DE529970C - Verfahren zur Darstellung von 5íñ8-Dihalogen-1íñ2-benzanthrachinonen - Google Patents

Description

DEUTSCHES REICH

AUSGEGEBEN AM
20. JULI 1931

REICHSPATENTAMT

PATENTSCHRIFT

JVl: 529 KLASSE 12 ο GRUPPE

136796 IVa j 12 Tag der Bekanntmachung über die Erteilung des Patents: g. Juli

I. G. Farbenindustrie Akt.-Ges. in Frankfurt a. M.*)

Verfahren zur Darstellung von 5 · 8-DihaIogen-l · 2-benzanthrachinonen

Patentiert im Deutschen Reiche vom 18. Januar 1929 ab

Es ist bekannt, daß man bei dem Versuch, die aus der 3 · 6-DichlorphthaIsäure und Naphthalin erhältliche a-Naphthoyl-3 · 6-dichlorbenzoesäure mittels Schwefelsäure zu dem entsprechenden Naphthanthrachinon zu kondensieren, eine 5 · 8-Dichlor-i · 2-benzanthrachinonsulfonsäure erhält, indem außer dem Ringschluß auch eine Sulfonierung eintritt. Bei der im Benzoesäurerest vierfach halogenierten a-Naphthoyl'benzoesäure erfolgt unter diesen Bedingungen nur Sulfonierung, und man nahm daher an, daß bei der Dihalbgennaphthoylbenzoesäure erst dann Ringschluß erfolgen kann, wenn eine Sulfonierung vorausgegangen ist.

Es wurde nun gefunden, daß man auch die nicht sulfonierten 5 · 8-Dihalogen-i · 2-benzanthrachinone aus den c^Naphthoyl-ß · 6-dihalogenbenzoesäuren erhalten kann, wenn man

ao diese letzteren einer kondensierend wirkenden Behandlung unter solchen Bedingungen unterwirft, daß wohl ein Ringschhiß, aber nicht eine Sulfonierung eintritt. Beispielsweise kann man dies durch eine Behandlung mit konden-

₂g sierend oder wasserabspaltend wirkenden Mitteln, wie Phosphorsäure, Phosphorsäureanhydrid, Chlorzink, Aluminiumchlorid u. dgl., erreichen. Man kann den Ringschluß auch mit der Herstellung der als' Ausgangsmaterial dienenden a-Naphthoyl-3 · 6-dihalogenbenzoesäuren zu einem Arbeitsgang verbinden.

Es war nicht vorauszusehen, daß man auf diese Weise 5 · 8-Dihalogen-i - 2-benzanthrachinon erhalten kann, da unter Bedingungen, bei denen bei Naphthoylbenzoesäuren Ringschluß, nicht, aber Sulfonierung eintritt, die Kondensation von Naphthoyltetrachlorbenzoesäure mittels Schwefelsäure oder Phosphorchloriden versagt.

Die 5 · 8-Dihalogen-i · 2-benzanthrachinone

Hai CO

Hal CO " ·

der Formel stellen wertvolle Zwischenprodukte für die Herstellung von Farbstoffen dar.

Beispiel 1

20 Teile a-Naphthoyl-3 · 6-dichlorbenzoesäure werden mit 400 Teilen Nitrobenzol auf 150⁰ erhitzt, worauf man bei dieser Temperatur 40 Teile Phosphorsäureanhydrid einträgt. Sodann hält man unter Rühren noch eine Zeitlang bei 150 bis i6o°. Das Reaktionsgemisch wird in Wasser gegossen und das Nitrobenzol mit Wasserdampf abgetrie-

*) Von dem Patentsucher sind als die Erfinder angegeben worden:

Dr. Paul Nawiasky und Dr. Otto Chr\escinski in Liidwigshafen a. Rh.

ben. Der zurückbleibende Niederschlag wird abgesaugt'und kann, z. B.'durch Sublimieren, Umkristallisieren, Umküpen u. dgl., gereinigt werden. Das 5 · 8-Dichlor-i · 2-benzanthrä- chinon kristallisiert aus Eisessig in gelben Nadeln rom Fp. 259 bis 260⁰.

In ähnlicher Weise verfährt man bei Anwendung von a-Naphthoyl-3 * 6-dibrombenzoesäure.

Beispiel 2

5 Teile a-Naphthoyl-3 « 6-dichlorbenzoesäure werden in 200 Teilen Nitrobenzol gelöst und auf ioo° erhitzt. Hierauf trägt man 50 Teile fein gepulvertes, wasserfreies Aluminiumchlorid ein und rührt bei 100° so lange, bis die Reaktion praktisch beendet ist. Sodann läßt man abkühlen, zersetzt die AIuminiumverbindung durch Zugabe von Eis und arbeitet wie in Beispiel 1 beschrieben auf.

Claims (1)

1. Patentanspruch:

   Verfahren zur Darstellung von 5 · 8-Dihalogen-i · 2-benzanthrachinonen, dadurch gekennzeichnet, daß man a-Naphthoyl-3 · 6-dihalogenbenzoesäuren mit kondensierend oder wasserabspaltend wirkenden Mitteln, wie Phosphorsäure, Phosphorsäureanhydfid, Chlorzink, Aluminiumchlorid u. dgl'., behandelt. -