DE240520C - - Google Patents

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DE240520C
DE240520C DE1910240520D DE240520DA DE240520C DE 240520 C DE240520 C DE 240520C DE 1910240520 D DE1910240520 D DE 1910240520D DE 240520D A DE240520D A DE 240520DA DE 240520 C DE240520 C DE 240520C
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DE
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anthraquinone
aldehyde
red
hydrazine
parts
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DE1910240520D
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Publication of DE240520C publication Critical patent/DE240520C/de
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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16—Amino-anthraquinones

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- M 240520 KLASSE 226. GRUPPE
Patentiert im Deutschen Reiche vom 30. September 1910 ab.
Das Verfahren führt zu einer Klasse von Anthrachinonderivaten, welche man als Hydrazone der Anthrachinonreihe auffassen kann und zu denen man gelangt, wenn man einen Anthrachinonaldehyd oder dessen Derivate mit Hydrazinen der Anthrachinonreihe oder deren Derivaten behandelt.
Das Verfahren besteht darin, daß der Anthrachinonaldehyd mit dem Anthrachinonhydrazin, mit oder ohne Anwendung eines Lösungs- bzw. Verdünnungsmittels, behandelt wird, wobei die Reaktion in den meisten Fällen fast momentan vor sich geht bzw. meistens in ganz kurzer Zeit vollendet ist.
Die erhaltenen Produkte bilden, insofern sie nicht schon selbst Farbstoffcharakter besitzen, wichtige Ausgangsprodukte zur Herstellung von Farbstoffen.
Beispiel I.
r
14 Teile ι - Chloranthrachinon - 2 - aldehyd, 12 Teile Anthrachinon - 2 - hydrazin und 300 Teile Naphtalin werden x/4 Stunde zum Kochen erhitzt. Nach Entfernung des Naphtalins,
z. B. durch Toluol, erhält man das Kondensationsprodukt als rotes Pulver, welches sich in konzentrierter Schwefelsäure mit bläulichroter Farbe löst. Baumwolle wird aus der Küpe intensiv bordeauxrot angefärbt.
Wendet man statt des i-Chloranthrachinon-2-aldehyds den Anthrachinon-2-aldehyd selbst an, so gelangt man zu einem blaustichiger färbenden Farbstoff.
Beispiel II.
16 Teile i-Oxy-^bromanthrachinon-z-aldehyd, 12 Teile Anthrachinon-2-hydrazin und 300 Teile Naphtalin werden, analog wie in dem vorigen Beispiel angegeben, in das Kondensationsprodukt übergeführt. Es färbt Baumwolle auf der Hydrosulfitküpe in violetten Tönen an.
Beispiel III.
45
55 Teile i-Chloranthrachinon-2-aldehyd und 27 Teile Anthrachinon-i · 5-dihydrazin werden, analog wie oben beschrieben, in das Köndensationsprodukt übergeführt. Es löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit gelbroter Farbe. In kochendem Nitrobenzol ist es fast unlöslich. Baumwolle wird auf der Hydrosulfitküpe in bordeauxroten Tönen angefärbt.
Wendet man statt 1 · 5-Anthrachinondihydrazin die entsprechende 2 · 6 -Verbindung an, so erhält man einen etwas gelbstichiger färbenden Farbstoff.
Beispiel IV.
60
13 Teile Nitroanthrachinon-2-aldehyd (erhalten durch Nitrieren von Anthrachinon-2-aldehyd), 24 Teile Anthrachinon-2-hydrazin und 300 Teile Naphtalin werden, analog wie in den vorhergehenden Beispielen beschrieben, in das Kondensationsprodukt übergeführt. Dieses löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit prächtig karmoisinroter Farbe. Die Küpenfärbung auf Baumwolle ist rein bordeauxrot. In analoger Weise reagiert die durch Reduktion des Nitroaldehyds erhaltene Aminoverbindung. ■
An Stelle von 2 - Anthrachinonhydrazin, ι · 5- bzw. 2 · 6-Anthrachinondihydrazin können ■*
auch deren Derivate sowie andere Anthra- | Die Eigenschaften einer Anzahl von solchen chinonmono-, -di- usw. -hydrazine oder deren Kondensationsprodukten ergeben sich aus nach
Derivate Verwendung finden.
stehender Tabelle.
5 - . - - .
./ Kondensationsprodukt		 und Färbt Baum
wolle
(auf der Küpe)		 Lösung
in konzentrierter
Schwefelsäure		 Lösung
auf Zusatz von
• Borsäure
aus Anthrachinon-2-hydrazin trübes Rot,
etwa wie ,
Indanthrenrot		 kirschrot unverändert
Anthrachinon-2-aldehyd Anthrachinon-2-hydrazin trübes Rot,
etwa wie
Indanthrenrot		 bläulichrot unverändert
ι-Ghloranthrachinon-
1S 2-aldehyd		 Anthrachinon-2-hydrazin trübes Violett bläulichrot unverändert
ι -Oxy-4-bromanthrachinon-
2-aldehyd		 Anthrachinon-2-hydrazin trübes Violett bläulichrot unverändert
20 i-Oxyanthrachinon-
2-aldehyd		 Anthrachinon-2-hydrazin trübes Rot,
etwa wie
Indanthrenrot		 kirschrot unverändert
6-Chloranthrachinon-
2-aldehyd		 Anthrachinon-2-hydrazin gelblichrot kirschrot unverändert
25 1 · 6-Dichloranthrachinon-
2-aldehyd		 Anthrachinon-2-hydrazin ziegelrot bläulichrot unverändert
4-Chloranthrachinon-
i-aldehyd		 Anthrachinon-1 -hydrazin gelbrot braungelb kirschrot
3° 4-Chloranthrachinon-
i-aldehyd		 Anthrachinon- i-hydrazin trübes Rot,
etwa wie
Indanthrenrot		 gelbrot kirschrot
Anthrachinon-2-aldehyd Anthrachinon-2-hydrazin reines Bordeaux karmoisinrot unverändert
Nitroanthrachinon-
2-aldehyd		 Anthrachinon-2-hydrazin trübes Rot,
etwa wie
Indanthrenrot		 kirschrot unverändert
Aminoanthrachinon-
2-aldehyd		 Anthrachinon-1 · 5-dihy-
drazin		 trübes Bordeaux gelbrot grünblau
40
1 -Chloramhrachinon-
2-aldehyd

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch :
    Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten der Anthrachinonreihe,
    darin bestehend, daß man Anthrachinonaldehyde oder deren Derivate mit Hydrazinen der Anthrachinonreihe bzw. deren
    Derivaten kondensiert.
DE1910240520D 1910-09-29 1910-09-29 Expired - Lifetime DE240520C (de)

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FR (1) FR428338A (de)

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FR428338A (fr) 1911-08-28

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