DE2606311A1 - Neue isoindolinonpigmente und verfahren zu deren herstellung - Google Patents
Neue isoindolinonpigmente und verfahren zu deren herstellungInfo
- Publication number
- DE2606311A1 DE2606311A1 DE19762606311 DE2606311A DE2606311A1 DE 2606311 A1 DE2606311 A1 DE 2606311A1 DE 19762606311 DE19762606311 DE 19762606311 DE 2606311 A DE2606311 A DE 2606311A DE 2606311 A1 DE2606311 A1 DE 2606311A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- atoms
- formula
- yellow
- group
- alkoxy groups
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
- C09B57/04—Isoindoline dyes
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S524/00—Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
- Y10S524/925—Natural rubber compositions having nonreactive materials, i.e. NRM, other than: carbon, silicon dioxide, glass titanium dioxide, water, hydrocarbon or halohydrocarbon
- Y10S524/929—Natural rubber broadly disclosed, nonclaimed
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
Neue Isoindolinonpigmente und Verfahren 2u deren Herstellung
Die Erfindung betrifft neue wertvolle Isoindolinonpigmente der Formel
X O
(D
Worin R einen aliphatischen oder cycloaliphatischen Rest,
einen cycloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Rest, an welchen die O-Atome liber Alkyl- oder Alkoxygruppen
gebunden sind, V, und V2 H- oder Halogenatome, Alkyl- oder
Alkoxygruppen mit 1-4 C-Atomen, X ein Halogenatom, Y und Z Halogenatome, Alkoxy- oder Alkylmercaptogruppai mit 1-6
C-Atomen, Cycloalkoxygruppea mit 5-6 C-Atomen,
609 8 3 7/0959
Aralkoxy-, Aryloxy- oder Arylmercaptogruppen und η die Zahl
2-6 bedeutet.
. Bevorzugt sind Isoindolinonpigmente der Formel
Cl O
(H)
worin R, V , V2 und η die angegebene Bedeutung haben, Y, und Z-Chlorat.ome
oder Alkoxygruppen enthaltend 1-4 C-Atome bedeuten.
Y1 und Z, stellen vorzugsweise Chloratome dar.
In den angegebenen Formeln bedeutet R vorzugsweise eine Alkylengruppe mit 1 r 6 C-Atomen, die gegebenenfalls
durch O-Atome unterbrochen oder durch Alkoxygruppen mit 1-6 C-Atomen, Phenoxy- oder Phenylreste, die noch Halogenatome,
Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 1-4 C-Atomen enthalten können, substituiert sein kann oder einen Rest der Formel
-A-ZiTN-A-
worin A eine Alkylen- oder Alkylenoxygruppe mit 1-4 C-Atomen bedeutet.
η steht vorzugsweise flir die Zahl 2-4.
609837/0959
Zu den neuen Pigmenten gelangt man, wenn man η Mol eines Isoindolinons der Formel
(IV)
worin X, Y und Z die angegebene Bedeutung haben und Q eine Gruppe der Formel
X9
V Λ
oder
bedeutet, worin Xr, für eine Imino- oder Thiogruppe und Y«
für ein Halogenatom, eine Alkoxygruppe mit 1-4 C-Atomen oder eine sekundäre Aminogruppe steht, mit einem Mol eines
Amins der Formel " .-
o-
J η
worin R9 v, und V2 die angegebene Bedeutung haben, kondensiert.
Als Ausgangsstoffe verwendet man vorzugsweise Iso-.indolinone
der Formel
6 0 9 8 3 7/0959
Tl0R1OR1
(VI)
worin X, Y, und Z-, die angegebene Bedeutung haben und R2 eine
Alkylgruppe, enthaltend 1-4 Kohlenstoffatome bedeutet, und
insbesondere solche, worin X und Y, und Z, Chloratome bedeuten. Jene Ausgangsstoffe, worin Y, und Z, Chloratome bedeuten, sind
bekannt und jene, worin Y, und Z, Alkoxy-, Cycloalkoxy-, Aralkoxy-,
Aryloxy-, Alkylthio- oder Arylthiogruppen bedeuten, erhält
.man . nach dem Verfahren der DOS 2.301.863 durch Umsetzung eines Ammoniumsalzes oder Esters der Tetrachlor-o-cyanbenzoesä'ure
in einem hydrophilen organischen Lösungsmittel mit einer Verbindung der Formel Y,Me, worin Y, die oben angegebene Bedeutung
hat und Me ein Alkalimetallatom bedeutet, und erforderlichenfalls Veresterung des erhaltenen Produktes.
Als Beispiele von Isoindolinonen seien genannt:
3,3-Dimethoxy-4,5,6,7-tetrachlor-isoindolinon
3,3-Dimethoxy-4,5,6,7-tetrabrom-isoindolinon
3,3,6-Trimethoxy-4,5,7-trichlor-isoindolinon
3,3-Dimethoxy-4,5,7-trichlor-6-butoxy-isoindolinon
609837/0959
3,3-Dimethoxy-4,5,7-trichlor-6-phenoxy-isoindolinon
3, 3-Dimethoxy-4,5,7-trichlor-6-(p-chlorphenoxy)-isoindolinon
3,3-Dimethoxy-4,5,7-trichlor-6-(o-methylphenoxy)-isoindolinon
3,3-Dimethoxy-4,5,7-trichlor-6-methylmercapto-isoindolinon
3,3-Dimethoxy-4,5,7-trichlor-6-äthy!mercapto-isoindolinon
3,3,4,6-Tetramethoxy-dichlor-isoindolinon
Als Amine verwendet man vorzugsweise solche der Formel V), worin R eine Alkylengruppe mit 1-6 C-Atomen, die
gegebenenfalls durch O-Atome unterbrochen oder durch Alkoxygruppen
mit 1-6 C-Atomen, Phenoxy- oder Phenylresten die noch Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 1-4 C-Atomen enthalten
können, substituiert sein kann, oder solche, worin R einen Rest der Formel III) bedeutet.
Man erhält diese Amine nach bekannten Verfahren, beispielsweise a) durch Kondensation eines Nitrochlorbenzols
der Formel
• Yi
worin Y2
V-, u. Vo die angegebene Bedeutung hat, mit einem Polyol und
Kalilauge in einem approtischen Lösungsmittel wie Dimethylsulfoxid
und Reduktion des erhaltenen Nitroethers zum Aminoether
oder b) durch Kondensation des Natriumsalzes eines Nitrophenols der
Formel
V2
mit einer entsprechenden Polyhalogenverbindung und Reduktion
des erhaltenen Nitroethers zum Aminoather.
609837/0959
28063.11
Als Beispiele von Nitrochlorbenzolen seien genannt:
l-Chlor-4-nitrobenzol 1,2-Dichlor-4-nitrobenzol
l-Chlor-2-methyl-4-nitrobenzol l-Chlor-2-methoxy-4-nitrobenzol
Als Polyole kommen beispielsweise Alkandiole, -triole, -tetraole, -pentaole oder -hexaole, wie
Aethylenglykol
Propylenglykol
Glycerin
2,3-Dihydroxybutan 2,2-Dimethyl-1,3-dihydroxypropan
2-Methyl-2-hydroxymethyl-l,3-dihydroxypropan
2-Aethyl-2-hydroxymethyl-1,3-dihydroxypropan
Pentaerythrit oder Dulcit in Betracht.
Als Beispiele von Alkanpolyolen, deren Alkylenrest durch ein O-Atom unterbrochen ist, seien genannt:
2,2'-Dihydroxy-diäthyläther 2,2'-Dihydroxy-d-n-propylather
Als cycloaliphatische Diole seien genannt:
1,1-Dimethylol-cyclopentan
1,4-Dihydroxycyclohexan -
1,4-Dimethylolcyclohexan
1,l-Dimethylolcyclohexan
1, l-Di-ß-hydroxyäthyl-cyclohexan
609837/Ό959
Aus der Reihe der aromatischen Polyole seien genannt :
1,4-Dimethylol-benzol
l,4-Di-j3-hydroxyäthyl
l,4-Di-/3-hydroxyäthoxy-benzol
sowie die Verbindungen der Formeln
OCH0CH-CH0 HOCH0 CHCH9 (Kf )VOCH9 CHCH9 OH
2| 1 2 2T 2 \w/ 2| λ
OH OH OH OH
CH2OH
OCH2C-CH2-O CH2OH
Als Beispiele heterocyclischer Polyole seien genannt:
l-Phenyl-3,5-bis-ß-hydroxyäthoxy-s-triazin 1,3,5-Tris-ß-hydroxyäthoxy-s-triazin
1,3-Bis-ß-hydroxyäthyl-benzimidazolon.
1,3-Bis-ß-hydroxyäthyl-tetrachlorbenzimidazolon
Schliesslich seien auch ungesättigte aliphatische Diole, wie das 1,4-Dihydroxybutylen genannt.
Die Amine, worin R eine Methylengruppe oder eine Gruppe der Formel -CH2-O-CH2- bedeutet, enthält man vorzugsweise
nach Verfahren b), also durch Kondensation von Methylenchlorid oder -bromid bzw. Dichloridmethyläther mit dem entsprechenden
Nitrophenol.
6 09837/095
Die Kondensation des Halogenisoindolinons mit dem Amin erfolgt teilweise in der Kälte, gegebenenfalls unter
Erwärmen der innig vermischten Komponenten, besonders vorteilhaft in Gegenwart inerter, d.h. nicht an der Reaktion teilnehmender
organischer Lösungsmittel.
Geht man von 3-Imino-, 3-Thio- oder 3,3-Bis-sek,-amino-4,5,6,7-tetrachlorisoindolin-1-onen
oder von Alkalisalzen der 3,3-Dialkoxy-4,5,6, 7-tetrachlorisoindolin-l-onen
aus, so verwendet man vorteilhaft mit Wasser mischbare organische Lösungsmittel, z.B. nieder aliphatische Alkohole, wie
niedere Alkanole, beispielsweise Methanol, Isopropanol oder Butanol, niedere cyclische Aether, wie Dioxan, Aethylenglykolmonomethyläther,
niedere aliphatische Ketone, wie Aceton. Die Kondensation erfolgt hierbei schon bei verhältnismässig tiefen
Temperaturen. Vorteilhaft arbeitet man in Gegenwart basenbindender Mittel; als solche sind beispielsweise niedere Fettsäuren,
die dann gleichzeitig als Lösungsmittel dienen, insbesondere Essigsäure, zu erwähnen.
Bei Verwendung von 3,3-Dihalogen-4,5,6,7-tetra-'
chlorisoindolin-1-onen bevorzugt man hydroxylgruppenfreie organische
Lösungsmittel, wie Kohlenwasserstoffe, z.B. aromatische,
wie Benzol, Toluol,. Xylol, Tetrahydronaphthalin oder Diphenyl oder acycloaliphatische, z.B. Cyclohexan, dann auch
Halogenkohlenwasserstoffe, wie aliphatische, z.B. Tetrachlorkohlenstoff oder Tetrachloräthylen, oder aromatische, wie
Chlorbenzol oder Di- und Trichlorbenzole, ferner aromatische
Nitrokohlenwasserstoffe, wie Nitrobenzole, Aether, und zwar aliphatische, wie Dibutylather, aromatische wie Diphenylether,
oder cyclische Aether wie Dioxan, ferner Ketone, wie Aceton, oder Ester, namentlich Ester niederer Fettsäuren mit niederen
Alkanolen, wie Essigsäureäthylester in Gegenwart säurebindender Mittel.
60983 7/0 95 9
Die neuen Pigmente fallen unmittelbar nach ihrer Bildung aus dem Reaktionsmedium aus. Sie sind für gewisse
Zwecke als Rohpigmente direkt verwendbar; sie können aber auch nach an sich bekannten Methoden, beispielsweise durch
Extrahieren mit organischen Lösungsmitteln oder durch Mahlen mit nachher wieder entfernbaren Mahlhilfsmittel, z.B. Salzen
oder durch alkalische Umfällung, in seinen Eigenschaften, besonders bezüglich Reinheit, Form und Deckkraft, noch verbessert
werden.
Die neuen Farbstoffe stellen wertvolle Pigmente dar, welche in feinverteilter Form zum Pigmentieren von
hochmolekularem organischem Material verwendet werden können, z.B. Celluloseäthern und -estern, wie Aethylcellulose, Acetylcellulose,
Nitrocellulose, Polyamiden bzw. Polyurethanen oder Polyestern, natürlichen Harzen oder Kunstharzen, z.B. Aminoplasten,
insbesondere Harnstoff- und Melamin-Formaldehydharzen, Alkydharzen, Phenoplasten, Polycarbonaten, Polyolefinen, wie
Polystyrol, Polyvinylchlorid, Polyäthylen, Polypropylen, Polyacrylnitril, Polyacrylsäureester, thermoplastische oder härtbare
Acrylharze, Gummi, Casein, Silikon und Silikonharzen, einzeln oder in Mischungen. Dabei spielt es keine Rolle, ob
die erwähnten hochmolekularen Verbindungen als plastische Massen, Schmelzen oder in Form von Spinnlösungen, Lacken oder
Druckfarben vorliegen. Je nach Verwendungszweck erweist es sich als vorteilhaft, die neuen Pigmente als Toner oder in
Form von Präparaten zu verwenden.
Die erhaltenen Färbungen zeichnen sich durch grosse Farbstärke, Brillanz und Dispergierbarkeit, hohe Farbtonreinheit
und Alkaliechtheit, gute Transparenz, Ueberlackier-, Licht-, Migrations- und Wetterechtheit aus.
Gegenüber den nächst vergleichbaren Pigmenten der DT-PS 1.098.126, also denjenigen, die ebenfalls kein durchkonjugiertes
Doppelbindungssystem enthalten, zeichnen sich die er-r findungsgemässen durch eine überraschend hohe Farbstärke aus.
609837/0959
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Prozente Gewichtsprozente und die Temperaturen sind in
Celsiusgraden angegeben.
609837/0 95 9
Zur Lösung von 17 g 3,3,4,5,6,7-Hexachlorisoindolin-1-on
in 100 ml 1,2-Dichlorbenzol wird die he is se Lösung von
6,25 g Tetra-(p-aminophenoxymethyl)-methan in 200 ml 1,2-Dichlorbenzol
gegeben. Es bildet sich sofort ein gelber Niederschlag. Die Suspension wird unter Rtihren auf 160 bis 1700C erhitzt
und 2 Stunden gehalten.
Das unlösliche Pigment wird bei 1300C abfiltriert
und mit Methanol, Aceton und Wasser gewaschen. Man erhält nach dem Trocknen 16 g eines gelben Pulvers, das in dieser Form
direkt zur Färbung von Kunststoffen verwendet werden kann. Die damit erzielten gelben Färbungen zeichnen sich durch hervorragende
Echtheiten aus.
16,5 g 3,4,5,6-Tetrachlorcyanbenzoesäuremethylester
werden mit 55 ml einer ln-Natriummethylatlösung in Methanol
zu einer klaren Lösung verrührt. Es entsteht das Natriumsalz des S.S-Dimethoxy^jS.ö^-tetrachlorisoindolin-l-ons. Unter
gutem Rühren werden nun 5,8 g Di-[p-aminophenoxy]-methan und
100 ml o-Dichlorbenzol eingetragen. Die Temperatur wird nun,
während Methanol abdestilliert, auf 1000C erhöht. Es entsteht
vorübergehend eine klare Lösung, anschliessend scheidet sich das Natriumsalz des Pigments ab. Es wird mit weiteren
100 ml o-Dichlorbenzol verdünnt, mit 20 ml Eisessig angesäuert,
die Temperatur auf 140 - 150° erhöht und 2 Stunden unter gutem
Rühren gehalten. Das unlösliche Pigment wird bei 120° abfiltriert und mit Methanol, Aceton und Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen
609837/0 8-5 9
erhält man 18 g eines farbstarken Gelbpigmentes, das in dieser Form, oder nach einer der Üblichen Methoden gemahlen zur Färbung
von Kunststoffen und zur Herstellung von Druckpasten und Farblacken verwendet werden kann. Die damit hergestellten Färbungen
zeichnen sich durch hervorragende Echtheiten aus.
Verwendet man anstelle des 3,4,5,6-Tetrachlorcyanbenzoesäuremethylesters
äquimolare Mengen 3,4,o-Trichlor-S-methoxyo-cyanbenzoesauremethylester,
dann erhält man ein viel grlinstichigeres Gelbpigment, das in Kunststoffe, Druckpasten und
Farblacke eingearbeitet, ähnlich gute Eigenschaften aufweist.
Verwendet man in Beispiel 2 anstelle von 3,4,5,6-Tetrachlor-3,4,5,6-tetrabrom-o-cyanbenzoesäuremethylester,
so erhält man ein Gelbpigment mit ähnlichen Eigenschaften,
Beispiele 5 - 109
In der nachfolgenden Tabelle sind weitere Pigmente
der Formel
Cl 0
609837/0959
-U-
dargestellt, die man erhält durch Kondensation eines o-Cyanbenzoesäuremethylesters
der Formel
GOOCH
mit einem Di- oder Polyamin der Formel
Die Bedeutung der Symbole ist in den Kolonnen II-VII und die
Nuance einer mit den Pigmenten erhaltenen 2%-igen PVC-Färbung
in Kolonne VIII angegeben.
609837/0959
NACHQEREiCHT
No. | Zl | Yl | Vl | V2 | R | η | Nuance | gelb | gelb | gelb |
5 | Cl | Cl | H | H | "CHqCHq ~ | 2 | gelb | rotstichig-gelb | grlins tichig-gelb | grlins tichig-gelb |
6 | OCH3 | Cl | H | H | "CHqCHq ~ | 2 | grünstichig-gelb | gelb | gelb | rotstichig-gelb |
7 | Cl | Cl | Cl | H | "CHqCHq" | 2 | Il Il | grlins tichig-ge Ib | gelb | |
8 | OCH3 | Cl | H | H | "CHqCHq " | 2 | Il M Il | gelb | gelb | |
9 | OCH3 | OCH3 | H | H | 2 2 | 2 | M Il | grlins tichig-gelb | gelb | gelb |
10 | OCH3 | OCH3 | Cl | H | "CHqOHq ~ | 2 | Il ' It | Il Il | grlins tichig-ge Ib | gelb |
11 | Cl | Cl | CH3 | H | "CHqCHq" | 2 | Il It | Il It | ||
12 | Cl | Cl | OCH3 | H | "CHq CHq ~ | 2 | Il ti | |||
13 | Cl | Cl | H | H | CHoCHCHq ~ | 2 | ||||
14 | Cl | Cl | Cl | H | CH3CHCH2- | 2 | ||||
15 | Cl | Cl | H | H | -CHq CHq CHq — | 2 | ||||
16 | OCH3 | Cl | Cl | H | ~ CHq CHq CHq ~ | 2 | ||||
17 | Cl | Cl | Cl | H | ~CHq CHq CH_ ~ | 2 | ||||
18 | OCH3 | Cl | H | H | "CHq OHq OHq ~ | 2 | ||||
19 | Cl | Cl | H | H | CHoCHCHCHo ό f I -J |
2 | ||||
20 | OCH3 | Cl | H | H | 11 CHo CHCHCH 0 I I |
2 | ||||
21 | Cl | Cl | Cl | H | OHoCHCHCHo | 2 | ||||
22 | Cl | Cl | H | H |
I I
raj /-1TT /TLJT1U Lit J |
2 | ||||
23 | Cl | Cl | Cl | H | 1 "CHq CHq CHCHo |
2 | ||||
24 | Cl | Cl | H | H | "CHq CHq CHq CHq ~ | 2 | ||||
25 | OCH3 | Cl | H | H | "CH CHqCH0CHq — | 2 | ||||
26 | Cl | Cl | Cl | H | "CHq CHq CHqOHq" | 2 | ||||
27 | OCH3 | Cl | Cl | H | -CH CH2CH2CH2- | 2 | ||||
28 | Cl | Cl | H | H | -CH2CH=CH-CHo- | 2 | ||||
29 | Cl | Cl | Cl | H |
^1TT f^T.T ^"1TT /*ITT ^
2. Δ |
2 | ||||
30 | Cl | Cl | H | H | CHo I ^ |
2 | ||||
~CHq ~C~CHq — *■ I *■ |
||||||||||
CH3 | ||||||||||
31 | OCH3 | Cl | H | H | It | 2 | ||||
32 | Cl | Cl | H | H | Il | 2 |
609837/0959
crj
CD |
NO. | zl | Yl | H | V2 | • | H | R | η | Nuance | |
CO
QO |
33 | Cl | Cl | H | CH3 | H | -CH2- | 2 | gelb | ||
to | 34 | OCH3 | Cl | Cl | CH3 | It | 2 | grünstichig-gelb | |||
• | O | 35 | Cl . | Cl | H | H . | It | 2 | grünstichig-gelb | ||
co on |
36 | Cl | Cl | Cl | H | ·" CHn CHn CHn CHn CHn CHn ~ | 2 | rotstichig-gelb | |||
co | : 37 | Cl | Cl | H | H | Il | 2 | gelb | |||
38 | Cl | Cl | Cl | H | -CH2CH2OCH2CH2- | 2 | rotstichig-gelb | ||||
39 | Cl | Cl | Cl | H | It | 2 | gelb | ||||
40 | OCH3 | Cl | CH3 | H | It | 2 | grünstichig-gelb | ||||
41 | Cl | Cl | OCH | H | H | 2 | rotstichig-gelb | ||||
42 | Cl | Cl | H | 3H | ti | 2 | M Il | ||||
■43 | Cl | ci | H | -CH-CHnOCH9CH- | . 2 | gelb | |||||
H | CH3 CH3 | ||||||||||
• | 44 | OCH3 | Cl | Cl | H | 11 | 2 | • It | |||
45 | Cl | Cl | H | H | 11 | 2 | ti | ||||
: 46 | Cl | Cl | Cl | H | -<5>- | 2 | II | ||||
47 | Cl | Cl | H | H | ti | 2 | ti | ||||
Cl | Cl | H | -CH2-CH- | 2 | It | ||||||
H | CH2O-(O)-Cl | ||||||||||
49 | OCH3 | Cl | Cl | It | 2 | grünstichig-gelb | |||||
50 | Cl | Cl | 11 | 2 | grünstichig-geIb | ||||||
CO O CO
Xi | r—1 | r-4 | |
φ | Φ | ||
Φ | W) | W) | |
W) | ι | I | |
I | W) | W) | |
W) | •rl | •H | |
•rl | Xi | ||
rC | CJ | α | |
O | •Η | •Η | |
φ | •rl | 4J | jj |
O | 4J | ro | co |
C | CD ,Q | 0 | |
ro | 4J r-l | t-l r-l 3 | |
O Φ | J_| | Φ Φ rl | |
U W) | W) | W) W) W) |
CM CM
CM
CM
CJ
O =
CM
CM
CN
CM
Ό-
CM
W)
•Η
Xi
O
•rl
-U
.£3
r-<
(U
W)
CM CM CN CM
(U
W)
ι W)
•rl
^3 U
•rl 4J CO
rl
W) CM
Pd | Pd | Pd | W | W | W | « | te | PC |
r-l
O |
Pd | PS | PS | PS | PS | |
>" | Pd |
r-l
CJ |
r-l
CJ |
Pd | Pd | U |
ft
O |
PS |
r-l
CJ |
Pd |
r-l
CJ |
T-i
ϋ |
. Pd | PS | |
r-l |
r-l
O |
t-4
CJ |
r-l
CJ |
cn
O |
r-l
ϋ |
1-4
O |
vJ |
r-l
O |
r-l
O |
CJ |
r-l
CJ |
i-l
ϋ |
t-i
ϋ |
r-l
CJ |
r-l
O |
r-l
N |
ϋ |
r-l
CJ |
cn
Pd CJ |
cn |
r-l
O |
cn
O |
i-l
ϋ |
r-l
CJ |
r-l
O |
cn S |
r-l
O |
rl
CJ |
CJ | ||
O | O | O | O | O | |||||||||||
•
O |
r-l | CM | cn | IO | VO | IO | OO | <T> | VO | r-t | CM | cn | <l· | IO | |
IO | IO | IO | IO | IT) | Ό | IO | VO | VO | vO | ' VO | vO | ||||
CM
PS | PS |
PS | PS |
r-l
O |
r-t
O |
CJ
vO f«. vO VO
609837/0959
No. Z1 Y1 V1 V2
η Nuance
68 Cl Cl H H
CH-CH2-
C C
H2-o-<o>-co^o;
2 gelb
69 Cl Cl H H
2 gelb
cn | 70 | Cl | Cl | H | H | H | Il | —CHoCHn- | 2 | gelb |
CD | 71 | OCH3 | Cl | H | H | Il | 2 | gelb | ||
CO
CD |
72 | Cl | Cl | Cl | H | H | Il | 2 | grünstichig-gelb | |
CO
-J |
H | |||||||||
O co |
73 | Cl | Cl | H | -CH2CH2-Nn^ | pi | 2 | rotstichig-gelb | ||
cn co |
H | U 0 |
^N-CH2CH2- | |||||||
74 | .0CH3 | Cl | H | It | 2 | gelb | ||||
75 | Cl | Cl | Cl | H | It | 2 | grünstichig-gelb | |||
H | Cl | |||||||||
76 | • Cl | Cl | H | -CH2CH2-Nn | 2 | gelb | ||||
·. | ||||||||||
77 | OCH3 | Cl | Cl | 2 | gelb | |||||
78 | . Cl | Cl | Cl | 2 | gelb | |||||
> | ||||||||||
I 1 | ||||||||||
s— | ||||||||||
I | ||||||||||
It | ||||||||||
It | ||||||||||
No.
V1 V2
η Nuance
79
80
81
82
80
81
82
Cl
OCH,
OCH,
. Cl
OCH,
Cl Cl
Cl Cl
84
H H
H H
Cl H
Cl H
o- CH-CHn ■
2 ι 2
83 OCHo OCH, Cl H
Cl Cl H H
6098 | 85 86 |
-OCH3 Cl |
Cl Cl |
H Cl |
H | H H |
co -J |
87 | OCH3 | Cl | Cl | H | H |
O | Cl | |||||
co cn co |
88 | Cl | Cl | H | H | |
89 | OCH3 | Cl | H | H | ||
90 | Cl | Cl | Cl | H | ||
91 | OCH3 | Cl | Cl | H | ||
92 | Cl | Cl | H | |||
93 | OCH3 | Cl | H | |||
94 | Cl | Cl | H |
M M It ti
2 CHq CH2
Il M ti
CH-CH9
n-CH2~
It It
It
-CH2-Ch-CHO-^-OCH2-CH-CH2-
It
It
It
3 gelb
3 grün st ichig-g'e Ib
3 gelb
3 grUnstichig-gelb
Il
It
3 rotstichig-gelb
3 grUnstichig-gelb
3 gelb
3 gelb
3 rotstichig-gelb
3 grünstichig-gelb
3 gelb
3 grUnstichig-gelb
4 gelb
4 gelb
4 grünstichtiggelb
CD O CD CO
No. Z1 Y1 V1 V2
η Nuance
CD
CD
CO
GO
95 Cl Cl H H
96 Cl Cl Cl H
CH9 - CH- CH0
- CH- CH0 -
97 Cl
98 OCH3 Cl
99 Cl
Cl H H H H Cl H H
100 Cl Cl H H
101 Cl Cl H H
102 Cl Cl Cl H
103 QCH3 Cl Cl H
104 Cl Cl H H
105 Cl Cl Cl H.
106 OCH3 Cl HH
107 OCH3 Cl Cl H
108 Cl Cl CH0 H
OCH9-CH-CH9-2 , 2
If
CH2- CH- CH- CH2- [^y thr it]
CH2-CH-CH-C1H-CH2- [Xylit]
CH0-Ch-CH-CH-CH-CH0- IDulcit]
Il
It
CH2- -CH2-C-CH2-
CH2-
Il
Il Il Il
4 gelb 4 gelb
4 gelb 4 gelb
4 rotstichiggelb
5 gelb
6 grtinstichiggelb
6 grlinstichiggelb
6 grlinstichiggelb
4 rotstichiggelb
4 grlinstichig-• gelb
4 gelb 4 gelb 4 gelb
CD CD CJ) CO
Beispiel 109
2 g des nach Beispiel 1 hergestellten Pigments v/erden mit 36 g Tonerdedehydrat, 60 g Leinölfirnis von mittlerer Viskosität
und 2 g Kobaltlinoleat auf dem Dreiwalzenstuhl angerieben. Die mit der entstehenden Farbpaste erzeugten gelben Drucke.
sind farbstark und hervorragend lichtecht.
Beispiel 110
0,6 g des nach Beispiel 3 hergestellten Pigments werden mit 67 g Polyvinylchlorid, 33 g Dioctylphthalat, 2 g Dibutylzinndilaurat
und 2 g Titandioxyd zusammengemischt und auf einem Walzenstuhl während 15 Minuten bei 1600C zu einer dlinnen Folie
verarbeitet. Die so erzeugte grlinstichige Gelbfärbung ist farbstark,
migrations-, hitze- und lichtecht.
Beispiel 111
10 g Titandioxyd und 2 g des nach Beispiel 2 hergestellten Pigments werden mit 88 g einer Mischung von 26,4 g Kokosalkydharz,
24,0 g Melamin-Formaldehydharz (50% Festkörpergehalt), 8,8 g Aethylenglykolmonomethyläther und 28,8 g
Xylol während 48 Stunden in einer Kugelmühle vermählen.
Wird dieser Lack auf eine Aluminiumfolie gespritzt, 30 Minuten bei Raumtemperatur vorgetrocknet und dann während
30 Minuten bei 1200C eingebrannt, dann erhält man eine GeIblackierung,
die sich bei grosser Farbstärke durch eine sehr gute Ueberlackier-, Licht- und Wetterechtheit auszeichnet.
609837/0959
Claims (1)
- PatentansprücheIsoindolinonpigmente der FormelX Oworin R einen aliphatischen oder cycloaliphatischen Rest, einen cycloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Rest, an welchen die 0-Atome liber Alkyl- oder Alkoxygruppen gebunden sind, V, und V2 H- oder Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 1-4 C-Atomen, X ein Halogenatom, Y und Z Halogenatome, Alkoxy- oder Alkylmercaptogruppen mit 1-6 C-Atomen, Cycloalkoxygruppen mit 5-6 C-Atomen, Aralkoxy-, Aryloxy- oder Ary!mercaptogruppen und η die Zahl 2-6 bedeutet.Isoindolinonpigmente der Formel ·Cl O609837/0959- JWr-worin R, V^, V^ und η die angegebene Bedeutung haben, Y1 und Z, Chloratome oder Alkoxygruppen enthaltend 1-4 C-Atome bedeuten..Isoindolinonpigmente gemäss Anspruch 2, worinY, und Z, Chloratome bedeuten.4. Isoindolinonpigmente gemäss Anspruch 1, worin Reine Alkylengruppe mit 1-6 C-Atomen, die gegebenenfalls durch O-Atome unterbrochen oder durch Alkoxygruppen mit 1-6 C-Atomen, Phenoxy- oder Phenylreste, die noch Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 1-4 C-Atomen enthalten können, substituiert sein kann.5. · Isoindolinonpigmente gemäss den Ansprüchen 1-3, worin R einen Rest der Formelbedeutet, worin A eine Alkylen- oder Alkoxygruppe enthaltend 1-4 C-Atome bedeutet.6. Isoindolinonpigmente gemäss den Ansprüchen 1-5 worin η die Zahl 2-4 bedeutet.7. Verfahren zur Herstellung von Isoindolinonpigmenten der FormelX Oworin R einen aliphatischen oder cycloaliphatischen Rest, einen cycloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Rest, an welchen die 0-Atome liber Alkyl- oder Alkoxygruppen gebunden sind, V^ und V2 H- oder Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 1-4 C-Atomen, X ein Halogenatom, Yu-Z Halogen-, Alkoxy- oder Alkylmercaptogruppe mit 1-6 C-Atome, eine Cycloalkoxygruppe mit 5-6 C-Atomen, eine Aralkoxy-, Aryloxy- oder Arylmercaptogruppe und η die Zahl 2-6 bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man η Mol eines Isoindolinons der FormelX 0worin X, Y und Z die angegebene Bedeutung haben und Q eine Gruppe der Formeloder2 ' 2bedeutet, worin X2 für eine Imino- oder Thiogruppe und Y2 flir ein Halogenatom, eine Alkoxygruppe mit 1-4 C-Atomen oder eine sekundäre Aminogruppe steht, mit einem Mol eines Amins der Formel609837/0959worin R, V, und V^ die angegebene Bedeutung haben, kondensiert8. Verfahren gemass Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass man von einem Isoindolinon der Formelausgeht, worin Q die im Anspruch 7 angegebene Bedeutung haben, Y. und Z, Chloratome oder Alkoxygruppen mit 1-4 C-Atomen bedeuten.9. Verfahren gemäss Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass man von einem Isoindolinon der angegebenen Formel ausgeht, worin Y-. und Z, Chloratome bedeuten.10. Verfahren gemäss Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass man von einem Amin der angegebenen Formel ausgeht, worin R eine Alkylengruppe mit 1-6 C-Atomen, die gegebenenfalls durch 0-Atome unterbrochen oder durch Alkoxygruppen mit 1-6 C-Atomen, Phenoxy- oder Phenylreste, die noch Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 1-4 C-Atomen enthalten können, substituiert sein kann.11. Verfahren gemäss Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass man von einem Amin der angegebenen Formel ausgeht, worin R einen Rest der Formel-Abedeutet, worin eine Alkylen- oder Alkylenoxygruppe enthaltend 1-4 C-Atome bedeutet.609837/095912. Verfahren zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material, gekennzeichnet dutdhjdie Verwendung von Isoindolinonpigmenten gemäss"Anspruch 1.13. Hochmolekulares organisches Material enthaltend ein Isoindolinonpigment gemäss Anspruch 1.. ORIGINAL INSPECTED 609837/0959
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH215675 | 1975-02-20 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2606311A1 true DE2606311A1 (de) | 1976-09-09 |
Family
ID=4227185
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19762606311 Pending DE2606311A1 (de) | 1975-02-20 | 1976-02-17 | Neue isoindolinonpigmente und verfahren zu deren herstellung |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4070367A (de) |
JP (1) | JPS51109021A (de) |
DE (1) | DE2606311A1 (de) |
FR (1) | FR2301574A1 (de) |
GB (1) | GB1484238A (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4318850A (en) * | 1979-05-16 | 1982-03-09 | Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha | Carboxamide type azomethine pigment |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4327024A (en) * | 1979-11-20 | 1982-04-27 | Ciba-Geigy Corporation | Iminoisoindolinone pigments, process for their production and use thereof |
EP0465421A1 (de) * | 1990-07-04 | 1992-01-08 | Ciba-Geigy Ag | Isoindolinonverbindungen mit langkettigen Alkylthioethergruppen |
DE102005013198B4 (de) * | 2005-03-16 | 2007-07-19 | BAM Bundesanstalt für Materialforschung und -prüfung | Optochemische Sensormembran und Verfahren zur Herstellung |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL104426C (de) * | 1956-07-13 | |||
GB1357601A (en) * | 1970-09-15 | 1974-06-26 | Sandoz Ltd | Heterocyclic pigment compounds of low solubility and the process of their production |
BE794089A (fr) * | 1972-01-17 | 1973-07-16 | Ciba Geigy | Pigments derivant de l'iso-indolinone |
-
1976
- 1976-02-10 US US05/657,010 patent/US4070367A/en not_active Expired - Lifetime
- 1976-02-17 DE DE19762606311 patent/DE2606311A1/de active Pending
- 1976-02-18 GB GB6459/76A patent/GB1484238A/en not_active Expired
- 1976-02-19 FR FR7604557A patent/FR2301574A1/fr active Granted
- 1976-02-20 JP JP51017808A patent/JPS51109021A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4318850A (en) * | 1979-05-16 | 1982-03-09 | Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha | Carboxamide type azomethine pigment |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR2301574B1 (de) | 1979-08-31 |
US4070367A (en) | 1978-01-24 |
JPS51109021A (de) | 1976-09-27 |
GB1484238A (en) | 1977-09-01 |
FR2301574A1 (fr) | 1976-09-17 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2301862C3 (de) | Neue Isoindolinonpigmente und Verfahren zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material | |
CH629237A5 (de) | Verfahren zur herstellung von kupferphthalocyanin-pigmentzusammensetzungen. | |
DE2425594A1 (de) | Iminoisoindolinpigmente und verfahren zu deren herstellung | |
DE2606311A1 (de) | Neue isoindolinonpigmente und verfahren zu deren herstellung | |
DE2546038C2 (de) | ||
DE2518892C3 (de) | Iminoisoindolinonpigmente, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung | |
EP0172512B1 (de) | Azinpigmente | |
EP0376158B1 (de) | Mischkristallpigmente der Anthanthronreihe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
DE60007911T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Thiazin-Indigoverbindungen und von neuen Zwischenprodukten dafür | |
EP0024261A1 (de) | Azopigmente und Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung | |
DE3927028A1 (de) | Neue isoindolinpigmente | |
DE1569773B1 (de) | Pigment der Bis-(tetrachlor-isoindolin-l-on-3-ylidenimino)-aryl-reihe und Verfahren zu dessen Herstellung | |
DE2520011A1 (de) | Neue iminoisoindolinonpigmente und verfahren zu deren herstellung | |
DE2247009C3 (de) | Iminoisoindolinonfarbstoffe und Verwendung zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material | |
EP0022076B1 (de) | Iminoisoindolinonfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
DE2322777B2 (de) | Schwer lösliche Iminoisoindolinonverbindungen | |
DE2842469A1 (de) | Bis-n-dialkylcarbamoyl-chinacridone, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
DE2012505B2 (de) | Kupfer- und nickelphthalocyanin- mischkondensat-pigmente | |
DE2400561A1 (de) | Iminoisoindolinonfarbstoffe und verfahren zu deren herstellung | |
DE2525587A1 (de) | Iminoisoindolinonpigmente und verfahren zu deren herstellung | |
DE2063714B2 (de) | ||
EP0029413A1 (de) | Iminoisoindolinonpigmente, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
EP0184711A2 (de) | Dioxazinpigmente | |
DE2305071C2 (de) | Wasserunlösliche Disazomethinfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
EP0322359B1 (de) | Neue Isoindolinpigmente enthaltend mindestens einen Triazolopyrimidonrest |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
OHJ | Non-payment of the annual fee |