DE2546038C2

DE2546038C2 -

Info

Publication number: DE2546038C2
Application number: DE2546038A
Authority: DE
Inventors: Christoph Dr. Aesch Ch Frey; Jost Von Der Dr. Riehen Ch Crone
Original assignee: Ciba Geigy AG
Current assignee: Novartis AG
Priority date: 1974-10-17
Filing date: 1975-10-14
Publication date: 1988-02-18
Also published as: AR207790A1; SU635880A3; NL7512165A; FR2330737B1; JPS5916578B2; ES441831A1; JPS5164530A; CA1061348A; BE834558A; US4065462A; GB1512554A; AU507331B2; DE2546038A1; FR2330737A1; AU8576575A; CH606335A5

Description

In der japanischen Offenlegungsschrift 73.29 096 sind Metallkomplexe beschrieben, die man durch Metallisierung von mit 2-Aminopyridin kondensierten 3,3,4,5,6,7-Hexachloroisoindolin-1-on erhält. Die erhaltenen Komplexe sind jedoch farbschwach und als Pigmente daher uninteressant. In US-Patent 38 97 439 sind Isoindolinon-Metallkomplexe beschrieben, welche bezüglich der Reinheit des Farbtons und der Farbtonkonstanz in verschiedenen Verdünnungen nicht ganz befriedigen.

Die vorliegende Erfindung betrifft wertvolle farbstarke und -reine neue Iminoisoindolinon-Metallkomplexe der Formel I

worin
X ein H-Atom, Y ein Halogenatom, Z eine Nitrogruppe, eine Alkoxycarbonylgruppe mit 2-6 C-Atomen oder eine Gruppe der Formel RY₂- bedeuten, worin R für ein H-Atom, eine gegebenenfalls durch einen Arylrest substituierte Alkylgruppe, enthaltend 1-6 C-Atome, eine Cycloalkylgruppe, enthaltend 5-6 C-Atome, oder eine Arylgruppe und Y₂ für ein O- oder S-Atom steht, m und n 0-4 und p 0-2 bedeuten, wobei die Summe von m + n + p 4 sein muß, M ein zweiwertiges Metallatom mit Ausnahnme der Erdalkalimetalle, V ein O- oder S-Atom oder insbesondere eine Iminogruppe, X₁ und Y₁ H- oder Halogenatome, Alkyl-, Alkoxy-, Alkoxycarbonyl-, Alkylsulfonyl- oder Alkylcarbamoylgruppen, enthaltend 1-6 C-Atome, Nitro-, Carbamoyl- oder Arylcarbamoylgruppen, oder die Reste X₁ und Y₁ einen ankondensierten Benzolring bilden.

Von besonderem Interesse sind Metallkomplexe der Formel I, worin
M Kobalt, Kupfer oder Nickel bedeutet.

Zu den neuen Metallkomplexen gelangt man, wenn man Iminoisoindolinone der Formel II

worin X, Y, Z, m, n und p sowie V, X₁ und Y₁ die oben angegebene Bedeutung haben, mit Mitteln behandelt, die zweiwertige Nichterdalkalimetalle abgeben.

Die Iminoisoindolinone der Formel II stellen zum Teil bekannte Verbindungen dar. Man erhält sie nach bekannten Verfahren durch Kondensation eines Isoindolinons der Formel III

mit einem Amin der Formel IV

wobei in den Formeln III und IV, X, Y, Z, m, n, p, V, X₁ und Y₁ die angegebene Bedeutung haben und U eine Gruppe der Formel

bedeutet, worin X₂ für eine Imino- oder Thiogruppe und Y₃ für ein Halogenatom, eine Alkoxygruppe mit 1-4 C-Atomen oder eine tertiäre Aminogruppe stehen.

Bevorzugt sind Isoindolinone der Formel V

worin U die angegebene Bedeutung hat, X₃ ein H- oder Halogenatom, eine Alkoxy- oder Alkylmercaptogruppe, enthaltend 1-6 C-Atome, eine Aralkoxygruppe mit einem Alkylrest von 1-4 C-Atomen oder eine Aryloxygruppe, X₄ ein H- oder Halogenatom, eine Nitro-, Carboxy- oder Carbamoylgruppe, eine Alkylcarbamoyl- oder Alkanoylaminogruppe, enthaltend 2-6 C-Atome oder eine Arylcarbonylgruppe, X₅ ein H- oder Halogenatom, eine Alkoxy- oder Alkylmercaptogruppe, enthaltend 1-6 C-Atome, eine Aralkoxygruppe mit einem Alkylrest von 1-4 C-Atomen oder eine Aryloxygruppe und X₆ ein H- oder Halogenatom bedeuten.

X₄ und X₆ stehen in Formel V vorzugsweise für H- oder Chloratome, X₃ und X₅ für H- oder Chloratome oder Alkoxygruppen, enthaltend 1-4 C-Atome.

Als Beispiele seien die folgenden Isoindolinone erwähnt:

3-Imino-isoindolinon
4,5,6,7-Tetrachlor-3-imino-isoindolinon
5,6-Dichlor-3-imino-isoindolinon
4,5,7-Trichlor-6-methoxy-3-imino-isoindolinon
4,5,7-Trichlor-6-äthoxy-3-imino-isoindolinon
5,7-Dichlor-4,6-dimethoxy-3-imino-isoindolinon
5,7-Dichlor-4,6-diphenoxy-3-imino-isoindolinon
4,5,7-Trichlor-6-methylmercapto-3-imino-isoindolinon
4,5,7-Trichlor-6-phenylmercapto-3-imino-isoindolinon
4- oder 7-Chlor-3-imino-isoindolinon
5- oder 6-Chlor-3-imino-isoindolinon
4- oder 7-Nitro-3-imino-isoindolinon
5- oder 6-Nitro-3-imino-isoindolinon
5- oder 6-Methoxy-3-imino-isoindolinon
5- oder 6-Aethoxy-3-imino-isoindolinon
5- oder 6-Phenoxy-3-imino-isoindolinon
5- oder 6-Methylmercapto-3-imino-isoindolinon
3,3-Dimethoxy-4,5,6,7-tetrachlor-isoindolinon
3,3-Dimethoxy-4,5,6,7-tetrabrom-isoindolinon
3,3,6-Trimethoxy-4,5,7-trichlor-isoindolinon
3,3-Dimethoxy-4,5,7-trichlor-6-butoxy-isoindolinon
3,3-Dimethoxy-4,5,7-trichlor-6-phenoxy-isoindolinon
3,3-Dimethoxy-4,5,7-trichlor-6-(p-chlorphenoxy)-isoindolinon
3,3-Dimethoxy-4,5,7,-trichlor-6-(o-methylphenoxy)-isoindolinon
3,3-Dimethoxy-4,5,7-trichlor-6-methylmercapto-isoindolinon
3,3-Dimethoxy-4,5,7-trichlor-6-äthylmercapto-isoindolinon
3,3,4,6-Tetramethoxy-5,7-dichlor-isoindolinon
3,3-Dimethoxy-5-chlor-isoindolinon
3,3-Dimethoxy-6-jod-isoindolinon
3,3-Dimethoxy-7-chlor-isoindolinon
3,3-Dimethoxy-7-fluor-isoindolinon
3,3-Dimethoxy-4,5-dichlor-isoindolinon
3,3-Dimethoxy-4,6-dichlor-isoindolinon.

Die erwähnten Isolindolinone werden mit Aminen der Formel IV kondensiert.

Als Beispiele seien erwähnt:

2-Amino-thiazol
2-Amino-benztiazol
2-Amino-benzoxazol
2-Amino-4- oder 6-chlor-benzthiazol
2-Amino-4- oder 6-brom-benzthiazol
2-Amino-5- oder 6-methoxy-benzthiazol
2-Amino-5- oder 6-methyl-benztiazol
2-Amino-benzimidazol
2-Amino-4-chlor-benzimidazol
2-Amino-5-chlor-benzimidazol
2-Amino-5,6-dichlor-benzimidazol
2-Amino-4-chlor-6-methyl-benzimidazol
2-Amino-5-methoxy-benzimidazol
2-Amino-6-äthoxy-benzimidazol
2-Amino-6-nitro-benzimidazol
2-Amino-6-cyan-benzimidazol
2-Amino-5-methylsulfonyl-benzimidazol

Bei den erwähnten Aminen handelt es sich durchweg um bekannte Verbindungen.

Die Kondensation der Isoindolinone mit den Aminen der Formel IV erfolgt teilweise schon in der Kälte, gegebenenfalls unter Erwärmen der innig vermischten Komponenten, besonders vorteilhaft in Gegenwart inerter, d. h. nicht an der Reaktion teilnehmender organischer Lösungsmittel.

Geht man von 3-Imino-, 3-Thio- oder 3,3-Bis-tert.-amino-isoindolin-1-onen oder von Alkalisalzen der 3,3-Dialkoxyisoindolin-1-one aus, so verwendet man vorteilhaft mit Wasser mischbare organische Lösungsmittel, z. B. niedere aliphatische Alkohole, wie niedere Alkanole, beispielsweise Methanol, Isopropanol oder Butanol, niedere cyclische Aether, wie Dioxan, Aethylenglykolmonomethyläther, niedere aliphatische Ketone, wie Aceton. Die Kondensation erfolgt hierbei schon bei verhältnismäßig tiefen Temperaturen. Vorteilhaft arbeitet man in Gegenwart basenbindender Mittel; als solche sind beispielsweise niedere Fettsäuren, die dann gleichzeitig als Lösungsmittel dienen, insbesondere Essigsäure, zu erwähnen.

Bei Verwendung von 3,3-Dihalogen-isoindolin-1-onen bevorzugt man hydroxylgruppenfreie organische Lösungsmittel, wie Kohlenwasserstoff, z. B. aromatische, wie Benzol, Toluol, Xylol, Tetrahydronaphthalin oder Diphenyl oder cycloaliphatische, z. B. Cyclohexan, dann auch Halogenkohlenwasserstoff, wie aliphatische, z. B. Tetrachlorkohlenstoff oder Tetrachloräthylen oder aromatische, wie Chlorbenzol oder Di- und Trichlorbenzole, ferner aromatische Nitrokohlenwasserstoffe, wie Nitrobenzol, Aether und zwar aliphatische, wie Dibutyläther, aromatische, wie Diphenyläther oder cyclische Aether, wie Dioxan, ferner Ketone, wie Aceton oder Ester, namentlich Ester niederer Fettsäuren mit niederen Alkanolen, wie Essigsäureäthylester in Gegenwart von säurebindenden Mitteln.

Da die erhaltenen Kondensationsprodukte in den erwähnten Lösungsmitteln schwer löslich sind, lassen sie sich leicht durch Filtration isolieren. Allfällige Verunreinigungen können durch Auswaschen entfernt werden.

Zur Überführung in die Metallkomplexe werden die erhaltenen Isoindolinone mit Mitteln behandelt, welche Nichterdalkimetalle, wie Zink oder Cadmium, insbesondere aber Nickel, Kupfer und Kobalt, abgeben. Man verwendet vorzugsweise die Formiate, Acetate oder Stearate dieser Metalle, beispielsweise Nickel-(II)-acetat, Kupfer-(II)-acetat, Kobalt-(II)-acetat, oder Kobalt-(III)-acetylacetonat. Die Metallisierung findet zweckmäßig in einem oder in einem Gemisch der oben genannten Lösungsmittel oder insbesondere in Dimethylformamid, Aethylenglykol-monoalkyläther oder Diäthylenglykol-monoalkyläther statt.

Es ist auch möglich, Kondensation und Metallisierung im Eintopfverfahren durchzuführen. Anstelle einheitlicher Salze kann man auch Mischungen von solchen verschiedener Metalle verwenden, man erhält dann gemischt metallisierte Komplexe.

Technisch besonders interessiert wegen günstiger Kombination von hohen Migrations- und Licht- bzw. Wetterechtheiten sind die Imidazolderivate.

Die neuen Farbstoffe stellen wertvolle Pigmente dar, welche in feinverteilter Form zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material verwendet werden können z. B. Celluloseäthern und -estern, wie Aethylcellulose, Nitrocellulose, Celluloseacetat, Cellulosebutyrat, natürlichen Harzen oder Kunstharzen, wie Polymerisationsharzen oder Kondensationsharzen, z. B. Aminoplasten, insbesondere Harnstoff- und Melamin-Formaldehydharzen, Alkydharzen, Phenoplasten, Polycarbonaten, Polyolefinen, wie Polystrol, Polyvinylchlorid, Polyäthylen, Polypropylen, Polyacrylnitril, Polyacrylsäureester, Polyamiden, Polyurethanen oder Polyestern, Gummi, Casein, Silikon und Silikonharzen, einzeln oder in Mischungen.

Dabei spielt es keine Rolle, ob die erwähnten hochmolekularen Verbindungen als plastische Massen, Schmelzen oder in Form von Spinnlösungen, Lacken, Anstrichstoffen oder Druckfarben vorliegen. Je nach Verwendungszweck erweist es sich als vorteilhaft, die neuen Pigmente als Toner oder in Form von Präparaten zu verwenden.

Um fein verteilte Pigmente zu erreichen, ist es oft von Vorteil, dieselben einem Mahlprozeß zu unterwerfen.

In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.

Beispiele 1-4

13,3 g 2-Amino-benzimidazol, 18,3 g Iminophthalimid-Chlorhydrat werden in 150 g Äthylenglycolmonoäthyläther während 4 Stunden unter Rühren auf Rückfluß gehalten. Dann filtriert man das ausgefallene Produkt bei Raumtemperatur, wäscht es mit Methanol und Wasser nach und trocknet es im Vakuum bei 90-100°. Es ist ein gelbes Kristallpulver der Formel

5,24 g des gemäß Absatz 1 erhaltenen Produktes werden in 100 Teilen Dimethylformamid mit 1,94 g Nickelacetat während 15 Stunden auf 145-150° unter Rühren erhitzt. Der ausgefallene Niederschlag wird heiß filtriert, mit heißem o-Dichlorbenzol, kaltem Methanol und Wasser gewaschen. Man erhält ein gelbes Kristallpulver, das z. B. durch Mahlen in Isopropanol mit Hilfe von Mahlkörpern in feine Verteilung gebracht wird. In Polyvinylchlorid eingewalzt, liefert es eine gelbe Folie, die gute Migrations- und Lichtechtheit besitzt. Ein damit pigmentierter Lack zeigt sehr gute Licht-, Wetter- und Überlackierechtheit.

Ersetzt man das Nickelacetat durch äquivalente Mengen der in folgender Tabelle 1 aufgeführten Metallsalze (Kolonne I), so erhält man Pigmente der Nuance der Kolonne II mit ähnlich guten Eigenschaften.

Tabelle 1

Beispiel 5-7

15 g 2-Amino-benzthiazol werden gemäß Beispiel 1 mit 18,3 g Iminophthalimidhydrochlorid kondensiert. Man erhält einen gelben Körper der Formel

Zur Metallisierung verfährt man analog Beispiel 1. Man erhält so Pigmente, die in feine Verteilung gebracht, der Polyvinylchloridfolie resp. der Lackausfärbung die Nuance der Kolonne II erteilen.

Tabelle 2

Beispiel 8

In der nachfolgenden Tabelle 3 sind weitere Pigmente mit ähnlichen Echtheitseigenschaften aufgeführt, die man erhält, wenn man das in Kolonne I angegebene Azolderivat mit den in Kolonne II angegebenen Iminophthalimiden kondensiert und das so erhaltene Kondensationsprodukt mit den in Kolonne III angegebenen Metallsalzen metallisiert. Kolonne IV gibt die Nuance an.

Tabelle 3

Beispiel 19

In eine Lösung von 100 ml Methanol und 2,7 g Natriummethylat werden 15,75 g 3,4,5,6-Tetrachlor-o-cyanbenzoesäuremethylester eingetragen und ½ Stunde verrührt. Nun fügt man 7,5 g 2-Aminobenzthiazol hinzu und rührt 15 Stunden bei Raumtemperatur. Anschließend wird der orange Niederschlag mit 100 ml o-Dichlorbenzol verdünnt und mit 5 ml Essigsäure angesäuert, wobei der freie gelbe Farbstoff entsteht. Unter Rühren wird die Temperatur, während Methanol abdestilliert, auf 150° erhöht. Nach 2 Stunden läßt man auf 60° abkühlen, nutscht den Farbstoff ab, wäscht mit o-Dichlorbenzol, Methanol und Wasser. Man erhält nach dem Trocknen 19,0 g Farbstoff der Formel

4,17 g des obigen Tetrachlorisoindolinon-Farbstoffes werden in 100 ml Diäthylenglykol-monoäthyläther unter Zusatz von 1,25 g Cobaltacetat · 4H₂O während 6 Stunden auf 150° erhitzt. Das gebildete Pigment wird bei 100° abgenutscht und mit kaltem Methanol, Aceton und Wasser gewaschen. Man erhält nach dem Trocknen 4,2 g eines gelbbraunes Pigmentpulvers, das einen Gehalt von 7,02 Co (Theorie für den 1 : 2 Komplex = 6,62% Co) aufweist. Werden Lacke mit diesem Co-Komplex pigmentiert, so lassen sich gelbbraune Lackierungen herstellen, die eine hohe Wetterbeständigkeit besitzen.

Beispiele 20-47

In der nachfolgenden Tabelle 4 sind Pigmente beschrieben, die nach der in Beispiel 19 beschriebenen Herstellungsmethode unter den gleichen Reaktionsbedingungen entstehen. Es sind die Formeln der Isoindolinonfarbstoffe, die als Ausgangsprodukte nach dem in Beispiel 11 beschriebenen Verfahren hergestellt werden, angegeben, ebenfalls die Metallatome (M) und Metallgehalte der Komplexe sowie die Farbe der pigmentierten Lacke.

Tabelle 4

Tabelle 4, Fortsetzung

Beispiel 45

4,0 g Tetrachlorisoindolinon des in Beispiel 22 beschriebenen noch nicht metallisierten Farbstoffes werden in 100 ml Aethylenglykolmonoäthyläther unter Zusatz von 0,25 g Cobaltacetat · 4H₂O und 0,88 g Zinkacetat · 2H₂O während 2 Stunden auf 120° erhitzt. Das gebildete Pigment wird bei 100° abgenutscht und mit kaltem Methanol, Aceton und Wasser gewaschen. Man erhält nach dem Trocknen 4,1 g des 1 : 2 Mischkomplexes, dessen Metallgehalt sich aus 20% Co und 80% Zink zusammensetzt. Wird das Pigment in feine Verteilung gebracht und in Polyvinylchlorid eingewalzt, so erhält man damit eine Folie von reinem gelben Farbton, die eine hervorragende Migrations- und Lichtechtheit besitzt.

Beispiel 46

Unter den Reaktionsbedingungen von Beispiel 45 werden 5,24 g des noch nicht metallisierten Farbstoffes aus Beispiel 1 mit 1,25 g Cobaltacetat · 4H₂O und 1,1 g Zinkacetat · 2H₂O metallisiert. Man erhält so den Mischkomplex, dessen Metallgehalt sich aus 50% Co und 50% Zn zusammensetzt. In PVC eingewalzt, liefert er eine gelbe Folie, die gute Migrations- und Lichtechtheit besitzt.

Beispiel 47

65 Teile stabilisiertes Polyvinylchlorid, 35 Teile Dioctylphthalat und 0,2 Teile des gemäß Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffes werden miteinander verrührt und dann auf einem Zweiwalzenkalender während 7 Minuten bei 140° hin- und hergewalzt. Man erhält eine brillant gelb gefärbte Folie von sehr guter Licht- und Migrationsechtheit.

Beispiel 48

10 g Titandioxyd und 2 g des nach Beispiel 1 hergestellten Pigments werden mit 88 g einer Mischung von 26,4 g Kokosalkydharz, 24,0 g Melamin-Formaldehydharz (50% Festkörpergehalt), 8,8 g Aethylenglykolmonomethyläther und 28,8 g Xylol während 48 Stunden in einer Kugelmühle vermahlen.

Wird dieser Lack auf eine Aluminiumfolie gespritzt, 30 Minuten bei Raumtemperatur vorgetrocknet und dann während 30 Minuten bei 120°C eingebrannt, dann erhält man eine brillante Gelblackierung, die sich bei guter Farbstärke durch eine sehr gute Überlackier-, Licht- und Wetterechtheit auszeichnet.

Beispiel 49 (Acrylharz-Einbrennlack)

4 Teiledes fein verteilten Pigments gemäß Beispiel 1 werden in 20 Teilen Lösungsmittel der folgenden Zusammensetzung eingerührt:

50 Teileeines Gemisches aromatischer Kohlenstoffe (Solvesso 150®)

15 TeileButylacetat,

5 Teileeines Verlaufmittels auf Ketoximbasis (Exkin II®)

25 TeileMethyl-Isobutylketon,

5 TeileSilikonöl (1% in Solvesso 150).

Nachdem die vollständige Feinverteilung erreicht ist (je nach Art des Rührers in ca. 15-60 Minuten), werden die Bindemittel zugesetzt, nämlich

48,3 Teileeines Acrylharzes (Baycryl L 530®) (51% in Xylol/Butanol 3 : 1) und 23,7 Teileeines Melaminharzes (Maprenal TTX®) (55% in Butanol)

Nach kurzem Homogenisieren wird der Lack nach üblichen Methoden wie Spritzen und Tauchen oder speziell zur kontinuierlichen Beschichtung von Metallblechen im "Coil-Coating"-Verfahren appliziert und eingebrannt (Einbrennen 30 Min., 130°). Die erhaltenen gelben Lackierungen zeichnen sich aus durch sehr guten Verlauf, hohen Glanz und ausgezeichnete Feinverteilung des Pigmentes, sowie durch ausgezeichnete Wetterechtheiten.

Beispiel 50

Ein zur Faserherstellung geeignetes unmattiertes Polyäthylenterephthalat-Granulat wird in einem verschließbaren Gefäß zusammen mit 1% des Farbstoffes gemäß Beispiel 1 auf einer Schüttelmaschine 15 Minuten geschüttelt. Die gleichmäßig gefärbten Granulatkörner werden auf einer Schmelzspinnanlage (285° ±3°, Verweilzeit in der Spinnmaschine ca. 5 Minuten) zu Fäden versponnen, die auf einer Streckzwirnanlage verstreckt und aufgespult werden. Man erhält lebhafte gelbe Färbungen, die sich durch hervorragende Lichtechtheit, vorzügliche Wasch-, Trockenreinigungs-, Überfärbe- und Sublimationsechtheit sowie hohe Chloritbleichbeständigkeit und sehr gute Reibechtheit nach Thermofixierung des gefärbten Materials auszeichnen.

Beispiel 51

In gleicher Weise wie in Beispiel 50 wird ein zur Faserherstellung geeignetes Polypropylen-Granulat mit 1% des Farbstoffes gemäß Beispiel 22 zusammengegeben, extrudiert und versponnen. Man erhält Fasern von gelbbrauner Färbung mit hervorragenden Eigenschaften.

Beispiel 52 (Acrylharz-Einbrennlack)

4 Teiledes fein verteilten Pigments gemäß Beispiel 2 werden in 20 Teilen Lösungsmittel der folgenden Zusammensetzung eingerührt:

50 Teileeines Gemisches aromatischer Kohlenstoffe (Solvesso 150®)

15 TeileButylacetat

5 Teileeines Verlaufmittels auf Ketoximbasis (Exkin II®)

25 TeileMethyl-Isobutylketon

5 TeileSilikonöl (1% in Solvesso 150).

48,3 Teileeines Acrylharzes (Baycryl L 530®) (51% in Xylol/Butanol 3 : 1) und 23,7 Teileeines Melaminharzes (Maprenal TTX®) (55% in Butanol).

Nach kurzem Homogenisieren wird der Lack nach üblichen Methoden wie Spritzen und Tauchen oder speziell zur kontinuierlichen Beschichtung von Metallblechen im "Coil-Coatin"-Verfahren appliziert und eingebrannt (Einbrennen 30 Min., 130°). Die erhaltenen gelben Lackierungen zeichnen sich aus durch sehr guten Verlauf, hohen Glanz und ausgezeichnete Feinverteilung des Pigmentes, sowie durch ausgezeichnete Wetterechtheiten.

Beispiel 53

65 Teile stabilisiertes Polyvinylchlorid, 35 Teile Dioctylphthalat und 0,2 Teile des gemäß Beispiel 2 erhaltenen Farbstoffes werden miteinander verrührt und dann auf einem Zweiwalzenkalender während 7 Minuten bei 140° hin- und hergewalzt. Man erhält eine gelb gefärbte Folie von sehr guter Licht- und Migrationsechtheit.

Beispiel 54

10 g Titandioxyd und 2 g des Pigments gemäß Beispiel 22 werden mit 88 g einer Mischung von 26,4 g Kokosalkydharz, 24,0 g Melamin-Formaldehydharz (50% Festkörpergehalt), 8,8 g Aethylenglykolmonomethyläther und 28,8 g Xylol während 48 Stunden in einer Kugelmühle vermahlen.

Wird dieser Lack auf eine Aluminiumfolie gespritzt, 30 Minuten bei Raumtemperatur vorgetrocknet und dann während 30 Minuten bei 120°C eingebrannt, dann erhält man eine Gelblackierung, die sich bei guter Farbstärke durch eine sehr gute Überlackier-, Licht- und Wetterechtheit auszeichnet.

Claims

1. Iminoisonidolinon-Metallkomplexe der Formel I worin
X ein H-Atom, Y ein Halogenatom, Z eine Nitrogruppe, eine Alkoxycarbonylgruppe mit 2-6 C-Atomen oder eine Gruppe der Formel RY₂ - bedeuten, worin R für ein H-Atom, eine gegebenenfalls durch einen Arylrest substituierte Alkylgruppe, enthaltend 1-6 C-Atome, eine Cycloalkylgruppe, enthaltend 5-6 C-Atome, oder eine Arylgruppe und Y₂ für ein O- oder S-Atom steht, m und n 0-4 und p 0-2 bedeuten, wobei die Summe von m + n + p 4 sein muß, M ein zweiwertiges Metallatom mit Ausnahme der Erdalkalimetalle, V ein O- oder S-Atom oder insbesondere eine Iminogruppe, X₁ und Y₁H- oder Halogenatome, Alkyl, Alkoxy-, Alkoxycarbonyl-, Alkylsulfonyl- oder Alkylcarbamoylgruppen, enthaltend 1-6 C-Atome, Nitro-, Carbamoyl- oder Arylcarbamoylgruppen, oder die Reste X₁ und Y₁ einen ankondensierten Benzolring bilden.

2. Iminoisoindolinon-Metallkomplexe gemäß Anspruch 1 der Formel I, dadurch gekennzeichnet, daß M Kobalt, Kupfer oder Nickel bedeutet.

3. Verfahren zur Herstellung von Iminoisoindolinon-Metallkomplexen der Formel I worin
X ein H-Atom, Y ein Halogenatom, Z eine Nitrogruppe, eine Alkoxycarbonylgruppe mit 2-6 C-Atomen oder eine Gruppe der Formel RY₂- bedeuten, worin R für ein H-Atom, eine gegebenenfalls durch einen Arylrest substituierte Alkylgruppe, enthaltend 1-6 C-Atome, eine Cycloalkylgruppe, enthaltend 5-6 C-Atome, oder eine Arylgruppe und Y₂ für ein O- oder S-Atom steht, m und n 0-4 und p 0-2 bedeuten, wobei die Summe von m + n + p 4 sein muß, M ein zweiwertiges Metallatom mit Ausnahme der Erdalkalimetalle, V ein O- oder S-Atom oder insbesondere eine Iminogruppe, X₁ und Y₁ H- oder Halogenatome, Alkyl-, Alkoxy-, Alkoxy- carbonyl-, Alkylsulfonyl- oder Alkylcarbamoylgruppen, enthaltend 1-6 C-Atome, Nitro-, Carbamoyl- oder Arylcarbamoylgruppen oder die Reste X₁ und Y₁ einen ankondensierten Benzolring bilden, dadurch gekennzeichnet, daß man Iminoisoindolinone der Formel II mit Mitteln behandelt, die zweiwertige Nichterdalkalimetalle abgeben.

4. Verfahren gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man als metallabgebende Mittel Salze des Kobalts, Kupfers oder Nickels verwendet.

5. Verfahren zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material, gekennzeichnet durch die Verwendung der Metallkomplexe gemäß Anspruch 1.