DE241343C

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Publication number: DE241343C
Application number: DENDAT241343D
Authority: DE

Description

KAISERL

RLICHE

PATENTAMT

PATENTSCHRIFT

KLASSE 22 e. GRUPPE

Zusatz zum Patente 198644 vom 14. Februar 1907.*)

Patentiert im Deutschen Reiche vom 10. Juni 1910 ab. Längste Dauer: 13. Februar 1922.

In der Patentschrift 224205, Zusatz zu 198644, sind in den Beispielen III und V neue Küpenfarbstoffe beschrieben, welche durch Halogenierung der Kondensationsprodukte aus 4- oder s-Acetaminophenyl^-thioglycol-i-carbonsäure oder den entsprechenden Aminooxythionaphteneri mit a-Isatinaryliden entstehen. Versucht man im Sinne dieses Zusatzpatentes halogenierte Farbstoffe dadurch herzustellen, daß man vom Halogenisatinchlorid ausgeht und dieses mit den Aminooxythionaphtenen kondensiert, also den Prozeß der Halogenierung, wie dies an sich bequemer wäre, an einer' der Komponenten auszuführen, so erhält man Farbstoffe, welche keine genügende Echtheit besitzen.

Es wurde jedoch gefunden, daß die so aus Halogenisatinchlorid sowie die auch aus Isatinchlorid selbst erhaltenen Farbstoffe durch Weiterhalogenierung in sehr echte Farbstoffe übergehen.

Diese neuen Farbstoffe sind nicht identisch mit den in der Patentschrift 224205, Beispiel III und V, beschriebenen Farbstoffen, ebenso zeigt der aus 6-Amino-3-oxythionaphten und Isatinchlorid erhältliche Farbstoff bei der nachfolgenden Bromierung eine ganz andere Nuance als der entsprechende, mit a-Isatinanilid dargestellte, während sie im übrigen die gleiche gute Echtheit besitzen. Ein derartiger Effekt war nicht vorauszusehen, da bei keinem der bekannten indigoiden Farbstoffe bis jetzt eine ähnliche Erscheinung beobachtet wurde.

Beispiele.
i. 20 g Kondensationsprodukt aus 6-Amino-

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oxythionaphten mit Isatinchlorid werden mit 200 g Nitrobenzol und 20 ecm Brom 2 Stunden auf 180 bis 190⁰ erhitzt. Nach dem Erkalten wird abgesaugt und der Farbstoff durch Auskochen mit Sprit gereinigt. Er bildet ein dunkelbraunes Pulver, ist in allen Lösungsmitteln sehr schwer löslich, löst sich in konzentrierter Schwefelsäure leicht mit rötlichblauer Farbe. Mit alkalischer Hydrosulfit- lösung erwärmt, gibt der Farbstoff eine gelbbraune Küpe, aus welcher Baumwolle und Wolle in braunen Tönen angefärbt werden.

2. 20 g Kondensationsprodukt aus 6-Aminooxythionaphten und Dibromisatinchlorid werden mit 200 g Nitrobenzol und 20 ecm Brom 2 Stunden auf 180 bis 190 ° erhitzt. Die Aufarbeitung geschieht wie bei Beispiel 1. Der Farbstoff ist in den gebräuchlichen Lösungsmitteln noch schwerer löslich als der in Beispiel ι beschriebene, Die Färbungen auf Baumwolle und Wolle sind gelbbraun.

Die Halogenierung kann selbstverständlich

*) Frühere Zusatzpatente: 198645, 203029, 224205, 234058.

auch mit oder ohne Anwendung anderer Verdünnungsmittel erfolgen.

Claims

Patent-Anspruch :

Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen, darin bestehend, daß man im Verfahren des Hauptpatents 198644 den 6 · 6¹ - Diaminothioindigo durch die Kondensationsprodukte aus 6- bzw. 5-Amino-3-oxy-i-thionaphten oder 4- oder 5-Acetaminophenyl-2-thioglycol-i-carbonsäure mit a-Isatinchlorid oder dessen Substitutionsprodukten ersetzt.