DE2515523A1 - Wasserunloesliche disazomethinverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung - Google Patents

Wasserunloesliche disazomethinverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung

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DE2515523A1 DE19752515523 DE2515523A DE2515523A1 DE 2515523 A1 DE2515523 A1 DE 2515523A1 DE 19752515523 DE19752515523 DE 19752515523 DE 2515523 A DE2515523 A DE 2515523A DE 2515523 A1 DE2515523 A1 DE 2515523A1
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Description

Wasserunlösliche Disazomethinverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
Die vorliegende Erfindung betrifft wasserunlösliche Disazomethinverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und.ihre Verwendung als Farbstoffe.
Die neuen Verbindungen besitzen die allgemeine Formel (I)
(D
worin R für Halogenatome, niedere Alkyl-, niedere Alkoxy-, gegebenenfalls durch Halogenatome, niedere Alkyl- oder niedere Alkoxygruppen substituierte Phenoxy-, Hydroxy-, Cyan-, Trifluormethyl-, Carboxy-, niedere Carbonsäurealkylester- oder niedere Alkanoyl- oder gegebenenfalls durch Halogenatome, niedere Alkyl- oder niedere Alkoxygruppen substituierte Benzoylgruppe steht, η 1 bis 3, vorzugsweise 1 oder 2 und Z Wasserstoff- oder Halogenatome, niedere Alkoxy-, Nitro- oder Cyangruppen bedeuten, wobei R, wenn η von 1 verschieden ist, gleich oder verschieden sein kann.
Bevorzugt sind insbesondere Verbindungen der Formel (I), worin der Benzolkern durch Halogenatome, wie Chlor oder Brom,Alkyl-
609844/0949
-2-
oder Alkoxy gruppen mit gel bis 3 Kohlenstoffatomen, Hydroxy-", Carboxy- oder Carbonsäurealkylestergruppen mit G-, bis C^, Alkylresten substituiert ist und Z Wasserstoff- oder Bromatome oder eine Methoxygruppe bedeutet, sowie Gemische dieser Verbindungen.
Die neuen Verbindungen können in erfindungsgemäßer V/eise erhalten werden, indem man 2 Mol eines Aldehyds der Formel (II)
CHO
(II)
worin Z die oben angegebene Bedeutung besitzt, mit 1 Mol eines Diamins der Formel (III)
(in)
worin E und η die obengenannten Bedeutungen haben,kondensiert und die erhaltene Disazomethinverbindung gleichzeitig oder anschließend metallisiert. Gegebenenfalls können auch Gemische von Verbindungen der Formel (III) in die Kondensationsreaktion eingesetzt werden.
Zu den Verbindungen der Formel (I) kann man auch gelangen, indem man die o-Nitraniline der allgemeinen Formel (IV)
(IV)
-3 -609 &U/0949
worin R und η die oben angegebenen Bedeutungen haben, nach üblichen Methoden reduziert, die erhaltenen o-Phenylendiamine ohne Zwischenisolierung mit dem 2-Hydroxy-l-naphthaldehyd umsetzt und metallisiert.
Als Aldehyde der Formel (II) kommen insbesondere solche in Betracht, in denen Z ein Wasserstoffatom, ein Chlor- oder Bromatom, eine Methoxy-, Äthoxy- oder Propoxygruppe, eine Nitro- oder eine Cyangruppe ist. Sie können in bekannter Weise durch Formylierung der entsprechenden 2-Hydroxynaphthaline, beispielsweise nach der Methode von Duff, erhalten werden.
Als Diamine der Formel (III) kommen insbesondere solche in Betracht, in denen der Benzolkern durch mindestens ein Halogenatom, beispielsweise ein oder zwei Chlor- oder Bromatome, eine oder zwei niedere Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie Methyl-, Äthyl-, Propyl- oder Butylgruppen, eine oder zwei niedere Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie Methoxy-, Äthoxy-, Propoxy- oder Butoxygruppen, eine Phenoxygruppe, die durch Halogenatome, niedere Alkyl- oder Alkoxygruppen substituiert sein kann, eine Hydroxygruppe, eine Cyangruppe, eine Trifluormethylgruppe, eine Carboxy- oder eine niedere Carbonsäur ealky !estergruppe, wie eine Methyl-, Äthyl-, Propyl- oder Butylestergruppe substituiert ist.
Die Kondensation des Aldehyds mit dem Diamin erfolgt zweckmäßig in Wasser oder einem organischen Lösemittel bei erhöhter Temperatur, vorzugsweise zwischen etwa 60 C und dem Siedepunkt des verwendeten Lösemittels. Als Lösemittel kommen insbesondere in Betracht: Wasser, Äthanol, Eisessig, Dimethylformamid, IT-Methylpyrrolidon, Glykolmono- oder-dimethyläther, Xylol oder deren Gemische.
Die erhaltenen Disazomethinverbindungen sind in den erwähnten Lösemitteln schwer löslich und lassen sich deshalb durch Filtration leicht isolieren. Eventuelle Verunreinigungen können
6098 4 4/0949 "4~
durch Auswaschen entfernt werden.
Zur Überführung der Disazomethinverbindungeii in die Nickelkomplexverbindurig werden diese mit Mitteln behandelt, welche zweiwertiges Nickel abgeben, beispielsweise mit Salzen des Nickels. Man verwendet vorzugsweise die NickeIformiate oder- acetate.
Die Metallisierung findet zweckmäßig in einem der oben genannten Lösemittel öder in einem Gemisch davon statt.
Die Metallisierung kann auch vor oder gleichzeitig mit der Azomethin-Kondensation erfolgen, indem man den Aldehyd allein odsr zusammen mit dejn Diamin in einem der oben genannten Lösemittel oder in einem Gemisch davon in Gegenwart von Nickelsalsen kondensiert.
Die neuen Verbindungen haben sich als sehr gute Farbmittel erwiesen und stellen besonders gute Pigmente dar, die, insbesondere nach einer bei Pigmenten üblichen Konditionierung, beispielsweise zum Färben von Kunststoffmassen, worunter lösemittelfreie, lösemittelhaltige, weichmacherfreie und weichmacherhaltige Massen aus Kunststoffen oder Kunstharzen verstanden werden, weiterhin zum Pigmentieren von Anstrichfarben auf öliger oder wäßriger Grundlage sowie von Lacken verschiedenster Art, zum Spinnfärben von Viskose und Celluloseacetat oder zum Pigmentieren von Polyäthylen, Polystyrol, Polyvinylchlorid, Kautschuk und Kunstleder geeignet sind, sich aber besonders vorteilhaft zur Herstellung von Metalleffekt - Lacken einsetzen lassen.
Sie können auch in Druckfarben für das graphische Gewerbe, für die Papiermassefärbung, für die Beschichtung von Textilien oder den Pigmentdruck Verwendung finden. Die erhaltenen Färbungen sind hervorragend migrier-, licht-, wetter- und lösungsmittelecht, zeigen ausgezeichnete Hitzebetandigkeit und zeichnen sich
6098U/0949
durch hohe Farbstärke, gute Transparenz und häufig überraschend reine Farbtöne aus.
Gegenüber den nächstvergleichbaren bekannten Verbindungen der Formel I1 in denen der Benzolring a nicht substituiert ist oder als Substituenten eine Nitro-, Carbonsäureamid- oder SuIfonsäureamidgruppe enthält ( DTOS 2 308 594, DTOS 2 007 844 und FEPS 1 416 293), zeichnen sich die erfindungsgemäßen Verbindungen durch bessere Migrier- und Losemittelechtheiten, beispielsweise verbesserte Ausblut- und Überlackierechtheiten, erhöhte Transparenz und bessere Dispergierbarkeit sowie insbesondere höhere Färbstärke und Farbtonreinheit aus.
609844/0949
Beispiel 1:
Eine Mischung aus 51 »6 Teilen 2-Hydroxy-1-naphthaldehyd, 48 Teilen Natriumacetat und 900 Teilen Wasser wird 15 Minuten mit einem Dispergator bei Raumtemperatur vermählen. Dann wird eine Lösung von 46 Teilen Nickelsulfat in 150 Teilen Wasser zugegeben und eine halbe Stunde dispergiert, wobei die Temperatur auf 30 - 400C ansteigt.
Die erhaltene feinteilige Suspension des 2-Hydroxy-1-naphthaldehyd-Nickelkomplexes wird in einen Dreihalskolben (Rückflußkühler, Rührer, Thermometer) überführt und nach Zusatz von 18,3 Teilen 4-Methyl-o-phenylendiamin in 2 Stunden gleichmäßig auf 95°C geheizt. Dabei sinkt der pH-Wert von 7*8 auf ca. 4. Man versetzt mit einer Lösung von 48 Teilen Natriumacetat in 150 Teilen V/asser und rührt I50 Minuten bei Siedetemperatur nach, filtriert heiß, wäscht mit 4000 Teilen Wasser und trocknet. Es werden 70 Teile (95,8 % d.Th.) eines Farbstoffs der Formel
erhalten, der Kunststoffe in gelbstichig-roten Tönen färbt und hervorragend zur Herstellung ausgezeichnet licht- und wetterechter Lacke, insbesondere Metalleffekt-Lacke,eingesetzt werden kann, in denen er hohe Färbstärke und einwandfreie Überlackierechtheiten zeigt.
Wird der wasserfeuchte Filterkuchen des Farbstoffs mit der 5-fachen Menge Dimethylformamid 5 Stunden bei 1000C verrührt, so erhält man nach Absaugen, Waschen mit Dimethylformamid und Wasser und anschließendem Trocknen ein etwas deckenderes, erheblich leichter dispergierbares und im Farbton reineres Pigment mit "sonst vergleichbaren Eigenschaften.
6098U/0949
Ersetzt man das 4—Methyl-o-phenylendiamin teilweise durch 3-Methyl-o-phenylendiamin, so werden Pigmente ähnlicher Eigenschaften und Echtheiten mit blaustichigerer Nuance und noch höherer Farbstärke in gleicher Ausbeute erhalten.
Beispiel 2-11:
Verwendet man an Stelle von 4-Methyl-ο-phenylendiamin aliquote Teile abweichend substituierter o-Phenylendiamine und arbeitet in der in Beispiel 1 angegebenen Weise, so erhält man ebenfalls erfindungsgemäße Pigmente der Formel I in den in Tabelle 1 aufgeführten Ausbeuten und Nuancen.
Tabelle 1 Beispiel
Ausbeute
Farbton
4-
Cl CN
H5C
Cl Cl
COOH
98,2 % Scharlach
98,5 % rot
94,8 % rotorange
99,0 i gelbbraun
<36.8 % bordorot
6098 fi A/09 4 9
Beispiel
Ausbeute
Farbton
90,3 %
blaustig rot
10
11
OCH,
COOCH.
95,2 %
97,2 % 92,7 % 98,0 %
bordorot
rot
blaustichig rot
orangerot
Beispiel 12:
Eine Mischung aus 5^,6 Teilen 2-Hydro3cy-1-naphthaldehyd, 22,9 Teilen 3,4-Diaminophenetol und 250 Teilen Dimethylformamid wird 3 Stunden auf 11O0C erwärmt, dann abgekühlt. Der ausgefallene orange Niederschlag wird abgesaugt, mit Dimethylformamid gewaschen und dann in 600 Teilen Äthanol suspendiert. Man versetzt mit 27 Teilen Nickelacetat und heizt 4 Stunden zum Sieden, saugt heiß ab, wäscht mit heißem Äthanol, dann mit Wasser und trocknet. Man erhält 75 Teile (96,7 % d.Th.) einer bordoroten Verbindung der lOrmel
OC2H5
6098U/0949
die farbstarke Druckfarben herzustellen gestattet, insbesondere aber hervorragend in Lacken, bevorzugt in Metalleffekt-Lacken, eingesetzt werden kann und darin ausgezeichnete Lösungsmittel-, Licht- und Wetterechtheit zeigt.
Ersetzt man das 3,4--Diaminophenetol durch aliquote Mengen 4^,5-Diamino-2-methylphenetol, arbeitet sonst in der angegebenen Weise, so erhält man ein etwas gelberes Pigment vergleichbarer Eigenschaften in gleicher Ausbeute.
Beispiel 13»
Eine Mischung aus 1?,2 Teilen 2-Hydroxy-i-naphthaldehyd, 9 Teilen Nickelacetat, 300 Teilen Glycoldimethyläther und 100 Teilen Eisessig wird 1 Stunde bei Raumtemperatur gerührt. Dann versetzt man mit 8,9 Teilen 3>4— Diaminobenzotrifluorid und erhitzt 4· Stunden zum Sieden. Man saugt den gebildeten ■Niederschlag heiß ab, wäscht mit heißem Äthanol, dann Wasser und trocknet bei 800C.
Man erhält 25,3 Teile (93»5 % d.Th.) einer orange gefärbten Verbindung der Formel
die gute Pigmenteigenschaften aufweist und besonders zur Herstellung von Autolacken hoher Licht- und Wetterechtheit geeignet ist.
Nachträgliches Erhitzen des wäßrigen Filterkuchens mit der 3-fachen Menge N-Methylpyrrolidon (4 Stunden bei 80 - 900C) liefert ein Pigment reineren Farbtons mit verbesserter Dispergierbarkeit.
609844/0949
25Ί5523
-Jn *
Ersetzt man im Beispiel 13 den 2-Hydroxy-1-naphthaldehyd durch entsprechende Mengen 6-Methoxy-2-hydroxy-1-naphthaldehyd und arbeitet in der angegebenen Weise, so erhält man ein etwas röteres Pigment vergleichbarer Echtheiten, aber noch höherer Farbstärke.
Beispiel 14- - 21:
Verwendet man an Stelle von 3,4—Diaminobenzotrifluorid entsprechende Mengen der in Tabelle 2 aufgeführten o-Phenylendiamine
H2H NEU
und arbeitet sonst in der im Beispiel 13 angegebenen Weise, so erhält man weitere erfindungsgemäße Pigmente der allgemeinen Formel I mit den aufgeführten Ausbeuten und Farbtönen.
Tabelle 2 Beispiel
Ausbeute
Farbton
16 17.
,COCH,
COOC2H5
.Br
97»3 % blaustichig rot 94,8 % gelbstichig rot 99,1
6098 4 4/0949
rotbraun
97,8 % bordorot
-λλ'
Beispiel
Ausbeute
Farbton
18
97,9 %
bordorot
19
20
21
CH'
CH7
94,0 % blaustichig rot 98,2 % gelbstichig rot 9,1,7 % rotorange
Beispiel 22:
18,2 Teile 3-Nitro-4-aminobenzoesäure v/erden in 300 Teilen Isopropanol unter Katalyse von Eaney-Nickel hydriert. Nach Aufnahme der theoretischen Wasserstoffmenge wird entspannt, heiß vom Katalysator abfiltriert und der Kontakt mit 100 Teilen warmem Eisessig gewaschen. Die vereinigten Filtrate v/erden zu einer Lösung von 34,4..Teilen 2-Hydroxy-1-naphthaldehyd in 100 Teilen Eisessig gegeben und 3 Stunden zum Sieden erhitzt. Dann wird abgesaugt und mit heißem Isopropanol gewaschen. Die Metallisierung entsprechend Beispiel 12 ergibt 49 Teile (95»1 % d.Th.) eines rotbraunen Pigments, das in seinen Eigenschaften mit dem in Beispiel 6 beschriebenen übereinstimmt.
6 0 9 R A U Π 9 A 9
Beispiel 23:
Eine Mischung aus 5116 Teilen 2-Hydroxy-1-naphthaldehyd, 46 Teilen Nickelsulfat und 1000 Teilen Wasser-wird am Umpump über eine Korundscheibenmühle gemahlen, wobei mittels Wärmetauscher eine Temperatur von 20 - 30°C eingestellt wird. Die Apparatur ist während der gesamten Reaktion mit Stickstoff überlagert. Es werden 18,3 Teile eines Gemisches von 70 % 3-Methyl-o-phenyl endiamin und 30 % 4-Methyl- ο -phenyl endiamin zugesetzt und unter kontinuierlichem Vermählen in 2 Stunden auf 6O0C, in weiteren 2 Stunden auf 900C erwärmt. Der gebildete blaustichig-rote Niederschlag wird heiß abgesaugt, mit heißem Wasser neutral gewaschen und getrocknet.
Man erhält 70,3 Teile (96,1 % d.Th.) eines Farbstoffs der Formel
CH5 (30
der die Herstellung besonders farbstarker Lacke, insbesondere Metalleffekt-Lacke ausgezeichneter Licht- und Wetterechtheit gestattet.
Auf Grund der Tatsache, daß die Nuance dieses Präparats blaustichiger als die einheitlichen Farbstoffe (Beispiel 1 bzw. 7) oder deren mechanische Mischungen ist, wird für das entsprechend diesem Beispiel hergestellte Produkt echte Mischkristall-Bildung angenommen.
Beispiel 24- - 32;
Ersetzt man in Beispiel 23 das Gemisch der Methyl-o-phenylendiamine durch entsprechende Mengen der in Tabelle 3 angegebenen Diamine /a
H2N ^09844/09 4 9
und arbeitet sonst in der angegebenen V/eise, so erhält man ebenfalls erfindungsgemaße Pigmente der allgemeinen Formel I mit den in der Tabelle aufgeführten Ausbeuten und Farbtönen.
Tabelle 3 Beispiel
Ausbeute
Farbton
24-
Cl
26
28 29
31 32
Cl
CO
Cl,
H-.C CH-, 3 \ /
CH,
99,1
97,8 %
99,3 % 98,7 % 96,8 %
95,1
609844/09 4 9
Scharlach
rot
97,3 % gelbstichig rot 98,3 % blaustichig rot
bordorot
bordorot
Scharlach
rotorange
rot

Claims (7)

Patentansprüche;
1. Verbindungen der allgemeinen Formel
worin E für Halogenatome, niedere Alkyl-, niedere Alkoxy-, gegebenenfalls durch Halogenatome, niedere Alkyl- oder niedere Alkoxygruppen substituierte Phenoxy-, Hydroxy-, Cyan-, Trifluormethyl-, Carboxy-, niedere Carbonsäurealkylester- oder niedere Alkanoyl- oder gegebenenfalls durch Halogenatome, niedere Alkyl- oder niedere Alkoxygruppen substituierte Benzoylgruppe steht, η 1 bis 3i vorzugsweise 1 oder 2 und Z Wasserstoff- oder Halogenatome, niedere Alkoxy-, Nitro- oder Cyangruppen bedeuten, wobei R, wenn η von 1 verschieden ist, gleich oder verschieden sein kann.
2* Verfahren zur Herstellung der in Anspruch 1 definierten Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man 2 Mol eines Aldehyds der Formel (II)
CHO
(H)
worin Z die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzt, mit •1 Mol eines Diamins der Formel (III)
6098 4 4/0949
Of** di«
worin R und η die in Anspruch l angegebenen Bedeutungen haben, kondensiert und die erhaltene Disazomethinverbindung gleichzeitig oder anschließend metallisiert.
3. Verfahren zur Herstellung der in Anspruch 1 definierten Verbindungen, dadurch gekennzeichnet., daß man o- Nitraniline der allgemeinen Formel (IV)
(IV)
worin R und η die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, nach üblichen Methoden reduziert, die erhaltenen o-Phenylendiamine ohne Zwischsnisolierung mit dem 2—Hydroxy-1-naphthaldehyd umsetzt und dann metallisiert.
4-, Verwendung der in Anspruch 1 definierten oder der nach einem der Ansprüche 2 oder 3 hergestellten Verbindungen als Färbemittel.
5. Verwendung der Verbindungen nach Anspruch 1 als Pigment.
6. Verwendung der Verbindungen nach Anspruch 1 zum Pigmentieren von Druckpasten, hochmolekularen plastischen Massen, Lacken, insbesondere Metalleffektlacken, Anstrichfarben oder Sp innma s s en.
7. Verwendung der Verbindungen nach Anspruch 1 zur Herstellung von Druckfarben.
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