DE2040098C3 - Verfahren zur Herstellung eines blauen Cu-Phthalocyaninpigments - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines blauen Cu-Phthalocyaninpigments

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Description

und
-SO2-NHCH2CH2-OH
-SO3- H3 +N-CH2-CH2-OH
enthält zufügt und gegebenenfalls das Dispergier/ Plastifiziermittel auf das Pigment mit verdünnter Sulfonsäure, Calciumchlorid oder 2-AethyloxyIaminacetat niederschlägt
J5
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines blauen Cu-Phthalocyaninpigments gemäß den Patentansprüchen.
Bei den bekannten Verfahren zur Herstellung von Phthalocyaninblau in Pigmentform wird das Rohmaterial im allgemeinen aus der Reaktionsmischung isoliert, indem man durch Wasserdampfdestillation das Lösungsmittel abdestilliert, nitriert, den Preßkuchen mit Säure aufschlämmt erneut filtriert, wäscht und trocknet Das rohe Phthalocyanin wird dann in die verwendbare Pigmentform durch Verarbeitungsverfahren, wie Anteigen mit Säure oder Vermählen mit Salz überführt, wonach es erneut gepreßt und gewaschen wird, um so Säure (oder Salz) zu entfernen und dann wird es ein zweites Mal getrocknet Dieses Verfahren erfordert beachtliche Zeit und beachtliche Ausgaben, da man dreimal Pressen und Filtrieren muß und zwei Trocknungsstufen und eine Wasserdampfdestillation erfor- derlich sind.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß durch Verwendung eines halogenierten Phthalocyanin oder eines nitrosubstituterten Phthalocyanine ein Pigment von besonders guter Farbstärke durch ein kürzeres und «> billigeres Verfahren hergestellt werden kann, wobei es unnötig ist, das rohe Phthalocyanin aus der Reaktionsmischung zu isolieren, bevor es in die Pigmentform übergeführt wird.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung eines blauen Cu-Phthalocyaninpigmentes ist dadurch gekennzeichnet, daß man ein rohes Cu-Phthalocyanin, das durch 0,3 bis 1,2 Halogenatome oder Nitrogruppen pro Molekül Phthalocyanin substituiert ist, nach dem Phthalonitril- oder Phthalsäureanhydrid-Harnstoff-Verfahren in Kerosin, o-Djchlorbenzol, Trichlorbenzol, Nitrobenzol oder o-Nitrotoluol herstellt, die Lösung mit konzentrierter Schwefelsäure versetzt und rührt, dann diese Mischung zu Wasser oder wäßrigem Alkali gibt und das Lösungsmittel durch Wasserdampfdestillation entfernt
Der Substituent in dem Phthalocyaninmolekül kann beispielsweise in 4-Stellung stehen und er ist vorzugsweise Chlor. Die Menge des Substituenten liegt vorzugsweise im Bereich von 0,5 bis 1,2 Halogenatome oder Nitrogruppe pro Molekül des entstehenden Phthalocyanine.
Das rohe Phthalocyaninpigment das bei dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendet wird, wird durch bekannte Verfahren hergestellt Beispielsweise kann das rohe Monochlorkupferphthalocyaninblau entweder aus Phthainitril oder aus 4-Chlorphthalsäure, Phthalsäureanhydrid und Harnstoff hergestellt werden in geringer Abänderung des Standard-aHamstoffvcrfahrens« für das unsubstituierte Blau.
Das Verfahren wird in einem Lösungsmittel, das während des Verfahrens nicht zersetzt wird, und/oder das nicht mit der Säure reagiert, durchgeführt Das Lösungsmittel kann mit der Säure mischbar sein, aber es ist vorzugsweise in der Säure löslich. Vorzugsweise hat das Lösungsmittel einen Siedepunkt bei einer Temperatur, die größer ist als 150"C Lösungsmittel, die verwendet werden, sind o-Dichlorbenzol, Trichlorbenzol, hochsiedende Kerosine, Nitrobenzol und o-Nitrotoluol, jedoch hat man gefunden, daß Nitrobenzol besonders vorteilhaft ist Das Lösungsmittel wird in einer Menge verwendet die ausreicht, damit man eine Mischung erhält die leicht gerührt werden kann. Diese Menge kann beispielsweise im Bereich von 2 bis 10 Gewichtsteile Lösungsmittel pro Gewichtsteil des rohen Phthalocyanine liegen.
Die Konzentration an Schwefelsäure, mit der das rohe Phthalocyanin gerührt wird, liegt vorzugsweise im Bereich von 90% bis 100%. Gewünschtenfalls kann die Menge an Schwefelsäure, die auf diese Weise zu dem Pigment gegeben wird, im Bereich von 0,1 bis 15 Gewichtsteile Säure pro Gewichtsteil des Pigments liegen, aber sie liegt vorzugsweise im Bereich von 2 bis 8 Gewichtsteilen Säure pro Gewichtsteil Pigment Die Mischung kann zweckdienlich innerhalb eines großen Temperaturbereiches, beispielsweise von 200C und vorzugsweise von 500C bis 8O0C geröhrt werden. Die Rührzeit kann innerhalb einem weiten Bereich variieren, aber sie liegt vorzugsweise zwischen 30 Minuten und 4 Stunden.
Die Menge an Wasser oder wäßrigem Alkali, die zum Aufnehmen des Reaktionsgemisches verwendet wird, kann im weiten Bereich von beispielsweise 1- bis 40fachen des Gewichtes der verwendeten Säure betragen, aber sie beträgt vorzugsweise das 5- bis ISfache des Gewichtes der verwendeten Säure. Wird die Mischung in Wasser aufgenommen, kann das Pigment beispielsweise durch nachfolgendes Waschen und Abdekantieren säurefrei gewaschen werden. Verwendet man wäßriges Alkali, so wird die Säure neutralisiert, das Lösungsmittel wird dann durch Wasserdampfdestillation entfernt und das Pigment kann anschließend durch Filtration, Waschen und Trocknen gewonnen werden.
Gemäß einer besonderen Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann man zu der Pigmentmi-
schung ein ein Dispergiermittel oder einen Weichmacher, beispielsweise das Natriumsalz von Kolophonium, Natriumdioctylsulfosuccmat, Törkischrotöl, Mineralöl oder Natriumoleat zufügen.
Obgleich das Dispergier-ZPIastifiziermittel bzw, der Weichmacher bzw. das Entspannungsmittel während jeder Stufe des Verfahrens zugefügt werden kann, ist es bevorzugt, es vor der Entfernung des Lösungsmittels durch Wasserdampfdestillation zuzufügen. Nach der Wasserdampfdestillation kann das Dispergier-/Plastifiziermittel, wenn in alkalischer Lösung gearbeitet wird, auf das Pigment durch ein geeignetes Verfahren, beispielsweise mit verdünnter Säure, wie Schwefelsäure, einem Salz eines Metalls der Gruppe II, beispielsweise Calciumchlorid, oder einem Aminsalz, beispielsweise 2-Äthylhexylaminacetat, niedergeschlagen werden.
Das Ausfällungsmittel kann im Überschuß, vorzugsweise in einem ungefähr 10%igen Oberschuß, zugefügt werden und zweckdienlich wird es zu dem Pigment/Di«: persionsmittel unter Rühren zugefügt. Die Ausfällung kann vorteilhafteWeise bei Raumtemperatur durchgeführt werden, obleich auch höhere Temperaturen verwendet werden können. Wo ein hoher Gehalt an Dispergiermittel, wie an Kolophonium oder Natriumdioctylsulfosuccinat vorliegt, kann die Ausfällung ge wünsch tenfalls unter hochtourigem Rühren durchgeführt werden.
Wenn es gefordert wird, daß das Pigment keine Ausflockungseigenschaften besitzt, kann ein Additiv, das dem Pigment solche Eigenschaften verleiht, zweckdienlich zugefügt werden, beispielsweise ein Cu-Phthalocyanin, welches im Molekül je eine Gruppe der Formeln
-SO2-NHCH2CK2-OH -SO3- H3 +N-CH2-CH2-OH
enthält
Man hat gefunden, daß die erfindungsgemäßen Pigmente für eine große Vielzahl organischer Medien, die durch Pigmentation gefärbt werden können, beispielsweise Tinten, Kunststoffe, Farben und Lacke, wertvoll sind.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie jedoch zu beschränken. Zahlen und Prozentgehalte sind in Gewicht angegeben, wenn es nicht anders angegeben wird.
Beispiel 1
Ein monochloriertes Kupferphthalocyaninblau wurde aus Phthalodinitril in Nitrobenzol gemäß dem folgenden Verfahren hergestellt
128 Teile Phthalodinitril und 33,5 Teile wasserfreiem Kupfer(Il)-chlorid in 400 Teilen Nitrobenzol als Lösungsmittel wurden unter Rühren über 200° C erwärmt und bei dieser Temperatur gehalten, bis die Umsetzung beendigt war.
Ein Teil der so hergestellten Phthalocyaninmischung, der 25 Teile Kupferphthalocyaninblau enthielt, wurde 2 Stunden bei 600C mit 100 Teilen 98%iger Schwefelsäure gerührt.
Die Aufschlämmung wurde dann in 1000 Teile Wasser gegeben und das Pigment wurde durch aufeinanderfolgendes Waschen und Abdekantieren säurefrei gewaschen. Die Pigment/Nitrobenzolmasse wurde dann mit einer 10%igen alkalischen Lösung, berechnet auf das Gewicht des Pigmentes, eines mit Fumarsäure nach nach Diels-Alder modifizierten Holzharzes 4 Stunden am Rückfluß erwärmt und das Nitrobenzol wurde dann durch Wasserdampfdestillation entfernt Das Harz wurde mit Calciumchlorid ausgefällt und das Pigment wurde abfiltriert, gewaschen und getrocknet,
Das entstehende Pigment war blau mit einem roten Ton und es war farbstark.
Beispiel 2
Ein monochloriertes rohes Kupferphthalocyaninijlau wurde aus 4-ChIorphthalsäure in Nitrobenzol gemäß dem folgenden Verfahren hergestellt
32^ Teile 4-Ch!orphthalsäure, 7L5 Teile Phthalsäureanhydrid, 24 Teile Kupfer(II)-chlorid, 186 Teile Harnstoff und 1 Teil Ammoniumulybdat-Katalysator und 410 Teile Nitrobenzol als Lösungsmittel wurden unter Rühren langsam auf 1700C erwärmt und bei dieser Temperatur bis zur Beendigung der Umsetzung gehalten.
Ein Teil einer Mischung, der 25 Teile Kupferphthalo-
cyanin entltiielt, wurde in 275 Teilen Schwefelsäuremonohydrat gelöst und 4 Stunden bei 800C gerührt Der Niederschlag wurde in 2000 Teile Wasser gegeben und das Pigment wurde durch nacheinanderfolgendes Waschen und Abdekantieren säurefrei gewaschen. Da sich das Pigment und das Nitrobenzol verbanden und absetzten, wurde dieser Vorgang erleichtert, und man konnte die überstehende-Säure leicht entfernen.
Die so hergestellte Pigment/Lösungsmittelmasse wurde mit 10% einer Lösung eines mit Fumarsäure nach Diels-Alder modifizierten Holzharzes, berechnet auf das Gewicht des Pigmentes, vermischt Das als Lösungsmittel verwendete Nitrobenzol wurde durch Wasserdampfdestillation entfernt, das Harz wurde mit verdünnter Schwefelsäure vor der Filtration getrocknet und ausgefällt Das entstehende Pigment hatte ähnliche Färbeeigenschaften wie das Pigment, das man gemäß Beispiel 1 erhalten hatte.
Beispiel 3
Ein monochloriertes rohes Kupferphthalocyaninblau wurde aus 4-Chlorphthalsäure in Nitrabenzol, wie im Beispiel 2 beschrieben, hergestellt Ein Teil der so hergestellten Phthalocyaninmischung, der 25 Teile Kupferphtlhalocyanin enthielt wurde in 50 Teile 98%iger Schwefelsäure bei 400C eine Stunde gerührt und dann durch Zugabe einer wäßrigen Lösung von Kaliumhydiroxyd neutralisiert Die entstehende Suspension wurde mit 50%, berechnet auf das Pigmentgewicht von nach Diels-Alder mit Fumarsäure modifiziertem . Holzharz, 4 Stunden am Rückfluß erhitzt, danach wurde das Nitrobenzol durch Wasserdampfdestillation entfernt und mach dem Kühlen das Harz durch Zugabe von Calciumchlorid bei hochtourigem Rühren ausgefällt Das so hergestellte Pigment wurde abfiltriert und
Y3 getrocknet Beispiel 4
Ein monochloriertes rohes Kupferphthalocyaninblau wurde aus 4-Chlorphthalsäure in Nitrobenzol, wie im
Beispiel 2 beschrieben, hergestellt
Ein Teil der so hefgestellten Phthalocyaninmischung, der 25 Teile Kupferphthalocyanin enthielt, wurde mit 50 Teilen 90%iger Schwefelsäure und einem Teil -SO2NH-CH2-CH2-OH und - SO3 - H1+NCH2 - CH2 - OH-Gruppen enthaltendem Cu-Phthalocyaniif 2 Stunden bei 600C gerührt. Die Mischung wurde danach durch Eingießen in Wasser verdünnt und 10%, berechnet auf die Pigmentmenge an
Glycerinester von Holzkollophonwm, gelöst in Nitrobenzol, wurde zu der sauren Mischung zugefügt, die dann ziir Entfernung des Nitrobenzols wasserdampfdestilliert wurde. Durch Filtrieren und Trocknen erhielt man ein Pigment, das in Alkydfarbenmedium gute Festigkeit und keine Ausflockungseigenschaften zeigte,
Beispiel 5
Ein monochloriertes rohes Kupferphthalocyaninblau wurde aus Phthalodinitril in Nitrobenzol gemäß dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren hergestellt
Ein Teil der so hergestellten Phthalocyaninmischung, der 25 Teile des chlorierten Kupferphthalocyanins enthielt, wurde in 50 Teilen 98%iger Schwefelsäure 2 Stunden bei 600C erwärmt und dann in 500 Teile Wasser, das 2J5 Teile Mineralöl enthielt, gegeben.
Die Mischung wurde 8 Stunden am Rückfluß erwärmt und dann wurde das Lösungsmittel mit Wasserdampf abdestilliert und das Pigment filtriert, gewaschen und getrocknet Das Pigment war blau mit einem roten Farbton und fest mit guter Dispergierbark_-;it wenn es in Tiefdruckfarbensysteme eingearbeitet wurde.
Beispiel 6
Ein monochloriertes Kupferphthalocyaninblau wurde, wie in Beispiel 1 beschrieben, aus Phthalodinitril in Nitrobenzol hergestellt
Ein Teil der so hergestellten Phthalocyaninmischung, der 25 Teile Phthalocyanin enthielt wurde mit 75 Teilen konzentrierter Schwefelsäure 4 Stunden bei 6O0C gerührt Die Aufschlämmung wurde dann in 1250 Teile Wasser gegeben und durch Abdekantieren säurefrei gewaschen und dann wurde der pH-wert auf ungefähr 8,0 eingestellt
0,85 Teile Dipropylenglykolmonolaurat wurden zugefügt und die Mischung 8 Stunden am Rückfluß erwärmt. Das Nitrobenzol wurde mit Wasserdampf abdestilliert und das Pigment filtriert, gewaschen und getrocknet. Das entstehende Pigment war stark und in Farbe blau mit einem roten Farbton und zeigte keine Kristallisationseigenschaften. In Druckfarbensystem war es blau mit rotem Farbton, stark und, kristallisierte nicht Es lieferte Druckfarben mit gutem Fluß und es war leicht in Weich-Polyvinylchloriddispergierbar.
Beispiel 7
Ein monochloriertes Kupferphthalocyaninblau wurde, wie in Beispiel 1 beschrieben, aus Phthalodinitril in Nitrobenzol hergestellt
Ein Teil des so hergestellten Phthalocyanins, der 25
ίο Teile chloriertes Kupferphthaloeyanin enthielt, wurde mit 75 Teilen 98%iger Schwefelsäure 2 Stunden bei 600C gerührt und dann in Wasser gegeben. Die Mischung wurde durch Dekantieren säurefrei gewaschen und dann wurden 5 Teile Natriumdioctylsulfosuccinat zugefügt und die Mischung durch Wasserdampfdestillation vom Nitrobenzol befreit Die Mischung wurde dann mit hoher Geschwindigkeit 1 Stunde gerührt und dann fügte man während eines Zeitraums von einer Stunde langsam eine Lösung von Aluminiumchlorid zu.
während man weiter hochttütig rührte, bis das Ausfällen des; Sulfosuccinats als Alun-^niumsalz beendigt war. Das Pigment wurde abfiltriert gewaschen und getrocknet Man fand, daß es ein starkes blaues Pigment mit rotem Farbton war mit guter Festigkeit Dispergierbarkait und Stabilität in Tiefdruckfarbensystemen.
Im Gegensatz zu den vorhergehenden erfindungsgemäßen Beispielen zeigte das folgende Vergleichsverfahren, daß unter Verwendung eines Verfahrens, das nicht in die vorliegende Erfindung fällt, und wobei ein unsubstituiertes rohes Kupferphthaloeyanin verwendet wird, ein schwaches Pigment das in der /?-Form kristallisiert ist, gebildet wird.
Vergleichsversuch
Das in Beispiel 1 beschriebene Verfahren wurde durchgeführt, wobei man anstelle des monochlorierten Phthalocyanins, das dort verwendet worden war, nicht chloriertes Phthalocyaninblau einsetzte. Das entstehende Pigment war sehr schwach und lag in der
« jj-kristallineni Form vor, wenn es in Farbzusammensetzungen durch bekannte Verfahren eingearbeitet war.

Claims (3)

Patentansprüche;
1. Verfahren zur Herstellung eines blauen Cu-Phthalocyaninpigments, dadurch gekenn- s zeichnet, daß man ein rohes Cu-Phthalocyanin, das durch 0,3 bis 1,2 Halogenatome oder Nitrogruppen pro Molekül Phthalocyanin substituiert ist, nach dem Phthalonitril- oder Phthalsäureanhydrid-Harnstoff-Verfahren in {Cerosin, o-Dichlorbenzol, Tri- chlorbenzol, Nitrobenzol oder o-Nitrotoluol herstellt, die Lösung mit konzentrierter Schwefelsäure versetzt und rührt, dann diese Mischung zu Wasser oder wäßrigem Alkali gibt und das Lösungsmittel durch Wasserdampfdestillation entfernt
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Phthalocyanin in 4-SteIlung durch ein Halogenatom substituiert ist
3. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 oder
2, dadurch gekennzeichnet, daß man zu der Pigmenimisehung als Dispergier/Plastifiziermitiel das Natriumsalz von Kolophonium, Natriumdioctylsulfosuccinat Türkischrotöl, Mineralöl oder Nairiumoleat oder ein Cu-Phthalocyanin, welches im Molekül je eine Gruppe der Formeln
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