DE276357C - - Google Patents
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Classifications
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C09B5/62—Cyclic imides or amidines of peri-dicarboxylic acids of the anthracene, benzanthrene, or perylene series
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- te 276357 KLASSE 22 e. GRUPPE
Patentiert im Deutschen Reiche vom 14. Juni 1913 ab.
Es wurde gefunden, daß Naphtalin-i,8-dicarbonsäureimid
beim Verschmelzen mit kaustischem Alkali einen bordeauxroten Küpenfarbstoff liefert.
Denselben Küpenfarbstoff erhält man auch dann, wenn man Acenaphtenchinon mit Hydroxylamin
bzw. Hydroxylamin abspaltenden Körpern behandelt und die so erhaltenen
Kondensationsprodukte der Alkalischmelze unterwirft.
ι Teil Naphtalindicarbonsäureimid wird im ölbade mit etwa 5 Teilen Alkalihydroxyd
und etwas Wasser unter Rühren auf 280 bis 3000 erhitzt. Die Schmelze wird etwa 15 Minuten
bis zur beendeten Farbstoff bildung auf dieser Temperatur gehalten, in Wasser gelöst,
das Alkali teilweise neutralisiert und Luft eingeleitet, wobei der Farbstoff als rotviolettes
Pulver ausfällt. Natürlich kann man zur Ausfällung des Farbstoffes auch Oxydations-•
mittel zusetzen. Der Farbstoff wird abfiltriert, vollkommen ausgewaschen und getrocknet.
Mit Hydrosulfit löst sich der Farbstoff zu einer dunkelkirschroten Küpe. In ihr färbt
sich Baumwolle dunkelviolett. Beim Zutritt der Luft geht die Farbe in Bordeauxrot über.
In konz. Schwefelsäure löst sich der Farbstoff mit prachtvoll hochroter Farbe, die ein wenig
blau fluoresziert.
ι Teil Acenaphtenchinonmonoxim oder Acenaphtenchinondioxim
wird in eine Schmelze von 5 Teilen Alkalihydroxyd und etwas Wasser bei 280 bis 300° unter Rühren eingetragen.
Die Schmelze wird bis zur beendeten Farbstoffbildung auf dieser Temperatur 'gehalten.
Die Aufarbeitung geschieht, wie in Beispiel I angegeben.
Beispiel III.
20 Teile Naphtalin-i,8-dicarbonsäureimid
werden in eine Mischung von 120 Teilen Ätzkali und 32 Teilen Äthylalkohol eingetragen.
Das Reaktionsgemisch wird alsdann in einem mit Rückflußkühler und Ölbad versehenen
Rührkessel etwa 1 Stunde im Sieden gehalten. Die Schmelze wird nach dem Erkalten mit
Wasser aufgenommen und in der in Beispiel I angegebenen Weise aufgearbeitet. Der erhaltene
Farbstoff ist praktisch identisch mit
den nach den Beispielen I und II erhältlichen Farbstoffen.
Claims (1)
- Patent-An Spruch:Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes der Naphtalinreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man Naphtalindicarbonsäureimid bzw. die Produkte aus der Behandlung von Acenaphtenchinon mit Hydroxylamin oder Hydroxylamin abspaltenden Körpern mit Ätzalkali verschmilzt und aus der eventuell mit Wasser verdünnten Schmelze den Farbstoff durch Behandeln mit Luft oder anderen Oxydationsmitteln ausfällt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE276357T | 1913-06-14 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE276357C true DE276357C (de) | 1914-07-07 |
Family
ID=532563
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1913276357D Expired DE276357C (de) | 1913-06-14 | 1913-06-14 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE276357C (de) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4286094A (en) | 1978-08-30 | 1981-08-25 | Basf Aktiengesellschaft | Preparation of a pigmentary form of perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid diimide |
| US4588814A (en) * | 1983-04-21 | 1986-05-13 | Hoechst Aktiengesellschaft | Process for the preparation of 3,4,9,10-perylenetetracarboxylic acid diimide |
| US6084099A (en) * | 1996-08-09 | 2000-07-04 | Basf Aktiengesellschaft | Preparation of N,N'-dialkylperylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid diimides |
-
1913
- 1913-06-14 DE DE1913276357D patent/DE276357C/de not_active Expired
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4286094A (en) | 1978-08-30 | 1981-08-25 | Basf Aktiengesellschaft | Preparation of a pigmentary form of perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid diimide |
| US4588814A (en) * | 1983-04-21 | 1986-05-13 | Hoechst Aktiengesellschaft | Process for the preparation of 3,4,9,10-perylenetetracarboxylic acid diimide |
| US6084099A (en) * | 1996-08-09 | 2000-07-04 | Basf Aktiengesellschaft | Preparation of N,N'-dialkylperylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid diimides |
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