DE877614C - Verfahren zur Herstellung von Abkoemmlingen der p-Aminosalicylsaeure - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Abkoemmlingen der p-Aminosalicylsaeure

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DE877614C
DE877614C DEB13755A DEB0013755A DE877614C DE 877614 C DE877614 C DE 877614C DE B13755 A DEB13755 A DE B13755A DE B0013755 A DEB0013755 A DE B0013755A DE 877614 C DE877614 C DE 877614C
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Germany
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acid
aminosalicylic acid
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aminosalicylic
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Expired
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DEB13755A
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Heinrich Dr Hopff
Hermann Dr Spaenig
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BASF SE
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BASF SE
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Abkömmlingen der p-Aminosalicylsäure Es wurde gefunden, daß man neue Abkömmlinge der p-Aminosalicylsäure erhält,ivenn man p Aminosalicylsäure oder ihre Salze in Anwesenheit der entsprechenden Menge Säure mit Formaldehydsulfoxylaten umsetzt. An Stelle .der Formaldehydsulfoxylate kann man. auch Gemische aus Formaldehyd und Alkalihydrosulfit verwenden, die wie Formal:dehydsulfoxylate reagieren.
  • Die neuen Verbindungen sind am einfachsten in der Weise zugänglich, @daß man eine wäßrige oder alkohodlsche Lösung der p-Aminosalicylsäure oder eines, ihrer löslichen Salze in Anwesenheit der zur Freimachung der p-Aminosalicylsäure erforderlichen Menge Säure mit etwa der äquimolekularen Menge des Formal@dehydsulfoxylats bei mäßigen Temperaturen (z. B. 3o bis 50°) behandelt, bis die Umsetzung beendet ist, was im allgemeinen einige Stunden in Anspruch nimmt. Das Fortschreiten der Umsetzung macht sich idurch eine schwache Gelbfärbung bemerkbar. Das primär entstandene Produkt ist ein Salz. Durch Ansäuern, kann man daraus die Säure ausfällen. Sie scheidet sich in Formeines fast farblosen Niederschlags ab, der auf übliche Weise, z. B durch Umkristallisieren oder über ein Alk alisalz, gereinigt werden kann. Mit Metalloxyden, -hydroxyden oder -car'bonaten bildet die Säure Salze, z. B. mit Alkalihydroxyden oder -carbon.aten leichtlösliche Alkalisalze. Die neuen Abkömmlinge der p-Aminosalicylsäure können- -als-Heilmittel zur Bekämpfung der Tuberkulose verwendet werden.
  • Beispiel Eine Lösung von 7o. Teilen des Natriumsalzes der p-Aminosalicylsäure mit 2 Molekülen Kristallwasser in 5on Teilen Wasser versetzt man unter Rühren mit einer Lösung von 6o Teilen des Natriamsalzes des Formal@dehyd-sulfoxylats in 6oo Teilen Wasser. Nach Zusatz von 3ioo Teilen m-Salzsäure wird 4 bis 5 Stundenbei 45 bis 5o' gerührt. Dabei wird ,die Lösung klar und färbt sich gelb. Nach dem Abkühlen wird durch Zusatz von verdünnter -Sch-%vefelsäure ,die freie Säure ausgefällt. Durch Lösen in Natriumbicarbonatläsung, Filtrieren und Ausfällen der Säure kann sie gereinigt werden.-. Die Säure ist ein weißes Pulver.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Abkömmlngen der p-Aminosalicylsäure, dadurch gekennzeichnet, daß man p-Aminos,alicyl-säure oder ihre Salze in Anwesenheit der entsprechenden Menge Säure mit Formaldehydsulfoxylaten oder Mischungen aus Formaldehyd und Hyd'rosulfit umsetzt.
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