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Neue Isoindolinfarbstoffe
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Die Erfindung betrifft neue Isoindoiinfarbstoffe und deren Verwendung
als Pigmente.
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Die neuen Farbstoffe haben die allgemeine Formel I
in der X1 für Halogen, C1- bis C4-Alkyl, Trifluormethyl, Nitro oder Phenyl und X2
für Wasserstoff, Halogen oder Ci bis C4-Alkyl stehen und der Ring A gegebenenfalls
durch Halogen, C1- bis C4-Alkyl, Methoxy, Ethoxy, Methylendioxy oder Phenyl substituiert
ist und wobei X1 und X2 jeweils gleich oder verschieden sein können.
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Die neuen Farbstoffe (I) sind Pigmente, die Lacke, Kunststoffe und
Druckfarben in braunen Farbtönen mit hoher Farbstärke anfärben. Die Färbungen weisen
sehr gute Lichtechtheiten sowie sehr gute Migrationsechtheiten auf.
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Die Farbstoffe (1) haben gegenüber dem aus der DE-OS 20 41 999, Beispiel
7, bekannten Pigment, der als nächstliegender Stand der Technik anzusehen ist, höhere
Farbstärke im Weißverschnitt und einen reineren, gelberen Farbton.
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Als Substituenten sind für X1 Chlor, Brom, C1- bis C4-Alkyl und Nitro
bevorzugt. X2 steht vorzugsweise für Wasserstoff, Chlor oder C1- bis C4--Alkyl.
Insbesondere ist X2 Wasserstoff.
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Von den Farbstoffen der Formel I sind aus coloristischen und anwendungstechnischen
Gründen solche bevorzugt, in denen der Ring A nicht substituiert ist.
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Besonders bevorzugt sind Farbstoffe der Formel II
in der beide X für Chlor oder Brom stehen.
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Die neuen Farbstoffe erhält man durch Kondensieren von einem Mol eines
1,3-Diiminoisoindolins der Formel III
mit 2 Mol eines 2,4-Dioxychinolins der Formel
worin A, X1 und x2 die oben angegebene Bedeutung haben. Für den Fall, daß im Farbstoff
die Substituenten X1 und/oder X2 verschieden sein sollen, können Gemische von 2,4-Dioxychinolinen
(IV) mit (III) kondensiert werden.
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Die Kondensation der Diiminoisolindoline der Formel (III) mit dem
Dioxychinolin (IV) kann entsprechend den Angaben in der DE-OS 20 41 999 in einem
organischen Lösungs- oder Verdünnungsmittel oder Gemischen davon
erfolgen.
Vorzugsweise führt man die Kondensation in wasserfreien oder praktisch wasserfreien
aliphatischen Carbonsäuren wie Essigsäure, Propionsäure oder Mischungen davon durch,
da in diesen Lösungsmitteln die Kondensation besonders glatt erfolgt. Die Menge
des verwendeten Lösungsmittels ist unkritisch. Die Mindestmenge wird dadurch bestimmt,
daß das Reaktionsgemisch vor, während und nach der Reaktion durchmischbar ist. Im
allgemeinen wendet man die 10- bis 20fache Gewichtsmenge an Lösungsmittel, bezogen
auf das angewandte Dioxychinolin IV, an.
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Die Umsetzung erfolgt in der Regel bei Temperaturen zwischen 50 und
150"C, vorzugsweise zwischen 90 und 140"C.
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Die Verfahrensprodukte werden durch Filtrieren aus dem Reaktionsgemisch
isoliert und können im allgemeinen als solche direkt als Pigment verwendet werden.
Man kann die Verfahrensprodukte aber auch nach an sich bekannten Formierungsverfahren
in für den vorgesehenen Verwendungszweck optimale Pigmentformen überführen.
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Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung weiter erläutern. Die
Teile und Prozentangaben beziehen sich auf das Gewicht.
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Beispiel 1 15 Teile Diiminoisoindolin werden in eine 60"C warme Suspension
von 39 Teilen 7-Chlor-2,4-dioxychinolin in 600 Teilen Propionsäure eingetragen und
unter kräftigem Rühren rasch zum Sieden erhitzt und 6 Stunden bei Siedetemperatur
gehalten. Dann wird auf 100"C abgekühlt, das Reaktionsgemisch mit Wasser verdünnt
und heiß filtriert. Nach dem Neutralwaschen wird getrocknet. Ausbeute: 40 Teile
Farbstoff der Formel
Schmelzpunkt:>366C; Cl-Gehalt: 14,5 % (ber. 14,1 %).
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Der Farbstoff gibt im Lack gelbstichig braune Färbungen, die gute
Licht-und Nigrationsechtheiten aufweisen. Im Vergleich zu Färbungen mit dem Farbstoff
des Beispiels 7 der DE-OS 20 41 999 als Farbmittel, weist der Farbstoff höhere Farbstärke
und einen reineren Farbton auf.
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Beispiele 2 bis 11 Man verfährt wie in Beispiel 1 beschrieben, verwendet
jedoch anstelle von 7-Chlor-2,4-dioxychinolin die in der Tabelle aufgeführten Derivate
des 2,4-Dioxychinolins und erhält braune Farbstoffe der Formel (VI)
die ähnliche Eigenschaften aufweisen, wie der nach Beispiel 1 hergestellte
Farbstoff. Die Bedeutung von R1, R2, R3 und R4 ist in der folgenden Tabelle angegeben
Beisp. 2,4-Dioxy- Farbstoff VI Schmp. Farbe chinolin R1 R2 R3 R4 [°C] 2 6-Chlor-
-H -H -C1 -H > 360 grünbraun 3 7-Brom- -H -Br -H -H > 360 gelbbraun 4 6-Fluor-
-H -H -F -H > 360 grünbraun 5 Gemisch aus Gemisch aus 5,6- und 6,7- -H -H -C1
-C1 > 360 gelbbraun Dichlor- und -H -C1 -C1 -H > 360 6 6-Chlor-8-Methyl- -CE3
-H -C1 -H > 360 rotbraun 7 7-Chlor-8-Nethyl- -CH3 -C1 -H -H > 360 rotbraun
8 7-Methyl- -H -CH3 -H -H >360 gelbbraun 9 6-Methyl- -H -H -CH3 -H > 360 gelbbraun
10 7-Nitro- -H -NO2 -H -H > 360 gelbbraun 11 6-Ethyl- -H -H -C2H5 -H > 360
gelbbraun Anwendungsbeispiele a) Lack 10 Teile des nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffs
und 95 Teile Einbrennlackmischung, die 70 % Kokosalkylharz (60 Zig in Xylol gelöst)
und 30 % Melaminharz (ungefähr 55 Xig gelöst in Butanol/Xylol) enthält, werden in
einem Attritor angerieben. Nach dem Auftragen, Ablüften und Einbrennen (30 Minuten
bei 1200C) werden gelbstichig braune Volltonlackierungen mit guter Licht- und itberspritzechtheit
erhalten. Durch Zumischen von Titandioxid werden braune bis hellbraune Weißaufhellungen
erhalten.
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Verwendet man die in den Beispielen 2 bis 11 beschriebenen Farbstoffe,
so werden Lackierungen in sehr ähnlichen Farbtönen und mit praktisch den gleichen
Eigenschaften erhalten.
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b) Kunststoff Eine Mischung aus 70 Teilen Polyvinylchlorid, 30 Teilen
Dibutylphthalat und 1 Teil Titandioxid wird mit 0,5 Teilen des nach Beispiel 1 erhaltenen
Pigments auf einem auf 1600C geheizten Mischwalzwerk in
der üblichen
Weise gefärbt. Man erhält eine braune Masse, aus der Folien und Profile hergestellt
werden können. Die Färbungen zeichnen sich durch hohe Weichmacherechtheit und sehr
gute Licht- und Wetterechtheit aus.
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c) Druckfarbe 8 Teile des nach Beispiel 1 erhaltenen Pigmentfarbstoffes,
40 Teile eines mit Phenol/Formaldehyd modifizierten Kolophoniumharzes und 55 bis
65 Teile Toluol werden in einem Dispergieraggregat innig vermischt. Man erhält eine
gelbstichig braune Toluol-Tiefdruckfarbe. Die mit dieser Farbe erhaltenen Drucke
weisen sehr gute Lichtechtheiten auf. Bei Verwendung der Farbstoffe aus den Beispielen
2 bis 11 werden ähnliche Ergebnisse erhalten.