DE291983C - - Google Patents

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DE291983C
DE291983C DENDAT291983D DE291983DA DE291983C DE 291983 C DE291983 C DE 291983C DE NDAT291983 D DENDAT291983 D DE NDAT291983D DE 291983D A DE291983D A DE 291983DA DE 291983 C DE291983 C DE 291983C
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anthraquinone
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dyes
vat
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring

Description

KAISERLICHES
Patentamt;
Es wurde gefunden, daß sich wertvolle Küpenfarbstoffe bilden, wenn man o-Aminoazofarbstoffe mit Anthrachinonaldehyden kondensiert. Diese Farbstoffe sind entsprechend der Nomenklatur von Richter (Chemie der Kohlenstoffverbindungen, ii. Aufl., Bd. II [1913], S. 974) als Derivate des c-Anthrachinonyla-dihydrotriazins aufzufassen. Es konnte nicht vorausgesehen werden, daß die Produkte des vorliegenden Verfahrens brauchbare Küpenfarbstoffe sein würden, da es eine Regel, wann ein Anthrachinonderivat ein Küpenfarbstoff ist, noch nicht gibt, und insbesondere das Vorhandensein eines heterocyclischen Ringes nicht genügt, um einem Anthrachinonderivat die Eigenschaften eines Küpenfarbstoffes zu verleihen.
Beispiel 1.
50 Teile Benzolazo-ß-naphtylamin werden in 500 Teilen Eisessig heiß gelöst und mit einer Lösung von 50 Teilen Anthrachinon-2-aldehyd in 500 Teilen Eisessig versetzt. Das Kondensationsprodukt der Formel:
/v XO.
-N.— N=<
Naphto - η - phenyl - c - β - anthrachinonyl - α-dihydrotriazin fällt sofort in Form eines leuch-/C0\/
N N
^ I
CH-N
kristallisiert beim Erkalten in orangegelben Nadeln aus.
Der Farbstoff löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit roter Farbe und liefert mit
tend gelben Niederschlages aus, es wird abgesaugt, mit Eisessig und Wasser gewaschen und getrocknet. Die Ausbeute ist quantitativ. Der Farbstoff stellt ein gelbes Kristallpulver dar, er löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit brauner Farbe und liefert mit alkalischer Hydrosulfitlösung eine braune Küpe, aus der Baumwolle in echten gelben Tönen angefärbt wird.
Beispiel 2.
75 Teile des o-Aminoazof arbstoffes aus i-Diazoanthrachinon und ß-Naphtylamin werden in 750 Teilen , Nitrobenzol heiß gelöst und mit einer Lösung von 50 Teilen Anthrächinon-aaldehyd in 500 Teilen Eisessig versetzt. Nach kurzem Kochen ist die Reaktion beendet, das Kondensationsprodukt der Formel:
alkalischer Hydrosulfitlösung eine braunrote Küpe, aus der Baumwolle in klaren rotstichig gelben Tönen angefärbt wird.
Beispiel 3.
75 Teile des o-Aminoazofarbstoffes aus 2-Diazoanthrachinon und ß-Naphtylamin werden, wie in Beispiel 2 angegeben, mit 50 Teilen Anthrachinon-2-aldehyd kondensiert.
Der in orangeroten Nadeln kristallisierende Farbstoff löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit roter Farbe und liefert mit alkalischer Hydrosulfitlösung eine rotbraune Küpe, aus der Baumwolle in lebhaften orangen Tönen von hervorragender Echtheit angefärbt wird. In gleicher Weise kann die Farbstoffbildung mit Anthrachinon-i-aldehyd durchgeführt werden. An Stelle der Aldehyde selbst können auch deren Substitutionsprodukte zur Kondensation dienen. Ebenso können statt der in den Beispielen verwendeten andere o-Aminoazo farbstoffe verwendet werden, z. B. statt der Monoazofarbstoffe auch Disazofarbstoffe.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch: 2S
    Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen der Anthrachinonreihe, darin bestehend, daß man o-Aminoazofarbstoffe mit Anthrachinonaldehyden kondensiert,
DENDAT291983D Active DE291983C (de)

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DE (1) DE291983C (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2967862A (en) * 1959-10-12 1961-01-10 American Cyanamid Co Anthraquinone 1, 2, 4-triazines

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2967862A (en) * 1959-10-12 1961-01-10 American Cyanamid Co Anthraquinone 1, 2, 4-triazines

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