DE472925C - Verfahren zur Darstellung von Sulfosaeuren aus Hydroverbindungen von Kuepenfarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Sulfosaeuren aus Hydroverbindungen von Kuepenfarbstoffen

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DE472925C
DE472925C DEB122565D DEB0122565D DE472925C DE 472925 C DE472925 C DE 472925C DE B122565 D DEB122565 D DE B122565D DE B0122565 D DEB0122565 D DE B0122565D DE 472925 C DE472925 C DE 472925C
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DE
Germany
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compounds
hydro
preparation
sulphonic acids
dyes
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Expired
Application number
DEB122565D
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English (en)
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Dr Arthur Luettringhaus
Dr Paul Nawiasky
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IG Farbenindustrie AG
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IG Farbenindustrie AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B9/00Esters or ester-salts of leuco compounds of vat dyestuffs

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Description

  • Verfahren zur Darstellung von Sulfosäuren aus Hydroverbindungen von Küpenfarbstoffen Die durch Kondensation der Hydroverbindungen von Küpenfarbstoffen mit Halogenderivaten von Oxyalkylverbindungen, zweckmäßig bei Anwesenheit von alkalischen Mitteln, entstehenden Verbindungen zeichnen sich im allgemeinen durch eine verhältnismäßig, große Beständigkeit aus. Sie können z. B. ohne besondere Vorsichtsmaßregeln in Form eines Preßkuchens an der Luft getrocknet werden. Beim Erwärmen dieser Verbindungen mit konzentrierter Schwefelsäure tritt Spaltung unter Rückbildung der ztigrunde liegenden Farbstoffe bzw. ihrer Hydroverbindungen ein.
  • Es wurde nun gefunden, daß man diese Spaltung vermeiden kann und zu neuen schwefelhaltigen Verbindungen gelangt, wenn man die genannten Kondensatiofisprodukte bei Abwesenheit von Wasser mit Chlorsulfonsäure oder analog wirkenden Substanzen in Gegenwart von basischen Mitteln, wie z. B. Pyridin oder Dimethylanilin, behandelt. Die entstehenden Verbindungen haben den Charakter von Sulfosätiren; ihre All.:alisalze sind in Wasser mehr oder weniger leicht löslich. Sie verhalten sich wie saure Wollfarbstoffe uhd gehen durch Einwirkung von Oxydationsmitteln in Substanz oder auf der Faser wieder in die zugrunde liegenden Küpenfarbstoffe über. Beispiel i Man läßt in 175 Teile trocknes technisches Pyridin vom Siedepunkt i:2o bis 16o' 53 Teile Chlorsulfonsäure eintropfen. In das Gemisch trägt man unter gutem Rühren 8 Teile des Kondensationsproduktes aus Glykolchlorhydrin und der Hydroverbindung von N-Dihydro-i - 2 - il - -->'-anthrachinonazin ein und läßt 24 Stunden bei gewöhnlicher Temperatur rühren. Sodann gibt man 5o Teile cale. Soda hinzu, destilliert das Pyridin mit Wasserdampf ab, saugt ab, wäscht mit kochendem Wasser nach und salzt die vereinigten Filtrate mit Kochsalz aus. Die neue Verbindung ist in heißem Wasser leicht löslich und färbt Wolle aus saurem Bade bordeauxrot. Bei der Oxydation geht die Färbung je nach der Menge des angewandten Oxydationsmittels in ein rotstichiges bis grünstichiges Blau über.
  • Statt Pyridin kann man mit ähnlichem Erfolge auch Dimethylanilin verwenden. Beispiel 2 In 175 Teile Diniethylanilin läßt man unter guter Kühlung bei etwa o' 53 Teile Chlorsulfonsäure einlaufen, trägt sodann in das Gemisch 8 Teile des Kondensationsproduktes der Hydroverbindung von Dimethoxydibenzanthron mit Glykolchlorhydrin ein und rührt noch etwa -24 Stunden bei gewöhnlicher Temperatur. Die Aufarbeitung erfolgt analog Beispiel i, nur ist es zweckmäßig, mehr Soda oder besser Pottasche zu verwenden. Die neue Verbindung löst sich in Wasser leicht mit blaustichig roter Farbe und gibt auf Wolle aus saurem Bad Färbungen von gleicher Farbe, die bei der Oxydation in grün übergehen.
  • In ähnlicher Weise erhält man aus dem Kondensationsprodukt der Dihydroverbindung des Flavanthrens mit Athylenchlorhydrin eine mit orangeroter Farbe in Wasser lösliche Sulfosäure. Aus P-Naphthanthrachinonakridon erhält man analog eine orange gefärbte, in Wasser ziemlich schwer lösliche Verbindung.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Sulfosäuren aus Hydroverbindungen von Küpenfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man auf die Kondensationsprodukte von- Hydroverbindungen der Küpenfarbstoffe mit Halogenoxyalkylen bei Gegenwart von Basen Chlorsulfonsaure oder analog wirkende Substanzen einwirken läßt.
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