DE2606311A1

DE2606311A1 - Neue isoindolinonpigmente und verfahren zu deren herstellung

Info

Publication number: DE2606311A1
Application number: DE19762606311
Authority: DE
Inventors: Ernst Dr Model
Original assignee: Ciba Geigy AG
Current assignee: Novartis AG
Priority date: 1975-02-20
Filing date: 1976-02-17
Publication date: 1976-09-09
Also published as: FR2301574A1; US4070367A; GB1484238A; FR2301574B1; JPS51109021A

Description

Neue Isoindolinonpigmente und Verfahren 2u deren Herstellung

Die Erfindung betrifft neue wertvolle Isoindolinonpigmente der Formel

X O

(D

Worin R einen aliphatischen oder cycloaliphatischen Rest, einen cycloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Rest, an welchen die O-Atome liber Alkyl- oder Alkoxygruppen gebunden sind, V, und V₂ H- oder Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 1-4 C-Atomen, X ein Halogenatom, Y und Z Halogenatome, Alkoxy- oder Alkylmercaptogruppai mit 1-6 C-Atomen, Cycloalkoxygruppea mit 5-6 C-Atomen,

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Aralkoxy-, Aryloxy- oder Arylmercaptogruppen und η die Zahl 2-6 bedeutet.

. Bevorzugt sind Isoindolinonpigmente der Formel

Cl O

(H)

worin R, V , V₂ und η die angegebene Bedeutung haben, Y, und Z-Chlorat.ome oder Alkoxygruppen enthaltend 1-4 C-Atome bedeuten.

Y₁ und Z, stellen vorzugsweise Chloratome dar.

In den angegebenen Formeln bedeutet R vorzugsweise eine Alkylengruppe mit 1 r 6 C-Atomen, die gegebenenfalls durch O-Atome unterbrochen oder durch Alkoxygruppen mit 1-6 C-Atomen, Phenoxy- oder Phenylreste, die noch Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 1-4 C-Atomen enthalten können, substituiert sein kann oder einen Rest der Formel

-A-ZiTN-A-

worin A eine Alkylen- oder Alkylenoxygruppe mit 1-4 C-Atomen bedeutet.

η steht vorzugsweise flir die Zahl 2-4.

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Zu den neuen Pigmenten gelangt man, wenn man η Mol eines Isoindolinons der Formel

(IV)

worin X, Y und Z die angegebene Bedeutung haben und Q eine Gruppe der Formel

X₉

V Λ

oder

bedeutet, worin Xr, für eine Imino- oder Thiogruppe und Y« für ein Halogenatom, eine Alkoxygruppe mit 1-4 C-Atomen oder eine sekundäre Aminogruppe steht, mit einem Mol eines Amins der Formel " .-

o-

J η

worin R₉ v, und V₂ die angegebene Bedeutung haben, kondensiert.

Als Ausgangsstoffe verwendet man vorzugsweise Iso-.indolinone der Formel

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Tl₀R₁OR₁

(VI)

worin X, Y, und Z-, die angegebene Bedeutung haben und R2 eine Alkylgruppe, enthaltend 1-4 Kohlenstoffatome bedeutet, und insbesondere solche, worin X und Y, und Z, Chloratome bedeuten. Jene Ausgangsstoffe, worin Y, und Z, Chloratome bedeuten, sind bekannt und jene, worin Y, und Z, Alkoxy-, Cycloalkoxy-, Aralkoxy-, Aryloxy-, Alkylthio- oder Arylthiogruppen bedeuten, erhält .man . nach dem Verfahren der DOS 2.301.863 durch Umsetzung eines Ammoniumsalzes oder Esters der Tetrachlor-o-cyanbenzoesä'ure in einem hydrophilen organischen Lösungsmittel mit einer Verbindung der Formel Y,Me, worin Y, die oben angegebene Bedeutung hat und Me ein Alkalimetallatom bedeutet, und erforderlichenfalls Veresterung des erhaltenen Produktes.

Als Beispiele von Isoindolinonen seien genannt:

3,3-Dimethoxy-4,5,6,7-tetrachlor-isoindolinon 3,3-Dimethoxy-4,5,6,7-tetrabrom-isoindolinon 3,3,6-Trimethoxy-4,5,7-trichlor-isoindolinon 3,3-Dimethoxy-4,5,7-trichlor-6-butoxy-isoindolinon

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3,3-Dimethoxy-4,5,7-trichlor-6-phenoxy-isoindolinon 3, 3-Dimethoxy-4,5,7-trichlor-6-(p-chlorphenoxy)-isoindolinon 3,3-Dimethoxy-4,5,7-trichlor-6-(o-methylphenoxy)-isoindolinon 3,3-Dimethoxy-4,5,7-trichlor-6-methylmercapto-isoindolinon 3,3-Dimethoxy-4,5,7-trichlor-6-äthy!mercapto-isoindolinon 3,3,4,6-Tetramethoxy-dichlor-isoindolinon

Als Amine verwendet man vorzugsweise solche der Formel V), worin R eine Alkylengruppe mit 1-6 C-Atomen, die gegebenenfalls durch O-Atome unterbrochen oder durch Alkoxygruppen mit 1-6 C-Atomen, Phenoxy- oder Phenylresten die noch Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 1-4 C-Atomen enthalten können, substituiert sein kann, oder solche, worin R einen Rest der Formel III) bedeutet.

Man erhält diese Amine nach bekannten Verfahren, beispielsweise a) durch Kondensation eines Nitrochlorbenzols der Formel

• Yi

worin Y₂

V-, u. Vo die angegebene Bedeutung hat, mit einem Polyol und Kalilauge in einem approtischen Lösungsmittel wie Dimethylsulfoxid und Reduktion des erhaltenen Nitroethers zum Aminoether oder b) durch Kondensation des Natriumsalzes eines Nitrophenols der

Formel

V₂

mit einer entsprechenden Polyhalogenverbindung und Reduktion

des erhaltenen Nitroethers zum Aminoather.

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28063.11

Als Beispiele von Nitrochlorbenzolen seien genannt:

l-Chlor-4-nitrobenzol 1,2-Dichlor-4-nitrobenzol l-Chlor-2-methyl-4-nitrobenzol l-Chlor-2-methoxy-4-nitrobenzol

Als Polyole kommen beispielsweise Alkandiole, -triole, -tetraole, -pentaole oder -hexaole, wie Aethylenglykol Propylenglykol Glycerin

2,3-Dihydroxybutan 2,2-Dimethyl-1,3-dihydroxypropan 2-Methyl-2-hydroxymethyl-l,3-dihydroxypropan 2-Aethyl-2-hydroxymethyl-1,3-dihydroxypropan Pentaerythrit oder Dulcit in Betracht.

Als Beispiele von Alkanpolyolen, deren Alkylenrest durch ein O-Atom unterbrochen ist, seien genannt:

2,2'-Dihydroxy-diäthyläther 2,2'-Dihydroxy-d-n-propylather

Als cycloaliphatische Diole seien genannt:

1,1-Dimethylol-cyclopentan

1,4-Dihydroxycyclohexan -

1,4-Dimethylolcyclohexan 1,l-Dimethylolcyclohexan 1, l-Di-ß-hydroxyäthyl-cyclohexan

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Aus der Reihe der aromatischen Polyole seien genannt :

1,4-Dimethylol-benzol l,4-Di-j3-hydroxyäthyl l,4-Di-/3-hydroxyäthoxy-benzol

sowie die Verbindungen der Formeln

OCH₀CH-CH₀ HOCH₀ CHCH₉ (Kf )VOCH₉ CHCH₉ OH

2| 1 2 2T 2 \w/ 2| λ

OH OH OH OH

CH₂OH

OCH₂C-CH₂-O CH₂OH

Als Beispiele heterocyclischer Polyole seien genannt:

l-Phenyl-3,5-bis-ß-hydroxyäthoxy-s-triazin 1,3,5-Tris-ß-hydroxyäthoxy-s-triazin

1,3-Bis-ß-hydroxyäthyl-benzimidazolon. 1,3-Bis-ß-hydroxyäthyl-tetrachlorbenzimidazolon

Schliesslich seien auch ungesättigte aliphatische Diole, wie das 1,4-Dihydroxybutylen genannt.

Die Amine, worin R eine Methylengruppe oder eine Gruppe der Formel -CH₂-O-CH₂- bedeutet, enthält man vorzugsweise nach Verfahren b), also durch Kondensation von Methylenchlorid oder -bromid bzw. Dichloridmethyläther mit dem entsprechenden Nitrophenol.

6 09837/095

Die Kondensation des Halogenisoindolinons mit dem Amin erfolgt teilweise in der Kälte, gegebenenfalls unter Erwärmen der innig vermischten Komponenten, besonders vorteilhaft in Gegenwart inerter, d.h. nicht an der Reaktion teilnehmender organischer Lösungsmittel.

Geht man von 3-Imino-, 3-Thio- oder 3,3-Bis-sek,-amino-4,5,6,7-tetrachlorisoindolin-1-onen oder von Alkalisalzen der 3,3-Dialkoxy-4,5,6, 7-tetrachlorisoindolin-l-onen aus, so verwendet man vorteilhaft mit Wasser mischbare organische Lösungsmittel, z.B. nieder aliphatische Alkohole, wie niedere Alkanole, beispielsweise Methanol, Isopropanol oder Butanol, niedere cyclische Aether, wie Dioxan, Aethylenglykolmonomethyläther, niedere aliphatische Ketone, wie Aceton. Die Kondensation erfolgt hierbei schon bei verhältnismässig tiefen Temperaturen. Vorteilhaft arbeitet man in Gegenwart basenbindender Mittel; als solche sind beispielsweise niedere Fettsäuren, die dann gleichzeitig als Lösungsmittel dienen, insbesondere Essigsäure, zu erwähnen.

Bei Verwendung von 3,3-Dihalogen-4,5,6,7-tetra-' chlorisoindolin-1-onen bevorzugt man hydroxylgruppenfreie organische Lösungsmittel, wie Kohlenwasserstoffe, z.B. aromatische, wie Benzol, Toluol,. Xylol, Tetrahydronaphthalin oder Diphenyl oder acycloaliphatische, z.B. Cyclohexan, dann auch Halogenkohlenwasserstoffe, wie aliphatische, z.B. Tetrachlorkohlenstoff oder Tetrachloräthylen, oder aromatische, wie Chlorbenzol oder Di- und Trichlorbenzole, ferner aromatische Nitrokohlenwasserstoffe, wie Nitrobenzole, Aether, und zwar aliphatische, wie Dibutylather, aromatische wie Diphenylether, oder cyclische Aether wie Dioxan, ferner Ketone, wie Aceton, oder Ester, namentlich Ester niederer Fettsäuren mit niederen Alkanolen, wie Essigsäureäthylester in Gegenwart säurebindender Mittel.

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Die neuen Pigmente fallen unmittelbar nach ihrer Bildung aus dem Reaktionsmedium aus. Sie sind für gewisse Zwecke als Rohpigmente direkt verwendbar; sie können aber auch nach an sich bekannten Methoden, beispielsweise durch Extrahieren mit organischen Lösungsmitteln oder durch Mahlen mit nachher wieder entfernbaren Mahlhilfsmittel, z.B. Salzen oder durch alkalische Umfällung, in seinen Eigenschaften, besonders bezüglich Reinheit, Form und Deckkraft, noch verbessert werden.

Die neuen Farbstoffe stellen wertvolle Pigmente dar, welche in feinverteilter Form zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material verwendet werden können, z.B. Celluloseäthern und -estern, wie Aethylcellulose, Acetylcellulose, Nitrocellulose, Polyamiden bzw. Polyurethanen oder Polyestern, natürlichen Harzen oder Kunstharzen, z.B. Aminoplasten, insbesondere Harnstoff- und Melamin-Formaldehydharzen, Alkydharzen, Phenoplasten, Polycarbonaten, Polyolefinen, wie Polystyrol, Polyvinylchlorid, Polyäthylen, Polypropylen, Polyacrylnitril, Polyacrylsäureester, thermoplastische oder härtbare Acrylharze, Gummi, Casein, Silikon und Silikonharzen, einzeln oder in Mischungen. Dabei spielt es keine Rolle, ob die erwähnten hochmolekularen Verbindungen als plastische Massen, Schmelzen oder in Form von Spinnlösungen, Lacken oder Druckfarben vorliegen. Je nach Verwendungszweck erweist es sich als vorteilhaft, die neuen Pigmente als Toner oder in Form von Präparaten zu verwenden.

Die erhaltenen Färbungen zeichnen sich durch grosse Farbstärke, Brillanz und Dispergierbarkeit, hohe Farbtonreinheit und Alkaliechtheit, gute Transparenz, Ueberlackier-, Licht-, Migrations- und Wetterechtheit aus.

Gegenüber den nächst vergleichbaren Pigmenten der DT-PS 1.098.126, also denjenigen, die ebenfalls kein durchkonjugiertes Doppelbindungssystem enthalten, zeichnen sich die er-r findungsgemässen durch eine überraschend hohe Farbstärke aus.

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In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Prozente Gewichtsprozente und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.

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Beispiell

Zur Lösung von 17 g 3,3,4,5,6,7-Hexachlorisoindolin-1-on in 100 ml 1,2-Dichlorbenzol wird die he is se Lösung von 6,25 g Tetra-(p-aminophenoxymethyl)-methan in 200 ml 1,2-Dichlorbenzol gegeben. Es bildet sich sofort ein gelber Niederschlag. Die Suspension wird unter Rtihren auf 160 bis 170⁰C erhitzt und 2 Stunden gehalten.

Das unlösliche Pigment wird bei 130⁰C abfiltriert und mit Methanol, Aceton und Wasser gewaschen. Man erhält nach dem Trocknen 16 g eines gelben Pulvers, das in dieser Form direkt zur Färbung von Kunststoffen verwendet werden kann. Die damit erzielten gelben Färbungen zeichnen sich durch hervorragende Echtheiten aus.

Beispiel

16,5 g 3,4,5,6-Tetrachlorcyanbenzoesäuremethylester werden mit 55 ml einer ln-Natriummethylatlösung in Methanol zu einer klaren Lösung verrührt. Es entsteht das Natriumsalz des S.S-Dimethoxy^jS.ö^-tetrachlorisoindolin-l-ons. Unter gutem Rühren werden nun 5,8 g Di-[p-aminophenoxy]-methan und 100 ml o-Dichlorbenzol eingetragen. Die Temperatur wird nun, während Methanol abdestilliert, auf 100⁰C erhöht. Es entsteht vorübergehend eine klare Lösung, anschliessend scheidet sich das Natriumsalz des Pigments ab. Es wird mit weiteren 100 ml o-Dichlorbenzol verdünnt, mit 20 ml Eisessig angesäuert, die Temperatur auf 140 - 150° erhöht und 2 Stunden unter gutem Rühren gehalten. Das unlösliche Pigment wird bei 120° abfiltriert und mit Methanol, Aceton und Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen

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erhält man 18 g eines farbstarken Gelbpigmentes, das in dieser Form, oder nach einer der Üblichen Methoden gemahlen zur Färbung von Kunststoffen und zur Herstellung von Druckpasten und Farblacken verwendet werden kann. Die damit hergestellten Färbungen zeichnen sich durch hervorragende Echtheiten aus.

Beispiel· 3

Verwendet man anstelle des 3,4,5,6-Tetrachlorcyanbenzoesäuremethylesters äquimolare Mengen 3,4,o-Trichlor-S-methoxyo-cyanbenzoesauremethylester, dann erhält man ein viel grlinstichigeres Gelbpigment, das in Kunststoffe, Druckpasten und Farblacke eingearbeitet, ähnlich gute Eigenschaften aufweist.

Beispiel4

Verwendet man in Beispiel 2 anstelle von 3,4,5,6-Tetrachlor-3,4,5,6-tetrabrom-o-cyanbenzoesäuremethylester, so erhält man ein Gelbpigment mit ähnlichen Eigenschaften,

Beispiele 5 - 109

In der nachfolgenden Tabelle sind weitere Pigmente

der Formel

Cl 0

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-U-

dargestellt, die man erhält durch Kondensation eines o-Cyanbenzoesäuremethylesters der Formel

GOOCH

mit einem Di- oder Polyamin der Formel

Die Bedeutung der Symbole ist in den Kolonnen II-VII und die Nuance einer mit den Pigmenten erhaltenen 2%-igen PVC-Färbung in Kolonne VIII angegeben.

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NACHQEREiCHT

No.	^Zl	^Yl	^Vl	^V2	R	η	Nuance	gelb	gelb	gelb
5	Cl	Cl	H	H	"CHqCHq ~	2	gelb	rotstichig-gelb	grlins tichig-gelb	grlins tichig-gelb
6	OCH₃	Cl	H	H	"CHqCHq ~	2	grünstichig-gelb	gelb	gelb	rotstichig-gelb
7	Cl	Cl	Cl	H	"CHqCHq"	2	Il Il	grlins tichig-ge Ib	gelb
8	OCH₃	Cl	H	H	"CHqCHq "	2	Il M Il	gelb	gelb
9	OCH₃	OCH₃	H	H	2 2	2	M Il	grlins tichig-gelb	gelb	gelb
10	OCH₃	OCH₃	Cl	H	"CHqOHq ~	2	Il ' It	Il Il	grlins tichig-ge Ib	gelb
11	Cl	Cl	CH₃	H	"CHqCHq"	2	Il It	Il It
12	Cl	Cl	OCH₃	H	"CHq CHq ~	2	Il ti
13	Cl	Cl	H	H	CHoCHCHq ~	2
14	Cl	Cl	Cl	H	CH₃CHCH₂-	2
15	Cl	Cl	H	H	-CHq CHq CHq —	2
16	OCH₃	Cl	Cl	H	~ CHq CHq CHq ~	2
17	Cl	Cl	Cl	H	~CHq CHq CH_ ~	2
18	OCH₃	Cl	H	H	"CHq OHq OHq ~	2
19	Cl	Cl	H	H	CHoCHCHCHo ό f I -J	2
20	OCH₃	Cl	H	H	11 CHo CHCHCH 0 I I	2
21	Cl	Cl	Cl	H	OHoCHCHCHo	2
22	Cl	Cl	H	H	I I raj /-1TT /TLJT¹U Lit J	2
23	Cl	Cl	Cl	H	1 "CHq CHq CHCHo	2
24	Cl	Cl	H	H	"CHq CHq CHq CHq ~	2
25	OCH₃	Cl	H	H	"CH CHqCH₀CHq —	2
26	Cl	Cl	Cl	H	"CHq CHq CHqOHq"	2
27	OCH₃	Cl	Cl	H	-CH CH₂CH₂CH₂-	2
28	Cl	Cl	H	H	-CH₂CH=CH-CHo-	2
29	Cl	Cl	Cl	H	*^1TT f^T.T ^"1TT /ITT ^** 2. Δ	2
30	Cl	Cl	H	H	CHo I ^	2
					~CHq ~C~CHq — ■ I ■
					CH₃
31	OCH₃	Cl	H	H	It	2
32	Cl	Cl	H	H	Il	2

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	crj CD	NO.	^zl	^Yl	H	^V2	•	H	R	η	Nuance
	CO QO	33	Cl	Cl	H	CH₃	H	-CH₂-	2	gelb
	to	34	OCH₃	Cl	Cl	CH₃	It	2	grünstichig-gelb
•	O	35	Cl .	Cl	H	H .	It	2	grünstichig-gelb
	co on	36	Cl	Cl	Cl	H	·" CHn CHn CHn CHn CHn CHn ~	2	rotstichig-gelb
	co	^: 37	Cl	Cl	H	H	Il	2	gelb
	38	Cl	Cl	Cl	H	-CH₂CH₂OCH₂CH₂-	2	rotstichig-gelb
	39	Cl	Cl	Cl	H	It	2	gelb
	40	OCH₃	Cl	CH₃	H	It	2	grünstichig-gelb
	41	Cl	Cl	OCH	H	H	2	rotstichig-gelb
	42	Cl	Cl	H	3^H	ti	2	M Il
	■43	Cl	ci		H	-CH-CHnOCH₉CH-	. 2	gelb
				H		CH₃ CH₃
•	44	OCH₃	Cl	Cl	H	11	2	• It
	45	Cl	Cl	H	H	11	2	ti
^: 46	Cl	Cl	Cl	H	-<5>-	2	II
47	Cl	Cl	H	H	ti	2	ti
	Cl	Cl		H	-CH₂-CH-	2	It
			H	CH₂O-(O)-Cl
49	OCH₃	Cl	Cl	It	2	grünstichig-gelb
50	Cl	Cl	11	2	grünstichig-geIb

CO O CO

NACHGEREICHT

	Xi	r—1	r-4
		φ	Φ
	Φ	W)	W)
	W)	ι	I
	I	W)	W)
	W)	•rl	•H
	•rl	Xi
	rC	CJ	α
	O	•Η	•Η
φ	•rl	4J	jj
O	4J	ro	co
C	CD ,Q	0
ro	4J r-l		t-l r-l 3
	O Φ	J_\|	Φ Φ rl
	U W)	W)	W) W) W)

CN (M CM CN CSJ Ol

CM CM

CM

CJ

O =
CM

CN

CM

Ό-

CM

W) •Η Xi

O •rl -U

.£3

r-< (U W)

CM CM CN CM

(U

W)

ι W)

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•rl 4J CO

rl

W) CM

Pd

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ϋ

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r-l
O

t-4
CJ

r-l
CJ

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O

r-l
ϋ

1-4
O

vJ

r-l
O

CJ

r-l
CJ

i-l
ϋ

t-i
ϋ

r-l
CJ

r-l
O

r-l
N

ϋ

r-l
CJ

cn
Pd
CJ

cn

r-l
O

cn
O

i-l
ϋ

r-l
CJ

r-l
O

cn
S

r-l
O

rl
CJ

CJ

O

•
O

r-l

CM

cn

IO

VO

IO

OO

<T>

VO

r-t

CM

cn

<l·

IO

IT)

Ό

IO

VO

vO

' VO

vO

CM

PS	PS
PS	PS
r-l O	r-t O

CJ

vO f«. vO VO

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No. Z₁ Y₁ V₁ V₂

η Nuance

68 Cl Cl H H

CH-CH₂-

C C

H₂-o-<o>-co^o;

2 gelb

69 Cl Cl H H

2 gelb

cn	70	Cl	Cl	H	H	H	Il	—CHoCHn-	2	gelb
CD	71	OCH₃	Cl	H	H		Il		2	gelb
CO CD	72	Cl	Cl	Cl	H	H	Il		2	grünstichig-gelb
CO -J						H
O co	73	Cl	Cl	H		-CH₂CH₂-N_n^	pi	2	rotstichig-gelb
cn co					H	U 0	^N-CH₂CH₂-
	74	.0CH₃	Cl	H		It		2	gelb
	75	Cl	Cl	Cl	H	It		2	grünstichig-gelb
					H	Cl
	76	• Cl	Cl	H		-CH₂CH₂-N_n		2	gelb
	·.
	77	OCH₃	Cl	Cl		2	gelb
	78	. Cl	Cl	Cl		2	gelb




>




I 1
s—
I
It
It

No.

V₁ V₂

η Nuance

79
80
81
82

Cl
OCH,

. Cl

OCH,

Cl Cl

84

H H

Cl H

o- CH-CHn ■ 2 ι 2

83 OCHo OCH, Cl H

Cl Cl H H

6098	85 86	-OCH₃ Cl	Cl Cl	H Cl	H	H H
co -J	87	OCH₃	Cl	Cl	H	H
O					Cl
co cn co	88	Cl	Cl	H	H
	89	OCH₃	Cl	H	H
	90	Cl	Cl	Cl	H
	91	OCH₃	Cl	Cl	H
	92	Cl	Cl	H
	93	OCH₃	Cl	H
	94	Cl	Cl	H

M M It ti

₂ CHq CH₂

Il M ti

CH-CH₉

n-^CH2~

It It

It

-CH₂-Ch-CHO-^-OCH₂-CH-CH₂-

It
It

3 gelb

3 grün st ichig-g'e Ib

3 gelb

3 grUnstichig-gelb

Il

It

3 rotstichig-gelb

3 grUnstichig-gelb

3 gelb

3 rotstichig-gelb

3 grünstichig-gelb

3 gelb

3 grUnstichig-gelb

4 gelb

4 grünstichtiggelb

CD O CD CO

No. Z₁ Y₁ V₁ V₂

η Nuance

CD CD CO GO

95 Cl Cl H H

96 Cl Cl Cl H

CH₉ - CH- CH₀

- CH- CH₀ -

97 Cl

98 OCH₃ Cl

99 Cl

Cl H H H H Cl H H

100 Cl Cl H H

101 Cl Cl H H

102 Cl Cl Cl H

103 QCH₃ Cl Cl H

104 Cl Cl H H

105 Cl Cl Cl H.

106 OCH₃ Cl HH

107 OCH₃ Cl Cl H

108 Cl Cl CH₀ H

OCH₉-CH-CH₉-2 , 2

If

CH₂- CH- CH- CH₂- [^y thr it]

CH₂-CH-CH-C₁H-CH₂- [Xylit] CH₀-Ch-CH-CH-CH-CH₀- IDulcit]

Il

It

CH₂- -CH₂-C-CH₂-

CH₂-

Il

Il Il Il

4 gelb 4 gelb

4 rotstichiggelb

5 gelb

6 grtinstichiggelb

6 grlinstichiggelb

4 rotstichiggelb

4 grlinstichig-• gelb

4 gelb 4 gelb 4 gelb

CD CD CJ) CO

Beispiel 109

2 g des nach Beispiel 1 hergestellten Pigments v/erden mit 36 g Tonerdedehydrat, 60 g Leinölfirnis von mittlerer Viskosität und 2 g Kobaltlinoleat auf dem Dreiwalzenstuhl angerieben. Die mit der entstehenden Farbpaste erzeugten gelben Drucke. sind farbstark und hervorragend lichtecht.

Beispiel 110

0,6 g des nach Beispiel 3 hergestellten Pigments werden mit 67 g Polyvinylchlorid, 33 g Dioctylphthalat, 2 g Dibutylzinndilaurat und 2 g Titandioxyd zusammengemischt und auf einem Walzenstuhl während 15 Minuten bei 160⁰C zu einer dlinnen Folie verarbeitet. Die so erzeugte grlinstichige Gelbfärbung ist farbstark, migrations-, hitze- und lichtecht.

Beispiel 111

10 g Titandioxyd und 2 g des nach Beispiel 2 hergestellten Pigments werden mit 88 g einer Mischung von 26,4 g Kokosalkydharz, 24,0 g Melamin-Formaldehydharz (50% Festkörpergehalt), 8,8 g Aethylenglykolmonomethyläther und 28,8 g Xylol während 48 Stunden in einer Kugelmühle vermählen.

Wird dieser Lack auf eine Aluminiumfolie gespritzt, 30 Minuten bei Raumtemperatur vorgetrocknet und dann während 30 Minuten bei 120⁰C eingebrannt, dann erhält man eine GeIblackierung, die sich bei grosser Farbstärke durch eine sehr gute Ueberlackier-, Licht- und Wetterechtheit auszeichnet.

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Claims

Patentansprüche

Isoindolinonpigmente der Formel

X O

worin R einen aliphatischen oder cycloaliphatischen Rest, einen cycloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Rest, an welchen die 0-Atome liber Alkyl- oder Alkoxygruppen gebunden sind, V, und V2 H- oder Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 1-4 C-Atomen, X ein Halogenatom, Y und Z Halogenatome, Alkoxy- oder Alkylmercaptogruppen mit 1-6 C-Atomen, Cycloalkoxygruppen mit 5-6 C-Atomen, Aralkoxy-, Aryloxy- oder Ary!mercaptogruppen und η die Zahl 2-6 bedeutet.

Isoindolinonpigmente der Formel ·

Cl O

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- JWr-

worin R, V^, V^ und η die angegebene Bedeutung haben, Y₁ und Z, Chloratome oder Alkoxygruppen enthaltend 1-4 C-Atome bedeuten.

.Isoindolinonpigmente gemäss Anspruch 2, worin

Y, und Z, Chloratome bedeuten.

4. Isoindolinonpigmente gemäss Anspruch 1, worin R

eine Alkylengruppe mit 1-6 C-Atomen, die gegebenenfalls durch O-Atome unterbrochen oder durch Alkoxygruppen mit 1-6 C-Atomen, Phenoxy- oder Phenylreste, die noch Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 1-4 C-Atomen enthalten können, substituiert sein kann.

5. · Isoindolinonpigmente gemäss den Ansprüchen 1-3, worin R einen Rest der Formel

bedeutet, worin A eine Alkylen- oder Alkoxygruppe enthaltend 1-4 C-Atome bedeutet.

6. Isoindolinonpigmente gemäss den Ansprüchen 1-5 worin η die Zahl 2-4 bedeutet.

7. Verfahren zur Herstellung von Isoindolinonpigmenten der Formel

X O

worin R einen aliphatischen oder cycloaliphatischen Rest, einen cycloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Rest, an welchen die 0-Atome liber Alkyl- oder Alkoxygruppen gebunden sind, V^ und V2 H- oder Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 1-4 C-Atomen, X ein Halogenatom, Yu-Z Halogen-, Alkoxy- oder Alkylmercaptogruppe mit 1-6 C-Atome, eine Cycloalkoxygruppe mit 5-6 C-Atomen, eine Aralkoxy-, Aryloxy- oder Arylmercaptogruppe und η die Zahl 2-6 bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man η Mol eines Isoindolinons der Formel

X 0

worin X, Y und Z die angegebene Bedeutung haben und Q eine Gruppe der Formel

oder

² ' ²

bedeutet, worin X2 für eine Imino- oder Thiogruppe und Y2 flir ein Halogenatom, eine Alkoxygruppe mit 1-4 C-Atomen oder eine sekundäre Aminogruppe steht, mit einem Mol eines Amins der Formel

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worin R, V, und V^ die angegebene Bedeutung haben, kondensiert

8. Verfahren gemass Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass man von einem Isoindolinon der Formel

ausgeht, worin Q die im Anspruch 7 angegebene Bedeutung haben, Y. und Z, Chloratome oder Alkoxygruppen mit 1-4 C-Atomen bedeuten.

9. Verfahren gemäss Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass man von einem Isoindolinon der angegebenen Formel ausgeht, worin Y-. und Z, Chloratome bedeuten.

10. Verfahren gemäss Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass man von einem Amin der angegebenen Formel ausgeht, worin R eine Alkylengruppe mit 1-6 C-Atomen, die gegebenenfalls durch 0-Atome unterbrochen oder durch Alkoxygruppen mit 1-6 C-Atomen, Phenoxy- oder Phenylreste, die noch Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 1-4 C-Atomen enthalten können, substituiert sein kann.

11. Verfahren gemäss Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass man von einem Amin der angegebenen Formel ausgeht, worin R einen Rest der Formel

-A

bedeutet, worin eine Alkylen- oder Alkylenoxygruppe enthaltend 1-4 C-Atome bedeutet.

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12. Verfahren zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material, gekennzeichnet dutdhjdie Verwendung von Isoindolinonpigmenten gemäss"Anspruch 1.

13. Hochmolekulares organisches Material enthaltend ein Isoindolinonpigment gemäss Anspruch 1.

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