DE533498C - Verfahren zur Darstellung echter Kuepenfarbstoffe - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung echter Küpenfarbstoffe Es wurde die überraschende Beobachtung gemacht, daß man außerordentlich echte Küpenfarbstoffe erhält, wenn man Antbrachinon-2-carbonsäurehalogenide und ihre Substitutionsprodukte mit solchen N-alkylanthrapyridonen kondensierf; die im Anthrachinonkern eine Aminogruppe enthalten und der Formel entsprechen: Die neuen Farbstoffe sind überraschenderweise trotz der Gegenwart des Anthrapyridonrestes im Molekül völlig normal in der Küpe löslich und zeichnen sich vor den Kondensationsprodukten aus Anthrachinon-2-carbons:äurehalogeniden mit Aminoanthrachinonen durch die Vertiefung des Farbtones und eine größere Farbintensität aus.
• Beispiel i 5okg 4-Amino-i#9-(i'-Methyl-)anthrapyridon werden in etwa 8oo kg Nitrobenzol auf etwa 200° erhitzt und 50 kg Anthrachinon-2-carbonsäurechlorideingerührt. Wenn nach etwa einer Stunde die Salzsäureentwicklung beendet ist, wird das in Kristallen abgeschiedene Kondensationsprodukt abfiltriert und mit Alkohol gewaschen. Es färbt Baumwolle in goldgelben Tönen von vorzüglichen Echtheitseigenschaften.
• Beispiele Ersetzt man in Beispiel i das Anthrachinon-2-carbonsäurechlorid durch das z -Aminoanthrachinon- 2 -carbonsäurechlorid, so erhält man einen Farbstoff, der Baum-. wolle aus rotbrauner Küpe in kräftigen roten Tönen anfärbt, die eine bemerkenswerte Bäuchechtheit sowie eine hervorragende Licht- und Chlorechtheit besitzen.
• Beispiel 3 31 kg i-Nitroanthrachinon-6(7)-carbonsäurechlorid werden in etwa 5oo kg siedendem Nitrobenzol gelöst und 26,5 kg 4-Aminoi # 9-(i'-Methyl-)antbrapyridon eingerührt. Nach etwa einer Stunde, nachdem die Salz= säureentwicklung beendet ist, wird das braunrote Kondensationsprodukt bei 6o° abfiltriert und mit Benzol gewaschen. Nach dem Trocknen wird es fein gemahlen und durch Kochen mit Schwefelnatrium reduziert. Die dunkelrote Aminoverbindung wird in fein verteiltem Zustande in der etwa i5fachen Menge Trichlorbenzol suspendiert und einige Stunden mit etwa der gleichen Menge Benzoylchlorid erhitzt, bis Acylierung eingetreten ist.-Der Farbstoff ergibt aus rotbrauner Küpe auf Baumwolle ein Goldorange von vorzüg@ lichen Echtheitseigenschaften.
• Beispiel 4 3o kg 5-Amino-i # 9-(i'-Methyl-)anthrapyridon (aus Eisessig; orangerote Nadeln, Schmelzpunkt oberhalb 300°, in Schwefelsäure mit gelboranger Farbe löslich) werden mit 30 kg Anthrachinon-2-carbonsäurechlorid in etwa Soo kg technischem o-Dichlorbenzol zum Sieden erhitzt. Sobald die Salzsäureabspaltung beendet ist, wird der in Kristallen abgeschiedene Farbstoff bei etwa ioo° abgesaugt und durch Wäschen mit Alkohol vom Dichlorbenzol befreit. Er färbt aus rotbrauner Küpe ein grünstichiges Gelb.
• Beispiels " Ersetzt man in Beispiel 2 das 4-Aminoi.# 9-(i'-Methyl-)anthrapyridon durch die gleiche Menge des 5-Amino-i # 9-(i'-Methyl-) anthrapyridon, so erhält man einen Farbstoff, der aus braunroter Küpe ein Ziegelrot mit vorzüglichen Echtheitseigenschaften färbt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung echter Küpenfarbstoffe, dadurch gekennzeichnet, "-daB man Anthrachinon-2-carbonsäurehalogenide und deren Substitutionsprodukte mit N-all-.ylanthrapyridonen, die im Anthrachinonkern eine Aminogruppe enthalten, kondensiert. "