DE1960896B2 - Lineare trans-Chinacridon-Pigmente, Verfahren zu ihrer Herstellung und mit ihnen gefärbte Lacke, Druckfarben und Kunststoffe - Google Patents

Lineare trans-Chinacridon-Pigmente, Verfahren zu ihrer Herstellung und mit ihnen gefärbte Lacke, Druckfarben und Kunststoffe

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    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B48/00Quinacridones

Description

V C Y
CO- NH R
R —NH-OC
worin R Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, ausgenommen Äthyl. n-Bulyl und n-Hexyl, ist, dadurch gekennzeichnet, daß man 2,5-Diphenylaminoterephthalsäurederivale der allgemeinen Formel
R1OOC
R —HN-OC
in der R die vorgenannte Bedeutung besitzt und Ri Wasserstoff oder Alkyl mit 1—4 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise Methyl oder Äthyl ist, mit ringschließenden Mitteln bei erhöhterTemperatur behandelt. 3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als Ringschlußmittel Schwefelsäure mit einer Konzentration von 88 — 95%, vorzugsweise 92—94%, verwendet.
CO Nil- R
4. Verfahren nach einem der Ansprüche 2 und 3, dadurch gekennzeichnet, daß man den Ringschluß bei einer Temperatur zwischen 100 und 2500C, vorzugsweise zwischen 110 und 1500C, vornimmt.
5. Die mit linearen trans-Chinacridonen nach Anspruch 1 gefärbten Lacke, Druckfarben und Kunststoffe.
Es ist bekannt, lineare trans-Chinacridone dadurch herzustellen, daß man 2,5-Diarylamino-terephthalsäure oder deren Ester bei erhöhter Temperatur mit ringschließenden Mitteln behandelt. Als ringschließende Mittel sind unter anderem Borsäure, Polyphosphorsäure, die Aluminiumchlorid-Schmelze, wasserfreie Flußsäure und auch konzentrierte oder verdünnte Schwefelsäure vorgeschlagen worden (S. S. L a b a η a und L. L. Labana, Chemical Reviews, Vol. 67, Nr. 1 [1967], Seiten 1 — 15). Von diesen Mitteln wäre aus Preigründen zweifellos der Schwefelsäure der Vorzug zu geben, wenn es gelänge, mit ihrer Hilfe Chinacridone herzustellen, deren Eigenschaften denjenigen Chinacridonen entsprechen, die in der Technik als hochechte Pigmente Bedeutung erlangt haben. Als solche sind zu nennen das unsubstituierte Chinacridon in seiner ß- oder y-Modifikation, das 2,9-Dimethylchinacridon, das 3,10-Dichlorchinacridon und das 2,9-Dimethyl-3,10-dichlorchinacridon. Bei ihnen gelingt der Ringschluß in konzentrierter oder verdünnter Schwefelsäure deshalb nicht befriedigend, weil bei den Reaktionstemperaturen, bei denen der Ringschluß stattfindet, bereits eine merkliche Sulfonierung eintritt und weil die notwendige nachträgliche Entsulfonierung nicht zu Produkten führt, die sich ohne schwierige Reinigung als Pigmente verwenden lassen. Man kann aus den genannten Gründen die Schwefelsäure als billigste Ringschlußmittel nicht verwenden, sondern muß zur Herstellung von hochechten und für die Praxis unentbehrlichen Chinacridonen zu wesentlich teueren Ringschlußmitteln greifen, vor allein dann, wenn man Wert darauf legt, im Interesse eines einfachen Verfahrens zur Überführung in eine brauchbare Pigmentform, das beim Ringschluß erzeugte Rohchinacridon in äußerst feiner Verteilung in Form eines feuchten Preßkuchens zu erhalten. Letzteres ist deshalb von großer Bedeutung, weil sich dieses feinverteilte Rohchinacridon sehr leicht nach Verfahren, wie sie beispielsweise in der deutschen Patentschrift 12 61 106 beschrieben werden, in eine Pigmentform überführen läßt, die sich hervorragend für die Verwendung auf allen wichtigen Einsatzgebieten für organische Pigmente eignet.
9 60
Es würe zweifellos ein technischer Forlschritt, wenn es gelänge, klare, blaustichigrotc oder rotviolette Pigmente mit hohen Echtheiten zu finden, die auch unter Verwendung von Schwefelsäure als Ringschlußmittel hergestellt werden können.
Es wurde nun gefunden, daß man solche neuen Pigmente mit höchsten Echtheilseigenschaften der allgemeinen Formel
R UN OC
Il
/Cv/
N^'
II
CO —NH- R
in der R Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, ausgenommen Äthyl, η-Butyl und n-Hcxyl, ist, erhält, wenn man 2,5-Diphenylamino-terephlhalsäuren oder deren Alkylcster der allgemeinen Formel
(II)
CO —NH-R
\ COOR1
in der R die vorgenannte Bedeutung besitzt und Ri Wasserstoff oder Alkyl mit 1—4 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise Methyl oder Äthyl, ist, mit ringschließenden Mitteln bei erhöhter Temperatur behandelt.
Gegenüber den aus der OE-PS 2 18 651 bekannten Di-Benzoylamino- bzw. Di-m-Chlorbenzoylamino-Chinacridonen, bei denen es sich um Isomerengemische handelt, und dem aus der FR-PS 12 44 061 bekannten 2,9-Di-acetamino-chinacridon zeichnen sich die erfindungsgemäßen Verbindungen durch eine erhöhte chemische Stabilität aus, die auch ihre Herstellung in konzentrierter Schwefelsäure erlaubt.
Beim vorliegenden Verfahren verwendet man als Ringschlußmittel vorzugsweise Schwefelsäure, und zwar zweckmäßig in einer Konzentration zwischen etwa 88 und 95%, vorzugsweise zwischen etwa 92 und 94%. Man verfährt dabei zweckmäßigerweise so, daß man das entsprechende 2,5-Diphenylaminoterephthalsäurederivat in die 5—15fache Menge Schwefelsäure der genannten Konzentration einträgt und langsam auf Temperaturen von 110° —150° C, vorzugsweise 120—135°C, erhitzt und so lange bei der gewählten Temperatur hält, bis sich in einer mit Wasser hydrolysierten Probe kein Ausgangsmaterial mehr nachweisen läßt. Die Reaktionsmischung wird dann langsam auf Eis gegeben, der ausgefallene rote Niederschlag filtriert, und mit verdünntem Alkali und dann mit Wasser neutral gewaschen.
Man erhält auf diese Weise die linearen Chinacridone in praktisch quantitativer Ausbeute in sehr reiner Form in einer äußerst feinen Verteilung.
Die Verwendung von Schwefelsäure in verschiedenen Konzentrationen als Ringschlußmittel ist zwar bekannt. Weder das unsubstituierte noch die bisher bekannten substituierten Chinacridone lassen sich jedoch in Schwefelsäure ohne Nebenreaktionen cyclisieren, da unter den Reaktionsbedingungen bereits eine Sulfonierung erfolgt und sich die eingeführten Sulfogruppen nicht so glatt wieder abspalten lassen, daß für die Verwendung als Pigmente genügend reine Produkte erhalten werden. Es war deshalb überraschend, daß im vorliegenden Fall nicht nur keine Sulfonierung eintritt, sondern auch die Carbonsäureamid- bzw. Carbonsäurealkylamidgruppierungen unter den Reaktionsbedingungen nicht verseift werden.
Darüber hinaus können beim erfindungsgemäßen Verfahren auch andere ringschließende Mittel angewendet werden, wie beispielsweise Borsäure (H. Liebermann, Liebigs Annalen der Chemie 518 [1935], Seiten 245—259), wasserfreie Flußsäure (französische Patentschrift 12 45 971), Metallhalogenide, insbesondere Aluminiumchlorid (französisches Patentschrift 12 53 985) und Polyphosphorsäure (deutsche Patentschrift 11 12 597).
Hierbei wird die Ringschlußreaktion, je nach verwendetem Ringschlußmittel, im allgemeinen bei Temperaturen zwischen etwa 100° und 250°C durchgeführt. Im Hinblick darauf, daß es sich bei den obengenannten Ringschlußmitteln um saure und teilweise sogar stark saure Verbindungen handelt, war es auch überraschend, daß die freien oder N-monosubstituierten Carbonamidgruppen trotz der relativ hohen Ringschlußtemperaturen nicht angegriffen werden und Rohchinacridone erhalten werden, die sich ohne komplizierte Zwischenreinigung in eine gute Pigmentform überführen lassen.
Die beim vorliegenden Verfahren verwendeten Ausgangsverbindungen der obigen Formel II können in analoger Weise wie die bekannten Dianilinoterephthalsäurederivate hergestellt werden, beispielsweise durch Kondensation von Succinylobernsteinsäureestern mit p-Amino-benzoesäureamiden, anschließende Oxydation und gegebenenfalls Verseifung.
Die in der vorstehend angegebenen Weise erhaltenen Chinacridone sind zwar sehr rein, können aber in der vorliegenden Beschaffenheit im allgemeinen noch nicht als Pigmente eingesetzt werden, da sie noch nicht die für Pigmente optimale physikalische Form besitzen. Die Überführung der Produkte in eine coloristisch wertvolle Pigmentform erfolgt in an sich bekannter Weise.
Zur Überführung in diese Form kann man beispielsweise so verfahren, daß man den feuchten Preßkuchen in Wasser allein oder unter Zusatz einer geeigneten Substanz mit Lösungsmittelcharakter unter Druck auf Temperaturen von 100—200°C, vorzugsweise 120— 180'C. mehrere Stunden erhitzt, nach dem
Abkühlen auf Raumtemperatur filtriert, den feuchten Preßkuchen durch Waschen oder durch Wasserdampfdestillation von der organischen Substanz befreit, trocknet und gegebenenfalls auf einer g ^eigneten Mühle mahlt (deutsche Patentschrift 12 61 106).
Bei Verwendung von Substanzen mit Lösungsmiuelcharakter, die oberhalb 1000C sieden, kann man nach Verrühren mit der organischen Substanz das Wasser abdestillieren und anschließend unter Normaldruck auf die angegebenen Temperaturen erhitzen und, wie vor beschrieben, aufarbeiten.
Als Substanzen, die die Überführung in die optimale Pigmentform bewirken, kommen solche in Frage, wie sie z.B. in den deutschen Patentschriften 1196 619, 12 68 586 und 12 61 106 angegeben werden, jedoch mit dem Unterschied, daß sich für das erfindungsgemäße Verfahren auch Kohlenwasserstoffe, ihre Halogen- und Nitrosubstitutionsprodukte und auch solche Substanzen eignen, die in Wasser unlöslich sind oder nur eine geringe Löslichkeit besitzen.
Die Überführung erfindungsgemäß erhaltener Chinacridone in eine colorislisch wertvolle Pigmentform erfolgt vorzugsweise nach den obengenannten Verfahren, da man hierbei von den wäßrig-feuchten Preßkuchen ausgehen kann. Sie kann aber auch in der Weise erfolgen, daß man das getrocknete Produkt in Gegenwart wasserlöslicher, anorganischer Salze, wie Natriumchlorid oder Natriumsulfat, vermahlt, wobei man gegebenenfalls noch geringe Mengen organischer Lösungsmittel zusetzt (USA-Patentschrift 28 21530). Man kann auch so vorgehen, daß man das Chinacridon in einer Rollmühle vermahlt und anschließend das vorgemahlene Produkt mit der 4- bis lOfachen Gewichtsmenge eines organischen Lösungsmittels, wie beispielsweise Aceton, Dimethylformamid oder Tetrachloräthylen, verknetet (USA-Patentschrift 28 57 400).
Die in der oben beschriebenen Weise erhaltenen neuen Chinacridonpigmente sind feinkristalline rote Pulver, die sich hervorragend zum Pigmentieren von Druckfarben, Lacken und Kunststoffen, wie Polyvinylchlorid, eignen und sich auf allen Anwendungsgebieten von Pigmenten mit Vorteil einsetzen lassen. Die Echtheitseigenschaften der erfindungsgemäßen neuen Pigmente, vor allem die Licht- und Wetterechtheit, liegen mindestens genauso hoch wie bei den besten der bisher bekannten Chinacridone, in einigen Fällen liegen sie sogar höher.
Beispiel 1
30 Gewichtsteile 2,5-Di-(4'-amino-carbony-phenylamino)-terephthalsäure werden in 300 Gewichtsteilen 94%iger Schwefelsäure verrührt. Die Mischung wird langsam auf 135°C erhitzt und bei dieser Temperatur eine Stunde gehalten. Nach Abkühlen wird auf Eis gegossen, kurz verrührt, der ausgeschiedene dunkelrote Niederschlag filtriert unu neutral gewaschen. Nach Ausziehen des Rohproduktes mit verdünntem Alkuli wird das wieder neutral gewaschene l-iitergul in JOO Gewichtsieilen Dimethylformamid angeschlämmt, die Suspension unter Abdestillieren von Wasser langsam auf 140—150"C hochgeheizt und 5 Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Es wird filtriert, das Filiergut mn Methanol oder Wasser gewaschen, getrocknet und gemahlen. Man erhält 27 Gewichtsteile eines Kristallpulvers, mit dem sich klare, rote Einbrennlackierungen herstellen lassen und das in allen Einsatzgebieten höchste Echtheiten aufweist.
Senkt man den Prozentgehalt der Schwefelsäure aul 92 oder 90%, so erhält man bei etwas längerem Erhitzen ähnlich gute Resultate. Führt man die Reaktion in 94%iger Schwefelsäure bei 115— 120''C durch, so ist die Reaktionszeit auf 3—4 Stunden zu erhöhen.
Anstelle des Dimethylformamids kann man mit gleichem Erfolg gleiche Gewichtsteile N-Methylacetamid, Dimethylacetamid, N-Meihylpyrrolidon, Butyrolakton, ε-Caprolactam, Dimelhylsulfoxyd. Phenol, Anilin, Chinolin, Benzoesäuremethylester oder Nilrobenzol verwenden.
Beispiel 2
50 Gewichtsteile 2,5-Di-(4'-N-n-propyl-amino-carbonyl-phenylamino)-terephthalsäure werden in 500 Gewichtsteile Polyphosphorsäure mit einem Gehalt von etwa 84% P2O5 verrührt. Es wird langsam auf 125'C hochgeheizt und eine Stunde bei dieser Temperatur gehalten. Nach dem Abkühlen hydrolysiert man durch Eingießen in Eiswasser, filtriert den ausgefallenen dunkelroten Niederschlag und wäscht ihn mit Wasser neutral. Zur Entfernung von etwa noch vorhandenem Ausgangsmaterial kocht man das Nutschgut mit verdünntem Alkali aus, filtriert und wäscht neutral. Die Überführung in die Pigmentform kann nach den Angaben des Beispiels 1 oder nach der in der deutschen Patentschrift 12 61106 beschriebenen Arbeitsweise erfolgen.
Man erhält 44 Gewichtsteile eines rotvioletten Pigmentpulvers, das in Polyvinylchlorid eingearbeitet einen ro'violetten Ton liefert und hervorragend Hitzebeständigkeit und Ausblutechtheit besitzt.
Benutzt man an Stelle der obengenannten freien Diphenylaminoterephthalsäure die äquivalente Menge ihres Methyl- oder Äthylesters, so erhält man ebenfalls das gewünschte Pigment mit ausgezeichner Ausbeute.
Beispiele 3 — 5
In der nachfolgenden Tabelle sind eine Reihe von Pigmenten aufgeführt, wie sie mit guter Ausbeute und ausgezeichneten Echtheitseigenschaften erhalten werden, wenn man nach den Angaben der Beispiele 1 oder 2 verfährt:
Diphenylaminoterephthalsäuren
Produkt
Farbton der erhaltenen Pigmente
3) 2,5-Di-(4'-N-methylamino-carbonylphenylamino)-terephthulsüurc
4) 2,5-Di(4'-N-i-propylamino-carbonylphenylamino)-tcrephthalsäurc
5) 2,5-Di-(4'-N-i-butylamino-carbonylphcnyiamino)-tcrcphthalsüurc
2,9-l)i-(N-methylamino-carbonyl)- rotviolett
chinaLridon
2,9-Di-(N-i-propylamino-carbonyD- rot
chinacridon
2,9-Di-(N-i-butylamino-carbonyD- rotviolett
chinacridon

Claims (2)

  1. Patentansprüche:
    I. Lineare trans-Chinacridone der allgemeinen Formel
    R Nil OC
    Il Il
    (O Nil R
    worin R Wasserstoff oder Alkyl mil I bis 6 Kohlenstoffatomen, ausgenommen Äthyl, n-Hutyl und n-Hexyl, ist.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung von linearen trans-Chinacridonen gemiiß Anspruch I der allgemeinen lonnel
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