DE203436C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE203436C DE203436C DE1906203436D DE203436DA DE203436C DE 203436 C DE203436 C DE 203436C DE 1906203436 D DE1906203436 D DE 1906203436D DE 203436D A DE203436D A DE 203436DA DE 203436 C DE203436 C DE 203436C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- dirty
- sulfuric acid
- brown
- anthraquinone
- melt
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N Anthraquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1 RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000000984 vat dye Substances 0.000 claims description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 3
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- KHUFHLFHOQVFGB-UHFFFAOYSA-N 1-aminoanthracene-9,10-dione Chemical class O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2N KHUFHLFHOQVFGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 claims 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminum Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 7
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 5
- 229910000906 Bronze Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000010974 bronze Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 3
- 240000007817 Olea europaea Species 0.000 description 3
- NJWGQARXZDRHCD-UHFFFAOYSA-N 2-methylanthraquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C)=CC=C3C(=O)C2=C1 NJWGQARXZDRHCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 2
- CKUQSDNUHYGJSJ-UHFFFAOYSA-N 1-aminooxyanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2ON CKUQSDNUHYGJSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBGUKBSLNOTVCD-UHFFFAOYSA-N 1-methylanthracene-9,10-dione Chemical class O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2C RBGUKBSLNOTVCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCANAXVBJKNANM-UHFFFAOYSA-N 1-nitroanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2[N+](=O)[O-] YCANAXVBJKNANM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAJIPIAHCFBEPI-UHFFFAOYSA-N 9,10-dioxoanthracene-1-sulfonic acid Chemical class O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2S(=O)(=O)O JAJIPIAHCFBEPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 1
- IVNZBWNBYXERPK-DZGBHZPSSA-K trisodium;(8Z)-7-oxo-8-[(4-sulfonatonaphthalen-1-yl)hydrazinylidene]naphthalene-1,3-disulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].C1=CC=C2C(N\N=C3/C(=O)C=CC=4C=C(C=C(C=43)S([O-])(=O)=O)S(=O)(=O)[O-])=CC=C(S([O-])(=O)=O)C2=C1 IVNZBWNBYXERPK-DZGBHZPSSA-K 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/02—Hydroxy-anthraquinones; Ethers or esters thereof
- C09B1/06—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
KLASSE 12b. GRUPPE
Es wurde die überraschende Beobachtung gemacht, daß Anthrachinon äußerst leicht und
glatt einen wertvollen Küpenfarbstoff liefert, wenn man es in schwefelsaurer Lösung mit
Metallen behandelt. Zu analogen Produkten gelangt man auch, wenn Derivate des Anthrachinons
dem gleichen Verfahren unterworfen werden; als geeignete Anthrachinonderivate seien z. B. erwähnt: a-Nitroanthrachinon,
Halogenanthrachinone, Methylanthrachinone oder Anthrachinonsulfosäuren. j2-Aminoanthrachinone
und deren Derivate sind hier ausdrücklich ausgenommen, da ihre Behandlung mit Metallen in schwefelsaurer Lösung
zwecks Darstellung von Küpenfarbstoffen bereits Gegenstand des Patentes 190656 ist.
Das Verfahren wird durch folgende Beispiele erläutert:
10 kg Anthrachinon und 7 kg Kupferpulver werden in 200 kg Schwefelsäure von 66° Be.
eingetragen und unter Rühren langsam auf 100 bis 120° erwärmt. Sobald die Gasentwicklung
beendet ist, wird die Schmelze in kaltes Wasser gerührt, filtriert und ausgewaschen.
Der neue Küpenfarbstoff bildet eine schwarze Paste. In konzentrierter Schwefelsäure
löst sich der Farbstoff mit schmutzigbrauner Farbe. Er färbt Baumwolle in braunen
Tönen. :
15 kg Anthrachinon werden in 300 kg Schwefelsäure von 66° Be. gelöst und bei 20 bis 500
3,7kg Aluminiumpulver (Aluminiumbronze) eingerührt. Man läßt einige Stunden rühren tind
erhitzt hierauf die Schmelze langsam auf 110 bis 120°. Sobald das Schäumen aufgehört hat,
ist die Reaktion beendet, worauf man in Wasser gießt und, wie in Beispiel 1 angegeben,
aufarbeitet. Der Farbstoff ist mit dem nach Beispiel 1 erhaltenen identisch.
10 kg a-Nitroanthrachinon werden mit 15 kg
Kupferpulver gemischt und in 300 kg Schwefelsäure von 66° Be. eingerührt. Die Temperatur
steigt langsam von selbst bis auf ioo°. Durch weiteres Erwärmen bis auf 1200
wird die Reaktion zu Ende geführt und die Schmelze in der oben angeführten Weise aufgearbeitet.
Etwa entstandenes Aminooxyanthrachinon kann durch Ausziehen mit verdünnten Alkalien entfernt werden. Der Küpenfarbstoff
stellt eine dunkelbraune Paste dar, die sich in konzentrierter Schwefelsäure schmutzig braun löst und Baumwolle in dunklen
oliven Nuancen anfärbt.
15 kg ß-Chloranthrachinon werden in 300 kg
Schwefelsäure von 66° Be. gelöst und bei 20
bis 400 allmählich 5,7 kg Aluminiumpulver
(Aluminiumbronze) eingerührt. Nachdem man die Schmelze einige Stunden gerührt hat,
wird· die Temperatur langsam bis auf 100 bis iio° gesteigert und so lange auf dieser Temperatur
erhalten, als die Schmelze noch schäumt. Die Aufarbeitung ist die gleiche, wie in den
vorhergehenden Beispielen angegeben.
20 kg ß-Methylanthrachinon werden in 400 kg Schwefelsäure von 66° Be. gelöst und bei 20
bis 400 langsam 5 kg Aluminiumpulver (Aluminiumbronze) eingetragen. Man läßt noch
einige Stunden rühren und erhitzt langsam auf 100 bis 120°. Die Schmelze ist beendet,
sobald keine Gasentwicklung mehr bemerkbar
ist. Die Weiterverarbeitung ist die gleiche wie in den vorhergehenden Beispielen angegeben.
20 kg ι · 5 - Dichloranthrachinon werden in 400 kg Schwefelsäure von 66" Be. gelöst und
bei 20 bis 40° langsam 5 kg Aluminiumpulver (Aluminiumbronze) eingerührt. Nach einigen
Stunden wird die Schmelze so lange auf 100 bis 120° erwärmt, bis die Gasentwicklung
beendet ist. Die Aufarbeitung ist die gleiche wie in den vorangegangenen Beispielen.
Die Eigenschaften einiger Repräsentanten dieser Körperklasse sind aus der Tabelle ersichtlich
:
Farbstoff aus | Lösung in konzentrierter Schwefelsäure |
Lösung in Pyridin |
Farbe der Küpe |
Färbung auf Baumwolle |
Anthrachinon | schmutzig braun |
schmutzig braun |
schmutzig violett |
braun |
a-Nitroanthrachinon | schmutzig braun |
schmutzig orange |
schmutzig rot | olive |
ß-Chloranthrachinon | schmutzig braunrot |
schmutzig olive |
schmutzig violettrot |
gelbbraun |
ß-Methylanthrachinon | schmutzig braungelb |
schmutzig braun |
schmutzig braunrot |
braun |
ι · 5-Dichloranthrachinon 35 |
schmutzig blaugrün . |
fast unlöslich | grün | grauschwarz |
Claims (1)
- Patent-AnSPRUcη :
Verfahren und Darstellung von Küpenfarbstoffen der Anthracenreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man Anthrachinon oderseine Derivate, mit Ausnahme der Aminoanthrachinone und ihrer Derivate, in schwefelsaurer Lösung mit Metallen behandelt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
AT39142D AT39142B (de) | 1906-11-28 | 1908-10-28 | Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen der Anthracenreihe. |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE203436C true DE203436C (de) |
Family
ID=465847
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE1906203436D Expired - Lifetime DE203436C (de) | 1906-11-28 | 1906-11-28 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE203436C (de) |
-
1906
- 1906-11-28 DE DE1906203436D patent/DE203436C/de not_active Expired - Lifetime
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE203436C (de) | ||
AT39142B (de) | Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen der Anthracenreihe. | |
DE276357C (de) | ||
DE194197C (de) | ||
DE205422C (de) | ||
DE571596C (de) | Verfahren zur Herstellung von Leukoverbindungen von Anthrachinonkuepenfarbstoffen | |
DE571241C (de) | Verfahren zur Herstellung von indigoiden Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
DE446932C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe | |
DE564770C (de) | Verfahren zur Herstellung von Esterderivaten aus Kuepenfarbstoffen | |
DE517441C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe | |
DE198864C (de) | ||
DE632447C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen | |
DE193970C (de) | ||
DE516398C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe | |
DE241343C (de) | ||
DE704927C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen | |
DE538315C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen | |
DE106034C (de) | ||
DE483154C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten der Benzanthronreihe | |
DE278660C (de) | ||
DE530505C (de) | Verfahren zur Darstellung neuer Anthanthronderivate | |
DE462352C (de) | Verfahren zur Darstellung von Isoxazinen der Anthrachinonreihe | |
DE481450C (de) | Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Kuepenfarbstoffen | |
DE153640C (de) | ||
DE451549C (de) | Verfahren zur Darstellung gruenfaerbender schwefelhaltiger Kuepenfarbstoffe |