DE454177C - Verfahren zur Darstellung von beizenziehenden Azofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von beizenziehenden Azofarbstoffen

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DE454177C
DE454177C DEI27748D DEI0027748D DE454177C DE 454177 C DE454177 C DE 454177C DE I27748 D DEI27748 D DE I27748D DE I0027748 D DEI0027748 D DE I0027748D DE 454177 C DE454177 C DE 454177C
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DE
Germany
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azo dyes
dyes
weight
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Expired
Application number
DEI27748D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Wilhelm Neelmeier
Dr Werner Rebner
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/02Disazo dyes
    • C09B35/039Disazo dyes characterised by the tetrazo component
    • C09B35/04Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a benzene derivative

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  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Darstellung von beizenziehenden Azofarbstoffen. Es wurde gefunden, daß Disazofarbstoffe aus p-Phenylendiarnin, seinen Homologen, Derivaten oder Substitutionsprodukten in Mittelstellung und solchen o-Oxycarbonsäuren des Benzols, in denen die p- und eine o-Stellung zur Hydroxylgruppe unbesetzt sind, als Anfangs- und Endkomponenten durch Behandeln mit sulfierenden Mitteln in Sulfosäuren übergeführt werden können, die gegenüber den nicht sulfierten Farbstoffen ganzwesentlichverbesserteEigenschaftenzeigen.
  • Die neuen Farbstoffe eignen sich besonders für den Baumwolldruck. In der Vereinigung hervorragender Licht-, Seifen- und Chlorechtheit der mit essigsaurem Chrom erhaltenen Drucke übertreffen sie alle bisher auf diesem Gebiete vorhandenen Farbstoffe.
  • Der Eintritt von Sulfogruppen unter den im Beispiel angegebenen Bedingungen findet in o-Stellung zu .den Hydroxylgruppen der Sali.cylsäurereste statt; sind diese besetzt, so bleibt die Sulfierung aus.
  • Beispiel. Die aus 257 Gewichtsteilen p-Aminobenzolazosalicylsäure in bekannter Weise erhältliehe Diazoverbindung wird bei o° in eine Lösung von 16o Gewichtsteilen Salicylsäure in iooo Gewichtsteilen Wasser und 35o Gewichtsteilen Soda eingetragen und der gleichmäßige Brei langsam unter Rühren mit 12o Gewichtsteilen 3oprozentiger Natronlauge versetzt. - Die Kupplung ist nach mehreren Stunden beendet. Die durch Ansäuern isolierte Benzol-i # 4-disazosalicylsätire bildet trocken ein gelbbraunes Pulver, als freie Säure unlöslich in Wasser, als Natronsalz schwer löslich mit gelbbrauner Farbe. Die Lösung in konzentrierter Schwefelsäure ist rotviolett gefärbt.
  • Zur Sulfierung trägt man io Gewichtsteile des Disazofarbstoffes unter Rühren in 8o Gewichtsteile Oleum (2oprozentig) ein und erwärmt die Mischung 8 Stunden auf 130 bis 1350. Das erkaltete Sulfierungsgemisch gießt man in i5o Gewichtsteile Wasser und saugt die abgeschiedene Farbstoffsäure ab. Sie wird sodaalkalisch gelöst, ausgesalzen und getrocknet. Man erhält ein rotbraunes Pulver, lös-_ lich in Wasser mit orangeroter, in Schwefelsäure mit rotvioletter Farbe. Beim Chromdruck auf Baumwolle entsteht ein seifen- und lichtechtes Gelborange.
  • An Stelle der im Beispiel genannten Salicylsäure können andere o-Oxycarbonsäuren des Benzols treten, in denen die o- und p-Stellungen zur Hydroxylgruppe frei sind, wie m-Kresotinsäure, Xylenolcarbonsäure; an Stelle von p-Phenylendiamin können seine Homologen oder Substitutionsprodukte verwendet werden. Die mit diesen Komponenten erbältlichen Farbstoffe unterscheiden sich in ihren Eigenschaften nur wenig von den im Beispiel beschriebenen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von beizenziehenden Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daB man die Disazofarbstoffe, die p-Phenylendiamin, seine Homo-Loge, Derivate oder Substitutionsprodukte in Mittelstellung und solche o-Oxycarbonsäuren des Benzols in Anfang- und Endstellung enthalten, in denen die p- und io o-Stellungen zur Hydroxylgruppe ' unbesetzt sind, sulfiert.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1999024394A2 (en) * 1997-11-06 1999-05-20 University Of Pittsburgh Compounds for the antemortem diagnosis of alzheimer's disease and in vivo imaging and prevention of amyloid deposition

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US6417178B1 (en) 1994-07-19 2002-07-09 University Of Pittsburgh Amyloid binding nitrogen-linked compounds for the antemortem diagnosis of alzheimer's disease, in vivo imaging and prevention of amyloid deposits
WO1999024394A2 (en) * 1997-11-06 1999-05-20 University Of Pittsburgh Compounds for the antemortem diagnosis of alzheimer's disease and in vivo imaging and prevention of amyloid deposition
WO1999024394A3 (en) * 1997-11-06 1999-08-19 Univ Pittsburgh Compounds for the antemortem diagnosis of alzheimer's disease and in vivo imaging and prevention of amyloid deposition

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