CH450596A - Verfahren zur Herstellung eines blauen sauren Anthrachinonfarbstoffes - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines blauen sauren AnthrachinonfarbstoffesInfo
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Description
Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 438 539 Verfahren zur Herstellung eines blauen sauren Anthrachinonfarbstoffes Das Hauptpatent betrifft ein Verfahren zur Herstel lung von blauen sauren Anthrachinonfarbstoffen der Formel
EMI0001.0006
worin R ein Wasserstoffatom oder eine Carboxylgruppe bedeutet, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man auf Verbindungen der Formel
EMI0001.0009
in Gegenwart von organischen Lösungsmitteln Amido- sulfonsäure bei erhöhter Temperatur einwirken lässt.
Die hierbei erhältlichen Anthrachinonfarbstoffe fär ben pflanzliche Fasern in Gegenwart alkalisch wirken der Mittel in brillanten blauen Tönen, die sehr gute Licht- und Nassechtheiten aufweisen.
In weiterer Ausgestaltung dieses Erfindungsgedan kens wurde nun gefunden, dass man einen wertvollen blauen sauren Anthrachinonfarbstoff der Formel
EMI0001.0017
von ähnlich guten Eigenschaften in hoher Ausbeute und ausgezeichneter Reinheit erhält, wenn man auf die Verbindung der Formel
EMI0001.0019
in Gegenwart von organischen Lösungsmitteln Amido- sulfonsäure bei erhöhter Temperatur einwirken lässt.
Die Veresterung wird zweckmässig bei Temperatu ren oberhalb von 60 C und vorzugsweise bei einer Temperatur zwischen etwa 75 und 105 C durchge führt. Sie ist schon nach kurzer Zeit beendet. Das bei der Umsetzung anwesende Lösungsmittel entfernt man aus dem Veresterungsgemisch - zweckmässig nach teil weisem Abdestillieren unter vermindertem Druck durch Eingiessen in Wasser, das zuvor auf pH 5 an- gesäuert worden ist. Der verfahrensgemäss erhältliche Farbstoff wird aus der wässrigen Lösung in der üblichen Weise durch Aussalzen isoliert.
Für die Durchführung der Veresterung geeignete Lösungsmittel sind beispielsweise Dimethylformamid, Dimethylsulfoxyd, Chinolin, Dimethylanilin, Pyridin oder seine Homologen Picolin oder Lutidin sowie Gemische derselben.
Die verfahrensgemäss als Ausgangsmaterial verwen dete Verbindung der Formel (Il) kann nach bekannten Verfahren, beispielsweise durch Kondensation von 3- Amino-4-methoxyphenyl -1- (3 - hydroxyäthylsulfon mit 1-Amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsäure hergestellt werden.
Der bereits bekannte Farbstoff der Formel (1) war bisher nur durch Veresterung des /3-Hydroxyäthylsulfon- gruppen enthaltenden Farbstoffzwischenproduktes der Formel (11) zugänglich.
Der Nachteil dieses bekannten Verfahrens besteht nun darin, dass man zur Veresterung des /3-Hydroxy- äthylsulfongruppen enthaltenden Farbstoffzwischenpro- duktes einen grossen Überschuss an konzentrierter Schwe felsäure, Alkalisalzen der Chlorsulfonsäure oder Alka- libisulfaten benötigt. Die Folge davon ist, dass das Um setzungsgemisch in ;umständlicher Weise neutralisiert und aufgearbeitet werden muss, wobei grosse Salzmengen anfallen.
Ein weiterer Nachteil des bekannten Verfah ren besteht ferner darin, dass die Neutralisation sehr vorsichtig und langsam vorgenommen werden muss, da eine zu hohe lokale Alkalikonzentration bzw. eine zu starke lokale Erwärmung im Veresterungsgemisch zu Abspaltung von Schwefelsäure unter Bildung der Vinyl- sulfon-Verbindung bzw. zur Rückverseifung zum f)-Hy- droxyäthylsulfon-Derivat führen würde.
Gegenüber der nach den bekannten Verfahren durch geführten Veresterung mit grossen Mengen konzentrier ter Schwefelsäure besteht der besondere Wert des an gewendeten Verfahrens darin, dass die für den herge stellten Ester empfindliche Neutralisation wegfällt, da Schwefelsäure im Überschuss als Veresterungskompo- nente nicht verwendet wird.
Der verfahrensgemäss erhältliche blaue saure Anthra- chinonfarbstoff färbt Wolle im neutralen bis schwach sauren Bereich in brillanten blauen Tönen, die sehr gute Licht- und Nassechtheiten aufweisen.
<I>Beispiel</I> 88,5 Gewichtsteile 90 gewichtsprozentiger 1-Amino- 4-[N - (2'-methoxy-5'-ss-hydroxyäthylsulfonyl) - phenyl]- aminoanthrachinon-2-sulfonsäure werden in 450 Vo- lumteile Pyridin eingetragen und das Gemisch wird auf 75 bis 80 C erhitzt. Danach fügt man 60 Ge wichtsteile Amidosulfonsäure hinzu. Die Temperatur der Reaktionsmischung steigt nunmehr in wenigen Minuten auf 95 bis 100 C und wird nach Abklingen der Wärmetönung durch äussere Wärmezufuhr eine halbe Stunde auf dieser Höhe gehalten.
Man destilliert nun etwa 360 Volumteile Pyridin unter verminder tem Druck ab und nimmt den Rückstand mit 800 Volumteilen Wasser auf. Der pH-Wert des Vereste- rungsgemisches beträgt danach etwa 6,6 und wird durch Zugabe von verdünnter Salzsäure auf 6,0 bis 6,2 erniedrigt. Nach Erhitzen des Gemisches auf 40 bis 45 C wird der Ester durch Zufügen von Kalium chlorid ausgesalzen, nach einigen Stunden filtriert, mit 10 O iger Kaliumchlorid-Lösung gewaschen und ge trocknet.
Der verfahrensgemäss hergestellte Farbstoff dei Formel
EMI0002.0065
wird in ausgezeichneter Reinheit und in einer Ausbeute von 89 Gewichtsteilen, entsprechend 97l der Theo rie, erhalten.
Anstelle von Pyridin können als Lösungsmittel bei der Durchführung der Veresterung auch Chinolin, Di- methylanilin, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxyd, Picolin oder Lutidin oder Gemische derselben verwen det werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines blauen sauren Anthrachinonfarbstoffs der Formel EMI0002.0078 dadurch gekennzeichnet, dass man auf die Verbindung der Formel EMI0002.0079 in Gegenwart von organischen Lösungsmitteln Amido- sulfonsäure bei erhöhter Temperatur einwirken lässt. UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass man die Veresterung bei einer Tempera tur zwischen etwa 75 und 105 C durchführt.
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