DE228992C - - Google Patents
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- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/16—Amino-anthraquinones
- C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
- C09B1/36—Dyes with acylated amino groups
- C09B1/42—Dyes with acylated amino groups the acyl groups being residues of an aromatic carboxylic acid
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- C09B1/48—Anthrimides
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
— M 228992 KLASSE 22 b. GRUPPE
Zusatz zum Patente 225232 vom 10. Juni 1908.
Patentiert im Deutschen Reiche vom 23. April 1909 ab.
Längste Dauer: 9. Juni 1923.
Wie in dem Hauptpatent beschrieben, werden die Aminoanthrachinone durch Behandlung
mit benzoylierenden Mitteln in Küpenfarbstoffe übergeführt.
Es wurde nun gefunden, daß auch die Aminoanthrimide, welche zum Teil keine
Küpenfarbstoffe sind, durch Einführung des Benzoylrestes die wertvolle Eigenschaft erlangen,
in der Küpe echte Färbungen zu erzeugen. Die nach dem Verfahren zugänglichen
Farbstoffe sind zum Teil identisch mit solchen, welche aus Aminobenzamino- bzw. Benzamino- -j- Halogenanthrachinonen nach
dem Verfahren des Patents 162824 erhalten werden.
ι Teil des im Patent 186465, Abs. 2 und 3,
beschriebenen, Baumwolle in der Küpe nicht anfärbenden Diamins wird mit 10 Teilen Nitrobenzol
und 2 Teilen Benzoylchlorid 1 Stunde unter Rühren auf 120° erhitzt. Die in dunklen
Kristallenen abgeschiedene Benzoylverbindung
wird abgesaugt und ausgewaschen. Ihre Lösung in konzentrierter Schwefelsäure ist
grün, in heißem Pyridin violett. Auf Baumwolle erhält man in warmer Küpe grüne, in
kalter Küpe violette Färbungen.
ι Teil Aminoanthrimid, erhalten durch Nitrieren des im Beispiel 1 des Patentes 162824
beschriebenen Produktes in Nitrobenzolverdüimung und nachfolgende Reduktion, wird
mit 10 Teilen Nitrobenzol, 2 Teilen Benzoylchlorid und 2 Teilen Pyridin 1Z2 Stunde auf
100 bis iio° erwärmt. Die in Nädelchen auskristallisierte
Benzoylverbindung wird durch Absaugen isoliert. Sie löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit grüner, in heißem
Pyridin mit violettblauer Farbe. Baumwolle wird in der Küpe in grauen Tönen angefärbt.
2 Teile des aus 1 · 5-Diaminoanthrachinon
und a-Chloranthrachinon (2 Mol.) erhältlichen Kondensationsproduktes werden in 20 Teilen
Nitrobenzol mit 1 Teil Salpetersäure von 95 Prozent 2 Stunden unter Rühren auf 90°
erhitzt. Der in rotbraunen Kristallen abgeschiedene Nitrokörper wird mit wässerigem
Schwefelalkali reduziert. Die Benzoylierung kann nach Beispiel 2 erfolgen. Man erhält
so eine in konzentrierter Schwefelsäure grün, in heißem Chinolin rotviolett lösliche Benzoylverbindung.
Auf Baumwolle gibt sie in der Küpe korinthfarbene Nuancen.
ι Teil des Kondensationsproduktes von 2· 6-Dichloranthrachinon
mit 2 Mol. a-Aminoanthrachinon wird durch Erwärmen mit 10 Teilen
Nitrobenzol und 1 Teil Salpetersäure von 95 Prozent auf 90 ° nitriert. Die Reduktion
Lfde. Nr. |
Benzoyliertes Amin aus | Lösung in heißem Pyridin (Chinolin) |
Lösung in konzentrierter Schwefelsäure |
Färbung auf Baumwolle |
I. | ι-Aminoanthrachinon 4- 2-Ghloranthrachinon, nitriert in Nitrobenzol |
violett | grün | warme Küpe: grün; ' kalte Küpe: violett |
2. | ι-Aminoanthrachinon + 2-Chloranthrachinon, nitriert nach Patent 17812g |
(grün) | grün | grün |
3· | ι-Aminoanthrachinon + i-Chloranthrachinon, in Nitrobenzol nitriert |
violettblau | grün | grau |
4. | i-Aminoanthrachinon + i-Chloranthrachinon, nitriert und reduziert |
. (blaugrün) | grasgrün | grün |
5· | ι · 5-Diaminoanthrachinon + 2 MoI. i-Chlor- anthrachinon, nitriert |
rotviolett | grün | korinth |
6. | 2 · 6-Dichloranthrachinon + 2 MoI. 1-Amino anthrachinon, nitriert |
rotbraun | grün | rotbraun |
7· | ι-Amino-5-nitroanthrachinon + i-Chlor- anthrachinon |
rotbraun | gelbgrün | weinrot |
8. | i-Amino-5-nitroanthrachinon + 2-Chlor- anthrachinon |
orangerot | grün | kupferrot |
9· | i-Amino-4-nitroanthrachinon + i-Chlor- anthrachinon |
violettrot | flaschengrün | stumpfviolett |
ΙΟ. | i-Amino-4-nitroanthrachinon + 2-Chlor- anthrachinon |
braunviolett | braunolive | braunviolett |
II. | i-Amino-4-nitroanthrachinon + i-Chlor- 4-nitroanthrachinon |
violettblau | olivegrün | grau |
12. | i-Amino-4-nitroanthrachinon + i-Chlor- 4-oxyanthrachinon |
violettblau | braun | blaugrau |
ΐ3· | 2 Mol. i-Amino-4-nitroanthrachinon + ι ·.5- Dichloranthrachinon |
(violett) | olivegrün | kalte Küpe: grauviolett; warme Küpe: violettgrau |
14- | i-Amino-4-nitroanthrachinon (2 Mol.) + ι · 8- Dichloranthrachinon |
violettrot | olive | violett |
ι-Chlor-4-nitroanthrachinon (2 MoI.) + 1 · 5- Diamino-4 · 8-dioxyanthrachinon |
blaugrau | olive | blaugrau. · |
des erhaltenen Nitrpkörpers erfolgt beispielsweise durch Erhitzen mit Phenylhydrazin.
Zur Benzoylierung wird das Aminoanthrimid in io Teilen Pyridin mit 2 Teilen Benzoylchlorid
V2 Stunde unter Rühren auf 90 ° erwärmt. Die dabei sich abscheidende Benzoylverbindung
löst sich in Schwefelsäure mit grüner, in heißem Chinolin mit rotbrauner Farbe, während sie in der Küpe auf Baumwolle
rotbraune Färbungen ergibt.
Aus dem Produkt des Patentes 178129,
Beispiel 2, erhält man durch Benzoylierung (nach Beispiel 2 oder 4 ausführbar) eine Verbindung,
die sich in konzentrierter Schwefelsäure sowie in siedendem Chinolin mit grüner
Farbe löst. Die Färbung auf Baumwolle ist ebenfalls grün.
Das aus 1 · 5-Dichloranthrachinon und 2 Mol.
ι - Nitro - 4 - aminoanthrachinon und darauf folgende Reduktion erhaltene Diaminotrianthrachinonylamin
liefert bei der Benzoylierung ein in konzentrierter Schwefelsäure olivegrün, in siedendem Chinolin violett lösliches,
Baumwolle in kalter Küpe grauviolett, in warmer Küpe violettgrau . färbendes Produkt.
Es ist identisch mit dem aus i-Benzoylamino-4-chloranthrachinon
-J- ι · 5-Diaminoanthrachinon erhaltenen Farbstoff.
Analog verfährt man bei der Benzoylierung anderer Aminoanthrimide oder ihrer Derivate.
Die Eigenschaften einiger so erhaltener Verbindungen sind in nebenstehender Tabelle angegeben!
Claims (1)
- Patent-Anspruch :Abänderung des durch Patent 225232 geschützten Verfahrens zur Darstellung von Küpenfarbstoffen der Arithracenreihe, darin bestehend, daß man in diesem Verfahren die Aminoanthrachinone durch die Aminoanthrimide bzw. ihre Derivate ersetzt.
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