DE2360192A1 - Iminoisoindolinonfarbstoffe und verfahren zu deren herstellung - Google Patents
Iminoisoindolinonfarbstoffe und verfahren zu deren herstellungInfo
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Description
CIBA-GEIGYAG. CH-4002 Basol IIOVCi^
Dr F. Zumstein sen. - Dr. E. Assmann
Dr. R. Kosniosbergor - Dip!. Piv/s. R. Holzhauer
Dr. F. Zündstein jun.
Case 3-8544+ P ρ tβ ηt σ η wα ιt β.
8 Münch-βΛ % Bräuhausstrdßs 4/IH
Deutschland
Iminoisoindolinonfarbstoffe und Verfahren
'zu deren Herstellung
Es VTurde gefunden, dass man zu neuen wertvollen Iminoisoindolinonfarbstoffen
der Formel
4Q9823/1G5&
CIBA-GEIGYAG
(I)
V7orin R,, R^, und Y, Wasserstoff- oder Halogenatome,
Alkyl- oder Alkoxygruppen enthaltend 1-4 Kohlenstoffatome und die X Halogenatome bedeuten,
gelangt, wenn man ein Diamin der Formel"
H2N
mit einem 4,5,6,7-Tetrahalogenisoindolinon-l, welches in
3-Stellung leicht austauschbare Substituenten enthält, die nach Art oder Zahl z*?ei Bindungen beanspruchen und beweglicher
sind als, der sich in 1-Stellung befindliche
Sauerstoff, im Molverhältnis 1:2 kondensiert.
Von besonderem Interesse sind Farbstoffe der Formel (I), worin die X Chloratome bedeuten und der linksseitige
Iminoisoindolinonrest sich in 3- oder 4-Stellung und
die Reste R, und R2 sich in 3, 4 oder 6-Stellung befinden.
Als Ausgangsstoffe verwendet man beispielsweise 4,5,6,7-Tetrabrom-,vorzugsweise
aber 4. 5. 6, 7-·Tetrachlorisoindo-
line. Als leicht austauschbare Siibstituenten in 3-Stellung
enthalten sie beispielsweise zwei Halogen-, insbesondere
Chloratome, zwei sekundäre Aminogruppen, bei- . spielsweise solche enthaltend 1 bis 4 Kohlenstoffatome,
beipielsweise Piperidino- oder Morpholinogruppen, eine Imino- oder eine Thiogruppe oder insbesondere zwei
Alkoxygruppen, beispielsweise solche enthaltend 1 bis 4 Kohlenstoffatome, insbesondere Methoxygruppen. Diese
Ausgangsstoffe sind bekannt. · · ·
Als Diamine verwendet man vorzugsweise solche der Formel ·
worin Y die angegebene Bedeutung hat, ein Y, ein Wasserstoffoder
Halogenatom, eine Alkyl-oder Alkoxygruppe enthaltend 1 - 4 Kohlenstoffatome, das andere eine
Aminogruppe und Z ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe enthaltend 1-4 Kohlenstoff
atome bedeutet,
Als Beispiels seien die folgenden Diamine aufgeführt:
2',6-Diamino-2-phenylbenztriazol
A09#23/1059
3 ,6-Diamino~2-phenylbenztriazol
4',6-Diamino-2-phenylbenztriazol
CIBA-GiEIGYAG - _·+ r .
2',6-DiamIno-4'-chlor-2-phenylbenztriazol
4*,6-Diamino-2'-chlor-2-phenylbenztriazol
41, 6-Diamino-3 '-chlor-2-phenylbenztriazol
4',6-Diamino-5-chlor-2-phenylbenztriazol
3',6-Diamino-5-chlor-2-phenylbenztriazol
4',6-Diamino-3',5-dichlor-2-phenylbenztriazol
2',6-Diamino-4'-methyl-2-phenylbenztriazol
3',6-Diamino-2'-methyl-2-phenylbenztriazol
4'j 6-Diamino-2'-methyl-2-phenylbenztriazol
3'j 6-Diamino-4-methyl-2-phenylbenztriazol
4f,6-Diamino-3'-methyl-2-phenylbenztriazol
3',6-Diamino-5-methyl-2-phenylbenztriazol 3',6-Diamino-7-methyl-2-phenylbenztriazol
3 ', 6-Diamino-4', 5-dimethyl-2-phenylbenztriazol 3',6-Diamino-2',5-dimethyl-2-phenylbehztriazol
3',6-Diaraino-2',7-dimethyl-2-phenylbenztriazol
4',6-Diamino-2',5'-dimethyl-2-phenylbenztriazol
4', 6-Diamino-2 ' , 5',5-trimeth}7l-2-phenylbenztriazol
2',6-Diamino-4'-methoxy-2-phenylbenztriazol 3 ',6-Diamino~5-methoxy-2-phenylbenztriazol
4',6-Diamino-3'-methoxy-2-phenylbenztriazol
4', o-Diamino-S-methoxy^-phenylbenztriazol
4',6-Diamino-3',5-dimethoxy-2-phenylbenztriazol
4',6-Diamino-2',5'-dimethoxy-2-phenylbenztriazol
3'j 6-Diamino-5,6'-dimethoxy-2-phenylbenztriazol
41 ,6-Diamino-2',5,5'-trimethoxy-2-phenylbenztriazol
3',6-Diamino-6'-methoxy-2-phenylbenztriazol
409823/1059
CIBA-GEiGYAG ~ 5 ~ ,
3 ', ö-Diamrno-^-methyl-S-chlor^-phenylbenztriazöl
3 ', 6-Diamino-6 f-methyl-5-chlor-2-phenyIbenztriazol·
4' ,6-Diamino-6 '-meth3^1-5-chlor-2-phenylbenztrLazol
4',6-DiamIno-3'-methyl-5 -chlor-2-phenylbenztriazol
4r,6-Diamiiio-5-methyl-3 '-chlor-2-phenylbenztriazol· .
4' ,6-Diamino-7-methyl-5' -chlor~2-phenyIbenztriazol
3 ' ,6-Diamino-6.' -rnethoxy-S-chlor^-phenylbenztriazol
4',6-Diamino-3'-methoxy-5~chl·or-2-phenyl·benztriazol
4',6-Diamino-5-methoxy-3'-chlor-2-phenylbenztriazol
3 ' j 6-Diamino-6 ' -πlethyi-5-meth'oxy-2-phenylbenztriazol
3',6-Diamino-5-methyl-6'-methoxy-2-phenyibenztriazol
3',6-Diamino-4I-methyl-5-methoxy-2-phenylbenztriazoi
• 4',6-Diamino-2'-methyl-5'-methoxy-2-phenyIbenztriazol
41,e-Diamino-S-methyl-S'-methoxy-2-phenylbenztriazol
4',6-Diamino-3'-methyl-5-methoxy-2-phenyibenztriazol
4', 6-Diamino-2 ' -ίr^ethyl-5-methoxy-2-phenylben;ztriazol
41,6-Diamino-7-methyl-3'-methoxy-2-pheny lbenztriazol
41,6-Diamino-2',5 T-dimethyl-5-methoxy-2-phenylbenztriazol
4f, 6-Diamino-5-methyl-2 ' ,5■|i^dimeth6xy--2-phenylbenztriazol
41,6-Diamino-7-methyl-2',5 r-dimethoxy-2-phenylbenztriazol
4*,6-Diamino-2'-methyl-5,5'-dimethoxy-2-phenylbenztriazol.
Diese Diamine sind nach bekannten Verfahren herstellbar und
grösstenteils bekannt.
Die Kondensation erfolgt teilweise schon in der Kälte, gegebenenfalls unter Erwärmen der innig vermischten
409823/1059 ■·
CIBA-GEIGYAG
Komponenten, besonders vorteilhaft in Gegenwart inerter,
d.h. nicht an der Reaktion teilnehmender organischer Lösungsmittel.
Geht man von 3-Imino-, 3-Thio- oder 3,3-Bis-tert.ami.no-4,5,6,7-tetrachlorisoindolin-l-onen
oder von Alkalisalzen der 3,3-Dialkoxy-4,5,6,7-tetrachlorisolindolin-lorien
aus, so verwendet man vorteilhaft mit Wasser mischbare organische Lösungsmittel, z.B. nieder aliphatische
Alkohole, wie niedere Alkanole, beispielsweise Methanol, Isopropanol oder Butanol, niedere cyclische Aether, wie
Dioxan, Aethylenglycolmonomethyläther, niedere aliphatische Ketone, wie Aceton. Die Kondensation erfolgt hierbei
schon bei verhältnismässig tiefen Temperaturen. Vorteilhaft arbeitet man in Gegenwart basenbindender Mittel;
als solche sind beispielsweise niedere Fettsäuren, die dann gleichzeitig als Lösungsmittel dienen, insbesondere
Essigsäure, zu erwähnen.
Bei Verwendung von 3,3-Dihalogen-4,5,6,7-tetrachlorisoindolin-1-onen
bevorzugt man hydroxylgruppenfreie organische Lösungsmittel, wie Kohlenwasserstoffe, z.B. aromatische,
wie Benzol, Toluol, Xylol, Tetrahydronaphthalin oder Diphenyl oder cycloaliphatische, z.B. Cyclohexan,
dann auch Halogenkohlenwasserstoffe, wie aliphatische, z.B. Tetrachlorkohlenstoff oder Tetrachlorethylen, oder -
4098 2 3/1059
CIBA-GEIGYAG - / -
aromatische, wie Chlorbenzol oder Di- und Trichlorbenzo-Ie,
ferner aromatische Nitrokohlenwasserstoffe, wie Nitrobenzol, Aether, und zwar aliphatische, wie Dibutyläther,
aromatische wie Diphenylether, oder cyclische. Aether wie Dioxan, ferner Ketone, wie Aceton, oder
Ester, namentlich Ester niederer Fettsäuren mit niederen Alkanolen, wie Essigsäureäthylester in Gegenwart
von säurebindenden Mitteln.
Das neue Pigment fällt unmittelbar nach seiner Bildung aus dem Realctionsmedium aus. Es ist. für gewisse Zwecke
als Rohpigment direkt verwendbar,- es kann aber auch nach an sich bekannten Methoden, beispielsweise durch
Extrahieren mit organischen Lösungsmittel oder durch Mahlen mit nachher wieder"entfernbaren Mahlhilfsmittel,
z.B. Salzen, in seinen Eigenschaften, besonders bezüglich Reinheit, Form und Deckkraft, noch verbessert
werden.
Die neuen Farbstoffe stellen wertvolle Pigmente dar, welche in feinverteilter Form zum Pigmentieren von hochmolekularem
organischem Material verwendet werden können, z.B. Celluloseethern und -estern, wie Aethylcellulose,
Acetylcellulose, Nitrocellulose, Polyamiden bzw. Polyurethanen oder Polyestern, natürlichen Harzen oder
Kunstharzen, z.B. Aminoplasten, insbesondere Harnstoff-
■4 0 9 823/1059
CIBÄ-GE1GYAG - 8 -
236019
und Melamin-Formaldehydharzen, Alkydharzen, Phenoplasten,
Polycarbonaten, Polyolefinen, wie Polystyrol, Polyvinylchlorid,
Polyäthylen, Polypropylen, Polyacrylnitril, Polyacrylsäureester, thermoplastische oder härtbare
Acrylharze, Gummi, Casein, Silikon und Silikonharzen, einzeln oder in Mischungen. Dabei spielt es keine Rolle,
ob die erwähnten hochmolekularen Verbindungen als plastische Massen, Schmelzen oder in Form von Spinnlösungen,
Lacken oder Druckfarben vorliegen. Je nach Verwendungszweck erweist es sich als vorteilhaft, die neuen Pigmente
als Toner oder in Form von Präparaten zu verwenden.
409823/1059
CIBA-GEiGYAG -1J-
Zur Lösung von 17 g 3,3,4,5,6,7-Hexachlorisoindolin-l»on in
100 ml o-Dichlorbenzol wird die heisse Lösung· von 5,6 g
41,6-Diamino-2-phenylbenztriazol in 200 ecm o-Dichlor-
benzol gegeben..Es bildet sich sofort ein gelber Niederschlag.
Die Suspension wird unter Rühren auf 160-170° erhitzt und 2 Stunden gehalten.
Das unlösliche Pigment wird bei 130° abfiltriert und mit Methanol, Aceton und Wasser gewaschen. Man erhält
nach dem Trocknen 17 g eines gelben Pulvers, das in dieser Form direkt zur Färbung von Kunststoffen verwendet
werden kann. Die damit erzielten Färbungen zeichnen sich durch sehr, gute Migration und Lichtechtheit
aus. n
409 82-3/ 1059
ClBA-GEIGYAG - 30 -
18,2 g 4,5,6,7-Tetrachlor-3,3-dimethoxy-isoindolin-l-on
werden mit 55 ml ln-Natriummethylatlb'sung in Methanol
gelöst. Nun werden 5,6 g 3',6~Diamino-2-phenylbenztriazol zugegeben und die Mischung 1 Stunde zum Sieden erhitzt.
Nach Zugabe von 100 ml 1,2-Dichlorbenzol wird die
Temperatur unter Abdestillieren von Methanol auf 100° erhöht. Es scheidet sich das Natriumsalz des Pigments ab. Nach Zusatz von weiteren 100 ml 1,2-Dichlorbenzol und 20 ml Eisessig wird die Temperatur auf 140-145°
erhöht und 2 Stunden bei dieser Temperatur gerührt.
Das ausgefallene Pigment wird bei 120° abfiltriert, mit Methanol, Aceton und Wasser gewaschen und bei 70° am
Vakuum getrocknet. Man erhält 17 g eines grünstichig
gelben Pigments, das in Kunststoffe eingearbeitet,
Färbungen von sehr guter Lichtechtheit liefert.
Temperatur unter Abdestillieren von Methanol auf 100° erhöht. Es scheidet sich das Natriumsalz des Pigments ab. Nach Zusatz von weiteren 100 ml 1,2-Dichlorbenzol und 20 ml Eisessig wird die Temperatur auf 140-145°
erhöht und 2 Stunden bei dieser Temperatur gerührt.
Das ausgefallene Pigment wird bei 120° abfiltriert, mit Methanol, Aceton und Wasser gewaschen und bei 70° am
Vakuum getrocknet. Man erhält 17 g eines grünstichig
gelben Pigments, das in Kunststoffe eingearbeitet,
Färbungen von sehr guter Lichtechtheit liefert.
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CIBA-GEIGYAG - ld. -
16,5 g 3,4,5,6-Tetrachlorcyanbenzoesäureinethylester
werden mit 55 ml einer ln-Natriummethylatlösung in
Methanol zu einer klaren Lösung verrü'hrt. Es entsteht
das Natriumsalz des 3 ,3-Dimethoxy-4,5 ,6, 7-tetr.achlorisoindolin-1-ons.
Unter gutem Rühren werden nun 6,3 g 3',6-Diamino-6l-methoxy~2-phenyl-benztriazol mit wenig Methanol
hineingespült und 100 ml o-Dichlorbenzol zugesetzt.
Die Temperatur wird nun, während Methanol abdestilliert, auf 100° erhöht. Es scheidet sich das Natriumsalz des
Pigments ab. Es wird mit weiteren 100 ml o-Dichlorbenzol verdünnt, mit -20 ecm Eisessig angesäuert, die
Temperatur auf 140° erhöht und 2 Stunden unter gutem Rühren gehalten. Das unlösliche Pigment wird bei 120°
abfiltriert und mit Methanol, Aceton und Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen erhält man 17,5 g eines
farbstarken Gelbpigments,.das in dieser Form direkt zur Färbung von Kunststoffen und zur Herstellung von
Druckpasten und Farblacken verwendet werden kann. Die
•v
damit hergestellten Färbungen zeichnen sich durch hervorragende Echtheiten ax\s.
ciBA-GEiGYAG . - 12 -
Verwendet man anstelle des 3,4,5,6-Tetrachlorcyanbenzoesäuremethy!esters
äquimolekulare Mengen 3,4,5,6-Tetrabromcyanbenzoesäuremethylester
(F.'122-124°) und verfährt wie angegeben, dann erhält man ein Gelbpigment,
dessen Einarbeitung in Kunststoffe Färbungen mit vorzUglicher Lichtechtheit ergibt.
4098 2 3/1059
Beispiele 5 - 59 . .
In der nachfolgenden Tabelle ist die Herstellung weiterer
Farbstoffe beschrieben, die man erhält, wenn man
nach, den Angaben des Beispiels -3, 3,4,5,6-Tetrachlorcyanbenzoesäuremethylesters
mit den in Kolonne II angegebenen Diaminophenylbenztriazolen kondensiert. Kolonne IH gibt
die Nuance der erhaltenen Farbstoffe an.
| No. | Diaminophenylbenztriazol | Nuance |
| 5 | 2',6-Diamlno-2-phenylbenztriazol | gelb |
| 6 | 2 ' , 6~Diamino~4*~ch.lor-2-phenylbenz- triazol |
gelb |
| 7 | 2',6-Diamino-4'~methoxy-2-phenyl- benztriazol |
gelb I |
| 8 | 2 ' , G-Diainino-^'-methyl-^-phenyl- benztriazol |
i gelb |
| 9 | 3 ' ,6-Diamino~6 ' -methyl-2-phenyl- benztriazol |
gelb |
| 10 | 3',6-Diamino-2-phenylbenztriazol | gelb |
| 11 | 3',6-Diamino-4'-methy1-2-phenyl- benztriazol |
gelb |
| 12 | 3 ' ,6-Diamino-5 , 6 '--dimethoxy-2- phenylbenztriazol |
grlinst .gelb |
| 13 | 3',6-Diamino-5~methoxy-2-phenyl- benztriazol |
I! It |
| 14 | 3 ' ,6-Diamino-6r-rriethyl-5-methoxy-2- phenylbenztriazol |
Π It |
| 15 | 3',6-Diamino-4'-methyl-5—methoxy-2- phenylbenztriazol |
-gelb |
409823/1059
CIBA-GEIGYAG
Fortsetzung Tabeile
| No. | Diaminophenylbenztriazol | Nuance |
| 16 · | 3',6-Diamino-5-methyl-2~phenylbenz- triazol |
gelb |
| 17 | 3 ', 6-Diamino-4' , 5~dirnethyl~2-phenyl- benztriazol |
rr |
| 18 | 3',6-Diamino-5,6'-dimethyl-2-phenyl- benztriazol |
grünst, gelb |
| 19 | 3 ', 6--Diarnino-5-methyl-6 ' -niethoxy-2- phenylbenztriazol |
•gelb |
| 20 | 3', 6-Diamino-5-chlor-2~phenyl- benztriazol |
grlinst. gelb |
| 21 | 3 ',6-Diamino-5~chlor-4'-methyl-2- phenylbenztriazol |
grlinst. gelb |
| 22 | 3 ', 6-Diamino-5-chl.or ~6' -methyl-2- phe nyIb eη ζ t r iaζ ο1 |
!I |
| 23 | 3',6-Diamino-7-methyl-2-phenylbenz triazol |
gelb |
| 24 | 3',6-Diamino-6',7-dimethy1-2-phenyl benztriazol. |
U |
| 25 | 3 ' ,6-Diamino-5-chlor-6'-methoxy-2- phenylbenztriazol |
Il |
| 26 | 4',6-Diamino-2-phenylbenztriazol | ti |
| 27 | 4',6-Diamino-3'-methyl-2-phenylbenz- triazol |
rotst. gelb |
| 28 29 |
4',6-Diamino-3'-chlor-2-phenylbenz triazol 4',6-Diamino-2'-chlor-2-phenylbenz- triazol. |
gelb grünst. gelb |
| 30 | 4 f, 6-Diamino-2 ' -me'chyl.-2-phenylbenz- triazol |
|
| 31 | 4 ' j 6-Diamino»3 ' -me the:-; '-^-phenylbenz- triazol |
rot s r gelb ! |
8 2'-- ■" 1 0 5 9
Fortsetzung der Tabelle
| No. | Diaminophenylbenztriazol | Nuance |
| 32 | 41,6-Diariiino-5-chlor-2-phen3rlbenz- triazol |
gelb |
| 33 | 41 , ö-Diamino-S-clilor-ö '-rnethyl~2~ phenylbenztriazol |
grünst, gelb |
| 34 | 4',6-Diamino-5~chlor-3'-methyl-2- phenylbenztriazol |
gelb |
| 35 | 41j 6-Diamino~5~chlor-3'~metlioxy~2- pheny^lbenztriazol |
rotst. gelb |
| 36 | 41 , 6-Diainin.o~3' ,5-dichlor~2~phenyl- benztriazol |
gelb |
| 37 | 4', 6-Diamino-2 ', 5 ' -dimet:hyl-2~phenyl- benztriazol |
H |
| -38 | 4f,6-Diamino-2'-methyl-5'-methoxy -2- phenylbenztriazol |
Il |
| 39 | 4',6-Diamino-2', 5'-dimethoxy-2-phenyl- benztr3.azol |
Il |
| 40 | 4',6-Diamino-5-raethyl-2-phenylbenz- triazol |
U |
| 41 | 41,6-Diamino-3',5-dimethyl-2-phenyl- benztriazol |
braun gelb |
| 42 | 41,6-Diamino-5,6'-dimethy1-2-pheny1- benztriazol |
gelb |
| 43 | 4', 6-Diamino-3 '-methoxy-5-tnethyl-2- phenylbenztriazol |
gelb- orange |
| 44 | 4', 6-Diamino-3 ' -rchlor-5-rπethyl-2- phenylbenztriazol |
gelb |
| 45 | 4',6-Diamino-3',5,6'-trimethyl-2- phenylbenztriazol |
Il |
| 46 | 4',6-Diamino-5-methyl-3',6'—dimcthpxy- 2-phenylbenztriazol |
Il |
| 47 | 4',6-D iamino-7-me thyI-2-phenyIb en ζ- triazol |
Il |
409823/105 9.
CIBA-GEIGYAG
Fortsetzung der Tabelle
| No. | I -. Dianiinophenylbenztriazoi |
: Nuance |
| 48 | 4' , 6-Dia.mi.no-3 '~chlor-7~methyl-2- phenylbenztriazol |
gelb |
| 49 | 4'j 6-Diamino-3',7-dimethyl-2-phenyl- benztriazol |
rotst. gelb |
| 50 | 4',6-Diamino-3'~methoxy-7-methyl~2- phenylbenztriazol |
It |
| 51 | 4 ' , 6-Diarnino~7-methyl-3 ' , 6 ' -dimethoxy- 2-phenylbenztriazol |
gelb |
| 52 | 4',o-Diamino-S-methoxy^-phenylbenz- triazol |
ti |
| 53 | 4',6-Diamino-3'-methyl-5-methoxy-2- phenylbenztriazol |
ge Ib- orange |
| 54 | 4',6-Diamino-6'-methyl-5~methoxy--2- phenylbenztriazol |
gelb |
| 55 | 4' , 6-Diamino-3 ' ,5-dimeth.oxy-2-ph.enyl- benztriazol |
Il |
| 56 | 4 ',6-Diamino-3'-chlor-5-methoxy-2- phenylbenztriazol |
rotst.' gelb |
| 57 | 4',6-Diamino-3',6'-dimethyl-5-methoxy- 2-phenylbenztriazol |
gelb |
| 58 | 4',6-Diamino-2'-methyl-5,5'-dimethoxy- 2-phenylbenztriazol |
grünst, gelb |
| 59 | 4'j 6-Diamino-2',5,5'-trimethoxy-2- phenylbenztriazol |
gelb |
409823/1059
CIBA-GElGY AG -1/ -
2 g des nach Beispiel 3 hergestellten Pigments werden mit 36 g Tonerdehydrat, 60 g Leinölfirnis von
mittlerer Viskosität und 2 g Kobalt linoleat auf dem Dreiwalzenstuhl angerieben. Die mit der entstehenden Farbpaste
erzeugten gelben Drucke sind farbstark und hervorragend lichtecht,
0,6 g des nach Beispiel 1 hergestellten Pigments werden
mit 67 g Polyvinylchlorid, 33 g Dioctylphthalat, 2 g
' Dibutylzinndilaurat und 2 g Titandioxyd, zusammengemischt und auf einem Walzenstuhl während 15 Minuten bei 1600C
zu einer dünnen Folie verarbeitet. Die so erzeugte Gelbfärbung
ist farbstark, migrations-, hitze- und lichtecht.
4 098 23/10 59
ClBA-GEIGY AG
- .18 -
10 g Titandioxyd und 2 g des nach Beispiel 3 hergestellten Pigments werden mit 88 g einer Mischung von
26,4 g Kokosalkydharz, 24,0 g Melamin-Formaldehydharz
(50X Festkörpergehalt), 8,8 g Aethylenglykolmonomethyläther
und 28,8 g Xylol während 48 Stunden in einer Kugelmühle vermählen.
Wird'dieser Lack auf eine Aluminiumfolie gespritzt,
30 Minuten bei Raumtemperatur vorgetrocknet und dann währemi 30 Minuten bei 120°C eingebrannt, dann erhält
man eine Gelblackierung, die sich bei guter Farbstärke durch eine sehr gute Uoberlackier-, Licht- und Wetterechtheit
auszeichnet. . .
0 9 8 2 3 / 1 Ö-5 9
Claims (7)
1. Iminoisoindolinonfarbstoffe der Formel
worin R,, R^ und Y Wasserstoff- oder Halogenatome,
Alkyl- oder Alkox3'rgruppen enthaltend 1 - 4-Kohlenstoff
atome und die X Halogenatome. bedeuten.
2. Iminoisoindolinonfarbstoffe gernäss Anspruch 1, worin
die X Chloratome bedeuten und der linksseitige Iminoisoindolinonrest sich in 3- oder 4-Stellung und die Reste
R1 und R2 sich in 3, 4 oder 6rStellung befinden.
3. Verfahren zur Herstellung von Iminoisoindolinonfarbstoffen
der Formel
409823/1059
CIBA-GElGY AG
worin R , R^ und Y Wasserstoff- oder Halogenatome,
Alkyl- oder Alkoxygruppen enthaltend 1-4 Kohlenstoffatome
und die X Halogenatome bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Diamin der Formel
' H2N
mit einem 4,5,6,7-Tetrahalogenisoindolinon-l, v?elches
in 3-Stellung leicht austauschbare Substituenten
enthält, die nach Art oder Zahl zwei Bindungen beanspruchen und beweglicher sind als der sich in ·
1-Stellung befindliche Sauerstoff, im Molverhältnis 1:2 kondensiert.
409823/1 059
CIBA-GEIGY AG
4. Verfahren gemäss Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass man von einem Tetrachlor-3,3-dialkoxyisoindolinon-1
oder dessen Alkaiisalzen ausgeht.
5. Verfahren gemäss Ansprüchen 3 und 4, dadurch gekennzeichnet,
dass man von einem Diamin der Formel
ausgeht, worin Y die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat, die linksseitige Aminogruppe sich in 3-
oder 4-Stellung und die Reste R-. und R2 sich in 3·, 4-
oder 6-Stellung befinden.
6. Verfahren zum Pigmentieren von hochmolekularem
• organischem Material, gekennzeichnet durch die Ver-"
Wendung der Farbstoffe gemäss Ansprüchen 1 und 2.
7. Hochmolekulare organische Erzeugnisse, die mit den
Farbstoffen gemäss Ansprüchen 1 und 2 pigmentiert sind.
40S823/1059
Applications Claiming Priority (1)
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Family Applications (1)
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