DE529970C - Verfahren zur Darstellung von 5íñ8-Dihalogen-1íñ2-benzanthrachinonen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 5íñ8-Dihalogen-1íñ2-benzanthrachinonenInfo
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Description
DEUTSCHES REICH
AUSGEGEBEN AM
20. JULI 1931
20. JULI 1931
REICHSPATENTAMT
PATENTSCHRIFT
JVl: 529 KLASSE 12 ο GRUPPE
136796 IVa j 12
Tag der Bekanntmachung über die Erteilung des Patents: g. Juli
I. G. Farbenindustrie Akt.-Ges. in Frankfurt a. M.*)
Verfahren zur Darstellung von 5 · 8-DihaIogen-l · 2-benzanthrachinonen
Es ist bekannt, daß man bei dem Versuch, die aus der 3 · 6-DichlorphthaIsäure und
Naphthalin erhältliche a-Naphthoyl-3 · 6-dichlorbenzoesäure
mittels Schwefelsäure zu dem entsprechenden Naphthanthrachinon zu kondensieren, eine 5 · 8-Dichlor-i · 2-benzanthrachinonsulfonsäure
erhält, indem außer dem Ringschluß auch eine Sulfonierung eintritt.
Bei der im Benzoesäurerest vierfach halogenierten a-Naphthoyl'benzoesäure erfolgt unter
diesen Bedingungen nur Sulfonierung, und man nahm daher an, daß bei der Dihalbgennaphthoylbenzoesäure
erst dann Ringschluß erfolgen kann, wenn eine Sulfonierung vorausgegangen ist.
Es wurde nun gefunden, daß man auch die nicht sulfonierten 5 · 8-Dihalogen-i · 2-benzanthrachinone
aus den c^Naphthoyl-ß · 6-dihalogenbenzoesäuren
erhalten kann, wenn man
ao diese letzteren einer kondensierend wirkenden Behandlung unter solchen Bedingungen unterwirft,
daß wohl ein Ringschhiß, aber nicht eine Sulfonierung eintritt. Beispielsweise kann
man dies durch eine Behandlung mit konden-
2g sierend oder wasserabspaltend wirkenden
Mitteln, wie Phosphorsäure, Phosphorsäureanhydrid, Chlorzink, Aluminiumchlorid u. dgl.,
erreichen. Man kann den Ringschluß auch mit der Herstellung der als' Ausgangsmaterial
dienenden a-Naphthoyl-3 · 6-dihalogenbenzoesäuren zu einem Arbeitsgang verbinden.
Es war nicht vorauszusehen, daß man auf diese Weise 5 · 8-Dihalogen-i - 2-benzanthrachinon
erhalten kann, da unter Bedingungen, bei denen bei Naphthoylbenzoesäuren Ringschluß,
nicht, aber Sulfonierung eintritt, die Kondensation von Naphthoyltetrachlorbenzoesäure
mittels Schwefelsäure oder Phosphorchloriden versagt.
Die 5 · 8-Dihalogen-i · 2-benzanthrachinone
Hai CO
Hal CO " ·
der Formel stellen wertvolle Zwischenprodukte für die Herstellung von Farbstoffen dar.
20 Teile a-Naphthoyl-3 · 6-dichlorbenzoesäure werden mit 400 Teilen Nitrobenzol auf
1500 erhitzt, worauf man bei dieser Temperatur
40 Teile Phosphorsäureanhydrid einträgt. Sodann hält man unter Rühren noch eine Zeitlang bei 150 bis i6o°. Das Reaktionsgemisch
wird in Wasser gegossen und das Nitrobenzol mit Wasserdampf abgetrie-
*) Von dem Patentsucher sind als die Erfinder angegeben worden:
Dr. Paul Nawiasky und Dr. Otto Chr\escinski in Liidwigshafen a. Rh.
ben. Der zurückbleibende Niederschlag wird abgesaugt'und kann, z. B.'durch Sublimieren,
Umkristallisieren, Umküpen u. dgl., gereinigt werden. Das 5 · 8-Dichlor-i · 2-benzanthrä- chinon
kristallisiert aus Eisessig in gelben Nadeln rom Fp. 259 bis 2600.
In ähnlicher Weise verfährt man bei Anwendung von a-Naphthoyl-3 * 6-dibrombenzoesäure.
5 Teile a-Naphthoyl-3 « 6-dichlorbenzoesäure
werden in 200 Teilen Nitrobenzol gelöst und auf ioo° erhitzt. Hierauf trägt man
50 Teile fein gepulvertes, wasserfreies Aluminiumchlorid ein und rührt bei 100° so lange,
bis die Reaktion praktisch beendet ist. Sodann läßt man abkühlen, zersetzt die AIuminiumverbindung
durch Zugabe von Eis und arbeitet wie in Beispiel 1 beschrieben auf.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Darstellung von 5 · 8-Dihalogen-i · 2-benzanthrachinonen, dadurch gekennzeichnet, daß man a-Naphthoyl-3 · 6-dihalogenbenzoesäuren mit kondensierend oder wasserabspaltend wirkenden Mitteln, wie Phosphorsäure, Phosphorsäureanhydfid, Chlorzink, Aluminiumchlorid u. dgl'., behandelt. -
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