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Verfahren zur Herstellung von lichtechten, gelben Anthrachinonküpenfarbstoffen
Die Erfindung bezieht sich auf die Herstellung von neuen und wertvollen Küpenfarbstoffen
der Anthrachinonoxazolreihe, insbesondere auf neue, unsymmetrische Azodiphenyl-carbonyl-amino-anthrachinon-Verbindungen,
also Diphenyl-4.-[azo]-4.-diphenyl-carbonyl-amino-anthrachinon-Verbindungen, die
eine Anthrachinon-i, 2-(N)-oxazol-Gruppe im Molekül enthalten. Die erfindungsgemäßen
Verbindungen besitzen die allgemeine Formel
worin X ein Wasserstoff- oder Halogenatom und R ein küpenfähiges
Radikal bedeuten, das aus dem unsubstituierten Anthrachinonylradikal oder einem
Anthrachinonylradikal besteht, das einfache, einwertige Substituenten der oft in
Anthrachinonküpenfarbstoffe eingeführten Art aufweist wie Halogen, insbesondere
Chlor und Brom, die Methyl- oder Methoxygruppen und einfache Acylaminogruppen wie
die Benzoylamino-, Thenoylgruppen, also Thiophencarbonsäure-(2)-amid-Gruppen -
enthalten, wobei die Anthrachinonylradikale zur -COLNH-Gruppe in Alphastellung stehen
und in Orthosteilung dazu kein Halogenatom vorhanden ist.
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Es ist seit vielen Jahren bekannt, daß unter den Anthrachinonfarbstoffen,
die im allgemeinen gute Echtheitseigenschaften besitzen, die gelben in ihren Echtheitseigenschaften,
insbesondere ihrer Lichtechtheit, zu wünschen übriglassen. Wenn gelbe Farbstoffe
mit guten Echtheitseigenschaften in der Anthrachinonreihe gefunden wurden, so ziehen
sie entweder schlecht auf, oder sie sind in färberischer Hinsicht schwach. Daher
müßten, um die j eweiligen Bedürfnisse zu befriedigen, die verschiedenen Farbstoffe
derAnthrachinonküpenfarbstoffklasse ausgewählt werden, wobei Echtheit, Glanz und
Farbkraft entsprechend den verfügbaren Farben gegeneinander abgewogen wurden. In
der USA.-Patentschrift 2 175 803 ist eine Grüppe symmetrischer Dianthrachinondiazole,
insbesondere Imidazole, i, 2-(N)-Thiazole und 2, i-(N)-Oxazole beschrieben, die
eine Azogruppe enthalten. Diese Verbindungen färben pflanzliche Fasern in gelben
Tönen und sollen gute Echtheit gegen Chlor, gegen kochende Seifenlösung und in vielen
Fällen auch gegen Licht besitzen. Es hat sich indessen gezeigt, daß diese Farbstoffe
in ihrer Naßfestigkeit, insbesondere beim Kochen im Bleichkessel und in ihrer Beständigkeit
in der Küpe mangelhaft sind. In der USA.-Patentschrift 2 228 455 ist eine Reihe
von Azogruppen enthaltenden Dianthrachinonylimiden beschrieben, die verhältnismäßig
gute Echtheitseigenschaften besitzen. Es wurde aber gefunden, daß diese Farbstoffe
matt und beträchtlich schwächer als die Azoltypen der erstgenannten Patentschrift
sind.
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Gegenstand der Erfindung ist die Herstellung neuer und wertvoller
Farbstoffe der Anthrachinonküpenfarbstoffreihe, die Zellulose und verwandte Fasern
in den üblichen alkalischen Hydrosulfitküpen in schönen gelben Tönen färben und
größere Klarheit, erhöhte Farbkraft und bessere Echtheitseigenschaften gegenüber
den bisher verfügbaren Farbstoffen für die gleichen Töne aufweisen. Im besonderen
betrifft die Erfindung Anthrachinonküpenfarbstoffe, die 4,4'-substituierte Azodiphenylverbindungen
sind und sowohl eine Anthrachinon-imino-carbonyl- wie auch eine Anthrachinon-oxazol-Gruppe
besitzen.
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Diese Farbstoffe werden am besten in einem nicht reagierenden Medium
hergestellt durch Kondensieren eines Diphenyl-4-azo-4-dipheny1-4"-(i-halogen-2-carbonyl-amino-anthrachinon)-4"'-carbonyl-chlorids
mit einem Aminoanthrachinon unter Acylierung nach üblichen Verfahren und Behandeln
des erhaltenen unsymmetrischen Amids im Reaktionsgemisch oder nach seiner Isolierung
mit einem Säurebinder und Katalysatoren bei erhöhten Temperaturen, gewöhnlich im
Bereich von =6o bis 22o°, um die Oxazolgruppe zu bilden. Gegebenenfalls kann auch
ein Diphenyl-4-azo-4'-diphenyl-carbonyl-amino-anthrachinon-carbönylchlorid mit einem
2-Amino-i-halogen-anthrachinon kondensiert und dann der Ring zum Oxazol in der gleichen
Weise geschlossen werden. Die Produkte können in der üblichen Weise zum Färben benutzt
werden, z. B. durch Vermahlen oder saures Anteigen mit oder ohne Reinigung durch
Bleichen mit Natriumhypochlorit, wie es üblicherweise zum Reinigen von Küpenfarbstoffen
der Anthrachinonreihe geschieht. Diese neuen Farbstoffe sind im allgemeinen gelbe
bis orangefarbene Pulver und geben in Schwefelsäure orangebraune Lösungen. Sie färben
Baumwolle aus alkalischen violettstichigbraunen Hydrosulfitküpen in starken, leuchtenden
gelben Tönen von ungewöhnlich guter Lichtechtheit und hervorragender Farbkraft.
Ihre Näßfestigkeit ist ebenso groß wie bei den meisten Anthrachinonküpenfarbstoffen.
Die Farbstoffe können nach den üblichen Färbemethoden angewendet werden. Sie ziehen
rasch und vollständig auf und liefern starke, leuchtende Farbtöne, selbst wenn bei
erhöhten Temperaturen, z. B. bei 8o°, gefärbt wird, wie sie sonst in der Färbereipraxis
nicht üblich sind.
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In den folgenden Beispielen ist die Erfindung erläutert. Die angewendeten
Teile sind Gewichtsteile. Beispiel i 26 Teile 4,4'-Azodiphenyl-4"-(2-carbonyl-aminoi-chlor-anthrachinon)-4"'-carbonylchlorid
werden in 40o Teilen Nitrobenzol suspendiert. 0,4 Teile Pyridin und i3 Teile i-Amino-5-benzoyl-amino-anthrachinon
werden unter Rühren zugesetzt, die Masse dann auf 2=o° erhitzt und 1/4 bis 1(2 Stunde
darauf gehalten. Nach dem Abkühlen auf 50° werden 17 Teile Natriumcarbonat, i7 Teile
Kaliumacetat, 0,5 Teile Kupferacetat und 0,5 Teile Cuprochlorid zugefügt, die Masse
wieder auf 2=o° erhitzt und 3 Stunden lang darauf gehalten. Dann wird gekühlt, abfiltriert,
nacheinander mit Nitrobenzol, Alkohol und heißem Wasser gewaschen und getrocknet.
Das erhaltene Produkt ist ein stark gelbes Pulver. In konzentrierter Schwefelsäure
gelöst hat es orangebraune Farbe und liefert mit alkalischem Hydrosulfit eine rotbraune
Küpe, in der Baumwolle in leuchtendgelben Tönen mit sehr guter Echtheitseigenschaft
gefärbt wird. Dieses Erzeugnis, das außerordentliche Farbkraft und Lichtechtheit
zeigt, hat folgende Konstitution: (Siehe Seite 3 oben) An Stelle des in diesem Beispiel
verwendeten i-Amino-5-benzoylamino-anthrachinons können auch die Dibenzoylamino-anthrachinone,
wie i-Amino-5, 8-dibenzoylamino-anthrachinon, verwendet werden, um Farbstoffe zu
erhalten, die gleiche Eigenschaften wie die in diesem Beispiel beschriebenen besitzen.
Beispiel 2 25 Teile von q., 4'-Azodiphenyl-q."-(2-carbonylaminoi-chloranthrachinon)-q."'-carbonylchlorid
werden in 5oo Teilen Nitrobenzol suspendiert. Dazu werden 0,3 Teile Pyridin und
8,7 Teile i-Aminoanthrachinon unter Rühren zugesetzt, die Masse auf 2io° erhitzt
und i/2 Stunde darauf gehalten. Nach dem Abkühlen auf 5o° werden 15 Teile Natriumcarbonat,
15 Teile Kaliumacetat, o,6 Teile Kupferacetat und o,5 Teile Cuprochlorid zugefügt,
die Masse wieder auf 2io° erhitzt und darauf 3 Stunden lang gehalten. Dann wird
abgekühlt, gefiltert, nacheinander mit Nitrobenzol, Alkohol und heißem Wasser gewaschen
und getrocknet. Das Produkt stellt ein gelbes Pulver dar. Seine Lösung in konzentrierter
Schwefelsäure ist von orangebrauner Farbe. Es gibt eine rotbraune Küpe, in der Baumwolle
in leuchtender gelber Farbe von sehr guten Echtheitseigenschaften gefärbt wird.
Das Erzeugnis besitzt eine sehr starke Farbkraft und ausgezeichnete Lichtechtheit.
Beispiel 3 22 Teile 4,q.'-Azodiphenyl-q."-(2-carbonylaminoi-chloranthrachinon)-q."'-carbonylchlorid
werden in 5oo Teilen Nitrobenzol suspendiert, 0,3 Teile Pyridin und 12,5 Teile i-Amino-6-chlor-anthrachinon
unter Rühren zugegeben, die Masse auf 2io° erhitzt und i/2 Stunde lang darauf gehalten.
Nach dem Abkühlen auf 5o° werden 13 Teile Natriumcarbonat, 13 Teile Kaliumacetat,
o,5 Teile Kupferacetat und 0,5 Teile Cuprochlorid zugefügt, das Ganze wieder
auf 2io° erhitzt und 3 Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Dann wird abgekühlt,
gefiltert, nacheinander mit Nitrobenzol, Alkohol und heißem Wasser gewaschen und
getrocknet. Das Erzeugnis ist ein gelbes Pulver, das eine orangebraune Küpe ergibt,
aus der Baumwolle in leuchtendgelben Tönen von sehr guten Echtheitseigenschaften
und hervorragender Stärke gefärbt wird. Beispiel q.
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25 Teile 4.,q.'-Azodiphenyl-q."-(2-carbonylaminoi-chloranthrachinon)-q."'-carbonylchlorid
werden in 5oo Teilen Nitrobenzol suspendiert. 0,3 Teile Pyridin und 8,7 Teile von
2-Aminoanthrachinon unter Rühren zugefügt, die Masse auf 2io° erhitzt und i/2 Stunde
lang darauf gehalten. Nach dem Abkühlen auf 50° werden 15 Teile Natriumcarbonat,
15 Teile Kaliumacetat, 0,5 Teile Kupferacetat und 0,5 Teile Cuprochlorid
zugegeben, die Masse wieder auf 2io° erhitzt und darauf 3 Stunden lang gehalten.
Dann wird abgekühlt, filtriert, nacheinander mit Nitrobenzol, Alkohol und heißem
Wasser gewaschen und getrocknet. Das Erzeugnis ist ein in konzentrierter Schwefelsäure
mit orangebrauner Farbe lösliches gelbes Pulver. Es gibt eine rotbraune Küpe, in
der Baumwolle in leuchtenden gelben Tönen von guten Echtheitseigenschaften und großer
Farbkraft gefärbt wird. Beispiel 5 4o Teile q., 4.'-Azodiphenyl-q."-(2-carbonylaminoi,
3-dibromanthrachinon)-4"'-carbonylchlorid werden in 6oo Teilen Nitrobenzol suspendiert.
0,3 Teile Pyridin und 17,5 Teile von i-Amino-5-benzoylaminoanthrachinon werden unter
Rühren hinzugefügt, die Masse dann auf 21o° erhitzt und i Stunde lang darauf gehalten.
Nach dem Abkühlen auf 50° werden 2,4 Teile Natriumcarbonat, 24 Teile Kaliumacetat,
i Teil Kupferacetat und i Teil Cuprochlorid zugegeben, die Masse dann wieder auf
2io° erhitzt und 3 Stunden lang auf dieser Temperatur gehalten. Dann wird abgekühlt,
filtriert und mit Nitrobenzol gewaschen. Der Filterkuchen wird dann durchDampfdestillation
vom Nitrobenzol befreit, darauf filtriert, alkalifrei gewaschen und getrocknet.
Das Erzeugnis bildet ein gelbes Pulver, das in konzentrierter Schwefelsäure mit
orangerotbrauner Farbe löslich ist. Es ergibt eine rotbraune Küpe, in der Baumwolle
in klaren gelben Farbtönen von ausgezeichneten Echtheitseigenschaften gefärbt wird.
Es entspricht nachstehender Formel:
Beispiel 6 34 Teile 4, 4'-Azodiphenyl-4"-(2-carbonylaminoi-chloranthrachinon)-4"'-carbonylchlorid
werden in 6oo Teilen Nitrobenzol suspendiert, o,2 Teile Pyridin und i2 Teile i-Amino-2-methylanthrachinon
unter Rühren hinzugefügt, die Masse auf 2io° erhitzt und i Stunde lang darauf gehalten.
Nach dem Abkühlen auf ioo° werden 2o Teile Natriumcarbonat, 2o Teile Kaliumacetat,
i Teil Kupferacetat und i Teil Cuprochlorid zugesetzt, die Mischung wieder auf 2io°
erhitzt und 4 Stunden lang darauf gehalten. Dann wird abgekühlt, gefiltert, nacheinander
mit Nitrobenzol, Alkohol und heißem Wasser gewaschen und getrocknet. Das Erzeugnis
ist ein gelbes Pulver, das mit Natriumhydrosulfit und Natriumhydroxyd verküpbar
ist, wobei es eine rotbraune Lösung liefert, aus der Baumwolle in leuchtenden gelben
Tönen von guten Echtheitseigenschaften gefärbt wird. Beispiel 7 25 Teile 4, 4'-Azodiphenyl-4"-(2-carbonylaminoi-chlor-anthrachinon)-4"'-carbonylchlorid
werden in 5oo Teilen Nitrobenzol suspendiert, 0,3 Teile Pyridin und 13,2 Teile i-Amino-4-benzoylamino-anthrachinon
unter Rühren hinzugefügt, die Masse auf 2io° erhitzt und 1/2 Stunde lang darauf
gehalten. Nach dem Abkühlen auf ioo° werden i8 Teile Natriumcarbonat, 18 Teile Kaliumacetat,
o,8 Teile Kupferacetat und o,8 Teile Cuprochlorid zugegeben. Die Suspension wird
dann wieder auf 2io' erhitzt und 3 Stunden lang darauf gehalten. Dann wird abgekühlt,
filtriert, nacheinander mit Nitrobenzol, Alkohol und heißem Wasser gewaschen und
getrocknet. Das Erzeugnis stellt ein dunkelgelbes Pulver dar, das mit Natriumhydrosulfit
und Natriumhydroxyd verküpbar ist, wobei es eine rotbraune Lösung mit violettem
Schein liefert, aus der Baumwolle in leuchtendgelben bis orangefarbenen Tönen von
guten Echtheitseigenschaften gefärbt wird.
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Beispiel 8 2i Teile 4, 4'-Azodiphenyl-4"-(2-carbonylaminoi-chlor-anthrachinon)-4"'-carbonylchlorid
werden in 4oo Teilen Nitrobenzol suspendiert, o,2 Teile Pyridin und io,8 Teile i-Amino-5-(2-thenoylamino)-anthrachinon
unter Rühren zugefügt, die Masse auf 2io° erhitzt und % Stunde lang darauf gehalten.
Nach dem Abkühlen auf 8o° werden 14 Teile Natriumcarbonat, 14 Teile Kaliumacetat,
o,5 Teile Kupferacetat und o,5 Teile Cuprochlorid zugesetzt. Die Mischung wird wieder
auf 2=o° erhitzt und 3 Stunden lang darauf gehalten. Dann wird abgekühlt, filtriert,
nacheinander mit Nitrobenzol, Alkohol und heißem Wasser gewaschen und getrocknet.
Das Erzeugnis ist ein gelbes Pulver, das mit Natriumhydrosulfit und Natriumhydroxyd
verküpbar ist, wobei es eine rotbraune Küpe liefert, aus der Baumwolle in leuchtenden
gelben Tönen gefärbt wird. Das Erzeugnis, das sich durch eine sehr starke Farbkraft
auszeichnet, besitzt folgende Formel:
Beispiel g 13,6 Teile 4, 4'-Azodiphenyl-4"-(2-carbonylaminoi-chlor-anthrachinon)-4"'-carbonylchlorid
werden in 30o Teilen Naphthalin bei ioo° suspendiert, 4,4 Teile i-Amino-anthrachinon
unter Rühren hinzugefügt, das Ganze auf 2i5° erhitzt und 1/2 Stunde lang darauf
gehalten. Nach dem Abkühlen auf ioo° werden 8 TeileNatriumcarbonat, 8 Teile Kaliumacetat,
o,2 Teile Kupferacetat und o,2 Teile Cuprochlorid zugegeben, die Masse wieder auf
2150 erhitzt und il/, Stunden auf dieser Temperatur gehalten. Dann wird auf ioo°
abgekühlt, mit 60o Teilen Solventnaphtha verdünnt, filtriert, nacheinander mit Solventnaphtha,
Alkohol und heißem Wasser gewaschen und getrocknet. Das Erzeugnis stellt ein gelbes
Pulver dar, das mit Natriumhydrosulfit und Natriumhydroxyd verküpbar ist, wobei
es eine rotbraune Küpe liefert, aus der Baumwolle in leuchtenden gelben Tönen gefärbt
wird. Das Erzeugnis ist augenscheinlich mit dem des Beispiels 2 identisch.
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Beispiel io Eine Mischung von 45o Teilen Nitrobenzol, ii,2 Teilen
i-Amino-anthrachinon, o,i Teil Pyridin und 32 Teilen 4"-(1, 2-(N)-anthrachinon-oxazolyl)-azodiphenyl-4"'-carbonylchlorid
werden zusammen auf 1500 erhitzt und darauf i Stunde lang gehalten. Dann wird die
Reaktionsmischung für weitere 2 Stunden auf 21o° erwärmt. Nach dem Abkühlen wird
die Masse filtriert, der Kuchen mit Nitrobenzol, dann mit Alkohol gewaschen und
getrocknet. Das Erzeugnis ist ein gelbes Pulver nachstehender Konstitution
In konzentrierter Schwefelsäure gelöst, zeigt es orangebraune Farbe und färbt Baumwolle
aus einer rotbraunen alkalischen Hydrosulfitküpe in leuchtendgelben Tönen von guten
Echtheitseigenschaften.
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Das nach diesem Beispiel verwendete Säurechlorid kann hergestellt
werden durch Kondensieren von i Mol i-Chlor-2-amino-anthrachinon mit i Mol Azodiphenyldicarbonylchlorid,
anschließendes Verseifen der C O Cl-Gruppe zur C O O H-Gruppe, Ringschluß zum Oxazol
und Säurechloridbildung mittels Thionylchlorids, und zwar alles in situ in Nitrobenzollösung.
Es kann beispielsweise folgendermaßen gearbeitet werden: 6o Teile 4, 4'-Azodiphenyl-4",
4"'-dicarboxyl (als Natriumsalz) werden in i2oo Teilen Nitrobenzol suspendiert,
1,5 Teile Pyridin und 5o Teile Thionylchlorid unter Rühren zugesetzt, die Masse
auf 95'
erhitzt und 12 Stunden lang darauf gehalten. Dann wird 1/a Stunde
lang Luft hindurchgeblasen, um den Überschuß an Thionylchlorid zu entfernen, und
auf 5o0 abgekühlt, worauf 33 Teile i-Chlor-2-aminoanthrachinon zugegeben werden.
Die Masse wird dann auf 135 bis 1380 erhitzt und 6 Stunden lang darauf gehalten.
Dann wird auf 12o° abgekühlt, und darauf werden 25 Teile Wasser langsam zugegeben.
Es wird auf 125 bis 13o0 erwärmt, 6 Stunden lang darauf gehalten und dann auf ioo°
abgekühlt. Es werden 5o Teile Natriumcarbonat, 5o Teile Kaliumacetat, 1,5 Teile
Kupferacetat und 1,5 Teile Cuprochlorid zugesetzt; die Masse wird auf 21o° erhitzt
und 6 Stunden lang darauf gehalten. Nach dem Abkühlen wird die Masse filtriert,
der Kuchen nacheinander mit Nitrobenzol, Alkohol und heißem Wasser gewaschen und
getrocknet. Es wird eine gute Ausbeute erhalten.
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4o Teile dieses Erzeugnisses werden in 40o Teilen Nitrobenzol und
i Teil Pyridin suspendiert. Unter Rühren werden 15 Teile Thionylchlorid zugegeben,
die Masse auf 138 bis 140' erhitzt und 12 Stunden lang dabei gehalten. Dann wird
auf 250 abgekühlt, filtriert, mit Benzol gewaschen und getrocknet.
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Das Erzeugnis ist ein gelber, fester Körper, der durch konzentrierte
Schwefelsäure leicht in die freie Säure umgewandelt werden kann.
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Wie in den vorhergehenden Beispielen erläutert, stellen die Erzeugnisse
nach der vorliegenden Erfindung Oxazolamide der Anthrachinonreihe dar, die von der
4, 4'-Azodiphenyl-4", 4"'-dicarbonsäure abgeleitet sind. Sie werden am besten hergestellt
durch Behandlung eines Amino-anthrachinons mit einem vorher gewonnenen 4, 4'-Azodiphenyl-4"-(2-carbonylamino-i-halogen-anthrachinon)-4"'-carbonylchlorid,
wobei das Amid gebildet wird, worauf dann unter Zusatz von Katalysatoren die Bildung
des Oxazolringes bewirkt wird. Jedoch können auch andere als im vorhergehenden erläuterte
Verfahren angewandt werden. So kann man z. B. Azodiphenyl-dicarbonylchlorid darstellen,
nacheinander das Amino-halogenanthrachinon und das Amino-anthrachinon getrennt und
schließlich die Katalysatoren hinzufügen, wodurch die gewünschten Farbstoffe in
ausgezeichneter Ausbeute in einer einzigen Reaktion erhalten werden.
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Das 4, 4'-Azodiphenyl-4"-(2-carbonylamino-i-chloranthrachinon)-4"'-carbonylchlorid
oder dessen 3-halogensubstituiertes Derivat, die nach den vorhergehenden Beispielen
als Ausgangsmaterial verwendet werden, können dadurch hergestellt werden, daß ein
ortho-halogen-substituiertes ß-Amino-anthrachinon mit einem 4, 4'-Azodiphenyl-4",
4"'-dicarbonylchlorid in etwa äquimolekularen Mengen in einem inerten Lösungsmittel,
vorzugsweise unter wasserfreien Bedingungen und bei Temperaturen von 12o bis 20o°,
zur Reaktion gebracht wird. Wie im vorhergehenden dargelegt, können diese Verbindungen
isoliert und
dann weiter mit einer a - Amino - anthrachinon-Verbindung
kondensiert werden. Die a-Aminöanthrachinon-Verbindung kann aber auch zu dem zu
kondensierenden Gemisch hinzugefügt und die Reaktion ohne Isolierung der Zwischenverbindungen
zu Ende geführt werden.
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Das 4, 4'-Azodiphenyldicarbonylchlorid kann leicht durch Reduktion
der 4, 4'-Nitro-phenylbenzoesäure mittels Natriumhydroxyd-Glucose und anschließende
Reaktion der freien Säure oder ihres Natriumsalzes mit Thionylchlorid oder Phosphorpentachlorid
hergestellt werden.
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Die Amino-thenöyl-amino-anthrachinon-Verbindungen nach den vorhergehenden
Beispielen können durch Monothenoylierung des Diaminoanthrachinons nach demselben
Verfahren hergestellt werden, wie bei der Monobenzoylierung eines Diamino-anthrachinons
oder bei der Thenoyherung eines Amino-chlor-anthrachinons mit anschließendem Austausch
des Chlors. durch eine freie Aminogruppe, und ebenso kann Amino-benzoylamino-anthrachinon
aus Amino-chloranthrachinonen hergestellt werden.
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Auch können diese Verbindungen durch Thenoylierung von Amino-nitro-anthrachinon-Verbindungenmit
anschließender Reduktion der Nitrogruppe erhalten werden.
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Bei der Herstellung von 4, 4' Azodiphenyl-4"-(2-carbonyl-amino -I
-halogen-anthrachinon) -4"'- carbonylchlorid können das I-Chlor- (oder Brom-)-2-aminoanthrachinon,
das I, 3-Dichlor-2-aminoanthrachinon, das =, 3-Dibrom-2-amino-anthrachinon; das
z-Brom-2-amino-3-chlor-anthrachinon oder das I-Chlor-2-amino-3-brom-anthrachinon
verwendet werden. Wenn weitere Halogenatome in dem den Oxazolteil des Moleküls bildenden
Anthrachinonradikal anwesend sein sollen, können höher halogen-substituierte 2-Amino-anthrachinone
angewandt werden, z. B. das 2-Amino-z, 3, 6- (oder h 3, 7)-trichloranthrä.chinon.
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Um die Farbstoffe gemäß der Verbindung herzustellen, die gute Farb-
und gute Leuchtkraft sowie gute Echtheitseigenschaften besitzen, ist es wichtig,
daß in dem: Imidteil. des fertigen Farbstoffs das Anthrachinonradikal sich zur Carbonylaminogruppe
in Alphastellung befindet. Um zu verhindern, daß ein zweiter Oxazolring an diesem
Molekülende gebildet wird, ist es wesentlich, daß das Anthrachinonradikal kein Halogen
in Orthostellung zur Carbonylaminobindung aufweist. Andererseits kann das Anthrachinonylradikal
ein Benzoylamino- oder Thenoylaminoradikäl in einer der Alphastellungen oder es
kann weitere Halogen-, Methyl- oder Methoxygruppen enthalten, deren Einführung oft
erwünscht ist, um geringe Änderungen der Farbtönung oder der Verwendungseigenschaften
des Farbstoffs hervorzurufen. i-Amino-4-methoxy-anthrachinon, ein übliches Anthrachinonzwischenprodukt,
ist ein Beispiel von durch die Methoxygruppe substituiertem Anthrachinon, das zur
Herstellung von Farbstoffen nach der Erfindung gemäß den in den Beispielen erläuterten
Verfahren verwendet werden kann.