DE2116048C3

DE2116048C3 - Farbstoff der Perylentetracarbonsäurediimidreihe

Info

Publication number: DE2116048C3
Application number: DE2116048A
Authority: DE
Inventors: Fritz Dr. 6700 Ludwigshafen Graser
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1971-04-02
Filing date: 1971-04-02
Publication date: 1980-02-14
Also published as: FR2132243A1; CA986110A; AU4026072A; GB1377714A; IT952513B; DE2116048A1; DE2116048B2; US3792051A; CH564056A5; FR2132243B1

Description

Die Erfindung betrifft einen neuen roten Farbstoff der μ Perylentetracarbonsäurediimidreihe und seine Verwendung als Pigmentfarbstoff.

Der neue Farbstoff, der sich durch sehr gute Echtheitseigenschaften auszeichnet, hat die Formel

O O

CH,

N-

YN
CH,

C)

> C

• Il ο

Der Farbstoff läßt sich in an sich bekannter Weise durch Kondensation von Perylentetracarbonsäure oder deren Anhydrid mit 2-Amino-4-mcthylpyrimidin, in Lösungs- oder Verdünnungsmitteln, wie Chinolin, Naphthalin oder Trichlorbenzol, oder in einem Überschuß an 2-Amino-4-methylpyrimidin bei höherer Temperatur, beispielsweise bei Temperaturen zwischen 180 und 230⁰C, herstellen. Die Umsetzung führt man zweckmäßigerweise in Gegenwart von Mitteln durch. welche die Kondensation beschleunigen, z. B. von Zinkchlorid, Zinkacetat oder Salzsäure.

Aus dem Reaktionsgemisch isoliert man den Farbstoff in üblicher Weise durch Filtration. Vorteilhafterweise filtriert man den Farbstoff bei höheren Temperaturen, wie 80 bis 120⁰C, gegebenenfalls nach dem Verdünnen des Reaktionsgemisches mit inerten Lösungsmitteln, z. B. Alkoholen, wie Methanol, Äthanol oder Isobutanol, niederen Carbonsäureamiden, wie Formamid oder Dimethylformamid, oder aromatischen Lösungsmitteln, wie Toluol, Chlorbenzol oder Nitrobenzol. Der abgetrennte Farbstoff wird anschließend mit organischen Lösungsmitteln und dann mit Wasser gewaschen. Zur Entfernung etwa noch vorhandener Spuren an Perylenietracarbonsäure kann man den Farbstoff mit verdünnter Natronlauge auskochen. Der Farbstoff kann gewünschtenfalls durch Umfallen aus Schwefelsäure oder durch Behandeln, wie Auskochen mit einem organischen Lösungsmittel weiter gereinigt werden.

Der Farbstoff kann nach an sich bekannten Verfahren in eine feinverteilte Form gebracht werden, z. B. durch Mahlen mit oder ohne Zusatz von Mahlhilfsmitteln, wie Salzen, Lösungs- oder Verdünnungsmitteln oder durch Lösen in konzentrierter Schwefelsäure oder Monohydrat und Ausfällen auf Wasser oder Eis. Das Mahlgut oder das bei der Umlösung erhaltene feinteilige wäßrige Filtergut kann in Pulverform oder in wäßriger Suspension, gegebenenfalls in Gegenwart von mit Wasser mischbaren organischen Lösungs- oder Verdünnungsmitteln oder in einem organischen Lösungs- und Verdünnungsmittel beispielsweise bei erhöhter Temperatur und gegebenenfalls unter Druck noch weiter nachbehandelt werden. Man kann so besondere Finishformen des Pigments erhalten.

Als Pigmentfarbstoff läßt sich der neue Farbstoff beispielsweise für die Herstellung farbiger Lacke, Harze, Druckfarben und Druckpasten oder für die Massefärbung von synthetischen und halbsynthetischen Kunststoffen und thermoplastischen Massen, wie Polyvinylchlorid, Polyäthylen, Polypropylen, Polystyrol und Polyamid, verwenden und in die verschiedensten Pigmentzubereitungen überführen. Der neue Farbstoff kann außerdem als Spinnfarbstoff und als Küpenfarbstoff verwendet werden.

Die bei der Umlösung aus Schwefelsaure erhaltene Farbstoffpaste kann direkt für die Herstellung der verschiedenen Pigmentzubereitungen verwendet werden, wobei man durch sogenanntes Flushen auch wasserfreie Zubereitungen erhalten kann.

Der neue Farbstoff ist ein klares, blaustichiges Rot und besitzt sehr gute Echtheitseigenschaften, insbesondere sehr gute Lösungsmittelechtheiten, eine sehr gute Licht- und Wettcrechtheit und eine ausgezeichnete Überspritzechlheit(Überlackiercchtheit).

Gegenüber dem nächstvergleichbaren Farbstoff aus 2-Aminopyrimidin und Perylentetracarbonsäure, der in der deutschen Patentschrift 12 30 946, Beispiel 10 beschrieben ist, besitzt der neue Farbstoff einen coloristisch überlegenen Farbton und eine wesentlich bessere Überspritzechtheit. Der Farbton und die Reinheit sind für die Anwendbarkeit von Pign;cntfarbstoffen besonders wichtig und entscheidend für deren Verwendung.

Verwendet man den in der deutschen Patentschrift 12 30 946, Beispiel 10 beschriebenen Farbstoff in einer feinverteiltcn farbstarken Form, wie sie beispielsweise nach dem Umlösen aus konzentrierter Schwefelsäure in der Kälte und Fällung auf Eis erhalten wird, für die Herstellung von Einbrennlackierungcn, so tritt während des Einbrennvorganges eine starke Farbtonverschiebung auf. Demgegenüber verändert sich der Farbton des neuen Farbstoffs nicht.

Die im folgenden genannten Teile und Prozentangaben beziehen sich auf das Gewicht.

Beispiel 1

a) In 560 Teilen Chinolin werden bei etwa 100⁰C 26,8 Teile kristallisiertes Zinkacetat, 73,6 Teile Perylentetracarbonsäure und 65,6 Teile 2-Amino-4-methylpyrimidin eingetragen und unter Überleiten eines schwachen Stickstoffstromes während etwa 1 Stunde auf 225°C erhitzt und etwa 4 Stunden bei dieser Temperatur gehalten, bis eine aufgearbeitete Probe, mit verdünnter Alkalilauge aufgekocht, keine Perylentetracarbonsäure mehr anzeigt. Nach dem Abkühlen auf etwa 120⁰C wird filtriert und mit 100 bis 120⁰C heißem Dimethylformamid ausgewaschen bis zum hellen Ablauf. Man wäscht mit Wasser, rührt das Filtergut mit etwa 600 Teilen 2%iger wäßriger Natronlauge an, erhitzt auf etwa 95°C, filtriert und wäscht neutral. Spuren von möglicherweise noch vorhandener Perylentetracarbonsäure werden dabei entfernt. Man erhält 100 Teile des Farbstoffs in sehr reiner Form.

Für die Pigmentanwendung ist es notwendig, den Farbstoff in eine geeignete Form zu bringen:

b) 40 Teile des nach a) erhaltenen Farbstoffs werden in 400 Teilen konzentrierter Schwefelsäure bei 0 bis 5°C eingetragen und bis zur völligen Lösung ' gerührt. Anschließend fällt man auf ein Gemisch aus Eis und Wasser und gibt während des Fällungsvorganges noch Eis hinzu, damit die Temperatur unter 10° C bleibt. Nach dem Filtrieren und Neutralwaschen erhält man einen wäßrigen Teig, der bereits für die Pigmentanwendung geeignet ist.

Beispiel 2

15

a) 133 Teile des nach Beispiel Ib erhaltenen 15%igen Farbstoffteiges werden mit b4 Teilen eines lösungsinittelfreien mit Sojaöl modifizierten Alkydharzes und 16 Teilen Bisäthylhexylphihalai auf einem Dreiwalzenstuhl mit 6 Passagen bei 60 atii durch Flushen zu einer Volltonpaste verarbeitet.

b) 66 Teile Bindemittel, erhalten durch Vermischen von 70 Teilen lösungsmittelfreiem mit Sojaöl modifizierten Alkydharz, 17,5 Teilen Bis-äthyl-hexylphthalat und 12,5 Teilen eines lösungsmittelfrei· 2~> en Mclaminharzes werden mit 30 Teilen Titandioxid (Rutilware) und 4 Teilen eines kolloidalen Siliziumdioxid auf dem Dreiwalzenstuhl bei 60 atü mit 6 Passagen zu einer Titandioxidpaste angerieben.

c) 0,4 Teile der nach b) hergestellten Volltonpaste und 5 Teile der nach c) hergestellten Titandioxidpaste, werden auf einem Telleranreibegerät gemischt und verrieben. Mit dieser Farbpaste wird ein Lackaufstrich hergestellt, der 45 Minuten bei 120⁰C eingebrannt wird. Man erhält eine farbstarke, klare, blaustichig-rote Färbung von ausgezeichneter Licht- und Wetterechtheit.

Beispiel 3

Teil der nach Beispiel 2a erhaltenen Volltonpaste wird mit 3 Teilen oines Bindemittels, das durch Vermischen von 70 Teilen lösungsmittelfreiem mit Sojaöl modifizierten Alkydharz. 17,5 Teilen Bis-äthylhexylphthalat und 12,5 Teilen eines Lösungsmittelfreien Melaminharzes erhalten wird, auf einem Telleranreibegerät gemischt und verrieben. Mit dieser Farbpaste wird ein Lackaufstrich hergestellt, der 45 Minuten bei 120⁰C eingebrannt wird. Man erhält eine farbstarke, klare Rotfärbung mit sehr guter Lichtechtheit und sehr guter Überspritzech'heit.

Claims

Patentansprüche:
1. Farbstoff der Formel

CH.,

U)
2. Verwendung des Farbstoffes nach Anspruch 1 als Pigmentfarbstoff. ι ϊ