DE2400561A1 - Iminoisoindolinonfarbstoffe und verfahren zu deren herstellung - Google Patents
Iminoisoindolinonfarbstoffe und verfahren zu deren herstellungInfo
- Publication number
- DE2400561A1 DE2400561A1 DE2400561A DE2400561A DE2400561A1 DE 2400561 A1 DE2400561 A1 DE 2400561A1 DE 2400561 A DE2400561 A DE 2400561A DE 2400561 A DE2400561 A DE 2400561A DE 2400561 A1 DE2400561 A1 DE 2400561A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- amino
- azobenzene
- carbon atoms
- alkoxy
- alkyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
- C09B57/04—Isoindoline dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
- C09B43/11—Preparation of azo dyes from other azo compounds by introducing hydrocarbon radicals or substituted hydrocarbon radicals on primary or secondary amino groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Dr. F. ZumEtein sen. - Dr. E. Assmann
Dr.R.Kos.ni-.bsrger - DhM. P:.--,. ft. i^.lzbejef
D1. f·. T.^.y ■ :i j ...
Case 3-8600+ o Patenicnw*. |fe
8 Mönchen 2, E.-Cuhausjlrjßa 4/lil
Deutschland
Iminoisoindolinonfarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung
Es wurde gefunden, dass man zu neuen wertvollen Iminoisoindolinonfarbstoffen
der Formel
A09829/1070
CIBA-GEIGYAG - 2 - /4 U Ub Df
gelangt, woLin die X Ealogenatorae, insbesondere Chloratome,
Y ein Halogenatom, eine Alkoxy-, Cycloalkoxy-, Aralkoxy- oder Aryloxygruppe, Y^ ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl-
oder Alkoxygruppe enthaltend 1-4 Kohlenstoffatome, Y2
eine Alkyl-, Alkoxy- oder Alkanoylaminogruppe enthaltend
1-4 Kohlenstoffatome oder eine gegebenenfalls beispielsweise
durch Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppe enthaltend 1-4 Kohlenstoffatome substituierte Benzoylaminogruppe,
die Z Chloratome oder Methylgruppen und R eine Alkylgruppe enthaltend 1-4 Kohlenstoffatome oder
einen Arylrest, vorzugsweise einen gegebenenfalls durch Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen enthaltend 1-4
Kohlenstoffatome substituierten Phenylrest bedeuten,
wenn man ein Tri-oder Tetrahalogenisoindolinon-1, welches
in 3-Stellung einen oder zwei leicht austauschbare Substituenten
enthält, die insgesamt zwei Bindungen beanspruchen, und beweglicher sind als der sich in 1-Stellung
befindliche Sauerstoff, mit einem Amin der Formel
NHCOR (II)
kondensiert.
Als Ausgangsstoffe verwendet man beispielsweise 4,5,6,7-Tetrabrom-,
4,5,7-Trichlor-6-methoxy-, vorzugsweise 4,5,6,7-Tetrachlorisoindolinone-1,
die in 3-Stellung leicht austauschbare Substituenten enthalten.
409829/1070
Als leicUt austauschbare Substituenten in 3-Stellung seien
genannt beispielsweise zwei Halogen-, insbesondere Chloratome, zwei sekundäre Aminogruppen, beispielsweise
solche enthaltend 1 bis 4 Kohlenstoffatome, beispielsweise Piperidino- oder Morpholinogruppen, eine Imino-
oder eine Thiogruppe oder insbesondere zwei Alkoxygruppen,
beispielsweise solche enthaltend 1 bis 4 Kohlenstoffatome, insbesondere Methoxygruppen. Diese Ausgangsstoffe sind
bekannt.
Die erwähnten Isoindolinonesind mit den Aminen der Formel
(II) zu kondensieren.
Als Beispiele seien die folgenden Amine genannt:
4-Amino-2-methyl-3',5'-dichlor-4'-acetylamino-azobenzol
4-Amino-2-methoxy-3',5'-dichlor-4'-acetylamino-azobenzol
4-Amino-2,5-dimethyl-3 '■ ,5 '-dichlor-4'-acetylamino-azobenzol
4-Amino-2-methyl-5-chlor-3',5'-dichlor-4'-acetylaminoazobenzol
4-Amino-2-methyl-5-methoxy-3',5'-dichlor-4'-acetylaminoazobenzol
4-Amino-2-methoxy-5-methyl-3',5'-dichlor-4'-acetylaminoazobenzol
4-Amino-2,5-dimethoxy-3',5'-dichlor-4'-acetylamino-azobenzol
4-Amino-2-acetylamino-3',5'-dichlor-4'-acetylamino-azobenzol
4-Amino-5-chlor-.2-acetylamino-3 ' ,5 '-dichlor-4'-acetylaraino-azobenzol
409829/107 0
4-Amino-5-methyl-2-acefcylamino-3 ', 5 ' -dichlor-4' -acetylamino-azobenzol
4-Amino-5-methoxy-2-acetylamino-3',5'-dichlor-4'-acetylamino-azobenzol
4-Amino-2-propionylamino-3',5'-dichlor-4'-acetylaminoazobenzol
4-Amino-5-methyl-2-propionylamino-3',5'-dichlor-4'-acetylamino-azobenzol
4-Amino-5-methyl-2-butyrylaraino-3',5'-dichlor-41-acetylamino-azobenzol
4-Amino-2-benzoylamino-3',5f-dichlor-4-acetylamino-azobenzol
4-Amino-2-benzoylamino-3',5 '—«dimethyl-4I-acetylaminoazobenzol
4-Amino-2-methoxy-3',5'—dimethyl-4'-acetylamino-azo-
benzol - -·."·_'
4-Amino-2,5-3',5'-tetramethyl-4'-acetylamino-azobenzol
4-Amino-5-chlor-2,3',5'-trimethy1-4'-acetylaminoa zobenzol
4-Amino-2-3',5l-trimethyl-5-methoxy-4'-acetylamino-azobenzol
4-Amino-2,5-dimethoxy-3 f,5l-dimethyl-4<-acetylamino-azobenzol
4-Amino-2-4'-di-acetylamino-3',5'-dimethyl-azobenzol
4-Amino-5-chlor-2 ,4'-diacetylamino-3',5'-dimethyl-azobenzol
4-Amino-3',5-5'-trimethyl-2,4'-diacetylamino-azobenzol·
4-Amino-5-methoxy-2,4'-diacetylamino-3',5'-dimethyl-azobenzol
4-Amino-2,-4'-dipropionylamino-3',5'-dimethyl-azobenzol
4-Amino-3',5-5 f-trimethyl-2-4l-di-propionylamino-azobenzol
4-Amino-2-3',5l-trimethyl-4l-benzoylamino-azobenzol
409829/1070
4-Amino-2-,3' ,5 '-trimethyl-4'-p-chlorbeazoylamino-azobenzol
4-Amino-2-,3',5'-trimethyl-4'-p-methylbenzoylamino-azobenzol
4-Amino-2~,3',5'-trimethyl-4'-p-methoxybenzoylaraino-azobenzol
Die Kondensation des Tri- oder Tetrahalogenisoindolinons mit dem
Aminoazobenzol erfolgt teilweise in der Kälte, gegebenenfalls .unter Erwärmen der. innig vermischten. Komponenten, .
besonders vorteilhaft in Gegenwart inerter, d.h. nicht an der Reaktion teilnehmender organischer Lösungsmittel.
Geht man von 3-Imino-, 3-Thio- oder 3,3-Bis-sek. amino-4,5,6,7-tetrachlorisoindolin-l-onen
oder von Alkalisalzen der 3,3-Dialkoxy-4,5,6,7-tetrachlorisolindolin-l-onen
aus, so verwendet man vorteilhaft mit Wasser mischbare organische Lösungsmittel, z.B. nieder aliphatische Alkohole,
wie niedere Alkanole, beispielsweise Methanol, Isopropanol
oder Butanol, niedere cyclische Aether, wie Dioxan, Aethylenglykolmonomethyläther, niedere aliphatische
Ketone, wie Aceton. Die Kondensation erfolgt hierbei schon bei verhältnismässig tiefen Temperaturen. Vorteilhaft
arbeitet man in Gegenwart basenbindender Mittel;
409829/1070
als solch'e sind beispielsx^eise niedere Fettsäuren, die
dann gleichzeitig als Lösungsmittel dienen, insbesondere Essigsäure, zu erwähnen.
Bei Verwendung von 3,3-Dihalogen-
indolin-1-onen bevorzugt man hydroxylgruppenfreie organische
Lösungsmittel, wie Kohlenwasserstoffe, z.B. aromatische, wie Benzol, Toluol, Xylol, Tetrahydronaphthalin
oder Diphenyl oder cycloaliphatische, z.B. Cyclohexan, dann auch Halogenkohlenwasserstoffe, wie aliphatische,
z.B. Tetrachlorkohlenstoff oder Tetrachlorethylen, oder aromatische, wie Chlorbenzol oder Di- und Trichlorbenzo-Ie,
ferner.aromatische Nitrokohlenwasserstoffe, wie
Nitrobenzole, Aether, und zwar aliphatische, wie Dibutyläther, aromatische wie Diphenyläther, oder cyclische
Aether wie Dioxan, ferner Ketone, wie Aceton, oder
Ester, namentlich Ester niederer Fettsäuren mit niederen Alkanolen, wie Essigsäureäthylester in Gegenwart
von säurebindenden Mitteln.
Nitrobenzole, Aether, und zwar aliphatische, wie Dibutyläther, aromatische wie Diphenyläther, oder cyclische
Aether wie Dioxan, ferner Ketone, wie Aceton, oder
Ester, namentlich Ester niederer Fettsäuren mit niederen Alkanolen, wie Essigsäureäthylester in Gegenwart
von säurebindenden Mitteln.
Das neue Pigment fällt unmittelbar nach seiner Bildung aus dem Reaktionsmedium aus. Es ist flir gewisse Zwecke
als Rohpigment direkt verwendbar; es kann aber auch
nach an sich bekannten Methoden, beispielsweise durch Extrahieren mit organischen Lösungsmittel oder durch
Mahlen mit nachher wieder entfernbaren Mahlhilfsmittel,
nach an sich bekannten Methoden, beispielsweise durch Extrahieren mit organischen Lösungsmittel oder durch
Mahlen mit nachher wieder entfernbaren Mahlhilfsmittel,
409829/ 1070
z.B. Salzen, in seinen Eigenschaften, besonders bezüglich Reinheit, Form und Deckkraft, noch verbessert
werden.
Die neuen Farbstoffe stellen wertvolle Pigmente dar,
welche in feinver/teilter Form zum Pigmentieren von hochmolekularem
organischem Material verwendet werden können, z.B. Celluloseethern und -estern, wie Aethylcellulose,
Acetylcellulose, Nitrocellulose, Polyamiden bzw. Polyurethanen oder Polyestern, natürlichen Harzen oder
Kunstharzen, z.B. Aminoplasten, insbesondere Harnstoff- und Melamin-Formaldehydharzen, Alkydharzen, Phenoplasten,
Polycarbonaten, Polyolefinen, wie Polystyrol, Polyvinylchlorid, Polyäthylen, Polypropylen, Polyacrylnitril,
Polyacrylsäureester, thermoplastische oder härtbare Acrylharze, Gummi, Casein, Silikon und Silikonharzen,
einzeln oder in Mischungen. Dabei spielt es keine Rolle, ob die erwähnten hochmolekularen Verbindungen als plastische
Massen, Schmelzen oder in Form von Spinnlösungen, Lacken oder Druckfarben vorliegen. Je nach Verwendungszweck
erweist es sich als vorteilhaft, die neuen Pigmente als Toner oder in Form von Präparaten zu verwenden.
Besonders überraschend sind die hohe Färbstärke, die ausge
zeichnete Migrations- und Ueberlackierechtheit im Hinblick darauf, dass die Farbstoffe nur eine Isoindolinongruppe
im Molekül enthalten.
409829/1070
Zur Lösung von 11,7 g 3,3,4,5,6,7-Hexachlorisoindolin in
100 ml ο-Dichlorbenzol wird die heisse Lösung von 12,6 g
4-Amino-3-acetylamino-3',5l-dichlor-4l-acetylamino-azobenzol
in 200 ecm o-Dichlorbenzol gegeben. Es bildet sich
sofort ein gelber Niederschlag. Die Suspension wird unter Rühren auf 160-170° erhitzt und 2 Stunden gehalten.
Das unlösliche Pigment wird bei 130° abfiltriert und mit
Methanol und Wasser gewaschen. Man erhält nach dem Trocknen 14,8 g eines gelben Pulvers, das in dieser Form direkt
zur Färbung von Kunststoffen verwendet werden kann. Die damit erzielten gelben Färbungen zeichnen sich durch
gute Migration und Lichtechtheit aus.
409829/1070
™GYAG -9- 2/,00561
12,2 g 4,5,6,7-Tetrachlor 3,3-dimethoxy-isoindolin-l-on
werden mit 36,7 ml In-Natriummethylatlösung in Methanol
gelöst. Nun v/erden 11,6 g 4-Amino- 2^methoxy-3' ,5'-dichlor-4'-acetylamino-azobenzol
zugegeben und die Mischung 1 Stunde zum Sieden erhitzt. Nach Zugabe von 100 ml 1,2-Dichlorbenzol wird die Temperatur unter Abdestillieren
von Methanol auf 100° erhöht. Es scheidet sich das Na-SaIz des Pigments ab. Nach Zusatz von weiteren 100 ml
1,2-Dichlorbenzol und. 14 ml Eisessig wird die Temperatur
auf 140-145° erhöht und 2. Stunden bei dieser Temperatur gerlihrt. Das ausgefallene Pigment wird bei 120° abfiltriert,
mit Methanol und Wasser gewaschen und bei 70° am Vakuum getrocknet. Man erhält 13,7 g eines rotstichig
gelben Pigments, das in Lacke eingearbeitet, Färbungen
von sehr guter Licht- und Wetterechtheit liefert.
gelben Pigments, das in Lacke eingearbeitet, Färbungen
von sehr guter Licht- und Wetterechtheit liefert.
409829/1070
11 g Sj^Sjo-Tetrachlor^-cyanbenzoesäuremethylester werden
mit 36,7 ml einer ln-Natriummethylatlösung in Methanol
zu einer klaren Lösung·verrührt. Es entsteht das Natriumsalz
des 3,3-Dimethoxy-4,5,6,7-tetrachlorisoindolin-l-ons. Unter gutem Rühren werden nun 11,4 g 4-Amino-2,5-dimethoxy-3',5'-dimethyl-4'-acetylamino-azobenzol
mit wenig Methanol hineingespühlt und 100 ml o-Dichlorbenzol
zugesetzt. Die Temperatur wird nun, während Methanol abdestilliert, auf 100° erhöht. Es scheidet sich das Natriumsalz
des Pigments ab. Es wird mit weiteren 100 ml o-Dichlorbenzoi verdünnt, mit 14 ml Eisessig angesäuert,
die Temperatur auf 140° erhöht und 2 Stunden unter gutem Rühren gehalten. Das unlösliche Pigment wird bei
120° abfiltriert und mit Methanol und Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen erhält man 16 g eines farbstarken
Orangepigments, das in dieser Form direkt zur Färbung von Kunststoffen und zur Herstellung von Druckpasten
und Färblacken verwendet werden kann. Die damit hergestellten
Färbungen zeichnen sich durch hervorragende Echtheiten aus. -
409829/1070
Beispiele 4-5
Verwendet man anstelle des 3,4,5,6-Tetrachlorcyanbenzoesäuremethylesters
äquimolekulare Mengen 3,4,5,6-Tetrabrom-2-cyanbenzoesäuremethylester
(F. 122-124°) oder 3,3,6-Trimethoxy-4,5,7-trichlor-2-cyan-benzoesäuremethylester
und verfährt wie angegeben, dann erhält man Örangepigmente, deren Einarbeitung in Lacke Färbungen
mit vorzüglichen Echtheiten ergibt.
409829/107
Beispiele 6-20
In der nachfolgenden Tabelle ist die Herstellung weiterer Farbstoffe beschrieben, die man erhält, wenn man nach den
Angaben des Beispiels 3 den 3,4,5,6-Tetrachlorcyanbenzoesäuremethylester
mit den in Kolonne II angegebenen Aminoazobenzolen kondensiert. Kolonne III gibt die Nuance der
erhaltenen Farbstoffe an.
erhaltenen Farbstoffe an.
| No. ■ |
Aminoazobenzol ■ |
Nuance |
| 6 | 4-Amino-2-3',5'-trimethyl-4'-acetyl- | |
| amino-azobenzol . - | gelb . | |
| • 5 | 4-Amino-2,4'-di-(acetylamino)-3',5'- | |
| dimethyl-azobenzol | gelb | |
| 6 | 4-Amino-2-3',5'-trimethyl-4'-p-chlor- | |
| benzoyl-azobenzol | gelb | |
| 7 | 4-Amino-2-methoxy-3',5'-dimethyl-4-p- | rotst. |
| chlorbenzoyl-azobenzol | gelb | |
| 8 | 4-Amino-2,5-dimethoxy-3',5'-dimethyl- | rotst. |
| 4'-p-chlorbenzoyl-azobenzol | gelb | |
| 9 | 4-Amino-2-acetylamino-3*,5'-dimethyl- | |
| 4'-p-chlorbenzoyl-azobenzol | gelb | |
| 10 | 4-Amino-2-methyl-3',5'-dichlor-4'- | rotst. |
| acetylamino-azobenzol | gelb | |
| 11 | 4-Amino-2-methoxy-31,5'-dichlor-4'- | rotst. |
| acetylamino-azobenzol | gelb | |
| 12 | 4-Amino-2,5-dimethoxy-3',5f-dichlor- | rotst. |
| 4'-acetylamino-azobenzol | gelb | |
| 13 | 4-Amino-2,4'-di-(acetylamino)-3',5'- | |
| dichlor-azobenzol | gelb | |
| 16 | 4-Amino-2-p-chlorbenzoylamino-3',5'- | |
| dichlor-41-acetylamino-azobenzol | gelb |
409829/1070
-43 -
No.
Aminoazobenzol
Nuance
17
17 20
4-Araino-2-methyl-3',5'-dichlor-4'-p-chlorbenzpylamino-azobenzol
^-Amino-^-methoxy-3',5'-dichlor-4'-p-chlorbenzoylamino-azobenzol
4-Amino-2,5-dimethoxy-3',5'-dichlor-4'
-p-chlorbenzoylainino-azobenzol
4-Amino-2-acetylamino-3 ',5'-dichlor-4'-p-chlorbenzoylamino-azobenzol
rotst. gelb
rotst. gelb
rotst. gelb
gelb
409829/1070
ciBA-GEiGYAG - 14 -
2 g des nach Beispiel 3 hergestellten Pigments werden mit 36 g Tonerdedehydrat, 60 g Leinölfirnis von mittlerer
Viskosität und 2 g Kobaltlinoleat auf dem Dreiwalzenstuhl angtrieben. Die mit der entstehenden Farbpaste
erzeugten orangen Drucke sind ferbstark und hervorragend lichtecht.
0,6 g des nach Beispiel 1 hergestellten Pigments, werden
mit 67 g Polyvinylchlorid, 33 g Dioctylphthalat, 2 g Dibuty lzinndi laurat und 2 g Titandioxyd zusanunengemischt
und auf einem Walzenstuhl während 15 Minuten bei 1600C zu einer dünnen Folie verarbeitet; Die so erzeugte Gelbfärbung
ist farbstark, migrations-, hitze- und lichtecht.
409829/1070
10 g Titandioxyd und 2 g des nach Beispiel 3 hergestellten Pigments werden mit 88 g einer Mischung von 26,4 g
Kokosalkyldharz, 24,0 g Melamin-Formaldehydharz (50 %
Festkörpergehalt), 8,8 g Aethylenglykolmonomethyläther und 28,8 g Xylol während 48 Stunden in einer Kugelmühle
vermählen.
Wird dieser Lack auf eine Aluminiumfolie gespritzt, 30 Minuten bei Raumtemperatur vorgetrocknet und dann
während 30 Minuten bei 1200C eingebrannt, dann erhält
'man eine Orangelackierung, die sich bei guter Farbstärke
durch eine sehr gute Ueberlackier-, Licht- und Wetterechtheit
auszeichnet.
409829/1070
Claims (6)
- CBA-GE16VA0 2 A 00561Patentansprüche1· Iminoisoindolinonfarbstoffe der Formelworin die X Halogenatome, Y ein Halogenatom, eine Alkoxy-, Cycloalkoxy-, Aralkoxy- oder Aryloxygruppe, Y, ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe enthaltend 1-4 Kohlenstoff a tome, Y£ eine Alkyl-, Alkoxy- oder Alkanoylaminogruppe enthaltend 1 - 4 Kohlenstoffatome oder eine Benzoylaminogruppe, die Z Chloratome oder Methylgruppen und R eine Alkylgruppe enthaltend 1-4 Kohlenstoff atome oder einen Arylrest bedeuten.
- 2. Iminoisoindolinfarbstoffe gemäss Anspruch 1, worin die X Chloratome bedeuten.
- 3. Verfahren zur Herstellung von Iminoisoindolinonfarbstoffen der Formel409829/1070CiBA-GEIGYAGworin die X Halogenatorae, Y ein Halogenatom, eine Alkoxy-, Cycloalkoxy-, Aralkoxy- oder Aryloxygruppe, Y, ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe enthaltend 1-4 Kohlenstoffatome, Y2 eine Alkyl-, Alkoxy- oder Alkanoylaminogruppe enthaltend 1-4 Kohlenstoffatome oder eine Benzoylaminogruppe, die Z Chloratome oder Methylgruppen und R eine Alkylgruppe*enthaltend 1-4 Kohlenstoffatome oder einen Arylrest bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man einTct oder Tetrahalogenisoindolinon-1, welches in 3-Stellung einen oder zwei leicht austauschbare Substituenten enthält, die insgesamt zwei Bindungen beanspruchen, und beweglicher sind als der sich in 1-Stellung befindliche Sauerstoff, mit einem Amin der Formelkondensiert.409829/1070
- 4. Verfahren gemäss Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass man von einem Tetrachlor-isoindolinon-1 ausgeht.
- 5. Verfahren gemäss Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass man von einem Tetrachlor-3,3-dialkoxyisoindolinon-1 ausgeht.
- 6. Verfahren zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material, gekennzeichnet durch die Verwendung der Farbstoffe gemäss Ansprüchen 1 und 2. - .1. . Hochmolekulare organische Erzeugnisse, die mit den Farbstoffen gemäss Ansprüchen 1 und 2 pigmentiert sind.409829/1070
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH22373*[A CH567551A5 (de) | 1973-01-09 | 1973-01-09 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2400561A1 true DE2400561A1 (de) | 1974-07-18 |
Family
ID=4182079
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE2400561A Pending DE2400561A1 (de) | 1973-01-09 | 1974-01-07 | Iminoisoindolinonfarbstoffe und verfahren zu deren herstellung |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4012370A (de) |
| JP (1) | JPS49103926A (de) |
| CA (1) | CA1008851A (de) |
| CH (1) | CH567551A5 (de) |
| DE (1) | DE2400561A1 (de) |
| FR (1) | FR2213323B1 (de) |
| GB (1) | GB1412538A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2901121A1 (de) * | 1978-04-27 | 1979-11-08 | Dainichiseika Color Chem | Azopigmente |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4314938A (en) * | 1979-06-19 | 1982-02-09 | Ciba-Geigy Corporation | Iminoisoindolinone pigments containing phenylazoacetoacetyl-aminophenylene groups |
| DE4409902A1 (de) * | 1994-03-23 | 1995-09-28 | Basf Ag | Isoindolinazopigmente |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR952516A (fr) * | 1946-08-07 | 1949-11-18 | Ici Ltd | Colorants |
| US2537352A (en) * | 1946-09-07 | 1951-01-09 | Ici Ltd | Dyestuffs from phthalimide derivatives |
| NL130302C (de) * | 1964-04-30 | |||
| GB1213993A (en) * | 1967-09-29 | 1970-11-25 | Ici Ltd | Azo colouring matters containing imide groups |
| BE789266A (fr) * | 1971-09-27 | 1973-03-26 | Ciba Geigy | Colorants azoiques |
| US3912710A (en) * | 1972-09-13 | 1975-10-14 | Ciba Geigy Corp | Arylazo-iminoisoindolinone dyestuffs |
-
1973
- 1973-01-09 CH CH22373*[A patent/CH567551A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-12-18 CA CA188,369A patent/CA1008851A/en not_active Expired
-
1974
- 1974-01-04 GB GB33274A patent/GB1412538A/en not_active Expired
- 1974-01-07 US US05/431,242 patent/US4012370A/en not_active Expired - Lifetime
- 1974-01-07 DE DE2400561A patent/DE2400561A1/de active Pending
- 1974-01-08 JP JP49005540A patent/JPS49103926A/ja active Pending
- 1974-01-08 FR FR7400548A patent/FR2213323B1/fr not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2901121A1 (de) * | 1978-04-27 | 1979-11-08 | Dainichiseika Color Chem | Azopigmente |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2213323B1 (de) | 1976-10-08 |
| JPS49103926A (de) | 1974-10-02 |
| CA1008851A (en) | 1977-04-19 |
| US4012370A (en) | 1977-03-15 |
| FR2213323A1 (de) | 1974-08-02 |
| CH567551A5 (de) | 1975-10-15 |
| GB1412538A (en) | 1975-11-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1914271A1 (de) | Verfahren zur Herstellung farbstarker transparenter Pigmente der Isoindolinreihe | |
| DE1768892B2 (de) | Disazopigmente und deren Verwendung | |
| EP0029007A1 (de) | Isoindolinpigmente, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung | |
| EP0360184A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Pigmentzubereitungen der Anthanthronreihe | |
| EP0035174B1 (de) | Neue Isoindolinfarbstoffe und deren Verwendung | |
| DE2425594A1 (de) | Iminoisoindolinpigmente und verfahren zu deren herstellung | |
| EP0035672B1 (de) | Neue Isoindolinfarbstoffe und deren Verwendung | |
| DE2400561A1 (de) | Iminoisoindolinonfarbstoffe und verfahren zu deren herstellung | |
| CH644391A5 (de) | Verfahren zur herstellung eines isoindolinon-pigments. | |
| EP0376158B1 (de) | Mischkristallpigmente der Anthanthronreihe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE2518892C3 (de) | Iminoisoindolinonpigmente, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE2247009C3 (de) | Iminoisoindolinonfarbstoffe und Verwendung zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material | |
| DE2532540A1 (de) | Neue disazopigmente und verfahren zu deren herstellung | |
| DE1569773B1 (de) | Pigment der Bis-(tetrachlor-isoindolin-l-on-3-ylidenimino)-aryl-reihe und Verfahren zu dessen Herstellung | |
| DE2063714C3 (de) | Verfahren zur Überführung von Perylen-S^-SMO-tetracarbonsäurediimid in eine als Pigmentfarbstoff verwendbare Form | |
| DE2429286C2 (de) | Neue Disazopigmente, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
| DE2924142A1 (de) | Bis-isoindolinpigmente, verfahren zu deren herstellung und verwendung | |
| DE2832456A1 (de) | Neue monoazopigmente und verfahren zu deren herstellung | |
| DE2520011A1 (de) | Neue iminoisoindolinonpigmente und verfahren zu deren herstellung | |
| DE2525587A1 (de) | Iminoisoindolinonpigmente und verfahren zu deren herstellung | |
| DE1569773C (de) | Pigment der Bis (tetrachlor isoindo Im 1 on 3 yhdenimino) aryl reihe und Verfahren zu dessen Herstellung | |
| EP0022076B1 (de) | Iminoisoindolinonfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
| DE2606311A1 (de) | Neue isoindolinonpigmente und verfahren zu deren herstellung | |
| DE2360192A1 (de) | Iminoisoindolinonfarbstoffe und verfahren zu deren herstellung | |
| DE2305071C2 (de) | Wasserunlösliche Disazomethinfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| OHJ | Non-payment of the annual fee |