DE663855C - Verfahren zur Darstellung von Oxycarbonsaeuren - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von OxycarbonsaeurenInfo
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- DE663855C DE663855C DEI52422D DEI0052422D DE663855C DE 663855 C DE663855 C DE 663855C DE I52422 D DEI52422 D DE I52422D DE I0052422 D DEI0052422 D DE I0052422D DE 663855 C DE663855 C DE 663855C
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
- C07D307/79—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
Description
- Verfahren zur Darstellung von Oxycarbonsäuren Es wurde gefunden, daß es gelingt, durch Behandlung von Ringsystemen, welche der Cumaranreihe angehören und der Formel: entsprechen, worin das eine X Wasserstoff und das andere die O H-Gruppe bedeuten, bzw. der entsprechenden Homologen dieser Oxykörper mit Kohlensäure zu o-Oxycarbonsäuren zu gelangen, die als Zwischenprodukte zur Herstellung von Farbstoffen Verwendung finden.
- Beispiel i 5o kg 5-Oxycumaran (hergestellt beispielsweise nach bekannten Verfahren aus der Diazoverbindung des 5-Aminocumarans, das seinerseits aus. Cumaran durch Nitrieren und Reduktion erhältlich ist), werden mit i2okg Pottasche im Rührautoklaven im Vakuum bei l20° zur Trockne ,gebracht und anschließend unter Kbhlensäuredruck ,auf i i o bis i3ö° während mehrerer Stunden :erhitzt. Das Reaktionsprodukt wird in Wasser gelöjst,' gegebenenfalls von Verunreinigungen abfiltriert, das Filtrat mit Salzsäure ausgefällt, ab-gesaugt und ausgewaschen. Der Rückstand wird sodann mit wässeriger Acetatlösung erwärmt, die gegebenenfalls filtrierte. Lösung mit Säuren ausgefällt, abgesaugt und getrocknet. Das so erhaltene Reaktionsprodukt erweist sich an Hand der Farbreaktion mit Eisenchlorid .als eine o-Oxycarbonsäure.
- Leitet mann in einem Rührgefäß , mit Ölbad und starkem Rührwerk unter ständigem guten Rühren über i 2o kg des trockenen Kaliumsalzes des 5-Oxycumarans einen nicht zu lebhaften Kohlensäurestrom, wobei man die Temperatur von anfänglich ioo° in mehreren Stunden bis ,auf 2oo° steigert, so spaltet sich freies 5-Oxycumaran ab, welches mit den durchstreichenden Gasen in einem angeschlässenen absteigenden Kühler erstarrt, während aus dem Rückstand im Rührgefäß die gleiche o-Oxycarbo'nsäure, wie oben beschrieben, isoliert werden kann.
- Beispiel 2 .
- q.2 kg 3-Methyl-6-,oxycumaran vom F.68°, hergestellt durch vorsichtige katalytische Hydrierung des entsprechenden Cumarans, werden mit der ,äquivalenten Menge wässerigem Ätzalkali gelöst -Und im Rührautoklaven im Vakuum zur Trockne bei i 2o' eingedampft. Dann wird nach dem Erkalten Kohlensäure
unter einem Druck von io bis 3o Atmo- sphären aufgepreßt und nun langsam auf i--o' angeheizt und mehrere Stunden hierbei, gehalten. Die Aufarbeitung erfolgt wie üa@ Beispiel i ang gegeben. Die Cärbomsäure gibt mit Eisenchlo;'a eine grünlichbliau.e Farbreaktion und dürfte vermutlich die 3-Methyl-6-oxycumaran-5-oar- bonsäure darstellen.
Claims (1)
- Pr1TFNTANSPRUCI3: Verfahren zur Darstellung von Oxycarbonsäuren, dadurch gekennzeichnet, daß man Alkalisalze von Oxyverbindungen der Cumaranreihe der allgemeinen Formel: worin das eine- X Wasserstoff und das andere die OH-Gruppe bedeuten, bzw. von den entsprechenden Homologen dieser Oxyverbindungen, mit Kohlensäure erhit7t:
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI52422D DE663855C (de) | 1935-05-25 | 1935-05-25 | Verfahren zur Darstellung von Oxycarbonsaeuren |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI52422D DE663855C (de) | 1935-05-25 | 1935-05-25 | Verfahren zur Darstellung von Oxycarbonsaeuren |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE663855C true DE663855C (de) | 1938-08-18 |
Family
ID=7193345
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEI52422D Expired DE663855C (de) | 1935-05-25 | 1935-05-25 | Verfahren zur Darstellung von Oxycarbonsaeuren |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE663855C (de) |
-
1935
- 1935-05-25 DE DEI52422D patent/DE663855C/de not_active Expired
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