DE2515523C3 - Wasserunlösliche Disazomethinverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbmittel - Google Patents
Wasserunlösliche Disazomethinverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als FarbmittelInfo
- Publication number
- DE2515523C3 DE2515523C3 DE2515523A DE2515523A DE2515523C3 DE 2515523 C3 DE2515523 C3 DE 2515523C3 DE 2515523 A DE2515523 A DE 2515523A DE 2515523 A DE2515523 A DE 2515523A DE 2515523 C3 DE2515523 C3 DE 2515523C3
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- parts
- compounds
- red
- water
- halogen
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B55/00—Azomethine dyes
- C09B55/005—Disazomethine dyes
- C09B55/007—Disazomethine dyes containing only carbocyclic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0091—Complexes with metal-heteroatom-bonds
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/13—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using azomethine dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Coloring (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
worin Z die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzt, mit einem Mol eines Diamins der allgemeinen
Formel
H, N NH,
worin R und π die in Anspruch 1 angegebenen
Bedeutungen haben, kondensiert und die erhaltene Disazomethinverbindung gleichzeitig oder anschließend
mit einer zweiwertiges Nickel abgebenden Verbindung metallisiert
3. Verfahren zur Herstellung der in Anspruch 1 definierten Verbindungen, dadurch gekennzeichnet,
daß man o-Nitraniline der allgemeinen Formel
worin R und π die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, nach üblichen Methoden
reduziert, die erhaltenen o-Phenylendiamine ohne Zwischenisolierung mit dem 2-Hydroxy-l-naphthaldehyd
umsetzt und dann mit einer zweiwertiges Nickel abgebenden Verbindung metallisiert.
4. Verwendung der in Anspruch 1 definierten oder der nach einem der Ansprüche 2 oder 3 hergestellten
Verbindungen als Farbmittel.
5. Verwendung der Verbindungen nach Anspruch 1 gemäß Anspruch 4 eis Pigmente.
6. Verwendung der Verbindungen nach Anspruch 1 gemäß Anspruch 5 zum Pigmentieren von
Druckfarben, Druckpasten, hochmolekularen plastischen Massen, Lacken, insbesondere Metalleffektlacken,
Anstrichfarben oder Spinnmassen.
Die Erfindung betrifft Verbindungen der allgemeinen Formel (I)
worin R Halogen, niederes Alkyl, niederes Alkoxy, gegebenenfalls durch Halogen, niederes Alkyl oder
niederes Alkoxy substituiertes Phenoxy, Hydroxy, Cyan, Trifluormethyl, Carboxy, niederes Carbalkoxy, niederes
Alkanoyl oder gegebenenfalls durch Halogen, niederes Alkyl oder niederes Alkoxy substituiertes Benzoyl, η
eine Zahl von 1 bis 3, vorzugsweise 1 oder 2, und beide Z jeweils paarweise Wasserstoff, Halogen, niederes
Alkoxy, Nitro oder Cyan sind, wobei R, wenn η von 1 verschieden ist, gleich oder verschieden sein kann.
Bevorzugt sind insbesondere Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin R Halogen, wie Chlor
oder Brom, Alkyl von 1 bis 3 C-Atomen, Alkoxy von 1 bis 3 C-Atomen, Hydroxy, Carboxy oder Carbalkoxy
von 1 bis 4 C-Atomen im Alkylrest ist und Z jedes Wasserstoff, Brom oder Methoxy ist, sowie Gemische
dieser Verbindungen.
Die Erfindung betrifft weiterhin ein Verahren zur Herstellung dieser Verbindungen der allgemeinen
Formel (I), das dadurch gekennzeichnet ist, daß man 2 Mol eines Aldehyds der allgemeinen Formel (II)
CHO
(II)
worin Z die vorstehend angegebene Bedeutung besitzt, mit einem Mol eines Diamins der allgemeinen Formel
(III)
(III)
H2N NH2
H2N NH2
worin R und π die in Anspruch 1 angegebenen
Bedeutungen haben, kondensiert und die erhaltene Disazomethinverbindung gleichzeitig oder anschließend
mit einer zweiwertiges Nickel abgebenden Verbindung metallisiert Gegebenenfalls können auch
Gemische von Verbindungen der Formel (III) in die Kondensationsreaktion eingesetzt werden.
Weiterhin kann man nach einem erfindungsgemäßen Verfahren zu den Verbindungen der allgemeinen
Formel (I) gelangen, indem man ein o-Nitroaniün der allgemeinen Formel (TV)
(IV)
O,N
NH2
IO
15
worin R und π die vorstehend angegebenen Bedeutungen
haben, nach üblichen Methoden reduziert, die
erhaltenen o-Phenylendiamine ohne Zwischenisolierung mit dem 2-Hydroxy-l-naphthaldehyd umsetzt und
dann mit einer zweiwertiges Nickel abgebenden Verbindung metallisiert.
Als Aldehyde der Formel (II) kommen insbesondere solche in Betracht, in denen Z ein Wasserstoffatom, ein
Chlor- oder Bromatom, eine Methoxy-, Äthoxy- oder Propoxygruppe, eine Nitro- oder eine Cyangruppe ist
Sie können in bekannter Weise durch Formylierung der entsprechenden 2-Hydroxynaphthaline, beispielsweise
nach der Methode von Duff, erhalten werden.
Als Diamine der Formel (HI) kommen insbesondere solche in Betracht in denen deT Benzolkern durch
mindestens ein Halogenatom, beispielsweise ein oder zwei Chlor- oder Bromatome, eine oder zwei niedere
Alkyigruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie Methyl-, Äthyl-, Propyl- oder Butylgruppen, eine oder
zwei niedere Alkoxygruppen mit 1 b's 4 Kohlenstoffatomen, wie Methoxy-, Äthoxy-, Propoxy- oder Butoxygruppen,
eine Phenoxygruppe, die durch Halogenatome, niedere Alkyl- oder Alkoxygruppen substituiert sein
kann, eine Hydroxygruppe, eine Cyangruppe, eine Trifluormethylgruppe, eine Carboxy- oder eine njedere
Carbonsäurealkylestergruppe, wie eine Methyl-, Äther-, Propyl- oder Butylestergruppe, substituiert ist
Die Kondensation des Aldehyds mit dem Diamin erfolgt zweckmäßig in Wasser oder einem organischen
Lösemittel bei erhöhter Temperatur, vorzugsweise zwischen etwa 6O0C und dem Siedepunkt des
verwendeten Lösemittels. Als Lösemittel kommen insbesondere in Betracht: Wasser, Äthanol, Eisessig,
Dimethylformamid, N-Methylpyrrolidon, Glykolmono-
oder -dimethyläther, Xylol oder deren Gemische.
Die erhaltenen Disazomethinverbindungen sind in den erwähnten Lösemitteln schwer löslich und lassen
sich deshalb durch Filtration leicht isolieren. Eventuelle Verunreinigungen können durch Auswaschen entfernt
werden.
Zur Überführung der Disazomethinverbindungen in die Nickelkomplexverbindung werden diese mit Mitteln
behandelt welche zweiwertiges Nickel abgeben, beispielsweise mit Salzen des Nickels. Man verwendet
vorzugsweise die Nickelformiate oder -acetate.
Die Metallisierung findet zweckmäßig in einem der obengenannten Lösemittel oder in einem Gemisch
davon statt
Die Metallisierung kann auch vor oder gleichzeitig mit der Azomethin-Kondensation erfolgen, indem man
den Aldehyd allein oder zusammen mit dem Diamin in einem der obengenannten Lösemittel oder in einem
Gemisch davon in Gegenwart von Nickelsalzen kondensiert
Die neuen Verbindungen haben sich als sehr gute Farbmittel erwiesen und stellen besonders guts
Pigmente dar, die, insbesondere nach einer bei Pigmenten üblichen Konditionierung, beispielsweise
zum FäVben von Kunststoffmassen, worunter lösemittelfreie, Iösemittelhaltige, weichmacherfreie und weichmacherhaltige
Massen aus Kunststoffen oder Kunstharzen verstanden werden, weiterhin zum Pigmentieren
von Anstrichfarben auf öliger oder wäßriger Grundlage sowie von Lacken verschiedenster Art zum Spinnfärben
von Viskose und Celluloseacetat oder zum Pigmentieren von Polyäthylen, Polystyrol, Polyvinylchlorid,
Kautschuk und Kunstleder geeignet sind, sich aber besonders vorteilhaft zur Herstellung von Metalleffekt-Lacken
einsetzen lassen.
Sie können auch in Druckfarben für das graphische Gewerbe, für die Papiermassefärbung, für die Beschichtung
von Textilien oder den Pigmentdruck Verwendung finden. Die erhaltenen Färbungen sind hervorragend
migrier-, licht-, wetter- und lösungsmittelecht zeigen ausgezeichnete Hitezbeständigkeit und zeichnen sich
durch hohe Farbstärke, gute Transparenz imd häufig überraschend reine Farbtöne aus.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeichnen sich gegenüber konstitutionell nächst vergleichbaren bekannten
Verbindungen, die im Benzolring der Phenylendiamin nicht substituiert sind oder als Substituenten eine
Nitro-, Carbonsäureamid- oder Sulfonsäureamidgruppe enthalten (deutsche Offenlegungsschriften Nr. 23 08 594
und 20 07 844 sowie französische Patentschrift 14 16 293), in nicht zu erwartender Weise durch eine
bessere Migrier- und Lösemittelechtheit so durch eine verbesserte Ausblut- und Überlackierechtheit, weiterhin
durch eine erhöhte Transparenz und eine bessere Dispergierbarkeit sowie insbesondere durch eine
höhere Farbstärke und Farbtonreinheit aus.
Des weiteren zeigen die erfindungsgemäßen Farbstoffe,
die im Benzolring der Phenylendiaminkomponente durch eine Carboxygruppe oder durch Chlor
substituiert sind, gegenüber dem aus der deutschen Offenlegungsschrift 23 13 225 bekannten Farbstoff, der
ebenso in diesem Benzolring chlorsubstituiert ist, aber zusätzlich in der einen Naphthaldehydkomponente in
3-StelIung eine Carboxygruppe trägt, eine ausgezeichnete
Wetterechtheit, die der des bekannten Farbstoffes um ein Vielfaches überlegen ist
Eine Mischung aus 51,6 Teilen 2-Hydroxy-l-naphthaldehyd, 48 Teilen Natriumacetat und 900 Teilen Wasser
wird 15 Minuten mit einem Dispergator bei Raumtemperatur vermählen. Dann wird eine Lösung von 46
Teilen Nickelsulfat in 150 Teilen Wasser zugegeben und
eine halbe Stunde dispergiert, wobei die Temperatur auf 30-40° C ansteigt
Die erhaltene feinteilige Suspension des 2-Hydroxy-1-naphthaldehyd-Nickelkomplexes
wird in einen Dreihalskolben (Rückflußkühler, Rührer, Thermometer)
überführt und nach Zusatz von J8,3 Teilen 4-Methyl-ophenylendiamin
in 2 Stunden gleichmäßig auf 95° C geheizt. Dabei sinkt der pH-Wert von 7,8 auf ca. 4. Man
Versetzt mit einer Lösung von 48 Teilen Natriumacetat in 150 Teilen Wasser und rührt 150 Minuten bei
Siedetemperatur nach, filtriert heiß, wäscht mit 4000
Teilen Wasser und trocknet Es werden 70 Teile (95,8% & Th.) eines Farbstoffs der Formel
erhalten, der Kunststoffe in gelbstichig-roten Tönen färbt und hervorragend zur Herstellung ausgezeichnet
licht- und wetterechter Lacke, insbesondere Metalleffekt-Lacke, eingesetzt werden kann, in denen er hohe
Farbstärke und einwandfreie Überlackierechtheiten zeigt
Wird der wasserfeuchte Filterkuchen des Farbstoffs mit der 5fachen Menge Dimethylformamid 5 Stunden
bei 10O0C verrührt, so erhäiilt man nach Absaugen,
Waschen mit Dimethylformamid und Wasser und anschließendem Trocknen ein etwas deckenderes,
erheblich leichter dispergierbares und im Farbton reineres Pigment mit sonst vergleichbaren Eigenschaftea
Ersetzt man das 4-Methyl-o-phenylendiamin teilweise
durch 3-Methyl-o-phenylendiamin, so werden Pigmente
ähnlicher Eigenschaften und Echtheiten mit biaustichigerer Nuance und noch höherer Farbstärke in gleicher
Ausbeute erhalten.
Beispiel 2-11
Verwendet man an Stelle von 4-Methyl-o-phenylendiamin
aliquote Teile abweichend substituierter o-Phenylendiamine und arbeitet in der in Beispiel 1
angegebenen Weise, so erhält man ebenfalls erfindungsgemäße Pigmente der Formel I in den in Tabelle 1
aufgeführten Ausbeuten und Nuancen.
Ausbeute
Farbton
98,2%
Scharlach
CN
98,5%
rot
COOH
94,8%
99,0%
96,8%
90,3%
rotorange
gelbbraun
bordorot
blaustichigrot
Fortsetzung
Ausbeute
Farbion
OCH,
COOCH3
OH
10
11
95,2%
97,2% 92,7%
98,0%
bordorot
rol
blaustichigrot
orangerot
Eine Mischung aus 51,6 Teilen 2-Hydroxy-l-naphthaldehyd,
22,9 Teilen 3,4-Diaminophenetol und 250 Teilen Dimethylformamid wird 3 Stunden auf 1100C erwärmt,
dann abgekühlt Der ausgefallene orange Niederschlag wird abgesaugt, mit Dimethylformamid gewaschen und
dann in 600 Teilen Äthanol suspendiert
Man versetzt mit 27 Teilen Nickelacetat und heizi 4
Stunden zum Sieden, saugt heiß ab, wäscht mit heißem Äthanol, dann mit Wasser und trocknet Man erhält 75
Teile (96,7% d. Th.) einer bordoroten Verbindung der
Formel
Eine Mischung aus 17,2 Teilen 2-Hydroxy-l-naphthaldehyd,
9 Teilen Nickelacetat, 300 Teilen Glycoldimethy'äther
und 100 Teilen Eisessig wird 1 Stunde bei Raumtemperatur gerührt Dann versetzt man mit 8,9
Teilen 3,4-Diaminobenzotrifluorid und erhitzt 4 Stunden zum Sieden. Man saugt den gebildeten Niederschlag
heiß ab, wäscht mit heißem Äthanol, dann Wasser und trocknet bei 80° C.
Man erhält 253 Teile (93,5% d.Th.) einer orange
gefärbten Verbindung der Formel
OC2H5
50
55
y/
oKy
oKy
die farbstarke Druckfarben herzustellen gestattet, insbesondere aber hervorragend in Lacken, bevorzugt
in Metalleffekt-Lacken, eingesetzt werden kann und darin ausgezeichnete Lösungsmittel-, licht- und Wetterechtheit
zeigt
Ersetzt man das 3,4-Diaminophenetol durch aliquote Mengen 4,5-Diamino-2-methylphenetol, arbeitet sonst
in der angegebenen Weise, so erhält man ein etwas gelberes Pigment vergleichbarer Eigenschaften in
gleicher Ausbeute.
die gute Pigmenteigenschaften aufweist und besonders zur Herstellung von Autolacken hoher Licht- und
Wetterechtheit geeignet ist
Nachträgliches Erhitzen des wäßrigen Filterkuchens mit der 3fachen Menge N-Methylpyrrolidon (4 Stunden
bei 80—90° C) liefert ein Pigment reineren Farbtons mit
verbesserter Dispergierbarkeit
Ersetzt man im Beispiel 13 den 2-Hydroxy-l-naphthaldehyd
durch entsprechende Mengen 6-Methoxy-2-hydroxy-1-naphthaldehyd
und arbeitet in der angegebe-
ίο
nen Weise, so erhält man ein etwas röteres Pigment aufgeführten o-Phenylendiamine
vergleichbarer Echtheiten, aber noch höherer Farbstär- pj j^ ^j_
Beispiel 14-21 j u ■ * * · j · -n · · ι «·» u
und arbeitet sonst in der im Beispiel 13 angegebenen
Verwendet man an Stelle von 3,4-Diaminobenzotri- Pigmente der allgemeinen Formel I mit den aufgeführfluorid entsprechende Mengen der in Tabelle 2 ι ο ten Ausbeuten und Farbtönen.
Ausbeute
raroicm
COCH3 O ">
97,3%
COOC2H5 O ">
94,8%
Br
Cl
H3C OCH3
Cl COOCH3
CH3
CH \
CH3
-99,1%
97,8%
97,9%
blaustichigrot gelbstichigrot rotbraun
bordorot bordorot
blaustichigrot gelbstichigrot
rotorange
18,2 Teile 3-Nitro-4-aminobenzoesäure werden in 300
Teilen Isopropanol unter Katalyse von Raney-Nickel hydriert Nach Aufnahme der theoretischen Wasserstoffmenge
wird entspannt, heiß vom Katalysator abfiltriert und der Kontakt mit 100 Teilen v/armem
Eisessig gewaschen. Die vereinigten Filtrate werden zu einer Lösung von 34,4 Teilen 2-Hydroxy-l-naphthaldehyd
in 100 Teilen Eisessig gegeben und 3 Stunden zum Sieden erhitzt Dann wird abgesaugt und mit heißem
Isopropanol gewaschen.
Die Metallisierung entsprechend Beispiel 12 ergibt 49 Teile (95,1% d.Th.) eines rotbraunen Pigments, das in
seinen Eigenschaften mit dem in Beispiel 6 beschriebenen übereinstimmt
Eine Mischung aus 51,6 Teilen 2-Hydroxy-l-naphthaldehyd,
46 Teilen Nickelsulfat und 1000 Teilen Wasser wird am Umpump über eine Korundscheibenmühle
gemahlen, wobei mittels Wärmetauscher eine Temperatur von 20-30° C eingestellt wird. Die Apparatur ist
während der gesamten Reaktion mit Stickstoff überlagert Es werden 18,3 Teile eines Gemisches von 70%
3-Methyl-o-phenylendiamin und 30% 4-Methyl-o-phenylendiamin
zugesetzt und unter kontinuierlichem Vermählen in 2 Stunden auf 60° C, in weiteren 2 Stunden
auf 90°C erwärmt Der gebildete blaustichig-rote Niederschlag wird heiß abgesaugt, mit heißem Wasser
neutral gewaschen und getrocknet
20
25
Man erhält 70,3 Teile (96,1% d.Th.) eines Farbstoffs
der Formel
CH3 (30%)
CH3 (70%)
to
15
Ol / \ IO
/CH=N N=CHn
o l \ / ι ο
X) Ni <y
der die Herstellung besonders farbstarker Lacke, insbesondere Metalleffekt-Lacke ausgezeichneter
Licht- und Wetterechtheit gestattet
Auf Grund der Tatsache, daß die Nuance dieses Präparats blaustichiger als die einheitlichen Farbstoffe
(Beispiel 1 bzw. 7) oder deren mechanische Mischungen ist, wird für das entsprechend diesem Beispiel
hergestellte Produkt echte Mischkristall-Bildung angenommen.
Beispiel 24-32
Ersetzt man in Beispiel 23 das Gemisch der Methyl-o-phenylendiamine durch entsprechende Mengen
der in Tabelle 3 angegebenen Diamine
30 H, N
NH,
und arbeitet sonst in der angegebenen Weise, so erhält man ebenfalls erfindungsgemäße Pigmente der allgemeinen
Formel I mit den in der Tabelle aufgeführten Ausbeuten und Farbtönen.
Ausbeute Farbton
24
99,1%
25
26
27
Scharlach
rot
97,3%
98,3% gelbstichigrot
blaustichigrot
blaustichigrot
13
Fortsetzung
28
32
co
Cl. OC2H5
H3C CH
H3C
Ausbeule
99,3%
98,7% 96,8% 94,9% 95,1%
14
Färbton
bordorot
bordorot
Scharlach
rotorange
rot
Claims (2)
1. Verbindungen der allgemeinen Formel
R„
R„
CH = N N=CH
worin R Halogen, niederes Alkyl, niederes Alkoxy, gegebenenfalls durch Halogen, niederes Alkyl oder
niederes Alkoxy substituiertes Phenoxy, Hydroxy, Cyan, Trifluormethyl, Carboxy, niederes Carbalkoxy,
: niederes Alkanoyl oder gegebenenfalls durch Halogen, niederes Alkyl oder niederes Alkoxy substituiertes
Benzoyl, π eine Zahl von 1 bis 3, vorzugsweise 1
oder 2, und beide Z jeweils paarweise Wasserstoff, Halogen, niederes Alkoxy, Nitro oder Cyan sind,
wobei R, wenn π von 1 verschieden ist, gleich oder
verschieden sein kann.
2. Verfahren zur Herstellung der in Anspruch 1 definierten Verbindungen, dadurch gekennzeichnet,
daß man 2 Mol eines Aldehyds der allgemeinen Formel
CHO
Priority Applications (14)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2515523A DE2515523C3 (de) | 1975-04-09 | 1975-04-09 | Wasserunlösliche Disazomethinverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbmittel |
US05/641,252 US4097510A (en) | 1975-04-09 | 1975-12-16 | Water-insoluble nickel-complex disazo methine compounds |
NL7603465A NL7603465A (nl) | 1975-04-09 | 1976-04-02 | In water onoplosbare disazomethineverbindingen, hun bereiding en toepassing als kleurstoffen. |
CH431376A CH602889A5 (de) | 1975-04-09 | 1976-04-06 | |
BR7602069A BR7602069A (pt) | 1975-04-09 | 1976-04-06 | Compostos disazometinicos,processo para sua fabricacao e sua utilizacao como corantes |
IN609/CAL/76A IN144446B (de) | 1975-04-09 | 1976-04-07 | |
IT22067/76A IT1058379B (it) | 1975-04-09 | 1976-04-07 | Composti disazometinici idroinso lubili processo per la loro preparazione e loro impiego come coloranti |
FR7610259A FR2307021A1 (fr) | 1975-04-09 | 1976-04-08 | Colorants disazomethiniques insolubles dans l'eau et leur preparation |
AR262819A AR224855A1 (es) | 1975-04-09 | 1976-04-08 | Compuestos de complejos niquel-fenileno-dis-(azometino-naftaleno)insolubles en agua,procedimiento para su obtencion y composiciones colorantes que lo contienen |
AU12815/76A AU1281576A (en) | 1975-04-09 | 1976-04-08 | Water-insoluble disazo methine compounds |
JP51038839A JPS6043384B2 (ja) | 1975-04-09 | 1976-04-08 | 水不溶性ジスアゾメチン化合物並びにその製法及び使用法 |
CA249,842A CA1083590A (en) | 1975-04-09 | 1976-04-08 | Water-insoluble disazo methine compounds process for their preparation and their use as dyestuffs |
GB14651/76A GB1505009A (en) | 1975-04-09 | 1976-04-09 | Disazo methine compounds process for their preparation and their use as dyestuffs |
BE166028A BE840599A (fr) | 1975-04-09 | 1976-04-09 | Colorants disazomethiniques insolubles dans l'eau et leur preparation |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2515523A DE2515523C3 (de) | 1975-04-09 | 1975-04-09 | Wasserunlösliche Disazomethinverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbmittel |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2515523A1 DE2515523A1 (de) | 1976-10-28 |
DE2515523B2 DE2515523B2 (de) | 1979-09-13 |
DE2515523C3 true DE2515523C3 (de) | 1980-05-29 |
Family
ID=5943424
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE2515523A Expired DE2515523C3 (de) | 1975-04-09 | 1975-04-09 | Wasserunlösliche Disazomethinverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbmittel |
Country Status (14)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4097510A (de) |
JP (1) | JPS6043384B2 (de) |
AR (1) | AR224855A1 (de) |
AU (1) | AU1281576A (de) |
BE (1) | BE840599A (de) |
BR (1) | BR7602069A (de) |
CA (1) | CA1083590A (de) |
CH (1) | CH602889A5 (de) |
DE (1) | DE2515523C3 (de) |
FR (1) | FR2307021A1 (de) |
GB (1) | GB1505009A (de) |
IN (1) | IN144446B (de) |
IT (1) | IT1058379B (de) |
NL (1) | NL7603465A (de) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2610308A1 (de) * | 1976-03-12 | 1977-09-15 | Hoechst Ag | Wasserunloesliche disazomethin-mischkomplexe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbmittel |
GB1564231A (en) * | 1977-05-31 | 1980-04-02 | Ciba Geigy Ag | Process for the production of a bisazomethine pigment |
DE2801288C2 (de) * | 1978-01-13 | 1985-06-20 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verwendung von wasserunlöslichen Diazomethinverbindungen zum Färben von thermoplastischen Polyestern in der Masse und in der Spinnfärbung von thermoplastischen Polyestern |
CH655508B (de) * | 1981-08-26 | 1986-04-30 | ||
GB0100963D0 (en) | 2001-01-15 | 2001-02-28 | Clariant Int Ltd | Improvements relating to organic compounds |
GB0101546D0 (en) | 2001-01-22 | 2001-03-07 | Clariant Int Ltd | Use of pigment dyes for dispersion dyeing from aqueous media |
GB0101544D0 (en) | 2001-01-22 | 2001-03-07 | Clariant Int Ltd | Use of pigment dyes for dispersion dyeing from aqueous media |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2993065A (en) * | 1956-10-24 | 1961-07-18 | Interchem Corp | Pigment and method of preparing same |
US3398170A (en) * | 1964-05-21 | 1968-08-20 | Universal Oil Prod Co | Mixed chelates of a schiff base, an amine, and a transition series metal |
FR1469573A (fr) * | 1966-01-04 | 1967-02-17 | Kuhlmann Ets | Pigments azométhiniques métallifères |
US3472876A (en) * | 1967-08-18 | 1969-10-14 | Shell Oil Co | Olefin epoxidation |
BE795836A (fr) * | 1972-02-24 | 1973-08-23 | Ciba Geigy | Pigment bis-azomethinique et sa preparation |
GB1413511A (en) * | 1972-03-20 | 1975-11-12 | Ciba Geigy Ag | Metallised bisazomethine pigments |
US3939194A (en) * | 1972-06-19 | 1976-02-17 | Ciba-Geigy Corporation | Bis-2-azomethine pigments, process for their manufacture and their use |
CH568368A5 (de) * | 1972-06-19 | 1975-10-31 | Ciba Geigy Ag | |
DE2460490A1 (de) * | 1974-12-20 | 1976-07-01 | Hoechst Ag | Wasserunloesliche disazomethinverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
-
1975
- 1975-04-09 DE DE2515523A patent/DE2515523C3/de not_active Expired
- 1975-12-16 US US05/641,252 patent/US4097510A/en not_active Expired - Lifetime
-
1976
- 1976-04-02 NL NL7603465A patent/NL7603465A/xx not_active Application Discontinuation
- 1976-04-06 BR BR7602069A patent/BR7602069A/pt unknown
- 1976-04-06 CH CH431376A patent/CH602889A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-04-07 IN IN609/CAL/76A patent/IN144446B/en unknown
- 1976-04-07 IT IT22067/76A patent/IT1058379B/it active
- 1976-04-08 AU AU12815/76A patent/AU1281576A/en not_active Expired
- 1976-04-08 CA CA249,842A patent/CA1083590A/en not_active Expired
- 1976-04-08 FR FR7610259A patent/FR2307021A1/fr active Granted
- 1976-04-08 AR AR262819A patent/AR224855A1/es active
- 1976-04-08 JP JP51038839A patent/JPS6043384B2/ja not_active Expired
- 1976-04-09 GB GB14651/76A patent/GB1505009A/en not_active Expired
- 1976-04-09 BE BE166028A patent/BE840599A/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US4097510A (en) | 1978-06-27 |
CA1083590A (en) | 1980-08-12 |
DE2515523A1 (de) | 1976-10-28 |
NL7603465A (nl) | 1976-10-12 |
JPS6043384B2 (ja) | 1985-09-27 |
IN144446B (de) | 1978-05-06 |
JPS51123226A (en) | 1976-10-27 |
FR2307021A1 (fr) | 1976-11-05 |
AR224855A1 (es) | 1982-01-29 |
BR7602069A (pt) | 1976-10-05 |
CH602889A5 (de) | 1978-08-15 |
BE840599A (fr) | 1976-10-11 |
GB1505009A (en) | 1978-03-22 |
AU1281576A (en) | 1977-10-13 |
IT1058379B (it) | 1982-04-10 |
FR2307021B1 (de) | 1980-02-15 |
DE2515523B2 (de) | 1979-09-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CH625542A5 (de) | ||
DE2041999B2 (de) | Pigmentfarbstoffe | |
DE1768892B2 (de) | Disazopigmente und deren Verwendung | |
DE2515523C3 (de) | Wasserunlösliche Disazomethinverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbmittel | |
DE2007844A1 (de) | Azomethin Metallkomplexfarbstoffe | |
DE2263235A1 (de) | Heterocyclische metallkomplexverbindungen, ihre herstellung und verwendung | |
EP0035672B1 (de) | Neue Isoindolinfarbstoffe und deren Verwendung | |
DE2451049A1 (de) | Perinon-verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbmittel | |
DE2460490A1 (de) | Wasserunloesliche disazomethinverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
DE2758407C2 (de) | ||
DE2219169A1 (de) | Chinazolon-azopigmente | |
DE1227585B (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen | |
DE2446543A1 (de) | Wasserunloesliche monoazomethinfarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
DE2610308A1 (de) | Wasserunloesliche disazomethin-mischkomplexe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbmittel | |
DE2460396A1 (de) | Wasserunloesliche disazomethinverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbmittel | |
DE1291034B (de) | Verfahren zur Herstellung von Azopigmentfarbstoffen | |
DE2447228A1 (de) | Perinon-verbindungen, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als farbmittel | |
DE2305071C2 (de) | Wasserunlösliche Disazomethinfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
DE2010492C3 (de) | Verfahren zur Färbung von Fasern auf Acrylnitrilpolymerisat- oder -mischpolymerisatbasis | |
DE2533947A1 (de) | Metallhaltige disazomethinverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbmittel | |
DE1644529A1 (de) | Neue Anthrachinonkuepenfarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung | |
DE2925136A1 (de) | Bis-methin-pigmente und verfahren zu deren herstellung | |
DE2533921A1 (de) | Metallhaltige monoazomethinverbindungen, verfahren zur ihrer herstellung und ihre verwendung | |
DE2017450C3 (de) | Farbstoffe der Pyranthronreihe und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
DE1006557C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonkuepenfarbstoffen |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
OD | Request for examination | ||
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |