DE844778C - Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von KuepenfarbstoffenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen Es wurde gefunden, daß wertvolle Küpenfarbstoffe hergestellt werden können, wenn man Verbindungen der allgemeinen Formel R,-NH-R2, worin R1 einen Pyrazolanthronrest und R., einen durch eine Acylaminogruppe substituierten Änthrachinonrest bedeutet, wobei die relative Stellung der die beiden Reste verbindenden NH-Gruppe zum Pyrazolring bzw. zur Acylaminogruppe in mindestens einem der Kerne R1 und R, i : 5 ist, mit kondensierenden Mitteln von der Art des Aluminiumchlorids behandelt.
- Die dem vorliegenden Verfahren als Ausgangsstoffe dienenden Verbindungen der oben angegebenen allgemeinen Formel können in bekannter Weise z. B. aus Halogenacylaminoanthrachinonen und Aminopyrazolanthronen oder aus Aminoacylaminoanthrachinonen und Halogenpyrazolanthronen hergestellt werden. Damit die verbindende N H-Gruppe in mindestens einem der beiden Kerne die 5-Stellung zu dem in i-Stellung gebundenen Pyrazölring bzw. zu der in i-Stellung sitzenden Acylaminogruppe einnimmt, muß man entweder von 5-Halogen- bzw. 5-Amino-i-acylaminoanthraehinonen oder von 5-Amino- bzw. 5-Halogen-i, 9-pyrazolanthronen ausgehen, um die Ausgangsprodukte für das vorliegende Verfahren zu erhalten.
- Mit Vorteil verwendet man solche Ausgangsstoffe, die im Pyrazolring substituiert sind und als N-Substituenten, beispielsweise eine Alkylgruppe, zweckmäßig eine solche von höchstens 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere eine Methyl-, Äthyl- oder Isopropylgruppe enthalten. Als Acylaminogruppen können die vorliegenden Ausgangsstoffe beispielsweise eine durch eine aromatische Carbonsäure acylierte Aminogruppe, vorteilhaft eine Benzoylaminogruppe aufweisen.
- Als Ausgangsstoffe kommen somit insbesondere in Betracht: 4-(5'-Benzoylamino-i'-anthrachinonyl)-amino-N-methyl-i, 9-pyrazolanthron, 5-(5'Benzoylamino-i'-anthrachinonyl)-amino-N-methyl-i, 9-pyrazolanthrön, -8=(5'-Benzoylamino-i'-anthrachinonyl) - amino - N - methyl - 1, 9 - pyrazolanthron, 5 - (8'- Benzoylamind - i''- anthrachinonyl) - amino-1\T-methyl-i, 9-pyrazolanthron und 5-(4 -Benzoylamino-i'-anthrachinonyl)-amino-N-methyl-i, 9-pyrazolanthron, worin die N-Methylgruppe jeweils am 9-ständigen oder vorzugsweise am i-ständigen Stickstoffatom des Pyrazolkerns sitzen kann, sowie die entsprechenden Verbindungen, die an Stelle der Methylgruppe eine Äthyl- oder Isopropylgruppe aufweisen. -Als kondensierende Mittel können gemäß vorliegenderri Verfahren die bekannten Kombinationen von Aluminiumchlorid mit Verdünnungs- bzw. Flußmitteln verwendet werden, so Mischungen mit Natriumchlorid, mit Nitromethan, mit Pyridin oder anderen tertiären Basen bzw. deren Chlorhydraten, Additionsverbindungen des Aluminiumchlorids mit Schwefeldioxyd, gegebenenfalls in Mischung mit Natriumchlorid y. a. m. Bei Verwendung von Schwefeldioxydadditionsverbindungen des Aluminiumchlorids werden oft besonders gute Ergebnisse erhalten.
- Die nach dem vorliegenden Verfahren erhaltenen Produkte sind Küpenfarbstoffe und können in bekannter Weise zum Färben und Bedrucken der verschiedensten Materialien, z. B. von Faserstoffen und insbesondere von Cellulosefasern, wie Baumwolle, Leinen, Kunstseide und Zellwolle aus regenerierter Cellulose, verwendet werden. Sie können auch nach bekannten Verfahren in die entsprechenden Leukoestersalze, z. B. der Schwefelsäure, übergeführt und nach den für diese Farbstoffklasse üblichen Verfahren zum Färben und Drucken verwendet werden.
- Die nachstehenden Beispiele erläutern die vorliegende Erfindung. Dabei bedeuten Teile Gewichtsteile. Beispiel i In eine dünne homogene Schmelze von 33 Teilen trockenem gepulvertem Aluminiumchlorid und 8,8 Teilen trockenem gepulvertem Natriumchlorid werden bei etwa i20' 4 Teile des Kondensationsproduktes aus 4-Amino-N-methyl-i, 9-pyrazolanthron und i-Chlor-5-benzoylaminoanthrachinon eingetragen, worauf man noch i Stunde bei i--o bis 13o° weiterrührt. Alsdann wird die dickflüssige Schmelze auf 4oo Teile Eis-Wasser-Gemisch ausgetragen. Man stellt mit Salzsäure kongosauer, kocht auf und saugt ab. Der Rückstand wird neutral gewaschen und getrocknet. Sofern notwendig, scann er noch durch Umküpen gereinigt werden.
- Der erhaltene Farbstoff stellt ein dunkles Pulver dar, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit blaustichigroter Farbe löst. Er färbt Baumwolle aus der rotbraunen alkalischen Hydrosulfitlösung in gelbbraunen Tönen von großer Reinheit und ausgezeichneten Echtheitseigenschaften. Das verwendete Ausgangsprodukt der Formel
C H3 I N-N i O NH O I HN O i OC - Der erhaltene Farbstoff ist identisch mit dem im Beispiel i beschriebenen. Beispiel 3 In eine dünne homogene Schmelze von 33 Teilen trockenem gepulvertem Aluminiumchlorid und 12 Teilen Pyridin werden bei etwa 116°' 5 Teile des Kondensationsproduktes aus 4-Amino-N-metliyli, 9-pyrazolanthron und irChlor-5-benzoylanthrachinon eingetragen, worauf man noch i Stunde bei 12o bis 130' weiterrührt. Die Aufarbeitung erfolgt wie im Beispiel 2 airgegeben. Der erhaltene Farbstoff ist identisch mit dem im Beispiel i beschriebenen.
- Beispie14 26,6 Teile trockenes gepulvertes Aluminiumchlorid werden auf etwa ioo° erwärmt. Man gibt i2,2Teile Nitromethan zu, wodurch die Temperatur um etwa io° steigt, und kühlt dann auf etwa 8o° ab. Hierauf trägt man in die braune flüssige Suspension 4 Teile des Kondensationsproduktes aus 4-Amino-N-methylpyrazolanthron und i-Chlor-5-benzoylaminoanthrachinon ein und rührt 2 Stunden bei 8o bis 9o°. Alsdann rührt man die Schmelze auf 5oo Teile Wasser aus, erwärmt auf 70°, stellt mit Salzsäure kongosauer und saugt ab. Der Rückstand wird neutral gewaschen und getrocknet. Er kann, sofern notwendig, noch aus konzentrierter Schwefelsäure umgelöst und dann umgeküptwerden.
- Der erhaltene Farbstoff ist identisch mit dem im Beispiel i beschriebenen.
- Beispiel s m eine dünne homogene Schmelze, die aus einer Mischung von 75 Teilen trockenem gepulvertem Aluminiumchlorid und 15 Teilen trockenem gepulvertem Natriumchlorid durch Darüberleiten von getrocknetem S 02-Gas erhalten wurde, werden bei ioo bis iio° 12 Teile des Kondensationsproduktes aus 4-Amino-N-methyl-i, 9-pyrazolanthron und i - Chlor - 5 -benzoylaminoanthrachinon eingetragen. Man rührt unter Fortdauer des S 02 Einleitens noch i Stunde bei ioo bis iio°'. Alsdann wird die flüssige Schmelze auf eine Mischung von ioooTeilen Wasser und 27o Teilen Natronlauge von 36' Be ausgerührt. Die warmgewordene Suspension wird aufgekocht, mit Salzsäure kongosauer gestellt und abgesaugt. . Der Rückstand wird gewaschen, mit iooo Teilen ioo/oiger Salzsäure ausgekocht, abgesaugt, neutral gewaschen und getrocknet. Sofern notwendig, kann er noch durch Umküpen gereinigt werden.
- Der erhaltene Farbstoff ist identisch mit dem im Beispiel i beschriebenen.
- Nach derselben Methode können die folgenden Farbstoffe hergestellt werden, wobei in der nachfolgenden Tabelle in der ersten Kolonne die zur Herstellung des Ausgangsstoffes benötigten Komponenten, in der zweiten Kolonne die Lösungsfarbe des Ausgangsstoffes in konzentrierter Schwefelsäure angegeben sind, während aus den drei letzten Kolonnen die Eigenschaften der erhaltenen Endstoffe ersichtlich sind. ,
Lösungsfarbe Lösungsfarbe , Farbton Komponenten des Ausgangsstoffes des Ausgangsstoffes des Endstoffes Farbe der Färbung in H, SO, in H2S04 der Küpe auf konzentriert konzentriert Baumwolle 4-Chlor-N-äthyl-i, 9-pyrazolanthron und i-Amino-5-benzoylaminoanthrachinon.... rot blaustichigrot rotbraun gelbbraun 4-Chlor-N-isopropyl-i, 9-pyrazolanthron und i-Amino-5-benzoylaminoanthrachinon .... blaustichigrot blaurot rotbraun gelbbraun g-Chlor-N-methyl-i, 9-pyrazolanthron (F. 251 bis 253°) und i-Amino-4-benzoyl- aminoanthrachinon .................... grün rötlich rot rotbraun 5-Chlor-N-methyl-i, 9-pyrazolanthron (F. 251 bis 253°) und i-Amino-5-benzoyl- aminoanthrachinon .................... gelb blau rotbraun orange 5-Chlor-N-methyl-i, 9-pyrazolanthron (F. 251 bis 253°) und i Amino-8-benzoyl- aminoanthrachinon ...... ............. grün violettblau rot orange g-Chlor-N-methyl-i, 9-pyrazolanthron der Formel . CH.;-N-N i I I I Cl O (F. 23o bis 23i°) und i-Amino-4-benzoyl- aminoanthrachinon ................... grün violett rot rotbraun g-Chlor-N-methyl-i, 9-pyrazolanthron (F. 23o bis 23i°) und i-Amino-5-benzoyl- aminoanthrachinon .................... gelb blau rotbraun orange 5-Chlor-N-methyl-i, 9-pyrazolanthron (F. 23o bis 23i°) und i-Amino-8-benzoyl- aminoanthrachinon .................... grün blau rot orange 5-Chlor-N-äthyl-i, 9-pyrazolanthron und i-Amino-4-benzoylaminoanthrachinon.... grün violett rot rotbraun Lösungsfarbe Lösungsfarbe Farbton Komponenten des Ausgangsstoffes des Ausgangsstoffes des Endstoffes Farbe der Färbung in Ha S04 in H2 S04 der Küpe auf konzentriert konzentriert Baumwolle 5-Chlor-N-äthyl-i, 9-pyrazolanthron und i-Amino-5-benzoylaminoanthrachinon.... gelb grünblau rotbraun orange 5-Chlor-N-äthyl-i, 9-pyrazolanthron und i-Amino-8-benzoylaminoanthrachinon.... grün graublau rot orange 5-Chlor-N-isopropyl-i, 9-pyrazolanthron und i-Amino-4-benzoylaminoanthralcbinon.'... grün violett rot rotbraun 5-Chlor-N-isopropyl-i, 9-pyrazolanthron und i-Amino-5-benzoylaminoanthrachinon.... gelb grünblau rotbraun orange 5-Chlor-N-isopropyl-i, 9-pyrazolanthron und i-Amino-8-benzoylaminoanthrachinon.... grün blau rotbraun orange 8-Chlor-N-methyl-i, 9-pyrazolanthron und i-Amino-5-benzoylaminoanthrachinon.... bräunlich grün violett rot gelbbraun 8-Chlor-N-äthyl-i, 9-pyrazolanthron und i-Amino-5-benzoylaminoanthrachinon. . . . gelbbraun blau rot gelbbraun 8-Chlor-N-isopropyl-i, 9-pyrazolanthron und i-Amino-5-benzoylaminoanthrachinon.... braungelb violett rot gelbbraun N. B. Der Alkylrest in den obigen Pyrazolanthronen ist jeweils an das i-ständige Stickstoffatom gebunden, falls nichts anderes angegeben ist.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daB man Verbindungen der allgemeinen Formel Ri N H-R2, worin R1 einen Pyrazolanthronrest und R2 einen durch eine Acylaminogruppe substituierten Anthrachinonrest bedeutet, wobei die relative Stellung der die beiden Reste verbindenden N H-Gruppe zum Pyrazolring bzw. zur Acylaminogruppe in mindestens einem der Kerne R1 und R2 i : S ist, mit kondensierenden Mitteln von der Art des Aluminiumchlorids behandelt.
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Cited By (1)
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|---|---|---|---|---|
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-
1949
- 1949-01-01 DE DEP29801A patent/DE844778C/de not_active Expired
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