DE430901C - Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der AnthrachinonreiheInfo
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- DE430901C DE430901C DEC35446D DEC0035446D DE430901C DE 430901 C DE430901 C DE 430901C DE C35446 D DEC35446 D DE C35446D DE C0035446 D DEC0035446 D DE C0035446D DE 430901 C DE430901 C DE 430901C
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B5/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
- C09B5/24—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being only condensed with an anthraquinone nucleus in 1-2 or 2-3 position
- C09B5/2409—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being only condensed with an anthraquinone nucleus in 1-2 or 2-3 position not provided for in one of the sub groups C09B5/26 - C09B5/62
Description
- Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen der Anthrachinonreihe. Behandelt man die in der Methylengruppe dihalogensubstituierten Arylketodihydro-pthiazine mit Arylmonoaminen, so erhält man keine technisch verwertbare Kondensationsprodukte.
- Es wurde nun die überraschende Beobachtung gemacht, daß man beim Ersatz der Arylmonoamine durch Aryl-o-diamine, ihre am Stickstoff alkylierten oder arylierten Derivate bzw. Kernsubstitutionsprodukte dieser Körper, falls eine der beiden Komponenten oder alle beide Anthrachinonderivate sind, zu Produkten kommt, die den Charakter von Küpenfarbstoffen haben.
- Die bei der Kondensation mit am Stickstoff nicht substituierten o-Diaminen entstehenden Produkte und Küpenfarbstoffe sind nicht alkaliecht, doch können sie durch Behandlung mit den gebräuchlichen Alkylierungs- oder Arylierungsmitteln in alkaliechte Verbindungen übergeführt werden, die aller Wahrscheinlichkeit nach dieselbe Konstitution besitzen wie die Körper, die bei direkter Verwendung der entsprechenden am Stickstoff substituierten o-Diaminen entstehen.
- Die Kondensation gelingt leicht in höher siedenden organischen Lösungsmitteln mit oder ohne Zusatz eines Wasser oder Säure absorbierenden Kondensationsmittels, wie Natriumacetat usw.
- Die Konstitution dieser Verbindungen ist noch nicht vollständig aufgeklärt, doch ist anzunehmen, daß durch Austritt von Halogenwasserstoff und Wasser oder nur Halogenwasserstoff ein neuer Ringschluß entsteht. Beispiel i. 7,5 Teile Anthrachinon-dichlorketodihydro-2. i-thiazin und 4,5 Teile o-Phenylendiamin werden in 7o Teilen Dichlorbenzol 2 bis 3 Stunden bei einer Temperatur von 125 bis 13o° C gerührt. Das Kondensationsprodukt wird kalt abgenutscht, mit Dichlorbenzol, Sprit und heißem Wasser gewaschen. Es stellt ein braunes Pulver dar, das über 300° C schmilzt, sich leicht verküpen läßt und aus der braunen Küpe Baumwolle in braunen Tönen anfärbt.
- Beispiel e.
- 9,4 Teile Anthrachinon-dichlorketodihydro-2. i-p-thiazin werden mit 3,6 Teilen 4 - 5-Diamino-i . 3-xylol, 5 Teilen wasserfreiem Natriumacetat und 5o Volumteilen Nitrobenzol 3 bis 4 Stunden bei einer Temperatur von iq.o bis i5o° C gerührt. Das tiefbraune Kondensationsprodukt bildet eine grünliche Küpe, aus der Baumwolle in dunkelbraunen Tönen angefärbt wird. Beispiel 3. 7,5 Teile Anthrachinon-dichlorketodihydroi . 2-thiazin werden mit 4,8 Teilen i # 2-Diaminoanthrachinon in 8o Volumteilen Nitrobenzol mit 3,5 Teilen wasserfreiem Natriumacetat 2 bis 3 Stunden bei i4o bis i 5o° C gerührt. Nach Abblasen des Nitrobenzols mit Wasserdampf kann das gelbbraune Reaktionsprodukt, das über 300° C schmilzt, durch Umkristallisieren aus hochsiedenden organischen Lösungsmitteln oder durch Digerieren mit verdünnter Hypochloritlösung gereinigt werden. Für die Reindarstellung ist es besonders vorteilhaft, das Produkt mit 5 bis io Teilen Toluolsulfosäureäthylester bei i4o bis iSo° C einige Stunden zu verschmelzen. Auf diese Weise wird ein Farbstoff erhalten, der Baumwolle aus blauer Küpe in leuchtenden gelben Tönen anfärbt. Beispiel a.. i i Teile i-Amino-2-toluido-anthrachinon (dargestellt aus i-Amino-2-brom-anthrachinon und p-Toluidin) werden mit t2,5 Teilen Anthrachinon-dichlorketodihydro-2 # i -thiazin und 5o Volumteilen Nitrobenzol 3 bis 4 Stunden auf eine Temperatur von i5o° C erhitzt. Das grünliche, sehr schwer lösliche Reaktionsprodukt wird abgenutscht und mit Nitrobenzol und Sprit ausgewaschen. Nach Behandlung mit Hypochloritlösung färbt der Farbstoff aus grüner Küpe Baumwolle in kräftigen, stark grünstichig gelben Tönen von hervorragenden Echtheitseigenschaften an.
- Beispiel 5.
- 6;2 Teile p-Tolylketo-dichlordihydro-pthiazin werden mit 5,g Teilen i . 2-Diaminoanthrachinon ohne oder mit Zusatz eines Kondensationsmittels, wie z. B. Natriumacetat, in 7o Volumteilen Nitrobenzol 2 bis 3 Stunden auf iSo° C erhitzt. NachAbtreiben des Nitrobenzols wird ein braunes Rohprodukt erhalten, das man aus hochsiedenden organischen Lösungsmitteln umkristallisieren kann. Der erhaltene Farbstoff färbt nach Reinigung mit Hypochloritlösung Baumwolle aus weinroter Küpe in gelben Tönen an.
- Beispiel 6. 4 Teile des Reaktionsproduktes von Beispiel 3 werden mit 3o Teilen Toluolsulfosäureäthylester gemischt und während 7 Stunden bei einer Temperatur von 2oo° C gerührt. Die Schmelze wird dann mit Sprit verdünnt und der abgenutschte und gut ausgewaschene Farbstoff mit Hypochloritlösung gereinigt. Man kann das äthylierte Produkt auch so isolieren, daß man die Schmelze in 5 bis io Teile Schwefelsäure einfließen läßt, kurze Zeit auf ioo bis i io° C erhitzt und das Gemisch auf Wasser gießt. Nach Behandlung mit Hypochloritlösung erhält man einen gelben Küpenfarbstoff von hervorragenden färberischen Eigenschaften. Selbstverständlich kann der Methylester in analoger Weise, ebenso wie andere Alkylierungsmittel, verwendet werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen der Anthrachinonreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man beliebige Aryl-ketodihydro-p-thiazine, die in der Methylengruppe dihalogeniert sind, mit Aryl-o-diaminen, ihren am Stickstoff alkylierten oder arylierten Derivaten bzw. @Kernsubstitutionsprodukten dieser Körper mit der Maßgabe kondensiert, däß die eine oder alle beide Reaktionskomponeneen Abkömmlinge des Anthrachinons sind und daß gegebenenfalls die erhaltenen Kondensationsprodukte alkyliert oder aryliert werden.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEC35446D DE430901C (de) | 1924-09-28 | 1924-09-28 | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEC35446D DE430901C (de) | 1924-09-28 | 1924-09-28 | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE430901C true DE430901C (de) | 1926-06-26 |
Family
ID=7021818
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEC35446D Expired DE430901C (de) | 1924-09-28 | 1924-09-28 | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE430901C (de) |
-
1924
- 1924-09-28 DE DEC35446D patent/DE430901C/de not_active Expired
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