DE2515523B2 - Wasserunlösliche Disazomethinverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbmittel - Google Patents

Wasserunlösliche Disazomethinverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbmittel

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DE2515523B2 DE2515523A DE2515523A DE2515523B2 DE 2515523 B2 DE2515523 B2 DE 2515523B2 DE 2515523 A DE2515523 A DE 2515523A DE 2515523 A DE2515523 A DE 2515523A DE 2515523 B2 DE2515523 B2 DE 2515523B2
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
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Description

CHO
30
worin Z die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzt, mit einem Mol eines Diamins der allgemeinen Formel
45
worin R und η die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, kondensiert und die erhaltene Disazomethinverbindung gleichzeitig oder anschlie- w Bend mit einer zweiwertiges Nickel abgebenden Verbindung metallisiert
3 Verfahren zur Herstellung der in Anspruch 1 definierten Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man o-Nitraniline der allgemeinen Formel
worin R und η die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, nach üblichen Methoden reduziert, die erhaltenen o-Phenylendiamine ohne Zwischenisolierung mit dem 2-Hydroxy-l -naphthaldehyd umsetzt und dann mit. einer zweiwertiges Nickel abgebenden Verbindung metallisiert
4. Verwendung der in Anspruch 1 definierten oder der nach einem der Ansprüche 2 oder 3 hergestellten Verbindungen als Farbmittel.
5. Verwendung der Verbindungen nach Anspruch 1 gemäß Anspruch 4 als Pigmente.
6. Verwendung der Verbindungen nach Anspruch 1 gemäß Anspruch 5 zum Pigmentieren von Druckfarben, Druckpasten, hochmolekularen plastischen Massen, Lacken, insbesondere Metalleffektlacken, Anstrichfarben oder Spinnmassen.
Die Erfindung betrifft Verbindungen der allgemeinen Formel (I)
20
25
worin R Halogen, niederes Alkyl, niederes Alkoxy, gegebenenfalls durch Halogen, niederes Alkyl oder niederes Alkoxy substituiertes Phenoxy, Hydroxy, Cyan, Trifluormethyl, Carboxy, niederes Carbalkoxy, niederes Alkanoyl oder gegebenenfalls durch Halogen, niederes Alkyl oder niederes Alkoxy substituiertes Benzoyl, η eine Zahl von 1 bis 3, vorzugsweise 1 oder 2, und beide Z jeweils paarweise Wasserstoff, Halogen, niederes Alkoxy, Nitro oder Cyan sind, wobei R, wenn π von 1 verschieden ist, gleich oder verschieden sein kann.
Bevorzugt sind insbesondere Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin R Halogen, wie Chlor oder Brom, Alkyl von t bis 3 C-Atomen, Alkoxy von 1 bis 3 C-Atomen, Hydroxy, Carboxy oder Carbalkoxy von 1 bis 4 C-Atomen im Alkylrest ist und Z jedes Wasserstoff, Brom oder Methoxy ist, sowie Gemische dieser Verbindungen.
Die Erfindung betrifft weiterhin ein Verahren zur Herstellung dieser Verbindungen der allgemeinen Formel (I), das dadurch gekennzeichnet ist, daß man 2 Mol eines Aldehyds der allgemeinen Fomel (II)
CHO
(M)
worin Z die vorstehend angegebene Bedeutung besitzt, mit einem Mol eines Diamins der allgemeinen Formel (III)
(in»
H2M NH2
worin R und η die in Anspruch 1 angegebenen
Bedeutungen haben, kondensiert und die erhaltene: Disazomethinverbindung gleichzeitig oder anschließend mit einer zweiwertiges Nickel abgebenden Verbindung metallisiert Gegebenenfalls können auch Gemische von Verbindungen der Formel (III) in die: Kondensationsreaktion eingesetzt werden.
Weiterhin kann man nach einem erfindungsgemäßen Verfahren zu den Verbindungen der allgemeiner,: Formel (I) gelangen, indem man ein o-Nitroanilin der allgemeinen Formel (FV) ι u
O2N
(IV)
NH,
15
worin R und π die vorstehend angegebenen Bedeutungen haben, nach «blichen Methoden reduziert, die erhaltenen o-Fhenyiendiamine ohne Zwischenisoiierung mit dem 2-Hydroxy-l-naphthaldehyd umsetzt und dann mit einer zweiwertiges Nickel abgebenden Verbindung metallisiert
Als Aldehyde der Formel (II) kommen insbesondere solche in Betracht, in denen Z ein Wa.tserstoffatom, ein Chlor- oder Bromatom, eine Methoxy-, Äthoxy- oder Propoxygruppe, eine Nitro- oder eine Cyangruppe ist Sie können in bekannter Weise durch Formylierung der entsprechenden 2-Hydroxynaphthaline, beispielsweise nach der Methode ve. Duff, erhalten werden.
Als Diamine der Formel (III) kommen insbesondere solche in Betracht, in denen der Benzolkern durch mindestens ein Halogenatom, beispielsweise ein oder zwei Chlor- oder Bromatome, eine oder zwei niedere Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie Methyl-, Äthyl-, Propyl- oder Butylgruppen, eine oder zwei niedere Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie Methoxy-, Äthoxy-, Propoxy- oder Butoxygruppen, eine Phenoxygruppe, die durch Halogenatome, niedere Alkyl- oder Alkoxygruppen substituiert sein kann, eine Hydroxygruppe, eine Cyangruppe, eine Trifluormethylgruppe, eine Carboxy- oder eine niedere Carbonsäurealkylestergnippe, wie eine Methyl-, Äther-, Propyl- oder Butylestergruppe, substituiert ist
Die Kondensation des Aldehyds mit dem Diamin erfolgt zweckmäßig in Wasser oder einem organischen Lösemittel bei erhöhter Temperatur, vorzugsweise zwischen etwa 6O0C und dem Siedepunkt des verwendeten Lösemittels. Als Lösemittel kommen insbesondere in Betracht: Wasser, Äthanol, Eisessig, Dimethylformamid, N-Methylpyrrolidon, Glykolmono- oder -dimethyläther, Xylol oder deren Gemische.
Die erhaltenen Disazomethinverbindungen sind in den erwähnten Lösemitteln schwer löslich und lassen sich deshalb durch Filtration leicht isolieren. Eventuelle Verunreinigungen können durch Auswaschen entfernt werden.
Zur Überführung der Disazomethinverbindungen in die Nickelkomplexverbindung werden diese mit Mitteln t>o behandelt, welche zweiwertiges Nickel abgeben, beispielsweise mit Salzen des Nickels. Man verwendet vorzugsweise die Nickelformiate oder -acetate.
Die Metallisierung findet zweckmäßig in einem der obengenannten Lösemittel oder in einem Gemisch davon statt
Die Metallisierung kann auch vor oder gleichzeitig mit der Azomethin-Kondensation erfolgen, indem man den Aldehyd allein oder zusammen mit dem Diamin in einem der obengenannten Lösemittel oder in einem Gemisch davon in Gegenwart von Nickelsalzen kondensiert
Die neuen Verbindungen haben sich als sehr gute Farbmittel erwiesen und stellen besonders gute Pigmente dar, die, insbesondere nach einer bei Pigmenten üblichen Konditionierung, beispielsweise zum Färben von Kunststoffmasse^ worunter lösemittelfreie, lösemittelhaltige, weichmacherfreie und weichmacherhaltige Massen aus Kunststoffen oder Kunstharzen verstanden werden, weiterhin zum Pigmentieren von Anstrichfarben auf öliger oder wäßriger Grundlage sowie von Lacken verschiedenster Art zum Spinnfärben von Viskose und Celluloseacetat oder zum Pigmentieren von Polyäthylen, Polystyrol, Polyvinylchlorid, Kautschuk und Kunstleder geeignet sind, sich aber besonders vorteilhaft zur Herstellung von Metalleffekt-Lacken einsetzen lassen.
Sie können auch in Druckfarben für das graphische Gewerbe, für die Papiermassefärbung, für die Beschichtung von Textilien oder den Pigmentdruck Verwendung finden. Die erhaltenen Färbungen sind hervorragend migrier-, licht-, wetter- und lösungsmittelecht zeigen ausgezeichnete Hitezbeständigkeit und zeichnen sich durch hohe Farbstärke, gute Transparenz und häufig überraschend reine Farbtöne aus.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeichnen sich gegenüber konstitutionell nächst vergleichbaren bekannten Verbindungen« die im Benzolring der Phenylendiamin nicht substituiert sind oder als Substituenten eine Nitro-, Carbonsäureamid- oder Siilfonsäureamidgruppe enthalten (deutsche Offenlegungsschriften Nr. 23 08 594 und 2007 844 sowie französische Patentschrift 14 16 293), in nicht zu erwartender Weise durch eine bessere Migrier- und Lösemitteiechtheit, so durch eine verbesserte Ausblut- und Oberlackierechtheit weiterhin durch eine erhöhte Transparenz und eine bessere Dispergierbarkeit sowie insbesondei i durch eine höhere Farbstärke und Farbtonreinheit aus.
Des weiteren zeigen die erfindungsgemäßen Farbstoffe, die im Benzolring der Phenylendiaminkomponente durch eine Carboxygruppe oder durch Chlor substituiert sind, gegenüber dem aus der deutschen Offenlegungsschrift 2313 225 bekannten Farbstoff, der ebenso in diesem Benzolring chlorsubstituiert ist aber zusätzlich in der einen Naphthaldehydkomponente in 3-Stellung eine Carboxygruppe trägt eine ausgezeichnete Wetterechtheit die der des bekannten Farbstoffes um ein Vielfaches überlegen ist
Beispiel 1
Eine Mischung aus 51,6 Teilen 2-Hydroxy-l-naphthaldehyd, 48 Teilen Natriumacetat und 900 Teilen Wasser wird 15 Minuten mit einem Dispergator bei Raumtemperatur vermählen. Dann wird eine Lösung von 46 Teilen Nickelsulfat in 150 Teilen Wasser zugegeben und eine halbe Stunde dispergiert, wobei die Temperatur auf 30-40° C ansteigt
Die erhaltene feinteilige Suspension des 2-Hydroxy-1-naphthaldehyd-Nickelkomplexes wird in einen Dreihalskolben (Rückflußkühler, Rührer, Thermometer) überführt und nach Zusatz von 184 Teilen 4-Methyl-ophenylendiamin in 2 Stunden gleichmäßig auf 95° C geheizt Dabei sinkt der pH-Wert von 7,8 auf ca. 4. Man versetzt mit einer Lösung von 48 Teilen Natriumacetat in 150 Teilen Wasser und rührt 150 Minuten bei Siedetemperatur nach, filtriert heiß, wäscht mit 4000
Teilen Wasser und trocknet Es werden 70 Teile (95,8% d. Th.) eines Farbstoffs der Formel
lü
erhalten, der Kunststoffe in gelbstichig-roten Tönen färbt und hervorragend zur Herstellung ausgezeichnet licht- und wetterechter Lacke, insbesondere Metallef- 15 fekt-Lacke, eingesetzt werden kann, in denen er hohe Farbstärke und einwandfreie Oberlackierechtheiten zeigt
Wird der wasserfeuchte Filterkuchen des Farbstoffs mit der 5fachen Menge Dimethylformamid 5 Stunden 20
Tabelle 1
bei 100° C verrührt, so erhählt man nach Absaugen, Waschen mit Dimethylformamid und Wasser und anschließendem Trocknen ein etwas deckenderes, erheblich leichter dispergierbares und im Farbton reineres Pigment mit sonst vergleichbaren Eigenschaften.
Ersetzt man das 4-Methyl-o-phenylendiamin teilweise durch 3-Methyl-o-phenylendiamin, so werden Pigmente ähnlicher Eigenschaften und Echtheiten mit blaustichigerer Nuance und noch höherer Farbstärke in gleicher Ausbeute erhalten.
Beispiel 2-11
Verwendet man an Stelle von 4-Methyl-o-phenylendiamin aliquote Teile abweichend substituierter o-Phenylendiamine und arbeitet in der in Beispiel 1 angegebenen Weise, so erhält man ebenfalls erfindungsgemäße Pigmente der Formel I in den in Tabelle 1 aufgeführten Ausbeuten und Nuancen.
Beispiel
Ausbeute Farbton
98,2% Scharlach
98.5% rot
H,C CH,
94,8"/., rotorange
99,0% gelbbraun
COOH
96.8% bordorot
O >· CH,
90.3% blaustichiiirot
Fortsetzung
Beispiel
Ausheule
Farbton
(XH,
bimlorot
COO(II,
rot
Oll
II)
hhiiisiidiiuroi
(Ί CH,
9X.ll" oninucrot
Beispiel 12
Eine Mischung aus 51,6 Teilen 2-Hydroxy-1 -naphthaldehyd, 22,9 Teilen 3,4-Diaminophenetol und 250 Teilen Dimethylformamid wird 3 Stunden auf 110° C erwärmt, dann abgekühlt. Der ausgefallene orange Niederschlag wird abgesaugt, mit Dimethylformamid gewaschen und dann in 600 Teilen Äthanol suspendiert.
Man versetzt mit 27 Teilen Nickelacetat und heizt 4 Stunden zum Sieden, saugt heiß ab, wäscht mit heißem Äthanol, dann mit Wasser und trocknet. Man erhält 75 Teile (96,7% d. Th.) einer bordoroten Verbindung der Formel
Beispiel 13
Eine Mischung aus 17,2Teilen 2-Hydroxy-l-naphthaldehyd, 9 Teilen Nickelacetat, 300 Teilen Glycoldimethyläther und 100 Teilen Eisessig wird 1 Stunde bei Raumtemperatur gerührt. Dann versetzt man mit 8,9 Teilen 3,4-Diaminobenzotrinuorid und erhitzt 4 Stunden zum Sieden. Man saugt den gebildeten Niederschlag heiß ab, wäscht mit heißem Äthanol, dann Wasser und trocknet bei 80° C.
Man erhält 25,3 Teile (933% d.Th.) einer orange gefärbten Verbindung der Formel
OC, H,
O :
/CH=N
] O ;
N=CH,/\/
ο : ■·../■ ο-
O i
-Ni O'
( F,
ι G
../ο Ni c/\/
die farbstarke Druckfarben herzustellen gestattet, insbesondere aber hervorragend in Lacken, bevorzugt in Metalleffekt-Lacken, eingesetzt werden kann und darin ausgezeichnete Lösungsmittel-, Licht- und Wetterechtheit zeigt.
Ersetzt man das 3,4-Diaminophenetol durch aliquote Mengen 4,5-θ!3ΐΤ!Ϊηο-2-ηΐ6ΐΗν!ρΗβηβίο!, arbeitet sonst in der angegebenen Weise, so erhält man ein etwas gelberes Pigment vergleichbarer Eigenschaften in gleicher Ausbeute.
die gute Pigmenteigenschaften aufweist und besonders zur Herstellung von Autolacken hoher Licht- und Wetterechtheit geeignet ist
Nachträgliches Erhitzen des wäßrigen Filterkuchens mit der 3fachen Menge N-Methylpyrrolidon (4 Stunden bei 80-900C) liefert ein Pigment reineren Farbtons mit verbesserter Dispergäerbarkeit
Ersetzt man im Beispiel 13 den 2-Hydroxy-l-naphthaldehyd durch entsprechende Mengen 6-Methoxy-2-hydroxy-1-naphthaldehyd und arbeitet in der angegebe-
labctlc 2
Beispiel
Ausbeute
Karblon
( OCH, 97. 3%
O '
C
/		 00C2II5 94. 8%
Ό'
/ ■ <		 /
bliiiistichigrot
uclbslichiurol
Br
99.1%
rotbraun
97,8%
bordorot
97.9%
bordorot
CH3
CH
91,7%
rotorange
ίο
nen Weise, so erhält man ein etwas röteres Pigment aufgeführten o-Phenylendiamine vergleichbarer Echtheiten, aber noch höherer Farbstär- j.j ^ ^ ^
ke. 2 \
ρ und arbeitet sonst in der im Beispiel 13 angegebenen
Weise, so erhält man weitere erfindungsgemäße
Verwendet man an Stelle von 3,4-Diaminobenzotri- Pigmente der allgemeinen Formel I mit den aufgeführfluorid entsprechende Mengen der in Tabelle 2 ι η ten Ausbeuten und Farbtönen.
H,C OCH,
Cl COOCH3
94,0% 98,2%
biaustichiurot
gelbstichigrot
Beispiel 22
18,2 Teile 3-Nitro-4-aminobenzoesäure werden in 300 Teilen Isopropanol unter Katalyse von Raney-Nickel hydriert. Nach Aufnahme der theoretischen Wasserstoffmenge wird entspannt, heiß vom Katalysator abfiltriert und der Kontakt mit 100 Teilen warmem Eisessig gewaschen. Die vereinigten Filtrate werden zu einer Lösung von 34,4 Teilen 2-Hydroxy-l-naphthaldehyd in 100 Teilen Eisessig gegeben und 3 Stunden zum Sieden erhitzt. Dann wird abgesaugt und mit heißem Isopropanol gewaschen.
Die Metallisierung entsprechend Beispiel 12 ergibt 49 Teile (95,1 % d. Th.) eines rotbraunen Pigments, das in seinen Eigenschaften mit dem in Beispiel 6 beschriebenen übereinstimmt.
Beispiel 23
Eine Mischung aus 51,6 Teilen 2-Hydroxy-1 -naphthaldehyd, 46 Teilen Nickelsulfat und 1000 Teilen Wasser wird am Umpump über eine Korundscheibenmühle gemahlen, wobei mittels Wärmetauscher eine Temperatur von 20-300C eingestellt wird. Die Apparatur ist während der gesamten Reaktion mit Stickstoff überlagert. Es werden 183 Teile eines Gemisches von 70% 3-Methyl-o-phenylendiamin und 30% 4-Methyl-o-phenylendiamin zugesetzt und unter kontinuierlichem Vermählen in 2 Stunden auf 600C, in weiteren 2 Stunden auf 900C erwärmt. Der gebildete blaustichig-rote Niederschlag wird heiß abgesaugt, mit heißem Wasser neutral gewaschen und getrocknet.
Man erhält 704 Teile (96Λ % d.Th.) eines Farbstoffs der Formel
CH, (30%)
CH, (70%)
der die Herstellung besonders farbstarker Lacke, insbesondere Metalleffekt-Lacke ausgezeichneter Licht- und Wetterechtheit gestattet.
Auf Grund der Tatsache, daß die Nuance dieses Präparats blaustichiger als die einheitlichen Farbstoffe (Beispiel 1 bzw. 7) oder deren mechanische Mischungen
te* yMVri (t\w /In» on^nciuikan^ /lieeam Qaleniol
ItJ«, M If U IUl UUl> Vllllipi bVIIUIIU UIWUt"" UVIUpivt
hergestellte Produkt echte Mischkristall-Bildung angenommen.
Beispiel 24-32
Ersetzt man in Beispiel 23 das Gemisch der Methyl-o-phenylendiamine durch entsprechende Mengen der in Tabelle 3 angegebenen Diamine
Η,Ν
NH,
und arbeitet sonst in der angegebenen Weise, so erhält man ebenfalls erfindungsgemäße Pigmente der allgemeinen Formel I mit den in der Tabelle aufgeführten Ausbeuten und Farbtönen.
Tabelle 3 Beispiel
24
25
Ausbeute
COOC4H9
C3H,
Farbton
99.1 "Ό Scharlach
97,8% rot
26
97,3% gelbstichigrot
27
O V- Cl 98,3%
blaustichigrot
13
Fortsetzung
Beispiel
CO
' ο Ausbeulc
99.3".,
14
Farbion
hordoroi
ο \
■'o'>
Cl OC2H5
ll.C CH,
H,C 9X.7"„ 96.S",, 94.9",,
bordorot
icharliich
roloKinge
<Ό > C-H, 95.1",,
rot

Claims (2)

  1. Patentansprüche:
    1. Verbindungen der allgemeinen Formel
    IO
    worin R Halogen, niederes Alkyl, niederes Alkoxy, gegebenenfalls durch Halogen, niederes Alkyl oder niederes Alkoxy substituiertes Phenoxy, Hydroxy, Cyan, Trifluormethyl, Carboxy, niederes Carbalkoxy, niederes Alkanoyl oder gegebenenfalls durch Halogen, niederes Alkyl oder niederes Alkoxy substituiertes Benzoyl, π eine Zahl von 1 bis 3, vorzugsweise 1 oder 2, und beide Z jeweils paarweise Wasserstoff, Halogen, niederes Alkoxy, Nitro oder Cyan sind, wobei R, wenn π von 1 verschieden ist, gleich oder verschieden sein kann.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung der in Anspruch 1 definierten Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man 2 Mol eines Aldehyds der allgemeinen Formel
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