AT100700B - Verfahren zur Herstellung von Phenyl-Rosindulin. - Google Patents

Description

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  Verfahren zur   Herstellmng von Phenyl-Rosindulin.   



   In der französischen Patentschrift Nr. 558117 haben die Erfinder eine neue Klasse von Naphtoehinonderivaten beschrieben, die sie   Arylamino-4-arylimino-l-ss-naphtochinon   genannt haben. 



   Untersuchungen der neuen Verbindungen haben ergeben, dass diese sehr wertvolle Zwischenprodukte für die Herstellung von Farbstoffen darstellen. Es ist gefunden worden, dass, wenn man diE Verbindungen mit primären Aminen erhitzt, unter gewissen Bedingungen eine Ringbildung eintritt wobei Farbstoffe der Azingruppe entstehen. 



   Wenn man z. B.   Phenylamino-4-phenylimino-1-ss-naphtochinon   in der Nähe des Siedepunkten gelöst in Anilin erhitzt, u. zw. in Gegenwart oder ohne solche eines geeigneten Katalysators, wie z. B. Benzoesäure, Zinkchlorid, Essigsäure usw., so bildet sieh Phenyl-Rosindulin. Die Reaktion wird   durst   die folgende Gleichung veranschaulicht   : *   
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Um die störende Wirkung des in Freiheit gesetzten Wasserstoffes zu beseitigen, genügt es, in die Masse einen Strom von Luft oder eines anderen geeigneten Oxydationsmittels einzuleiten. 



   Anderseits kann man bei dieser Reaktion mit dem gleichen Erfolg die Metallverbindungen-des   Phenylamino-4-phenylimino-l-ss-naphtochinons   verwenden, deren Herstellungsweise in der   obengenannten   Patentschrift beschrieben ist. 



   Die Reaktion stellt eine Synthese des Phenyl-Rosindulins dar, die gegenüber den bisher bekannten 
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   Die   folgenden Beispiele veranschaulichen das Verfahren, welchrs selbstverständlich   in weitem Masse der Abänderung fähig ist. 



   Beispiel 1 : Man erhitzt ein Gemisch von 5 Teilen Phenylamino-4-pheynylimino-1-ss-naphtochinon, 25 Teile Anilin und 1 Teil Benzoesäure auf 160 , wobei man gleichzeitig einen Strom von Luft hindurch- 
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 mittels Natronlauge. 



   In diesem Beispiel kann man das   Phenylamino-4-phenylimino-1-ss-naphtochinon durch seint   
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 Phenylamino-4-phenylimino-1-ss-naphtochinons in Anilin direkt verwenden, so wie man sie nach den Beispiel 3 der eingangs erwähnten französischen Patentschrift Nr. 558117 erhält. 



   Beispiel 2 : Man rührt 80 Teile Oxyphenylnaphtvlamin (erhalten nach dem französischen Patent Nr. 548440 vom 18. Juni 1921), 960 Teile Anilin und 20 Teile   gelöschten   Kalk in der Kälte in Gegenwart von Luft während etwa 10 Stunden um. Wenn die Bildung des   Phenylamino-4-phenylimino-l-ss-naphto'   chinons beendigt ist, entfernt man das gebildete Wasser durch Erhitzen auf dem Wasserbade im Vakuum. Man fügt dann 6 Teile geschmolzenen Zinkehloride zu, erhitzt bis ungefähr zum Sieden und lässt einer Luftstrom durchstreichen. Man verfolgt den Verlauf der Reaktion, wie in Beispiel 1 angegeben, treibl endlich das Anilin aus und trocknet den Rest, der aus sehr reinem   Phenyl-Rosindulin   besteht, welche1 dann unmittelbar sulfuriert wird. 

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Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von Phenyl-Rosindulin durch Ringbildung ans Phenylamino-4, phenylimino-1-ss-naphtochinon, dadurch gekennzeichnet, dass man dieses oder seine Metallverbindunger in Anilin gelöst in Gegenwart von oder ohne geeignete Katalysatoren, wie Benzoesäure, Essigsäure Zinkehlorid, und in Gegenwart eines Oxydationsmittels,wie z. B. Sauerstoff der Luft, erhitzt. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.