DE516398C - Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe

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DE516398C
DE516398C DEI36396D DEI0036396D DE516398C DE 516398 C DE516398 C DE 516398C DE I36396 D DEI36396 D DE I36396D DE I0036396 D DEI0036396 D DE I0036396D DE 516398 C DE516398 C DE 516398C
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DE
Germany
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anthraquinone series
brown
sulfuric acid
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Application number
DEI36396D
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English (en)
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Dr Robert Berliner
Dr Walter Mieg
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IG Farbenindustrie AG
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IG Farbenindustrie AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/24Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being only condensed with an anthraquinone nucleus in 1-2 or 2-3 position
    • C09B5/34Anthraquinone acridones or thioxanthrones
    • C09B5/342Anthraquinone thioxanthrones
    • C09B5/345Compounds containing thioxanthrone and carbazole rings

Description

  • Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen der Anthrachinonreihe Es wurde gefunden, daß Dianthrachinonylaminderivate, die neben einem Thioxanthonring entweder- noch mindestens eine Acylaminogruppe oder einen Acridonring enthalten, sich durch Einwirkung von Schwefelsäure bei niedriger Temperatur und gegebenenfalls nachfolgender Oxydation in Carbazolderivate überführen lassen. Die neuen so erhaltenen Carbazolderivate sind wertvolle Küpenfarbstoffe oder sollen als Zwischenprodukte für solche verwendet werden. Beispiel i 5 Gewichtsteile des Dianthrachinonylamins aus 4-Aminoanthrachinonthioxanthon (hergestellt nach Patent 24,3587) und i-Benzoylamino-5-chloranthrachinon, das durch Kondensation beider Komponenten in einem hochsiedenden Lösungsmittel unter Zusatz eines säurebindenden Mittels und eines Katalysators erhalten werden kann, werden in 5o Gewichtsteile Schwefelsäure von 96% bei etwa 2o' eingetragen. Die zunächst rote Lösung färbt sich bald oliv. Ist der Farbumschlag beendet, so gießt man in 5oo bis i ooo Gewichtsteile Wasser, dem 3 Gewichtsteile Natriumnitrit zugesetzt sind. Die dunklen Flocken des Carbazolzwischenproduktes werden fast augenblicklich oxydiert und färben sich braun. Nach etwa einstündigem Erwärmen auf 7o bis 8o' wird filtriert und gewaschen. Der so erhaltene Farbstoff löst sich in Schwefelsäure blau. Er färbt Baumwolle aus gelbbrauner Küpe in schwarzbraunen Tönen von sehr guten Echtheiten an. Beispiel 2 5 Gewichtsteile des Kondensationsproduktes aus 4-Aminoanthrachinonthioxanthon und i -Benzoylamino -5- chlor- 4-methoxyanthrachinon werden, wie in Beispiel i angegeben, in Schwefelsäure gelöst. Die zunächst grüne Lösungsfarbe geht in ein schmutziges Braun über, das auf Zusatz von Nitrit blau wird. Beim Eingießen in Nitritwasser erhält man rotbraune Flocken, die Baumwolle aus gelbbrauner Küpe in violettbraunen Tönen anfärben. Die Echtheitseigenschaften des so erhaltenen Farbstoffs sind denen des in Beispiel x beschriebenen gleich. Beispiel 3 4 Gewichtsteile des Kondensationsproduktes aus 4 - Aminoanthrachinonthioxanthon und 4, 3', 5'-Trichloranthrachinonacridon, erhältlich z. B. durch Kondensation der Komponenten in Naphthalin in Gegenwart von Natriumacetat und Kupferchlorid bei höheren Temperaturen, werden in 4o Gewichtsteilen konzentrierter Schwefelsäure gelöst. Die braune Lösungsfarbe geht nach einiger Zeit in ein Oliv über. Beim Eingießen in Nitritwasser erhält man grüne Flocken, die Baumwolle aus der Küpe in graugrünen Tönen anfärben.

Claims (1)

  1. PATRNTANSPRUCPI: Verfähren zur Darsie'kung von Küpenfarbstof#en der Anthrachinonreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man auf Dianthrachinonylarninderivate, welche neben mindestens einem Thioxanthonriug noch mindestens eine Acylaminögruppe oder einen Acridonring enthalten, Schwefelsäure bei niederer Temperatur einwirken läßt und gegebenenfalls die erhältlichen Kondensationsprodukte oxydiert.
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