DE1469644A1 - Verfahren zur Umwandlung von rohen Polyhalogenkupferphthalocyaninen in eine Pigmentform - Google Patents
Verfahren zur Umwandlung von rohen Polyhalogenkupferphthalocyaninen in eine PigmentformInfo
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Description
BADISCHE ANILIN- & SODA-FABRIK AG . . Λ ΛΛ , ,
U69644
Dr. Expl]
Unsere Zeichen; O.Z. 23 900 B/My
Ludwig shafen/Rh., den 29.Sept.1965
Verfahren zur Umwandlung von rohen Polyhalogenkupferphthalocyaninen
in eine Pigment form
Polyhalogenkupferphthalocyanine entstehen bei der Synthese in einer
für die Verwendung als Pigmentfärbetoff ungeeigneten Form. Es
sind nun verschiedene Verfahren bekannt, die Rohfarbstoffe in brauchbare Pigmentfarbstoffe umzuwandeln. Beispielsweise kann man
das Rohphthalocyanin in Schwefelsäure lösen oder suspendieren und durch Eingießen in Wasser wieder in feinteiliger Form ausfällen.
Ee ist auch möglich, den Farbstoff durch Kneten in Gegenwart von organischen oder anorganischen Substanzen oder durch Vermählen
mit anorganischen Salzen in eine geeignete Pigmentform zu überführen.
Die Ergebnisse der bekannten Verfahren sind jedoch oft unbefriedigend, besonders in bezug auf die Reinheit der Pigmente;
sfudem können sie meist nur für einen auf bestimmte Weise gewonnenen
Rohfarbetoff mit Vorteil benutzt werden.
Es wurde nun gefunden, daß die Umwandlung roher Polyhalogenkupferphthalocyanine
in hochwertige Pigmente auf besonders vorteilhafte Weise vor sich geht, wenn man den Rohfarbstoff mit Schwefelsäure
und einer organischen Flüssigkeit in Gegenwart von 0,2 bis 2, vorzugsweise 0,5 bie 1,5 Gewichteteilen Nitrosylechwefölsäure, be-
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zogen auf 1 Gewichtsteil Farbstoff, behandelt.
Bei dem Verfahren dieser Erfindung verwendet man zweckmäßigerweise
92- bis 100$-ige Schwefelsäure, vorzugsweise 96- bis 98#-ige. Das
Gewichtsverhältnis Schwefelsäure^itrosylechwefelsäure soll 10:1
bis 1:1, vorzugsweise 6:1 bis 4:1, betragen.
Unter organischen Flüssigkeiten sind in der experimentellen Chemie
oder chemischen Verfahrenstechnik benutzte organische Lösungsmittel zu verstehen, die bei Raumtemperatur flüssig sind und durch
Nitroeylschwefelsäure während der Umwandlung nicht nachteilig verändert
werden. Chlorierte oder nitrierte Kohlenwasserstoffe sind besonders geeignet. Von diesen wieder sind aromatische Flüssigkeiten
gegenüber aliphatischen oder cycloaliphatischen bevorzugt. Als Beispiel seien genannt o-Dichlorbenzol, Trichlorbenzol, Nitrobenzol,
Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff oder Gemische dieser oder weiterer organischer Flüssigkeiten. Die Gemische können auch
bei Raumtemperatur feste Lösungsmittel enthalten, z.B. p-Dichlorbenzol.
Die Menge der organischen Flüssigkeit kann innerhalb eines breiten Bereichs gewählt werden. Als untere Grenze empfiehlt sich
die zur Benetzung des trockenen Rohfarbstoffe theoretisch gerade notwendige Mindestmenge, z.B. 0,5 bis 1 Gewichtsteil Lösungsmittel
auf 1 Gewichtsteil Pigment.
Die gesamte Flüssigkeitsmenge, d.h. Schwefelsäure, organische Flüssigkeit und Nitrosylschwefeleäure, steht in Beziehung zu
mechanischen und wirtschaftlichen Erfordernissen, wie im folgenden erklärt wird. Wenn der Rohfarbstoff beispielsweise unter Rühren
In die Pigmentform umgewandelt wird, aoll die Mischung gut rühr-
" - 3 809813/1190
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bar sein. Für die Behandlung in Kugelmühlen oder durch Schütteln
ist eine dünnflüssigere Konsistenz des Umwandlungsgemisches erwünscht.
Eine andere Möglichkeit, das Umwandlungegut mechanischer
Einwirkung zu unterwerfen, besteht darin, daß man das Gemisch unter Rückflußkühlung und unter normalem oder vermindertem Druck
sieden läßt, jedoch verringern zu große Fltissigkeitsmengen die
Wirtschaftlichkeit des Verfahrene, da die Behandlungsdauer zu stark erhöht wird und zu große Flüssigkeitsmengen benötigt werden
bzw. aufzuarbeiten sind. In jedem Fall läßt sich die zweckmäßigste Flüseigkeitsmenge an einem aliquoten Teil der Charge ermitteln.
Sie erforderliche Behandlungsdauer hängt bei sonst konstanten Bedingungen
im wesentlichen von der Temperatur ab, die im allgemeinen im Bereich zwischen 60 und 1600C, vorzugsweise zwischen
90 und 1300C liegt. Als Anhaltswerte bei diesen Temperaturen
können 10 Minuten bis zwei Stunden genannt werden. Der erwünschte Endpunkt der Umwandlung kann an aliquoten Mengen einer Charge
oder an entnommenen Proben ermittelt werden; beispielsweise ist er erreicht, wenn ein Lackaufstrich gegenüber einer vorher entnommenen
Probe keine erkennbare Änderung der Reinheit oder Farbtiefe aufweist. Naturgemäß ist die Behandlungsdauer bei niedrigerer
Temperatur, z.B.-200C, noch größer. Das Prinzip der Formierung
wird gelegentlich auch als Säurequellung bezeichnet.
Für die Umwandlung nach dieser Erfindung eignen sich beispielsweise
Polyhalogenkupferphthalocyanine mit durchschnittlich 15
oder 15 1/2 bis 16 Halogenatomen im Molekül, wie Hexadecachlorkupferphthalocyanin
oder Hexa- oder Pentadecahalogenkupferphthalocyanine mit 1 bis 15 Chloratomen und 15 bis 1 Bromatomen im MoIe-
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- 4 - O.Z. 23 900
kül. Dabei ist es unwesentlich, ob der Rohfarbstoff durch Halogenierung
von Kupferphthalocyanin oder durch Cyclisierung von Tetrahaiogenphthalsäureanhydrid oder Tetrahaiogenphthalpdinitril
erhalten worden ist. Wenn der Rohfarbstoff durch Cyclisierung von Tetrahalogenphthalsäureanhydrid oder Tetrahalogenphthalodinitril
in einem organischen Lösungsmittel hergestellt wird, so ist ee eine besondere vorteilhafte Ausführungsform des Verfahrens, wenn
man nach Beendigung der Synthese das Schwefelsäure-Nitroaylachwefeleäure-Gemisch
zugibt und in diesem Ansatz die Umwandlung vor sich gehen läßt.
Andererseits ist es möglich, jedoch nicht notwendig, den aus der Synthese gewonnenen Rohfarbstoff in trockener, feinverteilter
Form mit der für die Umwandlung erforderlichen Flüssigkeit zu vereinigen. Vorteilhaft ist es, den Rohfarbstoff zuerst mit der
organischen Flüssigkeit zu benetzen und darauf das Säuregemisch langsam zulaufen zu lassen. Wenn man von feuchten Preßkuchen oder
Flushpasten des Rohfarbstoffes ausgeht, benutzt man entsprechend
höher konzentrierte .Schwefelsäure oder weniger oder gar keine
zusätzliche organische Flüssigkeit. Wenn man von Preßkuchen auegeht,
gibt man zweckmäßigerweise zu diesen die organische Flüssigkeit, destilliert das Wasser ab und fügt das Säuregemisch zu.
Dabei und beim Flushen verwendet man vorteilhafterweiee solche organischen
Flüssigkeiten, die gegen Nitrosylechwefelsäure beständig
sind und daher auch bei cem sich anschließende! Verfahren
dieser Erfindung verwendet werden können.
Zur Aufarbeitung gibt man üblicherweise Wasser in das Umwandlungsgemisch,
wäscht die Säure aus und isoliert das Pigment in
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an eich, bekannter Weise, beispieleweise durch Filtration und
Waschen mit Aceton oder Dimethylformamid und Wasser oder durch Einleiten von Wasserdampf zur Entfernung des Lösungsmittels.
Die erhaltenen Pigmente zeichnen sich durch einen gelbstichigen Grünton und besondere Farbreinheit aus.
Die in den Ausführungsbeispielen genannten Teile sind Gewichtsteile.
Man suspendiert 100 Teile Hexadecachlorkupferphthalocyanin, das durch Chlorierung von Kupferphthalocyanin in der Aluminiumchloridschmelze
erhalten wurde, in 1000 Teilen Trichlorbenzol, erhitzt auf 1100C und läßt ein Gemisch von 460 Teilen konz. Schwefelsäure
und 94 Teilen Nitrosylschwefelsäure zulaufen. Man rührt eine
Stunde bei 1100C, kühlt auf 800C ab, verdünnt mit Wasser und
wäscht die Säure weitgehend aus. Das Trichlorbenzol wird mit Waseerdampf entfernt, das Pigment abgesaugt und nach dem Waschen
mit Wasser getrocknet. Man erhält 90 Teile Hexadecachlorkupferphthalocyanin,
das gegenüber dem ohne Zusatz von Nitrosylschwefelsäure hergestellten eine gelbere Nuance bei gesteigerter Farbrein-ι
heit besitzt.
heit besitzt.
Ein entsprechend gutes Pigment erhält man, wenn man ein aus Tetraohlorphthaleäureanhydrid
oder Tetrachlorphthalodinitril erhal tenes Rohpigment der gleichen Behandlung unterwirft. Ein Hexabromdecaohlorkupferphthalocyanin
wird bei gleicher Behandlung in einer auegeprägt gelbstichigen Huanoe erhalten.
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- 6 - O.Z. 23 900
18 Teile IJexadeeachlorkupferphthalocyanin werden in 180 Teilen
Chloroform suspendiert, auf 600C erhitzt und eine Mischung von
70 Teilen konz. Schwefelsäure und 11 Teilen Nltrosylschwefeleäure
zugetropft. Die Mischung wird eine Stunde am Rückfluß gekocht, auf Raumtemperatur abgekühlt, abgesaugt und mit Dimethyl- .
formamid und Wasser gewaschen.
Das erhaltene Pigment ist gelber und reiner als ein durch Schwefelsäurequellung
erhaltenes Produkt.
Ein gleich gutes Pigment wird erhalten, wenn man als Lösungsmittel
Tetrachlorkohlenstoff verwendet.
Eine Mischung von 430 Teilen Trichlorbenzol und 4,8 Teilen Kupfer-I-chlorid
wird mit gasförmigem Ammoniak bei Raumtemperatur ge-r sättigt, 42,6 Teile Tetrachlorphthalodinitril und 0,5 Teile Molybdäntrioxyd
zugegeben und 2 Stunden am Rückfluß gekochtf Es wird
auf 1200C abgekühlt, eine Mischung von 70 Teilen konz. Schwefelsäure und 11 Teilen Nitrosylschwefelsäure zugegeben und eine halbe
Stunde bei 100 bis 1200C gerührt. Man kühlt auf Raumtemperatur,
gibt Wasser zu, saugt das Pigment ab und wäscht mit Dimethylformamid und Wasser aus.
Man erhält 34 Teile eines gelbstichigen Grünpigments von hervorragender
Reinheit.
- 7 -809813/1190
Claims (1)
- - 7 - O'.2:w23 900Patentansprüche) Verfahren zur Umwandlung roher Polyhaiogenkupferphthalocyanine in Pigmente in Schwefelsäure und einer organischen Flüssigkeit als Umwandlungsmedium, dadurch gekennzeichnet, daß man den Rohfarbstoff mit Schwefelsäure und einer organischen Flüssigkeit in Gegenwart von 0,2 bis 2, vorzugsweise 0,5 bis 1,5 Gewichtsteilen Nitroeylechwefelsäure, bezogen auf 1 Gewichtsteil Farbstoff, behandelt.. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man von einem Syntheeeaneatz ausgeht, erhalten durch Cyclisierung von Tetrahaiogenphthaleäureanhydrid oder Tetrahaiogenphthalodinitril in einem organischen Lösungsmittel.. Verfahren nach Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Polychlorkupferphthalooyanin verwendet.. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 3, dadurch ^ekennzeIchnet, daß man Hexa- oder Pentaiecahalogenkupferphthaloeyanine verwendet, die 1 bis 15 Chloratome und 15 bis 1 Bromatome im Molekül enthalten.BADISCHE ANILIN- & SODA-FABRIK AG809813/1 190
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