DE1770960C3 - Gelbe Farbstoffe der Phthalimidochinopthalonreihe, deren Herstellung und deren Verwendung - Google Patents
Gelbe Farbstoffe der Phthalimidochinopthalonreihe, deren Herstellung und deren VerwendungInfo
- Publication number
- DE1770960C3 DE1770960C3 DE19681770960 DE1770960A DE1770960C3 DE 1770960 C3 DE1770960 C3 DE 1770960C3 DE 19681770960 DE19681770960 DE 19681770960 DE 1770960 A DE1770960 A DE 1770960A DE 1770960 C3 DE1770960 C3 DE 1770960C3
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- parts
- dyes
- formula
- anhydride
- yellow
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000001043 yellow dye Substances 0.000 title claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 19
- JHIAOWGCGNMQKA-UHFFFAOYSA-N 2-methylquinolin-8-amine Chemical compound C1=CC=C(N)C2=NC(C)=CC=C21 JHIAOWGCGNMQKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- QHWKHLYUUZGSCW-UHFFFAOYSA-N 4,5,6,7-tetrabromo-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound BrC1=C(Br)C(Br)=C2C(=O)OC(=O)C2=C1Br QHWKHLYUUZGSCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L Zinc chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 9
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 claims description 9
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 claims description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 8
- AUHHYELHRWCWEZ-UHFFFAOYSA-N tetrachlorophthalic anhydride Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=C2C(=O)OC(=O)C2=C1Cl AUHHYELHRWCWEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 7
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 5
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1Cl RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- AJDUTMFFZHIJEM-UHFFFAOYSA-N N-(9,10-dioxoanthracen-1-yl)-4-[4-[[4-[4-[(9,10-dioxoanthracen-1-yl)carbamoyl]phenyl]phenyl]diazenyl]phenyl]benzamide Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2NC(=O)C(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1N=NC(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O AJDUTMFFZHIJEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PBKONEOXTCPAFI-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-Trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 PBKONEOXTCPAFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 2
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000001052 yellow pigment Substances 0.000 description 2
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N Diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- NWONKYPBYAMBJT-UHFFFAOYSA-L Zinc sulfate Chemical group [Zn+2].[O-]S([O-])(=O)=O NWONKYPBYAMBJT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N n-methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 239000011528 polyamide (building material) Substances 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- IZMJMCDDWKSTTK-UHFFFAOYSA-N quinoline yellow Chemical class C1=CC=CC2=NC(C3C(C4=CC=CC=C4C3=O)=O)=CC=C21 IZMJMCDDWKSTTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 tetrachlorophthaloyl Chemical group 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- ILJSQTXMGCGYMG-UHFFFAOYSA-M triacetate(1-) Chemical compound CC(=O)CC(=O)CC([O-])=O ILJSQTXMGCGYMG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
Description
Diese Erfindung betrifft neue gelbe Farbstoffe der Phthalimidochinophthalonreihe. Diese Farbstoffe hain
der X und Y ein Chlor- oder Bromatom bedeuten.
Diese Chinophthalonderivate sind gelbe Farbstoffe, die sich wegen ihrer Unlöslichkeit in Wasser und
organischen Lösungsmitteln, wegen ihrer ausgezeichneten Lichtechtheit und ihrer außergewöhnlichen
Temperaturbeständigkeit hervorragend als Pigmentfarbstoffe eignen.
Man kann die neuen Farbstoffe beispielsweise dadurch herstellen, daß man 8-Aminochinaldin mit
der doppeltmolaren Menge Tetrachlorphthalsäureanhydrid oder Tetrabromphthalsäureanhydrid oder
gleichzeitig oder nacheinander in beliebiger Reihenfolge mit molaren Mengen an Tetrachlorphthalsäureanhydrid
und Tetrabromphthalsäureanhydrid, vorzugsweise in Gegenwart von Lösungs- oder Verdünnungsmitteln,
die unter den Umsetzungsbedingungen mit den Ausgangsstoffen nicht reagieren, und vorzugsweise
in Gegenwart von Zinkchlorid, auf Temperaturen von 130 bis 300° C erhitzt.
Da die Aminogruppe des 8-Aminochinaldins bevorzugt
reagiert, kann man durch die sukzessive Umsetzung mit den beiden Tetrahalogenphlhalsäureanhydriden
auch die beiden Farbstoffe mit einer Tetrachlorphthaloyl- und einer Tetrabromphthaloylgruppe
herstellen.
Als Lösungs- oder Verdünnungsmittel, die mit den Ausgangsstoffen unter den Bedingungen der Umsetzung
nicht reagieren, kommen z. B. ortho-Dichlorbenzol, 1,2,4-Trichlorbenzol, Diphenyläther, Diphenyl
oder Gemische dieser Stoffe in Betracht.
Bei der Herstellung der neuen Farbstoffe verfährt man beispielsweise so, daß man das 8-Aminochinaldin
mit dem Tetrahalogenphthalsäureanhydrid auf Temperaturen zwischen 130 und 300° C, vorzugsweise
150 bis 2500C, erhitzt. Dabei ist es vorteilhaft, wenn
man die Umsetzung in Gegenwart eines der genannten Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel vornimmt. Ein
Zusatz von wasserfreiem Zinkchlorid hat sich als zweckmäßig erwiesen, da er die Umsetzung erleichtert
oder beschleunigt. Man verwendet an Zinkchlorid zweckmäßig 5 bis 50% der Gewichtsmenge von
8-Aminochinaldin. Bei Temperaturen um 2000C ist die Umsetzung nach etwa 2 bis 3 Stunden beendet.
Man arbeitet die Umsetzungsgemische z. B. dadurch auf, daß man die Farbstoffe abfiltriert und mit
Lösungsmitteln, wie Dimethylformamid, N-Methylpyrrolidon und Äthanol, wäbcht.
Es kann auch zweckmäßig sein, diese Lösungsmittel dem Umsetzungsgemisch vor dem Abkühlen und der
Aufarbeitung zuzugeben. Man erhält die Farbstoffe hierbei in besonders reiner Form. Die so erhältlichen
Farbstoffe können gegebenenfalls auch noch durch Umfallen aus konzentrierter Schwefelsäure und/oder
»ach anderen Finishverfahren der Pigmenttechnik «l die gewünschte Pigmentform übergeführt werden.
Die neuen Farbstoffe besitzen hohe Echtheitseigenichaften, von denen insbesondere die hervorragende
Lichtechtheit, die hohe Temperaturstabilität und die ausgezeichnete Lösungsmittelechtheit hervorzuheben
lind. Auf Grund dieser vorteilhaften Eigenschaften lind die neuen Farbstoffe als Pigmentfarbstoffe z.B.
jlir die Herstellung von Lacken und Druckfarben
iowie für die Spinn- und Massefärbung thermoplajtischer Kunststoffe, wie Polystyrol, Polyvinylchlorid,
Polyamid, Polyester, Polyacrylnitril, Triacetat und Acetat sehr gut geeignet.
Gegenüber den aus der FR-PS 13 83 764 und der BE-PS 6 93 686 bekannten Farbstoffen weisen die
Farbstoffe gemäß der Erfindung eine deutlich höhere Weichmacherechtheit in Weich-PVC auf.
Die in den Beispielen genannten Teile und Prozente sind Gewichtseinheiten. Raumteile verhalten sich zu
Gewichtsteilen wie das Liter zum Kilogramm.
Pulver vorliegende Farbstoff der Formel
10
15
ist ein hoch licht-, lösungsmittel- und temperaturbeständiges Gelbpigment.
Man erhitzt eine Mischung aus 158 Teilen 8-Aminochinaldin,
858 Teilen Tetrachlorphthalsäureanhydrid, 40 Teilen wasserfreiem Zinkchlorid und 2000 Raumteilen
Trichlorbenzol 3 Stunden unter Sieden der Mischung, wobei Wasserdampf durch einen kurzen
Luftkühler entweichen kann. Die Siedetemperatur liegt zum Schluß bei 220° C. Dann gibt man 500 Raumteile
Dimethylformamid zu und rührt 1 Stunde unter Rückflußkühlung bei etwa 175°C. Man saugt heiß
bei 150 bis 16O0C ab und wäscht das gelbe Reaktionsprodukt mit 1000 Raumteilen Dimethylformamid und
zum Schluß mit Äthanol. Man erhält nach dem Trocknen den gelben Farbstoff der Formel
Eine Mischung aus 16 Teilen 8-Aminochinaldin, 30 Teilen Tetrachlorphthalsäureanhydrid und
200 Raumteilen Trichlorbenzol wird 6 Stunden bei 14O0C gerührt, wobei man das gebildete Wasser als
Dampf aus dem Kolben abziehen läßt. Dann setzt man 50 Teile Tetrabromphthalsäureanhydrid, 4 Teile
wasserfreies Zinkchlorid und 100 Raumteile Trichlorbenzol zu und erhitzt das Ganze 3 Stunden auf 210° C.
Dann läßt man 100 Raumteile Dimethylformamid zutropfen und hält noch 30Minuten bei 1700C. Der
gebildete gelbe Farbstoff wird bei 120° C abgesaugt, zunächst mit Dimethylformamid und dann mit heißem
Alkohol gewaschen und getrocknet. Er hat die Zusammensetzung
40
45
der ein hoch licht-, lösungsmittel- und temperaturbeständiges Gelbpigment darstellt.
55
60
8 Teile 8-Aminochinaldin und 58 Teile Tetrabromphthalsäureanhydrid
werden zusammen mit 2 Teilen wasserfreiem Zinkchlorid und 200 Raumteilen Trichlorbenzol
unter Rühren 2 Stunden auf 200 bis 205° C erhitzt. Nach der Zugabe von lOORaumtei.en
Dimethylformamid wird bei 120° C abgesaugt und das gelbe Filter mit Dimethylformamid und dann mit
Alkohol gewaschen. Der nach dem Trocknen als gelbes
48 Teile Tetrabromphthalsäureanhydrid und 18 Teile
8-Aminochinaldin werden zusammen mit 200 Raumteilen Trichlorbenzol unter Rühren 3 Stunden auf
1500C erhitzt. Nach Zusatz von 30 Teilen Telrachlorphthalsäureanhydrid
und 4 Teilen wasserfreiem Zinkchlorid bringt man das Reaktionsgemisch auf 205 bis
2!00C und hält es 5 Stunden bei dieser Temperatur.
Im Verlauf einer halben Stunde gibt man 75 Raumteile Dimethylformamid hinzu, wobei die Innentemperatur
auf 1800C absinkt. Nach Abkühlen auf 1300C wird
das Umsetzungsprodukt abgesaugt, mit Dimethylformamid und Alkohol gewaschen und bei 1000C
getrocknet. Der so erhaltene gelbe Farbstoff hat die Formel
Cl
Cl
Br
Man erhitzt die Mischung aus 16 Teilen 8-Aminochinaldin,
15 Teilen Tetrachlorphthalsäureanhydrid und 24 Teilen Tetrabromphthalsäureanhydrid auf
150 C und hält diese Temperatur 4 Stunden unter Rühren bei geöffnetem Kolben ein. Daraufhin werden
nochmals 15 Teile Tetrachlorphthalsäureanhydrid und 24 Teile Tetrabromphthalsäureanhydrid sowie 5 Teile
wasserfreies Zinkchlorid hinzugegeben. Der gesamte Ansatz wird auf 210 bis 2200C aufgeheizt und 4 Stunden
in diesem Temperaturbereich gehalten. Das analog Beispiel 3 isolierte Reaktionsprodukt besteht aus einem
Gemisch der in den Beispielen 1,2, 3 und 4 beschriebenen
Farbstoffe.
Claims (4)
- Patentansprüche:
Gelbe Farbstoffe der Formelin derX und Y ein Chlor- oder Bromatom bedeuten. - 2. Der Farbstoff der FormelCl
- 3. Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe der Formel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man 8-Aminochinaldin mit der doppeltmolaren Menge Tetrachlorphthalsäureanhydrid oder Tetrabromphthalsäureanhydrid oder gleichzeitig oder nacheinander in beliebiger Reihenfolge mit molaren Mengen an Tetrachlorphthalsäureanhydrid und Tetrabromphthalsäureanhydrid, vorzugsweise in Gegenwart von Lösungs- oder Verdünnungsmitteln, die unter den Umsetzungsbedingungen mit den Ausgangsstoffen nicht reagieren, und vorzugsweise in Gegenwart von Zinkchlorid, auf Temperaturen von 130 bis 300° C erhitzt.
- 4. Verwendung der Farbstoffe gemäß Anspruch 1 als Pigmentfarbstoffe.ben die allgemeinen Formel
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19681770960 DE1770960C3 (de) | 1968-07-24 | Gelbe Farbstoffe der Phthalimidochinopthalonreihe, deren Herstellung und deren Verwendung | |
| CH1085969A CH515303A (de) | 1968-07-24 | 1969-07-16 | Verfahren zur Herstellung gelber Farbstoffe der Phthalimidochinophthalonreihe, sowie deren Verwendung |
| US843776A US3622583A (en) | 1968-07-24 | 1969-07-22 | Yellow dyes of the phtalimidoquinophthalone series |
| GB1225336D GB1225336A (de) | 1968-07-24 | 1969-07-23 | |
| FR6925145A FR2013610A1 (de) | 1968-07-24 | 1969-07-23 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19681770960 DE1770960C3 (de) | 1968-07-24 | Gelbe Farbstoffe der Phthalimidochinopthalonreihe, deren Herstellung und deren Verwendung |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1770960A1 DE1770960A1 (de) | 1972-01-13 |
| DE1770960B2 DE1770960B2 (de) | 1975-08-07 |
| DE1770960C3 true DE1770960C3 (de) | 1976-03-25 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1770960C3 (de) | Gelbe Farbstoffe der Phthalimidochinopthalonreihe, deren Herstellung und deren Verwendung | |
| DE2515523C3 (de) | Wasserunlösliche Disazomethinverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbmittel | |
| DE1807729A1 (de) | Farbstoff der Perylentetracorbonsaeurediimidreihe | |
| DE2500237C2 (de) | Anthrachinoide dispersionsfarbstoffe, deren herstellung und deren verwendung | |
| CH469789A (de) | Verfahren zur Herstellung von Naphth-(2,3-b-)indolizin-6,11-dion-12-carbonsäure-phenylamid-Pigmenten | |
| DE1444730A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Imidomethylderivaten von Farbstoffen und Pigmenten | |
| DE1770960A1 (de) | Gelbe Farbstoffe der Phthalimidochinopthalonreihe | |
| DE2017450C3 (de) | Farbstoffe der Pyranthronreihe und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE2116048C3 (de) | Farbstoff der Perylentetracarbonsäurediimidreihe | |
| DE1279256B (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen | |
| DE1644529A1 (de) | Neue Anthrachinonkuepenfarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung | |
| DE902664C (de) | Verfahren zur Herstellung von lichtechten, gelben Anthrachinonkuepenfarbstoffen | |
| DE864425C (de) | Verfahren zur Herstellung von insbesondere zum Faerben von Acetat-seide geeigneten gasschwundfesten Anthrachinonfarbstoffen | |
| DE2713065A1 (de) | Disperse anthrachinonfarbstoffe | |
| DE445443C (de) | Verfahren zur Herstellung von indigoiden Farbstoffen | |
| DE2447228A1 (de) | Perinon-verbindungen, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als farbmittel | |
| DE841615C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE1285648B (de) | Verfahren zur Herstellung von Metallkomplexverbindungen | |
| DE1055156B (de) | Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes | |
| DE2340956A1 (de) | Schwer loesliche anthrachinonverbindungen, ihre herstellung und verwendung als pigmente | |
| DE835917C (de) | Verfahren zur Herstellung von Methyl- und Chlormethylverbindungen von Pyrazolanthron-Benzanthronen und deren Leukoestern | |
| AT230509B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Carbonsäureamidderivate von Azofarbstoffen | |
| DE1769789C3 (de) | Gemische aus Chinophthalonfarbstoffen, deren Herstellung und Verwendung | |
| DE1236697B (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen | |
| DE1274767B (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen |