DE2620372A1 - Verfahren zur herstellung von 1-acylamino-5(8)-chloranthrachinonen - Google Patents

Verfahren zur herstellung von 1-acylamino-5(8)-chloranthrachinonen

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DE2620372A1 DE19762620372 DE2620372A DE2620372A1 DE 2620372 A1 DE2620372 A1 DE 2620372A1 DE 19762620372 DE19762620372 DE 19762620372 DE 2620372 A DE2620372 A DE 2620372A DE 2620372 A1 DE2620372 A1 DE 2620372A1
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Description

Bayer Aktiengesellschaft
Zentral bereich Patente, Marken und Lizenzen
5090 Leverkusen, Bayerwerk K/AB
7. Mai 1976
Verfahren zur Herstellung von 1-Acylamino-5(8)-chloranthrachinonen
Gegenstand der Erfindung ist ein neues Verfahren zur Herstellung von i-Acylamino-5(bzw. 8)-chlorantrachinonen, insbesondere 1-Aroylamino-5(bzw. 8)-chloranthrachinonen.
Es ist bereits bekannt, diese Verbindungen, welche unmittelbare Ausgangsmaterialien zur Darstellung wertvoller Küpenfarbstoffe sind, durch Acylierung von entsprechenden Aminochloranthrachinonen zu gewinnen (vgl. DT-PS 225 232) .
Die Methode konnte jedoch keinen Eingang in die technische Großproduktion finden, da reine oder wenigstens angereicherte 1-Amino-5(8)-chloranthrachinone" schwer zugänglich sind. Beispielsweise entstehen bei der Umsetzung von 1,5(8)-Dichloranthrachinon mit mindestens 14 %igem wäßrigen Ammoniak bei Temperaturen von 130 bis 17O°C Mischungen von Monoamino- und Dianänoanthrachinonen sowie größeren Mengen unveränderten Ausgangsmaterials (vgl. DT-PS 549 137), die nur schwer und in unbefriedigenden Ausbeuten durch ümlösen in Schwefelsäure getrennt werden können (vgl. ebenda sowie (CH-PS 140 412).
Le A 17 175
709846/0423
Praktische Bedeutung zur Herstellung der Titelverbindungen hat daher bisher nur die überführung von i-Benzoylamino-5-amino-antrachinon in das entsprechende 5-Chlorderivat durch Diazotieren und anschließende Sandmeyer-Reaktion erlangt (vgl. üllmanns Encyklopädie der techn. Chemie, 4. Auflage, Band 7, Seite 600). Aber auch dieses Verfahren ist wegen der allgemein bekannten Nachteile der Sandmeyer-Reaktion keineswegs als optimal zu bezeichnen.
Es wurde nun gefunden, daß man 1-Acylamino-5(8)-chloranthrachinone in verhältnismäßig einfacher Weise und vergleichsweise großer Reinheit erhält, wenn man 1 ,5(8)-Dichloranthrachinon bei Temperaturen von 190 bis 24O°C, vorzugsweise 2OO-22O°C,mit wäßrigem Ammoniak umsetzt, die Aminogruppen des Reaktionsgemisches vollständig acyliert und das in organischen Lösungsmitteln schwererlösliche Diacylaminoanthrachinon von dem leichter löslichen Monoacylaminochloranthrachinon abtrennt.
Die Ammoniakkonzentration des wäßrigen Mediums, in dem die erste Stufe des Verfahres durchgeführt wird, kann in größeren Bereichen variiert werden. Vorzugsweise liegt sie bei 5-8 %. Vorteilhafterweise wird das Ammoniak, das zugleich als Säureakzeptor dient, im Überschuß eingesetzt.
Im allgemeinen rechnet man mit 2-10 Mol NH- pro auszutauschendem Halogenatom.
Gegenüber den nach bekannten Aminierungsmethoden erhältlichen Reaktionsprodukten zeichnen sich die nach der ersten Stufe des erfindungsgemäßen Verfahrens gewonnenen Reaktionsgemische durch einen relativ hohen Monoaminochloranthrachinon-Gehalt und einen geringen Anteil an unumgesetztem Ausgansmaterial aus.
Le A 17 175 - 2 -
709846/0423
Im allgemeinen haben diese Gemische folgende Zusammensetzung
50-60 % Monoaminochloranthrachinon 30-40 % Diaminonoanthrachinon 2- 5 % Dichloranthrachinon.
Die Acylierung dieser Gemische erfolgt in an sich bekannter Weise (vgl. oben genannte DT-PS 225 232) in Gegenwart indifferenter organischer Lösungsmittel.
Zweckmäßigerweise setzt man auf 1 Teil Aminierungsgemisch 3-10 Teile Lösungsmittel und mindestens 1 Äquivalent Acylierungsmittel ein.
Die Acylierungstemperaturen liegen bei 100-1800C.
Geeignete Lösungsmittel sind Nitrobenzol, Toluol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Pyridin u.a..
Geeignete Acylierungsmittel sind Benzoylchlorid und dessen C.-C.-Alkyl-, C1-C4-AIkOXy-, CF3- und Halogen- (vorzugsweise Chlor-) Derivate sowie Säurechloride und Anhydride niederer Fettsäuren. Bevorzugt ist Benzoylchlorid.
Nach beendeter Acylierung wird je nach Art und Menge des eingesetzten Lösungsmittels bei Raumtemperatur oder bei höheren Temperaturen das in der Regel schwer lösliche Diacylamino-anthrachinon z.B. durch Filtration abgetrennt. Aus den Filtraten wird durch Einengen, Eindampfen oder Verdünnen mit geeigneten Fällungsmitteln - vorzugsweise etwa volumengleichen Mengen Alkohol (vorzugsweise Methanol) - das gewünschte 1-Aroylamino-5(8)-chloranthrachinon isoliert.
Es muß als ausgesprochen überraschend bezeichnet werden, daß bei Verwendung an sich bekannter, einfacher Reaktionsschritte durch geschicktes Ausnutzen der verschiedenen Löslichkeitseffekte eine für technische Zwecke ausreichende Trennung der beiden Hauptkomponenten des sich aus zahlreichen Bestandteilen zusammensetzenden Reaktionsgemisches erreicht werden kann.
Le A 17 175 - 3 -
709846/0423
Außer den bereits erwähnten Vorzügen zeichnet sich das neue Verfahren gegenüber bekannten Verfahren durch die geringere Abwasserbelastung und geringere Zahl der Reaktionsstufen aus. Außerdem können die als Nebenprodukte anfallenden Diacylamino-anthrachinone durch Verseifung zu Diaminoanthrachinonen - ebenfalls wertvolle Farbstoffzwischenprodukte - aufgearbeitet werden.
Le A 17 175 - 4 -
709846/OA23
Beschreibung der Versuche 26203/4
A. Umsetzung der Chlor-anthrachinone mit Ammoniak: Beispiel 1
33 g 1, S-Dichlcr-anthrachinon (95 % ; technische Ware) werden im Autoklaven mit 100 ml 25 %iger Ammoniaklösung/300 ml Wasser 7 Stunden bei 2100C unter gutem Rühren erhitzt. Nach dem Entspannen wird abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet.
Man erhält 73,4 g eines Gemisches folgender Zusammensetzung: 53,7 % i-Amino-5-chlor-anthrachinon 36,3 % 1,5-Diamino-anthrachinon
2,0 % 1,5-Dichlor-anthrachinon
Dies entspricht einer Ausbeute von 54 % an i-Amino-5-chloranthrachinon und 39,5 % an 1,5-Diamino-anthrachinon.
Beispiel 2
83 g 1,5-Dichlor-anthrachinon (95 % ; technische Ware) warden im Autoklaven mit 150 ml 25 %iger Ammoniaklösung/250 ml Wasser 6 Stunden bei 200 C unter gutem Rühren erhitzt. Nach dem Entspannen wird abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet.
Man erhält 74,2 g eines Gemisches der folgenden Zusammensetzung: 52 % i-Amino-S-chlor-anthrachinon 35 % 1,5-Diamino-anthrachinon
5 % 1,5-Dichlor-anthrachinon
Dies entspricht einer Ausbeute von 53 % an i-Amino-5-chloranthrachinon und 38,5 % an 1,5-Diamino-anthrachinon.
Le A 17 175 - 5 -
709846/0423
33 g 1,5-Dichlor-anthrachinon (95 %ig; technische Ware)werden im Autoklaven mit 100 ml 25 %iger Ammoniaklösung/300 ml Wasser 4 Stunden bei 22O°C unter gutem Rühren erhitzt. Nach dem Entspannen wird abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet.
Man erhält 73,4 g eines Gemisches der folgenden Zusammensetzung:
51,6 % i-Amino-S-chlor-anthrachinon
36.5 % 1,5-Diamino-anthrachinon 2,7 % 1,5-Dichlor-anthrachinon
Dies entspricht einer Ausbeute von 51,8 % an 1-Amino-5-chlor-anthrachinon und 39,7 % an 1,5-Diamino-anthrachinon.
Beispiel 4
83 g 1,8-Dichlor-anthrachinon (96 %ig; technische Ware) werden im Autoklaven mit 100 ml 25 %iger Ammoniaklösung/300 ml Wasser 8 Stunden bei 210°C unter gutem Rühren erhitzt. Nach dem Entspannen wird abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet.
Man erhält 73,8 g eines Gemisches der folgenden Zusammensetzung:
54,9 % i-Amino-e-chlor-anthrachinon
35.6 % 1,8-Diamino-anthrachinon
3,5 % 1,8-Dichlor-anthrachinon
Dies entspricht einer Ausbeute von 54,7 % an 1-Amino-8-chloranthrachinon und 38,3 % an 1,8-Diamino-anthrachinon.
Le A 17 175 - 6 -
709846/0423
Beispiel 5
83 g !,S-Dichlcr-anthrachinon (96 %ig ; technische Ware) werden im Autoklaven mit 100 ml 25 %iger Ammoniaklösung/300 ml Wasser 5 Stunden bei 220 C unter gutem Rühren erhitzt. Nach dem Entspannen wird abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet.
Man erhält 74 g eines Gemisches der folgenden Zusammensetzung: 53,5 % 1-Amino-e-chlor-anthrachinon 35,7 % 1,8-Diamino-anthrachinon 3,0 % 1,8-Dichlor-anthrachinon
Dies entspricht einer Ausbeute von 53,4 % an 1-Amino-8-chloranthrachinon und 38,5 % an 1,8-Diamino-anthrachinon.
Beispiel 6
83 g 1,8-Dichlor-anthrachinon (96 %ig ; technische Ware) werden im Autoklaven mit 150 ml 25 %iger Ammoniaklösung/250 ml Wasser 6 Stunden bei 200 C unter gutem Rühren erhitzt. Nach dem Entspannen wird abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet.
Man erhält 74,5 g eines Gemisches der folgenden Zusammensetzung:
57,1 % i-Amino-e-chlor-anthrachinon
32,9 % 1,8-Diamino-anthrachinon 5 % 1,8-Dichlor-anthrachinon
Dies entspricht einer Ausbeute von 57,4 % an i-Amino-8-chloranthrachinon und 35,7 % an 1,8-Diamino-anthrachinon.
Le A 17 175 - 7 -
709846/0423
B. Benzoylierung des nach A. erhaltenen Reaktionsproduktes Beispiel 7
30 g des r;.ch Beispiel 1 erhaltenen Roaktionsproduktes werden in 250 ml Nitrobenzol auf 150°C erhitzt. Bei dieser Temperatur wird eine Lösung von 23 ml Benzotrichlorid in 46 ml Nitrobenzol zugetropft. Anschließend wird noch 15 Min. bei 150°C gerührt. Dann wird bei Raumtemperatur abgesaugt und mit 200 ml Nitrobenzol gewaschen. Man erhält nach dem Trocknen 19 g 1,5-Dibenzoylamino-anthrachinon, das etwa 1 % i-Benzoylamino-5-chlor-anthrachinon enthält. Die mit der Waschflüssigkeit vereinigte Mutterlauge wird zur Trockne eingedampft.
Der getrocknete Rückstand (24,5 g) enthält 84,5 % 1-Benzoylamino-5-chlor-anthrachinon, 1,1 % 1 ,5-Dibenzoylaminoanthrachinon und ca. 3 % 1,S-Dichlor-anthrachinon.
Beispiel 8
30 g des nach Beispiel 1 erhaltenen Reaktionsproduktes .werden in 90 ml Nitrobenzol auf 150°C erhitzt. Bei dieser Temperatur werden 23 ml Benzoylchlorid zugetropft. Anschließend wird noch 15 Minuten bei 1500C gerührt. Bei 120°C wird abgesaugt und der Rückstand mit 20 ml 120°C warmen Nitrobenzol gewaschen. Man erhält 18,5 g 1,5-Dibenzoylamino-anthrachinon, das 0,5 % i-Benzoylamino-5-chloranthrachinon enthält.
Die mit der Waschflüssigkeit vereinigte Mutterlauge wird mit 90 ml Methanol versetzt, wobei das 1-Benzoylamino-5-chloranthrachinon auskristallisiert.
Le A 17 175 - 8 -
7G9846/CH23
Man erhält 21,9 g,bestehend aus
89,6 % i-Benzoylamino-5-chlor-anthrachinon 3,3 % 1,5-Dibenzoylamino-anthrachinon 0,5 % 1,5-Dichlor-anthrachinon
Beispiel 9
30 g des nach Beispiel 1 erhaltenen Reaktionsproduktes werden in 200 ml Toluol auf 1000C erhitzt. Bei dieser Temperatur wird eine Lösung von 23 ml Benzoylchlorid in 46 ml Toluol zugetropft. Anschließend wird 7 Stunden bei 110°C gerü]
gewaschen.
110°C gerührt, heiß abgesaugt und mit 200 ml Toluol (100°C)
Der Rückstand (20,7 g) besteht aus 1,5-Dibenzoylaminoanthrachinon, das 0,5 % i-Benzoylamino-5-chlor-anthrachinon enthält.
Mutterlauge und Waschtoluol werden zur Trockne eingedampft. Es werden 23,6 g erhalten, die 83 % 1-Benzoylamino-5-chlor-anthrachinon, 0,7 % 1,5-Dibenzoylamino-anthrachinon und ca. 4 % 1,5-Dichlor-anthrachinon enthalten.
Beispiel 10
10 g des nach Beispiel 1 erhaltenen Reaktionsgemisches werden in 100 ml Pyridin bei 100°C mit 20 ml Benzoylchlorid tropfenweise versetzt. Anschließend wird 1 Stunde unter Rückfluß gerührt. Bei Raumtemperatur wird abgesaugt und mit 100 ml Methanol gewaschen. Man erhält 7,6 g 1,5-Dibenzoylamino-anthrachinon, das 1,8 % 1-Benzoylamino-5-chlor-anthrachinon enthält.
Le A 17 175 - 9 -
709846/0423
Die mit der Waschflüssigkeit vereinigte Mutterlauge wird mit 250 ml Wasser verdünnt und 1 Stunde bei Raumtemperatur gerührt. Dann wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Man erhält 6,9 g, die 87,5 % i-Benzoylamino-5-chlor-anthrachinon, 0,8 % 1,5-Dibenzoylamino-anthrachinon und 1 % 1,5-Dichlor-anthrachinon enthalten.
Beispiel 11
30 g des nach Beispiel 1 erhaltenen Reaktionsproduktes werden in 140 ml o-Dichlorbenzol auf 125°C erhitzt und tropfenweise mit 23 ml Benζoy!chlorid versetzt. Anschließend wird 3 Stunden bei 125°C gerührt, bei 120°C abgesaugt und mit 200 ml 120°C v/armem o-Dichlorbenzol gewaschen.
Der Rückstand (20,3 g) besteht aus 1,5-Dibenzoylamino-anthrachinon, das 0,8 % 1-Benzoylamino-5~chlor-anthrachinon enthält.
Die mit der Mutterlauge vereinigte Waschflüssigkeit wird zur Trockne eingedampft.
Der Rückstand (24,7 g) enthält 83,5 % i-Benzoylamino-5-chloranthrachinon, 0,3 % 1,5-Dibenzoylamino-anthrachinon und 4 % 1,5-Dichloranthrachinon.
Beispiel 12
30 g des nach Beispiel 4 erhaltenen Reaktionsproduktes werden in 160 ml Nitrobenzol auf 150°C erhitzt. Bei dieser Temperatur werden 23 ml Benzoylchlorid zugetropft. Anschließend wird noch 15 Minuten bei 150°C nachgerührt, bei 120°C abgesaugt und mit 200 ml Nitrobenzol gewaschen.
Le A 17 175 - 10 -
709846/0423
Der Rückstand (18 g) besteht aus 1,8-Dibenzoylamino-anthrachinon, das noch 1,5 % i-Benzoylainino-8-chlor-anthrachinon enthält.
Die mit der Waschflüssigkeit vereinigte Mutterlauge wird zur Trockne eingedampft.
Der Rückstand (24,8 g) enthält 85,4 % 1-Benzoylamino-8-chloranthrachinon, 2,1 % 1,8-Dibenzoylamino-anthrachinon und 4 % 1,e-Dichlor-anthrachinon.
Le A 17 175 - 11 709846/OA23

Claims (5)

Patentansprüche
1)) Verfahren zur Herstellung von 1-Acylamino-5(8)chloranthrachinonen, dadurch gekennzeichnet, daß man 1,5(8)-Dichloranthrachinon bei Temperaturen von 190 bis 240 C, vorzugsweise 2OO-22O°C, mit wässrigem Ammoniak umsetzt, die Aminogruppen des Reaktionsgemisches in Gegenwart indifferenter organischer Lösungsmittel vollständig acyliert und das schwerer lösliche Diacylaminoanthrachinon von dem leichter löslichen Monoacylaminochloranthrachinon abtrennt.
2) Verfahren nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, daß man 5-8 %iges Ammoniak einsetzt.
3) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Acylierungsmittel Benzoylchlorid verwendet.
4) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Acylierung in Gegenwart von Nitrobenzol durchführt.
5) Verfahren nach den Ansprüchen 3 und 4, dadurch gekennzeichnet, daß man das Acylierungsgemisch nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur filtriert und das Piltrat einengt.
Le A 17 175 - 12 -
709846/0423
ORIGINAL IiSiSPECTED
DE19762620372 1976-05-08 1976-05-08 Verfahren zur herstellung von 1-acylamino-5(8)-chloranthrachinonen Pending DE2620372A1 (de)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE66731C (de) * E. JACOBS in Schwetzingen Sägenschärfapparat
DE228992C (de) * 1908-06-09
GB312289A (en) * 1927-11-21 1929-05-21 Ernest George Beckett Improvements in and relating to the manufacture of amino-halogen-anthraquinones
GB324311A (en) * 1928-07-16 1930-01-16 James Francis Dunworth Improvements in and relating to the production of dyestuffs and dyestuff intermediates
US1923618A (en) * 1932-07-30 1933-08-22 Philip H Groggins Preparation of amino derivatives of the anthraquinone series
US2019837A (en) * 1934-06-22 1935-11-05 Du Pont Chloro-benzoylamino-anthraquinone
US2032519A (en) * 1934-06-22 1936-03-03 Du Pont Chloro-benzoylamino-anthraquinones
FR857092A (fr) * 1938-07-08 1940-08-24 Ig Farbenindustrie Ag Procédé pour préparer des colorants solubles dans l'eau
US2614108A (en) * 1949-07-22 1952-10-14 Ciba Ltd 1-amido-6.7 dichloro anthraquinone dyestuffs
NL80524C (de) * 1950-07-31

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GB1542362A (en) 1979-03-14

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