AT72452B - Verfahren zur Darstellung von Salzen der Menthol- und Borneolschwefelsäuren. - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Darstellung von Salzen der Menthol- und Borneolschwefelsäuren. 



   Auf Grund der Untersuchungen von Bouchardat und Lafont über die Einwirkung von Schwefelsäure auf französisches Terpentinöl wurden die sauren Schwefelsäureester der Terpene durch Behandeln der entsprechenden Terpenalkohole mit   Methyleneutfat   dargestellt (D. R. P. Nr. 208790) und durch Behandeln des Reaktionsproduktes mit Bariumkarbonat und-Versetzen mit   Sodalösung   das Natriumsalz der Borneol- bzw. Mentholschwefelsäure erhalten. 



   Es wurde nun gefunden, dass sich Menthol- und Borneolschwefelsäure ebenfalls bildet, wenn man den entsprechenden Terpenalkohol der Einwirkung von Chlorsulfonsäure bei Gegenwart von Pyridin als Überträger unter Einhaltung von Temperaturen unter 45  aussetzt und dass daraus durch Zusatz von Kali-oder Natronlauge die entsprechenden Alkalisalze dieser Schwefelsäureester mit Leichtigkeit erhalten werden können. 



   B e i s p i e l: Zu 5 Gewichtsteilen in der fünffachen Gewichtsmenge Chloroform oder Schwefelkohlenstoff gelösten Pyridins werden tropfenweise 3 Gewichtsteile   Chlorsulfo-   säure unter   Umschiltteln   und Abkühlen, hierauf 4 Gewichtsteile Menthol, in Pyridin od r Chloroform gelöst, zugesetzt. Man schüttelt im Verlaufe von 10 bis 15 Minuten mehrm Is um, bis sich die Hauptmenge des Niederschlages gelöst hat und destilliert dann das Chloroform bzw. den Schwefelkohlenstoff bei einer   46    nicht übersteigenden Temperatur unter vermindertem Drucke ab. Durch Zusatz von 4 Gewichtsteilen in Wasser gelöstem Kaliumhydroxyd wird das Pyridin in Freiheit gesetzt und im Vakuum abdestilliert. Bei sämtlichen Operationen darf die Temperatur 450 nicht übersteigen. 



   Die Reaktion dürfte sich in der Weise   vorziehen, dans   sich zuerst eine Verbindung von Pyridin mit   Mentholschwefelsäure   bildet, welche dann durch die Kalilauge in das Kaliumsalz und freies Pyridin zerlegt wird. Das erhaltene Salz wurde von Verunreinigungen durch Extraktion mit   Petro'tither gereinigt   und durch Auskristallisieren aus Alkohol vom Kaliumchlcrid getrennt. 



   Das mentholschwefelsaure Kalium ist ein weisses, in Wasser leicht lösliches, geruchloses, an feuchter Luft   zerfUpliches 3alz.   das gegen die Einwirkung von Alkalien sehr beständig ist, von verdünnten Säuren aber leicht zerlegt wird. 



   Die Darstellung des Kaliumsalzes der Borneolschwefelsäure geschieht genau so wie vorstehend angegeben. Das Salz zeigt im allgemeinen die gleichen Eigenschaften wie das der Mentholschwefelsäure, ist aber weniger leicht in Wasser löslich Die so erhaltenen
Verbindungen sollen   pharma7SitischD Zwecken   dienen. 

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Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von Salzen der Menthol- und Borneolschwefelsäuren, dadurch gekennzeichnet, dass man Chlorsulfonsäure in Gegenwart von in geoigneten Lösungsmitteln wie Chloroform oder Schwefelkohlenstoff gelöstem Pyridin auf in ge- eigneten Lösungsmitteln wie Pyridin oder Chloroform gelöstes Menthol oder Borneol ein- wirken lässt, hierauf die Lösungsmittel wie Chloroform oder Schwefelkohlenstoff unter vermindertem Druck abdestilliert, dann durch Umsetzen mit verdünnter Kali- oder Natron- lauge die Salzbildung bewirkt, das dadurch in Freiheit gesetzte Pyridin gleichfalls unter vermindertem Drucke abdestilliert und den Rückstand in entsprechender Weise, z. B.

   durch Extraktion mit Petroläther und Umkristallisieren aus Alkohol reinigt, wobei während der Dauer der Reaktion eine Temperatur von 45"nicht überschritten werden darf. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.