DE488537C - Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Kuepenfarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Kuepenfarbstoffen

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DE488537C
DE488537C DEI33331D DEI0033331D DE488537C DE 488537 C DE488537 C DE 488537C DE I33331 D DEI33331 D DE I33331D DE I0033331 D DEI0033331 D DE I0033331D DE 488537 C DE488537 C DE 488537C
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DE
Germany
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nitrogenous
preparation
dyes
blue
nitrobenzene
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Expired
Application number
DEI33331D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Erich Berthold
Dr Karl Koeberle
Dr Max A Kunz
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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Application granted granted Critical
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B3/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
    • C09B3/22Dibenzanthrones; Isodibenzanthrones
    • C09B3/30Preparation from starting materials already containing the dibenzanthrone or isodibenzanthrone nucleus

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffen In dem Patent 481450 ist ein Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffen beschrieben worden, das darin besteht, daB Nitrodibenzanthrone mit schwach alkalischen Mitteln behandelt werden. Es wurde nun gefunden, daB andere stickstoffhaltige Dibenzanthrone oder Isodibenzanthrone oder deren Derivate, soweit sie am Stickstoff noch mindestens ein ersetzbares Wasserstoffatom besitzen, also z. B. Aminodibenzanthrone und Aminoisodibenzanthrone, die unter anderem aus den entsprechenden Nitroverbindungen durch Reduktion dargestellt werden können, bei der Behandlung mit schwach alkalischen Mitteln, beispielsweise den Alkali- bzw. Erdalkalisalzen schwacher Säuren, wie Natriumformiat, Kaliumacetat, Kaliumcarbonat, in Farbstoffe übergeführt werden, die sich von den Farbstoffen der Patente 481 45o, 435 477 und 436 538 unterscheiden. Man kann hierbei gegebenenfalls in Gegenwart geeigneter Lösungs-oder Verdünnungsmittel und Katalysatoren, z. B. Kupfersalzen, arbeiten. Die neuen Farbstoffe färben je nach den gewählten Reaktionsbedingungen, bei denen die Zeitdauer der Reaktion, die Alkalität des verwendeten alkalischen Mittels und die Gegenwart oder Abwesenheit eines Katalysators von Bedeutung sind, Baumwolle aus meist blauer Küpe in mehr oder weniger grün- oder blaustichiggrauen oder grauschwarzen Tönen von hervorragenden Echtheitseigenschaften an.
  • Beispiel i i Teil Aminodibenzanthron (dargestellt nach Patent 185 222) wird mit 2 Teilen Natriumformiat in 25 bis 5o Teilen Nitrobenzol unter Rühren zum Sieden erhitzt, bis eine Probe in konzentrierter Schwefelsäure bordeauxrote Lösungsfarbe zeigt. Nach dem Erkalten kann der Farbstoff durch Absaugen oder Abdestillieren des Nitrobenzols mit Wasserdampf erhalten werden. Der neue Farbstoff ist ein grauschwarzes Pulver und liefert auf Baumwolle aus blauer Küpe Färbungen im gleichen Ton, der beim Verhängen an der Luft in ein echtes kräftiges Grauschwarz übergeht.
  • Ersetzt man das Natriumformiat z. B. durch Kaliumacetat, so erhält man einen.Farbstoff von ähnlichen Eigenschaften. Beispiel 2 x Teil Aminodibenzanthron (dargestellt nach Patent 4o2 64 wird, wie in Beispiel = beschrieben, in 25 Teilen Nitrobenzol der Einwirkung von i Teil Kaliumcarbonat und o,= Teil Kupferoxyd unterworfen. Der erhaltene Farbstoff hat ähnliche Eigenschaften wie der in Beispiel i beschriebene. ..BeisPiel-3 i Teil Tetrabromaminodibenzanthron (erhalten durch Biomieren von Aminodibenzanthron in Nitrobenzol bei 16o' unter Zusatz von Eisen) wird i Teil Kaliumcarbonat in 30 Teilen Nitrobenzol so lange unter Rühren zum Sieden erhitzt, bis die Farbstoffbildung beendet ist. Die Aufarbeitung kann. in gleicher Weise; wie in Beispiel i beschrieben, erfolgen. Man erhält ein graublaues Pulver, das sich in Schwefelsäure bordeauxrot löst und Baumwolle aus grünblauer Küpe in sehr echten, graublauen Tönen anfärbt. Beispiel q. i Teil Aminoisodibenzanthron (erhalten durch Reduktion von Nitroisodibenzanthron, beispielsweise mit alkalischen Hydrosulfit) wird, wie in den Beispielen = bis 3 beschrieben, mit i Teil Kaliumcarbonat in 2o Teilen Nitrobenzol behandelt. Der erhaltene Farbstoff löst sich in Schwefelsäure mit blaugrüner Farbe und zieht aus blauer Küpe auf Baumwolle in blaustichiggrauen Tönen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man stickstoffhaltige Dibenzanthrone oder Isodibenzanthrone oder deren Derivate, die am Stickstoff mindestens ein ersetzbares Wasserstoffatom besitzen, gegebenenfalls in Gegenwart geeigneter Lösungs- oder Verdünnungsmittel und Katalysatoren, mit schwach alkalischen Mitteln behandelt.
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