DE1000386C2 - Verfahren zur Herstellung neuer Chinazolinderivate - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer ChinazolinderivateInfo
- Publication number
- DE1000386C2 DE1000386C2 DE1954I0008991 DEI0008991A DE1000386C2 DE 1000386 C2 DE1000386 C2 DE 1000386C2 DE 1954I0008991 DE1954I0008991 DE 1954I0008991 DE I0008991 A DEI0008991 A DE I0008991A DE 1000386 C2 DE1000386 C2 DE 1000386C2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- parts
- mixture
- filtered
- nitroquinazoline
- water
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D239/72—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines
- C07D239/95—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines with hetero atoms directly attached in positions 2 and 4
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D239/72—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines
- C07D239/86—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines with hetero atoms directly attached in position 4
- C07D239/94—Nitrogen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
- A61K31/517—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with carbocyclic ring systems, e.g. quinazoline, perimidine
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UND AUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT:
AUSGABE DER
PATENTSCHRIFT:
kl. 12 ρ 10
INTERNAT. KL. C 07 d
5. AUGUST 1954
10. JANUAR 1957 27. JUNI 1957
stimmt Oberein mit auslegeschrift
1000 38« (I 8991 IVb/12 p)
Die Erfindung betrifft die Herstellung neuer Chinazolinderivate der Strukturformel
in der R1, R2 und X Wasserstoff oder einen niederen
Alkylrest, Y Wasserstoff, Halogen oder einen niederen Alkylrest und Z eine NHR3-Gruppe bedeuten, in der R8
Wasserstoff oder ein Acylrest ist und die sich in der 7- oder 8-Stellung des Chinazolinringsystems befindet.
Es wurde gefunden, daß Stoffe dieser Struktur, z. B. 4,7- und 4,8-Diaminochinazolin, eine starke harntreibende
Wirkung mit sehr geringer Giftigkeit verbinden und den bekannten, diuretisch wirksamen Verbindungen
überlegen sind.
Als neue Chinazolinderivate seien beispielsweise erwähnt: 4, 7-Diaminochinazoun, 4-Annno-7-acetamidochinazolin,
4-Methylamino-7-aminochinazolin, 4-D1-methylamino-7-aminochinazolin,
4-Äthylamino-7-aminochinazolin, 4-Isopropylamino-7-aminochinazoün, 4-n-Bu- »5
tylamino-7-aminochinazoün, 4-n-Butylamino-7-acetamidochinazolin,
4, 8-Diaminochinazolin, 4, 8-Diamino-6-chlorchinazolin,
4,7-Diamino-2-methylchinazoMn,
4, 7-Diamino-6-methyIchinazoün, 4~Amino-7-butyramidochinazolin.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung dieser
Chinazolinderivate besteht in der Reduktion von Verbindungen der Strukturformel
R3-N-R1
35
NO2
in der R1, R2, X und Y die oben angegebene Bedeutung
haben und die Nitrogruppe in der 7- oder 8-Stellung des Chinazolinringsystems steht, im Bedarfsfälle mit anschließender
Acylierung des Reduktionsproduktes.
Die Reduktion kann mit Reduktionsmitteln, wie z. B. Zinnchlorür oder mit Metallpulvern, z. B. Eisenpulver,
in einem wäßrigen, sauren Medium, wie wäßriger Salzsäure, ausgeführt werden.
Wie erwähnt, kann das Reduktionsprodukt anschließend,
falls erforderlich, auf an sich bekannte Weise acyliert werden. Hierzu kann z. B. ein Gemisch einer
geeigneten Säure mit ihrem Anhydrid, z. B. ein Gemisch Verfahren zur Herstellung neuer
Chinazolinderivate
Patentiert für:
Imperial Chemical Industries Limited, London
Beanspruchte Priorität: Großbritannien -vom 7. August 1953 und 28. Juli 1954
Alfred Spinks und Edwin Harry Paterson Young, Blackley, Manchester (Großbritannien),
sind als Erfinder genannt worden
von Essigsäure mit Essigsäureanhydrid, Verwendung
finden.
Die folgenden Beispiele, in denen die Teile sich auf Gewichtsmengen beziehen, dienen zur Erläuterung der
Erfindung, sollen sie jedoch nicht beschranken.
Eine Mischung von 20 Teilen Eisenpulver, 10 Teilen konzentrierter wäßriger Salzsäure und 500 Teilen Wasser
wird unter Rühren 15 Minuten lang auf 950 erhitzt. Dann
werden 19 Teile 4-Amino-7-nitrochinazolin zugesetzt, und
die Mischung wird unter Rühren 5 Stunden lang auf 950
gehalten. Dann wird sie bis zur alkalischen Reaktion gegen Brillantgelb mit Natriumcarbonat versetzt und heiß
filtriert. Der feste Rückstand wird mit 100 Teilen heißem Wasser gewaschen. Das Filtrat wird mit den Waschflüssigkeiten
vereinigt, gekühlt und nitriert und der feste Rückstand aus Wasser umkristallisiert. Man erhält
4, 7-Diaminochinazolin als farblose Nadeln vom Schmelzpunkt 253 bis 2540.
2,6 Teile Essigsäureanhydrid werden zu einer Lösung von 4 Teilen 4, 7-Diaminochinazolin in 26 Teilen Eisessig
zugesetzt, und die Mischung wird 10 Minuten lang auf ioo° erhitzt, dann auf 200 abgekühlt und zu 250 Teilen
Wasser und 100 Teilen Eis zugegeben. Die Mischung wird filtriert und das Filtrat durch Zusatz von konzentriertem
wäßrigem Ammoniak gegen Brillantgelb alkalisch gemacht. Die Mischung wird filtriert und der feste
Rückstand aus Wasser umkristallisiert, wobei man 7-Acetamido-4-aminochinazolin als farblose, feste, kristal-
7» 563/293
line Masse vom Schmelzpunkt 349 bis 3500 (unter Zer- Das als Ausgangsstoff verwendete 4-Äthylamino-7-
setzung) erhält. nitrochinazolin kann dargestellt werden, indem man
Beispiel 2 20 ^eüe ^-Chlor^-nitrochinazolin schnell unter Rühren
zu 80 Teilen, einer 24%igen Lösung von Äthylamin bei
Eine Mischung von 5 Teilen Eisenpulver, 2 Teilen 5 200 zusetzt. Dann wird die Mischung 15 Minuten lang
konzfentrierter wäßriger Salzsäure und 200 Teilen Wasser auf 60 bis 70" gehalten und darauf auf 200 abgekühlt,
wird unter Rühren 15 Minuten lang auf 95 bis ioo° er- Dann wird die Mischung mit 200 Teilen Wasser verdünnt
hitzt. Nach Zusatz von 5 Teilen 4-Methylarnino-7-nitro- und filtriert. Der feste Rückstand wird mit kaltem Wasser
chinazolin zur Mischung wird diese weitere 6 Stunden gewaschen und aus 70 Teilen Äthanol umkristallisiert,
lang bei 95 bis ioo° gerührt. Dann wird filtriert und das 10 Man erhält 4-Äthylamino-7-nitrochinazolin als gelbe,
Filtrat durch Zusatz von Natriumcarbonat gegen kristalline, feste Masse; Fp. 195 bis 1970.
Brillantgelb alkalisch gemacht und wieder filtriert. Zu
Brillantgelb alkalisch gemacht und wieder filtriert. Zu
dem Filtrat werden 72 Teile 4o°/0ige wäßrige Natronlauge Beispiel 5
zugegeben, und die Mischung wird filtriert. Der feste
zugegeben, und die Mischung wird filtriert. Der feste
Rückstand wird aus Wasser umkristallisiert, und man 15 Eine Mischung von 10 Teilen Eisenpulver, 10 Teilen
erhält 7-Amino-4-methylaminochinazolin als blaßcreme- konzentrierter wäßriger Salzsäure und 100 Teilen Wasser
farbenen festen Stoff; Schmelzpunkt 221°. wird unter Rühren auf 95 bis ioo° erhitzt, bis sie nicht
Das als Ausgangsmaterial verwendete 4-Methylamino- mehr sauer gegen Kongorot reagiert. Dann werden
7-nitrochinazolin kann durch Zugabe von 20 Teilen 8 Teile 4-Isopropylamino^7-nitrochinazolin zugesetzt,
4-Chlor-7-nitrochinazolin unter Rühren im Verlaufe von 20 und die Mischung wird 6 Stunden lang unter Rühren auf
30 Minuten zu 200 Teilen einer 23°/0igen wäßrigen Lösung 95 bis 100° gehalten. Dann wird sie durch Zugabe von
von Methylamin bei 45 bis 50° dargestellt werden. Die Natriumcarbonat gegen Brillantgelb alkalisch gemacht
Mischung wird dann weitere 15 Minuten lang bei 45 bis und nitriert. Der feste Rückstand wird mit 20 Teilen
500 gerührt, abgekühlt und filtriert. Der feste Rückstand heißem Wasser gewaschen, das mit den Waschflüssig-
wird zweimal mit je 50 Teilen Wasser gewaschen und 25 keiten vereinigte Filtrat wird mit 25 Teilen 40%iger
dann aus Wasser umkristallisiert. Man erhält 4-Methyl- Natronlauge alkalisch gemacht, und die so erhaltene
amino-7-nitrochinazolin in Form gelber Nadeln; Fp. 245 Mischung wird mit 210 Teilen Äther extrahiert. Der
bis 246°. Ätherextrakt wird getrocknet, dann mit trockenem
Beispiel 3 Chlorwasserstoffgas gesättigt und nitriert. Der feste
30 Rückstand wird in 24 Teilen Methanol gelöst und durch
Eine Mischung von 10 Teilen Eisenpulver, 5 Teilen Zusatz von 135 Teilen Äthylacetat ausgefällt. Man erhält
konzentrierter wäßriger Salzsäure und 100 Teilen Wasser 7-Amino-4-isopropylaminochinazolin-dihydrochlorid als
wird unter Rühren 15 Minuten lang auf 95 bis 100° er- farblose, feste, kristalline Masse; Fp. 239 bis 2400.
hitzt. Dann werden 6 Teile 4-Dimethylamino-7-nitro- Das als Ausgangsstoff verwendete 4-Isopropylamino-
chinazolin zugesetzt, und die Mischung wird 6 Stunden 35 7-nitrochinazolin kann dargestellt werden, indem man
lang unter Rühren auf 95 bis 100° gehalten. Dann filtriert 20 Teile 4-Chlor-7-nitrochinazolin zu 35 Teilen Iso-
man, stellt das Filtrat durch Zusatz von Natriumcarbonat propylamin bei 200 unter Rühren hinzufügt. Man läßt
auf ein pH von 8 ein, kocht auf und filtriert heiß. Das das Gemisch 1 Stunde stehen, verdünnt dann mit 500 Tei-
Filtrat wird abgekühlt, stehengelassen und dann wieder len kaltem Wasser und filtriert. Der feste Rückstand
filtriert. Der feste Rückstand wird aus Wasser umkristal- 40 wird mit kaltem Wasser gewaschen und aus 200 Teilen
lisiert, wobei man 7-Amino-4-dimethylaminochinazolin 5o°/0igem wäßrigem Methanol umkristallisiert. Man
als farblose Nadeln vom Schmelzpunkt 89 bis 910 erhält. erhält 4-Isopropylamino-7-nitrochinazolin als gelbe, feste,
Das als Ausgangsstoff verwendete 4-Dimethylamino- kristalline Masse; Fp. 161 bis 163°.
7-nitrochinazolin kann dargestellt werden, indem man R . ,
20 Teile 4-Chlor-7-nitrochinolin unter Rühren zu 200 Tei- 45 Beispiel ο
len einer 24°/oigen wäßrigen Lösung von Dimethylamin Eine Mischung von 5 Teilen konzentrierter wäßriger
bei 45 bis 500 zusetzt. Die Mischung wird dann 10 Minuten Salzsäure, 10 Teilen Eisenpulver und 250 Teilen Wasser
lang auf 700 erhitzt und darauf auf 20° abkühlen gelassen, wird unter Rühren 30 Minuten lang auf 95 bis ioo° er-
worauf man sie 16 Stunden stehenläßt. Dann filtriert hitzt. Dann werden im Verlaufe einer Stunde bei 95 bis
man, wäscht den festen Rückstand mit kaltem Wasser 50 ioo° 10 Teile 4-n-Butylamino-7-nitrochinazolin zu-
und kristallisiert ihn aus 150 Teilen Äthanol um. Man gesetzt, und die Mischung wird weitere 6 Stunden lang
erhält 4-Dimethylamino-7-nitrochinazolin als gelbe unter Rühren auf 95 bis 100° gehalten und dann heiß
Kristalle vom Schmelzpunkt 171 bis 1730. filtriert. Das heiße Filtrat wird durch Zusatz von Natriumcarbonat
auf ein pH von 8 eingestellt und filtriert.
Beispiel 4 55 Dieses Filtrat wird mit 20 Teilen 4o°/0iger Natronlauge
alkalisch gemacht und die so erhaltene Mischung mit
Eine Mischung von 10 Teilen Eisenpulver, 5 Teilen 280 Teilen Äther bei 300 extrahiert. Der Ätherextrakt
konzentrierter wäßriger Salzsäure und 100 Teilen Wasser wird getrocknet, auf etwa 150 Teile konzentriert, gekühlt
wird unter Rühren 10 Minuten lang auf 95 bis 100° er- und filtriert. Man erhält 7-Amino-4-n-butylaminochinhitzt.
Dann werden 5,3 Teile 4-Äthylamino-7-nitro- 60 azolin als farblose, feste, kristalline Masse; Fp. 150 bis 1520.
chinazolin zugesetzt, und die Mischung wird unter Rühren Das als Ausgangsstoff verwendete 4-n-Butylamino-5
Stunden lang auf 95 bis 100° gehalten. Die Mischung 7-nitrochinazolin kann dargestellt werden, indem man
wird durch Zugabe von Natriumcarbonat gegen Brillant- 20 Teile 4-Chlor-7-nitrochinazolin unter Rühren allgelb alkalisch gemacht und filtriert. Der feste Rückstand mählich bei 20° zu 38 Teilen n-Butylamin zugibt. Die
wird mit 20 Teilen heißem Wasser gewaschen. Das mit 65 Mischung wird dann 15 Minuten lang auf 8o° gehalten,
den Waschflüssigkeiten vereinigte Filtrat wird abgekühlt gekühlt, in 2000 Teile kaltes Wasser gegossen und filtriert,
und filtriert, und der feste Rückstand wird aus Wasser Der feste Rückstand wird mit kaltem Wasser gewaschen,
umkristallisiert. Man erhält 7-Amino-4-äthylamino- zu einer Mischung von 950 Teilen Wasser und 45 Teilen
chinazolin in kristallwasserhaltiger Form als farblose konzentrierter wäßriger Salzsäure zugegeben und filtriert.
Nadeln vom Schmelzpunkt 99 bis ioo°. 70 Das Filtrat wird mit konzentriertem wäßrigem Ammoniak
alkalisch gemacht, und man erhält 4-n-Butylamino-7-nitrochinazolin;
Fp. 142 bis 1440.
Eine Mischung von 1,1 Teilen 7-Amino-4-n-butylaminochinazolin,
10,5 Teilen Eisessig und 0,65 Teilen Essigsäureanhydrid wird zum Sieden erhitzt. Dann läßt
man die Mischung auf 200 abkühlen, gießt sie in 100 Teile
kaltes Wasser, macht sie mit konzentriertem wäßrigem Ammoniak alkalisch und filtriert. Der feste Rückstand
wird mit kaltem Wasser gewaschen und aus wäßrigem Äthanol umkristallisiert. Man erhält 7-Acetamido-4-n-butylaminochinazolin;
Fp. 303 bis 3040 (unter Zersetzung).
Eine Mischung von 10 Teilen Eisenpulver, 5 Teilen konzentrierter wäßriger Salzsäure und 100 Teile Wasser
wird unter Rühren auf 95 bis ioo° erhitzt, bis sie gegen
Kongorot nicht mehr sauer reagiert. Dann werden 5 Teile 4-Amino-8-nitrochinazolin zugesetzt, die Mischung
wird unter Rühren 6 Stunden lang auf 95 bis ioo° gehalten
und dann filtriert. Das Filtrat wird durch Zusatz von konzentriertem wäßrigem Ammoniak alkalisch gemacht,
filtriert und der feste Rückstand mit 100 Teilen Äthanol extrahiert. Der Äthanolextrakt wird auf etwa
20 Teile konzentriert, gekühlt und filtriert. Der feste Rückstand wird aus Wasser umkristallisiert; man erhält
4, 8-Diaminochinazolin als farblose, feste, kristalline Masse; Fp. 210 bis 2120.
Das als Ausgangsstoff verwendete 4-Amino-8-nitrochinazolin kann dargestellt werden, indem man 11,3 Teile
4-Chlor-8-nitrochinazolin im Verlaufe von 10 Minuten allmählich unter Rühren zu einer Mischung von 50 Teilen
Phenol und 25 Teilen Ammoniumcarbonat bei 90 bis 950 zugibt. Die Mischung wird 1 Stunde lang unter Rühren
auf 90 bis 95° gehalten, wobei erforderlichenfalls die alkalische Reaktion gegen Brillantgelb durch Zusatz von
Ammoniumcarbonat aufrechterhalten wird. Dann wird die Mischung gekühlt und in 1000 Teile kaltes Wasser
gegossen, worauf man 4o°/0ige wäßrige Natronlauge zusetzt,
bis die Mischung stark alkalisch reagiert. Man filtriert, wäscht den festen Rückstand mit kaltem Wasser, trocknet
ihn und setzt ihn unter Rühren im Verlaufe von 10 Minuten zu 100 Teilen Ammoniumacetat bei 140 bis 1500
zu. Die Mischung wird 30 Minuten lang auf 140 bis 1500
gehalten, abgekühlt, mit 150 Teilen Wasser verdünnt und
filtriert. Der feste Rückstand wird mit kaltem Wasser ausgewaschen und zu einer Mischung von 5 Teilen konzentrierter
wäßriger Salzsäure und 100 Teilen Wasser bei 95° zugesetzt, worauf man filtriert. Das Filtrat wird
mit konzentriertem wäßrigem Ammoniak alkalisch gemacht und wieder filtriert, und der feste Rückstand wird
mit kaltem Wasser gewaschen und aus Wasser umkristallisiert. Man erhält 4-Amino-8-nitrochinazolin als gelbe,
feste, kristalline Masse; Fp. 284 bis 286° (unter Zersetzung).
10 Teile Zinnchlorür werden unter Rühren zu einer
Suspension von 2 Teilen 4-Amino-6-chlor-8-nitrochinazolin in 60 Teilen konzentrierter wäßriger Salzsäure bei 20°
zugesetzt. Dann wird die Mischung 3 Minuten am Rückflußkühler erhitzt, gekühlt, durch Zusatz von 40%iger
wäßriger Natronlauge stark alkalisch gemacht und darauf filtriert. Der feste Rückstand wird zweimal mit je 50 Teilen
kaltem Wasser gewaschen, dann zu 40 Teilen Äthanol zugesetzt und filtriert. Das Filtrat wird eingedampft;
man erhält 6-Chlor-4, 8-diaminochinazolin als kristalline
feste Masse. Fp. 258 bis 259°.
Das als Ausgangsstoff verwendete 4-Amino-6-chlor-8-nitrochinazolin
kann folgendermaßen hergestellt werden:
Eine Mischung von 10 Teilen 3-Nitro-5-chloranthranilsäure
und 22,5 Teilen Formamid wird 12 Stunden lang auf 155 bis i6oc erhitzt. Die Mischung wird gekühlt und
zweimal mit je 200 Teilen einer s'/^gen wäßrigen Lösung
von Bicarbonat extrahiert. Der feste Rückstand wird mit kaltem Wasser gewaschen, getrocknet und aus Nitrobenzol
umkristallisiert, wobei man 6-Chlor-4-oxy-8-nitrochinazolin als gelbe, kristalline, feste Masse vom Schmelzpunkt
245 bis 246° erhält.
Eine Mischung von 3,1 Teilen ö-Chlor^-oxy-S-nitrochinazolin,
3 Teilen Phosphorpentachlorid und 42 Teilen Phosphoroxychlorid wird 1 Stunde lang am Rückflußkühler erhitzt. Dann wird die Lösung abgekühlt, es
werden 80 Teile Petroläther (40 bis 6o°) zugesetzt, und die Mischung wird filtriert. Der feste Rückstand wird mit
Petroläther (Kp. 40 bis 60°) gewaschen, und man erhält 4, 6-Dichlor-8-nitrochinazolin; Fp. 152 bis 1530.
25,2 Teile 4, o-Dichlor-S-nitrochinazolin werden im
Verlaufe von 30 Minuten unter Rühren zu einer Mischung
ao von 200 Teilen Phenol und 100 Teilen Ammoniumcarbonat
bei 90 bis 950 zugesetzt. Die Mischung wird eine weitere
Stunde lang auf 90 bis 950 gehalten, dann abgekühlt und in 2000 Teile kaltes Wasser gegossen. Die Mischung wird
mit 4o°/0iger wäßriger Natronlauge gegen Claytongelb alkalisch gemacht und nitriert. Der feste Rückstand
wird mit kaltem Wasser gewaschen und getrocknet, und das so erhaltene 6-Chlor-8-nitro-4-phenoxychinazolin
(Fp. 300 bis 3020) wird im Verlaufe von 5 Minuten zu 200 Teilen Ammoniumacetat bei 140 bis 1500 zugesetzt.
Die Mischung wird 1 Stunde lang auf 140 bis 1500 gehalten,
dann abgekühlt und in 500 Teile kaltes Wasser gegossen und filtriert.
Der feste Rückstand wird mit kaltem Wasser gewaschen, dann zu einer Mischung von 24 Teilen konzentrierter
wäßriger Salzsäure und 280 Teilen Wasser bei 95 bis ioo° zugegeben und filtriert. Das Filtrat wird mit konzentriertem
wäßrigem Ammoniak alkalisch gemacht, und man erhält 4-Amino-6-chlor-8-nitrochinazolin; Fp. 284
bis 2850.
Claims (2)
- PATENTANSPRÜCHE:i. Verfahren zur Herstellung neuer Chinazolinderivate der StrukturformelR2-N-R1in der R1, R2 und X Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest, Y Wasserstoff, Halogen oder einen niederen Alkylrest und Z eine NHR3-Gruppe bedeuten, in der R3 Wasserstoff oder ein Acylrest ist und die sich in der 7- oder 8-Stellung des Chinazolinringsystems befindet, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der StrukturformelND,in der R1, R2, X und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben und die Nitrogruppe sich in 7- oder7 88-Stellung des Chinazolinringsystems befindet, re- Medium, besonders in wäßriger Salzsäure, als Reduziert und das Reduktionsprodukt erforderlichenfalls duktionsmittel.anschließend acyliert.
- 2. Verfahren nach Anspruch i, gekennzeichnet durch In Betracht gezogene Druckschriften: die Verwendung von Zinnchlorür oder einem Metall- 5 C. Weygand, Organisch-chemische Experimentierpulver, besonders Eisenpulver, in wäßrigem, saurem kunst, 1948, S. 351, Ziffer 2.© 609 740/408 12.56 (709 »3/293 6.57)
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB21835/53A GB750175A (en) | 1953-08-07 | 1953-08-07 | New quinazoline derivatives |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1000386B DE1000386B (de) | 1957-01-10 |
| DE1000386C2 true DE1000386C2 (de) | 1957-06-27 |
Family
ID=10169607
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1954I0008991 Expired DE1000386C2 (de) | 1953-08-07 | 1954-08-05 | Verfahren zur Herstellung neuer Chinazolinderivate |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US2794018A (de) |
| DE (1) | DE1000386C2 (de) |
| GB (1) | GB750175A (de) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3192226A (en) * | 1965-06-29 | Certain l-axyl-z-(z -naphthyl)-benzim- i idazqle compounds | ||
| GB1045180A (en) * | 1963-09-20 | 1966-10-12 | Parke Davis & Co | Quinazoline derivatives |
| US3511836A (en) * | 1967-12-13 | 1970-05-12 | Pfizer & Co C | 2,4,6,7-tetra substituted quinazolines |
| US3956495A (en) * | 1973-10-30 | 1976-05-11 | Eli Lilly And Company | 2,4-Diaminoquinazolines as antithrombotic agents |
| US4048312A (en) * | 1973-10-30 | 1977-09-13 | Eli Lilly And Company | 2,4-Diaminoquinazolines as antithrombotic agents |
| JPS5538325A (en) * | 1978-09-11 | 1980-03-17 | Sankyo Co Ltd | 4-anilinoquinazoline derivative and its preparation |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH133192A (de) * | 1926-12-13 | 1929-05-31 | Ig Farbenindustrie Ag | Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes der Benzodiazinreihe. |
-
0
- US US2794018D patent/US2794018A/en not_active Expired - Lifetime
-
1953
- 1953-08-07 GB GB21835/53A patent/GB750175A/en not_active Expired
-
1954
- 1954-08-05 DE DE1954I0008991 patent/DE1000386C2/de not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE1000386B (de) | 1957-01-10 |
| GB750175A (en) | 1956-06-13 |
| US2794018A (en) | 1957-05-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1000386C2 (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Chinazolinderivate | |
| DE2353987A1 (de) | Verfahren zur isolierung leichtloeslicher basischer oxazin- und phenazinfarbstoffe | |
| DE2831118C2 (de) | Verfahren zur herstellung von p-hydroxyphenylglycin und seiner n-alkyl- und n,n-dialkylderivate | |
| DE839641C (de) | Verfahren zur Herstellung von mono- und diquartaeren Salzen von Pyrimidylaminochinolinen | |
| DE833818C (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen mono- und diquartaeren Salzen von Pyrimidylaminocinnolinen | |
| DE852855C (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen diquartaeren Salzen von Pyrimidylaminochinolinen | |
| DE630328C (de) | Verfahren zur Herstellung von aromatischen N-Nitraminen | |
| DE831697C (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Pyrimidylaminochinolinderivaten | |
| DE901053C (de) | Verfahren zur Herstellung von Guanidinthiocyanat | |
| AT88635B (de) | Verfahren zur Darstellung von Arsenoverbindungen der Pyrazolonreihe. | |
| DE663855C (de) | Verfahren zur Darstellung von Oxycarbonsaeuren | |
| DE952121C (de) | Verfahren zur Herstellung von Leukoschwefelsaeureestersalzen aus schwer versterbarenKuepenfarbestoffen der Anthrachinonreihe | |
| AT308070B (de) | Verfahren zur Herstellung von 5-Sulfamyl-4-halogenanthranilsäureaniliden | |
| DE865449C (de) | Verfahren zur Herstellung von halogenierten substituierten Pteridinen | |
| DE1255111B (de) | Verfahren zur Herstellung von Benzophenon-Derivaten | |
| AT238170B (de) | Verfahren zur Herstellung von N-(2,3-Dimethylphenyl)-anthranilsäure und deren Salzen | |
| DE668968C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminoazaphenanthrenen | |
| AT233010B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Benzo-dihydro-1, 2, 4-thiadiazin-1, 1-dioxyden | |
| DE881711C (de) | Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Disazofarbstoffen der Stilbenreihe | |
| DE677897C (de) | Verfahren zur Herstellung von Salzen der Hexaacetatodioxycarbamidotriferribase | |
| DE1644146C (de) | Von o-Hydroxy-O-dialkyl-benzotriazoliumsalzen abgeleitete Azofarbstoffe | |
| DE141355C (de) | ||
| AT158638B (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Antrachinonreihe. | |
| DE877614C (de) | Verfahren zur Herstellung von Abkoemmlingen der p-Aminosalicylsaeure | |
| DE952087C (de) | Verfahren zur Herstellung von N,N'-Dichlorazodicarbonamidin |