DE504409C - Verfahren zur Herstellung von Derivaten thioindigoider Kuepenfarbstoffe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Derivaten thioindigoider KuepenfarbstoffeInfo
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
- Verfahren zur Herstellung von - Derivaten thioindigoider Küpenfarbstoffe Es wurde gefunden, daß man Derivate von tliioiiidigoiden Küpenfarbstoffen erhält, wenn man ihre Leukoverbindungen mit solchen Carbonsäuren behandelt. w elche ein bewegliches Halogenatom enthalten, wie z. B. Monohalogenessigslure, ß-Chlorpropionsäure USW.
- Die erhaltenen Produkte, welche zweckmäßig in wäßriger Lösung hergestellt werden, werden überraschend leicht durch Einwirkung von Säuren oder Alkalien in Gegenwart von Oxydationsmitteln in die entsprechenden Farbstoffe zurückverwandelt. Darik dieser Eigenschaft können sie mit großem Vorteil zur Herstellung echter Töne auf der Faser, insbesondere in der Druckerei, verwendet werden. Sie sind dadurch vollständig verschieden von den Produkten, die man nach dem Verfahren der britischen Patentschrift :263 898 erhalten könnte (durch Einwirkenlassen von Estern von Monolialogenessigsäuren auf Leukoverbindungen der betreffenden Küpenfarbstoffe in statu nascendi). Letztere Produkte sind darik ihrer Beständigkeit nicht ohne weiteres in der Färberei und Druckerei verwendbar.
- Die neuen Produkte bilden mehr oder weniger intensiv gefärbte Pulver, welche in Alkalien leicht löslich sind, in der Regel ni;t einer charakteristischen Fluoreszenz. Beispiel 1 Zu einer Lösung von 35o Teilen Letikoz3 thioindigo in i 5o Teilen Natriumhydroxyd und 35o Teilen Wasser werden 33o Teile Chloressigsäure, gelöst in i Soo Teilen Wasser unter Zusatz von 200o Teilen Soda, zugegeben und das Gemisch während i Stunde auf 75 bis 8o' erwärmt. Hierauf wird von wenig, unverändertem Leukothioindigo abfiltriert und das Filtrat mit 2,oo Teilen konzentrierter Salzsäure angesquert, wobei das Kondensationsprodukt in Form eines orangegelben Pulvers sich abscheidet, welches abfiltriert, mit Wasser ausgewasclien und getrocknet wird. Der so erhaltene rötlichbraune Körper ist in Alkohol sehr schwer löslich, in Äther, Benzol, Chloroform, Wasser und verdünnten Säuren unlöslich, dagegen sehr leicht löslich in kalter verdünnter Lauge mit starker blauer Fluoreszenz. Durch Erwarmen in sitirein oder alkalischem Medium in Gegenwart von Oxydationsmitteln, wie Eisenchlorid oder Ferricvankalium, läßt sich das Produkt zum Thioindigo zurückverwandeln.
- Man kann auch so verfahren, (laß nian die Kondensation mit Chloressigsäure direkt in der Küpenlösung vornimmt.
- Ähnliche Produkte werden mit 6, 6'-Dichlor-oder 5,5'-Dibromthioindilgo erhalten. Beispiel :2 44 Teile Leukothioindigo werden in 12 Teilen Ätznatron und 24oTeilen Wasser gelöst und hierauf abwechslungsweise einerseits mit einer Lösung von 48 Teilen ß-Chlorpropionsäure in 2oo-Teilen Wasser und andererseits mit 24 Teilen Soda in ioo Teilen Wasser versetzt. Das Gemisch läßt man zweckmäßig während i Stunde bei 75 bis 8o' reagieren. .Nachdem die Kondensation beendet ist, wird die von wenig unverändertem Leukokörper abfiltrierte Lösung mit 8,4 Teilen konzentrierter Salzsäure angesäuert. Hierbei wird das Kondensationsprodukt in Form eines orangebraunen flockigen Pulvers abgeschieden, welches abfiltriert, mitWasser gewaschen und getrocknet wird.
- Der auf >diese Weise erhaltene rotbraune Körper ist unlöslich in Wasser und verdünnten Säuren, leicht löslich in kalter, verdünnter Lauge mit rotbra-Liner Farbe und grünblauer Fluoreszenz. Aus der alkalischen Lösung kann das Produkt durch Ansäuern wieder gefällt werden. Beim Erwärmen in Anwesenheit von Säuren und Oxydationsinitteln, wie z. B. Eisenchlorid, findet Spaltung und Oxydation zum Farbstoff statt.
- Das in entsprechender Weise aus Benzylchloridsulfosäure erhältliche Kondensationsprodukt ist bereits in Wasser und verdünnten Säuren löslich. Beispiel 3 Zu einer Lösung von 30oTeilen Leuko-5,5'-Dichlor-7,7'-dimethyltliioindi,-o in 4oo Teilen Natriumhydroxyd und 3ooo Teilen Wasser werden 22oTeile Chloressig "saure, ** b gelöst in i i oo Teilen Wasser unter Zusatz von 14o Teilen Soda, zugegeben und (las Gemisch während I Stunde auf 75 bis So' erwärmt. Hierauf wird von weili.-1 unverändertein Letiko - 5, 5'- Dichlor - 7, 7'- dimethyltbioindigo abfiltriert und das Filtrat mit 8oo Teilen konzentrierter Salzsäure angesäuert, wobei das Kondensationsprodukt in Form eines rotbraunen Pulvers sieh abscheidet, welches filtriert, mit Wasser ausgewaschen, getrocknet und gemahlen wird.
- Druckt man das neue Produkt unter Zusatz von Natronlauge und Natriul-nnitrit und entwickelt hierauf durch Passieren in einem heißen, verdünnten scl-twefelsäurebaltigen Bade, so sind die bedruckten Stellen lebhaft blaustichigrosa gefärbt.
Claims (1)
- PA T E, IVr A N S P IZ U C.EI : Verfahren zur Herstellung von Derivaten thioindigoider Küpenfarbstoffe, dadurch gekennzeichnet, daß man ihre Leukoverbindungen mit solchen organischen Carbonsäuren behandelt welche ein bewegliches Halogenatom enthalten. I
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