DE2116168A1 - Anthrachinonpigmente - Google Patents
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Description
3-3283*
0J; F·
sen.
£>r. F. Zurnaiuin jun.
Patentanwälte München 2, Brüuhausstraße 4/III
Anthrach inonp igment e
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Anthrachinongemäß dem Hauptpatent . ... ... (Patentanmeldung P 19 51 249.3)
pigmente^ ein Verfahren zu deren Herstellung und die Verwendung'
der neuen Verbindungen zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material.
Es ist bekannt, dass sich l-Salicylsäureamido-anthrachinone
als Pigmente eignen. So sind Pigmente dieser Reihe bekannt, in denen der Salicylsäurerest durch Chlor substituiert ist. Diese
Pigmente sind meist sehr lichtecht, die übrigen Echtheiten, insbesondere die Migrations- und die Ueberlackierechtheit, sind
dagegen nicht gut, so dass ihre Verwendung in Lacken und Kunststoffen stark beschränkt ist.
Im Hauptpatent Nr.P1951249.3 (Anmeldenummer 15'204/68)
werden Pigmente der Verbindungen der Formel I
0 Sl
■A,
(D
109848/1692
mindestens 2 der Symbole X, , X/, X^ und X„ für eine Acylaminogruppe
stehen, wovon mindestens 2 eine Salicylsäureamidgruppe
der Formel II
(II)
in welcher
R1 Wasserstoff, Chlor, Brom, die Methyl-, Hydroxyl-,
Methoxy-, Cyan- oder Phenylgruppe oder eine Alkylsulfonylgruppe
mit 1-4 Kohlenstoffatomen und R~ Wasserstoff, Chlor, Brom oder die Methylgruppe
bedeuten, darstellen, und worin von den Symbolen X^ - X„
höchstens 4 für Chlor oder Brom, höchstens 2 für die Methyl-, Cyan-, Methoxy- oder Aethoxygruppe und übrige für Wasserstoff
stehen, beschrieben.
Diese Pigmente sind nicht nur lichtecht, sondern auch im hohen Grade migrations- und überlackierecht sowie lösungsmittelecht
und insbesondere auch wetterecht, sogar in Aluminiumpulver enthaltenden Lacken.
Es wurde nun in Weiterentwicklung dieser Erfindung gefunden, dass auch Verbindungen der Formel III
109848/169?
(III)
OO - NH
Br
in welcher
in welcher
R die Methylgruppe, die Methoxygruppe oder Chlor bedeutet, Pigmente mit ähnlich guten Eigenschaften darstellen.
Diese Verbindungen werden erf indungsgem'ass hergestellt,
indem man 1,5-Diamino-anthrachinon mit einer die Salicoylgruppe der Formel IV
HO
(IV)
in welcher
R die Methylgruppe, die Methoxygruppe oder Chlor .
bedeutet, einführenden Verbindung kondensiert.
Als den SaIicylsä'urcrest der FormelIV abgebende
Verbindungen kommen die entsprechenden SaI icylsä'ur en bzw.
Salicyls2urehalogenide in Frage. Zweckmässig erfolgt die
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Kondensation in einem inerten, hochsiedenden organischen Lösungsmittel, wie Chlorbenzol, Nitrobenzol, o-Dichlorbenzol
oder Trichlorbenzol, in Gegenwart oder Abwesenheit von Kondensat ionsmitteln, gegebenenfalls durch Erhitzen mit säurebindenden
Mitteln, wie Pyridin, Chinolin oder Natriumacetat.
Aus gangs produkte zur Herstellung von erfindungsgemässf.n
Pigmenten sind neben 1,5-Diamino-anthrachinon die folgenden Salicy1s Sur eder ivat e:
2-Hydroxy-3,5-dibrom~4-methyl-l-benzoesäure,
2-Hydroxy-3 ^-dibrom-^methoxy-l-benzoesä'ure,
2-Hydroxy-3 ,S-dibrom-A-chlor-l-benzoesä'ure.
Die erfindungsgemessen Pigmente besitzen eine gute
Textur und können oft in Form ihres Rohproduktes verwendet werden. Falls nötig oder erwünscht, kann man die Rohprodukte
durch Mahlen oder Kneten in eine feindisperse Form überführen. Dabei werden zweckmässig Mahlhilfsmittel, wie anorganische
und/oder organische Salze, in Gegenwart oder Abwesenheit organischer Lösungsmittel verwendet. Auch durch Erhitzen der Rohpigmente
in heissen organischen Lösungsmitteln kann eine Verbesserung der Eigenschaften erreicht werden. Nach dem Mahlen
werden die Hilfsmittel wie üblich entfernt, lösliche anorganische Salze zum Beispiel mit Wasser und wasserdampfflüchtige
organische Hilfsmittel beispielsweise durch Wasserdampfdestillation.
Auch durch eine Umfällung aus Schwefelsäure kann ein
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farbstarkes feindisperses Pigment erzielt werden.
Die erfindungsgemessen Pigmente eignen sich zum
Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material und weisen die bereits genannten guten Echtheiten auf. Man
verwendet sie im Plakat- und Blechdruck} in Druckfarben
für das graphische Gewerbe, in Anstrichfarben auf öliger Grundlage, wie in Leinölfarben, oder auf wässriger, wie in
Dispersionsfarben, oder in Lacken verschiedener Art, wie in Nitro- oder Einbrennlacken, im letzteren Fall zum Beispiel
solchen auf Alkydharzbasis. Ferner lassen sie sich für die Spinnfärbung von Viskose oder Celluloseacetat, zum
Pigmentieren von Kunststoffen, wie Polyäthylen, Polystyrol, Polyvinylchlorid, welch letzteres auch Weichmacher enthalten
kann, von Celluloseestern, von härtbaren Harzen oder zum Pigmentieren von Kautschuk, sowie für die Papiermassefärbung
oder zum Beschichten von Bahnen, zum Beispiel von Laminatpap ier, νerwenden.
Im folgenden Beispiel werden die Temperaturen in Celsiusgraden angegeben.
109848/169?
Br
•Br
7,2 g .1,5-Diamino-anthrachinon und 21,4 g 2-Hydroxy-3,5-dibrom-4-methyl-l-benzoesäure
werden mit 250 ml 1,2,4-Trichlorbenzol
auf 105 - 110° erhitzt. In die entstandene Suspension lässt man nun innerhalb von 2 Stunden unter gutem
Rühren eine Lösung von 8,56 g Thionylchlorid in 30 ml 1,2,4-Trichlorbenzol einfliessen. Es wird noch 30 Minuten bei 105 110°
gerührt und dann innerhalb zwei Stunden auf 175 - 180° erhitzt. Nach dem Abkühlen auf 120c wird das ausgefallene
gelbe Produkt der oben angegebenen Formel abfiltriert und zuerst mit 500 ml 120° heissem 1,2,4-Trichlorbenzol, dann
mit Aethanol gewaschen und bei 100° im Vakuum getrocknet. Man erhält so 20 g eines gelben Produktes, das nach Salzmahlung
ein rotstichig gelbes Pigment von sehr guter Licht-, Wetter-, Ueberlackier- und Migrationsechtheit ergibt.
Ersetz man die 21,4 g 2-Hydroxy-3,5-dibrom-4-methyl-1-benzoesHure
durch 22,8 g 2-Hydroxy-3,5-dibrom-4-chlor-
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1-benzoesäure oder 2-Hydroxy-3,5-dibrom-4-methoxy-l-benzoesäure
dann erhalt man bei sonst gleicher Arbeitsweise ein gelbes Pigment
mit ähnlichen Echtheiten.
Die gem'a'ss dem vorangehenden Beispiel hergestellten Pigmente werden wie folgt verwendet:
a) 2 Teile eines nach dem Beispiel hergestellten Pigmentes werden mit 36 Teilen Tonerdehydrat, 60 Teilen Leinölfirnis
von mittlerer Viskosität und 0,2 Teilen Kobaltlinoleat auf dem Dreiwalzenstuhl gemischt und angerieben. Man erhält eine
Farbe für graphische Zwecke, welche rotstichig gelbe Drucke guter Reinheit, hoher Farbstärke sowie von sehr guter Lichtechtheit
ergibt.
b) 2 Teile eines nach dem Beispiel hergestellten Pigmentes werden zusammen mit 10 Teilen Titandioxyd, 35 Teilen einer
60%igen Lösung eines modifizierten Harnstoff-Alkydharzes in
einem Gemisch von Xylol und Butanol im gegenseitigen Verhältnis von 1 : 1, 10 Teilen Terpentinöl und 5 Teilen Xylol während
48 Stunden in einer Kugelmühle gemahlen. Wenn man diesen gefärbten Lack auf Aluminiumfolien giesst und durch Einbrennen
während einer Stunde bei 120° fixiert, dann erhält man eine reine gelbe Färbung von sehr guter Ueberlackier-, Licht- und
Wetterechtheit.
109848/169?
c) 67 Teile Polyvinylchlorid, 33 Teile Dioctylphthalat,
2 Teile Dibutylzinndilaurat, 0,6 Teile eines nach dem Beispiel hergestellten Pigmentes und 2 Teile Titandioxyd werden zusammen
gemischt und während 10 - 15 Minuten bei 140° gewalzt. Man erhält rotstichig gelbe Polyvinylchloridfolien von sehr
guten Migrations- und Lichtechtheiten.
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Claims (1)
- Patentansprüche1. Anthrachinonpigment/der Formel IIIeemäß dem Hauptpatent (PatentanmeldungP 19 51 249.3)0 NII-C(III)- NHR/N^OH. Brin welcher R die Methylgruppe, die Methoxygruppe oder Chlor bedeutet.2. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel III, dadurch gekennzeichnet, dass man 1,5-Diamino-anthrachinon mit einer die Salicoylgruppe der Formel IVHOin welcher R die Methylgruppe, die Methoxygruppe oder Chlor bedeutet,109848/169?einführenden Verbindung kondensiert.3. Verwendung einer Verbindung der Formel III zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material.4. " Hochmolekulares organisches Material, dadurch gekennzeichnet, das es ein Pigment der Formel III enthält.26.2.1971/Me/eh109848/1692
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