DE1802378C - Organische Pigmente - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft neue und nützliche organische Pigmente der allgemeinen Formel
worin die Reste R für 2 Wasserstoffatome, für 2 Chloratome,
für zwei Methylgruppen oder für zwei Methoxygruppen in 2,10-Stellung oder in 3,9-Stellung stehen.
Derartige Verbindungen können bequem durch Ringschluß einer Verbindung mit der allgemeinen Formel:
| H | C | O | H I |
| N | \ | ;l | |
| ' l· | O | I | |
| / | N | ||
| H | V ^ | ||
| C | |||
| /\ | |||
| O | |||
(H)
R2
hergestellt werden, worin R1 Wasserstoff und/oder
Niedrigmolekularalkyl bedeutet und R die vorstehend angegebene Bedeutung hat.
Die Verbindungen II werden durch eine Jordan-Ullmann-Kondensation einer Dihalogenchelidamsäure
oder einem Niedrigmolekuiar-alkylester davon mit einem aromatischen Amin der Formel
NH2
(III)
heigestellt, worin R 1 Wasserstoffatom, 1 Chloratom,
eine Methylgruppe oder eine Methoxygruppe in meta- oder in para-Stellung zur Aminogruppe ist. Die Verbindungen II können durch Ringschluß in Gegenwart
eines Cyciisierungsmittels, wie Polyphosphoisäure
(PPS), in Verbindungen I umgewandelt werden. Die Herstellung der Pigmentform umfaßt Reinigung des
Rohmaterial» und Zerkleinerung auf die gewünschte Teilchengröße, wobei es sich bei diesen Schritten um
die auf dem Pigmentgebiet Üblicherweise verwendeten handelt. Dazu gehören Methoden der Teilchengröße'
verminderung wie die Säurepastenmethode, die Säurequellung, Salzmahlverfahren, Salz-Lösungsmittelmahlverfahren und Lösungsmittelzerkleinerung, die alle in
weitem Umfang auf dem Gebiet der bekannten Phthalocyanin* und Chinaciidönpigmente verwendet
worden. Die anderen Schritt« bezüglich der Reinigung des Produkts umfassen Übliche Arbeitsweisen wie Umkristallisieren, Waschen und Filtrieren.
In den nachfolgenden Beispielen wird Dibromchelidamsäure
als Ausgangsmaterial verwendet. Andere halogenierte Derivate, wie die entsprechenden jodierten
oder chlorierten Verbindungen, können ebenfalls verwendet werden. Die tatsächliche Wahl wird stark
durch Kostenüberlegungen und durch die Fähigkeit des Zwischenprodukts bestimmt, in befriedigendem
Maß die nachfolgende Jordan-Ullmann-Kondensation mit dem speziellen aromatischen Amin einzugehen.
Für den Fachmann auf einem erwandten Gebiet,
ίο beispielsweise der Chinacridonsy.ithese, ergibt sich
eine große Anzahl von befriedigenden Cyclisierüngsmitteln.
Unter diesen können Säuren, wie Schwefelsäure, Chlorsulfonsäure, Fluorwasserstoffsäure, Borsäure,
Säureanhydride, wie Phosphorpentoxyd, Phthal-
Säureanhydrid, Säurehalogenide, wie Penzoylchlorid, Benzoylbromid, Phosgen, Benzotrichlorid, Thionylchlorid,
Phosphorpentachlorid, Phosplioroxychlorid,
Säuresalze, wie wasserfreies Aluminiumchlorid, Titanchlorid, saures Natriumsulfat, sulfonierte Alkylverbin-
düngen oder sulfonierte aromatische Verbindungen und Wanne als solche erwähnt werden.
Die Cyclisierung kann gegebenenfalls in einem inerten Verdünnungslösungsmittel durchgeführt werden,
beispielsweise Trichlorbenzol, Nitrobenzol oder
eine eutektische Mischung von Biphenyl und Diphenyläther.
Die Bedingungen für die Synthese und die Letztverarbeitung der Produkte können variiert werden, wenn
es auf Grund der gewünschten speziellen Verbindung erforderlich ist.
Die Pigmente nach der Erfindung sind rot und von hoher Farbstärke. Hinsichtlich anderer Eigenschaften,
wie Freiheit von Verlaufen in Anstrichsystemen, Unlöslichkeit in Lösungsmitteln, Beständigkeit gegenüber
chemischen Mitteln, Lichtechtheit und Freiheit von Wanderung in Kunststoffsystemen, schneiden sie beim
Vergleich mit den besten derzeit bekannten roten Pigmenten günstig ab. Sie können mit anorganischen
Pigmenten, beispielsweise Molybdatorange, gemischt
werden, um attraktive, hellrote Tönungen zu erhalten, die gute Lichtechtheit, Beständigkeit gegenüber Verfärbung
bei erhöhten Temperaturen und gute Verlaufbeständigkeit zeigen, was alles Eigenschaften sind, die
in intensiven roten Finishs sehr wichtig sind. Die Stärke dieser Pigmente erlaubt ii>
solchen Mischungen die Verwendung einer minimalen Menge der relativ teuren organischen Komponente zusammen mit der
anorganischen Komponente, wie beispielsweise Molybdatorange.
Diese Pigmente können auf allen Anwendungsgebieten verwendet werden, wo gefärbte Pigmente verwendet
werden. Zu derartigen Anwendungsgebieten gehören Druckfarbe, Farben bzw. Anstriche, Papier-Überzüge,
Kunststoffe, Kautschuk und die Massepig-
SS mentierung von synthetischen Produkten. Die üblichen
bekannten Arbeitsweisen zur Konditionierung der Oberfläche der Pigmente für die Anpassung an spezielle Systeme sind anwendbar.
Wenn nichts anderes angegeben ist, sind alle Pro-
βο zentangaben und Teile in den nachfolgenden Beispielen gewichtsbezogen.
Dibromchelidamsäure wird hergestellt, indem 320 Teile Brom mit gleichmäßiger Geschwindigkeit im
Verlauf von 3 '/4Stunden bei Raumtemperatur zu
einer Suspension von 183 Teilen Chelidamsäure in
750 Teilen Wasser gegeben werden. Die Temperatur steigt von 21 auf 370C, und die Mischung wird in
l'/a Stunden auf 750C erhitzt. Danach wird auf Raumtemperatur
abgekühlt und filtriert. Das halbtrockene Produkt wird, umkristallisiert aus 2000 Teilen Wasser
und getrocknet bis 8O0C, in einer Ausbeute von 84,8%
der Theorie gewonnen. Es besitzt einen Schmelzpunkt oberhalb 300° C.
Dei- Diester der Dibromchelidamsäure wird hergestellt,
indem Chlorwasserstoffgas in eine Mischung von 50 Teilen der obigen Säure in 200 Teilen Methanol
5 Minuten lang eingeperlt wird. Die Lösung wird 3 Stunden unter Rückfluß gehalten, wonach 1 Teil
Entfärbungskohle zugesetzt wird. Nach weiterem Rühren für 5 bis 10 Minuten wird die Lösung heiß filtriert,
das Filtrat wird destilliert und nach der Rückgewinnung von 125 Teilen Methanol gekühlt. Das
Produkt sciiMgt sich als farbloser Feststoff nieder, der
durch Filtrieren gewonnen und mit Wasser säurefrei gewaschen wird, wobei sich eine Ausbeute von 88,6%
der Theorie ergibt.
Eine kleine Probe hat nach Umkristallisieren aus Methanol einen Schmelzpunkt von 112 bis 113CC
(Erweichen bei 1020C).
Zur Herstellung einer Verbindung der obigen Formel II, worin R1 Methyl bedeutet und R Wasserstoff
ist (d. h. zur Heistellung von 3,5-Dianilinochelidamsäurediri.ethylester),
werden 113,5 Teile des in der vorstehend beschriebenen V';ise hergestellten 3,5-Dibromchelidamsäuredim-ithylesters
in einem Reaktionsbehälter zusammen mit 33C Teilen Äthylenglykol, 90 Teilen Kaliumcarbonat, 75 Teilen Wasser, 450 Teilen
Anilin, 15 Teilen Kaliumiodid und 3 Teilen Kupfer(II)-acetatmonohydrat unter Rühren 10 Stunden
unter Rückfluß gehalten. Die Mischung wird dann der Wasserdampfdestillation unterworfen, um die
Hauptmenge des urlumgesetzten Anilins zu entfernen, dann wird die Lösung auf etwa 10001 eile konzentriert,
auf Raumtemperatur abgekühlt und filtriert, um eine kleine Menge eines farblosen Niederschlages zu
entfernen. Das Filtrat wird mit konzentrierter Chlorwasserstoffsäure bis zu pH 2 oder darunter angesäuert,
wonach ein gelbes Produkt ausfällt, das durch Filtrieren isoliert und mit Wasser gewaschen wird
(Ausbeute 37,0 Teile). Wenn 3,5-Dibromdichelidamsäure in äquivalenter Menge für den Ester eingesetzt
wird, wird ein ähnliches Produkt erhalten, wobei die Identität der beiden Produkte durch ihre Infrarotabsorptionsspektren
demonstriert wird.
Dichinolonopyridon (entspricht der obigen Formel I, viobei R Wasserstoff bedeutet) wird hergestellt, indem
eine gerührte Mischung von 123,3 Teilen pulverisiertem S.S-Dianilinochelidamsäuredimethylester mit 1233Teilen
Polyphosphorsäure 1 bis IVa Stunden lang auf 140 bis 150°C erhitzt wird. Die Mischung wird 3'/a
bis 4 Stunden bei der Temperatur gehalten. Dann wird sie auf Raumtemperatur abgekühlt, und es wird
langsam Wasser zugegeben, mit solcher Geschwindigkeit, daß die Temperatur unter 60° C gehalten wird.
Das niedergeschlagene Produkt wird durch Filtrieren isoliert, säurefrei gewaschen und bei 80° C getrocknet.
Das erhaltene Rohprodukt wird mit siedendem Dimethylformamid (DMP) extrahiett, heiß filtriert und
nacheinander mit DMP und Äthanol gewaschen. Es wird eine Ausbeute von 101 Teilen Produkt erhalten.
Zur Herstellung eines Dichinolonopyridonpigments werden 37 Teile des mit Dimethylformamid (DMF) extrahierten Rohprodukts pulverisiert und in 370 Teilen
konzentrierter Schwefelsäure bei 8 bis 1O0C aufgelöst. Die Säurekonzentration wird durch allmähliche Zugabe
von Wasser unter Rühren auf 75% verringert, mit sols eher Geschwindigkeit, daß die Temperatur zuerst unter
10°C gehalten wird, jedoch wird die Temperatur am Ende der Verdünnung auf 255C steigen gelassen. Das
ausgefällte Dichinolonopyridonsulfat wird durch Filtrieren abgetrennt und dann durch Behandlung mit
ίο Eis und Wasser zum freien Dichinolonopyridon hydrolisiert.
Das rote Produkt wird durch Filtrieren isoliert, wobei säurefrei gewaschen und getrocknet wird. Die
Ausbeute beträgt 23,3 Teile.
Die Säurekristallisation wird wiederholt, und das Produkt wird zweimal mit 1000 Teilen siedendem Dimethylformamid
extrahiert. Die Endausbeute beträgt 14,2 Teile.
Das aus der Säurekristallisation oder Dimethylformamidextraktion
isolierte Produkt zeigt ein Röntgen-
ao Strahlendiagramm, aus dem hervorgeht, daß es mit der ^-Modifikation von Chinacridon (vgl. USA.-Patentschrift
2 844485) isomorph ist. Eine ähnliche Kristallstruktur wird erhalten, wenn die. Teilchengröße desProdukts
durch Salzmahiung und anschließendes
as Erhitzen zum Rückfluß mit Dimethylformamid, Essigsäure,
Äthanol, Xylol oder Wasser verringert wird. Ebenso ergibt die Zersetzung des Natriumsalzes des
Dichinolonopyridons in Essigsäure bei Raumtemperatur die gleiche Kristallform. Die Röntgenstrahlendaten,
die die interplanaren Abstände in Ä-Einheiten zeigen, sind in der nachfolgenden Tabelle zusammengefaßt und
mit den Daten der/?-Kristallform von linearem Chinacridon verglichen.
| 35 | Dichinolonopyridon | //•Chinacridon |
| 15,22 A | 15,23 A | |
| 7,49 A | 7,55 A | |
| 40 | 5,50 A | 5,47 A |
| 4,90 A | ||
| 4.11 A | 4,06 A | |
| 3,81 A | ||
| 3,31 A | 3,31 A |
Eine völlig andere Kristallform des Dichinolonopyridons wird erhalten, wenn man das Produkt der
nachfolgenden Arbeitsweise unterwirft. 1 Teil des aus Säure umkristallisierten, mit Dimethylformamid extrahierten
Produkts wird in 50 Teilen Äthanol und 5 Teilen 50%igem wässerigem Natriumhydroxyd suspendiert.
Die Mischung wird 2 V2 Stunden unter Rückfluß
gehalten, wonach sie heiß filtriert wird. Das isolierte blaue Natriumsalz wird in Wasser suspendiert, wonach
etwas Farbänderung nach rot auftritt, vollständige Hy drolyse wird jedoch nicht erreicht, bis das Produkt mit
konzentrierter Chlorwasserstoff säure angesäuert wird.
Ein orangefarbenes Produkt wird durch Filtrieren, Waschen und Trocknen isoliert. Das Röntgenstrahlenbeugungsdiagramm dieses Produkts zeigt interplanare
Abstände von 14,24, 6,60, 5,53, 3,64 und 3,32 A*Einheiten. Dieses Diagramm zeigt eine gewisse Ähnlichkeit
zu dem von linearem Chinacridon der «-Modifikation
(vgl. USA.-Patentschrift 2 844484) und etwas Ähnlichkeit zum Chinacridon der ^-Modifikation (vgl.
USA.-Patentschrift 2 844 581) und kann als eine Mi· schung von zwei Kristallformen betrachtet werden, die
5 6
mit den vorstehend erwähnten Modifikationen des Zur Herstellung eines 2,10-Dimethyldichinolono-
linenren Chinacridons isomorph sind, pyridonpigments werden 22 Teile des mit Dimethyl-
Das mit Saure angeteigle Dichinolonopyridon wird formamid extrahierten Rohprodukts pulverisiert und
in einen Leinsamenölträger eingegossen und mit einer in 220 Teilen konzentrierter Schwefelsäure mit 8 bis
entsprechenden Druckfarbe verglichen, die aus einem 5 100C gelöst. Die Säurekonzentration wird durch alltypischen linearen Chinacridon der y-Modifikation mähliche Zugabe von Wasser vorsichtig auf 90% verhergestelll worden ist. Es ist zwar als absolut deckende ringen, und das niedergeschlagene Sulfat wird durch
Farbe etwas matter, zeigt sich jedoch in Hinblick auf Filtrieren isoliert. Dieses wird dann durch Behandlung
die Intensität dem linearen Chinacridon überlegen, wo- mit Eis und Wasser hydrolisiert, und das Pigment wird
bei die Intensität des Dichinolonopyridons bis zum io durch Filtrieren, Säurefreiwaschen und Trocknen iso-Zweifachen der Intensität der Bezugsprobe beträgt, liert. Die Ausbeute beträgt 13,0 Teile,
was von den Testbedingimgen abhängt. Die Über- Das Produkt wild in Säure angeteigt und in Leinlcgcnhcit in Hinbück auf die Intensität (Farbstärke) samenölträger eingegossen, und es wird festgestellt,
wird auch beobachtet, wenn das Pigment in ver- daß es hinsichtlich Farbe und Intensität mit dem unschiedenen Farbträgern dispergiert ist, wobei die Über- 15 substituierten Stamm-Dichinolonopyridon sehr eng
legenheit von dem System abhängt, worin die Pigmente vergleichbar ist.
getestet werden. Wenn sehr hellrote Finishs, die der Anstrichtests in AcrylharzüberzQgen zeigen, daß das
Tiefe bei absolut deckender Farbe und der Farbe von Produkt gelb und kräftig ^t gegenüber einem normalen
Toluidinrot nahekommen, hergesf.llt werden, indem Chinacridontoner der y-Modifikation (vgl. USA.-mit einer Mischung von Dichinolonopyridon und ao Patentschrift 2 844 581). Das gereinigte Produkt wird
Molybdatorange pigmentiert wird, so sind derartige der Salzmahlung unterworfen, und das Pulver wird in
Finishs ebenso attraktiv wie ihre Gegenstücke, die mit verschiedenen Lösungsmitteln, wie Dimethylformamid,
einer Mischung von linearem Chinacridon der/?-Modi- Essigsäure, Äthanol, Xylol und Wasser, unter Rückfikation und Molybdatorange pigmentiert sind. Außer- fluB gehalten. Die am häufigsten auftretende Kristalldem führt die höhere Menge des billigeren Molyb- as form zeigt bei der Röntgenstrahlenbeugunginterplanare
datorange, die in der Mischung mit dem Dichinolono- Abstände mit 17,3, 10,5, 7,37, 6,02, 5,40, 4,72, 4,39,
pyridon verwendet wird, zu erhöhter Farbdeckfähig- 3,86, 3,70 und 3,32 Α-Einheiten. Das in zum Rückfluß
keit im Vergleich mit den entsprechenden Mischungen erhitztem Xylol behandelte Produkt zeigt einen zumit linearem Chinacridon. Damit ist ersichtlich, daß die sätzlichen Peak mittlerer Intensität mit 11,94 A-Einvorhandene Intensitätsüberlegenheit, die sich bei dem 30 heiten. Das lediglich in Wasser extrahierte Produkt
einfachen Vergleich des Dichinolonopyridons mit zeigt einen Peak mit 5,75 Α-Einheiten, jedoch keine anlinearem Chinacridon zeigt, auch in den Mischungen deren bedeutenden Unterschiede. Das in zum Rückmit dem anorganischen Pigment zutage tritt. fluß erhitztem Dimethylformamid behandelte reine
6monutige Prüfung von Farbplatten in Florida Produkt ist beträchtlich gelber als sein mit Säure
zeigt, daß das Dichinolonopytidon in einem wärme· 35 angeteigtes Gegenstück und sehr intensiv,
här.baren Acrylharzüberzug sehr gute Beständigkeit
besitzt und auch in einem Acrylharzlacksystem sehr
gute Eigenschaften zeigt. Das Pigment zeigt in diesen B e i s ρ i e 1 3
oder anderen Farbsystemen, in denen es untersucht
wurde, kein Verlaufen. 40 Zur Herstellung einer Verbindung gemäß der obigen
linochelidamsäuredimethylesters), werden 91,2 Teile
säuredimethylesters). werden 113,5 Teile 3,5-Dibrom- jodid und 2,4 Teilen Kupfer(H)-acetatmonohydrat
clielidamsäuredimethylester zusammen mit 330 Teilen unter Ruhten 10 Stunden unter Rückfluß gehalten. Die
und 3 Teilen Kupfer(ll)-acctatmonohydrat in einem wird sie auf etwa 20°C abgekühlt und zur Entfernung
dufch Filtrieren entfernt. Beim Ansäuern des Filtrate sierung von 45,7 Teilen pulverisiertem 3,5<Di*p·
mit Essigsäure wird die freie Saure als ein gelbes Pro· chloranilinochelidamsflUKdimetbyleeter unter Verwen·
dukl niedergeschlagen. dung von 500 Teilen Polyphoephorsflure gemÄß dem
beträgt 43,3 IViIe. Zur Herstellung eine» 2,10-Dichlordichinolonopyri·
2,10-Difneihyldichinolonopyridon wird durch Cycli- donpigrnents werden 22 Teile des mit Dimethylform·
sierung von 20 Teilen pulverisiertem 3,5-Di-p-tolui- amid extrahierten Rohprodukts pulverisiert und in
dinochelidamwuredimeihylesier unter Verwendung 6j 500 Teilen 100e /0iger Schwefelsäure mit 5 bis 1O0C auf·
von 300 Teilen Polyphosphorsäure gemäß dem Cycli' gelöst. Die Säurekonzentration wird mit Wasser auf
sierungsverfahren des Beispiels 1 hergestellt, wobei 97% erniedrigt, und das niedergeschlagene Sulfat
eine Ausbeule von 13.7 Teilen erhalten wird. wird durch Filtrieren isoliert.
| ^-Modifikation | ^-Modifikation |
| 17,66 A | 8,84 A |
| 6,60 A | |
| 5.98 A | 6,23 A |
| 5.40 A | 4.37Ä |
| 4,09 A | |
| 3,78 A | 3,75 A |
| 3,30 A | 3,42 A |
| — | 3.16 A |
7 B
Dann wird es durch Behandlung mit Eis und Wasser Wenn das Produkt der Salzmahlung unterworfen und
hydrolisiert. pas sich ergebende Pigment wird durch in verschiedenen Lösungsmitteln unter Rückfluß befiltrieren, Säurefreiwaschen und Trocknen isoliert. handelt wird, so ergibt sich, daß die mit Wasser extra"
Die Ausbeute beträgt 10,5 Teile. hierte Mischung ein deutlich anderes Röntgenstrahlen-
Das Produkt wird in Säure angeteigt und in einen S diagramm (Modifikation) ergibt als die Mischungen, die
Leinsamenölträger eingegossen. Es erweist sich als in Dimethylformamid, Essigsäure, Äthanol oder Xylol
intensiv, jedoch matt gegenüber 2,9*Dimetriylehinacti- unter Rückfluß behandelt worden sind (0-Modifikadon. Es ist auch matter und blauer als das unsubsti* tion). Die sich aus den Röntgenstrahlenbeugungsdiatuierte Stamm-Dichinolonopyridon. gram men ergebenden interplanaren Abstände sind in
In AcrylharzUberzügen ist das Produkt im Vergleich ίο der nachfolgenden Tabelle gezeigt,
mit Chinacridon der y-Modifikation leicht gelb und
etwas intensiv sowie blau gegenüber dem Dimethylchinolonopyridon.
Typische Röntgenstrahlenbeugungsdiagtamme von
auf verschiedenen Wegen fertigbehandelten Produkten 15
zeigen interplanare Abstände mit 16,98, 5,90, 5,27,
4,87, 4,48. 4.09, 3,77, 3,59 und 3,22 A-Einheiten.
B e i s ρ i e 1 4 10
Zur Herstellung einer Verbindung gemäß dei obigen
Formel 111. worin R, Methyl bedeutet und R die Be- B e i s ρ i e 1 5
deutung para-Methoxy hat (d. h. des 3.5-Di-p-anisi-
dinorhelidamsäuredimethylesters), werden 68,4 Teile »5 Zur Herstellung einer Verbindung gemäß der obigen
3,5-Dibromchelidamsäuredimethylester 10 Stunden mit Formel II, worin R, Methyl und R ein Meta-Methyl
198 Teilen Äthylenglykol, 54 Teilen Kaliumcarbonat, bedeutet (d. h. des 3,5-Di-m-toluidinochelidamsäure-45 Teilen Wasser, 37 Teilen p-Anisidin, 9 Teilen Kali- dimethylesters), werden 75,9 Teile 3,5-Dibromcheliumjodid und 1,8 Teilen Kupfer(ll)-acetatmonohydtat damsäuredimethylester 10 Stunden mit 220 Teilen
unter Rühren zum Rückfluß erhitzt. Die Mischung 30 Äthylenglykol, 60 Teilen Kaliumcarbonat, 50 Teilen
wird dann mit 600 Teilen Wasser verdünnt, und es Wasser, 177 Teilen m-Toluidin, 10 Teilen Kaliumwird weitere 1 '/t Stunden unter Rückfluß gehalten. Die jodid und 2 Teilen Kupfer(II)-acetatmonohydrat unter
Reaktionsmischung wird auf etwa 20'C gekühlt, und Rühren zum Rückfluß gehalten. Die Reaktionsmidas niedergeschlagene überschüssige Amin wird durch schung wird zur Entfernung des überschüssigen m-To-Filtrieren entfernt. Nach Ansäuern mit Essigsäure fällt 35 luidins der Wasserdampfdestillation unterworfen, und
die freie Säure als ein dunkelgelber Fesistoff aus. Dieser das Volumen wird auf etwa 500 Teile konzentriert,
wird durch Filtrieren, Säurefreiwaschen und Trocknen Dann wird gekühlt und zur Entfernung der gebildeten
isoliert. Die Ausbeute beträgt 61,1 Teile. kleinen Menge an unlöslichem Material filtriert. Das
2,10-Dimethoxydichinolonopyridin wird durch Cy- Filtrat wird mit Essigsäure angesäuert, und die geclisierung von 62,4 Teilen pulverisiertem 3,5-p-Diani- 4» bildete kleine Menge an Niederschlag wird durch
sidinochelidamsäured'methylester unter Verwendung Filtrieren entfernt. Dann wird das Filtrat mit konzenvon 1000 Teilen Polyphosphorsäuren gemäß dem Cycli- trierter Chlorwasserstoff säure bis pH 1 oder dai unter
sierungsverfahren des Beispiels 1 hergestellt, mit der angesäueit, wonach ein hellgelber Niederschlag geAusnahme, daß die Mischung gerührt und schnell auf bildet wird. Dieser wird durch Filtrieren, Säuiefrei-125 bis 130cC erhitzt und bei dieser Temperatur nur « waschen und Trocknen isoliert. Die Ausbeute beträgt
7 Minuten gehalten wird, wonach sie schnell abge- 20,3 Teile.
küMt und in dei üblichen Weise aufgearbeitet wird. Es 3,9-Dimethyldichinolonopyridon wird durch Cycli-
Zur Herstellung eines 2.10-Dimethoxydichinolono- dinochelidamsäuredimethylester unter Verwendung
pyridonpigments werden 20 Teile des mit Dimethyl- 50 von 800 Teilen Polyphosphorsäure gemäß dem Cycliformamid extrahierten Rohprodukts pulverisiert und in sierungsverfahren des Beispiels 1 hergestellt, wobei
300 Teilen konzentrierter Schwefelsäure mit 8 bis 10° C eine Ausbeute von 61,7 Teilen erhalten wird,
aufgelöst. Die Säurekonzentration wird durch all- Zur Herstellung eines 3,9-Dimethyldichinolono-
mähliche Zugabe von Wasser mit solcher Geschwindig- pyridonpigments werden 24,6 Teile des mit Dimethylkeit. daß die Temperatur anfänglich bei 100C oder da- 55 formamid extrahierten Rohprodukts pulverisiert und in
runter und am Ende der Verdünnung nicht höher als 492 Teilen 97,5°/oiger Schwefelsäure bei einer Tempera-15°C gehalten wird, auf 9O°/o erniedrigt. Das nieder- tür unter 10°C gelöst. Die Konzentration der Säure
geschlagene Sulfat wird abfiltriert und anschließend wird durch vorsichtige Zugabe von Wasser auf 70 °/oerdurch Behandlung mit Eis und Wasser hydrolisiert. niedrigt. Das ausgefällte Sulfat wird abfiltriert und an-Das Pigment wird durch Filtrieren, Säurefreiwaschen 60 schließend durch Behandlung mit Eis und Wasser hy-
und Trocknen isoliert. Die Ausbeute beträgt 13,0 Teile. drolisiert. Das sich ergebende niedergeschlagene Pig-
Der Vergleich des in einen Träger eingebrachten, mit ment wird durch Filtrieren, Säurefreiwaschen und
Säure angeteigten Produkts mit dem unsubstituierten Trocknen isoliert. Die Ausbeute beträgt 8,3 Teile.
Dichinolonopyridon zeigt, daß es ebenso intensiv wie Das Röntgenstrahlenbeugungsdiagramm des mit
letzteres ist, jedoch etwas jnatter. 65 Dimethylformamid extrahierten Produkts unterschei-
1 η Acrylharzüberzügen ist das Produkt gelb und etwas det sich von dem des mit Säure umkristallisierten
schwach gegenüber dem durch zwei Methylgruppen Gegenstücks, woraus die Existenz von mindestens zwei
. substituierten Gegenstück· Kristallmodifikationen hervorgeht.
Claims (1)
- Patentanspruch: Organische Pigmente der allgemeinen FormelO H O'/ N / N ■*-■' H0Hworin die Reste R für 2 Wasserstoffatome, für 2 Chloratome, für zwei Methylgruppen oder für zwei Methoxygruppen in 2,10-SteIlung oder in 3,9-Stellung stehen.1679
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