DE228992C

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Publication number: DE228992C
Application number: DENDAT228992D
Authority: DE
Priority date: 1908-06-09
Also published as: FR400653A; FR11026E; DE216772C; DE225232C

Description

KAISERLICHES

PATENTAMT.

PATENTSCHRIFT

— M 228992 KLASSE 22 b. GRUPPE

Zusatz zum Patente 225232 vom 10. Juni 1908.

Patentiert im Deutschen Reiche vom 23. April 1909 ab. Längste Dauer: 9. Juni 1923.

Wie in dem Hauptpatent beschrieben, werden die Aminoanthrachinone durch Behandlung mit benzoylierenden Mitteln in Küpenfarbstoffe übergeführt.

Es wurde nun gefunden, daß auch die Aminoanthrimide, welche zum Teil keine Küpenfarbstoffe sind, durch Einführung des Benzoylrestes die wertvolle Eigenschaft erlangen, in der Küpe echte Färbungen zu erzeugen. Die nach dem Verfahren zugänglichen Farbstoffe sind zum Teil identisch mit solchen, welche aus Aminobenzamino- bzw. Benzamino- -j- Halogenanthrachinonen nach dem Verfahren des Patents 162824 erhalten werden.

Beispiel 1.

ι Teil des im Patent 186465, Abs. 2 und 3, beschriebenen, Baumwolle in der Küpe nicht anfärbenden Diamins wird mit 10 Teilen Nitrobenzol und 2 Teilen Benzoylchlorid 1 Stunde unter Rühren auf 120° erhitzt. Die in dunklen Kristallenen abgeschiedene Benzoylverbindung wird abgesaugt und ausgewaschen. Ihre Lösung in konzentrierter Schwefelsäure ist grün, in heißem Pyridin violett. Auf Baumwolle erhält man in warmer Küpe grüne, in kalter Küpe violette Färbungen.

Beispiel 2.

ι Teil Aminoanthrimid, erhalten durch Nitrieren des im Beispiel 1 des Patentes 162824 beschriebenen Produktes in Nitrobenzolverdüimung und nachfolgende Reduktion, wird mit 10 Teilen Nitrobenzol, 2 Teilen Benzoylchlorid und 2 Teilen Pyridin ¹Z₂ Stunde auf 100 bis iio° erwärmt. Die in Nädelchen auskristallisierte Benzoylverbindung wird durch Absaugen isoliert. Sie löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit grüner, in heißem Pyridin mit violettblauer Farbe. Baumwolle wird in der Küpe in grauen Tönen angefärbt.

Beispiel 3.

2 Teile des aus 1 · 5-Diaminoanthrachinon und a-Chloranthrachinon (2 Mol.) erhältlichen Kondensationsproduktes werden in 20 Teilen Nitrobenzol mit 1 Teil Salpetersäure von 95 Prozent 2 Stunden unter Rühren auf 90° erhitzt. Der in rotbraunen Kristallen abgeschiedene Nitrokörper wird mit wässerigem Schwefelalkali reduziert. Die Benzoylierung kann nach Beispiel 2 erfolgen. Man erhält so eine in konzentrierter Schwefelsäure grün, in heißem Chinolin rotviolett lösliche Benzoylverbindung. Auf Baumwolle gibt sie in der Küpe korinthfarbene Nuancen.

Beispiel 4.

ι Teil des Kondensationsproduktes von 2· 6-Dichloranthrachinon mit 2 Mol. a-Aminoanthrachinon wird durch Erwärmen mit 10 Teilen Nitrobenzol und 1 Teil Salpetersäure von 95 Prozent auf 90 ° nitriert. Die Reduktion

Lfde. Nr.	Benzoyliertes Amin aus	Lösung in heißem Pyridin (Chinolin)	Lösung in konzentrierter Schwefelsäure	Färbung auf Baumwolle
I.	ι-Aminoanthrachinon 4- 2-Ghloranthrachinon, nitriert in Nitrobenzol	violett	grün	warme Küpe: grün; ' kalte Küpe: violett
2.	ι-Aminoanthrachinon + 2-Chloranthrachinon, nitriert nach Patent 17812g	(grün)	grün	grün
3·	ι-Aminoanthrachinon + i-Chloranthrachinon, in Nitrobenzol nitriert	violettblau	grün	grau
₄.	i-Aminoanthrachinon + i-Chloranthrachinon, nitriert und reduziert	. (blaugrün)	grasgrün	grün
5·	ι · 5-Diaminoanthrachinon + 2 MoI. i-Chlor- anthrachinon, nitriert	rotviolett	grün	korinth
6.	2 · 6-Dichloranthrachinon + 2 MoI. 1-Amino anthrachinon, nitriert	rotbraun	grün	rotbraun
7·	ι-Amino-5-nitroanthrachinon + i-Chlor- anthrachinon	rotbraun	gelbgrün	weinrot
8.	i-Amino-5-nitroanthrachinon + 2-Chlor- anthrachinon	orangerot	grün	kupferrot
9·	i-Amino-4-nitroanthrachinon + i-Chlor- anthrachinon	violettrot	flaschengrün	stumpfviolett
ΙΟ.	i-Amino-4-nitroanthrachinon + 2-Chlor- anthrachinon	braunviolett	braunolive	braunviolett
II.	i-Amino-4-nitroanthrachinon + i-Chlor- 4-nitroanthrachinon	violettblau	olivegrün	grau
12.	i-Amino-4-nitroanthrachinon + i-Chlor- 4-oxyanthrachinon	violettblau	braun	blaugrau
ΐ3·	2 Mol. i-Amino-4-nitroanthrachinon + ι ·.5- Dichloranthrachinon	(violett)	olivegrün	kalte Küpe: grauviolett; warme Küpe: violettgrau
14-	i-Amino-4-nitroanthrachinon (2 Mol.) + ι · 8- Dichloranthrachinon	violettrot	olive	violett
	ι-Chlor-4-nitroanthrachinon (2 MoI.) + 1 · 5- Diamino-4 · 8-dioxyanthrachinon	blaugrau	olive	blaugrau. ·

des erhaltenen Nitrpkörpers erfolgt beispielsweise durch Erhitzen mit Phenylhydrazin. Zur Benzoylierung wird das Aminoanthrimid in io Teilen Pyridin mit 2 Teilen Benzoylchlorid V₂ Stunde unter Rühren auf 90 ° erwärmt. Die dabei sich abscheidende Benzoylverbindung löst sich in Schwefelsäure mit grüner, in heißem Chinolin mit rotbrauner Farbe, während sie in der Küpe auf Baumwolle rotbraune Färbungen ergibt.

Beispiel 5.

Aus dem Produkt des Patentes 178129, Beispiel 2, erhält man durch Benzoylierung (nach Beispiel 2 oder 4 ausführbar) eine Verbindung, die sich in konzentrierter Schwefelsäure sowie in siedendem Chinolin mit grüner Farbe löst. Die Färbung auf Baumwolle ist ebenfalls grün.

Beispiel 6.

Das aus 1 · 5-Dichloranthrachinon und 2 Mol. ι - Nitro - 4 - aminoanthrachinon und darauf folgende Reduktion erhaltene Diaminotrianthrachinonylamin liefert bei der Benzoylierung ein in konzentrierter Schwefelsäure olivegrün, in siedendem Chinolin violett lösliches, Baumwolle in kalter Küpe grauviolett, in warmer Küpe violettgrau . färbendes Produkt. Es ist identisch mit dem aus i-Benzoylamino-4-chloranthrachinon -J- ι · 5-Diaminoanthrachinon erhaltenen Farbstoff.

Analog verfährt man bei der Benzoylierung anderer Aminoanthrimide oder ihrer Derivate.

Die Eigenschaften einiger so erhaltener Verbindungen sind in nebenstehender Tabelle angegeben!

Claims

Patent-Anspruch :

Abänderung des durch Patent 225232 geschützten Verfahrens zur Darstellung von Küpenfarbstoffen der Arithracenreihe, darin bestehend, daß man in diesem Verfahren die Aminoanthrachinone durch die Aminoanthrimide bzw. ihre Derivate ersetzt.