DE1960896B2 - Lineare trans-Chinacridon-Pigmente, Verfahren zu ihrer Herstellung und mit ihnen gefärbte Lacke, Druckfarben und Kunststoffe - Google Patents
Lineare trans-Chinacridon-Pigmente, Verfahren zu ihrer Herstellung und mit ihnen gefärbte Lacke, Druckfarben und KunststoffeInfo
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Description
V C Y
CO- NH R
R —NH-OC
worin R Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, ausgenommen Äthyl. n-Bulyl und n-Hexyl, ist,
dadurch gekennzeichnet, daß man 2,5-Diphenylaminoterephthalsäurederivale der allgemeinen Formel
R1OOC
R —HN-OC
in der R die vorgenannte Bedeutung besitzt und Ri Wasserstoff oder Alkyl mit 1—4 Kohlenstoffatomen,
vorzugsweise Methyl oder Äthyl ist, mit ringschließenden Mitteln bei erhöhterTemperatur behandelt.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als Ringschlußmittel Schwefelsäure
mit einer Konzentration von 88 — 95%, vorzugsweise 92—94%, verwendet.
CO Nil- R
4. Verfahren nach einem der Ansprüche 2 und 3, dadurch gekennzeichnet, daß man den Ringschluß
bei einer Temperatur zwischen 100 und 2500C, vorzugsweise zwischen 110 und 1500C, vornimmt.
5. Die mit linearen trans-Chinacridonen nach Anspruch 1 gefärbten Lacke, Druckfarben und
Kunststoffe.
Es ist bekannt, lineare trans-Chinacridone dadurch herzustellen, daß man 2,5-Diarylamino-terephthalsäure
oder deren Ester bei erhöhter Temperatur mit ringschließenden Mitteln behandelt. Als ringschließende
Mittel sind unter anderem Borsäure, Polyphosphorsäure, die Aluminiumchlorid-Schmelze, wasserfreie Flußsäure
und auch konzentrierte oder verdünnte Schwefelsäure vorgeschlagen worden (S. S. L a b a η a und L. L.
Labana, Chemical Reviews, Vol. 67, Nr. 1 [1967], Seiten 1 — 15). Von diesen Mitteln wäre aus Preigründen
zweifellos der Schwefelsäure der Vorzug zu geben, wenn es gelänge, mit ihrer Hilfe Chinacridone
herzustellen, deren Eigenschaften denjenigen Chinacridonen entsprechen, die in der Technik als hochechte
Pigmente Bedeutung erlangt haben. Als solche sind zu nennen das unsubstituierte Chinacridon in seiner ß- oder
y-Modifikation, das 2,9-Dimethylchinacridon, das 3,10-Dichlorchinacridon
und das 2,9-Dimethyl-3,10-dichlorchinacridon. Bei ihnen gelingt der Ringschluß in
konzentrierter oder verdünnter Schwefelsäure deshalb nicht befriedigend, weil bei den Reaktionstemperaturen,
bei denen der Ringschluß stattfindet, bereits eine merkliche Sulfonierung eintritt und weil die notwendige
nachträgliche Entsulfonierung nicht zu Produkten führt, die sich ohne schwierige Reinigung als Pigmente
verwenden lassen. Man kann aus den genannten Gründen die Schwefelsäure als billigste Ringschlußmittel
nicht verwenden, sondern muß zur Herstellung von hochechten und für die Praxis unentbehrlichen Chinacridonen
zu wesentlich teueren Ringschlußmitteln greifen, vor allein dann, wenn man Wert darauf legt, im Interesse
eines einfachen Verfahrens zur Überführung in eine brauchbare Pigmentform, das beim Ringschluß erzeugte
Rohchinacridon in äußerst feiner Verteilung in Form eines feuchten Preßkuchens zu erhalten. Letzteres ist
deshalb von großer Bedeutung, weil sich dieses feinverteilte Rohchinacridon sehr leicht nach Verfahren,
wie sie beispielsweise in der deutschen Patentschrift 12 61 106 beschrieben werden, in eine Pigmentform
überführen läßt, die sich hervorragend für die Verwendung auf allen wichtigen Einsatzgebieten für
organische Pigmente eignet.
9 60
Es würe zweifellos ein technischer Forlschritt, wenn
es gelänge, klare, blaustichigrotc oder rotviolette Pigmente mit hohen Echtheiten zu finden, die auch unter
Verwendung von Schwefelsäure als Ringschlußmittel hergestellt werden können.
Es wurde nun gefunden, daß man solche neuen Pigmente mit höchsten Echtheilseigenschaften der
allgemeinen Formel
R UN OC
Il
/Cv/
N^'
II
II
CO —NH- R
in der R Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, ausgenommen Äthyl, η-Butyl und n-Hcxyl, ist,
erhält, wenn man 2,5-Diphenylamino-terephlhalsäuren oder deren Alkylcster der allgemeinen Formel
(II)
CO —NH-R
\ COOR1
in der R die vorgenannte Bedeutung besitzt und Ri
Wasserstoff oder Alkyl mit 1—4 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise Methyl oder Äthyl, ist, mit ringschließenden
Mitteln bei erhöhter Temperatur behandelt.
Gegenüber den aus der OE-PS 2 18 651 bekannten Di-Benzoylamino- bzw. Di-m-Chlorbenzoylamino-Chinacridonen,
bei denen es sich um Isomerengemische handelt, und dem aus der FR-PS 12 44 061 bekannten
2,9-Di-acetamino-chinacridon zeichnen sich die erfindungsgemäßen Verbindungen durch eine erhöhte
chemische Stabilität aus, die auch ihre Herstellung in konzentrierter Schwefelsäure erlaubt.
Beim vorliegenden Verfahren verwendet man als Ringschlußmittel vorzugsweise Schwefelsäure, und
zwar zweckmäßig in einer Konzentration zwischen etwa 88 und 95%, vorzugsweise zwischen etwa 92 und
94%. Man verfährt dabei zweckmäßigerweise so, daß man das entsprechende 2,5-Diphenylaminoterephthalsäurederivat
in die 5—15fache Menge Schwefelsäure der genannten Konzentration einträgt und langsam auf
Temperaturen von 110° —150° C, vorzugsweise
120—135°C, erhitzt und so lange bei der gewählten
Temperatur hält, bis sich in einer mit Wasser hydrolysierten Probe kein Ausgangsmaterial mehr
nachweisen läßt. Die Reaktionsmischung wird dann langsam auf Eis gegeben, der ausgefallene rote
Niederschlag filtriert, und mit verdünntem Alkali und dann mit Wasser neutral gewaschen.
Man erhält auf diese Weise die linearen Chinacridone in praktisch quantitativer Ausbeute in sehr reiner Form
in einer äußerst feinen Verteilung.
Die Verwendung von Schwefelsäure in verschiedenen Konzentrationen als Ringschlußmittel ist zwar bekannt.
Weder das unsubstituierte noch die bisher bekannten substituierten Chinacridone lassen sich jedoch in
Schwefelsäure ohne Nebenreaktionen cyclisieren, da unter den Reaktionsbedingungen bereits eine Sulfonierung
erfolgt und sich die eingeführten Sulfogruppen nicht so glatt wieder abspalten lassen, daß für die
Verwendung als Pigmente genügend reine Produkte erhalten werden. Es war deshalb überraschend, daß im
vorliegenden Fall nicht nur keine Sulfonierung eintritt, sondern auch die Carbonsäureamid- bzw. Carbonsäurealkylamidgruppierungen
unter den Reaktionsbedingungen nicht verseift werden.
Darüber hinaus können beim erfindungsgemäßen Verfahren auch andere ringschließende Mittel angewendet
werden, wie beispielsweise Borsäure (H. Liebermann, Liebigs Annalen der Chemie 518
[1935], Seiten 245—259), wasserfreie Flußsäure (französische Patentschrift 12 45 971), Metallhalogenide, insbesondere
Aluminiumchlorid (französisches Patentschrift 12 53 985) und Polyphosphorsäure (deutsche Patentschrift
11 12 597).
Hierbei wird die Ringschlußreaktion, je nach verwendetem Ringschlußmittel, im allgemeinen bei
Temperaturen zwischen etwa 100° und 250°C durchgeführt. Im Hinblick darauf, daß es sich bei den
obengenannten Ringschlußmitteln um saure und teilweise sogar stark saure Verbindungen handelt, war es
auch überraschend, daß die freien oder N-monosubstituierten Carbonamidgruppen trotz der relativ hohen
Ringschlußtemperaturen nicht angegriffen werden und Rohchinacridone erhalten werden, die sich ohne
komplizierte Zwischenreinigung in eine gute Pigmentform überführen lassen.
Die beim vorliegenden Verfahren verwendeten Ausgangsverbindungen der obigen Formel II können in
analoger Weise wie die bekannten Dianilinoterephthalsäurederivate hergestellt werden, beispielsweise durch
Kondensation von Succinylobernsteinsäureestern mit p-Amino-benzoesäureamiden, anschließende Oxydation
und gegebenenfalls Verseifung.
Die in der vorstehend angegebenen Weise erhaltenen Chinacridone sind zwar sehr rein, können aber in der
vorliegenden Beschaffenheit im allgemeinen noch nicht als Pigmente eingesetzt werden, da sie noch nicht die für
Pigmente optimale physikalische Form besitzen. Die Überführung der Produkte in eine coloristisch wertvolle
Pigmentform erfolgt in an sich bekannter Weise.
Zur Überführung in diese Form kann man beispielsweise
so verfahren, daß man den feuchten Preßkuchen in Wasser allein oder unter Zusatz einer geeigneten
Substanz mit Lösungsmittelcharakter unter Druck auf Temperaturen von 100—200°C, vorzugsweise
120— 180'C. mehrere Stunden erhitzt, nach dem
Abkühlen auf Raumtemperatur filtriert, den feuchten Preßkuchen durch Waschen oder durch Wasserdampfdestillation
von der organischen Substanz befreit, trocknet und gegebenenfalls auf einer g ^eigneten Mühle
mahlt (deutsche Patentschrift 12 61 106).
Bei Verwendung von Substanzen mit Lösungsmiuelcharakter, die oberhalb 1000C sieden, kann man nach
Verrühren mit der organischen Substanz das Wasser abdestillieren und anschließend unter Normaldruck auf
die angegebenen Temperaturen erhitzen und, wie vor beschrieben, aufarbeiten.
Als Substanzen, die die Überführung in die optimale Pigmentform bewirken, kommen solche in Frage, wie
sie z.B. in den deutschen Patentschriften 1196 619, 12 68 586 und 12 61 106 angegeben werden, jedoch mit
dem Unterschied, daß sich für das erfindungsgemäße Verfahren auch Kohlenwasserstoffe, ihre Halogen- und
Nitrosubstitutionsprodukte und auch solche Substanzen eignen, die in Wasser unlöslich sind oder nur eine
geringe Löslichkeit besitzen.
Die Überführung erfindungsgemäß erhaltener Chinacridone in eine colorislisch wertvolle Pigmentform
erfolgt vorzugsweise nach den obengenannten Verfahren, da man hierbei von den wäßrig-feuchten Preßkuchen
ausgehen kann. Sie kann aber auch in der Weise erfolgen, daß man das getrocknete Produkt in
Gegenwart wasserlöslicher, anorganischer Salze, wie Natriumchlorid oder Natriumsulfat, vermahlt, wobei
man gegebenenfalls noch geringe Mengen organischer Lösungsmittel zusetzt (USA-Patentschrift 28 21530).
Man kann auch so vorgehen, daß man das Chinacridon in einer Rollmühle vermahlt und anschließend das
vorgemahlene Produkt mit der 4- bis lOfachen Gewichtsmenge eines organischen Lösungsmittels, wie
beispielsweise Aceton, Dimethylformamid oder Tetrachloräthylen, verknetet (USA-Patentschrift
28 57 400).
Die in der oben beschriebenen Weise erhaltenen neuen Chinacridonpigmente sind feinkristalline rote
Pulver, die sich hervorragend zum Pigmentieren von Druckfarben, Lacken und Kunststoffen, wie Polyvinylchlorid,
eignen und sich auf allen Anwendungsgebieten von Pigmenten mit Vorteil einsetzen lassen. Die
Echtheitseigenschaften der erfindungsgemäßen neuen Pigmente, vor allem die Licht- und Wetterechtheit,
liegen mindestens genauso hoch wie bei den besten der bisher bekannten Chinacridone, in einigen Fällen liegen
sie sogar höher.
30 Gewichtsteile 2,5-Di-(4'-amino-carbony-phenylamino)-terephthalsäure
werden in 300 Gewichtsteilen 94%iger Schwefelsäure verrührt. Die Mischung wird langsam auf 135°C erhitzt und bei dieser Temperatur
eine Stunde gehalten. Nach Abkühlen wird auf Eis gegossen, kurz verrührt, der ausgeschiedene dunkelrote
Niederschlag filtriert unu neutral gewaschen. Nach Ausziehen des Rohproduktes mit verdünntem Alkuli
wird das wieder neutral gewaschene l-iitergul in JOO
Gewichtsieilen Dimethylformamid angeschlämmt, die Suspension unter Abdestillieren von Wasser langsam
auf 140—150"C hochgeheizt und 5 Stunden bei dieser
Temperatur gehalten. Es wird filtriert, das Filiergut mn Methanol oder Wasser gewaschen, getrocknet und
gemahlen. Man erhält 27 Gewichtsteile eines Kristallpulvers, mit dem sich klare, rote Einbrennlackierungen
herstellen lassen und das in allen Einsatzgebieten höchste Echtheiten aufweist.
Senkt man den Prozentgehalt der Schwefelsäure aul 92 oder 90%, so erhält man bei etwas längerem Erhitzen
ähnlich gute Resultate. Führt man die Reaktion in 94%iger Schwefelsäure bei 115— 120''C durch, so ist die
Reaktionszeit auf 3—4 Stunden zu erhöhen.
Anstelle des Dimethylformamids kann man mit gleichem Erfolg gleiche Gewichtsteile N-Methylacetamid,
Dimethylacetamid, N-Meihylpyrrolidon, Butyrolakton,
ε-Caprolactam, Dimelhylsulfoxyd. Phenol, Anilin, Chinolin, Benzoesäuremethylester oder Nilrobenzol
verwenden.
50 Gewichtsteile 2,5-Di-(4'-N-n-propyl-amino-carbonyl-phenylamino)-terephthalsäure
werden in 500 Gewichtsteile Polyphosphorsäure mit einem Gehalt von
etwa 84% P2O5 verrührt. Es wird langsam auf 125'C
hochgeheizt und eine Stunde bei dieser Temperatur gehalten. Nach dem Abkühlen hydrolysiert man durch
Eingießen in Eiswasser, filtriert den ausgefallenen dunkelroten Niederschlag und wäscht ihn mit Wasser
neutral. Zur Entfernung von etwa noch vorhandenem Ausgangsmaterial kocht man das Nutschgut mit
verdünntem Alkali aus, filtriert und wäscht neutral. Die Überführung in die Pigmentform kann nach den
Angaben des Beispiels 1 oder nach der in der deutschen Patentschrift 12 61106 beschriebenen Arbeitsweise
erfolgen.
Man erhält 44 Gewichtsteile eines rotvioletten Pigmentpulvers, das in Polyvinylchlorid eingearbeitet
einen ro'violetten Ton liefert und hervorragend Hitzebeständigkeit und Ausblutechtheit besitzt.
Benutzt man an Stelle der obengenannten freien Diphenylaminoterephthalsäure die äquivalente Menge
ihres Methyl- oder Äthylesters, so erhält man ebenfalls das gewünschte Pigment mit ausgezeichner Ausbeute.
Beispiele 3 — 5
In der nachfolgenden Tabelle sind eine Reihe von Pigmenten aufgeführt, wie sie mit guter Ausbeute und
ausgezeichneten Echtheitseigenschaften erhalten werden, wenn man nach den Angaben der Beispiele 1 oder 2
verfährt:
Diphenylaminoterephthalsäuren
Produkt
Farbton der erhaltenen Pigmente
3) 2,5-Di-(4'-N-methylamino-carbonylphenylamino)-terephthulsüurc
4) 2,5-Di(4'-N-i-propylamino-carbonylphenylamino)-tcrephthalsäurc
5) 2,5-Di-(4'-N-i-butylamino-carbonylphcnyiamino)-tcrcphthalsüurc
2,9-l)i-(N-methylamino-carbonyl)- rotviolett
chinaLridon
chinaLridon
2,9-Di-(N-i-propylamino-carbonyD- rot
chinacridon
chinacridon
2,9-Di-(N-i-butylamino-carbonyD- rotviolett
chinacridon
chinacridon
Claims (2)
- Patentansprüche:I. Lineare trans-Chinacridone der allgemeinen FormelR Nil OCIl Il(O Nil R.Λworin R Wasserstoff oder Alkyl mil I bis 6 Kohlenstoffatomen, ausgenommen Äthyl, n-Hutyl und n-Hexyl, ist.
- 2. Verfahren zur Herstellung von linearen trans-Chinacridonen gemiiß Anspruch I der allgemeinen lonnel
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-
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