DE450922C - Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen der Naphthophenazinreihe - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen der Naphthophenazinreihe

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DE450922C
DE450922C DEF59119D DEF0059119D DE450922C DE 450922 C DE450922 C DE 450922C DE F59119 D DEF59119 D DE F59119D DE F0059119 D DEF0059119 D DE F0059119D DE 450922 C DE450922 C DE 450922C
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DE
Germany
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dyes
series
naphthophenazine
parts
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Expired
Application number
DEF59119D
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English (en)
Inventor
Dr Wilhelm Neelmeier
Theodor Nocken
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B17/00Azine dyes
    • C09B17/04Azine dyes of the naphthalene series

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen der Naphthophenazinreihe. In den Patentschriften 78 497 mit Zusätzen und 2o6 646 sind Farbstoffe der Naphthophenazinreihe beschrieben, welche aus i - 3-Diphenyl- bzw. i - 3-Ditolylaminonaphthalin und seinen Derivaten durch Kondensation mit aromatischen Nitrosovetbindungen oder gemeinsamer Oxydation mit p-Phenylendiamin und seinen Derivaten erhältlich sind.
  • Es wurde nun gefunden, daß erheblich lichtechtere Farbstoffe entstehen, wenn in den Verfahren der obigen Patentschriften die genannten- i - 3-Diarylaminonaphthahnderivate durch das i - 3-Di-(4'-alkyloxyphenylamino-)-naphthahn oder seine Derivate ersetzt werden.
  • Die Erhöhung der Lichtechtheit der so erhältlichen Farbstoffe durch Einführung der p-ständigen Alkyloxygruppen ist überraschend und bedeutet einen großen technischen Fortschritt, da violette bis grünstickig blaue Farbstoffe erhalten werden können, die Klarheit, gutes Egalisierungsvermögen und gute Lichtechtheit in sich vereinigen.
  • Das noch nicht bekannte i - 3-Di-(4'-alkyloxyphenylamino-)naphthalin und seine Derivate werden aus Näphthylaminsulfosäuren, die eine Sulfogruppe in Metastellung zur Aminogruppe haben, durch Erhitzen mit 4-Alkyloxyanilinen und deren Derivaten nach dem Verfahren der Patentschrift 75 z96 und Zusätzen erhalten. Beispiel i. 45o Gewichtsteile i # 3-Di-(4'-methoxyphenylamino-)naphthalin-8-sulfosäure werden in 6ooo Gewichtsteilen 5oprozentigem Alkohol und Soda neutral gelöst, mit einer Lösung von 216 Gewichtsteilen 4-Aminodimethylanilin-3-sulfosäure in 2ooo Gewichtsteilen 50prozentigem Alkohol und 53 Teilen Soda vereinigt. Zur Lösung gibt man 5o Gewichtsteile Kupferoxydammoniaklösung hinzu, welche etwa 2o Gewichtsteilen Kupfervitriol entsprechen, erwärmt auf 5o bis 6o ° und leitet bei dieser Temperatur unter ' Rühren einen Luftstrom durch. Nach einigen Stunden ist die Farbstoffbildung beendet. Man saugt ab und kristallisiert nötigenfalls aus heißem Wasser um.
  • Der Farbstoff ist ein kupferglänzendes Pulver, welches in Wasser mit blauer, in konzentrierter Schwefelsäure mit grüner Farbe löslich ist. Er färbt Wolle gleichmäßig in klaren, grünstickig blauen lichtechten Tönen an. Beispiel 2. 53o Gewichtsteile i - 3-Di-(4'-methoxyphenylamino-)naphthalin-6 - 8-disulfosäure werden mit io ooo Gewichtsteilen Alkohol "und 15o Gewichtsteilen 4-Nitrosodimethylanilin verrührt und zum Sieden eiwärmt; nach kurzer Zeit ist die Farbstoffbildung beendet. Man läßt erkalten und saugt ab. Der Farbstoff ist . ein kupferglänzendes Pulver, in Wasser mit blauer, in .Schwefelsäure mit grüner Farbe löslich; eriärbt Wolle in klaren, reinblauen lichtechten Tönen an.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen der 1`Taphthophenazinreihe, dadurch gekennzeichnet, daßman das x - 3-Di-(q.'-alkyl oxyphenyl-)aminonaphthalin oder seine Derivate mit aromatischen Nitrosoverbindungen kondensiert oder mit x - 4-Phenylendiamin oder seinen Substitutionsprodukten oder Homologen, welche - mindestens eine freie Aminogruppe enthalten, zusammenoxydiert und gegebenenfalls die erhältlichen Farbstoffe sulfiert.
DEF59119D 1925-06-13 1925-06-13 Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen der Naphthophenazinreihe Expired DE450922C (de)

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