DE2606311A1 - Neue isoindolinonpigmente und verfahren zu deren herstellung - Google Patents

Neue isoindolinonpigmente und verfahren zu deren herstellung

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Publication number
DE2606311A1
DE2606311A1 DE19762606311 DE2606311A DE2606311A1 DE 2606311 A1 DE2606311 A1 DE 2606311A1 DE 19762606311 DE19762606311 DE 19762606311 DE 2606311 A DE2606311 A DE 2606311A DE 2606311 A1 DE2606311 A1 DE 2606311A1
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DE
Germany
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atoms
formula
yellow
group
alkoxy groups
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Application number
DE19762606311
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English (en)
Inventor
Ernst Dr Model
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Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
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Publication date
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Publication of DE2606311A1 publication Critical patent/DE2606311A1/de
Pending legal-status Critical Current

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00Other synthetic dyes of known constitution
    • C09B57/04Isoindoline dyes
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S524/00Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
    • Y10S524/925Natural rubber compositions having nonreactive materials, i.e. NRM, other than: carbon, silicon dioxide, glass titanium dioxide, water, hydrocarbon or halohydrocarbon
    • Y10S524/929Natural rubber broadly disclosed, nonclaimed

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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  • Indole Compounds (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

Neue Isoindolinonpigmente und Verfahren 2u deren Herstellung
Die Erfindung betrifft neue wertvolle Isoindolinonpigmente der Formel
X O
(D
Worin R einen aliphatischen oder cycloaliphatischen Rest, einen cycloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Rest, an welchen die O-Atome liber Alkyl- oder Alkoxygruppen gebunden sind, V, und V2 H- oder Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 1-4 C-Atomen, X ein Halogenatom, Y und Z Halogenatome, Alkoxy- oder Alkylmercaptogruppai mit 1-6 C-Atomen, Cycloalkoxygruppea mit 5-6 C-Atomen,
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Aralkoxy-, Aryloxy- oder Arylmercaptogruppen und η die Zahl 2-6 bedeutet.
. Bevorzugt sind Isoindolinonpigmente der Formel
Cl O
(H)
worin R, V , V2 und η die angegebene Bedeutung haben, Y, und Z-Chlorat.ome oder Alkoxygruppen enthaltend 1-4 C-Atome bedeuten.
Y1 und Z, stellen vorzugsweise Chloratome dar.
In den angegebenen Formeln bedeutet R vorzugsweise eine Alkylengruppe mit 1 r 6 C-Atomen, die gegebenenfalls durch O-Atome unterbrochen oder durch Alkoxygruppen mit 1-6 C-Atomen, Phenoxy- oder Phenylreste, die noch Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 1-4 C-Atomen enthalten können, substituiert sein kann oder einen Rest der Formel
-A-ZiTN-A-
worin A eine Alkylen- oder Alkylenoxygruppe mit 1-4 C-Atomen bedeutet.
η steht vorzugsweise flir die Zahl 2-4.
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Zu den neuen Pigmenten gelangt man, wenn man η Mol eines Isoindolinons der Formel
(IV)
worin X, Y und Z die angegebene Bedeutung haben und Q eine Gruppe der Formel
X9
V Λ
oder
bedeutet, worin Xr, für eine Imino- oder Thiogruppe und Y« für ein Halogenatom, eine Alkoxygruppe mit 1-4 C-Atomen oder eine sekundäre Aminogruppe steht, mit einem Mol eines Amins der Formel " .-
o-
J η
worin R9 v, und V2 die angegebene Bedeutung haben, kondensiert.
Als Ausgangsstoffe verwendet man vorzugsweise Iso-.indolinone der Formel
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Tl0R1OR1
(VI)
worin X, Y, und Z-, die angegebene Bedeutung haben und R2 eine Alkylgruppe, enthaltend 1-4 Kohlenstoffatome bedeutet, und insbesondere solche, worin X und Y, und Z, Chloratome bedeuten. Jene Ausgangsstoffe, worin Y, und Z, Chloratome bedeuten, sind bekannt und jene, worin Y, und Z, Alkoxy-, Cycloalkoxy-, Aralkoxy-, Aryloxy-, Alkylthio- oder Arylthiogruppen bedeuten, erhält .man . nach dem Verfahren der DOS 2.301.863 durch Umsetzung eines Ammoniumsalzes oder Esters der Tetrachlor-o-cyanbenzoesä'ure in einem hydrophilen organischen Lösungsmittel mit einer Verbindung der Formel Y,Me, worin Y, die oben angegebene Bedeutung hat und Me ein Alkalimetallatom bedeutet, und erforderlichenfalls Veresterung des erhaltenen Produktes.
Als Beispiele von Isoindolinonen seien genannt:
3,3-Dimethoxy-4,5,6,7-tetrachlor-isoindolinon 3,3-Dimethoxy-4,5,6,7-tetrabrom-isoindolinon 3,3,6-Trimethoxy-4,5,7-trichlor-isoindolinon 3,3-Dimethoxy-4,5,7-trichlor-6-butoxy-isoindolinon
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3,3-Dimethoxy-4,5,7-trichlor-6-phenoxy-isoindolinon 3, 3-Dimethoxy-4,5,7-trichlor-6-(p-chlorphenoxy)-isoindolinon 3,3-Dimethoxy-4,5,7-trichlor-6-(o-methylphenoxy)-isoindolinon 3,3-Dimethoxy-4,5,7-trichlor-6-methylmercapto-isoindolinon 3,3-Dimethoxy-4,5,7-trichlor-6-äthy!mercapto-isoindolinon 3,3,4,6-Tetramethoxy-dichlor-isoindolinon
Als Amine verwendet man vorzugsweise solche der Formel V), worin R eine Alkylengruppe mit 1-6 C-Atomen, die gegebenenfalls durch O-Atome unterbrochen oder durch Alkoxygruppen mit 1-6 C-Atomen, Phenoxy- oder Phenylresten die noch Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 1-4 C-Atomen enthalten können, substituiert sein kann, oder solche, worin R einen Rest der Formel III) bedeutet.
Man erhält diese Amine nach bekannten Verfahren, beispielsweise a) durch Kondensation eines Nitrochlorbenzols der Formel
• Yi
worin Y2
V-, u. Vo die angegebene Bedeutung hat, mit einem Polyol und Kalilauge in einem approtischen Lösungsmittel wie Dimethylsulfoxid und Reduktion des erhaltenen Nitroethers zum Aminoether oder b) durch Kondensation des Natriumsalzes eines Nitrophenols der
Formel
V2
mit einer entsprechenden Polyhalogenverbindung und Reduktion
des erhaltenen Nitroethers zum Aminoather.
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28063.11
Als Beispiele von Nitrochlorbenzolen seien genannt:
l-Chlor-4-nitrobenzol 1,2-Dichlor-4-nitrobenzol l-Chlor-2-methyl-4-nitrobenzol l-Chlor-2-methoxy-4-nitrobenzol
Als Polyole kommen beispielsweise Alkandiole, -triole, -tetraole, -pentaole oder -hexaole, wie Aethylenglykol Propylenglykol Glycerin
2,3-Dihydroxybutan 2,2-Dimethyl-1,3-dihydroxypropan 2-Methyl-2-hydroxymethyl-l,3-dihydroxypropan 2-Aethyl-2-hydroxymethyl-1,3-dihydroxypropan Pentaerythrit oder Dulcit in Betracht.
Als Beispiele von Alkanpolyolen, deren Alkylenrest durch ein O-Atom unterbrochen ist, seien genannt:
2,2'-Dihydroxy-diäthyläther 2,2'-Dihydroxy-d-n-propylather
Als cycloaliphatische Diole seien genannt:
1,1-Dimethylol-cyclopentan
1,4-Dihydroxycyclohexan -
1,4-Dimethylolcyclohexan 1,l-Dimethylolcyclohexan 1, l-Di-ß-hydroxyäthyl-cyclohexan
609837/Ό959
Aus der Reihe der aromatischen Polyole seien genannt :
1,4-Dimethylol-benzol l,4-Di-j3-hydroxyäthyl l,4-Di-/3-hydroxyäthoxy-benzol
sowie die Verbindungen der Formeln
OCH0CH-CH0 HOCH0 CHCH9 (Kf )VOCH9 CHCH9 OH
2| 1 2 2T 2 \w/ 2| λ
OH OH OH OH
CH2OH
OCH2C-CH2-O CH2OH
Als Beispiele heterocyclischer Polyole seien genannt:
l-Phenyl-3,5-bis-ß-hydroxyäthoxy-s-triazin 1,3,5-Tris-ß-hydroxyäthoxy-s-triazin
1,3-Bis-ß-hydroxyäthyl-benzimidazolon. 1,3-Bis-ß-hydroxyäthyl-tetrachlorbenzimidazolon
Schliesslich seien auch ungesättigte aliphatische Diole, wie das 1,4-Dihydroxybutylen genannt.
Die Amine, worin R eine Methylengruppe oder eine Gruppe der Formel -CH2-O-CH2- bedeutet, enthält man vorzugsweise nach Verfahren b), also durch Kondensation von Methylenchlorid oder -bromid bzw. Dichloridmethyläther mit dem entsprechenden Nitrophenol.
6 09837/095
Die Kondensation des Halogenisoindolinons mit dem Amin erfolgt teilweise in der Kälte, gegebenenfalls unter Erwärmen der innig vermischten Komponenten, besonders vorteilhaft in Gegenwart inerter, d.h. nicht an der Reaktion teilnehmender organischer Lösungsmittel.
Geht man von 3-Imino-, 3-Thio- oder 3,3-Bis-sek,-amino-4,5,6,7-tetrachlorisoindolin-1-onen oder von Alkalisalzen der 3,3-Dialkoxy-4,5,6, 7-tetrachlorisoindolin-l-onen aus, so verwendet man vorteilhaft mit Wasser mischbare organische Lösungsmittel, z.B. nieder aliphatische Alkohole, wie niedere Alkanole, beispielsweise Methanol, Isopropanol oder Butanol, niedere cyclische Aether, wie Dioxan, Aethylenglykolmonomethyläther, niedere aliphatische Ketone, wie Aceton. Die Kondensation erfolgt hierbei schon bei verhältnismässig tiefen Temperaturen. Vorteilhaft arbeitet man in Gegenwart basenbindender Mittel; als solche sind beispielsweise niedere Fettsäuren, die dann gleichzeitig als Lösungsmittel dienen, insbesondere Essigsäure, zu erwähnen.
Bei Verwendung von 3,3-Dihalogen-4,5,6,7-tetra-' chlorisoindolin-1-onen bevorzugt man hydroxylgruppenfreie organische Lösungsmittel, wie Kohlenwasserstoffe, z.B. aromatische, wie Benzol, Toluol,. Xylol, Tetrahydronaphthalin oder Diphenyl oder acycloaliphatische, z.B. Cyclohexan, dann auch Halogenkohlenwasserstoffe, wie aliphatische, z.B. Tetrachlorkohlenstoff oder Tetrachloräthylen, oder aromatische, wie Chlorbenzol oder Di- und Trichlorbenzole, ferner aromatische Nitrokohlenwasserstoffe, wie Nitrobenzole, Aether, und zwar aliphatische, wie Dibutylather, aromatische wie Diphenylether, oder cyclische Aether wie Dioxan, ferner Ketone, wie Aceton, oder Ester, namentlich Ester niederer Fettsäuren mit niederen Alkanolen, wie Essigsäureäthylester in Gegenwart säurebindender Mittel.
60983 7/0 95 9
Die neuen Pigmente fallen unmittelbar nach ihrer Bildung aus dem Reaktionsmedium aus. Sie sind für gewisse Zwecke als Rohpigmente direkt verwendbar; sie können aber auch nach an sich bekannten Methoden, beispielsweise durch Extrahieren mit organischen Lösungsmitteln oder durch Mahlen mit nachher wieder entfernbaren Mahlhilfsmittel, z.B. Salzen oder durch alkalische Umfällung, in seinen Eigenschaften, besonders bezüglich Reinheit, Form und Deckkraft, noch verbessert werden.
Die neuen Farbstoffe stellen wertvolle Pigmente dar, welche in feinverteilter Form zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material verwendet werden können, z.B. Celluloseäthern und -estern, wie Aethylcellulose, Acetylcellulose, Nitrocellulose, Polyamiden bzw. Polyurethanen oder Polyestern, natürlichen Harzen oder Kunstharzen, z.B. Aminoplasten, insbesondere Harnstoff- und Melamin-Formaldehydharzen, Alkydharzen, Phenoplasten, Polycarbonaten, Polyolefinen, wie Polystyrol, Polyvinylchlorid, Polyäthylen, Polypropylen, Polyacrylnitril, Polyacrylsäureester, thermoplastische oder härtbare Acrylharze, Gummi, Casein, Silikon und Silikonharzen, einzeln oder in Mischungen. Dabei spielt es keine Rolle, ob die erwähnten hochmolekularen Verbindungen als plastische Massen, Schmelzen oder in Form von Spinnlösungen, Lacken oder Druckfarben vorliegen. Je nach Verwendungszweck erweist es sich als vorteilhaft, die neuen Pigmente als Toner oder in Form von Präparaten zu verwenden.
Die erhaltenen Färbungen zeichnen sich durch grosse Farbstärke, Brillanz und Dispergierbarkeit, hohe Farbtonreinheit und Alkaliechtheit, gute Transparenz, Ueberlackier-, Licht-, Migrations- und Wetterechtheit aus.
Gegenüber den nächst vergleichbaren Pigmenten der DT-PS 1.098.126, also denjenigen, die ebenfalls kein durchkonjugiertes Doppelbindungssystem enthalten, zeichnen sich die er-r findungsgemässen durch eine überraschend hohe Farbstärke aus.
609837/0959
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Prozente Gewichtsprozente und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
609837/0 95 9
Beispiell
Zur Lösung von 17 g 3,3,4,5,6,7-Hexachlorisoindolin-1-on in 100 ml 1,2-Dichlorbenzol wird die he is se Lösung von 6,25 g Tetra-(p-aminophenoxymethyl)-methan in 200 ml 1,2-Dichlorbenzol gegeben. Es bildet sich sofort ein gelber Niederschlag. Die Suspension wird unter Rtihren auf 160 bis 1700C erhitzt und 2 Stunden gehalten.
Das unlösliche Pigment wird bei 1300C abfiltriert und mit Methanol, Aceton und Wasser gewaschen. Man erhält nach dem Trocknen 16 g eines gelben Pulvers, das in dieser Form direkt zur Färbung von Kunststoffen verwendet werden kann. Die damit erzielten gelben Färbungen zeichnen sich durch hervorragende Echtheiten aus.
Beispiel
16,5 g 3,4,5,6-Tetrachlorcyanbenzoesäuremethylester werden mit 55 ml einer ln-Natriummethylatlösung in Methanol zu einer klaren Lösung verrührt. Es entsteht das Natriumsalz des S.S-Dimethoxy^jS.ö^-tetrachlorisoindolin-l-ons. Unter gutem Rühren werden nun 5,8 g Di-[p-aminophenoxy]-methan und 100 ml o-Dichlorbenzol eingetragen. Die Temperatur wird nun, während Methanol abdestilliert, auf 1000C erhöht. Es entsteht vorübergehend eine klare Lösung, anschliessend scheidet sich das Natriumsalz des Pigments ab. Es wird mit weiteren 100 ml o-Dichlorbenzol verdünnt, mit 20 ml Eisessig angesäuert, die Temperatur auf 140 - 150° erhöht und 2 Stunden unter gutem Rühren gehalten. Das unlösliche Pigment wird bei 120° abfiltriert und mit Methanol, Aceton und Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen
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erhält man 18 g eines farbstarken Gelbpigmentes, das in dieser Form, oder nach einer der Üblichen Methoden gemahlen zur Färbung von Kunststoffen und zur Herstellung von Druckpasten und Farblacken verwendet werden kann. Die damit hergestellten Färbungen zeichnen sich durch hervorragende Echtheiten aus.
Beispiel· 3
Verwendet man anstelle des 3,4,5,6-Tetrachlorcyanbenzoesäuremethylesters äquimolare Mengen 3,4,o-Trichlor-S-methoxyo-cyanbenzoesauremethylester, dann erhält man ein viel grlinstichigeres Gelbpigment, das in Kunststoffe, Druckpasten und Farblacke eingearbeitet, ähnlich gute Eigenschaften aufweist.
Beispiel4
Verwendet man in Beispiel 2 anstelle von 3,4,5,6-Tetrachlor-3,4,5,6-tetrabrom-o-cyanbenzoesäuremethylester, so erhält man ein Gelbpigment mit ähnlichen Eigenschaften,
Beispiele 5 - 109
In der nachfolgenden Tabelle sind weitere Pigmente
der Formel
Cl 0
609837/0959
-U-
dargestellt, die man erhält durch Kondensation eines o-Cyanbenzoesäuremethylesters der Formel
GOOCH
mit einem Di- oder Polyamin der Formel
Die Bedeutung der Symbole ist in den Kolonnen II-VII und die Nuance einer mit den Pigmenten erhaltenen 2%-igen PVC-Färbung in Kolonne VIII angegeben.
609837/0959
NACHQEREiCHT
No. Zl Yl Vl V2 R η Nuance gelb gelb gelb
5 Cl Cl H H "CHqCHq ~ 2 gelb rotstichig-gelb grlins tichig-gelb grlins tichig-gelb
6 OCH3 Cl H H "CHqCHq ~ 2 grünstichig-gelb gelb gelb rotstichig-gelb
7 Cl Cl Cl H "CHqCHq" 2 Il Il grlins tichig-ge Ib gelb
8 OCH3 Cl H H "CHqCHq " 2 Il M Il gelb gelb
9 OCH3 OCH3 H H 2 2 2 M Il grlins tichig-gelb gelb gelb
10 OCH3 OCH3 Cl H "CHqOHq ~ 2 Il ' It Il Il grlins tichig-ge Ib gelb
11 Cl Cl CH3 H "CHqCHq" 2 Il It Il It
12 Cl Cl OCH3 H "CHq CHq ~ 2 Il ti
13 Cl Cl H H CHoCHCHq ~ 2
14 Cl Cl Cl H CH3CHCH2- 2
15 Cl Cl H H -CHq CHq CHq — 2
16 OCH3 Cl Cl H ~ CHq CHq CHq ~ 2
17 Cl Cl Cl H ~CHq CHq CH_ ~ 2
18 OCH3 Cl H H "CHq OHq OHq ~ 2
19 Cl Cl H H CHoCHCHCHo
ό f I -J
2
20 OCH3 Cl H H 11
CHo CHCHCH 0
I I
2
21 Cl Cl Cl H OHoCHCHCHo 2
22 Cl Cl H H I I
raj /-1TT /TLJT1U
Lit J
2
23 Cl Cl Cl H 1
"CHq CHq CHCHo
2
24 Cl Cl H H "CHq CHq CHq CHq ~ 2
25 OCH3 Cl H H "CH CHqCH0CHq — 2
26 Cl Cl Cl H "CHq CHq CHqOHq" 2
27 OCH3 Cl Cl H -CH CH2CH2CH2- 2
28 Cl Cl H H -CH2CH=CH-CHo- 2
29 Cl Cl Cl H ^1TT f^T.T ^"1TT /*ITT ^
2. Δ
2
30 Cl Cl H H CHo
I ^
2
~CHq ~C~CHq —
*■ I *■
CH3
31 OCH3 Cl H H It 2
32 Cl Cl H H Il 2
609837/0959
crj
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NO. zl Yl H V2 H R η Nuance
CO
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33 Cl Cl H CH3 H -CH2- 2 gelb
to 34 OCH3 Cl Cl CH3 It 2 grünstichig-gelb
O 35 Cl . Cl H H . It 2 grünstichig-gelb
co
on
36 Cl Cl Cl H ·" CHn CHn CHn CHn CHn CHn ~ 2 rotstichig-gelb
co : 37 Cl Cl H H Il 2 gelb
38 Cl Cl Cl H -CH2CH2OCH2CH2- 2 rotstichig-gelb
39 Cl Cl Cl H It 2 gelb
40 OCH3 Cl CH3 H It 2 grünstichig-gelb
41 Cl Cl OCH H H 2 rotstichig-gelb
42 Cl Cl H 3H ti 2 M Il
■43 Cl ci H -CH-CHnOCH9CH- . 2 gelb
H CH3 CH3
44 OCH3 Cl Cl H 11 2 • It
45 Cl Cl H H 11 2 ti
: 46 Cl Cl Cl H -<5>- 2 II
47 Cl Cl H H ti 2 ti
Cl Cl H -CH2-CH- 2 It
H CH2O-(O)-Cl
49 OCH3 Cl Cl It 2 grünstichig-gelb
50 Cl Cl 11 2 grünstichig-geIb
CO O CO
NACHGEREICHT
Xi r—1 r-4
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No. Z1 Y1 V1 V2
η Nuance
68 Cl Cl H H
CH-CH2-
C C
H2-o-<o>-co^o;
2 gelb
69 Cl Cl H H
2 gelb
cn 70 Cl Cl H H H Il —CHoCHn- 2 gelb
CD 71 OCH3 Cl H H Il 2 gelb
CO
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72 Cl Cl Cl H H Il 2 grünstichig-gelb
CO
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73 Cl Cl H -CH2CH2-Nn^ pi 2 rotstichig-gelb
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^N-CH2CH2-
74 .0CH3 Cl H It 2 gelb
75 Cl Cl Cl H It 2 grünstichig-gelb
H Cl
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V1 V2
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79
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Cl
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H H
H H
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Cl H
o- CH-CHn ■ 2 ι 2
83 OCHo OCH, Cl H
Cl Cl H H
6098 85
86
-OCH3
Cl
Cl
Cl
H
Cl
H H
H
co
-J
87 OCH3 Cl Cl H H
O Cl
co
cn
co
88 Cl Cl H H
89 OCH3 Cl H H
90 Cl Cl Cl H
91 OCH3 Cl Cl H
92 Cl Cl H
93 OCH3 Cl H
94 Cl Cl H
M M It ti
2 CHq CH2
Il M ti
CH-CH9
n-CH2~
It It
It
-CH2-Ch-CHO-^-OCH2-CH-CH2-
It
It
3 gelb
3 grün st ichig-g'e Ib
3 gelb
3 grUnstichig-gelb
Il
It
3 rotstichig-gelb
3 grUnstichig-gelb
3 gelb
3 gelb
3 rotstichig-gelb
3 grünstichig-gelb
3 gelb
3 grUnstichig-gelb
4 gelb
4 gelb
4 grünstichtiggelb
CD O CD CO
No. Z1 Y1 V1 V2
η Nuance
CD CD CO GO
95 Cl Cl H H
96 Cl Cl Cl H
CH9 - CH- CH0
- CH- CH0 -
97 Cl
98 OCH3 Cl
99 Cl
Cl H H H H Cl H H
100 Cl Cl H H
101 Cl Cl H H
102 Cl Cl Cl H
103 QCH3 Cl Cl H
104 Cl Cl H H
105 Cl Cl Cl H.
106 OCH3 Cl HH
107 OCH3 Cl Cl H
108 Cl Cl CH0 H
OCH9-CH-CH9-2 , 2
If
CH2- CH- CH- CH2- [^y thr it]
CH2-CH-CH-C1H-CH2- [Xylit] CH0-Ch-CH-CH-CH-CH0- IDulcit]
Il
It
CH2- -CH2-C-CH2-
CH2-
Il
Il Il Il
4 gelb 4 gelb
4 gelb 4 gelb
4 rotstichiggelb
5 gelb
6 grtinstichiggelb
6 grlinstichiggelb
6 grlinstichiggelb
4 rotstichiggelb
4 grlinstichig-• gelb
4 gelb 4 gelb 4 gelb
CD CD CJ) CO
Beispiel 109
2 g des nach Beispiel 1 hergestellten Pigments v/erden mit 36 g Tonerdedehydrat, 60 g Leinölfirnis von mittlerer Viskosität und 2 g Kobaltlinoleat auf dem Dreiwalzenstuhl angerieben. Die mit der entstehenden Farbpaste erzeugten gelben Drucke. sind farbstark und hervorragend lichtecht.
Beispiel 110
0,6 g des nach Beispiel 3 hergestellten Pigments werden mit 67 g Polyvinylchlorid, 33 g Dioctylphthalat, 2 g Dibutylzinndilaurat und 2 g Titandioxyd zusammengemischt und auf einem Walzenstuhl während 15 Minuten bei 1600C zu einer dlinnen Folie verarbeitet. Die so erzeugte grlinstichige Gelbfärbung ist farbstark, migrations-, hitze- und lichtecht.
Beispiel 111
10 g Titandioxyd und 2 g des nach Beispiel 2 hergestellten Pigments werden mit 88 g einer Mischung von 26,4 g Kokosalkydharz, 24,0 g Melamin-Formaldehydharz (50% Festkörpergehalt), 8,8 g Aethylenglykolmonomethyläther und 28,8 g Xylol während 48 Stunden in einer Kugelmühle vermählen.
Wird dieser Lack auf eine Aluminiumfolie gespritzt, 30 Minuten bei Raumtemperatur vorgetrocknet und dann während 30 Minuten bei 1200C eingebrannt, dann erhält man eine GeIblackierung, die sich bei grosser Farbstärke durch eine sehr gute Ueberlackier-, Licht- und Wetterechtheit auszeichnet.
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Claims (1)

  1. Patentansprüche
    Isoindolinonpigmente der Formel
    X O
    worin R einen aliphatischen oder cycloaliphatischen Rest, einen cycloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Rest, an welchen die 0-Atome liber Alkyl- oder Alkoxygruppen gebunden sind, V, und V2 H- oder Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 1-4 C-Atomen, X ein Halogenatom, Y und Z Halogenatome, Alkoxy- oder Alkylmercaptogruppen mit 1-6 C-Atomen, Cycloalkoxygruppen mit 5-6 C-Atomen, Aralkoxy-, Aryloxy- oder Ary!mercaptogruppen und η die Zahl 2-6 bedeutet.
    Isoindolinonpigmente der Formel ·
    Cl O
    609837/0959
    - JWr-
    worin R, V^, V^ und η die angegebene Bedeutung haben, Y1 und Z, Chloratome oder Alkoxygruppen enthaltend 1-4 C-Atome bedeuten.
    .Isoindolinonpigmente gemäss Anspruch 2, worin
    Y, und Z, Chloratome bedeuten.
    4. Isoindolinonpigmente gemäss Anspruch 1, worin R
    eine Alkylengruppe mit 1-6 C-Atomen, die gegebenenfalls durch O-Atome unterbrochen oder durch Alkoxygruppen mit 1-6 C-Atomen, Phenoxy- oder Phenylreste, die noch Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 1-4 C-Atomen enthalten können, substituiert sein kann.
    5. · Isoindolinonpigmente gemäss den Ansprüchen 1-3, worin R einen Rest der Formel
    bedeutet, worin A eine Alkylen- oder Alkoxygruppe enthaltend 1-4 C-Atome bedeutet.
    6. Isoindolinonpigmente gemäss den Ansprüchen 1-5 worin η die Zahl 2-4 bedeutet.
    7. Verfahren zur Herstellung von Isoindolinonpigmenten der Formel
    X O
    worin R einen aliphatischen oder cycloaliphatischen Rest, einen cycloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Rest, an welchen die 0-Atome liber Alkyl- oder Alkoxygruppen gebunden sind, V^ und V2 H- oder Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 1-4 C-Atomen, X ein Halogenatom, Yu-Z Halogen-, Alkoxy- oder Alkylmercaptogruppe mit 1-6 C-Atome, eine Cycloalkoxygruppe mit 5-6 C-Atomen, eine Aralkoxy-, Aryloxy- oder Arylmercaptogruppe und η die Zahl 2-6 bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man η Mol eines Isoindolinons der Formel
    X 0
    worin X, Y und Z die angegebene Bedeutung haben und Q eine Gruppe der Formel
    oder
    2 ' 2
    bedeutet, worin X2 für eine Imino- oder Thiogruppe und Y2 flir ein Halogenatom, eine Alkoxygruppe mit 1-4 C-Atomen oder eine sekundäre Aminogruppe steht, mit einem Mol eines Amins der Formel
    609837/0959
    worin R, V, und V^ die angegebene Bedeutung haben, kondensiert
    8. Verfahren gemass Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass man von einem Isoindolinon der Formel
    ausgeht, worin Q die im Anspruch 7 angegebene Bedeutung haben, Y. und Z, Chloratome oder Alkoxygruppen mit 1-4 C-Atomen bedeuten.
    9. Verfahren gemäss Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass man von einem Isoindolinon der angegebenen Formel ausgeht, worin Y-. und Z, Chloratome bedeuten.
    10. Verfahren gemäss Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass man von einem Amin der angegebenen Formel ausgeht, worin R eine Alkylengruppe mit 1-6 C-Atomen, die gegebenenfalls durch 0-Atome unterbrochen oder durch Alkoxygruppen mit 1-6 C-Atomen, Phenoxy- oder Phenylreste, die noch Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 1-4 C-Atomen enthalten können, substituiert sein kann.
    11. Verfahren gemäss Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass man von einem Amin der angegebenen Formel ausgeht, worin R einen Rest der Formel
    -A
    bedeutet, worin eine Alkylen- oder Alkylenoxygruppe enthaltend 1-4 C-Atome bedeutet.
    609837/0959
    12. Verfahren zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material, gekennzeichnet dutdhjdie Verwendung von Isoindolinonpigmenten gemäss"Anspruch 1.
    13. Hochmolekulares organisches Material enthaltend ein Isoindolinonpigment gemäss Anspruch 1.
    . ORIGINAL INSPECTED 609837/0959
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