaten
Die Priorität der Anmeldung in der Schweiz vom 21. September 1923 ist in Anspruch genommen.
In der Patentschrift 393701, Kl. 8m, und
in dem Patent 479713, Kl. 8m, ist die Anwendung
von diazotierten, unsulfonierten Aryl- und Aralkyläthern des o-Aminophenols
zur Herstellung von Farbstoffen auf der Faser beschrieben. Diese Verbindungen sind durch
Umsetzung von aromatischen o-Nitrochlorverbindungen mit Phenolaten oder von
o-Nitrophenolaten mit Benzylchloriden und Reduktion der Kondensationsprodukte technisch
sehr leicht zugänglich (vgl. Patentschrift 220 722, Kl. 22a, S. i, Zeilen 45
bis 46, S. 2, Zeilen 42 bis 48). Es ist jedoch bekannt, daß diese unsulfonierten
Aryl- und Aralkyläther der o-Aminophenole sich nur schwer diazotieren lassen. Ihre Diazotierung,
wie sie z. B. in den Patentschriften 214496 und 216642, Kl. 22a, beschrieben
ist, führt zu Diazolösungen, die einen sehr
starken Überschuß an Säure enthalten. Solche Lösungen sind zur technischen Herstellung
echter Töne auf der Faser unbrauchbar.
Es wurde nun gefunden, daß man diese Diazoverbindungen in für die Zwecke der
Färberei und Druckerei wertvolle Präparate umwandeln kann, wenn man sie mit Hilfe
aromatischer Sulfosäuren in feste, beständige
und lösliche Derivate überführt. Dies kann dadurch geschehen, daß die Lösungen der
diazotierten, unsulfonierten o-Aminoaryl- bzw. o-Amnioaralkyläther in Gegenwart von
Salzen der Naphthalintri- oder -tetrasulfosäure eingedampft werden. Man erhält so
unmittelbar Produkte, welche durch ihre vorzügliche Löslichkeit ausgezeichnet sind. Man
kann auch so verfahren, daß die Diazolösungen zunächst mit solchen aromatischen
Sulfosäuren versetzt werden, welche die Diazoverbindung in Form von schwer lösliehen
Verbindungen ausfällen, wie z. B. Naphthalinmono- oder -disulfosäuren, Nitrobenzolsulfosäure
u. dgl. In solchen Fällen wird die Löslichkeit der ausgefallenen Produkte durch Zumischen von geeigneten Verbindungen,
wie Salze der Naphthalintri- oder -tetrasulfosäure, ganz wesentlich verbessert.
Die so erhaltenen Produkte bilden mehr oder weniger gelb gefärbte Körner oder Pulver, die sehr beständig sind und sich
leicht in Wasser zu Lösungen lösen, welche sehr rasch kuppeln unter Bildung von Farbstoffen
bzw. Färbungen, deren Farbtöne sich von denjenigen, welche mit Hilfe der frischen
Diazolösungen hergestellt werden, nicht unterscheiden.
Die Stabilisierung der diazotierten p-Nitraniline, bei Gegenwart von Verdickungen für
Druckereizwecke, durch Zugabe einer geringen Menge von Salzen aromatischer Sulfosäuren, wie Naphthalintrisulfosäure,
ist bereits in der Patentschrift 263 431 beschrieben, die Möglichkeit der Herstellung
trockener Präparate ist indessen in dieser Veröffentlichung nicht erwähnt.
220 Teile 4-Chlor-2-aminobenzol-r,i'-phenyläther werden mittels 600 Teilen Salzsäure,
800 Teilen Eis wasser und 160 Teilen Nitrit diazotiert. Zu der Diazolösung fügt
man nun 420 Teile Trinatriumsalz der Naphthalin-i, 3,6-trisulfosäure hinzu und rührt,
bis alles in Lösung gegangen ist. Die so erhaltene gelbe Lösung wird von geringen un-
ao löslichen Verunreinigungen abfiltriert und im Vakuum, zweckmäßig nicht über 50° C, eingedampft.
Man erhält auf diese Weise ein gelbes, in Wasser sehr leicht lösliches Pulver.
55 Teile 4-Chlor-2-aminobenzol-i, i'-phenyläther
werden wie im Beispiel 1 angegeben diazotiert. Zu der filtrierten Diazolösung
fügt man 41,5 Teile Dinatriumsalz der Naphthalin-2,7-disulfosäure
hinzu. Es bildet sich sehr rasch eine Verbindung aus 2 Mol Diazoverbindung mit einem Mol Naphthalindisulfosäure,
welche filtriert wird. Da das auf diese Weise erhaltene Produkt ziemlich schwer löslich ist, so teigt man es mit 40 Teilen
Wasser und 120 Teilen Trinatriumsalz der Naphthalin-i, 3,6-trisulfosäure an und
verrührt das Gemisch, bis eine Probe leicht und restlos in wenig Wasser löslich ist. Die
Masse kann sodann im Vakuum getrocknet werden. Man kann auch die eben erwähnte Verbindung aus 2 Mol Diazoverbindung und
ι Mol Naphthalindisulf osäure trocknen und sie dann innig mit 120 Teilen Trinatriumsalz der
Naphthalin-i, 3, 6-trisulfosäure mischen. Man erhält im letzteren Falle ein festes, in Wasser
leicht lösliches Pulver.
270 Teile des 4-Chlor-2-aminobenzoli, i'-benzyläther werden in 3000 Teilen Eiswasser
fein verteilt und unter gutem Rühren mit 150 Teilen Salzsäure und 75 Teilen
Natriumnitrit diazotiert. Wenn eine klare Lösung entstanden ist, fügt man 332 Teile
des Dinatriumsalzes der Naphthalin-2, 7-disulfosäure hinzu. Nach einiger Zeit fällt die
Diazoverbindung aus. Sie wird filtriert und getrocknet. Sie bildet dann ein hellgelbes
Pulver, das in Wasser ziemlich leicht löslich ist.
Claims (1)
- Patentanspruch:220 Teile 4-Chlor-2-aminobenzol-i, i'-phenyläther werden wie in Beispiel 1 angegeben diazotiert und zu der filtrierten Diazolösung 225 Teile Natriumsalz der 3-Nitrobenzoli-sulfosäure hinzugefügt. Das sich sofort abscheidende Produkt wird filtriert und ge^· trocknet. Es bildet ein gelbes Pulver und ist in kaltem Wasser schwer, in heißem Wasser leichter löslich.Man erhält ähnliche Produkte, wenn man z. B. den 4~Chlor-2-amino-i, i'-phenyläther durch die entsprechenden Chlorphenyl-, Kresyl-, Chlorkresyl- und Naphthalinäther usw. ersetzt. Die Löslichkeit von wenig löslichen Produkten kann durch Hinzufügen von Salzen der höher sulfonierten Naphthalinsulfosäuren verbessert werden.Verfahren zur Herstellung von festen, beständigen und wasserlöslichen aromatischen Diazopräparaten aus aromatischen Sulfosäuren und diazotierten o-Aminoaryl- bzw. o-Aminoaralkyläthern, dadurch gekennzeichnet, daß diese Diazoverbindungen entweder mit Salzen der Naphthalintri- oder -tetrasulfosäuren eingedampft oder mit Hilfe anderer aromatischer Sulfosäuren gefällt werden und daß hierauf die so erhaltenen Produkte mit Salzen von höher sulfonierten Naphthalinsulfosäuren gemischt werden.
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